JPH09503748A

JPH09503748A - 置換２−フェニルピリジン

Info

Publication number: JPH09503748A
Application number: JP7504334A
Authority: JP
Inventors: シェファー，ペーター; ハムプレヒト，ゲールハルト; ハイストラッハー，エリーザベト; ケーニヒ，ハルトマン; クリンツ，ラルフ; ミュンスター，ペーター; ラング，ハーラルト; ヴェストファレン，カール−オットー; ゲルバー，マティアス; ヴァルター，ヘルムート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1993-07-16
Filing date: 1994-07-11
Publication date: 1997-04-15
Also published as: CN1127504A; AU7492294A; HUT73735A; PL312610A1; ZA945171B; CZ2196A3; NO960171D0; NO960171L; NZ269555A; ATE296804T1; KR960703860A; US6165941A; WO1995002580A2; HU216344B; AU678594B2; KR960703893A; HU9503872D0; MX9405417A; EP0708769A1; HU216439B

Abstract

(57)【要約】式Ｉ｛式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノであり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであるかまたはＲ¹またはＲ³と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレン鎖であり；Ａｒは基〔この場合、Ｒ⁵は水素またはハロゲンであり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ¹⁷はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはトリフルオルメチルであり；Ｒ¹⁸は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ¹⁹は水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、環Ｒは、フェニル環と一緒になって次の二環式環（ａ）〜（ｌ）：（この場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁰は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、１−フェニルプロペン−３−イル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）−メチル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、オキセタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、オキセタン−３−イルメチル、３−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−オキセタン−３−イルメチルまたはベンジルであり、これらの基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニルであるかまたは一緒になってエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、互いに独立に、水素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、−ＯＲ²⁰、−ＳＲ²¹または−Ｎ（Ｒ²²）−Ｒ²³であり；Ｒ²⁰およびＲ²¹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₄〜Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフラニル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ₂、−Ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができ；Ｒ²²およびＲ²³は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができる）の中の１つを形成する縮合複素環である〕である｝で示される置換２−フェニルピリジンならびに式ＩのＮ−酸化物および式Ｉの農業に利用可能な塩。使用：除草剤；植物の乾燥／落葉。

Description

【発明の詳細な説明】置換２−フェニルピリジン本発明は、式Ｉ｛式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノであり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであるかまたはＲ¹またはＲ³と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレン鎖であり；Ａｒは基〔この場合、Ｒ⁵は水素またはハロゲンであり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ¹⁷はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはトリフルオルメチルであり；Ｒ¹⁸は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ¹⁹は水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、環Ｒは、フェニル環と一緒になって次の二環式環（ａ）〜（ｌ）：（この場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁰は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ −ハロゲン化アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、１−フェニルプロペン−３−イル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）−メチル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、オキセタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、オキセタン−３−イルメチル、３−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−オキセタン−３−イルメチルまたはベンジルであり、これらの基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニルであるかまたは一緒になってエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、互いに独立に、水素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、− ＯＲ²⁰、−ＳＲ²¹または−Ｎ（Ｒ²²）−Ｒ²³であり；Ｒ²⁰およびＲ²¹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₄〜Ｃ₇ −シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフラニル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３ −オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、− ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ₂、−Ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）− ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ− Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができ；Ｒ²²およびＲ²³は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができる）の中の１つを形成する縮合複素環である〕である｝で示される新規の置換２−フェニルピリジンならびに式ＩのＮ−酸化物および式Ｉの農業に利用可能な塩に関する。更に、本発明は、 − 除草剤としての、および植物の乾燥および／または落葉のための化合物Ｉ、そのＮ−酸化物および／または農業に利用可能な塩の使用法、 − 化合物Ｉ、そのＮ−酸化物および／または農業に利用可能な塩を作用物質として含有する除草剤および植物の乾燥および／または落葉のための組成物、 − 前記の除草剤および植物の乾燥および／または落葉のための組成物の製造法、 − 化合物Ｉならびに化合物ＩのＮ−酸化物および農業に利用可能な塩を使用することにより、望ましくない植物成長を防除しかつ植物を乾燥させおよび／または落葉させる方法、ならびに − 化合物Ｉの製造法に関する。更に、本発明は、式ＩＶ〔式中、置換基Ｒ¹〜Ｒ⁵は化合物Ｉの場合と同様の意味を有し、Ｒ²⁶は弗素、ヒドロキシルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシである〕で示されるフェニルピリジンの使用、ならびに芳香族ボロン酸（boronic acid）およびボロン酸エステルＸＩＸの使用ならびに新規２−（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）ピリジンＩＸ、２−（４−ヒドロキシ−５−アミノフェニル）ピリジンＸおよびカルボキシアニリドＸＩＩに関する。２−フェニルピリジンは、これまでに次の刊行物に記載された：欧州特許出願公開第１６７４９１号公報；欧州特許出願公開第１６７４９１号公報；国際特許出願公開第９４／０５１５３号；国際特許出願公開第９２／１０１１８号；国際特許出願公開第９２／２２２０３号；ケミカルアブストラクツ（ＣＡ）１１４（１１）、９６７２４ｋ：Izv．Timiryazevsk.S- Kh．Akad．3，155〜160；ペスチサイダル・サイエンス（Pestic．Sci.）２１（３）、１７５〜１７９；ケミカルアブストラクツ（ＣＡ）１１３（１９）、１７１８３７ｊ：Nippon Kagaku Kaishi 5，466〜471；特許第１２１１５８６号。ボイ（P．Boy）他（Synlett 12，923）は、４−［（トリフルオロメチル）ピリジル］フェノール：〔この場合、Ｒ^b＝水素またはトリフルオロメチル；Ｒ^c＝水素または第三ブチル〕の製造を記載している。カタギリ（N．Katagiri）他（Chem．Pharm Bull．36（9），3354〜3372）は、置換２−フェニルピリジン：〔この場合、Ｒｄは水素、塩素またはメトキシであり、Ｒｅは水素、メチル、エチルまたはエトキシであり、Ｒｆは水素またはメチルであるかまたはＲｅおよびＲｆは一緒になって（ＣＨ₂）₃または（ＣＨ₂）₄である〕の製造を記載している。最後に、除草作用および落葉作用の性質を有する２，６−ジアリールピリジン誘導体は、ドイツ特許出願公開第４０２０２５７号公報に開示された：この場合、Ｒ^gおよびＲ^hは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロゲン化アルキルであり、Ｒ^lは水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシまたはハロゲン化アルキルであり、Ｒ^kおよびＲ^lは水素またはアルキルである。公知の化合物が除草作用または乾燥／落葉作用を有しているとしても、必ずしも完全には満足なものではない。本発明の目的は、望ましくない植物を従来よりも特に良好に防除することができる、殊に除草作用を有する新規化合物を提供することであった。ところで、式Ｉの本発明による置換２−フェニルピリジンが見い出された。また、化合物Ｉを含有しかつ良好な除草作用を有する除草剤も見い出された。前記化合物は、特に例えばコムギ、トウモロコシおよびイネのような禾本科の栽培植物中で許容されるかまたは選択性を有する。更に、置換２−フェニルピリジンＩを製造するための式ＩＸ、ＸおよびＸＩＩの新規中間体が見い出された。更に、本発明による化合物Ｉは、植物、例えばワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズまたは畑作豆類用の一部分の落葉および乾燥に適している。置換分Ｒ¹〜Ｒ²⁷についてかまたは（ヘテロ）芳香環の基として上記で意味する有機分子部分は、個々の群の一員を個別的に記載するための集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、即ちアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、ハロゲン化アルキル部分、ハロゲン化アルケニル部分、ハロゲン化アルキニル部分およびハロゲン化アルコキシ部分の全て、ならびにα−アルキルアルキリデン部分は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。ハロゲン化置換分は、有利に１〜５個の同一かまたは異なるハロゲン原子を有する。前記部分の詳細な例は、次の通りである： − ハロゲン：弗素、塩素、臭素および沃素、有利に弗素および塩素； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル； − Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル：上記のようなＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ならびにｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３− メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル； − Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル：上記のようなＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ならびに特にｎ− ヘプチル、ｎ−オクチル； − Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル：エテニル、プロプ−１−エン−１−イル、プロプ− ２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン −２−イル、ｂ−ブテン−３−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルおよび２−メチルプロプ−２−エン−１−イル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル：プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−２−エン− １−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｂ−ブテン−３−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２ −イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブト− １−エン−１−イル、２−メチルブト−１−エン−１−イル、３−メチルブト− １−エン−１−イル、１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルブト− ２−エン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト− ３−エン−１−イル、２−メチルブト−３−エン −１−イル、３−メチルブト−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロプ− ２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロプ−１−エン−１−イル、１，２− ジメチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチルプロプ−１−エン−２−イル、１−エチルプロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキセ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキセ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキセ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキセ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキセ−５−エン−１−イル、１−メチルペント −１−エン−１−イル、２−メチルペント−１−エン−１−イル、３−メチルペント−１−エン−１−イル、４−メチルペント−１−エン−１−イル、１−メチルペント−２−エン−１−イル、２−メチルペント−２−エン−１−イル、３− メチルペント−２−エン−１−イル、４−メチルペント−２−エン−１−イル、１−メチルペント−３−エン−１−イル、２−メチルペント−３−エン−１−イル、３−メチルペント−３−エン−１−イル、４−メチルペント−３−エン−１ −イル、１−メチルペント−４−エン−１−イル、２−メチルペント−４−エン −１−イル、３−メチルペント−４−エン−１−イル、４−メチルペント−４− エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブト−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブト−２−エン−１ −イル、１，２−ジメチルブト−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト− １−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１− エチルブト−１−エン−１−イル、１−エチルブト−２−エン−１−イル、１− エチルブト−３−エン−１−イル、２−エチルブト−１−エン−１−イル、２− エチルブト−１−エン−１−イル、２−エチルブト−２−エン−１−イル、１− エチル−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルおよび１−エチル−２−メチル−プロプ−２−エン− １−イル、有利にエテニルおよびプロプ−２−エン−１−イル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル：エテニル、上記のようなＣ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ならびに特にｎ−ヘプト−１−エン−１−イル、ｎ−ヘプト−２−エン−１−イル、ｎ−ヘプト−３−エン−１−イル、ｎ− ヘプト−４−エン−１−イル、ｎ−ヘプト−５−エン−１−イル、ｎ−ヘプト− ６−エン−１−イル、ｎ−オクト−１−エン−１−イル、ｎ−オクト−２−エン −１−イル、ｎ−オクト−３−エン−１−イル、ｎ−オクト−４−エン−１−イル、ｎ−オクト−５−エン−１−イル、ｎ−オクト−６−エン−１−イルおよびｎ−オクト−７−エン−１−イル； − Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル：エチニルならびにＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル、例えばプロプ−１−イン−１−イル、プロプ−２−イン−３−イル、ｎ−ブト−１−イン −１−イル、ｎ−ブト−１−イン−４−イル、ｎ−ブト−２−イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−３−イル、ｎ−ペント−１−イン−４−イル、ｎ−ペント−１−イン−５−イル、ｎ−ペント−２− イン−１−イル、ｎ−ペント−２−イン−４−イル、ｎ−ペント−２−イン−５ −イル、３−メチルブト−１−イン−１−イル、３−メチルブト−１−イン−３ −イル、３−メチルブト−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキセ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキセ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキセ−１−イン−４−イル、ｎ− ヘキセ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキセ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキセ− ２−イン−１−イル、ｎ−ヘキセ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキセ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキセ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキセ−３ −イン−１−イル、ｎ−ヘキセ−３−イン−２−イル、３−メチルペント−１− イン−１−イル、３−メチルペント−１−イン−３−イル、３−メチルペント− １−イン−４−イル、３−メチルペント−１−イン−５−イル、４−メチルペント−１−イン−１−イル、４−メチルペント−２−イン−４−イルおよび４−メチルペント−２−イン−５−イル、有利にプロプ−２−ン−１−イルおよび１− メチルプロプ−２−イン−１−イル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル：エチニル、上記のようなＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル、ならびに特にｎ−ヘプト−１−イン−１−イル、ｎ−ヘプト−２−イン−１−イル、ｎ−ヘプト−３−イン−１−イル、ｎ−ヘプト−４−イン−１−イル、ｎ−ヘプト−５−イン−１−イル、ｎ−ヘプト−６−イン−１−イル、ｎ−オクト−１ −イン−１−イル、ｎ−オクト−２−イン−１−イル、ｎ−オクト−３−イン− １−イル、ｎ−オクト−４−イン−１−イル、ｎ−オクト−５−イン−１−イル、ｎ−オクト−６−イン−１−イルおよびｎ−オクト−７−イン−１−イル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル：そのつど１〜３個の水素原子が弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₃〜Ｃ₆−アルケニル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルケニル：そのつど１〜３個の水素原子が弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₂〜Ｃ₈−アルケニル； − Ｃ₂〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキニル：そのつど１〜３個の水素原子が弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₂〜Ｃ₈−アルキニル； − Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、有利にシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル； − Ｃ₄〜Ｃ₇−シクロアルキル：シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル、有利にシクロペンチルおよびシクロヘキシル； − Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、例えば：シクロペント−１−エニル、シクロペント−２−エニル、シクロペント−３−エニル、シクロヘキセ−１−エニル、シクロヘキセ−２−エニル、シクロヘキセ−３−エニル、シクロヘプト−１−エニル、シクロヘプト−２−エニル、シクロヘプト−３−エニルおよびシクロヘプト−４−エニル； − （Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）カルボニル：シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよびシクロヘキソキシカルボニル、有利にシクロプロポキシカルボニル、シクロペントキシカルボニルおよびシクロヘキソキシカルボニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、即ち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２ −フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび３−クロロプロピル、有利にトリフルオロメチル； − Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル； − Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、即ち例えば上記のＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル； − シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル：そのつど１個の水素原子がシアノ基によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、即ち例えばシアノメチル、１ −シアノエト−１−イル、２−シアノエト−１−イル、１−シアノプロプ−１− イル、２−シアノプロプ−１−イル、３−シアノプロプ−１−イル、１−シアノプロプ−２−イル、２−シアノプロプ−２−イル、１−シアノブト−１−イル、２−シアノブト−１−イル、３−シアノブト−１−イル、４−シアノブト−１− イル、１−シアノブト−２−イル、２−シアノブト−２−イル、１−シアノブト −３−イル、２−シアノブト−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロプ−３− イル、２−シアノ−２−メチルプロプ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロプ−３−イルおよび２−シアノメチルプロプ−２−イル、有利にシアノメチルおよび１−シアノ−１−メチルエチル； − フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル：そのつど１個の水素原子がフェニル基によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、即ち例えばベンジル、１ −フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロプ−１−イル、２−フェニルプロプ−１−イル、３−フェニルプロプ−１−イル、１−フェニルブト−１−イル、２−フェニルブト−１−イル、３−フェニルブト−１−イル、４−フェニルブト−１−イル、１−フェニルブト−２−イル、２−フェニルブト−２−イル、３−フェニルブト−２−イル、４ −フェニルブト−２−イル、１−（フェニルメチル）−エト−１−イル、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エト−１−イルおよび１−（フェニル−メチル）プロプ−１−イル、有利にベンジル； − フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル：そのつど１個の水素原子がフェニル基によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、即ち例えば上記のフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル； − フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル：そのつど１個の水素原子がフェニル基によって置換されているような上記のＣ₃〜Ｃ₆−アルケニル； − フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル：そのつど１個の水素原子がフェニル基によって置換されているような上記のＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ、有利にメトキシ、エトキシおよび１−メチルエトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ：上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ならびにｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１ −ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２ −ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ：上記のＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシならびに例えばｎ−ヘプトキシおよびｎ−オクトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、即ち例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、有利にＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルキル、例えばトリフルオロメトキシ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１ −メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、有利にメチルチオ、エチルチオおよびメチルエチルチオ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ：クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロ−エチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、有利にＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルキルチオ、例えばトリフルオロメチルチオ； − Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ：プロプ−１−エン−１−イルオキシ、プロプ −２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ｎ−ブテン−１−イルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプロプ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロプ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ２−メチルプロプ−２ −エン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−２− イルオキシ、ｎ−ペンテン−３−イルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブト−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルブト−１−エン−１− イルオキシ、３−メチルブト−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブト−２ −エン−１−イルオキシ、２−メチルブト−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブト−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルブト−３−エン− １−イルオキシ、２−メチルブト−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブト −３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロプ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルプロプ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキセ−１−エン− １−イルオキシ、ｎ−ヘキセ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキセ−３−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキセ−４−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキセ−５ −エン−１−イルオキシ、１−メチルペント−１−エン−１−イルオキシ、２− メチルペント−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペント−１−エン−１− イルオキシ、４−メチルペント−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペント −２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペント−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルペント−２−エン−１−イルオキシ、４−メチルペント−２−エン− １−イルオキシ、１−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、４−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペント−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペント−４−エン−１−イルオキシ、３−メチルペント−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペント−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブト−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブト−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブト−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブト−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブト−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブト−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブト−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチルブト−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブト−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブト−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブト−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブト−１−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブト−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブト−１−エン−１−イルオキシ、１−エチルブト−２−エン −１−イルオキシ、１−エチルブト−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブト−１−エン−１−イルオキシ、２−エチルブト−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブト−３−エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロプ− ２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１− メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−２−メチルプロプ−１ −エン−１−イルオキシおよび１−エチル−２−メチルプロプ−２−エン−１− イルオキシ、有利にエテニルオキシおよびプロプ−２−エン−１−イルオキシ； − フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル：フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシプロプ−１−イル、２−フェノキシプロプ−１−イル、３−フェノキシプロプ−１−イル、１−フェノキシブト−１ −イル、２−フェノキシブト−１−イル、３−フェノキシブト−１−イル、４− フェノキシブト−１−イル、１−フェノキシブト−２−イル、２−フェノキシブト−２−イル、３−フェノキシブト−２−イル、４−フェノキシブト−２−イル、１−（フェノキシメチル）エト−１−イル、１−（フェノキシメチル）−１− （メチル）エト−１−イルおよび１−（フェノキシメチル）−プロプ−１−イル、有利にフェノキシメチル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノおよび１，１−ジメチルエチルアミノ、有利にメチルアミノおよびエチルアミノ； − ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル −Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル） −Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −（１、１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１− メチルエチル）アミノ、Ｎ− （１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、有利にジメチルアミノおよびジエチルアミノ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル：メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニルおよび１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、有利にメチルアミノカルボニルおよびエチルアミノカルボニル； − ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ− ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１ −メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） −Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル −Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２ −メチルプロピル）− Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノカルボニル、有利にジメチルアミノカルボニルおよびジエチルアミノカルボニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル：メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ −プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニルおよび１，１− ジメチルエチルスルホニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニルおよび１，１−ジメチルエチルスルフィニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ：メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、１−メチルエチルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、１−メチルプロピルスルホニルアミノ、２−メチルプロピルスルホニルアミノおよび１，１−ジメチルエチルスルホニルアミノ； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、即ち例えばクロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ− ２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニル、有利にトリクロロメチルスルホニルおよびトリフルオロメチルスルホニル； − Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル：部分的または完全に弗素、塩素および／または臭素によって置換されているような上記のＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、即ち例えばクロロメチルスルフィニル、ジクロロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ −２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニルおよびペンタフルオロエチルスルフィニル、有利にトリクロロメチルスルフィニルおよびトリフルオロメチルスルフィニル； − Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ、例えば：α−メチルエチリデンイミノオキシおよびα−メチルプロピリデンイミノオキシ。５または６員のヘテロアリールおよびヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルの意味については、次のヘテロ芳香環が適している：２−フリル、３−フリル、２ −チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５ −イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール −５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル。農業に利用可能な適当な陽イオンは、殊に化合物Ｉの除草作用に不利な影響を与えないような陽イオン、殊にアルカリ金属、有利にナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、有利にカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、および遷移金属、有利にマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに必要に応じて、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル置換分および／またはフェニルもしくはベンジル置換分を有することができるアンモニウムイオン、有利にジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムおよびトリメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）スルホニウムならびにスルホキソニウムイオン、有利にトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）スルホキソニウムである。アンモニウムイオンおよび上記の置換アンモニウムイオンは、特に好ましい陽イオンである。化合物ＩおよびそのＮ−酸化物は、次の構造式Ｉａ〜Ｉｍで表わされるものである：新規の置換２−フェニルピリジンＩおよびそのＮ−酸化物は、種々の方法で、有利に次の方法の中の１つによって得ることができる：Ａ）不活性溶剤中で触媒の存在下での置換２−ハロゲン化ピリジンと有機金属化合物との反応：この場合、Ｈａｌは塩素または臭素であり、ＭｅはＭｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、トリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル錫、リチウム、銅またはＢ（ＯＲ²⁴）（ＯＲ²⁵）であり、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｃａｔ．は遷移金属触媒、殊にパラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノ）ブタンパラジウム（ＩＩ）クロリドおよびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、またはニッケル触媒、例えばニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドおよびビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（ＩＩ）クロリドである。Ｍｅは、有利にＢ（ＯＲ²⁴）（ＯＲ²⁵）である。 − ボロニック酸（Ｍｅ＝Ｂ（ＯＲ²⁴）（ＯＲ²⁵））を用いての反応：（１）トンプソン（W.J．Thompson）およびガウジノ（J．Gaudino），J．Org．C hem．49（1984）5237; （２）グロノヴィッツ（S．Gronowitz）およびラヴィッツ（K．Lawitz），Chem ．Scr．24（1984）5; （３）グロノヴィッツ（S．Gronowitz）他，Chem．Scr．26（1986）305; （４）ステイブニューター（J．Stavenuiter）他，Heterocycles 26（1987）271 1; （５）スニーカス（V．Snieckus）他，Tetrahedron Letters 28（1987）5093; （６）スニーカス（V．Snieckus）他，Tetrahedron Letters 29（1988）2135; （７）ミッチェル（M.B．Mitchell）他，Tetrahedron Letters 32（1991）2273; Tetrahedron 48（1992）8117; （８）特開平５−３０１８７０号公報 − グリニャール化合物（Ｍｅ＝Ｍｇ−Ｈａｌ）を用いての反応（９）ピジェン（L.N．Pridgen），J．Heterocyclic Chem.，12（1975）443; （１０）クマダ（M．Kumada）他，Tetrahedron Letters，21（1980）845，上掲書22（1981）5319; （１１）ミナト（A．Minato）他，J．Chem．Soc.，Chem．Commun.，（1984）51; − 有機亜鉛化合物（Ｍｅ＝Ｚｎ−Ｈａｌ）を用いての反応：（１２）ベル（A.S．Bell）他，Synthesis，（1987）843; （１３）ベル（A.S．Bell）他，Tetrahedron Letters，29（1988）5013; （１４）ティリー（J.W．Tilley）およびザヴォイスキー（S．Zawoiski），J．O rg．Chem．53（1988）386，項目（１０）も参照のこと； − 有機錫化合物（Ｍｅ＝Ｓｎ（アルキル））を用いての反応（１５）ベイリー（T.R．Bailey）他，Tetrahedron Letters，27（1986）4407; （１６）ヤマモト（Y．Yamamoto）他，Synthesis，1986，564; 項目（６）も参照のこと。Ｂ）：置換２−フェニルピリジンＩａおよびＩｈ適当な２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＶＩの合成のために、適当な２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＶＩは、有利に出発物質として使用される。この出発物質は、自体公知の方法で、２−ハロゲンピリジンＩＩを２，６−ジ−第三ブチルフェノレートＶと電気化学的に反応させ、かつその後に酸触媒によるイソブテンの排除によって得ることができる（例えば、P．Boy 他.，Synlett 1991，923）。また、２−ハロゲン化ピリジンＩＩは、ｐ−金属化フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルエーテルＶＩＩ、例えばｐ−メトキシベンゼンボロニック酸と反応されることができる。例えば、濃厚な臭化水素水溶液を用いての２−（４−アルコキシフェニル）ピリジンＶＩＩＩの酸エーテル分解により、２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＶＩが良好な収率で得られる：更に、置換２−フェニルピリジンＩａおよびＩｈを生じさせるための２−（４ −ヒドロキシフェニル）ピリジンＶＩの反応は、同様に刊行物の記載から知られた方法によって実施される。例えば、次のものを参照： − タニア（R．Tania）他，Synth．Commun．16（1986）681、 − 欧州特許出願公開第１７０１９１号公報、 − 米国特許第４７９２６０５号明細書、 − 欧州特許出願公開第４４８１８８号公報。ＶＩのニトロ化により、２−（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）ピリジンＩＸが生じ、この化合物をＦｅ／酢酸またはＳｎＣｌ₂／塩酸またはＨ₂／触媒を用いて還元することにより、２ −（５−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＸが生じる。塩基の存在下にＸをα−クロロ酸クロリドＸＩでアシル化することにより、分離可能なカルボキシアニリドＸＩＩを経て化合物Ｉｈ（この場合、Ｒ⁶＝水素）が生じる：式ＩＸの２−（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）ピリジンは、新規のものである。また、２−（５−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＸおよび該化合物から得ることができるカルボキシアニリドＸＩＩも新規のものである。Ｃ）化合物ＩａおよびＩｂ（この場合、Ｒ⁶＝水素）は、同様に２−（５−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ピリジンＸまたは２−（５−アミノ−４−メルカプトフェニル）ピリジンＸＩＩＩから得ることができる：アシル化は、カルボン酸誘導体、例えばホスゲン、ジホスゲン、カルボニルジイミダゾール、クロロ蟻酸エステル、ジ−２−ピリジルカーボネート、ジスクシンイミドカーボネート、Ｓ，Ｓ −ビス（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカーボネートまたは尿素を使用することにより実施される。塩基の付加は、使用されるアミノフェノールＸまたはアミノチオフェノールＸＩＩＩおよびカルボン酸誘導体に応じて有利であることができ、この場合適当な塩基は、殊に無機塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジンまたは第三アミン、例えばトリエチルアミンである。ｏ−アミノフェノールおよびｏ−アミノチオフェノールとカルボニル誘導体との反応は、一般に例えば次の刊行物： − 尿素との反応：クローズ（W.J．Close）他，J．Am．Chem．Soc.71(1949)，1 265；特許第９０４８４７２号； − カルボニルジイミダゾールとの反応：ナッハマン（R.J．Nachman），J．Het erocyclic Chem．19(1982)，1545； − ジ−２−ピリジルカーボネート」の反応：キム（S．Kim）他，Heterocycles 24(1986)，1625； − Ｓ，Ｓ´−ビス−（１−フェニル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ジチオカーボネートとの反応：タケダ（K．Takeda）他，Chem．Pharm．Bull．37(1989),2334； − クロロ蟻酸エステルとの反応：アトキンソン（R．S．Atkinson）他，J．Che m．Soc．Perkin Trans．1981，第２部，No．3，第５０９頁； − ジスクシンイミドカーボネートとの反応：タケダ（K．Takeda）他，Synth． Commun．12(1982)，213； − ホスゲンまたはジホスゲンとの反応：米国特許第４４２０４８６号明細書；特開昭６０−９４９７３号公報；ワインストック（J．Weinstock）他，J．Med． Chem．30（1987）1166 から公知である（J．Sam他，J．Pharm．Sci．58(1969)，1043も参照）。Ｄ）アルキルハロゲン化物、硫酸エステル、カルボニルクロリドまたはカルボン酸無水物を用いての化合物Ｉａ〜Ｉｋ（この場合、Ｒ⁶またはＲ¹⁰は水素である）のアシル化またはアルキル化により、さらに化合物Ｉａ〜Ｉｋ（この場合、Ｒ⁶ またはＲ¹⁰≠水素）が生じる。また、この反応は、有利に塩基の存在下に実施される：無水酢酸を用いてのベンゾオキサゾリン−２−オンのアシル化については、クローズ（W.J．Close）他，J．Am．Chem．Soc.71(1949)，1265参照；酸クロリドを用いてのベンゾオキサゾリン−２−オンのアシル化については、コトル（N．Cotelle）他，SyntheticCmmun．19(1989)，3259参照；アルキルハロゲン化物を用いてのベンゾオキサゾリン−２−オンのアルキル化については、ヤマト（M．Ymato）他，Chem．and Pharm．Bull 31(1983)，1733；米国特許第４６４０７０７号明細書；ポッツ（K.T．potts）他，J．Org．Chem．45 （1980）4985参照；無水酢酸を用いてのベンゾチアゾリン−２−オンのアシル化については、カドヤ（S．Kadoya）他，Chem．Pharm．Bull．24（1976），147参照；酸クロリドを用いてのベンゾチアゾリン−２−オンのアシル化については、特開昭６２−２０１８７６号公報参照；クロロ蟻酸エステルを用いてのベンゾチアゾリン−２−オンのアシル化については、カドヤ（S．Kadoya）他，Chem．and Pharm．Bull．24(1976)，147参照；アルキルハロゲン化物または硫酸エステルを用いてのベンゾチアゾリン−２−オンのアルキル化については、カドヤ（S．Kadoya）他，Chem．and Pharm．Bull．24 (1976)，147；特開昭６２−１３２８７３号公報；特開昭６２−２５２７８７号公報；米国特許第４７２０２９７号明細書参照；アクリル酸エステルへのミカエル付加によるベンゾチアゾリン−２−オンのアルキル化については、米国特許第４７２０２９７号明細書参照。Ｅ）：プロパルギルエーテルまたはプロパルギルチオエーテルＸＶへの３−ヒドロキシフェニル−または３−メルカプトフェニルピリジンＸＩＶ（ドイツ特許出願公開第４３２３９１６号公報参照）の変換、この場合これらのエーテルは、さらに熱的に誘導されるかまたはルイス酸による触媒作用によりクライゼン転位される：（Ｒ^18'は、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルであり；Ｙは酸素または硫黄である）かまたはβ−ハロゲン化アリルエーテルＸＶＩへ変換される場合には、同様に熱的に誘導されるかまたはルイス酸による触媒作用によりクライゼン転位される：両反応は、原理的に、例えば欧州特許出願公開第４７６６９７号公報の記載から公知である。第１に記載の変法に関連しては、さらにイシイ（H．Ishii）他， Chem．Pharm．Bull． 40(1992)1148を参照することができる。更に、第２の変法の反応は、リュウ（E. K．Ryu）他，Bull．Korean Chem．Soc.，13(1992)，361の記載から公知である。Ｆ）自体公知の反応での化合物Ｉｈ−Ｉｋ（この場合、Ｒ６＝水素）へのニトロフェニル誘導体ＸＶＩＩの還元（例えば、米国特許第４６７００４２号明細書参照）：（Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ⁷である）適当な還元剤は、例えば酢酸中の水素（常用の触媒上での水素化）支持体または鉄である。Ｇ）化合物Ｉｋ（この場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝水素）を生じさせるための自体公知の方法でのジアミンＸＶＩＩＩとハロゲン化カルボニルクロリドＣ₁〜ＣＯＣ（Ｒ¹³ ，Ｒ¹⁴）−ハロゲンとの反応：化合物Ｉは、常法、例えば有機過酸、例えばメタクロロ過安息香酸との反応によってＮ−酸化物に変換することができる。置換２−フェニルピリジンＩ（この場合、Ｒ¹、Ｒ³および／またはＲ⁴はアルカリ金属カルボキシレート基である）は、化合物Ｉ（この場合、Ｒ¹、Ｒ³および／またはＲ⁴＝ヒドロキシカルボニル）を、例えば − 水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで水溶液中または有機溶剤中、例えばメタノール、エタノール、アセトンまたはトルエン中で処理することによって得ることができるかまたは − 水素化ナトリウムで有機溶剤中、例えばジメチルホルムアミド中で処理することによって得ることができる。塩の形成は、通常、約２０℃であっても適度な速度で起こる。塩は、例えば適当な不活性溶剤を用いて沈殿させるかまたは溶剤を蒸発させることによって分離することができる。置換２−フェニルピリジンＩ（この場合、Ｒ¹、Ｒ³および／またはＲ⁴は、カルボキシレート基であり、この基の対イオンは、アルカリ金属群に所属しない農業に利用可能な陽イオンである）は、常法で、相応するアルカリ金属カルボキシレートの複分解によって得ることができる。化合物Ｉ（この場合、Ｒ¹、Ｒ³および／またはＲ⁴は、カルボキシレート基であり、この基の対イオンは、例えば亜鉛、鉄、カルシウムまたはマグネシウムイオンである）は、相応するナトリウムカルボキシレートから常法で得ることができ、また、化合物Ｉ（この場合、Ｒ¹、Ｒ³および／またはＲ⁴は、カルボキシレート基であり、この基の対イオンは、アンモニウムイオンである）は、アンモニアを用いて得ることができる。別記しない限り、上記の全ての反応は、有利に大気圧で実施されるかまたはそれぞれの反応混合物の自己発生圧力下で実施される。置換２−フェニルピリジンＩは、異性体混合物としての製造の間に得ることができるが、しかし、この異性体混合物は、必要に応じて、この目的のために常用の方法、例えば結晶化またはクロマトグラフィー処理によって、選択的に光学活性の吸着質上で純粋な異性体に分離することができる。純粋に光学活性の異性体は、有利に相応する光学活性の出発物質から得ることができる。置換２−フェニルピリジンＩ、この農業上使用可能な塩、並びにＮ−酸化物は、異性体混合物としても純粋な異性体としても除草剤に適している。これらは、栽培植物に害を与えることなく、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における雑草および有害な草を抑制可能であり、更に使用量が少ないという効果を有する。適用方法の様々な選択性を考慮すると、化合物Ｉ、Ｉ′およびこれらを含有する助走組成物は多種の栽培植物における望ましくない植物を防除するために使用され、例えば以下の栽培植物に適用される。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ.ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ.ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ.ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ.ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ.ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ.）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ.）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ.ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ.）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（ＰｒｕｎｕｓＰｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ.ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）更に、栽培および／または遺伝子工学的方法により、化合物Ｉ、そのＮ−酸化物および／または塩を、実質的にＩの作用に対して抵抗性を有する作物においても使用可能である。更に置換２−フェニルピリジンＩは植物の乾燥および／または落葉にも好適に使用される。乾燥剤としては、芋類、あぶらな、ひまわり、大豆などの耕作物の地上部分を乾燥させるためにことに適している。これによりこの重要な耕作物の完全な機械的収穫が可能になる。例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、ことに綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。更に個々の綿花が成熟する期間を短縮することにより、収穫後の繊維の品質を向上させることにつながる。有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。組成物は慣用の方法、例えば有効物質に溶媒および／または担体を施巣ことにより得られ、希釈剤として水を用いる場合は他の有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。この目的に主に適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、溶媒、例えば芳香族化合物（例えばトルエン、キシレン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、イソホロン）、アミン（例えばエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ −メチルピロリドン）、水が使用され、担体としては天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）が、乳化剤としては、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）、および分散剤として例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。水性使用形は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から、水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油より成る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルローアス粉末および他の固状担体物質である。即時使用可能な組成物中の有効物質Ｉの濃度は、広範囲に異なる。組成物は有効物質を０．０１乃至９５重量％含有する。この際有効物質は純度９０−１００％、ことに９５−１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通りである。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．０１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に微分散することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０１を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルのイソオクチルフェノール１モルへの付加生成物２０重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、微細分することにより有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉｄ．０１を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルのヒマシ油１モルへの付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部で微細分することにより有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉｇ．０１を、ジイソブチルナフタリン− α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液から得られるリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００に微細分することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉｈ．００１を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｍ．０１を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。有効成分、除草剤または生長抑制剤は事前法または事後法により施用される。一般的には作物を有効成分で噴霧または振りかけるか、或いは被験植物の種子を有効成分で処理する。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイ−バイ）。有効物質の使用量は施与目的、季節および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇである。作用スペクトルを拡大するため、および相乗効果を得るために、置換２−フェニルピリジンＩは、別の除草作用または成長調整作用を有する化合物群の数多くの代表例と混合することができ、かつ一緒に散布することができる。例えば、適当な混合成分は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、例えばカルボキシル基またはカルボイミノ基を２位に有するシクロヘキサン− １，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホアミド、スルホニル尿素、アリールオキシフェノキシプロピオン酸またはヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸ならびにその塩、エステルおよびアミド等である。更に、有利なことに、化合物Ｉは、単独で散布することができるか、または他の除草剤との組合せ物で、および付加的に他の栽培植物保護剤、例えば害虫または植物病原性菌類もしくは細菌類を防除するための組成物と混合して一緒に散布することができる。また、栄養不足および微量成分不足の排除のために使用される鉱酸塩溶液との混和性は、重要である。また、非植物毒性油および濃厚油を添加することもできる。製造例実施例１６−［３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（第５表、化合物Ｎｏ．Ｉｈ．００１）製造を次の反応式により実施した：反応の第１工程：３−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン２０．４ｇ、ｐ−メトキシフェニルボロニック酸１８．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇおよび炭酸水素ナトリウム２３．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌと水３００ｍｌとの混合物中で２時間還流させた。冷却後、この混合物を濃度１０％の塩酸により酸性にした。テトラヒドロフランを減圧下に蒸留によって除去し、次に生成物を３回そのつど塩化メチレン１００ｍｌを用いて抽出した。合わせた有機相をシリカゲルによって吸引濾過し、次いで蒸発させた。ｎ−ヘキサンからの粗製生成物の再結晶により、無色の結晶１９．５ｇ（７２％）；融点７１〜７２℃を生じた。反応の第２工程：３−クロロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン濃度４７％の臭化水素酸５０ｍｌ中の３−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇ（３４．８ミリモル）の懸濁液を還流温度で２時間加熱した。冷却後、この反応混合物を見ず２００ｍｌで希釈した。数時間の冷却後、生じる結晶を分離し、水で洗浄し、かつ減圧下で乾燥させた。収量：無色の結晶８．０ｇ（８４％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝６．７９（ｄ，２Ｈ）、６．８〜７．６（幅広，１Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）。反応の第３工程：３−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンニトロ化をタピア（R．Tapia）他，Synth．Commun．16（1986）681に記載の方法により実施した：３−クロロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン８．０ｇ（２９．３ミリモル）、ＨＮＯ₃／ＳｉＯ₂ ７．１ｇ（２９．３ミリモル）（ＨＮＯ₃含量約２６％）および塩化メチレン２００ｍｌの混合物を２０〜２５℃で約１５時間撹拌した。ＳｉＯ₂を吸引により濾別し、かつ塩化メチレンで洗浄した。合わせた塩化メチレン相の蒸発後、油状残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィー処理によって精製した（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）。収量：融点：６２〜６３℃の無色の結晶９．０ｇ（９６％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝７．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、１０．８０（ｓ，幅広，１Ｈ）。反応の第４工程：３−クロロ−２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン鉄粉末６．２ｇ（１１０ミリモル）をメタノール６６ｍｌと氷酢酸３３ｍｌとの混合物中で還流温度に加熱し、かつ少量ずつ３−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン１１．７ｇ（３６．７ミリモル）の全体量で処理した。添加が完了した後、この混合物を還流温度でさらに２時間加熱し、冷却させ、かつ酢酸エチル１３０ｍｌで希釈した。固体成分を分離し、酢酸エチルで洗浄し、かつ廃棄した。濾液を水で処理し、したがって２相を形成させた。水相を分離し、かつ２回酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつシリカゲルによって濾過した。収量：暗色の油状物７．８ｇ（７４％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝４．７５（ｓ，幅広，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｓ，幅広，１Ｈ）。反応の第５工程：３−クロロ−２−［３−（２−クロロアセチルアミノ）−４−ヒドロキシフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジンクロロアセチルクロリド３．８ｇ（３３．３ミリモル）を０℃で無水ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中の３−クロロ−２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン７．４ｇ（２５．６ミリモル）と炭酸カリウム２．１ｇ（１５．４ミリモル）との混合物に滴加した。９０℃ｄ３時間の撹拌後、この反応混合物を冷却させ、次いで水５００ｍｌ中に注入した。固体分を吸引により濾別し、水で洗浄し、かつ減圧下に乾燥させた。収量：融点：２０５℃の無色の結晶７．３ｇ（８７％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝４．４４（ｓ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、８．５０（ｍ，２Ｈ）、９．００（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、１０．６７（ｓ，１Ｈ）。反応の第６工程：６−［３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン無水ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の３−クロロ−２−［３−（２−クロロアセチルアミノ）−４−ヒドロキシフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン３．６ｇ（１１．０ミリモル）の溶液を、鉱油を含有していない水素化ナトリウム０．４ｇ（１２ミリモル）（鉱油中の濃度８０％）および無水ジメチルホルムアミド５０ｍｌの懸濁液に０℃で滴加した。１５分間の撹拌後、臭化プロパルギル１．３ｇ（１１．０ミリモル）をこの混合物に滴加した。次に、この反応混合物を徐々に昇温させて約２０℃の室温にし、さらに３時間撹拌し、次に氷水５００ｍｌ中に注入した。水相を３回そのつど酢酸メチル２００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を２回少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで濃縮させた。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー精製処理（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により、融点１３６〜１３７℃の無色の結晶１．９ｇ（４７％）が生じた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝２．２５（ｔ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．７４（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）。実施例２６−［３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］−４−アリル −２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（第５表、化合物Ｎｏ．Ｉｈ．００２）上記の６−［３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］−４ −プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンの製造と同様に、３−クロロ−２−［３−（２−クロロアセチルアミノ）−４−ヒドロキシフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン３．４ｇ（１０．４ミリモル）、濃度８０％の水素化ナトリウム懸濁液０．７ｇ（２３ミリモル）、臭化アリル１．４ｇ（１１．４ミリモル）および無水ジメチルホルムアミド全体の１００ｍｌを使用することにより、シリカゲルで粗製生成物のクロマトグラフィー処理（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）後に、融点：１３２〜１３４℃の無色の結晶１．５ｇ（３９％）を生じた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝４．５７（ｄ，２Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、５．１９〜５．２８（ｍ，２Ｈ）、５．８０〜５．９８（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）。実施例３５−［３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］−１−（１− メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０１）製造を次の反応式により実施した：第１の処理工程：３−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン上記の３−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンの製造と同様に、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５５．０ｇ、４−フルオロフェニルボロニック酸３５．６ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．０ｇ、炭酸水素ナトリウム６４．２ｇ、メトキシエタン３００ｍｌおよび水５００ｍｌを使用することにより、融点：４１〜４２℃の無色の結晶６５．０ｇ（９３％）を生じた。第２の処理工程：３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン１００％硝酸４０．８ｇを９６％硫酸５６３ｍｌ中の３−クロロ−２−（４− フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン１１８．９ｇの溶液に０〜５℃で滴加し、次にこの混合物を０〜５℃で１１／２時間撹拌した。後処理のために、この反応混合物を氷水２リットル中に注入し、次に生成物を酢酸エチル（３×３００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を２回そのつど水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで蒸発させた。収量：無色の油状物１３４．５ｇ（９７％）、これは徐々に結晶した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝７．４７（ｔ，１Ｈ）、８．０９〜８．１９（ｍ，２Ｈ）、８．６０（ｄｄ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）。第３の処理工程：３−クロロ−２−［４−（１−メチルエチルアミノ）−３−ニトロフェニル］− ５−トリフルオロメチルピリジンイソプロピルアミン２５０ｍｌ中の３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン４４．０ｇを２３℃で６時間撹拌した。次に、この反応混合物を濃縮させた。残留物を水１００ｍｌと一緒に撹拌し、その後に残留する固体分を分離し、水で洗浄し、かつ真空乾燥炉中で乾燥させた。収量：無色の結晶４８．２ｇ（９８％）；融点：１０７〜１０９℃。第４の処理工程：２−［３−アミノ−４−（１−メチルエチルアミノ）フェニル］−３−クロロ− ５−トリフルオロメチルピリジン上記の３−クロロ−２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンの製造と同様に、３−クロロ−２−［４−（１−メチルエチルアミノ）−３−ニトロフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン４６．１ｇおよび鉄粉末２１．５ｇにより無色の結晶３９．１ｇ（９３％）；融点：１１６〜１１７℃が生じた。第５の処理工程：５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−（１− メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン２−［３−アミノ−４−（１−メチルエチルアミノ）−フェニル］−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３７．４ｇおよびカルボニルジイミダゾール２７．６ｇを無水テトラヒドロフラン２００ｍｌ中で還流温度で４時間加熱した。残留物を濃度１０％の塩酸で処理し、この混合物を３回そのつど塩化メチレン１００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を２回そのつど水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮させた。粗製生成物をエーテルと一緒に撹拌し、次に分離し、かつ乾燥した。粗製生成物をエーテルと一緒に撹拌し、次に分離し、かつ乾燥した。収量：無色の結晶２９．８ｇ（７４％）；融点：１９２〜１９３℃。実施例４５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル −１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０２）鉱油中の水素化ナトリウムの濃度８０重量％の懸濁液０．２３ｇを２３℃で無水ジメチルホルムアミド２５ｍｌに添加した。次に、この混合物をジメチルホルムアミド２５ｍｌ中の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２ −イル）−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン２．５０ｇの溶液を用いて滴下法で処理し、１５分間の撹拌の後、沃化メチル１．０５ｇを用いて滴下法で処理した。６時間の撹拌の後、反応混合物を氷水３００ｍｌ中に注入した。水相を３回そのつど第三ブチルメチルエーテル１００ｍｌで抽出し、その後に合わせた有機相を２回そのつど水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。溶離剤としてのシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理することにより、無色の結晶２．１ｇが生じた。収率：７５％；融点：１０８〜１０９℃。実施例５５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−（１− メチルエチル）−３−（２−プロピニル）ベンズイミダゾール−２−オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０６）上記の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３ −メチル−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オンの製造と同様の方法で、５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル） −１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン２．５ｇおよび臭化プロパルギル０．９ｇにより、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理後に無色の結晶１．３ｇ（４７％）が生じた。収率：４７％；融点：１０９〜１１１℃。実施例６５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−シアノメチル−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．１０）上記の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オンの製造と同様の方法で、５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２− オン２．５ｇおよびベンゾアセトニトリル０．９ｇにより、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理後に無色の結晶１．４ｇが生じた。収率：５０％；融点：１５８〜１５９℃。実施例７５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，３−エポキシプロピル）−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２− オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０７）上記の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３ −メチル−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オンの製造と同様の方法で、５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル） −１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン２．５ｇおよびエピブロムヒドリン１．０ｇにより、無色の結晶２．４ｇが生じた。収率：８３％；融点：１１０〜１１１℃。実施例８５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−エトキシカルボニルメチル−１−（１ −メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン（第３表、化合物Ｎｏ．Ｉｃ．０８）上記の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３ −メチル−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オンの製造と同様の方法で、５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−（１−メチルエチル）ベンズイミダゾール−２−オン２．５ｇおよびエチルブロモアセテート１．２３ｇにより、無色の結晶２．１ｇ（６８％）が生じた。収率：６８％；融点：１２５〜１２７℃。実施例９７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，３，４，−テトラヒドロ−４−メチルキノキサリン−２−オン（第７表、化合物Ｉｋ．１２）製造を次の反応式により実施した：第１の処理工程：３−クロロ−２−［４−（１−ヒドロキシカルボニルメチル−１−メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジンアセトニトリル５０ｍｌ中の３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン５．０ｇ、サルコシン１．４ｇおよびトリエチルアミン１．７３ｇの溶液を２３℃で３日間撹拌し、次に還流温度でさらに４時間撹拌した。次に、この混合物を濃縮して乾燥させた。残留物を酢酸エチル１００ｍｌ中に入れ、その後に有機相を２回そのつど水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。粗製生成物をｎ−ヘキサン中で撹拌し、次に濾別し、かつ乾燥した。収量：無色の結晶４．７ｇ（７７％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝２．９０（ｓ，３Ｈ）、４．１３（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）、１３．０（ｓ，１Ｈ）。第２の処理工程：７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチルキノキサリン−２−オン鉄粉末３．９ｇをメタノール４２ｍｌと氷酢酸２１ｍｌとの混合物中で還流温度に加熱し、かつ少量ずつ３−クロロ−２−［４−（１−ヒドロキシカルボニルメチル−１−メチルアミノ）−３−ニトロフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン９．１ｇの全体量で処理した。添加が完了した後、この混合物を還流温度でさらに２時間加熱し、冷却させ、かつ酢酸エチル１００ｍｌで希釈した。固体成分を分離し、酢酸エチルで洗浄し、かつ廃棄した。濾液を水で処理し、したがって２相を形成させた。水相を分離し、かつ２回酢酸エチルで抽出した。最後に、合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつシリカゲルによって濾過した。収量：無色の固体６．７ｇ（８４％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝２．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ）。実施例１０７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチル−１−（２−プロピン−１−イル）キノキサリン−２−オン（第７表、化合物Ｎｏ．Ｉｋ．０１）ジメチルホルムアミド３５ｍｌ中の７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチルキノキサリン−２−オン２．０ｇの溶液を無水ジメチルホルムアミド３５ｍｌ中の濃度８０重量％の水素化ナトリウム０．２ｇの懸濁液に滴加した。１５分間の撹拌後、臭化プロパルギル０．７３ｇをこの反応混合物に添加した。２３℃で１８時間の後、反応混合物を氷水３００ｍｌ中に注入し、３回そのつど第三ブチルメチルエチル１００ｍｌで抽出し、その後に合わせた有機相を２回そのつど水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。粗製生成物の精製をシリカゲルでクロマトグラフィー処理により実施した（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）。収量：無色の結晶１．１ｇ（４９％）；融点：１２８〜１２９℃。実施例１１６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン− ２−イル）−２−イソプロポキシキノキサリンおよび７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−イソプロポキシキノキサリン製造を次の反応式により実施した：第１の処理工程：２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）−３−クロロ −５−トリフルオロメチルピリジンテトラヒドロフラン２００ｍｌ中の３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン５０．０ｇの溶液を濃度２５重量％のアンモニア水溶液２００ｇで処理した。２３℃で３日間の撹拌の後、テトラヒドロフランを蒸留によって除去し、さらに生成物を結晶させた。結晶を分離し、水で洗浄し、かつ真空乾燥炉中で乾燥した。収量：無色の結晶４８．７ｇ（９８％）；融点：１２６〜１２７℃。第２の処理工程：２−（３，４−ジアミノフェニル）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン上記の３−クロロ−２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンの製造と同様に、２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４８．７ｇ、鉄粉末２５．７ｇ、メタノール２７６ｍｌおよび氷酢酸１３８ｍｌを使用することにより、少量のエーテル中での最終的な撹拌の後に、無色の結晶３１．４ｇを生じた。収率：７１％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝４．６７（ｓ，２Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）。第３の処理工程：６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンおよび７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン２−（３，４−ジアミノフェニル）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇ、濃度５０重量％のグリオキサール酸水溶液５．７ｇ、エタノール１００ｍｌおよび氷酢酸５０ｍｌの混合物を２３℃で２．５時間撹拌した。形成された固体分を分離し、エタノールで洗浄し、かつ乾燥した。濃縮後、濾液からもう１つの量の生成物が生じた。全収率：８７％（無色の結晶９．９ｇ）；¹ Ｈ−ＮＭＲによる異性体比＝約１：１）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．６２〜７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．８９〜７．９９（ｍ．２Ｈ）、８．１８〜８．２８（ｍ，３Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、９．０７（ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）、１２．７（ｓ，２Ｈ）。第４の処理工程：６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−イソプロポキシキノキサリンおよび７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−イソプロポキシキノキサリンジメチルホルムアミド２００ｍｌ中の第３の処理工程で得られた６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン９．９ｇおよび７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンの混合物９．９ｇの溶液をジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の水素化ナトリウム１．２ｇの懸濁液に滴加した。１５分の撹拌の後、沃化イソプロピル８．０ｇをこの混合物に添加した。つぎに、この反応混合物を８０℃で６時間撹拌し、かつ２３℃で６４時間撹拌した。水５００ｍｌを注意深く添加した後、この混合物を３回そのつど第三ブチルメチルエーテル２００ｍｌで抽出し、その後に合わせた有機相を２回そのつど水２００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。次に、残留物をシクロヘキサン／酢酸エチル（９８：２）を使用してシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。両生成物をｎ−ヘキサンから再結晶させた。画分１：無色の結晶１．３ｇ；融点：９２〜９３℃。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．４５（ｄ，６Ｈ）、５．５６（ｈ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．０４〜８．０９（ｍ，２Ｈ）、８．４５〜８．４９（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｓ．１Ｈ）。この化合物は、冒頭に挙げた第１の構造式のものであった。画分２：無色の結晶０．９ｇ；融点：９９〜１００℃。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．４５（ｄ，６Ｈ）、５．５６（ｈ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、８．１０〜８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）。この化合物は、冒頭に挙げた第２の構造式のものであった。実施例１２５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール（第１２表、化合物Ｎｏ．Ｉｇ．０１）、６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール（第１３表、化合物Ｎｏ．Ｉｅ．０１）および５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール（第１１表、化合物Ｎｏ．Ｉｆ．０３）製造を次の反応式により実施した：反応の第１工程：５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾトリアゾール濃塩酸８ｍｌおよび水８ｍｌ中の亜硝酸ナトリウム２．６４ｇの溶液を氷酢酸１００ｍｌ中の２−（３，４−ジアミノフェニル）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇの溶液に撹拌しながら氷冷却下に０〜５℃で連続して滴加した。添加が完結した後、この反応混合物を約２３℃に昇温させ、さらに３０分間撹拌し、次いで水３００ｍｌで処理した。形成された結晶を分離し、水で洗浄し、かつ減圧下に乾燥した。収量：無色の結晶８．８ｇ。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝７．８０（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｓ，１Ｈ）、１６（ｓ，幅広）。反応の第２工程：５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−エトキシカルボニル−メチルベンゾトリアゾール、６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エトキシカルボニル−メチルベンゾトリアゾールおよび５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エトキシカルボニル−メチルベンゾトリアゾール無水ジメチルホルムアミド２５ｍｌ中の水素化ナトリウム０．５ｇ（鉱油中の濃度８０重量％の懸濁液）をジメチルホルムアミド２５ｍｌ中の５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾトリアゾール４．４ｇの溶液で滴下法で処理した。１５分間の撹拌後、エチルブロモアセテート２．６ｇを滴加し、その後にこの混合物を２３℃で２０時間撹拌した。次に、このバッチ量を水２００ｍｌ中に注入した。３回そのつど第三ブチルメチルエチル１００ｍｌを用いての抽出後、合わせた有機相を水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。油状残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理により精製した（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝６：１）。次のものを連続して溶離した（混合した画分を考慮に入れることなしに）：５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール１．０ｇ；融点：１２７〜１２９℃。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．２９（ｔ，３Ｈ）、４．３０（ｑ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）。６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール１．２ｇ；融点：１０７〜１０８℃。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．２７（ｔ，３Ｈ）、４．２５（ｑ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）。５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エトキシカルボニルメチルベンゾトリアゾール１．１５ｇ；融点：１２３〜１２４℃。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．２８（ｔ，３Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）７．９５（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）。実施例１３６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，３−ジヒドロインドール−２−オン（第４表、化合物Ｎｏ．Ｉｄ．０１）製造を次の反応式により実施した：反応の第１工程：３−クロロ−２−［４−（ビス−［１，１−ジメチルエトキシカルボニル］メチル）−３−ニトロフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン鉱油中の水素化ナトリウムの濃度８０重量％の懸濁液０．９ｇを無水ジメチルホルムアミド１０ｍｌに添加した。ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中のジ−第三ブチルマロネート５．１ｇの溶液をこの混合物に滴加し、その後にこの混合物を３０分間撹拌した。次に、ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン７．５ｇを滴加した。この反応混合物を２３℃で２０分間撹拌し、かつ８０℃で５時間撹拌した。次に、冷却した反応混合物を氷水２００ｍｌ中に注入した。水相を３回そのつど第三ブチルメチルエーテル１００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。収量：無色の油状物１０．８ｇ（７９％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．５１（ｓ，１８Ｈ）、５．２０（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．０９〜８．１７（ｍ，２Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）。反応の第２工程：３−クロロ−２−（４−ヒドロキシカルボニルメチル−３−ニトロフェニル）− ５−トリフルオロメチルピリジントリフルオロ酢酸１６ｍｌを無水ジクロロメタン１００ｍｌ中の３−クロロ− ２−［４−（ビス−［１，１−ジメチルエトキシカルボニル］メチル）−３−ニトロフェニル］−５−トリフルオロメチルピリジン１０．２ｇの溶液に滴加した。２３℃で６５時間の撹拌後、塩化メチレンを蒸留によって除去した。残留物をエーテル１００ｍｌに溶解し、その後にエーテル相を３回そのつど水５０ｍｌで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。粗製生成物をｎ−ヘキサン／エーテル（９：１）と一緒に撹拌した。収量：無色の結晶５．１ｇ（７２％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝４．１７（ｓ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、１０．１５（幅広，１Ｈ）。反応の第３工程：６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，３−ジヒドロインドール−２−オン３−クロロ−２−（４−ヒドロキシカルボニルメチル−３−ニトロフェニル） −５−トリフルオロメチルピリジン５．１ｇを少量ずつメタノール２６ｍｌと氷酢酸１３ｍｌとの混合物中の鉄粉末２．４ｇの懸濁液に添加した。還流温度で３時間の加熱後、この混合物を酢酸エチル１００ｍｌで希釈した。次に、固体分を分離し、かつ酢酸エチルで洗浄した。酢酸エチル相を２回少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ濃縮した。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）を使用することによりシリカゲルでクロマトグラフィー処理することにより、無色の油状物２．８５ｇを生じた。収率：６４％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝３．５６（ｓ，２Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、９．０４（ｓ，１Ｈ）、１０．５５（ｓ，１Ｈ）。次の第１表〜第１４表は、記載された方法の１つにより製造されるかまたは製造することができる化合物Ｉをさらになお示す：除草作用の使用例置換２−フェニルピリジンの除草作用は、温室試験により示すことができる：使用される栽培容器は、基質としての腐植土約３．０％を有するローム砂を備えたプラスチック鉢であった。試験植物の種子を種類に応じて別々に播種した。発芽前の処理法の場合には、水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用化合物を播種直後に微分配ノズルを用いて施こした。発芽および成長を促進させるために、容器に少量潅水し、次いで植物が成育するまで透明なプラスチックキャップで覆った。この覆いは、作用化合物によって不利な影響を及ぼされない場合には試験植物の均一な発芽を生じさせる。発芽後の処理法を使用する目的のために、試験植物を成長高さに応じて差当り３〜１５ｃｍの成長高さで、水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用化合物で処理した。このために、試験植物を直接に播種しかつ同じ容器中で栽培するかまたはまず種子植物として別に栽培しかつ処理する２、３日前に試験容器中に移植した。発芽後の処理法の場合の使用量は、作用物質０．０６２５または０．０３１３ｋｇ／ｈａであった。植物を種類に対して特異的に１０〜２５℃もしくは２０〜３５℃の温度でそれぞれで維持した。試験時間は２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した。評価は、０〜１００の尺度により実施された。この場合、１００は、植物の成長なしかまたは少なくとも土壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかまたは標準の成長経過を意味する。温室試験で使用される植物には、次の種類が属する：望ましくない広葉の植物は、化合物Ｎｏ．Ｉｈ．００１を使用することにより０．０６２５または０．０３１３ｋｇ／ｈａの使用量で発芽後の処理を極めて効果的に制御することができる。成長調整作用のための使用例使用された試験植物は、温室条件（相対空気湿度５０〜７０％；日中／夜間の温度２７／２０℃）下で成長する、品種“Stoneville ８２５”の若い４枚の葉を有する（子葉を有しない）ワタ植物であった。若いワタ植物に指摘された作用化合物の水性調製物（噴霧液に対して脂肪アルコールアルコキシレートプルファファック（Plurafac）LF 700 ０．１５重量％が添加された）が滴り落ちるまで葉の処理を行なった。使用された水の量は、１０００ｌ／ｈａと等量であった。１３日後、脱落した葉の数および落葉の程度を％で測定した。未処理の対照植物の場合には、落葉は生じなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＡ０１Ｎ 43/78 １０１ 9450−4ＨＡ０１Ｎ 43/78 １０１ 43/84 １０１ 9450−4Ｈ 43/84 １０１Ｃ０７Ｄ 213/61 9164−4ＣＣ０７Ｄ 213/61 401/04 ２３５ 9159−4Ｃ 401/04 ２３５２４１ 9159−4Ｃ２４１２４９ 9159−4Ｃ２４９ 405/04 ２１３ 9159−4Ｃ 405/04 ２１３ 405/14 ２１３ 9159−4Ｃ 405/14 ２１３ 409/04 ２１３ 9159−4Ｃ 409/04 ２１３ 413/04 ２１３ 9159−4Ｃ 413/04 ２１３ 417/04 ２１３ 9159−4Ｃ 417/04 ２１３ (72)発明者ハイストラッハー，エリーザベトドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィヒスハーフェン、レンバッハシュトラーセ、10 (72)発明者ケーニヒ，ハルトマンドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、アルベルト―アインシュタイン―アレー、16 (72)発明者クリンツ，ラルフドイツ国、Ｄ―67259、グリューンシュタット、ローゼンヴェーク、１ (72)発明者ミュンスター，ペータードイツ国、Ｄ―68809、ノイルスハイム、アーホルンヴェーク、14 (72)発明者ラング，ハーラルトドイツ国、Ｄ―67122、アルトリップ、ツィーゲライシュトラーセ、76 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ゲルバー，マティアスドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 【要約の続き】〔この場合、Ｒ⁵は水素またはハロゲンであり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ¹⁷はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはトリフルオルメチルであり；Ｒ¹⁸は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ¹⁹は水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、環Ｒは、フェニル環と一緒になって次の二環式環（ａ）〜（ｌ）：（この場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁰は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、１−フェニルプロペン−３−イル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）−メチル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル −（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅− アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、オキセタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、オキセタン−３−イルメチル、３−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）−オキセタン−３−イルメチルまたはベンジルであり、これらの基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニルであるかまたは一緒になってエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴ は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶ は、互いに独立に、水素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、−ＯＲ²⁰、−ＳＲ²¹または−Ｎ（Ｒ²²）−Ｒ²³ であり；Ｒ²⁰およびＲ²¹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₄ 〜Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２ −テトラヒドロフラニル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ）−ＣＯＯＨ、 −ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈ −アルコキシ）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、− ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）− Ｒ¹⁰、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹） −Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ −Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂− （Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ₂、−Ｓ− ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン） −ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−Ｃ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ −Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ− Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₉− （α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルキニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆ −アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール− Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができ；Ｒ²²およびＲ²³は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈− アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができる）の中の１つを形成する縮合複素環である〕である｝で示される置換２−フェニルピリジンならびに式ＩのＮ−酸化物および式Ｉの農業に利用可能な塩。使用：除草剤；植物の乾燥／落葉。

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ｛式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノであり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであるかまたはＲ¹またはＲ³と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレン鎖であり；Ａｒは基〔この場合、Ｒ⁵は水素またはハロゲンであり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ¹⁷はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはトリフルオルメチルであり；Ｒ¹⁸は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ¹⁹は水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、環Ｒは、フェニル環と一緒になって次の二環式環（ａ）〜（ｌ）：（この場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁰は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、１−フェニルプロペン−３−イル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆− シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）−メチル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅− アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、オキセタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、チエタン−３−イル−オキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、オキセタン−３−イルメチル、３−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−オキセタン−３−イルメチルまたはベンジルであり、これらの基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニルであるかまたは一緒になってエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、互いに独立に、水素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 −ＯＲ²⁰、−ＳＲ²¹または−Ｎ（Ｒ²²）−Ｒ²³であり；Ｒ²⁰およびＲ²¹は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₄ 〜Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、３個までのＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、２−テトラヒドロフラニル−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、３−オキセタニル、３−チエタニル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− （Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、シクロプロピルメチル、（１−メチルチオシクロプロプ−１−イル）メチル、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＳＨ）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₈ −アルキルチオ）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ）−ＣＯ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｒ¹⁰、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、 −ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−Ｓ− ＣＯ−ＮＨ₂、−Ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）、−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＯ −Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、−Ｃ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）、Ｃ₃〜Ｃ₉−（α−アルキルアルキリデン）イミノオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル、フェニル −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニルまたはフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたはヘテロアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、そのつど１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができ；Ｒ²²およびＲ²³は、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、カルボキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルコキシ）−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、この場合フェニル環は、そのつど非置換であってもよいし、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆− アルケニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、この場合ヘテロ芳香環は、１または２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、かつヘテロ芳香環は、必要に応じて付加的にそれぞれ置換可能な環原子上にヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよびＣ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルからなる群から選択された基を有することができる）の中の１つを形成する縮合複素環である〕である｝で示される置換２−フェニルピリジンならびに式ＩのＮ−酸化物および式Ｉの農業に利用可能な塩。２．Ｒ¹およびＲ³が水素またはハロゲンであり、Ｒ²が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルであり、Ｒ⁴が塩素であり、Ｒ⁵が水素、弗素または塩素であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁰が互いに独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ）カルボニル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ^l4、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹が互いに独立に水素またはＣ₁〜Ｃ₆ −アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が互いに独立に水素、塩素または−ＯＲ²⁰である、請求項１記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジン。３．除草剤としてかまたは植物の乾燥および／または落葉のための請求項１記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジン、そのＮ−酸化物および／または農業に利用可能な塩の使用法。４．請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の除草に有効な量ならびに少なくとも１つの不活性の液状担持剤および／または固体担持剤および必要に応じて少なくとも１つの助剤を含有することを特徴とする除草組成物。５．植物の乾燥および／または落葉のための組成物において、請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の乾燥作用および／または落葉作用を有する量ならびに少なくとも１つの不活性の液状担持剤および／または固体担持剤および必要に応じて少なくとも１つの助剤を含有することを特徴とする、植物の乾燥および／または落葉のための組成物。６．除草組成物を製造する方法において、請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の除草に有効な量ならびに少なくとも１つの不活性の液状担持剤および／または固体担持剤および必要に応じて少なくとも１つの助剤を混合することを特徴とする、除草組成物の製造法。７．植物の乾燥作用および／または落葉作用を有する組成物を製造する方法において、請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の乾燥作用および／または落葉作用を有する量ならびに少なくとも１つの不活性の液状担持剤および／または固体担持剤および必要に応じて少なくとも１つの助剤を混合することを特徴とする、植物の乾燥作用および／または落葉作用を有する組成物の製造法。８．望ましくない植物成長を防除する方法において、式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の除草作用量を植物、その環境または種子に作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長を防除する方法。９．植物を乾燥させかつ落葉させる方法において、式Ｉの少なくとも１つの置換２−フェニルピリジン、またはそのＮ−酸化物または農業に利用可能な塩の乾燥作用および／または落葉作用を有する量を植物上に作用させることを特徴とする、植物を乾燥させかつ落葉させる方法。１０．ワタを落葉させる、請求項９記載の方法。１１．請求項１記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジンを製造する方法において、式ＩＩ〔式中、Ｈａｌは塩素または臭素である〕で示させる２−ハロゲン化ピリジンを遷移金属触媒の存在下に式ＩＩＩＭｅ−ＡｒＩＩＩ〔式中、Ｍｅはマグネシウムハロゲン化物、亜鉛ハロゲン化物、錫トリ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）、リチウム、銅またはＢ（ＯＲ²⁴）（ＯＲ²⁵）であり、この場合Ｒ²⁴およびＲ²⁵は、互いに独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるかまたは一緒になってエチレンまたはプロピレンである〕で示される有機金属化合物と反応させることを特徴とする、請求項１記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジンの製造法。１２．ＭｅがＢ（ＯＨ）₂であるような化合物ＩＩＩを出発物質として使用する、請求項１１記載の方法。１３．請求項１記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジンを製造するための中間体としての式ＩＶ〔式中、置換基Ｒ¹〜Ｒ⁵は請求項１記載の化合物Ｉと同じ意味を有し、Ｒ²⁶は弗素、ヒドロキシルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシである〕で示されるフェニルピリジンの使用法。１４．式ＸＩＸ〔式中、Ｒ⁵およびＲ¹⁷は請求項１記載の化合物Ｉと同じ意味を有し、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は、互いに独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるかまたは一緒になってエチレンまたはプロピレンであり、Ｒ²⁷は水素またはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシである〕で示される芳香族ボロン酸またはボロン酸エステルの使用法。１５．式ＩＸ〔式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノまたはＣＯ₂ ^-Ｍ⁺であり；この場合Ｍ⁺はＮａ⁺、Ｋ⁺、Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺、アンモニウムであるかまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ヒドロキシアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基によって置換されたアンモニウムであり、これらの基は必要に応じて１〜３個の他のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいか、またはＲ¹およびＲ²またはＲ²およびＲ³は、一緒になってそのつどトリメチレン鎖またはテトラメチレン鎖であり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであり；Ｒ⁵は水素またはハロゲンである〕で示される２−（４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）ピリジン。１６．式Ｘ〔式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノまたはＣＯ₂ ^-Ｍ⁺であり；この場合Ｍ⁺はＮａ⁺、Ｋ⁺、Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺、アンモニウムであるかまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ヒドロキシアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基によって置換されたアンモニウムであり、これらの基は必要に応じて１〜３個の他のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいか、またはＲ¹およびＲ²またはＲ²およびＲ³は、一緒になってそのつどトリメチレン鎖またはテトラメチレン鎖であり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであり；Ｒ⁵は水素またはハロゲンである〕で示される２−（４−ヒドロキシ−５−アミノフェニル）ピリジン。１７．式ＸＩＩ〔式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₅−ハロゲン化アルキル）カルボニルオキシ、ＳＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル）カルボニル、ＣＯＮＨ₂、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノまたはＣＯ₂ ^-Ｍ⁺であり；この場合Ｍ⁺はＮａ⁺、Ｋ⁺、Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺、アンモニウムであるかまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ヒドロキシアルキル基、フェニル基もしくはベンジル基によって置換されたアンモニウムであり、これらの基は必要に応じて１〜３個の他のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいか、またはＲ¹およびＲ²またはＲ²およびＲ³は、一緒になってそのつどトリメチレン鎖またはテトラメチレン鎖であり；Ｒ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルチオであり；Ｒ⁵は水素またはハロゲンであり、かつＲ¹¹およびＲ¹²、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルである〕で示されるカルボキシアニリド。