JP2996475B2 - ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

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JP2996475B2 JP1331095A JP33109589A JP2996475B2 JP 2996475 B2 JP2996475 B2 JP 2996475B2 JP 1331095 A JP1331095 A JP 1331095A JP 33109589 A JP33109589 A JP 33109589A JP 2996475 B2 JP2996475 B2 JP 2996475B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） （式中、ＡはＮまたは基CHであり、 X,YおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、または炭素数１〜３の低級ハロアルキル基であ
り、 R1は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素
数２〜５の低級アルケニル基、炭素数２〜５の低級アル
キニル基または炭素数１〜５の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１
〜５の低級アルキル基または炭素数６〜10のアリール基
である） で表されるベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成
分として含有する除草剤に関する。
前記一般式（Ｉ）の置換基において、X,Y及びＺのハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられ、低級ハロアルキル基としては、例えばト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリブロモメチル、ジブロモメチ
ル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリブロモエチ
ル、ペンタブロモエチル、トリフルオロプロピル、トリ
クロロプロピル、トリブロモプロピル等が挙げられる。
R1,R2及びR3の低級アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル，ペンチル等が挙げられる。R1の低級ア
ルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロ
ペニル、ペンテニル等が挙げられ、R1の低級アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、
ペンチニル等が挙げられ、R1の低級ヒドロキシアルキル
基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシペンチル等が挙げ
られる。
R2及びR3のアリール基としては、例えばフェニル基、
ナフチル基等が挙げられる。
〔従来の技術〕
置換フェノキシベンズオキサジノン誘導体について
は、例えばJ.Med.Chem.,17（10）,1125−７に次に示さ
れる化合物が記載されている。
しかしながら、置換フェノキシベンズオキサジノン誘
導体または置換ピリジルオキシベンズオキサジノン誘導
体が除草活性を有することについてはこれまでまったく
報告されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、種々の有害植物にたいして抑制効果を有す
る新規骨格化合物及びそれを有効成分として含有する除
草剤を開発することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明に従えば、除草効果を有する化合物である、前
記一般式（Ｉ）の新規化合物及びそれを有効成分として
含有する除草剤が提供される。
本発明の前記一般式（Ｉ）を有するベンズオキサジノ
ン誘導体は既知の方法に従って製造することができる。
即ち、例えば、式（II） （式中、A,X,Y,Z,R2及びR3は前に定義した通りであり、
Ｒは水素または炭素数１〜５の低級アルキルである）の
ニトロベンゼン誘導体を適当な還元剤を用いて還元し
て、式（Ｉ）の化合物（式中、R1は水素である）を製造
することができる。さらに、適当なアルキル化剤を反応
させて、式（Ｉ）の化合物（式中、R1は炭素数１〜５の
低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは
低級ヒドロキシアルキルである）を製造することができ
る。
また、例えば、式（III） （式中、R1,R2及びR3は、前に定義した通りである）の
ヒドロキシベンズオキサジノン化合物及び式（IV） （式中、X,Y及びＺは、前に定義した通りであり、Ｂは
ハロゲン原子、ニトロ基等の脱離基である）の置換ベン
ゼン又は置換ピリジンを反応させることにより、式
（Ｉ）の化合物を製造することもできる。
なお、本発明に係る化合物には、前記置換基R2及びR3
に基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発明
に含まれる。
上記の方法により得られる、一般式（Ｉ）で示される
本発明の化合物は、除草剤といて、発芽前あるいは発芽
後に使用することができる。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固
体担体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混用
して適用することができる。また所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施にあたり、本発明化合物の濃度は広範囲
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.1〜400gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種
製剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90重量％
の範囲で含有するように製造することができる。
〔実施例〕
次に、実施例によって本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明の技術的範囲をこれら実施例によって限定
するものでないことはいうまでもない。
実施例１〜５ ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4
H）−オン ２−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロフェノキシ）プロピオン酸メチ
ル（1.3g）をエタノール（10ml）に溶解し、ラネーニッ
ケルを触媒として加えて水素添加を行なった。反応終了
後、反応液をろ過、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン
−酢酸エチル＝1/1）で精製して、無色結晶の標記化合
物（0.9g）を得た（収率:88％）。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン
（実施例２）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2,2−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３
（4H）−オン（実施例３）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フェニル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３
（4H）−オン（実施例４）、 ７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−３（4H）−オン（実施例５）。
実施例６〜13 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３
（4H）−オン 60％水素化ナトリウム（0.2g）をジメチルホルムアミ
ド（5ml）に懸濁し、氷冷下、７−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−メチル−2H−1,
4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン（0.4g）のジメ
チルホルムアミド（5ml）溶液を滴下し、10分間撹拌し
た。ヨウ化メチル（0.7g）を加えてさらに10分間攪拌し
たのち、水（20ml）を加えて反応を終了させた。酢酸エ
チル（50ml×２）で抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝3/1）
で精製し、無色結晶の標記化合物（0.4g）を得た（収
率:98％）。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−４−エチル−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキ
サジン−３（4H）−オン（実施例７）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−４−イソプロピル−２−メチル−2H−1,4−ベン
ズオキサジン−３（4H）−オン（実施例８）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メチル−４−プロピニル−2H−1,4−ベンズ
オキサジン−３（4H）−オン（実施例９）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−４−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4
H）−オン（実施例10）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2,2,4−トリメチル−2H−1,4−ベンズオキサジン
−３（4H）−オン（実施例11）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2,4−ジメチル−２−フェニル−2H−1,4−ベンズ
オキサジン−３（4H）−オン（実施例12）、 ７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキ
サジン−３（4H）−オン（実施例13） 実施例14 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−2H−1,4−
ベンズオキサジン−３（4H）−オン ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4
H）−オン（0.4g）をジオキサン（5ml）に溶解し、パラ
ホルムアルデヒド（0.1g）及びパラトルエンスルホン酸
（0.1g）を加えて、80℃で３時間攪拌した。反応終了
後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸
エチル＝1/1）で精製して、無色油状物の標記化合物
（0.2g）を得た（収率:50％）。
実施例15〜16 ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4
H）−オン 実施例１において、２−（５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェノキ
シ）プロピオン酸メチルの代わりに、２−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロフェノキシ）プロピオン酸メチルを用いることによ
り、標記化合物を得た。
同様の方法により、６−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチル−2H−
1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン（実施例16）
を得た。
実施例17〜18 ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３
（4H）−オン 実施例６において、７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−メチル−2H−1,4−ベン
ズオキサジン−３（4H）−オンの代わりに、６−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−メ
チル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オンを
用いることにより、標記化合物を得た。
同様の方法により、６−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−2,4−ジメチル−2
H−1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン（実施例1
8）を得た。
実施例19 ７−フェノキシ−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキ
サジン−３（4H）−オン 実施例１において、２−（５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェノキ
シ）プロピオン酸メチルの代わりに、２−（５−フェノ
キシ−２−ニトロフェノキシ）プロピオン酸メチルを用
いることにより、標記化合物を得た。
実施例20〜22 ７−（3,5−ジクロロフェノキシ）−２−メチル−2H
−1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン ７−ヒドロキシ−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキ
サジン−３（4H）−オン（0.4g）及び3,5−ジクロロブ
ロモベンゼン（0.5g）をジメチルスルホキシド（5ml）
に溶解し、無水炭酸カリウム（0.3g）を加えて100℃で
１時間加熱した。水（20ml）を加えて反応を終了させた
のち、酢酸エチル（30ml×２）で抽出し、水及び飽和食
塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝
3/1）で精製し、無色結晶の標記化合物（0.2g）を得た
（収率:21％）。
同様の方法により、以下の化合物を合成した。
７−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−
３（4H）−オン（実施例21）、 ７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−メチル−2H−1,4−ベンズオ
キサジン−３（4H）−オン（実施例22） 実施例23 ７−フェノキシ−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオ
キサジン−３（4H）−オン 実施例６において、７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−メチル−2H−1,4−ベン
ズオキサジン−３（4H）−オンの代わりに７−フェノキ
シ−２−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4
H）−オンを用いることにより、標記化合物を得た。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（3,5−ジクロロフェノキシ）−2,4−ジメチル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−３（4H）−オン（実施例2
4）、 ７−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサジン
−３（4H）−オン（実施例25）、 ７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−2,4−ジメチル−2H−1,4−ベンズ
オキサジン−３（4H）−オン（実施例26） 得られた化合物の物性値を第１表に示した。
〔試験例〕 試験例１（土壌処理） 土壌を充填した6cm×15cm×10cmシードリングケース
にメヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スベリ
ヒユ及びイヌタデの各種子を播種した。播種翌日に、20
％水和剤とした試験化合物を有効成分で10a当り200gと
なるよう10a当り2001の水で希釈し、土壌表面に散布し
た。薬剤処理後２週間目に殺草程度（5:完全枯死−0:無
作用）を肉眼で観察評価して、第２表の結果を得た。
試験例２（茎葉処理） 土壌を充填した6cm×15cm×10cmシードリングケース
にメヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スベリ
ヒユ及びイヌタデの各種子を播種した。温室内で10日間
（スズメノカタビラのみ２週間）育成後、20％水和剤と
した試験化合物を有効成分で10a当り200gとなるよう、1
0a当り2001の水で希釈し、茎葉表面に散布した。薬剤処
理後２週間目に殺草程度（5:完全枯死−0:無作用）を肉
眼で観察評価して、第３表の結果を得た。
試験例３（土壌処理） 土壌を充填した6cm×15cm×10cmシードリングケース
にメヒシバ、カヤツリグサ、イヌビユ、スベリヒユ及び
イヌタデの各種子を播種した。播種翌日に、20％水和剤
とした試験化合物を有効成分で10a当り50gとなるよう10
a当り2001の水で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処
理後２週間目に殺草程度（5:完全枯死−0:無作用）を肉
眼で観察評価して、第４表の結果を得た。
試験例４（茎葉処理） 土壌を充填した6cm×15cm×10cmシードリングケース
にメヒシバ、カヤツリグサ、イヌビユ、スベリヒユ及び
イヌタデの各種子を播種した。温室内で10日間（スズメ
ノカタビラのみ２週間）育成後、20％水和剤とした試験
化合物を有効成分で10a当り50gとなるよう、10a当り200
1の水で希釈し、茎葉表面に散布した。薬剤処理後２週
間目に殺草程度（5:完全枯死−0:無作用）を肉眼で観察
評価して、第５表の結果を得た。
〔製剤例〕 製剤例１（乳剤） 有効成分として本化合物（例えば化合物番号６）を15
重量部、キシレン65重量部及びポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル20重量部を混合して均一な溶液と
し、有効成分化合物を15％含有する乳剤を得た。使用に
際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例２（水和剤） 有効成分として本化合物（例えば化合物番号25）を40
重量部、ジークライト55重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル３重量部を混合粉砕して有効成分化
合物を40％含有する水和剤を得た。使用に際しては水で
所定の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例３（粒剤） 有効成分として本化合物（例えば化合物番号26）を５
重量部、ペントナイト20重量部、クレー73重量部及びド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水
約20重量部を加えて混練り機で練った。これを造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を調整した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 文雄 神奈川県横浜市旭区柏町41―１ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、ＡはＮまたは基CHであり、 X,YおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
    原子、または炭素数１〜３の低級ハロアルキル基であ
    り、 R1は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素数
    ２〜５の低級アルケニル基、炭素数２〜５の低級アルキ
    ニル基または炭素数１〜５の低級ヒドロキシアルキル基
    であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜
    ５の低級アルキル基または炭素数６〜10のアリール基で
    ある） で表されるベンズオキサジノン誘導体。
  2. 【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分として含
    有する除草剤。
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