JPH03193768A - ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

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JPH03193768A
JPH03193768A JP1331095A JP33109589A JPH03193768A JP H03193768 A JPH03193768 A JP H03193768A JP 1331095 A JP1331095 A JP 1331095A JP 33109589 A JP33109589 A JP 33109589A JP H03193768 A JPH03193768 A JP H03193768A
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文雄 藤田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） Ｒ’ （゛式中、ＡはＮまたは基ＣＩ（であり、Ｘ、Ｙおよび
Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、また
は炭素数１〜３の低級ハロアルキル基であり、 Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素
数２〜５の低級アルケニル基、炭素数２〜５の低級アル
キニル基または炭素数１〜５の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜５の低級アルキル基または炭素数６〜ｌＯのアリー
ル基である） ３ （式中、ＡはＮまたは基ＣＩであり、 Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、または炭素数１〜３の低級ハロアルキル基であ
り、 Ｒ’は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、炭素
数２〜５の低級アルケニル基、炭素数２〜５の低級アル
キニル基または炭素数１〜５の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜５の低級アルキル基または炭素数６〜１０のアリー
ル基である） で表されるベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成
分として含有する除草剤に関する。
前記一般式（１）の置換基において、Ｘ、Ｙ及びＺのハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられ、低級ハロアルキル基としては、例えばト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリブロモメチル、ジブロモメチ
ル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリブロモエチル
、ペンタブロモエチル、トリフルオロプロピル、トリク
ロロプロピル、トリブロモプロピル等が挙げられる。
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の低級アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチルペンチル等が挙げられる。Ｒ１の低級
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ペンテニル等が挙げられ、Ｒ１の低級アルキ
ニル基としては、例えばエチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル等が挙げられ、Ｒ１の低級ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシペンチル等
が挙げられる。
Ｒ２及びＲ３のアリール基としては、例えばフェニル基
、ナフチル基等が挙げられる。
〔従来の技術〕
置換フヱノキシベンズオキサジノン誘導体につし）ては
、例えばＪ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、　１７（１０）、　
１１２５−７に次に示される化合物が記載されている。
しかしながら、置換フェノキシベンズオキサジノン誘導
体または置換ピリジルオキシベンズオキサジノン誘導体
が除草活性を有することについてはこれまでまった（報
告されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、種々の有害植物にたいして抑制効果を有する
新規骨格化合物及びそれを有効成分として含有する除草
剤を開発することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明に従えば、除草効果を有する化合物である、前記
一般式（１）の新規化合物及びそれを有効成分として含
有する除草剤が提供される。
本発明の前記一般式（１）を有するベンズオキサジノン
誘導体は既知の方法に従って製造することができる。即
ち、例えば、式（ｎ） きる。さらに、適当なアルキル化剤を反応させて、式（
１）の化合物（式中、Ｒ’は炭素数１〜５の低級アルキ
ル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは低級ヒドロ
キシアルキルである）を製造することができる。
また、例えば、式（ＩＩＩ） ｌ１ Ｍ’ （式中、ＲＩ、Ｒ１及びＲ３は、前に定義した通りであ
る）の１．４−ベンズオキサジン化合物及び式（ＩＶ） （式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ”及びＲｓは前に定義した
通りであり、Ｒは水素または炭素数１〜５の低級アルキ
ルである）のニトロベンゼンを適当な還元剤を用いて還
元して、式（１）の化合物（式中、Ｒ１は水素である）
を製造することがで（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、前に定義
した通りであり、Ｂはハロゲン原子、ニトロ基等の電子
吸引性の脱離基である）の置換ベンゼン又は置換ピリジ
ンを反応させることにより、式（１）の化合物を製造す
ることもできる。
なお、本発明に係る化合物には、前記置換基Ｒｚ及びＲ
３に基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発
明に含まれる。
上記の方法により得られる、一般式（Ｉ）で示される本
発明の化合物は、除草剤として、発芽前あるいは発芽後
に使用することができる。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混用して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要に応
じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施にあたり、本発明化合物の濃度は広範囲に
わたり変えることができるが、一般には１０アールあた
りＯ８１〜４００　ｇの範囲で使用するのが好ましい。
前記各種製剤を製造するに際しては、有効成分を０．５
〜９０重量％の範囲で含有するように製造することがで
きる。
〔実施例〕
次に、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明の技術的範囲をこれら実施例によって限定す
るものでないことはいうまでもない。
スｆ ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３
（４Ｈ）−オン ２−　（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロフェノキシ）プロピオン酸メチ
ル（１，３ｇ）をエタノール（ＩＱｄ）に溶解し、ラネ
ーニッケルを触媒として加えて水素添加を行なった。反
応終了後、反応液をろ過、減圧濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル＝１／１）で精製して、無色結晶
の標記化合物（０，９ｇ）を得た（収率：８８％）。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
’）−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン３　（４Ｈ）−
オン（実施例２）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）　−２、２−ジメチル−２）１−１．４−ベンズオキ
サジン−３（４Ｈ）−オン（実施例３）、７−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フェ
ニル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−
オン（実施例４）、７−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチル−２Ｈ−
１゜４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例
５）。
裏旌拠旦二■ ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）　−２、４−ジメチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン−３（４Ｈ）−オン ６０％水素化ナトリウム（０，２ｇ）をジメチルホルム
アミド（５ｄ）に懸濁し、水冷下、７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）＝２−メチル−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（０
，４ｇ）のジメチルホルムアミド（５Ｉｄ）溶液を滴下
し、１０分間撹拌した。
ヨウ化メチル（０，７ｇ）を加えてさらに１０分間攪拌
したのち、水（２０ＩＩｆｔ）を加えて反応を終了させ
た。酢酸エチル（５０ｄＸ　２　）で抽出し、水及び飽
和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−
酢酸エチル＝３／１）で精製し、無色結晶の標記化合物
（０，４ｇ）を得た（収率：９８％）。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−４−エチル−２−メチル−２Ｈ−１゜４−ベンズオ
キサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例７）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−４−イソプロピル−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベ
ンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例８）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−メチル−４−プロピニル−２Ｈ−１，４−ベン
ズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例９）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３
（４Ｈ）−オン（実施例１０）、７−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，２，４−）ジ
メチル−２Ｈ−１゜４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）
−オン（実施例１１）、 ７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）　−２、４−ジメチル−２−フェニル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１２）
、 ７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）　−２、４−ジメチル−２Ｈ−１，４−ベ
ンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例１３） 裏１桝ロ アー（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン ？−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３
（４）１）−オン（０，４ｇ）をジオキサン（５ＩＩｌ
）に溶解し、パラホルムアルデヒド（０，１ｇ）及びパ
ラトルエンスルホン酸（０，１ｇ）を加えて、８０″Ｃ
で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１／１）で精製
して、無色油状物の標記化合物（０，２ｇ）を得た（収
率：５０％）。
夫施斑Ｕ二」 ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３
（４Ｈ）−オン 実施例１において、２−（５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ）
プロピオン酸メチルの代わりに、２−　（４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニト
ロフェノキシ）プロピオン酸メチルを用いることにより
、標記化合物を得た。
同様の方法により、６−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例
１６）を得た。
尖隻■ｕ二」 ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）　−２、４−ジメチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン−３（４）ｆ）−オン実施例６において、７−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）
−オンの代わりに、６−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−メチル−２Ｈ−１゜４−ベ
ンズオキサジン−３（４Ｈ）−オンを用いることにより
、標記化合物を得た。
同様の方法により、６−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２゜４−ジメチル−
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（
実施例１８）を得た。
１施■■ ７−フェノキシ−２−メチル−２１（−１，４−ベンズ
オキサジン−３（４Ｈ）−オン 実施例１において、−２−（５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ
）プロピオン酸メチルの代わりに、２−（５−フェノキ
シ−２−ニトロフェノキシ）プロピオン酸メチルを用い
ることにより、標記化合物を得た。
夫隻■刈二Ｕ ７−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２−メチル−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン ７−ヒドロキシ−２−メチル−２８−１，４−ベンズオ
キサジン−３（４Ｈ）−オン（０，４ｇ）及び３．５−
ジクロロブロモベンゼン（０，５ｇ）をジメチルスルホ
キシド（５−）に溶解し、無水炭酸カリウム（０，３ｇ
）を加えて１００°Ｃで１時間加熱した。水（２０ｄ）
を加えて反応を終了させたのち、酢酸エチル（３０ｄ　
ｘ　２　）で抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝３／１）で精製し
、無色結晶の標記化合物（０，２ｇ）を得た（収率：２
１％）。
同様の方法により、以下の化合物を合成した。
７−　（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２１）、７−（２−ク
ロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−
３（４）（）−オン（実施例２２） 皇族■刹 ７−フェノキシ−２，４−ジメチル−２Ｈ−１゜４−ベ
ンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン実施例６において、
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３
（４Ｈ）−オンの代わりに７−フェノキシ−２−メチル
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン
を用いることにより、標記化合物を得た。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
７−（３，５−ジクロロフェノキシ）　−２、４−ジメ
チル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−
オン（実施例２４）、 ７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）　−２、４−ジメチル−２Ｈ−１゜４−ベンズ
オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２５）、 ７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）　−２、４−ジメチル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例２６） 得られた化合物の物性値を第１表に示した。
以下余白 〔試験例〕 湯１几 土壌を充填した６　ｃｍ　Ｘ　１５ｃｍ＋　Ｘ　１０ｃ
ｍシードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種
した。播種翌日に、２０％水和剤とした試験化合物を有
効成分で１０ａ当り２００ｇとなるよう１０ａ当り２０
０１の水で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後２
週間目に殺草程度（５：完全枯死−〇二無作用）を肉眼
で観察評価して、第２表の結果を得た。
−支几 土壌を充填した６　ｃｍ　Ｘ　１５Ｃ１１Ｘ　ｌ０ＣＩ
シードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズメ
ノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種し
た。温室内で１０日間（スズメノカタビラのみ２週間）
育成後、２０％水和剤とした試験化合物を有効成分で１
０ａ当り２００ｇとなるよう、１０ａ当り２００１の水
で希釈し、茎葉表面に散布した。薬剤処理後２週間目に
殺草程度（５：完全枯死−〇：無作用）を肉眼で観察評
価して、第３表の結果を得た。
試呈ｆＬｉ工土壌処狸１ 土壌を充填した６　ｃｔｓ　Ｘ　１５ｃｍ　Ｘ　ｌ０Ｃ
Ｏ１シードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。
播種翌日に、２０％水和剤とした試験化合物を有効成分
で１０ａ当り５０ｇとなるよう１０ａ当り２００１の水
で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後２週間目に
殺草程度（５：完全枯死−〇二無作用）を肉眼で観察評
価して、第４表の結果を得た。
内で１０日間（スズメノカタビラのみ２週間）育成後、
２０％水和剤とした試験化合物を有効成分で１０ａ当り
５０ｇとなるよう、１０ａ当り２００１の水で希釈し、
茎葉表面に散布した。薬剤処理後２週間目に殺草程度（
５：完全枯死−〇二無作用）を肉眼で観察評価して、第
５表の結果を得た。
土壌を充填した６　ｃｍ　Ｘ　１５ｃｍ＋　Ｘ　１０ｃ
ｍシードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。温
室〔製剤例〕 Ｉ剋貫土ｍ 有効成分として本化合物（例えば化合物番号６）を１５
重量部、キシレン６５重量部及びポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル２０重量部を混合して均一な溶液
とし、有効成分化合物を１５％含有する乳剤を得た。使
用に際しては水で所゛定の濃度にまで希釈して散布する
。
！ 有効成分として本化合物（例えば化合物番号２５）を４
０重量部、ジー２ライト５５重量部、アルキルベンゼン
スルホン酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル３重を部を混合粉砕して有効成
分化合物を４０％含有する水和剤を得た。使用に際して
は水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
盟Ｍ貫主ユ拉剋り 有効成分として本化合物（例えば化合物番号２６）を５
重量部、ベントナイト２０重量部、クレー７３重量部及
びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し
、本釣２０重量部を加えて混練り機で練った。これを造
粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％
を含有する粒剤を調整した。
手続補正書（自発） 平成３年３月弘日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡはＮまたは基ＣＨであり、 Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
    ン原子、または炭素数１〜３の低級ハロアルキル基であ
    り、 Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、炭
    素数２〜５の低級アルケニル基、炭素数２〜５の低級ア
    ルキニル基または炭素数１〜５の低級ヒドロキシアルキ
    ル基であり、 Ｒ＾２およびＲ＾３は、それぞれ独立に、水素原子、炭
    素数１〜５の低級アルキル基または炭素数６〜１０のア
    リール基である） で表されるベンズオキサジノン誘導体。 ２、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する除
    草剤。
JP1331095A 1989-12-22 1989-12-22 ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 Expired - Lifetime JP2996475B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023112856A1 (ja) * 2021-12-15 2023-06-22 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU637500B2 (en) * 1990-06-21 1993-05-27 Zeneca Limited Bicyclic heterocyclic compounds
IE911853A1 (en) * 1990-06-21 1992-01-01 Ici Plc Heterocyclene derivatives
AU638154B2 (en) * 1990-10-04 1993-06-17 Suntory Limited Benzoxazine derivative and herbicide containing same as an active ingredient
DE4323916A1 (de) * 1993-07-16 1995-01-19 Basf Ag Substituierte 2-Phenylpyridine
US5399542A (en) * 1993-12-20 1995-03-21 Dowelanco Substituted benzoxazinone cyclohexanediones and their herbicidal uses
WO2002085868A1 (en) * 2001-04-23 2002-10-31 Astrazeneca Ab Benzoxazinone derivatives for use in the treatment of angiogenesis
WO2017070796A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Trillium Therapeutics Inc. Heterocycle derivatives and their use for the treatment of cns disorders

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862180A (en) * 1973-05-31 1975-01-21 Hoffmann La Roche 2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-ones
IT1212552B (it) * 1982-10-20 1989-11-30 Italo Britannica L Manet Ti H Alcanolaminossi derivati di 3,4-diidro-2h-1.4-benzotiazin-3-one, loro procedimento di produzione e loro utilizzazione farmaceutica
AU602641B2 (en) * 1986-04-17 1990-10-18 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Thiolactam-N-acetic acid derivatives, their production and use
US4721784A (en) * 1986-12-22 1988-01-26 Ortho Pharmaceutical Corporation 6-benzoxazinyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones
US4885024A (en) * 1987-09-01 1989-12-05 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Benzoxazinyl-triazole oxides and use
DD270707A1 (de) * 1988-04-15 1989-08-09 Univ Leipzig Verfahren zur herstellung von 2,4,7-substituierten 2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-onen
EP0364141A1 (en) * 1988-10-12 1990-04-18 Ici Australia Limited Herbicidal sulfonylurea derivatives
US4981508A (en) * 1989-01-23 1991-01-01 Uniroyal Chemical Company, Inc. 1,4-benzoxazin-3-one substituted uracils

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023112856A1 (ja) * 2021-12-15 2023-06-22 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤

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