JPH03193768A - ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
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- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式(I)
R’
(゛式中、AはNまたは基CI(であり、X、Yおよび
Zは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、また
は炭素数1〜3の低級ハロアルキル基であり、 R1は水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、炭素
数2〜5の低級アルケニル基、炭素数2〜5の低級アル
キニル基または炭素数1〜5の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
1〜5の低級アルキル基または炭素数6〜lOのアリー
ル基である) 3 (式中、AはNまたは基CIであり、 X、YおよびZは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、または炭素数1〜3の低級ハロアルキル基であ
り、 R’は水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、炭素
数2〜5の低級アルケニル基、炭素数2〜5の低級アル
キニル基または炭素数1〜5の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
1〜5の低級アルキル基または炭素数6〜10のアリー
ル基である) で表されるベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成
分として含有する除草剤に関する。
Zは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、また
は炭素数1〜3の低級ハロアルキル基であり、 R1は水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、炭素
数2〜5の低級アルケニル基、炭素数2〜5の低級アル
キニル基または炭素数1〜5の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
1〜5の低級アルキル基または炭素数6〜lOのアリー
ル基である) 3 (式中、AはNまたは基CIであり、 X、YおよびZは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、または炭素数1〜3の低級ハロアルキル基であ
り、 R’は水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、炭素
数2〜5の低級アルケニル基、炭素数2〜5の低級アル
キニル基または炭素数1〜5の低級ヒドロキシアルキル
基であり、 R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
1〜5の低級アルキル基または炭素数6〜10のアリー
ル基である) で表されるベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成
分として含有する除草剤に関する。
前記一般式(1)の置換基において、X、Y及びZのハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられ、低級ハロアルキル基としては、例えばト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリブロモメチル、ジブロモメチ
ル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリブロモエチル
、ペンタブロモエチル、トリフルオロプロピル、トリク
ロロプロピル、トリブロモプロピル等が挙げられる。
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられ、低級ハロアルキル基としては、例えばト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリブロモメチル、ジブロモメチ
ル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリブロモエチル
、ペンタブロモエチル、トリフルオロプロピル、トリク
ロロプロピル、トリブロモプロピル等が挙げられる。
R1,R2及びR3の低級アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブ
チル、イソブチルペンチル等が挙げられる。R1の低級
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ペンテニル等が挙げられ、R1の低級アルキ
ニル基としては、例えばエチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル等が挙げられ、R1の低級ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシペンチル等
が挙げられる。
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブ
チル、イソブチルペンチル等が挙げられる。R1の低級
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ペンテニル等が挙げられ、R1の低級アルキ
ニル基としては、例えばエチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル等が挙げられ、R1の低級ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシペンチル等
が挙げられる。
R2及びR3のアリール基としては、例えばフェニル基
、ナフチル基等が挙げられる。
、ナフチル基等が挙げられる。
置換フヱノキシベンズオキサジノン誘導体につし)ては
、例えばJ、Med、Chem、、 17(10)、
1125−7に次に示される化合物が記載されている。
、例えばJ、Med、Chem、、 17(10)、
1125−7に次に示される化合物が記載されている。
しかしながら、置換フェノキシベンズオキサジノン誘導
体または置換ピリジルオキシベンズオキサジノン誘導体
が除草活性を有することについてはこれまでまった(報
告されていない。
体または置換ピリジルオキシベンズオキサジノン誘導体
が除草活性を有することについてはこれまでまった(報
告されていない。
本発明は、種々の有害植物にたいして抑制効果を有する
新規骨格化合物及びそれを有効成分として含有する除草
剤を開発することを目的とする。
新規骨格化合物及びそれを有効成分として含有する除草
剤を開発することを目的とする。
本発明に従えば、除草効果を有する化合物である、前記
一般式(1)の新規化合物及びそれを有効成分として含
有する除草剤が提供される。
一般式(1)の新規化合物及びそれを有効成分として含
有する除草剤が提供される。
本発明の前記一般式(1)を有するベンズオキサジノン
誘導体は既知の方法に従って製造することができる。即
ち、例えば、式(n) きる。さらに、適当なアルキル化剤を反応させて、式(
1)の化合物(式中、R’は炭素数1〜5の低級アルキ
ル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは低級ヒドロ
キシアルキルである)を製造することができる。
誘導体は既知の方法に従って製造することができる。即
ち、例えば、式(n) きる。さらに、適当なアルキル化剤を反応させて、式(
1)の化合物(式中、R’は炭素数1〜5の低級アルキ
ル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは低級ヒドロ
キシアルキルである)を製造することができる。
また、例えば、式(III)
l1
M’
(式中、RI、R1及びR3は、前に定義した通りであ
る)の1.4−ベンズオキサジン化合物及び式(IV) (式中、A、X、Y、Z、R”及びRsは前に定義した
通りであり、Rは水素または炭素数1〜5の低級アルキ
ルである)のニトロベンゼンを適当な還元剤を用いて還
元して、式(1)の化合物(式中、R1は水素である)
を製造することがで(式中、X、Y及びZは、前に定義
した通りであり、Bはハロゲン原子、ニトロ基等の電子
吸引性の脱離基である)の置換ベンゼン又は置換ピリジ
ンを反応させることにより、式(1)の化合物を製造す
ることもできる。
る)の1.4−ベンズオキサジン化合物及び式(IV) (式中、A、X、Y、Z、R”及びRsは前に定義した
通りであり、Rは水素または炭素数1〜5の低級アルキ
ルである)のニトロベンゼンを適当な還元剤を用いて還
元して、式(1)の化合物(式中、R1は水素である)
を製造することがで(式中、X、Y及びZは、前に定義
した通りであり、Bはハロゲン原子、ニトロ基等の電子
吸引性の脱離基である)の置換ベンゼン又は置換ピリジ
ンを反応させることにより、式(1)の化合物を製造す
ることもできる。
なお、本発明に係る化合物には、前記置換基Rz及びR
3に基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発
明に含まれる。
3に基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発
明に含まれる。
上記の方法により得られる、一般式(I)で示される本
発明の化合物は、除草剤として、発芽前あるいは発芽後
に使用することができる。
発明の化合物は、除草剤として、発芽前あるいは発芽後
に使用することができる。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混用して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要に応
じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤などと混合施用してもよい。
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混用して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要に応
じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施にあたり、本発明化合物の濃度は広範囲に
わたり変えることができるが、一般には10アールあた
りO81〜400 gの範囲で使用するのが好ましい。
わたり変えることができるが、一般には10アールあた
りO81〜400 gの範囲で使用するのが好ましい。
前記各種製剤を製造するに際しては、有効成分を0.5
〜90重量%の範囲で含有するように製造することがで
きる。
〜90重量%の範囲で含有するように製造することがで
きる。
次に、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明の技術的範囲をこれら実施例によって限定す
るものでないことはいうまでもない。
が、本発明の技術的範囲をこれら実施例によって限定す
るものでないことはいうまでもない。
スf
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン 2− (5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェノキシ)−2−ニトロフェノキシ)プロピオン酸メチ
ル(1,3g)をエタノール(IQd)に溶解し、ラネ
ーニッケルを触媒として加えて水素添加を行なった。反
応終了後、反応液をろ過、減圧濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−
ヘキサン−酢酸エチル=1/1)で精製して、無色結晶
の標記化合物(0,9g)を得た(収率:88%)。
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン 2− (5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェノキシ)−2−ニトロフェノキシ)プロピオン酸メチ
ル(1,3g)をエタノール(IQd)に溶解し、ラネ
ーニッケルを触媒として加えて水素添加を行なった。反
応終了後、反応液をろ過、減圧濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−
ヘキサン−酢酸エチル=1/1)で精製して、無色結晶
の標記化合物(0,9g)を得た(収率:88%)。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
’)−2H−1,4−ベンズオキサジン3 (4H)−
オン(実施例2)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、2−ジメチル−2)1−1.4−ベンズオキ
サジン−3(4H)−オン(実施例3)、7−(2−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フェ
ニル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−
オン(実施例4)、7−(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2−メチル−2H−
1゜4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例
5)。
’)−2H−1,4−ベンズオキサジン3 (4H)−
オン(実施例2)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、2−ジメチル−2)1−1.4−ベンズオキ
サジン−3(4H)−オン(実施例3)、7−(2−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フェ
ニル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−
オン(実施例4)、7−(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2−メチル−2H−
1゜4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例
5)。
裏旌拠旦二■
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4H)−オン 60%水素化ナトリウム(0,2g)をジメチルホルム
アミド(5d)に懸濁し、水冷下、7−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)=2−メチル−2
H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(0
,4g)のジメチルホルムアミド(5Id)溶液を滴下
し、10分間撹拌した。
) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4H)−オン 60%水素化ナトリウム(0,2g)をジメチルホルム
アミド(5d)に懸濁し、水冷下、7−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)=2−メチル−2
H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(0
,4g)のジメチルホルムアミド(5Id)溶液を滴下
し、10分間撹拌した。
ヨウ化メチル(0,7g)を加えてさらに10分間攪拌
したのち、水(20IIft)を加えて反応を終了させ
た。酢酸エチル(50dX 2 )で抽出し、水及び飽
和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン−
酢酸エチル=3/1)で精製し、無色結晶の標記化合物
(0,4g)を得た(収率:98%)。
したのち、水(20IIft)を加えて反応を終了させ
た。酢酸エチル(50dX 2 )で抽出し、水及び飽
和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン−
酢酸エチル=3/1)で精製し、無色結晶の標記化合物
(0,4g)を得た(収率:98%)。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−4−エチル−2−メチル−2H−1゜4−ベンズオ
キサジン−3(4H)−オン(実施例7)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエノキシ
)−4−イソプロピル−2−メチル−2H−1,4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例8)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−4−プロピニル−2H−1,4−ベン
ズオキサジン−3(4H)−オン(実施例9)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−4−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン(実施例10)、7−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,2,4−)ジ
メチル−2H−1゜4−ベンズオキサジン−3(4H)
−オン(実施例11)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、4−ジメチル−2−フェニル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例12)
、 7−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例13) 裏1桝ロ アー(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−4−ヒドロキシメチル−2−メチル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン ?−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4)1)−オン(0,4g)をジオキサン(5IIl
)に溶解し、パラホルムアルデヒド(0,1g)及びパ
ラトルエンスルホン酸(0,1g)を加えて、80″C
で3時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル=1/1)で精製
して、無色油状物の標記化合物(0,2g)を得た(収
率:50%)。
)−4−エチル−2−メチル−2H−1゜4−ベンズオ
キサジン−3(4H)−オン(実施例7)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエノキシ
)−4−イソプロピル−2−メチル−2H−1,4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例8)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−4−プロピニル−2H−1,4−ベン
ズオキサジン−3(4H)−オン(実施例9)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−4−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン(実施例10)、7−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,2,4−)ジ
メチル−2H−1゜4−ベンズオキサジン−3(4H)
−オン(実施例11)、 7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、4−ジメチル−2−フェニル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例12)
、 7−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例13) 裏1桝ロ アー(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−4−ヒドロキシメチル−2−メチル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン ?−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4)1)−オン(0,4g)をジオキサン(5IIl
)に溶解し、パラホルムアルデヒド(0,1g)及びパ
ラトルエンスルホン酸(0,1g)を加えて、80″C
で3時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル=1/1)で精製
して、無色油状物の標記化合物(0,2g)を得た(収
率:50%)。
夫施斑U二」
6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン 実施例1において、2−(5−(2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロフェノキシ)
プロピオン酸メチルの代わりに、2− (4−(2−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニト
ロフェノキシ)プロピオン酸メチルを用いることにより
、標記化合物を得た。
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オン 実施例1において、2−(5−(2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロフェノキシ)
プロピオン酸メチルの代わりに、2− (4−(2−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニト
ロフェノキシ)プロピオン酸メチルを用いることにより
、標記化合物を得た。
同様の方法により、6−(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2−メチル−2H−
1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例
16)を得た。
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2−メチル−2H−
1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例
16)を得た。
尖隻■u二」
6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4)f)−オン実施例6において、7−(2
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−
メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)
−オンの代わりに、6−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−2−メチル−2H−1゜4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オンを用いることにより
、標記化合物を得た。
) −2、4−ジメチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4)f)−オン実施例6において、7−(2
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−
メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)
−オンの代わりに、6−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−2−メチル−2H−1゜4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オンを用いることにより
、標記化合物を得た。
同様の方法により、6−(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2゜4−ジメチル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(
実施例18)を得た。
ロメチル−2−ピリジルオキシ)−2゜4−ジメチル−
2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(
実施例18)を得た。
1施■■
7−フェノキシ−2−メチル−21(−1,4−ベンズ
オキサジン−3(4H)−オン 実施例1において、−2−(5−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロフェノキシ
)プロピオン酸メチルの代わりに、2−(5−フェノキ
シ−2−ニトロフェノキシ)プロピオン酸メチルを用い
ることにより、標記化合物を得た。
オキサジン−3(4H)−オン 実施例1において、−2−(5−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロフェノキシ
)プロピオン酸メチルの代わりに、2−(5−フェノキ
シ−2−ニトロフェノキシ)プロピオン酸メチルを用い
ることにより、標記化合物を得た。
夫隻■刈二U
7−(3,5−ジクロロフェノキシ)−2−メチル−2
H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン 7−ヒドロキシ−2−メチル−28−1,4−ベンズオ
キサジン−3(4H)−オン(0,4g)及び3.5−
ジクロロブロモベンゼン(0,5g)をジメチルスルホ
キシド(5−)に溶解し、無水炭酸カリウム(0,3g
)を加えて100°Cで1時間加熱した。水(20d)
を加えて反応を終了させたのち、酢酸エチル(30d
x 2 )で抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル=3/1)で精製し
、無色結晶の標記化合物(0,2g)を得た(収率:2
1%)。
H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン 7−ヒドロキシ−2−メチル−28−1,4−ベンズオ
キサジン−3(4H)−オン(0,4g)及び3.5−
ジクロロブロモベンゼン(0,5g)をジメチルスルホ
キシド(5−)に溶解し、無水炭酸カリウム(0,3g
)を加えて100°Cで1時間加熱した。水(20d)
を加えて反応を終了させたのち、酢酸エチル(30d
x 2 )で抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル=3/1)で精製し
、無色結晶の標記化合物(0,2g)を得た(収率:2
1%)。
同様の方法により、以下の化合物を合成した。
7− (2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェノキシ)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4H)−オン(実施例21)、7−(2−ク
ロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキ
シ)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−
3(4)()−オン(実施例22) 皇族■刹 7−フェノキシ−2,4−ジメチル−2H−1゜4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン実施例6において、
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オンの代わりに7−フェノキシ−2−メチル
−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン
を用いることにより、標記化合物を得た。
ェノキシ)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサ
ジン−3(4H)−オン(実施例21)、7−(2−ク
ロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキ
シ)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−
3(4)()−オン(実施例22) 皇族■刹 7−フェノキシ−2,4−ジメチル−2H−1゜4−ベ
ンズオキサジン−3(4H)−オン実施例6において、
7−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−メチル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3
(4H)−オンの代わりに7−フェノキシ−2−メチル
−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−オン
を用いることにより、標記化合物を得た。
同様の方法により、以下の化合物を得た。
7−(3,5−ジクロロフェノキシ) −2、4−ジメ
チル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−
オン(実施例24)、 7−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ) −2、4−ジメチル−2H−1゜4−ベンズ
オキサジン−3(4H)−オン(実施例25)、 7−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ) −2、4−ジメチル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例26) 得られた化合物の物性値を第1表に示した。
チル−2H−1,4−ベンズオキサジン−3(4H)−
オン(実施例24)、 7−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ) −2、4−ジメチル−2H−1゜4−ベンズ
オキサジン−3(4H)−オン(実施例25)、 7−(2−クロロ−6−フルオロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ) −2、4−ジメチル−2H−1,4
−ベンズオキサジン−3(4H)−オン(実施例26) 得られた化合物の物性値を第1表に示した。
以下余白
〔試験例〕
湯1几
土壌を充填した6 cm X 15cm+ X 10c
mシードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種
した。播種翌日に、20%水和剤とした試験化合物を有
効成分で10a当り200gとなるよう10a当り20
01の水で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後2
週間目に殺草程度(5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼
で観察評価して、第2表の結果を得た。
mシードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種
した。播種翌日に、20%水和剤とした試験化合物を有
効成分で10a当り200gとなるよう10a当り20
01の水で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後2
週間目に殺草程度(5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼
で観察評価して、第2表の結果を得た。
−支几
土壌を充填した6 cm X 15C11X l0CI
シードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズメ
ノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種し
た。温室内で10日間(スズメノカタビラのみ2週間)
育成後、20%水和剤とした試験化合物を有効成分で1
0a当り200gとなるよう、10a当り2001の水
で希釈し、茎葉表面に散布した。薬剤処理後2週間目に
殺草程度(5:完全枯死−〇:無作用)を肉眼で観察評
価して、第3表の結果を得た。
シードリングケースにメヒシバ、エノコログサ、スズメ
ノカタビラ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種し
た。温室内で10日間(スズメノカタビラのみ2週間)
育成後、20%水和剤とした試験化合物を有効成分で1
0a当り200gとなるよう、10a当り2001の水
で希釈し、茎葉表面に散布した。薬剤処理後2週間目に
殺草程度(5:完全枯死−〇:無作用)を肉眼で観察評
価して、第3表の結果を得た。
試呈fLi工土壌処狸1
土壌を充填した6 cts X 15cm X l0C
O1シードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。
O1シードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。
播種翌日に、20%水和剤とした試験化合物を有効成分
で10a当り50gとなるよう10a当り2001の水
で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後2週間目に
殺草程度(5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼で観察評
価して、第4表の結果を得た。
で10a当り50gとなるよう10a当り2001の水
で希釈し、土壌表面に散布した。薬剤処理後2週間目に
殺草程度(5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼で観察評
価して、第4表の結果を得た。
内で10日間(スズメノカタビラのみ2週間)育成後、
20%水和剤とした試験化合物を有効成分で10a当り
50gとなるよう、10a当り2001の水で希釈し、
茎葉表面に散布した。薬剤処理後2週間目に殺草程度(
5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼で観察評価して、第
5表の結果を得た。
20%水和剤とした試験化合物を有効成分で10a当り
50gとなるよう、10a当り2001の水で希釈し、
茎葉表面に散布した。薬剤処理後2週間目に殺草程度(
5:完全枯死−〇二無作用)を肉眼で観察評価して、第
5表の結果を得た。
土壌を充填した6 cm X 15cm+ X 10c
mシードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。温
室〔製剤例〕 I剋貫土m 有効成分として本化合物(例えば化合物番号6)を15
重量部、キシレン65重量部及びポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル20重量部を混合して均一な溶液
とし、有効成分化合物を15%含有する乳剤を得た。使
用に際しては水で所゛定の濃度にまで希釈して散布する
。
mシードリングケースにメヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ビニ、スベリヒュ及びイヌタデの各種子を播種した。温
室〔製剤例〕 I剋貫土m 有効成分として本化合物(例えば化合物番号6)を15
重量部、キシレン65重量部及びポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル20重量部を混合して均一な溶液
とし、有効成分化合物を15%含有する乳剤を得た。使
用に際しては水で所゛定の濃度にまで希釈して散布する
。
!
有効成分として本化合物(例えば化合物番号25)を4
0重量部、ジー2ライト55重量部、アルキルベンゼン
スルホン酸ソーダ2重量部、及びポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル3重を部を混合粉砕して有効成
分化合物を40%含有する水和剤を得た。使用に際して
は水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
0重量部、ジー2ライト55重量部、アルキルベンゼン
スルホン酸ソーダ2重量部、及びポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル3重を部を混合粉砕して有効成
分化合物を40%含有する水和剤を得た。使用に際して
は水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
盟M貫主ユ拉剋り
有効成分として本化合物(例えば化合物番号26)を5
重量部、ベントナイト20重量部、クレー73重量部及
びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ2重量部を混和し
、本釣20重量部を加えて混練り機で練った。これを造
粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分5%
を含有する粒剤を調整した。
重量部、ベントナイト20重量部、クレー73重量部及
びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ2重量部を混和し
、本釣20重量部を加えて混練り機で練った。これを造
粒機を通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分5%
を含有する粒剤を調整した。
手続補正書(自発)
平成3年3月弘日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、AはNまたは基CHであり、 X、YおよびZは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、または炭素数1〜3の低級ハロアルキル基であ
り、 R^1は水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、炭
素数2〜5の低級アルケニル基、炭素数2〜5の低級ア
ルキニル基または炭素数1〜5の低級ヒドロキシアルキ
ル基であり、 R^2およびR^3は、それぞれ独立に、水素原子、炭
素数1〜5の低級アルキル基または炭素数6〜10のア
リール基である) で表されるベンズオキサジノン誘導体。 2、請求項1記載の化合物を有効成分として含有する除
草剤。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1331095A JP2996475B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
CA002032734A CA2032734A1 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-19 | Benzoxazine derivative and benzothiazine derivative and herbicide comprising the same as active ingredient |
DE69022564T DE69022564T2 (de) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Benzoxazin- und Benzothiazin-Derivate und Herbizide, welche diese enthalten. |
EP90314060A EP0434440B1 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Benzoxazine derivatives, benzothiazine derivatives and herbicides comprising the same |
AT90314060T ATE128125T1 (de) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Benzoxazin- und benzothiazin-derivate und herbizide, welche diese enthalten. |
ES90314060T ES2077042T3 (es) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Derivados de benzoxazina, derivados de benzotiazina y herbicidas que comprenden los mismos. |
DK90314060.6T DK0434440T3 (da) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Benzoxazinderivater, benzothiazinderivater og herbicider omfattende disse |
US07/631,978 US5141551A (en) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Benzoxazine derivative and benzothiazine derivative and herbicide comprising the same as active ingredient |
GR950403465T GR3018346T3 (en) | 1989-12-22 | 1995-12-08 | Benzoxazine derivatives, benzothiazine derivatives and herbicides comprising the same. |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1331095A JP2996475B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03193768A true JPH03193768A (ja) | 1991-08-23 |
JP2996475B2 JP2996475B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=18239800
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1331095A Expired - Lifetime JP2996475B2 (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
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EP (1) | EP0434440B1 (ja) |
JP (1) | JP2996475B2 (ja) |
AT (1) | ATE128125T1 (ja) |
CA (1) | CA2032734A1 (ja) |
DE (1) | DE69022564T2 (ja) |
DK (1) | DK0434440T3 (ja) |
ES (1) | ES2077042T3 (ja) |
GR (1) | GR3018346T3 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023112856A1 (ja) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
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IE911853A1 (en) * | 1990-06-21 | 1992-01-01 | Ici Plc | Heterocyclene derivatives |
AU638154B2 (en) * | 1990-10-04 | 1993-06-17 | Suntory Limited | Benzoxazine derivative and herbicide containing same as an active ingredient |
DE4323916A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
US5399542A (en) * | 1993-12-20 | 1995-03-21 | Dowelanco | Substituted benzoxazinone cyclohexanediones and their herbicidal uses |
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EP3371154A4 (en) | 2015-10-30 | 2019-06-05 | Trillium Therapeutics Inc. | HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS |
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---|---|---|---|---|
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IT1212552B (it) * | 1982-10-20 | 1989-11-30 | Italo Britannica L Manet Ti H | Alcanolaminossi derivati di 3,4-diidro-2h-1.4-benzotiazin-3-one, loro procedimento di produzione e loro utilizzazione farmaceutica |
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US4721784A (en) * | 1986-12-22 | 1988-01-26 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 6-benzoxazinyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones |
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EP0364141A1 (en) * | 1988-10-12 | 1990-04-18 | Ici Australia Limited | Herbicidal sulfonylurea derivatives |
US4981508A (en) * | 1989-01-23 | 1991-01-01 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 1,4-benzoxazin-3-one substituted uracils |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP1331095A patent/JP2996475B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-19 CA CA002032734A patent/CA2032734A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-20 ES ES90314060T patent/ES2077042T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-20 DK DK90314060.6T patent/DK0434440T3/da active
- 1990-12-20 DE DE69022564T patent/DE69022564T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-20 EP EP90314060A patent/EP0434440B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-20 AT AT90314060T patent/ATE128125T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 US US07/631,978 patent/US5141551A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-12-08 GR GR950403465T patent/GR3018346T3/el unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023112856A1 (ja) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Also Published As
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