WO2023112856A1 - 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 Download PDF

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幸浩 榎本
和貴 野城
芳 有末
りょう 藤本
貴章 平井
愛理 太田
匡毅 羽根
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クミアイ化学工業株式会社
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Definitions

  • the present invention relates to a novel condensed heterocyclic derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, and a herbicide containing the derivative as an active ingredient.
  • Patent Documents 1 and 2 describe pyrimidinyloxy condensed heterocyclic derivatives having herbicidal effects.
  • Patent Documents 3 to 5 describe pyridin-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazinone derivatives having herbicidal effects.
  • Patent Documents 1 and 2 do not have sufficient herbicidal effects.
  • the pyridin-2-yloxy group is limited to the 6- or 7-position of the 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazinone ring.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and its object is to eliminate various weeds that grow in fields, orchards, paddy fields, non-agricultural lands, etc. without causing phytotoxicity to useful plants.
  • An object of the present invention is to provide a compound having herbicidal activity capable of controlling at a low dose, and a herbicide containing the same.
  • the present inventors synthesized a large number of condensed heterocyclic derivatives and extensively studied their herbicidal activity and usefulness.
  • a condensed heterocyclic derivative represented by the following general formula [I] hereinafter referred to as "the compound of the present invention”
  • the compound of the present invention By applying a condensed heterocyclic derivative represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as "the compound of the present invention") to plants, various weeds can be controlled over a long period of time, After discovering that it exhibits a remarkable herbicidal effect without causing phytotoxicity to plants, the present invention was completed through further research.
  • the present invention has the gist characterized by the following. (1) general formula [I]
  • Q represents Q-1, Q-2 or Q-3
  • R 1 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (which group may be monosubstituted or polysubstituted with R 10 ), a C 2 -C 6 alkenyl group (which group may be monosubstituted or polysubstituted with R 10 ).
  • C 2 -C 6 alkynyl groups (which groups may be monosubstituted or polysubstituted by R 10 ), C 3 -C 6 cycloalkyl groups (which groups may be monosubstituted or polysubstituted by R 10 ) optionally polysubstituted), a phenyl group (which group may be mono- or polysubstituted by R 11 ) or a heteroaryl group (which group may be mono- or polysubstituted by R 11 ).
  • the condensed heterocyclic derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof can control various weeds that grow in upland fields, paddy fields, orchards, non-agricultural lands, and the like. It has excellent effects as an agricultural chemical, such as showing high safety against useful plants and the like.
  • halogen atom means fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • C 1 -C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl , neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3
  • C 2 -C 6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, isopropenyl , 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 , 3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,
  • C 2 -C 6 alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2- propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-(n-propyl)-2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3- hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl,
  • C3 - C6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl groups. be able to.
  • heteroaryl group refers to a 5- or 6-membered unit having 1 to 6 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms in addition to carbon atoms. represents a ring heterocycle, for example thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl , thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-1-yl, imidazol-2
  • C 1 to C 6 haloalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms.
  • haloalkyl group such as fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1 -fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1 -chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, pentachloroethyl, 1-bro
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms.
  • 1-fluorocyclopropyl for example 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2, 2-dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3- fluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobutyl, 3-chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl
  • Examples include groups such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl or cyclohexanecarbonyl.
  • 2-fluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, pentafluoroethoxycarbonyl, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl or heptafluoro-2- Groups such as propoxycarbonyl may be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkoxy group means (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethyl Groups such as propoxy, 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy may be mentioned.
  • C 3 -C 6 alkenyloxy group means (C 3 -C 6 alkenyl)-O- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, 2-propenyl oxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 4-methyl-3-butenyloxy, 4-pentenyloxy or 5 Groups such as -hexenyloxy can be mentioned.
  • C 3 -C 6 alkynyloxy group means (C 3 -C 6 alkynyl)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, 2-propynyl oxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 4-pentynyloxy or 4, Groups such as 4-dimethyl-2-pentynyloxy may be mentioned.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy group refers to (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, such as difluoromethoxy, dichloromethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2 -difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, penta fluoroethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chlor
  • C 3 -C 6 cycloalkoxy group refers to (C 3 -C 6 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, for example, cyclo Groups such as propoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy may be mentioned.
  • C 3 -C 6 halocycloalkoxy group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-O- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning,
  • the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group” means (C 3 -C 6 cycloalkyl)-(C 1 ⁇ C 6 alkyl)-O- group, and mention may be made, for example, of groups such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, 2-cyclopropylethoxy, 2-cyclobutylethoxy or 2-cyclopentylethoxy.
  • the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group” means that the halocycloalkyl moiety has the above meaning (C 3 -C 6 halocycloalkyl)- (C 1 -C 6 alkyl)-O- groups, for example (1-fluorocyclopropyl)methoxy, (2-fluorocyclopropyl)methoxy, (2,2-difluorocyclopropyl)methoxy, (2-chloro Groups such as cyclopropyl)methoxy or (2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy may be mentioned.
  • phenyl C 1 -C 6 alkoxy group refers to a phenyl-(C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning.
  • Groups such as methoxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylpropoxy, 2-phenylbutoxy or 1-phenylpentoxy may be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkylthio group means (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as methylthio, ethylthio, Groups such as n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio may be mentioned.
  • Examples include groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, for example, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropyl, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4, Groups such as 4-trifluorobutylthio may be mentioned.
  • difluoromethylsulfonyl difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl or heptafluoro- Groups such as 2-propylsulfonyl may be mentioned.
  • C 3 -C 6 cycloalkylthio group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, for example, cyclo Groups such as propylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio may be mentioned.
  • Examples include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.
  • C 3 -C 6 halocycloalkylthio group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning
  • Examples include groups such as 2,2-difluorocyclopropylthio, 2,2-dichlorocyclopropylthio, 3,3-difluorocyclobutylthio, 3,3-difluorocyclopentylthio or 4,4-difluorocyclohexylthio. be able to.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group means that the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- represents a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group, for example cyclopropylmethylthio, 2-cyclopropylethylthio, 3-cyclopropylpropylthio, 4-cyclopropylbutylthio, 5-cyclopropylpentylthio, cyclo Groups such as butylmethylthio, cyclopentylmethylthio or cyclohexylmethylthio may be mentioned.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl).
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group means the halocycloalkyl moiety and the alkyl moiety as defined above (C 3 -C 6 halocycloalkyl alkyl)-(C 1 -C 6 alkyl)-S- groups, for example 2,2-difluorocyclopropylmethylthio, 2,2-dichlorocyclopropylmethylthio, 2-(2,2-difluorocyclopropyl)ethylthio , 2-(2,2-dichlorocyclopropyl)ethylthio, 2,2-difluorocyclobutylmethylthio or 4,4-difluorocyclohexylmethylthio.
  • C 1 -C 6 alkylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylamino, Groups such as ethylamino, n-propylamino or isopropylamino may be mentioned.
  • C 1 -C 6 haloalkylamino group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, for example, 2-fluoro ethylamino, 2,2-difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino, pentafluoroethylamino, 3,3,3-trifluoropropylamino or 1, Groups such as 1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino may be mentioned.
  • examples include groups such as acetylamino, propionylamino, butyrylamino or isobutyrylamino.
  • fluoroacetylamino, difluoroacetylamino, trifluoroacetylamino, chloroacetylamino, trichloroacetylamino, tribromoacetylamino, 3,3,3-trifluoropropionylamino, pentafluoropropionylamino or 3,3- Groups such as difluoropropionylamino may be mentioned.
  • - group and examples thereof include groups such as cyclopropylcarbonylamino, cyclobutylcarbonylamino, cyclopentylcarbonylamino and cyclohexylcarbonylamino.
  • Examples include groups such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino or isobutoxycarbonylamino.
  • fluoromethylsulfonylamino for example fluoromethylsulfonylamino, difluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, chloromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, 2,2-difluoroethylsulfonyl Groups such as amino or 3,3,3-trifluoropropylsulfonylamino may be mentioned.
  • tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 3 -Si- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and 3
  • the individual alkyl groups may be the same or different and include groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl or tert-butyldimethylsilyl.
  • heteroaryloxy group refers to a (heteroaryl)-O- group in which the heteroaryl moiety has the above meaning, for example, (pyridin-2-yl)oxy, ( pyridin-3-yl)oxy, (pyridin-4-yl)oxy, (pyrimidin-2-yl)oxy, (pyrimidin-4-yl)oxy, (pyrimidin-5-yl)oxy, (pyridazin-3-yl) ) oxy, (pyridazin-4-yl)oxy, (pyrazin-2-yl)oxy, (1,3,5-triazin-2-yl)oxy, (thiazol-2-yl)oxy, (thiazol-4- yl)oxy, (thiazol-5-yl)oxy, (pyrazol-1-yl)oxy, (pyrazol-3-yl)oxy, (pyrazol-4-yl)oxy or (pyrazol-5-yl)oxy, etc.
  • heterocycloalkyl group refers to a 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen and sulfur atoms in addition to carbon atoms.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group means that the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- represents a (C 1 -C 6 alkyl)- group, for example cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-(cyclopropyl)ethyl, 2-(cyclopropyl)ethyl or 1-(cyclopropyl) ) groups such as propyl.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group means that the cycloalkyl and alkynyl moieties have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- (C 2 -C 6 alkynyl)- group, such as cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentylethynyl, cyclohexylethynyl or 3-(cyclopropyl)-2-propynyl.
  • the "C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 ⁇ C6 alkyl)- groups, for example methoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, Groups such as 1-methyl-3-methoxybutyl or 3-butoxybutyl may be mentioned.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkoxy)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example 2-(difluoromethoxy)ethyl, 2-(trifluoromethoxy)ethyl, 2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl, 2-(2,2 ,2-trifluoroethoxy)ethyl, 2-(3,3-difluoropropioxy)ethyl, 2-(3,3,3-trifluoropropioxy)ethyl, 3-(difluoromethoxy)propyl, 3-(trifluoropropioxy)ethyl fluoromethoxy)propyl, 3-(2,2-difluoroethoxy)propyl, 3-(2,2,2-trifluoro
  • the “C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkylthio)-(C 1 -C6 alkyl)- groups, for example methylthiomethyl, ethylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1-methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-methylthiopropyl, 3-methylthiopropyl, 2 Groups such as -ethylthiopropyl or 3-ethylthiopropyl may be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group means that the alkylsulfinyl portion and the alkyl portion have the above meanings (C 1 -C 6 alkylsulfinyl)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, 1-methylsulfinylethyl, 2-methylsulfinylethyl, 2-ethylsulfinylethyl, 2-methylsulfinylpropyl , 3-methylsulfinylpropyl, 2-ethylsulfinylpropyl or 3-ethylsulfinylpropyl.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group means that the alkylsulfonyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 alkylsulfonyl)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, 1-methylsulfonylethyl, 2-methylsulfonylethyl, 2-ethylsulfonylethyl, 2-methylsulfonylpropyl , 3-methylsulfonylpropyl, 2-ethylsulfonylpropyl or 3-ethylsulfonylpropyl.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkylthio portion and the alkyl portion have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylthio)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example (difluoromethylthio)methyl, (trifluoromethylthio)methyl, (2,2-difluoroethylthio)methyl, (2,2,2-trifluoroethylthio) ) methyl, 2-(difluoromethylthio)ethyl, 2-(trifluoromethylthio)ethyl, 2-(2,2-difluoroethylthio)ethyl, 2-(2,2,2-trifluoroethylthio)ethyl, 3 to mention groups such as -(difluoromethylthio)propyl, 3-(trifluoromethyl
  • the "C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkylsulfinyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example (difluoromethylsulfinyl)methyl, (trifluoromethylsulfinyl)methyl, (2,2-difluoroethylsulfinyl)methyl, (2,2,2-trifluoro ethylsulfinyl)methyl, 2-(difluoromethylsulfinyl)ethyl, 2-(trifluoromethylsulfinyl)ethyl, 2-(2,2-difluoroethylsulfinyl)ethyl, 2-(2,2,2-trifluoroe
  • the "C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkylsulfonyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)- (C 1 -C 6 alkyl)- groups, for example (difluoromethylsulfonyl)methyl, (trifluoromethylsulfonyl)methyl, (2,2-difluoroethylsulfonyl)methyl, (2,2,2-trifluoro) ethylsulfonyl)methyl, 2-(difluoromethylsulfonyl)ethyl, 2-(trifluoromethylsulfonyl)ethyl, 2-(2,2-difluoroethylsulfonyl)ethyl, 2-(2,2,2-trifluoro
  • cyano C 1 -C 6 alkyl group refers to a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as cyanomethyl, mentioning groups such as 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl; can be done.
  • tri(C 1 -C 6 alkyl)silyloxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 3 -Si-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other, and examples include groups such as trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, triisopropylsilyloxy or tert-butyldimethylsilyloxy.
  • “optionally monosubstituted or polysubstituted with R 10 ” means “optionally substituted with one or more R 10 ”.
  • “optionally monosubstituted or polysubstituted with R 11 ” means “optionally substituted with one or more R 11 ”.
  • the 2 or more R 11 may be the same or different, halogen atoms, C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 6 alkenyl groups, C 2 -C 6 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, formyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, thiol group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group,
  • the term "agriculturally acceptable salt” refers to the compound of the present invention represented by the general formula [I] in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like is present in the structure, or the nitrogen of the pyridine ring Atomically, they are salts of these with metals or organic bases or with mineral or organic acids.
  • metals include alkali metals such as sodium and potassium, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium.
  • organic bases include triethylamine and diisopropylamine.
  • Mineral acids include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, sulfuric acid, and the like.
  • Organic acids include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid. etc. can be mentioned.
  • Tables 1 to 31 show representative examples of compounds included in the fused heterocyclic derivative of the present invention represented by general formula [I]. However, compounds included in the derivatives of the present invention are not limited to these. Also, the compound numbers in the table are referred to in the following description.
  • the compound included in the condensed heterocyclic derivative of the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of substituent. It includes the Z-form or a mixture containing the E-form and the Z-form in any proportion. Further, the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention covers all optically active compounds. isomers, racemates or diastereomers.
  • the compound of the present invention represented by general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • “compound represented by general formula [I]”, “compound represented by formula [I]” and “compound [I]” mean the same compound.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be produced according to the reaction scheme illustrated below using the compound represented by the general formula [II-1]. .
  • K represents K-1, K-2 or K-3
  • L 1 represents a halogen atom or a methanesulfonyl group
  • R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 , m, Y, Z 1 , Z 2 , A 1 and A2 have the same meaning as above.
  • the compound represented by the general formula [I-1] is prepared by reacting the compound represented by the general formula [II-1] with the compound [IV-1] in the presence of a suitable base in the presence of a suitable catalyst. It can be produced by reacting in a suitable solvent with or without presence.
  • the amount of compound [IV-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.3 mol, per 1 mol of compound [II-1]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • Catalysts that can be used in this reaction include, for example, copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide, copper (I) 2-thiophenecarboxylate, copper 8-hydroxyquinoline, copper, and methanesulphine.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.8 mol, per 1 mol of compound [II-1].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • R 15 represents a methyl group, acetyl group, methoxymethyl group, benzyl group or 4-methoxybenzyl group, and R 1 , R 3 , m and K have the same meanings as above.
  • the compound represented by the general formula [II-1] is the compound [II-2] to GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014, Peter GM Wuts) It can be produced according to the method described in .
  • Compound [II-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-3] can be produced according to the reaction scheme illustrated below using the compound represented by the general formula [I-2]. .
  • R 1a is a C 1 -C 6 alkyl group (which group may be monosubstituted or polysubstituted with R 10 ), a C 2 -C 6 alkenyl group (which group may be monosubstituted or polysubstituted with R 10 ), C 2 -C 6 alkynyl groups (which groups may be monosubstituted or polysubstituted by R 10 ), C 3 -C 6 cycloalkyl groups (which groups may be monosubstituted or polysubstituted by R 10 ) a phenyl group (which group may be mono- or polysubstituted by R 11 ) or a heteroaryl group (which group may be mono- or polysubstituted by R 11 );
  • R 16 is a methyl group, an acetyl group, a methoxymethyl group, a benzyl group, a 4-methoxybenzyl group or
  • L 2 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a 4-toluenesulfonyloxy group, and R 3 , R 6 , R 10 , R 11 , m, A 1 and K have the same meanings as above. )
  • the compound represented by the general formula [I-3] is prepared by combining compound [I-2] and compound [IV-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable base and in the presence of a suitable catalyst. Alternatively, it can be produced by reacting in the absence.
  • the amount of compound [IV-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [I-2]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • catalysts examples include tetra-n-butylammonium bromide and tetra-n-butylammonium iodide.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.05 to 0.5 mol, per 1 mol of compound [I-2].
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • the compound [I-3] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [I-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-4] can be produced using the compound represented by the general formula [III-1] according to the reaction scheme illustrated below. .
  • R 17 is a hydrogen atom, a methyl group, an acetyl group, a methoxymethyl group, a benzyl group, a 4-methoxybenzyl group, or
  • L 3 represents a halogen atom, a C 1 to C 6 alkoxy group
  • L 4 represents a halogen atom, a C 1 to C 6 alkoxy group, a hydroxy group
  • R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 6 , m, Z 1 and A 1 have the same meanings as above.
  • Step 4-1 That is, the compound represented by general formula [I-4] is produced by reacting compound [III-1] and compound [IV-3] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. be able to.
  • the amount of compound [IV-3] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -70°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -30°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • the compound [I-4] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • Step 4-2 That is, the compound represented by general formula [III-2] is obtained by combining compound [III-1] and compound [IV-4] when L 4 is a halogen atom and a C 1 -C 6 alkoxy group, It can be produced by reacting in a solvent in the presence or absence of a suitable base. Moreover, when L4 is a hydroxy group, Chem. Rev. , Vol. 111, pp. 6557-6602 (2011).
  • the amount of compound [IV-4] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -70°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -30°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • the compound [I-4] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • Step 4-3 That is, the compound represented by general formula [I-4] can be produced by reacting compound [III-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable base.
  • the base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in step 4-2.
  • the compound [I-4] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to.
  • the isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-5] can be produced according to the reaction scheme illustrated below using the compound represented by the general formula [III-3]. .
  • R 18 represents a C 1 to C 6 alkyl group
  • R 2 , R 2′ , R 3 , R 17 , m and Z 1 have the same meanings as above.
  • the compound represented by the general formula [I-5] can be prepared according to the method described in Experimental Chemistry Course 4th Edition (Maruzen), Vol. ] can be produced by reducing a nitro compound represented by
  • Compound [I-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • L 5 represents a halogen atom
  • R 2 , R 2′ , R 3 , R 17 , R 18 , m and Z 1 have the same meanings as above.
  • the compound represented by general formula [III-3] is produced by reacting compound [III-4] and compound [IV-5] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. be able to.
  • the amount of compound [IV-5] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [III-4]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • reaction mixture is poured into water or the like, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [III-3]. can do.
  • the isolated compound [III-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-6] can be produced using the compound represented by the general formula [III-5] according to the reaction scheme illustrated below. .
  • L 6 represents a group such as a halogen atom, a C 1 to C 6 alkoxy group, a phenoxy group, 1H-imidazol-1-yl, —OCCl 3 , —NH 2 , —O (N-succinimidyl); and R 3 , R 4 , R 4′ , R 16 , m and Z 2 have the same meanings as above.
  • the compound represented by the general formula [I-6] is obtained by reacting compound [III-5] and compound [IV-6] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can be manufactured by
  • the amount of compound [IV-6] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 15 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [III-5]. is.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-6] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [III-5] can be prepared according to the method described in Jikken Kagaku Koza 4th Edition (Maruzen), Vol. ] can be produced by reducing a nitro compound represented by
  • Compound [III-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • R 19 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group
  • R 20 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group or C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group
  • X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 3 , R 4 , R 4′ , R 16 and m have the same meanings as above.
  • Step 9-1 That is, the compound represented by general formula [III-8] is produced by reacting compound [III-7] and compound [IV-7] in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst. be able to.
  • the amount of compound [IV-7] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [III-7]. is.
  • catalysts examples include tetra-n-butylammonium fluoride, tetramethylammonium fluoride, sodium fluoride, potassium fluoride, and cesium fluoride.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.05 to 0.5 mol, per 1 mol of compound [III-7].
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from any temperature range from -70°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -30°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • reaction mixture is poured into water or the like, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [III-8]. can do.
  • the isolated compound [III-8] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • Step 9-2 That is, the compound represented by general formula [III-9] can be produced by reacting compound [III-7] and compound [IV-8] in a suitable solvent.
  • the amount of compound [IV-8] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [III-7]. is.
  • the amount of the solvent used can be 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 50 liters, per 1 mol of compound [III-7].
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from any temperature range from -80°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -80°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • the compound [III-9] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [III-9] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-7] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [III-10] according to the reaction scheme illustrated below. can be done.
  • the compound represented by the general formula [I-7] is obtained by reacting compound [III-10] and compound [IV-9] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable acid, a suitable It can be produced by reacting in the presence or absence of a base.
  • the amount of compound [IV-9] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [III-10]. is.
  • acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid and 4-toluenesulfone. acids, sulfonic acids such as trifluoromethanesulfonic acid, and the like.
  • the amount of the acid to be used may be appropriately selected from the range of 0.1 to mol corresponding to the amount of the solvent per 1 mol of compound [III-10], preferably 0.1 to 100.0 mol.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal carbonates such as cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • lithium hydride, sodium hydride, hydride metal hydrides such as potassium
  • alcohol metal salts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -10°C to 150°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the reaction mixture may be concentrated as it is, the reaction mixture may be poured into water or the like and the precipitated solid may be collected by filtration, or the reaction mixture may be extracted with an organic solvent and then concentrated. , the compound [I-7] can be isolated.
  • the isolated compound [I-7] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-8] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [III-11] according to the reaction scheme illustrated below. can be done.
  • R 1 , R 3 , R 5 , R 8 , R 17 , m, L 3 and L 4 have the same meanings as above.
  • Step 11-1 That is, the compound represented by general formula [I-8] is prepared by combining compound [III-11] and compound [IV-10] in a suitable solvent or in the absence of a suitable acid in the presence or absence of a suitable acid. It can be produced by reacting below.
  • the amount of compound [IV-10] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to mol equivalent to the amount of solvent per 1 mol of compound [III-11], preferably 1.0 to 50.0 mol.
  • acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid and polyphosphoric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; -Sulfonic acids such as toluenesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of acid to be used may be appropriately selected from the range of 0.1 to mol corresponding to the amount of solvent per 1 mol of compound [III-11].
  • the reaction temperature for this reaction may generally be selected from an arbitrary temperature range from -30°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 200°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 36 hours.
  • the compound [I-8] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [I-8] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • Step 11-2 That is, the compound represented by general formula [III-12] is prepared by combining compound [III-11] and compound [IV-11] when L 4 is a halogen atom or a C 1 -C 6 alkoxy group, It can be produced by reacting in a solvent in the presence or absence of a suitable base. Moreover, when L4 is a hydroxy group, Chem. Rev. , Vol. 111, pp. 6557-6602 (2011), according to the method described in, it can be produced by performing a condensation reaction.
  • the amount of compound [IV-11] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound [III-11]. is.
  • the base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in step 4-2.
  • the compound [III-12] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water or the like and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can do.
  • the isolated compound [III-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • Step 11-3 That is, the compound represented by general formula [I-8] can be produced by reacting compound [III-12] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable acid.
  • the acid, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in step 11-1.
  • the compound [I-8] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to.
  • the isolated compound [I-8] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
  • the herbicide of the present invention contains the condensed heterocyclic derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the herbicides of the present invention have excellent herbicidal efficacy and some exhibit excellent selectivity between useful plants and weeds, and are useful as pesticide compositions, particularly herbicides, in agricultural land. That is, the compound of the present invention can be used for foliage treatment, soil treatment, seed dressing treatment, soil mixing treatment, pre-sowing soil treatment, simultaneous sowing treatment, post-sowing soil treatment, sowing It has herbicidal effect against various weeds in simultaneous soil covering and mixing treatment.
  • the herbicide of the present invention can contain additive components (carriers) usually used in agricultural chemical formulations, if necessary.
  • the additive components include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, coloring agents, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, Examples include disintegrants, antidegradants, etc.
  • carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, coloring agents, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, Examples include disintegrants, antidegradants, etc.
  • preservatives, plant pieces, etc. may be used as additive components. These additive components may be used singly or in combination of two or more.
  • solid carriers examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapalgas clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, synthetic silicates, etc.), mineral carriers such as titanium dioxide; wood powder, corn stalks, walnut shells, fruit kernels, rice husks, sawdust, wheat bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars and other vegetable carriers; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; polymeric carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin; can.
  • mineral carriers such as titanium dioxide; wood powder, corn stalks, walnut shells
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol and cyclohexanol; Hydric alcohols; polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone and isophorone; Ethers such as tetrahydrofuran; Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil ; group hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; lactones such as
  • surfactants include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, poly Oxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkylpolyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene Fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylenebenzylphenyl ethers, polyoxyalkylenestyrylphenyl ethers, acetylene diols, polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether type silicones, ester type silicones, fluorosur
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol, and polyethylene.
  • Oxide, natural phospholipids (eg, cephalic acid, lecithin, etc.) and the like can be mentioned.
  • Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon; , organic fine powder such as organic bentonite, and the like.
  • water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides
  • inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon
  • organic fine powder such as organic bentonite, and the like.
  • coloring agents include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • extenders include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid/styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, and polyhydric alcohols. and a dicarboxylic anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkane diols, polyoxyethylene alkyned diols, alkyned diols, and the like.
  • spreading agents include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters; paraffins, terpenes, polyamide resins, polyacrylates; , polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formalin condensate, synthetic resin emulsion, and the like.
  • surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters
  • polyoxyethylene wax
  • polyvinyl alkyl ether alkylphenol-formalin condensate
  • synthetic resin emulsion and the like.
  • Antifreeze agents include, for example, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agents examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
  • disintegrants examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride. Acid copolymers, starch/polyacrylonitrile graft copolymers, and the like can be mentioned.
  • Antidegradants include, for example, desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenol, amine, sulfur, and phosphoric acid; UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. can be mentioned.
  • antiseptics examples include potassium sorbate and 1,2-benzthiazol-3-one.
  • plant pieces examples include sawdust, coconut shells, corn cobs, tobacco stems, and the like.
  • the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90%, based on the weight of a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier.
  • the surfactant is usually selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
  • the herbicide of the present invention includes powders, granules, granules, wettable powders, water solutions, wettable granules, tablets, jumbo preparations, emulsions, oils, liquids, flowables, oily suspensions, emulsions, Microemulsions, suspoemulsions, microdispersions, microcapsules, jumbo agents, bean grains (registered trademark) agents, smoking agents, aerosol agents, bait agents, paste agents, foam agents, carbon dioxide formulations, paints, It is used after being formulated into any dosage form such as wood protection paints and sealants.
  • a diluent such as water.
  • Various formulations containing the compound of the present invention or dilutions thereof can be applied by a commonly used application method, i.e., spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.), soil application (e.g., mixing, irrigation, etc.), surface application (e.g., coating, dressing, coating, etc.), seed treatment (e.g., smearing, dressing, etc.), immersion, bait, fumigation It can be carried out by application or the like.
  • spraying e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.
  • soil application e.g., mixing, irrigation, etc.
  • surface application e.g., coating, dressing, coating, etc.
  • seed treatment e.g., smearing, dressing, etc.
  • the agricultural chemical composition of the present invention can be used by foliar application, soil application, water surface application, or the like.
  • the agricultural chemical composition, particularly the herbicide, of the present invention is used in soil, particularly in upland fields or paddy fields for cultivating useful plants.
  • the proportion of the active ingredient in the agrochemical composition of the present invention is appropriately selected as necessary, and when it is used as a powder or granules, it is 0.01 to 10% (by weight), preferably 0.05 to 5%. It is preferable to select it appropriately from the range of % (weight).
  • the content should be appropriately selected from the range of 1 to 50% (by weight), preferably 5 to 30% (by weight).
  • the content should be appropriately selected from the range of 1 to 40% (by weight), preferably 5 to 30% (by weight).
  • the application amount of the pesticide composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target weeds, growth tendency, environmental conditions, dosage form used, and the like.
  • the active ingredient should be selected appropriately from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg per hectare.
  • the concentration should be selected appropriately from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.
  • the agricultural chemical composition of the present invention may contain, depending on the purpose of use, at least one other agricultural chemical active ingredient, for example, other disease control agent ingredient, insecticide ingredient, acaricide ingredient, Nematicide component, synergist component, attractant component, repellent component, herbicide component, phytotoxicity reducer component, microbial pesticide component, plant growth regulator component, fertilizer, soil conditioner, etc. Formulation and mixed use Or you may use together.
  • each individual ingredient When mixed or used together with other agricultural chemical active ingredients or fertilizers, formulations of each individual ingredient can be mixed and used at the time of application. Furthermore, each single component formulation may be used sequentially, or may be applied at intervals of several days. When applied at intervals of several days, the treatment may be carried out at intervals of, for example, 1 to 40 days, depending on the other components used.
  • At least one compound selected from condensed heterocyclic derivatives represented by the general formula [I] and agriculturally acceptable salts, and at least one selected from other agricultural chemical active ingredients When the above are mixed and applied, they are usually applied at a weight ratio of 100:1 to 1:100, preferably 20:1 to 1:20, particularly 10:1 to 1:10.
  • the blending ratio (% by mass) of the active ingredient in the agrochemical composition of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • the content should be appropriately selected from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 0.1 to 50%, preferably 1 to 30%.
  • the content should be appropriately selected from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.
  • formulations are either diluted to an appropriate concentration and sprayed, or applied directly.
  • the agrochemical composition of the present invention When the agrochemical composition of the present invention is used after being diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the formulation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per hectare as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pesticide composition of the present invention is sufficiently effective even if the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but if necessary, other pesticides such as insecticides, acaricides, It can be mixed or used together with nematicides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators and the like. In addition, it can be mixed or used together with spreading agents, other agricultural materials, fertilizers, etc. In this case, even better effects may be exhibited.
  • Herbicidal compounds or herbicidally active ingredients ioxynil (including salts with lithium salts, sodium salts, octanoic acid, etc.), acronifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.) ), Azimsulfuron, Ashlam, Ashram, Acetchlor, Atrazine, Atrazine, ANILOFOS (AMICARBAZONE), Amicarbazone.
  • 2,4-dichlorophenoxybutyric acid (2,4-DB) (amines, salts such as diethylamine, triethanolamine, isopropylamine, dimethylammonium, choline, sodium or lithium, or esters such as isoctyl esters) ), 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (ACN), 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) (sodium, dimethylammonium, salts such as choline, or 2-ethylhexyl ester, isoctyl ester, ethyl ester, etc.), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (including sodium salt, ethyl ester, etc.), 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid (2 ,4-DB), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amines or sodium), (5S)
  • N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine -2,4-diamine N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  • chemical name, CAS registry number : 1606999-43-2 International Publication No. 2014/064094, International Publication No.
  • Plant growth regulator 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,3-diphenylurea, 2,3,5-triiodobenzoic acid (2,3,5 -triiodobenzoic acid), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) [including sodium salts, ethyl esters, etc.], 2-(naphthalene-1-yl)acetamide (2-(naphthalene-1-yl)acetamide) , 2,6-diisopropylnaphthalene, 3-[(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)amino]propan-1-ol (3-[(6-chloro-4- phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol), 4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid (chemical name, CAS Registry Number: 1083-55-2), 4-chloroph
  • Safeguarding compounds isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine, cloquintocet, cloquintcet -mexyl), dietholate, cyometrinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide, daimuron, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic Anhyd ride), fenchlorazole, fenchlorazole-O-ethyl, fenclorim, furilazole, fluxofenim, flurazole, benoxacor, metcamifene mifen), mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl-substituted benzoic acid, 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane- 2-ylmethyl)-
  • insecticides insecticidal active ingredient
  • miticides miticidal active ingredients
  • nematicides nematicidal active ingredients
  • synergist compounds synthetic activity components
  • Insecticidal Active Ingredients Acaricidal Active Ingredients, Nematicidal Active Ingredients, Synergistically Active Ingredients: acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, acynonapyr, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, acequin ocyl), acetamiprid, acetoprol (acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, amidoflumet, amitraz, alanicarb (alanycarb), aldicarb ), aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamidofos, isocarbophos, isoxathion , isocycloseram, isofenphos-methyl, isoprocarb, ep
  • Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Nebrionis (Bacillus thuringiensis subsp.
  • Bacillus popiliae Bacillus popilliae, Bacillus licheniformis, vamidothion, parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenozide
  • bioallethrin bioallethrin S-cyclopentenyl
  • bioresmethrin bis-(2-chloro-1-methylethyl) ether (DCIP)
  • DCIP bis-(2-chloro-1-methylethyl) ether
  • bistrifluron bistrifluron, hydramethylnon, bifenazate )
  • bifenthrin, pyflubumide piperonyl butoxide, pymetrozine, pyraclofos, pyrafluprole, pyridafenthion enthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pirimi
  • Fungicidal active ingredient or disease control agent compound Agrobacterium radiobacter, azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopi Riffen ( aminopyrifen, ametoctradin, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucypram, isoprothiolane, ipco ipconazole, ipflufenoquine ( ipflufenoquin, ipfentrifluconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine-albesila te), iminoctadine-triacetate , imibenconazole, impyrfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazole, ethaboxam , ethy
  • Oxpoconazole -FUMARATE oxolinic acid (oxolinic acid), copper dioctanoate, octhilinone, ofurace, orysastrobin, o-phenylphenol, kasugamycin, captafol, carpro carpropamid ), carbendazim, carboxin, carvone, Candida oleophila, Candida saitoana, quinoxyfen, quinofumelin, quinomethionate (chinomethionat), captan (captan), quinconazole, quintozene, guazatin, cufraneb, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, gliocladium catenuratum catenulatum) , Cryptococcus albidus, kresoxim-methyl, clozylacon, Clonostachys rosea, clozolinate, chloroinconazide, chlorothalonil, chloroneb ), Chae
  • Biopesticides Rhododendron thrips (Haplothrips brevitubus), Anemone thrips (Franklinothrips vespiformis), Diglyphus isaea, Wasp wasp (Encarsia formosa), Amblyse cucumeris ius cucumeris), mulberry wasp (Pseudaphycus malinus), phytoseiid mite (Amblyseius womersleyi), Aphidius colemani, Desert Wasp (Eretmocerus eremicus), Aphidoletes aphidimyza Aphidoletes aphidimyza Amblyseius swirskii , Orius strigicollis, Phytoseiulus persimilis , Amblyseius degenerans, Phytoseiulus persimilis, Orius sauteri, Dacnusa sibirica
  • Agricultural materials Ethylene, hypochlorous acid water (limited to those obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), baking soda, vinegar, humus, humic acid, fulvic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microorganisms Materials, functional ingredients derived from animals and plants, microbial metabolites, microbial activation materials, soil spreading agents, soil permeability control materials, soil water retention materials, and biostimulants.
  • Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
  • Agricultural Fertilizer Ingredients Ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium urea nitrate, urea, lime nitrogen, potassium nitrate, lime superphosphate, double lime superphosphate, potassium dihydrogen phosphate, potassium chloride, potassium sulfate, potassium carbonate, Potassium silicate, potassium phosphite, oil cake, fishmeal, rice bran, bat guano, fermented chicken manure.
  • the herbicide of the present invention is applied to useful plants, a place where useful plants are to be grown or are growing, or non-agricultural land, by simultaneously or dividedly acting on useful plants. It is possible to control the growth of undesirable plants or plants that are undesirable in terms of land management.
  • the useful plants referred to in the present invention include field crops or paddy crops, horticultural crops (vegetables, fruit trees), ornamental woody plants (flowering trees, roadside trees), turfgrass, ornamental plants, foliage plants, It includes medicinal plants and timbers and includes, but is not limited to:
  • Field crops or paddy crops Maize, rice, wheat, durum wheat, barley, rye, triticale, spelt, club wheat, oat, sorghum, cotton, soybean, alfalfa, peanut (peanut), kidney bean, lima bean, adzuki bean, cowpea, mung bean, ground bean , safflower beans, bamboo beans, moss beans, tepley beans, fava beans, peas, chickpeas, lentils, lupine, pigeon peas, buckwheat, sugar beets, rapeseed, canola, sunflowers, sugarcane, cassava, Chinese yam, oil palm, oil palm, trefoil, hemp, flax, quinoa, Safflower, tea tree, mulberry, tobacco, camelina, teff, guayule, para rubber tree, etc.
  • Horticultural crops (vegetables): Solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, green peppers, hot peppers, potatoes, etc.), cucurbitaceous vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, squash, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnips, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , mustard, broccoli, cauliflower, etc.), Asteraceous vegetables (burdock, chrysanthemum, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceous vegetables (green onions, onions, garlic, asparagus, etc.), Umbelliferous vegetables (carrots, parsley, celery, American bowhu) etc.), Chenopodiaceous vegetables (spinach, Swiss chard, etc.), Labiatae vegetables (perilla, mint, basil, lavender, etc.), strawberries, sweet potatoes, yam, taro, sesame, etc.
  • Solanaceous vegetables eggplants, tomatoes, green peppers, hot peppers, potatoes, etc
  • Horticultural crops (fruit trees): Pome fruits (apples, pears, Japanese pears, Chinese pears, Chinese quince, quince, etc.), stone fruits (peaches, plums, nectarines, plums, cherry blossoms, apricots, prunes, etc.), citrus fruits (unshu mandarin oranges, oranges, lemons, limes, grapefruit, etc.), nuts (chestnuts, walnuts, hazelnuts, almonds, hazelnuts, pistachios, cashews, macadamia nuts, pecans, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, persimmons, olives, loquats , banana, coffee, dates, coconut, oil palm etc.
  • Ornamental trees (flowering trees, street trees): Ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redbud, sycamore, sycamore, zelkova, arborvitae, mominoki, hemlock, juniper, pine, spruce, yew, elm, horse chestnut, coral, dogwood, cedar, Japanese cypress, croton, horse chestnut, Japanese photinia etc.
  • Shiba Shiba (Wild grass, Kourai shiba, etc.), Bermudagrass (Rhododendron japonicum, etc.), Bentgrass (Dragonweed, Rhinoceros edulis, Duckweed, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oscarpus, etc.), Fescue species (Golden brawler, Sparrow fescue, High fescue, etc.), ryegrass (rattus barley, ryegrass, etc.), dactylacea, golden-winged frog, etc.
  • Medicinal plants Chamomiles, licorice, turmeric, ginseng, coptis, peony, poppy, etc.
  • Lumber Abies sachalinensis, spruce, pine, cypress, cedar, cypress, eucalyptus, etc.
  • the useful plants referred to in the present invention include 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors such as isoxaflutole, and acetolactate synthase (ALS) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl.
  • 4-HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • ALS acetolactate synthase
  • EBP 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  • ESP 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  • glyphosate glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate
  • ACCace acetyl CoA carboxylase
  • PPO protoporphyrinogen oxidase
  • PPO photosystem II inhibitors such as bromoxynil
  • herbicides such as dicamba and 2,4-D are imparted by classical breeding methods and genetic recombination technology. Also included are plants that have been
  • Examples of "useful plants” that have been made tolerant by classical breeding methods include rape, wheat, sunflower, rice, and corn that are tolerant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr. Already sold under the trade name.
  • soybeans that are resistant to sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • sorghum tolerant to sulfonylurea acetolactate synthase (ALS)-inhibiting herbicides by classical breeding methods is already commercially available.
  • thiencarbazone-tolerant sugar beet tolerant to acetolactate synthase (ALS)-inhibiting herbicides by classical breeding methods are already on the market.
  • SR corn and quizalofop-tolerant wheat are examples of useful plants that have been made tolerant to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • ACCace acetyl-CoA carboxylase
  • Useful plants endowed with resistance to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors are listed in the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990).
  • Mutant acetyl-CoA carboxylase (ACCace) resistant to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors has been reported in Weed Science, Vol.
  • Plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be produced by introducing genes into plants by gene recombination techniques or by introducing mutations that confer resistance into crop acetyl-CoA carboxylase (ACCace). Furthermore, a base substitution mutation-introducing nucleic acid represented by Chimera Plasticty technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes.
  • acetyl-CoA carboxylase Plants tolerant to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors/herbicides can be produced by making site-specific amino acid substitution mutations in the ACCace)/herbicide target) gene.
  • Examples of useful plants to which tolerance has been imparted by genetic recombination technology include glyphosate-tolerant corn, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet, and alfalfa varieties, including Roundup Ready (registered trademark) and Roundup Ready 2. (Roundup Ready 2) ⁇ registered trademark>, Agrisure GT ⁇ registered trademark>, etc. are already on the market.
  • Roundup Ready 2 ⁇ registered trademark>
  • Agrisure GT ⁇ registered trademark>, etc.
  • there are glufosinate-tolerant corn, soybean, cotton, and rapeseed varieties produced by genetic recombination technology which are already on the market under trade names such as LibertyLink (registered trademark).
  • bromoxynil-resistant cotton produced by genetic recombination technology is already on the market under the trade name of BXN.
  • HPPD inhibitor-tolerant soybeans produced by genetic recombination technology are named Herbicide-tolerant Soybean line as a variety that is tolerant to mesotrione and glufosinate, and Credenz is a variety that is tolerant to HPPD inhibitors, glyphosate and glufosinate.
  • Herbicide-tolerant Soybean line as a variety that is tolerant to mesotrione and glufosinate
  • Credenz is a variety that is tolerant to HPPD inhibitors, glyphosate and glufosinate.
  • 2,4-D or ACCase inhibitor-resistant corn, soybean, and cotton produced by genetic recombination technology are already on the market under trade names such as Enlist (registered trademark).
  • dicamba-tolerant soybeans produced by genetic recombination technology are already on the market under trade names such as Roundup Ready 2 Xtend (registered trademark) as cultivars resistant to dicamba and glyphosate.
  • a soybean cultivar that is resistant to HPPD inhibitors such as isoxaflutole and is also resistant to nematodes has already been registered in the United States as GMB151 by HPPD inhibitor resistance by genetic recombination technology.
  • WO2008/051633, US7105724 and US5670454 glufosinate-tolerant soybeans, sugar beets, potatoes, tomatoes and tobacco (see e.g. US6376754, US5646024, US5561236), 2,4 - Cotton, peppers, apples, tomatoes, sunflowers, tobacco, potatoes, corn, cucumbers, wheat, soybeans, sorghum and millet (e.g. US6153401, US6100446, WO2005/107437WO, US5608147U and US5670454) resistant to D.
  • canola corn, millet, barley, cotton, mustard greens, lettuce, lentils, melons, millet, oats, which are tolerant to ALS-inhibiting herbicides (e.g., sulfonylurea herbicides or imidazolinone herbicides); nata, potato, rice, rye, sorghum, soybean, sugar beet, sunflower, tobacco, tomato and wheat (see e.g.
  • ALS-inhibiting herbicides e.g., sulfonylurea herbicides or imidazolinone herbicides
  • nata potato, rice, rye, sorghum, soybean, sugar beet, sunflower, tobacco, tomato and wheat
  • Rice plants with tolerance are known, and rice plants with specific mutations in the acetolactate synthase gene (e.g., S653N, S654K, A122T, S653(At)N, S654(At)K, A122(At)T (e.g., , US 2003/0217381, WO 2005/020673), HPPD-inhibiting herbicides (e.g., isoxazole herbicides such as isoxaflutole, triketone herbicides such as sulcotrione and mesotrione, and pyrazole herbicides such as pyrazolinate), or Barley, sugar cane, rice, maize, tobacco, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet, wheat and potato (e.g. WO2004/055191, WO1996/38567, WO1997/049816) resistant to diketonitrile degradation products of isoxaflutole and US Pat. , 61, 2005,
  • Examples of plants to which herbicide tolerance has been imparted by conventional breeding techniques or genome breeding techniques include rice "Clearfield® Rice” that is resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr and imazamox.
  • canola As a plant to which herbicide resistance is imparted by genome editing technology, canola "SU Canola ( ⁇ registered trademark>”) with sulfonylurea herbicide resistance using rapid breed development technology (Rapid Trait Development System, RTDS (registered trademark)) "RTDS (registered trademark) corresponds to oligonucleotide-directed mutagenesis of genome editing technology, Gene Repair Oligonucleotide (GRON), that is, DNA and RNA chimeric oligonucleotides, in plants It is a technique that can introduce mutations without cutting DNA.Another example is the deletion of the endogenous gene IPK1 using zinc finger nuclease, which reduced herbicide tolerance and phytic acid content. Maize (see, for example, Nature 459, 437-441, 2009), and rice to which herbicide tolerance is imparted using Crisper-casnine (see, for example, Rice, 7, 5, 2014).
  • Plants to which herbicide resistance has been imparted by new breeding techniques include, for example, soybeans whose scions are imparted with the properties of GM rootstocks using breeding techniques using grafting. Specifically, soybeans obtained by imparting glyphosate resistance to non-transgenic soybean scions using Roundup Ready (registered trademark) soybeans having glyphosate resistance as rootstocks (See Weed Technology 2013, 27, 412.). .
  • Useful plants include plants that have become possible to synthesize, for example, selective toxins known from the genus Bacillus using genetic recombination technology.
  • insecticidal toxins expressed in such transgenic plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilliae; Cry1Ab and Cry1Ac derived from Bacillus thuringiensis; , Cry1F, Cry1Fa2, Cry14Ab-1, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C and other ⁇ -endotoxins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A insecticidal proteins; insecticidal proteins derived from nematodes; scorpion toxins, spider toxins, bees toxins or animal-produced toxins such as insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; agglutinins; maize-RIP, abrin, saporin, bryodin, etc.
  • ribosome-inactivating proteins RIPs
  • steroid-metabolizing enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase;
  • toxins expressed in such transgenic plants include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry14Ab-1, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34A, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1
  • hybrid toxins, truncated toxins, modified toxins of insecticidal proteins such as , VIP2, VIP3 or VIP3A.
  • Hybrid toxins are created using recombinant techniques by new combinations of different domains of these proteins.
  • Cry1Ab with partially deleted amino acid sequence is known.
  • a modified toxin has one or more of the amino acids of the native toxin substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are described in EP-A-0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03/052073, etc. in the patent literature.
  • the toxins contained in these recombinant plants confer resistance to coleopteran, dipteran, lepidopteran pests, among others.
  • transgenic plants that contain one or more insecticidal pest-resistant genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available.
  • transgenic plants include YieldGard (a corn cultivar that expresses the Cry1Ab toxin), YieldGard Rootworm (a corn cultivar that expresses the Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (corn cultivar expressing Cry1Ab and Cry3Bb1 toxins), Herculex I® (Cry1Fa2 toxin and phosphino to confer tolerance to glufosinate).
  • the above useful plants also include those that have been given the ability to produce antipathogenic substances with selective action using genetic recombination technology.
  • Antipathogenic substances include, for example, PR proteins (PRPs, described in EP-A-0392225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.); stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics; heterocyclic antibiotics; and described in WO03/000906) and other substances produced by microorganisms.
  • PR proteins PRPs, described in EP-A-0392225
  • sodium channel inhibitors calcium channel inhibitors
  • stilbene synthase bibenzyl synthase
  • chitinase glucanase
  • peptide antibiotics peptide antibiotics
  • heterocyclic antibiotics and described in WO03/000906
  • the above-mentioned useful plants also include crops that have been given useful traits such as improved oil components and amino acid content-enhancing traits using genetic recombination technology.
  • useful traits such as improved oil components and amino acid content-enhancing traits using genetic recombination technology.
  • Examples include VISTIVE (registered trademark) (low linolenic soybean with reduced linolenic content) or high-lysine (high foil) corn (corn with increased lysine or oil content).
  • the above-mentioned useful plants include crops that have been given useful traits such as drought resistance using genetic recombination technology to maintain or increase yields. Examples include DroughtGard® (corn with drought tolerance) and the like.
  • the herbicide of the present invention also exhibits control effects on the pests exemplified above that have acquired resistance to existing herbicides.
  • the herbicide of the present invention can also be used for plants that have acquired properties such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance through genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • plants to which resistance has been imparted by breeding methods or genetic recombination techniques include not only resistance imparted by classical breed crossing, resistance imparted by genetic recombination technology, but also molecular biology in conventional crossing techniques. It also includes plants that have been given tolerance by new breeding techniques (New Plant Breeding Techniques, NBTs) that combine various methods.
  • New breeding techniques NBTs are published in the book “Let's understand new plant breeding techniques” (Kokusai Bunbunsha, by Ryo Osawa and Hiroshi Ezura), and in the review article “Genome Editing Tools in Plants” (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta).
  • Genomic breeding technology is a technology for making breeding more efficient using genomic information, and includes DNA marker (also called genomic marker or genetic marker) breeding technology and genomic selection.
  • DNA marker breeding is a method of selecting progeny having a desired useful trait gene from a large number of mating progeny using a DNA marker, which is a DNA sequence that marks the location of a specific useful trait gene on the genome. be. It has the characteristic that the time required for breeding can be effectively shortened by analyzing the crossed progeny at the time of seedlings using DNA markers.
  • genomic selection is a method of creating prediction formulas from previously obtained phenotypes and genomic information, and predicting traits from the prediction formulas and genomic information without evaluating phenotypes, contributing to more efficient breeding. It is a technology that can New breeding techniques is a general term for breed improvement (breeding) techniques that combine molecular biological methods. For example, cisgenesis/intragenesis, oligonucleotide-directed mutagenesis, RNA-dependent DNA methylation, genome editing, grafting onto GM rootstock or scion, reverse breeding, agroinfiltration, seed production technology (Seed Production Technology, SPT).
  • Genome editing technology is a technology that converts genetic information in a sequence-specific manner, and allows deletion of base sequences, substitution of amino acid sequences, introduction of foreign genes, and the like.
  • tools for example, zinc-finger nucleases capable of sequence-specific cleavage (ZFN, ZFNs), TALEN, CRISPR/Cas9, CRISPER CPF 1 (CRISPER/ Cpf1) and Meganuclease.
  • sequence-specific genome modification techniques such as CAS9 nickase and Target-AID, which were created by modifying the aforementioned tools.
  • useful traits such as the above-mentioned classic herbicide traits or herbicide tolerance genes, insecticidal pest resistance genes, antipathogenic substance production genes, oil component modification traits, amino acid content enhancement traits, drought tolerance traits, etc. , and stack varieties that combine multiple of these are also included.
  • non-agricultural lands where the herbicide of the present invention and the agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention are used include embankment slopes, riverbeds, road shoulders and slopes, railroad beds, parks and green spaces, and grounds. , parking lots, airports, factories and storage facilities, fallow land, non-agricultural land where weed growth needs to be controlled, or gardens, pastures, lawns, etc. , forestry land, rivers, waterways, canals, reservoirs, etc.
  • the herbicide of the present invention and the agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention have herbicidal activity against various weeds.
  • the weeds are exemplified below, but are not limited to these examples.
  • Urticaceae weeds (Urticaceae): Little nettle (Urtica urens).
  • Polygonaceae weeds Freckle (Polygonum convolvulus), Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Michi willow (Polygonum aviculare), high-rise willow (Polygonum arenastrum), Japanese knotweed (Polygonum cuspidatum), Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Rumex acetosa, Rumex acetosella, Persicaria nepal ensis).
  • Purslane weeds (Portulacaceae): Purslane (Portulaca oleracea).
  • Caryphyllaceae weeds Chickweed (Stellaria media), Bovine Chickweed (Stellaria aquatica), Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Clover (Spergula arvensis), Silene gallic a), Stellaria alsine.
  • Poppy family weeds Papaver rhoeas, Papaver dubium, Argemone mexicana.
  • Cruciferous weeds (Brassicaceae): Raphanus raphanistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica na pus), Brassica rapa, Greater Whale ( Descurainia pinnata), Scarlet burdock (Rorippa islandica), Rippa sylvestris (Rorippa sylvestris), Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium vi rginicum), Coronopus didymus, Whale (Descurarinia sophia) , Rorippa indica, Sisymnrium officinale, Cardamine flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa.
  • Leguminous weeds (Fabaceae): Aeschynomene indica, Aeschynom enerudis, Aeschynomene denticulata, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Ebisu Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis ), Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vic ia angustifolia), Raccoon dog (Indigofera hirsuta), Indigofera Indigofera truxillensis, Vigna sinensis, Crotalaria incana, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirs uta); , Medicago polymorpha.
  • Oxalis corniculata Oxalis strica
  • Oxalis oxyptera Oxalis debilis.
  • Geranium weeds (Geraniaceae): American fuuro (Geranium carolinense), Dutch fuuro (Erodium cicutarium), Dove's Foot Crane's-bill (Geranium molle), Hedgerow Crab's-bill (Geranium pyrenaicum).
  • Euphorbiaceae weeds Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia hum istrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophyl la), Hyssop Leaf Sandmat (Euphorbia brasiliensis), Acalypha (Acalypha australis), Tropic Croton grandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis, Ricinus communis, Astraea lobata, Chamaesyce hirt a), Chamaesyce hyssopifolia .
  • Malvaceae weeds Abutilon theophrasti, Sida rhombifolia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnen sis), Sida urens, Ginseng (Hibiscus trionum), Anoda cristata, Enoki (Malvastrum corom andelianum), Chinese burl (Triumfetta rhomboidea).
  • Onagraceae weeds Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Ludwigia leptocarpa, Oenothera biennis ), Oenothera laciniata.
  • Sterculiaceae Kobanban tree (Waltheria indica)
  • Violaceae weeds Violacae: Viola arvensis, wild pansy (Viola tricolor).
  • Cucurbitaceae Arechios angulatus, wild cucumber (Echinocystis lobata), bitter gourd (Momordica charantia).
  • Lythraceae Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria, Rotala indica.
  • Elatinaceae weeds Elatin triandra, California waterwort (Elatine californica).
  • Umbelliferae weeds Oenanthe javanica, Daucus carota, Conium aculatum, Cyclospermum leptophyllum.
  • Cabom baceae Red-crowned peach (Cabomba caroliniana).
  • Haloragaceae Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, Myriophyllum matogrossense, Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum, etc.).
  • Sapindaceae weeds (Sapindaceae): Cardiospermum halicacabum.
  • Primrose weeds (Primulaceae): Blue chickweed (Anagallis arvensis).
  • Asclepiadaceae Milkweed (Asclepias syriaca), honeyvine milkweed (Ampelamus albidus).
  • Rubiaceae weeds (Rubiaceae): Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Diodella teres, Richardia brasiliens is), Winged Falls Button Weed (Borreria alata).
  • Convolvulaceae weeds Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. ), Ipomoea triloba, Ipooea acuminata, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamocrit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristoloch iafolia), Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis , Bindweed (Calystegia hederacea), Bindweed (Calystegia japonica), Tutanoha bindweed (Merremia hedeacea), Hairy woodrose (Merremia aegyptia), Roadside woodrose (Merremia cissoides), Morning glory acquemontia tamn
  • Boraginaceae Forget-me-nots (Myosotis arvensis), Noharamurasaki (Myosotis arvensis), Lithospermum officinale, Echium plantagineum, Heliotropium indicum.
  • Labiatae weeds (Lamiaceae): Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Swordfish (Leonurus sibiricus), Chinese artichoke (Stachys arvensis), Yakumo-sou (Leonurus sibiricus) , Marsypianthes chamaedrys.
  • Solanaceae weeds Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solan um rostratum), king eggplant (Solanum aculeatissimum), Wild tomato (Solanum sisym briifolium), Warnasubi (Solanum carolinense), Physalis angulata (Physalis angulata), Smooth ground cherry (Physalis subglabrata), Nicandra physaloides.
  • Linderniaceae Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia.
  • Plantaginaceae weeds Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major, Callitriche palustris, Limnophila sessiliflora, Dopatrium junceum), Grationia japonica, Bacopa rotundifolia, (Veronica hederaefolia), Veronica persica, Veronica arvensis, Veronica anagallis-aquatica, Plantago tomentosa.
  • Asteraceae weeds Xantium pensylvanicum, Xantium occidentale, Xantium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricari a perforata), Cone Marigold (Chrysanthemum segetum), Common Coreopsis (Matricaria matricarioides), Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Chinese mugwort (Artemisia verlotorum), Solidago altissima, Taraxacum officale, Chinese paper clover Galinsogae ciliata, Galinsogae parviflora, Senecio vulgaris), Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza sumatrensis, Conyza can adensis), ragweed (Ambrosia artemisiifolia), giant hogweed (Ambrosia trifida), Bidens
  • Alismataceae weeds Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi , Alisma canaliculatum, and Alisma plantago-aquatica.
  • Hydrocharitaceae weeds Frogbit (Limnobium spongia), Cromo (Hydrilla verticillata), Common Water Nymph (Najas guadalupensis), Egeria densa.
  • Araceae weeds Pistia stratiotes.
  • Potamogetonaceae Potamogeton distinctus, poundweeds (Potamogenton crispus, Potamogeton illinoensis, Stuckenia pectinata, etc.).
  • Commelinaceae Commelinaceae: Commelinaceae Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta, Murdannia keisak, Doveweed (Murdannia nudiflora).
  • Grass weeds (Poaceae): Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Gulf Cockspur (Echinochloa crus-pavonis), green foxtail (Setaria viridis), Golden foxtail (Setaria faberi), Golden foxtail (Setaria glauca), American green foxtail (Setaria geniculata), Crabgrass (Digitalia ciliaris), Large Crabgrass (Digitalia sanguinalis), Jamaican Crabgrass (Digitalia horizontalis), Magnolia sinensis ( Digitalia insularis), Goosegrass (Eleusine indica), Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Blackgrass (A lopecurus myosuroides),
  • Cyperaceae weeds (Cyperaceae): Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus glob osus), Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, and Cyperus (Cyperus odoratus) Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, F.
  • Horsetail family weeds (Equisetaceae): Horsetail (Equisetum arvense), Horsetail (Equisetumpalustre).
  • Salviniaceae weeds Salviniaceae weeds (Salviniaceae): Salvinia natans.
  • Azollaceae weeds Azolla japonica, Azollaim bricata, Salvinia natanas, Azolla cristata.
  • Ricciaceae Ginkgo moss (Ricciocarpus natans).
  • Rosaceae weeds Black wormwood (Alchemilla monticola).
  • Fumarioidae weeds Karakusakeman (Fumaria officinalis).
  • Eriocaulaceae Eriocaulon cinereum.
  • Suckers of filamentous algae (Pithophora, Cladophora), mosses, mosses, hornworts, cyanobacteria, ferns, perennial crops (pome fruits, stone fruits, berries, nuts, citrus fruits, hops, grapes, etc.) (sucker).
  • intraspecific variation is not particularly limited. That is, it also includes those with reduced sensitivity (also referred to as exhibiting resistance) to a specific herbicide.
  • Decreased susceptibility may be due to mutations at the target site (point-of-action mutations) or to factors that are not point-of-action mutations (non-point-of-action mutations).
  • mutations in the nucleic acid sequence (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein result in amino acid substitutions in the protein that is the target site, deletion of the suppressor sequence in the promoter region, and enhancer sequence. , or mutation such as increase or decrease in the number of gene copies, resulting in excessive or decreased expression of the protein at the target site.
  • Non-action point mutations include metabolic enhancement, malabsorption, translocation, and excretion.
  • Metabolic enhancement factors include increased activity of metabolic enzymes such as cytochrome P450 monooxygenase, arylacyl amidase, esterase, and glutathione S-transferase. Extravasation includes transport to vacuoles by ABC transporters.
  • herbicide-resistant weeds include resistance to 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors such as glyphosate, and hormone-disrupting herbicides such as 2,4-D and dicamba.
  • ESP 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  • acetolactate synthase (ALS) inhibitor resistance acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitor resistance
  • protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitor resistance auxinic herbicide resistance
  • 4-hydroxy Phenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitor resistance photosystem II inhibitor resistance, photosystem I electron converter resistance, carotenoid biosynthesis inhibitor resistance, glutamine synthetase inhibitor resistance, phytoene desorption saturable enzyme system (PDS) inhibitor resistance, fatty acid biosynthesis inhibitor resistance, very long chain fatty acid elongase (VLCFAE) inhibitor resistance, auxin transport inhibitor resistance, dihydropteroic acid (DHP) synthase Inhibitor resistance, cellulose synthase inhibitor resistance, microtubule polymerase inhibitor resistance, mitosis/microtubule formation inhibitor resistance, and the like.
  • PDS phytoene desorption saturable enzyme system
  • VLCFAE very long chain fatty acid elong
  • the resistant weeds belong to two or more of the above groups (arbitrarily selected group 2, arbitrarily selected group 3, arbitrarily selected group 4, arbitrarily selected group 5, group 6, group 7, Even (stacked) resistant weeds with resistance to group 8) can be effectively controlled.
  • Examples of stacked resistant weeds include acetolactate synthase (ALS) inhibitors, protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors, photosystem II Waterhemp, which is known to be resistant to all inhibitors and 2,4-D, is also effectively controlled.
  • the above stack may be a combination of action point mutations, a combination of non-action point mutations, or a combination of action and non-action point mutations.
  • the herbicide of the present invention and the agrochemical composition containing the herbicide of the present invention are applied simultaneously or dividedly to useful plants, places where useful plants are to be grown or are growing, or non-agricultural land. If applied over a period of time, apply once or multiple times. Weeds may already have emerged on the plant or on the land where the plant is cultivated, or they may have not yet emerged.
  • the herbicide of the present invention and the agrochemical composition containing the herbicide of the present invention are applied simultaneously or dividedly to useful plants, places where useful plants are to be grown or are growing, or non-agricultural land.
  • methods of application include foliage treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoke treatment, water surface treatment, seed treatment and hydroponic solution treatment.
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition containing the herbicide of the present invention are applied to foliage, tree trunk, fruit, flower (including before, during and after flowering), panicle, or whole plant.
  • Soil treatment includes, for example, soil spraying, soil mixing, and chemical solution irrigation to the soil.
  • Places for soil treatment include, for example, planting holes, rows, near planting holes, near rows, the entire surface of the cultivation area, the plant edge, between plants, under the tree trunk, main ridge, culture soil, nursery box, and nursery seedlings. Examples include trays, seedbeds, and the like.
  • the treatment time includes, for example, before sowing, at sowing, after sowing, raising seedlings, before planting, at planting, and growing season after planting.
  • the herbicide of the present invention and the agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention may be mixed with an irrigation solution. Injection, mixing into inter-row flooding liquid, mixing into hydroponic liquid, and the like can be mentioned.
  • the irrigation solution and the active ingredient can be mixed in advance, and treated by using the above-mentioned irrigation method or other appropriate irrigation methods such as sprinkling and flooding.
  • Examples of root treatment include a method of immersing the roots in a chemical solution containing the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention, and a method of immersing the roots in a chemical solution containing the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention. and attaching a solid formulation containing the substance to the roots of plants.
  • the shower treatment includes, for example, a method of showering foliage of a plant with the herbicide of the present invention and a diluted pesticide composition containing the herbicide of the present invention.
  • the fumigation treatment includes, for example, a method in which the herbicide of the present invention and a diluted pesticide composition containing the herbicide of the present invention are made into mist and dispersed in the air to adhere to foliage of plants. .
  • Examples of water surface treatment include a method of spraying a chemical solution or solid formulation containing the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention on flooded paddy fields.
  • Seed treatments include, for example, the treatment of seeds or vegetative reproductive organs with the herbicide of the present invention and an agrochemical composition containing the herbicide of the present invention.
  • the vegetative and reproductive organs mentioned above include, in particular, seed potatoes.
  • Hydroponic solution treatment includes, for example, a method of mixing or mixing a chemical solution or solid formulation containing the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention into a hydroponic solution (hydroponic solution mixing treatment, water culture solution mixing treatment, etc.) and the like.
  • the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention can also be applied by spot treatment.
  • Spot treatment is a concept opposite to uniformly applying the herbicide of the present invention and the agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention, and is a place where weeds are growing or where weeds are growing. It means a treatment of selectively spraying the herbicide of the present invention and an agricultural chemical composition containing the herbicide of the present invention on possible locations.
  • "Treatment to a place” means to treat a plant or soil where weeds are growing or are likely to grow.
  • spot treatment is not limited to the selective treatment of all areas where weeds are occurring or where weeds are likely to occur in a stretch of cultivated land.
  • the herbicide of the present invention and the herbicide of the present invention are applied. If there is a spot-treated location in a stretch of cultivated land, it is included in the spot treatment even if it is not treated with the pesticidal composition containing it.
  • the melting point which is a physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-00V micro melting point measuring apparatus.
  • the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
  • 1 H NMR spectra were measured using JEOL JNM-LA400 (400 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • A-0421 (1) Preparation of methyl 1-[3-(methoxymethoxy)-2-nitrophenoxy]cyclopropane-1-carboxylate: 1-fluoro-3-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene 3.00 g (14.9 mmol), methyl 1-hydroxycyclopropane-1-carboxylate 2.08 g (17.9 mmol), N,N-dimethylformamide 30 mL 0.78 g (17.9 mmol, content: 55%) of sodium hydride was added to the mixture under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.
  • B-0055 8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1- ⁇ 2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethyl ⁇ -1,4-dihydro-2H-benzo[d][ 1,3]oxazin-2-one 0.34 g (0.86 mmol), 2,5-dichloropyrimidine 0.14 g (0.94 mmol), potassium carbonate 0.13 g (0.94 mmol), N,N-dimethylformamide
  • the 4.3 mL mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Tables 32 to 38 below show the physical property values of the compound [I] of the present invention synthesized according to the above examples, including the values in the above examples.
  • the compound numbers and symbols in the table have the same meanings as above.
  • Dust agent 2 parts of each compound shown in Tables 1 to 31 and Tables 32 to 38 Diatomaceous earth 5 parts Clay 93 parts The above were uniformly mixed and pulverized to obtain dust agents.
  • Test Example 1 Confirmation test of herbicidal activity against barnyard grass in soil treatment: A plastic pot of approximately 340 cm 3 was filled with field soil, and barnyard grass seeds were sown at a seeding depth of 1 cm. A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the dose of the test compound was 1,000 g per hectare, and the amount of sprayed water equivalent to 1,000 liters per hectare was applied to the entire surface of the soil using a small sprayer. disseminated. After that, the plants were continuously grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was confirmed about 20 days after the treatment.
  • Compounds that had a herbicidal effect on barnyard grass in soil treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0066, A-0068, A-0069, A -0070, A-0072, A-0073, A-0076, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0098, A-0102, A-0104 , A-0106, A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116, A-0118, A-0120, A-0153, A-0154, A-0170, A -0171, A-0172, A-0173, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252, A-0254, A-0255 , A-0259, A-0263, A-0273, A-0276,
  • Test Example 2 Confirmation test of herbicidal activity against barley in soil treatment: A plastic pot of approximately 340 cm 3 was filled with upland soil, and seeds of Ratgrass were sown at a seeding depth of 1 cm. A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the dose of the test compound was 1,000 g per hectare, and the amount of sprayed water equivalent to 1,000 liters per hectare was applied to the entire surface of the soil using a small sprayer. disseminated. After that, the plants were continuously grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was confirmed about 20 days after the treatment.
  • Compounds that had a herbicidal effect on barley in soil treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0066, A-0068, A-0069, A -0070, A-0072, A-0073, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0098, A-0102, A-0104, A-0106 , A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116, A-0118, A-0120, A-0153, A-0154, A-0171, A-0172, A -0173, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252, A-0254, A-0255, A-0259, A-0263 , A-0273, A-0276, A-0277, A-0278,
  • Compounds that had a herbicidal effect on velvetleaf in soil treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0066, A-0068, A-0072, A -0073, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0102, A-0104, A-0106, A-0109, A-0110, A-0111 , A-0113, A-0115, A-0118, A-0153, A-0154, A-0170, A-0171, A-0172, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A -0248, A-0249, A-0250, A-0252, A-0254, A-0255, A-0259, A-0263, A-0273, A-0276, A-0277, A-0278, A-0304 , A-0305, A-0306, A-0307, A
  • Test Example 4 Confirmation test of herbicidal activity against Astragalus in soil treatment: A plastic pot having a volume of about 340 cm 3 was filled with the field soil, and the seeds of Pleurotus purpurea were sown at a seeding depth of 1 cm. A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the dose of the test compound was 1,000 g per hectare, and the amount of sprayed water equivalent to 1,000 liters per hectare was applied to the entire surface of the soil using a small sprayer. disseminated. After that, the plants were continuously grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was confirmed about 20 days after the treatment.
  • compounds that had a herbicidal effect on Amaranthus are compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0066, A-0068, A-0069, A -0070, A-0072, A-0073, A-0076, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0098, A-0102, A-0104 , A-0106, A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116, A-0118, A-0120, A-0153, A-0154, A-0170, A -0171, A-0172, A-0173, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A-0209, A-0210, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252 , A-0254, A-0255, A-0259, A-0263, A
  • Compounds that had a herbicidal effect on barnyard grass in the foliage treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0065, A-0066, A-0068, A-0073, A-0089, A -0090, A-0091, A-0093, A-0098, A-0102, A-0104, A-0106, A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116 , A-0118, A-0153, A-0154, A-0171, A-0172, A-0174, A-0176, A-0177, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252, A -0254, A-0255, A-0259, A-0263, A-0273, A-0276, A-0278, A-0304, A-0305, A-0306, A-0307, A-0327, A-0351 , A-0421, A-0446, A-0466, A-0490
  • Compounds that had a herbicidal effect on barley in foliage treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0065, A-0066, A-0068, A-0073, A-0089, A -0090, A-0091, A-0093, A-0102, A-0104, A-0106, A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0118, A-0153 , A-0154, A-0171, A-0172, A-0174, A-0176, A-0177, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252, A-0254, A-0255, A -0259, A-0263, A-0273, A-0276, A-0278, A-0304, A-0305, A-0306, A-0307, A-0351, A-0421, A-0446, A-0466 , A-0490, A-0491, A-0501, A-0502, A
  • Compounds that had a herbicidal effect on velvetleaf in foliage treatment were compounds A-0023, A-0035, A-0053, A-0065, A-0066, A-0068, A-0069, A-0070, A -0072, A-0073, A-0076, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0098, A-0102, A-0104, A-0106 , A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116, A-0118, A-0120, A-0153, A-0154, A-0171, A-0172, A -0173, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A-0209, A-0210, A-0248, A-0249, A-0250, A-0252, A-0254, A-0255 , A-0259, A-0263, A-0273, A-02
  • Compounds that had a herbicidal effect on Amaranthus in foliage treatment are compounds A-0001, A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0066, A-0068, A -0069, A-0070, A-0072, A-0073, A-0076, A-0079, A-0089, A-0090, A-0091, A-0093, A-0096, A-0098, A-0102 , A-0104, A-0106, A-0109, A-0110, A-0111, A-0113, A-0115, A-0116, A-0118, A-0120, A-0153, A-0154, A -0170, A-0171, A-0172, A-0173, A-0174, A-0176, A-0177, A-0178, A-0209, A-0210, A-0248, A-0249, A-0250 , A-0252, A-0254, A-0255, A-0259,
  • Compounds that had a herbicidal effect against firefly on the surface of water were A-0023, A-0035, A-0053, A-0060, A-0065, A-0079, A-0090, A-0091, A- 0109, A-0111, A-0113, A-0115, A-0118, A-0120, A-0153, A-0171, A-0172, A-0173, A-0174, A-0176, A-0178, A-0248, A-0249, A-0250, A-0254, A-0259, A-0263, A-0273, A-0276, A-0277, A-0278, A-0304, A-0305, A- 0306, A-0307, A-0327, A-0421, A-0446, A-0466, A-0490, A-0491, A-0497, A-0501, A-0502, A-0520, A-0530, A-0545, A-0547, A-0554, A-0560,
  • Compounds that had herbicidal effects on barnyard grass in hydroponic tests were compounds A-0023, A-0091, A-0116, A-0174, A-0259, A-0305, A-0490, A-0491, A-0530, A-0547, A-0554, A-0597, A-0693, A-0709, A-0712, A-0713, A-0714, A-0715, A-0716, A-0730, A- 0731, A-0732, A-0733, A-0734, A-0742, A-0743, A-0753, A-0757, A-0758, A-0768, A-0769, A-0770, B-0234, They were B-0286 and C-0059.
  • the compounds that had herbicidal effects on lettuce were compounds A-0005, A-0023, A-0030, A-0091, A-0174, A-0259, A-0305, A-0490, A-0491, A-0530, A-0547, A-0554, A-0597, A-0693, A-0712, A-0713, A-0714, A-0715, A-0716, A-0730, A- 0731, A-0732, A-0733, A-0734, A-0742, A-0743, A-0757, A-0758, A-0768, A-0769, A-0770, B-0234, C-0059 there were.
  • the compounds that had a herbicidal effect on Astragalus are compounds A-0005, A-0023, A-0030, A-0091, A-0116, A-0174, A-0259, A-0305, A-0489, A-0490, A-0491, A-0530, A-0547, A-0554, A-0597, A-0693, A-0709, A-0712, A-0713, A-0714, A- 0715, A-0716, A-0730, A-0731, A-0732, A-0733, A-0734, A-0742, A-0743, A-0753, A-0757, A-0758, A-0768, They were A-0769, A-0770, B-0234, B-0286, C-0059 and C-0060.
  • compounds that had a herbicidal effect against firefly were compounds A-0023, A-0091, A-0116, A-0174, A-0259, A-0305, A-0489, A-0490, A-0491, A-0530, A-0547, A-0597, A-0554, A-0693, A-0709, A-0712, A-0713, A-0714, A-0715, A-0716, A- 0730, A-0731, A-0732, A-0733, A-0734, A-0742, A-0743, A-0753, A-0757, A-0758, A-0768, A-0769, A-0770, They were B-0234, C-0059 and C-0060.
  • the present invention provides novel compounds having excellent herbicidal activity and production intermediates thereof, which are useful in the fields of pesticides and agriculture, and have industrial applicability.

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Abstract

本発明は、新規な縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩、及びそれを有効成分として含有する除草剤を提供する。　一般式［Ｉ］［一般式［Ｉ］中、Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２又はＱ－３を示し、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基等を示し、Ａ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ７を示し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示す］で表される縮合ヘテロ環誘導体又はその塩、それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する。

Description

縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
　本発明は、新規な縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する除草剤に関するものである。
　従来、縮合ヘテロ環誘導体等として、以下のようなものが知られている（例えば、特許文献１～５参照）。
　特許文献１、２には、除草効果を有するピリミジニルオキシ縮合ヘテロ環誘導体が記載されている。
　特許文献３～５には、除草効果を有するピリジン－２－イルオキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジノン誘導体が記載されている。
国際公開第２０１８／２０４１６４号公報 国際公開第２０２１／０９４４１６号公報 特開平０３－１９３７６８号公報 特開平０５－００４９７７号公報 特開平０６－３１６５６８号公報
　特許文献１、２に記載された化合物は、除草効果等において十分ではない。
　特許文献３～５に記載された化合物は、ピリジン－２－イルオキシ基が３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジノン環の６位又は７位に限定されている。
　有用植物の栽培において、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与える。そのため、それら雑草を防除するために、より低薬量で優れた特性を有する除草剤の創出が求められている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、有用植物に対して薬害がなく、畑地、果樹園、水田、非農耕地等に発生する種々の雑草を低薬量で防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。
　本発明者らは、上記の目的を達成するために、縮合ヘテロ環誘導体を多数合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される縮合ヘテロ環誘導体（以下、「本発明化合物」という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って各種雑草を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な除草効果を示すことを見出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［一般式［Ｉ］中、
　Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２又はＱ－３を示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
　Ｒ１０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ピロリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピペリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルチオ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１５、ペンタフルオロスルファニル基、アジド基、シアノ基、ニトロ基又はチオシアナト基を示し、
　Ｒ１１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
　Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はシアノ基を示し、
　Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルオキシ基又はシアノ基を示し、またＲ２とＲ２’は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）、又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、さらにＲ２とＲ２’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
　Ｒ３は、独立してハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
　ｍは、０、１、２又は３の整数を示し、
　Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルオキシ基又はシアノ基を示し、またＲ４とＲ４’は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）、又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、さらにＲ４とＲ４’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基又はニトロ基を示し、
　Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
　Ａ１は、窒素原子又はＣ－Ｒ７を示し、
　Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、
　Ａ２は、窒素原子又はＣ－Ｒ８を示し、
　Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基又はニトロ基を示し、
　Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）又はイミノ基（該イミノ基はＲ９で置換されても良い）を示し、
　ｎは、０、１又は２の整数を示し、
　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基（該メチレン基はＲ２及びＲ２’で置換されても良い）又はイミノ基（該イミノ基はＲ９で置換されても良い）を示し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示す］
で表される縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）更に界面活性剤を含有する、前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
（５）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する、前記（４）に記載の除草剤。
（６）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質植物である前記（５）に記載の除草剤。
　本発明の一般式［Ｉ］で示される縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩は、畑地、水田、果樹園、非農耕地等に発生する種々の雑草を防除することができ、更に有用植物等に対して高い安全性を示す等、農薬として優れた作用効果を有するものである。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～６個のヘテロ原子を有する５員又は６員の単環ヘテロ環を示し、例えば、チオフェン－２－イル、チオフェン－３－イル、フラン－２－イル、フラン－３－イル、ピロール－１－イル、ピロール－２－イル、ピロール－３－イル、オキサゾール－２－イル、オキサゾール－４－イル、オキサゾール－５－イル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、イミダゾール－１－イル、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル、ピラゾール－１－イル、ピラゾール－３－イル、ピラゾール－４－イル、ピラゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－２－イル、１，３，４－トリアゾール－１－イル、テトラゾール－１－イル、テトラゾール－２－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、ピラジン－２－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）ブチル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリブロモアセチル、３，３，３－トリフルオロプロピオニル、３，３－ジフルオロプロピオニル又は４，４，４－トリフルオロブチリル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２－フルオロエトキシカルボニル、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル又はヘプタフルオロ－２－プロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２－フルオロエチルアミノカルボニル、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６アルケニル）－Ｏ－基を示し、例えば、２－プロペニルオキシ、１－メチル－２－プロペニルオキシ、２－メチル－２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－メチル－２－ブテニルオキシ、４－メチル－３－ブテニルオキシ、４－ペンテニルオキシ又は５－ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６アルキニル）－Ｏ－基を示し、例えば、２－プロピニルオキシ、１－メチル－２－プロピニルオキシ、１－エチル－２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、３－ブチニルオキシ、１－メチル－２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、４－ペンチニルオキシ又は４，４－ジメチル－２－ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロポキシ、２，２－ジクロロシクロプロポキシ、３，３－ジフルオロシクロブトキシ、３，３－ジクロロシクロブトキシ、３－フルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、２－シクロプロピルエトキシ、２－シクロブチルエトキシ又は２－シクロペンチルエトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、（１－フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２－フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２－クロロシクロプロピル）メトキシ又は（２，２－ジクロロシクロプロピル）メトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、フェニルメトキシ、１－フェニルエトキシ、２－フェニルエトキシ、１－フェニルプロポキシ、２－フェニルブトキシ又は１－フェニルペントキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ又は４，４－ジフルオロシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、シクロプロピルメチルチオ、２－シクロプロピルエチルチオ、３－シクロプロピルプロピルチオ、４－シクロプロピルブチルチオ、５－シクロプロピルペンチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、（シクロプロピルメチル）スルフィニル、（シクロブチルメチル）スルフィニル、（シクロペンチルメチル）スルフィニル、（２－シクロプロピルエチル）スルフィニル、（２－シクロブチルエチル）スルフィニル又は（２－シクロペンチルエチル）スルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、（シクロプロピルメチル）スルホニル、（シクロブチルメチル）スルホニル、（シクロペンチルメチル）スルホニル、（２－シクロプロピルエチル）スルホニル、（２－シクロブチルエチル）スルホニル又は（２－シクロペンチルエチル）スルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルメチルチオ、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチルチオ、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチルチオ、２，２－ジフルオロシクロブチルメチルチオ又は４，４－ジフルオロシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、（１－フルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２－フルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２－クロロシクロプロピル）メチルスルフィニル又は（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、（１－フルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２－フルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２－クロロシクロプロピル）メチルスルホニル又は（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、２－フルオロエチルアミノ、２，２－ジフルオロエチルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ、２，２，２－トリクロロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピルアミノ又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、フルオロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、トリブロモアセチルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピオニルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ又は３，３－ジフルオロプロピオニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ又はシクロへキシルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ又はイソブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、２－フルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニルアミノ又はヘプタフルオロ－２－プロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ－プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、２－フルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルアミノ又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、フルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、クロロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルアミノ、２，２－ジフルオロエチルスルホニルアミノ又は３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ又はシクロへキシルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３－Ｓｉ－基を示し、３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｏ－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）オキシ、（ピリジン－３－イル）オキシ、（ピリジン－４－イル）オキシ、（ピリミジン－２－イル）オキシ、（ピリミジン－４－イル）オキシ、（ピリミジン－５－イル）オキシ、（ピリダジン－３－イル）オキシ、（ピリダジン－４－イル）オキシ、（ピラジン－２－イル）オキシ、（１，３，５－トリアジン－２－イル）オキシ、（チアゾール－２－イル）オキシ、（チアゾール－４－イル）オキシ、（チアゾール－５－イル）オキシ、（ピラゾール－１－イル）オキシ、（ピラゾール－３－イル）オキシ、（ピラゾール－４－イル）オキシ又は（ピラゾール－５－イル）オキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員～６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル、ピペリジン－１－イル、オキセタン－２－イル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－２－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－２－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル又は１，３－ジオキサン－５－イル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－（シクロプロピル）エチル、２－（シクロプロピル）エチル又は１－（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－基を示し、例えば、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル、シクロヘキシルエチニル又は３－（シクロプロピル）－２－プロピニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３－エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメトキシ）エチル、２－（トリフルオロメトキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエトキシ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピオキシ）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロプロピオキシ）エチル、３－（ジフルオロメトキシ）プロピル、３－（トリフルオロメトキシ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエトキシ）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピオキシ）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピオキシ）プロピル、４－（トリフルオロメトキシ）ブチル又は５－（トリフルオロメトキシ）ペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１－メチルチオエチル、２－メチルチオエチル、２－エチルチオエチル、２－メチルチオプロピル、３－メチルチオプロピル、２－エチルチオプロピル又は３－エチルチオプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１－メチルスルフィニルエチル、２－メチルスルフィニルエチル、２－エチルスルフィニルエチル、２－メチルスルフィニルプロピル、３－メチルスルフィニルプロピル、２－エチルスルフィニルプロピル又は３－エチルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１－メチルスルホニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、２－エチルスルホニルエチル、２－メチルスルホニルプロピル、３－メチルスルホニルプロピル、２－エチルスルホニルプロピル又は３－エチルスルホニルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（ジフルオロメチルチオ）メチル、（トリフルオロメチルチオ）メチル、（２，２－ジフルオロエチルチオ）メチル、（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）メチル、２－（ジフルオロメチルチオ）エチル、２－（トリフルオロメチルチオ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルチオ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エチル、３－（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３－（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルチオ）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルフィニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（ジフルオロメチルスルフィニル）メチル、（トリフルオロメチルスルフィニル）メチル、（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）メチル、（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）メチル、２－（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（ジフルオロメチルスルホニル）メチル、（トリフルオロメチルスルホニル）メチル、（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）メチル、（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）メチル、２－（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３－Ｓｉ－Ｏ－基を示し、３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｒ２とＲ２’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく」及び「Ｒ４とＲ４’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく」とは、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン－１－オキシド、テトラヒドロチオピラン－１，１－ジオキシド、チアン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ジオキサン、ジオキソラン、ジチアン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　本発明において、「Ｒ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい」とは、「１又は２以上のＲ１０により置換されてもよい」を意味する。２以上のＲ１０により置換された場合は、２以上のＲ１０は、それぞれ同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ピロリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピペリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルチオ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１５、ペンタフルオロスルファニル基、アジド基、シアノ基、ニトロ基又はチオシアナト基を示す。
　本発明において、「Ｒ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい」とは、「１又は２以上のＲ１１により置換されてもよい」を意味する。２以上のＲ１１により置換された場合は、２以上のＲ１１は、それぞれ同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。
　本発明において、「農業上許容される塩」とは、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩である。金属としては、ナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができる。有機塩基としては、トリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができる。鉱酸としては、リン酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ホウ酸、若しくは硫酸等を挙げることができる。有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の縮合ヘテロ環誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１～表３１に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明の縮合ヘテロ環誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　本明細書における表中の次の表記は、例えば、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ                                      ：メチル；
Ｅｔ                                      ：エチル；
ｎ－Ｐｒ                                ：ｎ－プロピル；
ｉ－Ｐｒ                                ：イソプロピル；
ｎ－Ｂｕ                                ：ｎ－ブチル；
ｔ－Ｂｕ                                ：ｔｅｒｔ－ブチル；
ｎ－Ｐｅｎ                             ：ｎ－ペンチル；
ｎ－Ｈｅｘ                             ：ｎ－ヘキシル；
ｃ－Ｐｒ                                ：シクロプロピル；
ｃ－Ｂｕ                                ：シクロブチル；
ｃ－Ｐｅｎ                             ：シクロペンチル；
ｃ－Ｈｅｘ                             ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ２                                 ：ジフルオロメチル；
ＣＦ３                                    ：トリフルオロメチル；
Ｐｈ（４－ＣＦ３）                 ：４－トリフルオロメチルフェニル；
Ｐｈ（３，４－Ｆ２）              ：３，４－ジフルオロフェニル；
ｃ－Ｐｒ（２，２－Ｆ２）        ：２，２－ジフルオロシクロプロピル；
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば、「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同じ化合物を意味する。
＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　（式中、ＫはＫ－１、Ｋ－２又はＫ－３を示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　Ｌ１はハロゲン原子又はメタンスルホニル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物と化合物［ＩＶ－１］とを、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－１］の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．３モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本反応で使用できる触媒は、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）、８－ヒドロキシキノリン銅、銅、メタンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、４－トルエンスルフィン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．８モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．３～２５リットルである。
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法２＞
　一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｒ１５はメチル基、アセチル基、メトキシメチル基、ベンジル基又は４－メトキシベンジル基を示し、Ｒ１、Ｒ３、ｍ及びＫは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、化合物［ＩＩ－２］からＧＲＥＥＮ’Ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物［ＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、一般式［Ｉ－２］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｒ１ａはＣ１～Ｃ６アルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、Ｒ１６はメチル基、アセチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、４－メトキシベンジル基又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 を示し、Ｌ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又は４－トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍ、Ａ１及びＫは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、化合物［Ｉ－２］と化合物［ＩＶ－２］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－２］の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムヨージド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５～０．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、Ｒ１７は水素原子、メチル基、アセチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、４－メトキシベンジル基又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 を示し、Ｌ３はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示し、Ｌ４はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ６、ｍ、Ｚ１及びＡ１は前記と同じ意味を示す。）
（工程４－１）
　即ち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－１］と化合物［ＩＶ－３］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－３］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－３０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程４－２）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－２］で表される化合物は、Ｌ４がハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基の場合、化合物［ＩＩＩ－１］と化合物［ＩＶ－４］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。また、Ｌ４がヒドロキシ基の場合、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，第１１１巻，６５５７頁－６６０２頁（２０１１年）に記載の方法に準じて、縮合反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－４］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－３０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程４－３）
　即ち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－２］を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程４－２と同様である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－３］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ｒ１８はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ１７、ｍ及びＺ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に記載の方法に準じて、一般式［ＩＩＩ－３］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。
　化合物［Ｉ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法６＞
　一般式［ＩＩＩ－３］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－４］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、Ｌ５はハロゲン原子を示し、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍ及びＺ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－３］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－４］と化合物［ＩＶ－５］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－５］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－４］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－４］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－４］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－５］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、Ｌ６はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、１Ｈ－イミダゾール－１－イル、－ＯＣＣｌ３、－ＮＨ２、－Ｏ（Ｎ－コハク酸イミジル）等の基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ１６、ｍ及びＺ２は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－５］と化合物［ＩＶ－６］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－６］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－５］１モルに対して１～１５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－５］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－５］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～８０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法８＞
　一般式［ＩＩＩ－５］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－６］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ１６、ｍ及びＺ２は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－５］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に記載の方法に準じて、一般式［ＩＩＩ－６］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。
　化合物［ＩＩＩ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法９＞
　一般式［ＩＩＩ－８］及び［ＩＩＩ－９］で表される化合物は、例えば、一般式［ＩＩＩ－７］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、Ｒ１９はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒ２０はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ１６及びｍは前記と同じ意味を示す。）
（工程９－１）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－８］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－７］と化合物［ＩＶ－７］とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－７］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－７］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－７］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５～０．５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－７］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－３０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－８］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程９－２）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－９］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－７］と化合物［ＩＶ－８］とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－８］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－７］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－７］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－８０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－８０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－９］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１０＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－７］で表される化合物は、例えば、一般式［ＩＩＩ－１０］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１６、ｍ及びＬ４は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－７］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－１０］と化合物［ＩＶ－９］とを、適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－９］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１０］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１０］１モルに対して０．１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１００．０モルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１０］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル、オルト酢酸トリエチル等のオルトエステル類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１０］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮したり、又は反応混合物を水等に注加し析出した固体を濾取したり、若しくは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、例えば、一般式［ＩＩＩ－１１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１７、ｍ、Ｌ３及びＬ４は前記と同じ意味を示す。）
（工程１１－１）
　即ち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－１１］と化合物［ＩＶ－１０］とを、適当な溶媒中又は無溶媒で、適当な酸の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－１０］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１１］１モルに対して１．０～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５０．０モルである。
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等の無機酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１１］１モルに対して０．１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグライム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１１］１モルに対して０．１～１００リットルとすることができ、好ましくは０．１～５０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～２００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１０分～３６時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１１－２）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－１２］で表される化合物は、Ｌ４がハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基の場合、化合物［ＩＩＩ－１１］と化合物［ＩＶ－１１］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。また、Ｌ４がヒドロキシ基の場合、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，第１１１巻，６５５７頁－６６０２頁（２０１１年）に記載の方法に準じて、縮合反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ－１１］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１１］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程４－２と同様である。
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－１２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１１－３）
　即ち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ－１２］を、適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる酸、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１１－１と同様である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
［除草剤］
　本発明の除草剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の除草剤は、優れた除草効力を有し、かつあるものは有用植物と雑草の間に優れた選択性を示し、農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。即ち本発明の化合物は、有用植物を栽培する畑地、若しくは非農耕地等の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。
　本発明の除草剤は、必要に応じ、農薬製剤に、通常、用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
［添加成分］
　以下に、上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えば、セファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイトなどの有機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリ－３－オン等を挙げることができる。
　植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等を挙げることができる。
　一方、本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では、通常、５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では、通常、０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の除草剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、油性懸濁剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ジャンボ剤、豆つぶ＜登録商標＞剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、塗料、木材保護塗料、シーリング剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常、一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
［農薬組成物］
　本発明の農薬組成物は茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に有用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。
　本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１～１０％（重量）、好ましくは０．０５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１～４０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
　本発明の農薬組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
　また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば、他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、共力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物生長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混用又は併用してもよい。
　他の農薬活性成分や肥料と混用又は併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混用して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えば、その間隔が１日～４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。
　本発明の農薬組成物で、一般式［Ｉ］で表される縮合ヘテロ環誘導体及び農業上許容される塩から選ばれる少なくとも１種以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも１種以上を混用して施用する場合、通常、は１００：１～１：１００、好ましくは２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０の質量比で施用される。
　本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよい。水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよい。油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよい。フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよい。錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよい。エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の農薬組成物の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調節剤などと混用、併用することができる。また、展着剤や、他の農業資材、肥料などと、混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
除草剤化合物又は除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸などとの塩を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア　モザイク　ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア　デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプトリアゾピリド（ｉｐｔｒｉａｚｏｐｙｒｉｄ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ　ペッパー　ウィルス（Ｏｂｕｄａ　Ｐｅｐｐｅｒ　Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ　ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス　カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、コレトトリカム　オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム　グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム　トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム　パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セレロチニア　マイナー（Ｓｃｅｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、タバコ　マイルド　グリーン　モザイク　トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｍｉｌｄ　Ｇｒｅｅｎ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ　ラトル　ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｒａｔｔｌｅ　Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフ
リルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、バーコルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフルベンゾキシム（ｐｙｒｉｆｌｕｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ　パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ　ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ　ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ　ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ　ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア　カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア　スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラミノピル（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｍｉｎｏｐｙｒ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルスルフィナム（ｆｌｕｓｕｌｆｉｎａｍ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェノキシマシル（ｆｌｕｆｅｎｏｘｉｍａｃｉｌ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、ブロクロゾン（ｂｒｏｃｌｏｚｏｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ　モザイク　ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メ
タミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リミソキサフェン（ｒｉｍｉｓｏｘａｆｅｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、などのエステルを含む）、２，４－ジクロロフェノキシ酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１８３－４０－６）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１９０－０６－９）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）テトラヒドロフラン－３－イル］－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－５－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１６４－３６－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－メチル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１７０－３１－２）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）テトラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３－ｆｌｕｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６２９２－４３－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ－１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
植物生長調節剤：
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アニシフルプリン（ａｎｉｓｉｆｌｕｐｕｒｉｎ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ　ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えば、ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ　ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｓｕｌｆａｔｅ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を以下に例示する。
薬害軽減化合物：
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル　１－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ウミフォキソラネル（ｕｍｉｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ　ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ　ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ　ｖｉｒｕｓ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ　ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ　クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、スピドキサマト（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロブジフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルエンフロネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ　ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス　リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア　ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス　スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産
する昆虫毒素、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルクロジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルピロキシストロビン（ｆｌｕｐｙｒｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス　テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス　リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ポコニア　クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア　テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア　バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミボリラネル（ｍｉｖｏｒｉｌａｎｅｒ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モドフラネル（ｍｏｄｏｆｌａｎｅｒ）、モナクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウィルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
　殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
　アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ　オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ　サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｓａｉｔｏａｎａ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム　カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ　ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス　アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス　ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ　ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム　クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム　ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ　ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ　フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ　ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス　オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス　クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス　シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス　グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス　リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｌｙｇｉｃｕｓ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、セボクチラミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ　ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ　ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ　ハルジアナム　リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ　ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ　リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス　ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス　マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス　パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ　ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア　アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ　ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム　オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビ
ウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム　オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキシチオコナゾール（ｆｌｕｏｘｙｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキサジアザム（ｆｌｕｆｅｎｏｘａｄｉａｚａｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス　ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、レドプロナ（ｌｅｄｐｒｏｎａ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｓｕｌｆａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を以下に例示する。
生物農薬：
　アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）　、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、　ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）　、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ　ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）　、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）　スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ　ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を以下に例示する。
農業資材：
　エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材などや、バイオスティミュラント。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を以下に例示する。肥料には、無機質肥料と有機質肥料などがある。
農業用肥料成分：
　塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、亜リン酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞。
　本発明の除草剤は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物、若しくは土地等の管理上において望ましくない植物の生長を制御することができる。
　尚、本発明でいう有用植物としては、畑作物又は水田作物、園芸作物（野菜類、果樹類）、観賞用木本（花木類、街路樹類）、シバ類、花卉類、観葉植物類、薬用植物、材木類を包含し、例えば、以下を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
畑作物又は水田作物：
　トウモロコシ、イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アルファルファ、ピーナッツ（ラッカセイ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、カノーラ、ヒマワリ、サトウキビ、キャッサバ、ナガイモ、オイルパーム、ナンヨウアブラギリ、ヘンプ、アマ、キヌア、ベニバナ、チャノキ、クワ、タバコ、カメリナ、テフ、グアユール、パラゴムノキ等。
園芸作物（野菜類）：
　ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ゴマ等。
園芸作物（果樹類）：
　仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ヘーゼルナッツ、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ペカンナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
観賞用木本（花木類、街路樹類）：
　トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
シバ類：
　シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
花卉類、観葉植物類：
　バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等。
薬用植物類：
　カミツレ類、カンゾウ、ウコン、チョウセンニンジン、オウレン、シャクヤク、ケシ等。
材木類：
　トドマツ類、エゾマツ類、マツ類、ヒバ、スギ、ヒノキ、ユーカリ等。
　又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤、フルミオキサジン、エピリフェナシル等のプロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、ブロモキシニル等の光化学系ＩＩ阻害剤、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「有用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
　同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるスルホニルウレア系アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のソルガムが既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるチエンカルバゾン耐性のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のテンサイが既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物の例としてＳＲコーンやキザロホップ耐性コムギ等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．　Ｎａｔｌ．　Ａｃａｄ．　Ｓｃｉ．　ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）がウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか若しくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）に導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ　Ｔ．　１９９９．　Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ　ｔｈｅ　Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ　Ｓｐｅｌｌｉｎｇ　Ｍｉｓｔａｋｅｓ．　Ｓｃｉｅｎｃｅ　２８５：　３１６－３１８）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
　遺伝子組換え技術により耐性を付与された有用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、アルファルファ品種があり、ラウンドアップ　レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ）＜登録商標＞、ラウンドアップ　レディ２（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２）＜登録商標＞、アグリシュアー－ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性のダイズが、メソトリオン及びグルホシネートに耐性を有する品種としてＨｅｒｂｉｃｉｄｅ－ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｉｎｅの商品名で、またＨＰＰＤ阻害剤、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有する品種としてクレデンス（Ｃｒｅｄｅｎｚ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術による２，４－Ｄ又はＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがエンリスト（Ｅｎｌｉｓｔ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるジカンバ耐性のダイズが、ジカンバ及びグリホサートの耐性を有する品種としてラウンドアップ　レディ２　エクステンド（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２　Ｘｔｅｎｄ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性により、イソキサフルトールなどのＨＰＰＤ阻害剤に耐性を有し、かつセンチュウにも耐性を有するダイズ品種が、ＧＭＢ１５１としてアメリカ合衆国で登録を取得済みである。
　除草剤に対する耐性が改変されたさらなる植物が広く知られており、例えば、グリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ（例えば、ＵＳ５１８８６４２、ＵＳ４９４０８３５、ＵＳ５６３３４３５、ＵＳ５８０４４２５、ＵＳ５６２７０６１を参照）、ジカンバに対して耐性を有するマメ、ワタ、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ（例えば、ＷＯ２００８／０５１６３３、ＵＳ７１０５７２４及びＵＳ５６７０４５４を参照）、グルホシネートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ（例えば、ＵＳ６３７６７５４、ＵＳ５６４６０２４、ＵＳ５５６１２３６を参照）、２，４－Ｄに対して耐性を有するワタ、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類（例えば、ＵＳ６１５３４０１、ＵＳ６１００４４６、ＷＯ２００５／１０７４３７ＷＯ、ＵＳ５６０８１４７Ｕ及びＵＳ５６７０４５４を参照）、ＡＬＳ阻害除草剤（例えば、スルホニルウレア系除草剤、又はイミダゾリノン系除草剤）に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ、オオムギ、ワタ、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ（例えば、ＵＳ５０１３６５９、ＷＯ２００６／０６０６３４、ＵＳ４７６１３７３、ＵＳ５３０４７３２、ＵＳ６２１１４３８、ＵＳ６２１１４３９及びＵＳ６２２２１００を参照）、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成酵素遺伝子に特定の変異（例えば、Ｓ６５３Ｎ、Ｓ６５４Ｋ、Ａ１２２Ｔ、Ｓ６５３（Ａｔ）Ｎ，Ｓ６５４（Ａｔ）Ｋ，Ａ１２２（Ａｔ）Ｔを有するイネ（例えば、ＵＳ２００３／０２１７３８１、ＷＯ２００５／０２０６７３参照）、ＨＰＰＤ阻害除草剤（例えば、イソキサフルトール等のイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン、メソトリオン等のトリケトン系除草剤、及びピラゾリネート等のピラゾール系除草剤）又はイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリルに対して耐性を有するオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ（例えば、ＷＯ２００４／０５５１９１、ＷＯ１９９６／３８５６７、ＷＯ１９９７／０４９８１６及びＵＳ６７９１０１４を参照）、並びにＰＰＯ阻害除草剤に対して耐性を有するコムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ（例えば、ＵＳ２００２／００７３４４３、ＵＳ２００８／００５２７９８、Ｐｅｓｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅ、６１、２００５、２７７－２８５を参照）が挙げられる。
　従来型の品種改良技術、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、イマゼタピル、イマザモックス等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｒｉｃｅ」、コムギ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｗｈｅａｔ」、ヒマワリ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ」、レンズマメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｌｅｎｔｉｌｓ」及びカノーラ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｃａｎｏｌａ」、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するダイズ「ＳＴＳ　ｓｏｙｂｅａｎ」、トリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するトウモロコシ「ＳＲ　ｃｏｒｎ」（「ＰｏａｓｔＰｒｏｔｅｃｔｅｄ＜登録商標＞ｃｏｒｎ」としても知られている）、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ＜登録商標＞」、キザロホップ等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Ｐｒｏｖｉｓｉａ＜登録商標＞　Ｒｉｃｅ」、及び光化学系ＩＩ阻害剤に耐性を有するカノーラ「Ｔｒｉａｚｉｎｅ　Ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｃａｎｏｌａ」、イミダゾリノン系除草剤に耐性を有するソルガム「Ｉｇｒｏｗｔｈ＜登録商標＞」が挙げられる。
　ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術（Ｒａｐｉｄ　Ｔｒａｉｔ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｓｙｓｔｅｍ、ＲＴＤＳ＜登録商標＞）を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「ＳＵ　Ｃａｎｏｌａ（＜登録商標＞」が挙げられる。ＲＴＤＳ＜登録商標＞とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Ｇｅｎｅ　Ｒｅｐａｉｒ　Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ（ＧＲＯＮ）即ち、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のＤＮＡを切断することなく変異を導入することができる技術である。その他の例としては、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子ＩＰＫ１を欠失させることで除草剤耐性及びフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ　４５９、　４３７－４４１　２００９年参照）、クリスパー・キャスナインを用いて除草剤耐性を付与されたイネ（例えば、Ｒｉｃｅ，７，５　２０１４年参照）が挙げられる。
　新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、接ぎ木を利用した品種改良技術を用いて、ＧＭ台木が有する性質を穂木に付与されたダイズが挙げられる。具体的には、グリホサート耐性を有するＲｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ＜登録商標＞ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズ（Ｗｅｅｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　２０１３，２７，４１２．参照）が挙げられる。
　上記「有用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えば、バチルス　セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又は、Ｃｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えば、ＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　又、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン　Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード　アグリシュアー　ＧＴ　アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー　ＣＢ　アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞　ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質としては、例えば、ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウィルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ　ｈｏｉｌ）ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、乾燥耐性などの有用形質を付与し、収量を維持・増加した作物も含まれる。例として、ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ＜登録商標＞（乾燥耐性を付与したコーン）等が挙げられる。
　本発明の除草剤は、既存の除草剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の除草剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，　ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７，８，　３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。上記の新育種技術として、例えば、ゲノム育種技術、ゲノム編集技術が挙げられる。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、ＤＮＡマーカー（ゲノムマーカー又は遺伝子マーカーとも呼ぶ）育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、ＤＮＡマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるＤＮＡ配列であるＤＮＡマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にＤＮＡマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。
　また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術（ｎｅｗ　ｂｒｅｅｄｉｎｇ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）とは、分子生物学的な手法を組合せた品種改良（育種）技術の総称である。例えば、シスジェネシス／イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、ＲＮＡ依存性ＤＮＡメチル化、ゲノム編集、ＧＭ台木又は穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術（Ｓｅｅｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＳＰＴ）などの技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。そのツールとして、例えば、配列特異的な切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ（Ｚｉｎｃ－Ｆｉｎｇｅｒ　Ｎｕｃｌｅａｓｅｓ、ＺＦＮ、ＺＦＮｓ）、ターレン（ＴＡＬＥＮ）、クリスパー・キャスナイン（ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９）、クリスパー・シーピーエフ１（ＣＲＩＳＰＥＲ／Ｃｐｆ１）及びメガヌクレアーゼ（Ｍｅｇａｎｕｃｌｅａｓｅ）が挙げられる。また、前述のツールを改変して作成されたＣＡＳ９ニッカーゼ及びＴａｒｇｅｔ－ＡＩＤ等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。
　更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質、アミノ酸含量増強形質、乾燥耐性形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の使用場面としての非農耕地とは、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地、河川、水路、運河、貯水池等をいう。
　上記のように、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物は、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イラクサ科雑草（Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ）：
　ヒメイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎｓ）。
タデ科雑草（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）：
　ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ハイミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｒｅｎａｓｔｒｕｍ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓａ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓｅｌｌａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）。
スベリヒユ科雑草（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）：
　スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）。
ナデシコ科雑草（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ウシハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｑｕａｔｉｃａ）、ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）、オオツメクサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、マンテマ（Ｓｉｌｅｎｅ　ｇａｌｌｉｃａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｌｓｉｎｅ）。
ザクロソウ科雑草（Ｍｏｌｌｕｇｉｎａｃｅａｅ）：
　クルマバザクロウソウ（Ｍｏｌｌｕｇｏ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）。
ヒユ科雑草（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）：
　アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｌｍｅｒｉ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）、アメリカビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ）、ハイビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｄｅｆｌｅｘｕｓ）、アマランサスクイテンシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｑｕｉｔｅｎｓｉｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｓｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、ツルゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、サングイナリア（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、イガホビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐｏｗｅｌｉｉ）、ホソバイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ）、ヒメシロビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ａｌｂｕｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ケアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）、ノハラヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ　ｓｐｐ．）。
ケシ科雑草（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）：
　ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ナガミヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｄｕｂｉｕｍ）、アザミゲシ（Ａｒｇｅｍｏｎｅ　ｍｅｘｉｃａｎａ）。
アブラナ科雑草（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）：
　セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｊｕｎｃｅａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、ブラシカラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｒａｐａ）、ヒメクジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉｎｎａｔａ）、スカシタゴボウ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｓｌａｎｄｉｃａ）、キレハイヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ）、ミヤガラシ（Ｍｙａｇｒｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、カラクサナズナ（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ　ｄｉｄｙｍｕｓ）、クジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｒｉｎｉａ　ｓｏｐｈｉａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ）、カキネガラシ（Ｓｉｓｙｍｎｒｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｕｏｓａ）、オランダガラシ（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、イヌナズナ（Ｄｒａｂａ　ｎｅｍｏｒｏｓａ）。
フウチョウソウ科雑草（Ｃａｐｐａｒａｃｅａｅ）：
　クレオメ　アフィニス（Ｃｌｅｏｍｅ　ａｆｆｉｎｉｓ）。
マメ科雑草（Ｆａｂａｃｅａｅ）：
　クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、ジグザグジョイントベッチ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍ　ｅｎｅｒｕｄｉｓ）、エシノメネデンティクラータ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、エシノメネルディス（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｒｕｄｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ハブソウ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、ノハラハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イリノイヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｅ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、タヌキコマツナギ（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｈｉｒｓｕｔａ）、インディゴフェラトルキシレンシス（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｔｒｕｘｉｌｌｅｎｓｉｓ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クロタラリアインカナ（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ　ｉｎｃａｎａ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｌｕｐｕｌｉｎａ）、スズメノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｈｉｒｓｕｔａ）；ヤハズソウ（Ｋｕｍｍｅｒｏｗｉａ　ｓｔｒｉａｔａ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）。
カタバミ科雑草（Ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ）：
　カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、オッタチカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｓｔｒｉｃａ）、オキザリスオキシプテラ（Ｏｘａｌｉｓ　ｏｘｙｐｔｅｒａ）、ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｄｅｂｉｌｉｓ）。
フウロソウ科雑草（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）：
　アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ　ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、Ｄｏｖｅ’ｓ　Ｆｏｏｔ　Ｃｒａｎｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｍｏｌｌｅ）、Ｈｅｄｇｅｒｏｗ　Ｃｒａｂｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｐｙｒｅｎａｉｃｕｍ）。
トウダイグサ科雑草（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）：
　トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ）、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｕｍ　ｉｓｔｒａｔａ）、ハギクソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｓｕｌａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ヒソップリーフサンドマット（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ　ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、トロピッククロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　　ｇｌａｎｄｕｌｏｓｕｓ）、ロブドクロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　ｌｏｂａｔｕｓ）、ブラジルコミカンソウ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ　ｃｏｒｃｏｖａｄｅｎｓｉｓ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍ　ｍ　ｕｎｉｓ）、アストレアロバタ（Ａｓｔｒａｅａ　ｌｏｂａｔａ）、シマニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｉｒｔａ）、ショウジョウソウモドキ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｙｓｓｏｐｉｆｏｌｉａ）。
アオイ科雑草（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）：
　イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｒｈｏｍｂｉｆｏｒｉａ）、マルバキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）、シダグラジオビ（Ｓｉｄａ　ｇｌａｚｉｏｖｉｉ）、シダサンタレムネンシス（Ｓｉｄａ　ｓａｎｔａｒｅｍｎｅｎｓｉｓ）、シダウレンス（Ｓｉｄａ　ｕｒｅｎｓ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ　ｔｒｉｏｎｕｍ）、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）、エノキアオイ（Ｍａｌｖａｓｔｒｕｍ　ｃｏｒｏｍ　ａｎｄｅｌｉａｎｕｍ）、チャイニーズバール（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ　ｒｈｏｍｂｏｉｄｅａ）。
アカバナ科雑草（Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）：
　チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、キダチグンバイ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｏｃｔｏｖａｌｖｉｓ）、ヒレタゴボウ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｄｅｃｕｒｒｅ）、ルドビジアレプトカルパ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｌｅｐｔｏｃａｒｐａ）、メマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）。
アオギリ科雑草（Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ）：
　コバンバノキ（Ｗａｌｔｈｅｒｉａ　ｉｎｄｉｃａ）
スミレ科雑草（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）：マキバスミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）。
ウリ科雑草（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）：
　アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ　ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、ワイルドキューカンバー（Ｅｃｈｉｎｏｃｙｓｔｉｓ　ｌｏｂａｔａ）、ニガウリ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ　ｃｈａｒａｎｔｉａ）。
ミソハギ科雑草（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）：
　ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ナンゴクヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ａｕｒｉｃｕｌａｔａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、エゾミソハギ（Ｌｙｔｈｒｕｍ　ｓａｌｉｃａｒｉａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）。
ミゾハコベ科雑草（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）：
　ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）、カリフォルニアウォーターウォート（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）。
セリ科雑草（Ａｐｉａｃｅａｅ）：
　セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）、ドクニンジン（Ｃｏｎｉｕｍｍ　ａｃｕｌａｔｕｍ）、マツバゼリ（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｌｅｐｔｏｐｈｙｌｌｕｍ）。
ウコギ科雑草（Ａｒａｌｉａｃｅａｅ）：
　チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ブラジルチドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｒａｎｕｎｃｕｌｏｉｄｅｓ）。
マツモ科雑草（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　マツモ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ）。
ハゴロモモ科雑草（Ｃａｂｏｍ　ｂａｃｅａｅ）：
　ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）。
アリノトウグサ科雑草（Ｈａｌｏｒａｇａｃｅａｅ）：
　オオフサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ａｑｕａｔｉｃｕｍ）、フサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｕｍ）、ミリオフィラムマトグロッセンス（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｍａｔｏｇｒｏｓｓｅｎｓｅ）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）。
ムクロジ科雑草（Ｓａｐｉｎｄａｃｅａｅ）：
　フウセンカズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）。
サクラソウ科雑草（Ｐｒｉｍ　ｕｌａｃｅａｅ）：
　ルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）。
ガガイモ科雑草（Ａｓｃｌｅｐｉａｄａｃｅａｅ）：
　オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　ｓｙｒｉａｃａ）、ハニーヴァインミルクウィード（Ａｍｐｅｌａｍｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）。
アカネ科雑草（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）：
　シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　ｖａｒ．　ｅｃｈｉｎｏｓｐｅｒｍｏｎ）、ヒロハフタバムグラ（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、オオフタバムグラ（Ｄｉｏｄｅｌｌａ　ｔｅｒｅｓ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ウィングドファルスボタンウィード（Ｂｏｒｒｅｒｉａ　ａｌａｔａ）。
ヒルガオ科雑草（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）：
　アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｎｉｌ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ　ｖａｒ．　ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｌａｃｕｎｏｓａ）、ホシアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｔｒｉｌｏｂａ）、ノアサガオ（Ｉｐｏｏｅａ　ａｃｕｍｉｎａｔａ）、ツタノハルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、ルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｑｕａｍｏｃｌｉｔ）、イポモエア　グランディフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｇｒａｎｄｉｆｏｌｉａ）、イポモエア　アリストロチアフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｆｏｌｉａ）、モミジバヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃａｉｒｉｃａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、　ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ツタノハヒルガオ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｈｅｄｅａｃｅａ）、ヘアリーウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ａｅｇｙｐｔｉａ）、ロードサイドウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｃｉｓｓｏｉｄｅｓ）、オキナアサガオ（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ　ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）。
ムラサキ科雑草（Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌムラサキ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、シャゼンムラサキ（Ｅｃｈｉｕｍ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅｕｍ）、ナンバンルリソウ（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ）。
シソ科雑草（Ｌａｍｉａｃｅａｅ）：
　ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、タマザキメハジキ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ　ｎｅｐｅｔａｅｆｏｌｉａ）、ニオイニガクサ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、ヒプティスロファンタ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｌｏｐｈａｎｔａ）、メハジキ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、ヤブチョロギ（Ｓｔａｃｈｙｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤクモソウ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、マリスピアンテスカマエドリス（Ｍａｒｓｙｐｉａｎｔｈｅｓ　ｃｈａｍａｅｄｒｙｓ）。
ナス科雑草（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）：
　ヨウシュチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、テリミノイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ケイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓａｒｒａｃｈｏｉｄｅｓ）、トマトダマシ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｒｏｓｔｒａｔｕｍ）、キンギンナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｃｕｌｅａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ワイルドトマト（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｉｓｙｍ　ｂｒｉｉｆｏｌｉｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、センナリホオズキ（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ａｎｇｕｌａｔａ）、スムーズグランドチェリー（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｕｂｇｌａｂｒａｔａ）、オオセンナリ（Ｎｉｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓ）。
アゼナ科雑草（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）：
　アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）。
オオバコ科雑草（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｍａｊｏｒ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ　ｓｅｓｓｉｌｉｆｌｏｒａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウキアゼナ（Ｂａｃｏｐａ　ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）、　オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オオカワヂシャ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｎａｇａｌｌｉｓ－ａｑｕａｔｉｃａ）、プランタゴトメントサ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｔｏｍｅｎｔｏｓａ）。
キク科雑草（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）：
　オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、オオオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）、イガオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｐｅｒｆｏｒａｔａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、オウシュウヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、チャイニーズマグウォート（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｅｒｌｏｔｏｒｕｍ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｃｉｌｉａｔａ）、コゴメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、セネシオブラジリエンシス（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セネシオグリセバチ（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｇｒｉｓｅｂａｃｈｉｉ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｔｒｉｆｉｄａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｐｉｌｏｓａ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ビーデンススバルテルナンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｒｎａｎｓ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、アメリカオニアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ　ｍａｒｉａｎｕｍ）、マスクチッスル（Ｃａｒｄｕｕｓ　ｎｕｔａｎｓ）、トゲチシャ（Ｌａｃｔｕｃａ　ｓｅｒｒｉｏｌａ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ）、ビーチクリーピングオックスアイ（Ｗｅｄｅｌｉａｇｌａｕｃａ）、パーフォリエートブラックフット（Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、ウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｓｏｎｃｈｉｆｏｌｉａ）、ナンカイウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｆｏｓｂｅｒｇｉｉ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ　ｍｉｎｕｔａ）、パラクレス（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ブラインヴィレアディコトマ（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、イェルバポロサ（Ｐｏｒｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｕｄｅｒａｌｅ）、パラグアイスターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ａｕｓｔｒａｌｅ）、ブリストリースターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、フウセンガズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍ　ｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）、カッコウアザミ（Ａｇｅｒａｔｕｍ　ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）、コモンボーンセット（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、アメリカタカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｂａ）、ダンドボロギク（Ｅｒｅｃｈｔｉｔｅｓ　ｈｉｅｒａｃｉｆｏｌｉａ）、アメリカンエバーラスティング（Ｇａｍｏｃｈａｅｔａ　ｓｐｉｃａｔａ）、ウラジロチチコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ）、ジャゲリアヒトラ（Ｊａｅｇｅｒｉａ　ｈｉｒｔａ）、ゴマギク（Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ　ｈｙｓｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）、メナモミ（Ｓｉｅｇｅｓｂｅｃｋｉａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、メリケントキンソウ（Ｓｏｌｉｖａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、トキンソウ（Ｃｅｎｔｉｐｅｄａ　ｍｉｎｉｍａ）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ｃｏｔｕｌａ）、エゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ）、オオキンケイギク（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、アラゲハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｈｉｒｔａ）、オオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ　ｖａｒ．　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ　Ｂａｉｌｅｙ）、ビデンススバルテマンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｍａｎｓ）、ミズヒマワリ（Ｇｙｍｎｏｃｏｒｏｎｉｓ　ｓｐｉｌａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、ヒポカエリス　チレンシス（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ　ｃｈｉｌｌｅｎｓｉｓ）、プルケア　サジタリス（Ｐｌｕｃｈｅａ　ｓａｇｉｔｔａｌｉｓ）。
オモダカ科雑草（Ａｌｉｓｍ　ａｔａｃｅａｅ）：
　ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）、セイヨウオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）、タイリンオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ）、アギナシ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ａｇｉｎａｓｈｉ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、サジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｐｌａｎｔａｇｏ－　ａｑｕａｔｉｃａ）。
キバナオモダカ科雑草（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　キバナオモダカ（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ　ｆｌａｖａ）。
トチカガミ科雑草（Ｈｙｄｒｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　フロッグビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ　ｓｐｏｎｇｉａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、コモンウォーターニンフ（Ｎａｊａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、オオカナダモ（Ｅｇｅｒｉａ　ｄｅｎｓａ）。
サトイモ科雑草（Ａｒａｃｅａｅ）：
　ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ　ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）。
ウキクサ科雑草（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）：
　アオウキクサ（Ｌｅｍｎａ　ａｏｕｋｉｋｕｓａ）、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）、ミジンコウキクサ（Ｗｏｌｆｆｉａ　ｇｌｏｂｏｓａ）。
ヒルムシロ科雑草（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）：
　ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｓｔｕｃｋｅｎｉａ　ｐｅｃｔｉｎａｔａ等）。
ユリ科雑草（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）：
　ワイルドオニオン（Ａｌｌｉｕｍ　ｃａｎａｄｅｎｓｅ）、ワイルドガーリック（Ａｌｌｉｕｍ　ｖｉｎｅａｌｅ）、ノビル（Ａｌｌｉｕｍ　ｍａｃｒｏｓｔｅｍｏｎ）。
ミズアオイ科雑草：
　ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ヘテランデラレニフォルミス（Ｈｅｔｅｒａｎｄｅｒａ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）。
ツユクサ科雑草（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）：
　ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｂｅｎｇｈａｒｅｎｓｉｓ）、エレクトデイフラワー（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｅｒｅｃｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）、Ｄｏｖｅｗｅｅｄ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｎｕｄｉｆｌｏｒａ）。
イネ科雑草（Ｐｏａｃｅａｅ）：
　イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ　ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、レイトウォーターグラス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎａ）、ガルフコックスパー（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｐａｖｏｎｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａｕｃａ）、アメリカエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、ラージクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ　ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）、ナガハグサ（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｓｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｑｕａｌｉｓ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャターケーン（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、ソルガム　アルンディナセウム（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｒｉｇｉｄｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ホソノゲムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｊｕｂａｔｕｍ）、ヤギムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍｉｎｏｒ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ　ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ルジグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｒｕｚｉｚｉｅｎｓｉｓ）、アレクサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、パリセードグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｂｒｉｚａｎｔｈａ）、コロンビアグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｈｕｍｉｄｉｃｏｌａ）、パラグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ　ｍｕｔｉｃａ）、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ヒメクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｐａｕｃｉｆｌｏｒｕｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ　ｖｉｌｌｏｓａ）、アフリカヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓ　ｇａｙａｎａ）、オヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓｖｉｒｇａｔａ）、オオニワホコリ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｉｌｏｓａ）、エラグロスティスプラナ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｌａｎａ）、ルビーガヤ（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｉｔｒｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）、タイワンアイアシ（Ｉｓｃｈａｅｍ　ｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、チゴザサ（Ｉｓａｃｈｎｅ　ｇｌｏｂｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）、アメリカスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｎｏｔａｔｕｍ）、コースタルサンドパスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｍａｒｉｔｉｍｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ）、ホソバチカラシバ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｅａ）、ホウキアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）、アマゾンスプラングルトップ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンアシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｈｅｘａｎｄｒａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｓａｙａｎｕｋａ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ウキガヤ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｌｅｐｔｏｒｒｈｉｚａ）、ムツオレグサ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ａｃｕｔｉｆｌｏｒａ）、ドジョウツナギ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｍａｘｉｍａ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、ハイコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カモガヤ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）、ムカデシバ（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ　ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ）、オニウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａａｒｕｎ　ｄｉｎａｃｅａ）、オオウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ススキ（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、スイッチグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｖｉｒｇａｔｕｍ）、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルジオラペルビアナ（Ｌｕｚｉｏｌａ　ｐｅｒｕｖｉａｎａ）、ルビーグラス（Ｍｅｌｉｎｉｓ　ｒｅｐｅｎｓ）、スパルティナアングリカ（Ｓｐａｒｔｉｎａ　ａｎｇｌｉｃａ）。
カヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）：
　カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍｉｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｉｒｉａ）、クグガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、アゼガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｇｌｏｂｏｓｕｓ）、アオガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｓ）、キンガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｏｄｏｒａｔｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ）、アイダクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍｉｌｉａｃｅａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｈｏｔａｒｕｉ）、イヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、サンカクイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉｑｕｅｔｅｒ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、ウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｔａｂｅｒｎａｅｍｏｎｔａｎｉ）。
トクサ科雑草（Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）：
　スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、イヌスギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔ　ｕｍｐａｌｕｓｔｒｅ）。
サンショウモ科雑草（Ｓａｌｖｉｎｉａｃｅａｅ）：
　サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎｓ）。
アカウキクサ科雑草（Ａｚｏｌｌａｃｅａｅ）：
　オオアカウキクサ（Ａｚｏｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、アカウキクサ（Ａｚｏｌｌａｉｍ　ｂｒｉｃａｔａ）、サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎａｓ）、アゾラクリスタータ（Ａｚｏｌｌａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）。
デンジソウ科雑草（Ｍａｒｓｉｌｅａｃｅａｅ）：
　デンジソウ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａ）。
ウキゴケ科雑草（Ｒｉｃｃｉａｃｅａｅ）：
　イチョウウキゴケ（Ｒｉｃｃｉｏｃａｒｐｕｓ　ｎａｔａｎｓ）。
バラ科雑草（Ｒｏｓａｃｅａｅ）：
　ハゴロモグサ（Ａｌｃｈｅｍｉｌｌａ　ｍｏｎｔｉｃｏｌａ）。
キンポウゲ科雑草（Ｒａｎｕｎｃｕｌａｃｅａｅ）：
　トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓａｒｄｏｕｓ）。
ケマンソウ科雑草（Ｆｕｍａｒｉｏｉｄｅａｅ）：
　カラクサケマン（Ｆｕｍａｒｉａ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）。
シャジクモ科雑草（Ｃｈａｒａｃｅａｅ）：
　シャジクモ（Ｃｈａｒａ　ｂｒａｕｎｉｉ）。
ホシクサ科雑草（Ｅｒｉｏｃａｕｌａｃｅａｅ）：
　ホシクサ（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ　ｃｉｎｅｒｅｕｍ）。
ホシミドロ科雑草（Ｚｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）：
　アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ　ａｒｃｌａ）。
その他：
　糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）。
　上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。即ち、特定の除草剤への感受性が低下（抵抗性を示す、とも言う）したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの（作用点変異）であってもよいし、作用点変異ではない要因によっていてもよい（非作用点変異）。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分（オープンリーディングフレーム）の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加、減少等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰あるいは減少して発現しているものが含まれる。非作用点変異としては、代謝増強、吸収不全、移行不全、系外排出などがある。代謝増強の要因としては、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンＳ－トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としては、ＡＢＣトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。
　除草剤抵抗性雑草の例としては、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、２，４－Ｄやジカンバ等のホルモン作用撹乱型除草剤抵抗性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤抵抗性、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性、オーキシン系除草剤抵抗性、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性、光化学系ＩＩ阻害剤抵抗性、光化学系Ｉ電子変換剤抵抗性、カロテノイド生合成阻害剤抵抗性、グルタミン合成酵素阻害剤抵抗性、フィトエン脱飽和酵素系（ＰＤＳ）阻害剤抵抗性、脂肪酸生合成阻害剤抵抗性、超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡＥ）阻害剤抵抗性、オーキシントランスポート阻害剤抵抗性、ジヒドロプテロイン酸（ＤＨＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、セルロース合成酵素阻害剤抵抗性、微小管重合酵素阻害剤抵抗性、有糸分裂／微小管形成阻害剤抵抗性等が挙げられる。
　抵抗性雑草が、上記の群のうち２つ以上の群（任意に選ばれる２群、任意に選ばれる３群、任意に選ばれる４群、任意に選ばれる５群、６群、７群、８群）への抵抗性を併せ持つ（スタックした）抵抗性雑草であっても有効に防除される。スタックした抵抗性雑草の例として、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤及び２，４－Ｄの全てに抵抗性のウォーターヘンプが知られるが、これも有効に防除される。上記のスタックは、作用点変異の組み合わせによっていても、非作用点変異の組み合わせによっていてもよく、作用変異と非作用点変異の組み合わせによっていてもよい。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する場合は、１回又は複数回施用する。植物又は植物の栽培地に、雑草が既に発生していてもよく、又、発生以前であっても良い。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、くん煙処理、水面処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
　茎葉処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、茎葉、樹幹、果実、花（開花前、開花中、開花後を含む）、穂、又は植物全体の表面に処理する方法が挙げられる。
　土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。また、土壌処理をする場所としては、例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられる。処理時期としては、例えば、播種前、播種時、播種後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
　根部処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液に根部を浸漬する方法、及び本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
　シャワー処理としては、例えば、植物の茎葉部などに本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の希釈液をシャワーする方法が挙げられる。
　くん煙処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の希釈液をミスト状にして空気中に飛散させ、植物の茎葉部などに付着させる方法が挙げられる。
　水面処理としては、例えば、湛水状態の水田に、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を散布する方法が挙げられる。
　種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の処理が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
　水耕液処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を水耕液に混和又は混入する方法（水耕液混和処理、水耕液混入処理等）等が挙げられる。
　本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、スポット処理により施用することもできる。スポット処理とは、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を一様に処理することとに相対する概念であり、雑草が発生している場所、又は、雑草が発生する可能性のある場所に選択的に本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を散布する処理を意味する。「場所に処理する」とは、雑草の発生している又は発生する可能性のある植物又は土壌に処理することを意味する。また、ひと続きの栽培地において、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。即ち、栽培地の一部が面的処理を受ける場合、或いは、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所の一部が本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物による処理を受けない場合であっても、ひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
　尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。
［実施例１］
　５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－２，２－ジフルオロ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－０２４８）の製造：
　（１）２－ブロモ－２，２－ジフルオロ－Ｎ－［２－ヒドロキシ－６－（メトキシメトキシ）フェニル］アセトアミドの製造：
　２－アミノ－３－（メトキシメトキシ）フェノール１１．１ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル１４．６ｇ（７１．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６５ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム３．１４ｇ（７２．０ｍｍｏｌ、含量：５５％）を加え、同温度に保ちながら３時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を１２．５ｇ（収率：５８％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｔ），６．７７－６．７３（２Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ）
　（２）２，２－ジフルオロ－５－（メトキシメトキシ）－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　水素化ナトリウム３．１４ｇ（７２．０ｍｍｏｌ、含量：５５％）をｎ－ヘキサンで３回洗浄した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１６ｍＬを加えた。氷冷下、２－ブロモ－２，２－ジフルオロ－Ｎ－［２－ヒドロキシ－６－（メトキシメトキシ）フェニル］アセトアミド１１．５ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１６ｍＬの混合物を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を７．３９ｇ（収率：８５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８－６．９６（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ）
　（３）２，２－ジフルオロ－５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　２，２－ジフルオロ－５－（メトキシメトキシ）－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン３．６９ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）、１－（２－ブロモエチル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール４．３９ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．５０ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物を４０℃で６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を４．０６ｇ（収率：６６％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４２（１Ｈ，ｄ），７．１３－７．０６（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ），６．４２（１Ｈ，ｄ），５．３５（２Ｈ，ｓ），４．６５－４．５３（４Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ）
　（４）２，２－ジフルオロ－５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　２，２－ジフルオロ－５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン４．０６ｇ（９．９７ｍｍｏｌ）、３Ｎ塩酸３３．２ｍＬ（９９．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、目的物を３．２８ｇ（収率：９１％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｔ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ），６．４９（１Ｈ，ｄ），４．７３－４．６４（４Ｈ，ｍ）
　（５）５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－２，２－ジフルオロ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－０２４８）の製造：
　２，２－ジフルオロ－５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン０．３０ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．１４ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４．２ｍＬの混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１から３：２）にて精製し、目的物を０．３６ｇ（収率：９２％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５３（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｔ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ），６．３９（１Ｈ，ｄ），４．５４－４．４３（４Ｈ，ｍ）
［実施例２］
　５－［（５－クロロピリジン－２－イル）オキシ］－２，２－ジフルオロ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－０５７８）の製造：
　２，２－ジフルオロ－５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン０．１５ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、５－クロロ－２－フルオロピリジン０．０８１ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．８ｍＬの混合物を１００℃で１２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：２から１：１）にて精製し、目的物を０．０５４ｇ（収率：２８％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．２０－７．０６（３Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ），６．４１（１Ｈ，ｄ），４．４９（４Ｈ，ｓ）
［実施例３］
　５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－２－フルオロ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－００５３）の製造：
　（１）２－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　水素化ナトリウム０．５２ｇ（１２ｍｍｏｌ、含量：５５％）をｎ－ヘキサンで３回洗浄した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬを加えた。氷冷下、２－アミノ－３－（メトキシメトキシ）フェノール１．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、ブロモフルオロ酢酸エチル１．２ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら３時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、粗製の目的物を１．１ｇ（収率：８２％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｔ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ），６．０３（１Ｈ，ｄｄ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ）
　（２）２－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　２－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン１．０７ｇ（４．７１ｍｍｏｌ）、１－（２－ブロモエチル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール１．３７ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７８ｇ（５．６５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９．４ｍＬの混合物を４０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を１．２０ｇ（収率：６５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４１（１Ｈ，ｄ），７．０９－７．００（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ），６．４３（１Ｈ，ｄ），６．００（１Ｈ，ｄ），５．３５（２Ｈ，ｄｄ），４．６１－４．４９（４Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ）
　（３）２－フルオロ－５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オンの製造：
　２－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン１．２０ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、３Ｎ塩酸１０．３ｍＬ（３０．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬの混合物を６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３から１：１）にて精製し、目的物を０．９２ｇ（収率：８６％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：１０．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｔ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ），６．５９（１Ｈ，ｄ），６．２４（１Ｈ，ｄ），４．６８－４．３６（４Ｈ，ｍ）
　（４）５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－２－フルオロ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－００５３）の製造：
　２－フルオロ－５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン０．２０ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．０９５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２．９ｍＬの混合物を室温で１６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から３：２）にて精製し、目的物を０．２５ｇ（収率：９４％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５２（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．１８（１Ｈ，ｔ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ），６．３９（１Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｄ），４．５５－４．３４（４Ｈ，ｍ）
［実施例４］
　５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－０４２１）の製造：
　（１）１－［３－（メトキシメトキシ）－２－ニトロフェノキシ］シクロプロパン－１－カルボン酸メチルの製造：
　１－フルオロ－３－（メトキシメトキシ）－２－ニトロベンゼン３．００ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシシクロプロパン－１－カルボン酸メチル２．０８ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム０．７８ｇ（１７．９ｍｍｏｌ、含量：５５％）を加え、室温で１６時間撹拌した。１－ヒドロキシシクロプロパン－１－カルボン酸メチル１．７３ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム０．６５ｇ（１４．９ｍｍｏｌ、含量：５５％）を反応混合物に追加し、さらに室温で４時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から３：２）にて精製し、目的物を１．１１ｇ（収率：２５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．２７（１Ｈ，ｔ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），１．６５－１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３８－１．３４（２Ｈ，ｍ）
　（２）５－（メトキシメトキシ）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オンの製造：
　１－［３－（メトキシメトキシ）－２－ニトロフェノキシ］シクロプロパン－１－カルボン酸メチル１．１１ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素０．１１０ｇ、メタノール１９ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮して、１－［２－アミノ－３－（メトキシメトキシ）フェノキシ］シクロプロパン－１－カルボン酸メチルと目的物の混合物を０．９２０ｇ得た。得られた混合物にトルエン１０ｍＬを加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から３：２）にて精製し、目的物を０．７６０ｇ（収率：８７％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），１．４７－１．４２（２Ｈ，ｍ），１．２５－１．２１（２Ｈ，ｍ）
　（３）５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オンの製造：
　５－（メトキシメトキシ）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オン０．７６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、１－（２－ブロモエチル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール０．９４ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５４ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６ｍＬの混合物を４０℃で２２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を０．６４ｇ（収率：５０％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４２（１Ｈ，ｄ），６．９７－６．９１（２Ｈ，ｍ），６．６１－６．５５（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ），５．３３（２Ｈ，ｓ），４．５８－４．４５（４Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），１．３５－１．２６（２Ｈ，ｍ），１．２５－１．１６（２Ｈ，ｍ）
　（４）５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オンの製造：
　５－（メトキシメトキシ）－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オン０．６４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、３Ｎ塩酸５．４ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１６ｍＬの混合物を６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．５７ｇ（収率：１００％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４６（１Ｈ，ｄ），６．８３（１Ｈ，ｔ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ），６．４２（１Ｈ，ｄ），４．６０（４Ｈ，ｂｒｓ），１．３０－１．２３（２Ｈ，ｍ），１．２１－１．１３（２Ｈ，ｍ）
　（５）５－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ａ－０４２１）の製造：
　５－ヒドロキシ－４－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－２，１’－シクロプロパン］－３（４Ｈ）－オン０．２０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．０９３ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２．８ｍＬの混合物を室温で１６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、目的物を０．２２ｇ（収率：８３％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５２（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｔ），６．８６－６．８２（２Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄ），４．５１（２Ｈ，ｔ），４．３３（２Ｈ，ｔ），１．３５－１．１９（４Ｈ，ｍ）
［実施例５］
　８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オン（本発明の化合物番号：Ｂ－００５５）の製造：
　（１）２，２，２－トリフルオロ－１－（３－メトキシ－２－ニトロフェニル）エタン－１－オールの製造：
　３－メトキシ－２－ニトロベンズアルデヒド６．６９ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン６．３０ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン７４ｍＬの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド３．６９ｍＬ（１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、３．６９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を９．４２ｇ（収率：定量的）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．５２（１Ｈ，ｔ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｄ），５．２０（１Ｈ，ｑ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
　（２）１－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オールの製造：
　２，２，２－トリフルオロ－１－（３－メトキシ－２－ニトロフェニル）エタン－１－オール５．００ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素０．２５０ｇ、メタノール２０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮して、粗製の目的物を４．１７ｇ（収率：９５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：６．８８－６．８２（３Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｑ），３．８７（３Ｈ，ｓ）
　（３）８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オンの製造：
　１－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オール４．１７ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、１，１’－カルボニルジイミダゾール３．６７ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３８ｍＬの混合物を６時間加熱還流した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、粗製の目的物を１．８０ｇ（収率：３９％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｔ），６．９４（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｄ），５．６２（１Ｈ，ｑ），３．９２（３Ｈ，ｓ）
　（４）８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オンの製造：
　８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オン１．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、１－（２－ブロモエチル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール１．２ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４ｍＬの混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から３：２）にて精製し、目的物を０．４３ｇ（収率：２６％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４９（１Ｈ，ｄ），７．１７（１Ｈ，ｔ），７．０３（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｄ），５．４１（１Ｈ，ｑ），４．６４（２Ｈ，ｔ），４．４６－４．３０（２Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ）
　（５）８－ヒドロキシ－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オンの製造：
　８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オン０．４３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３ｍＬの混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素２．１ｍＬ（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液、２．１ｍｍｏｌ）を加え、封管中、４０℃で４時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、目的物を０．３４ｇ（収率：８２％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｔ），６．９３（１Ｈ，ｄ），６．７８（１Ｈ，ｄ），６．５３（１Ｈ，ｄ），５．３７（１Ｈ，ｑ），４．８８－４．７８（１Ｈ，ｍ），４．６８－４．５５（２Ｈ，ｍ），４．４３－４．３６（１Ｈ，ｍ）
　（６）８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オン（本発明の化合物番号：Ｂ－００５５）の製造：
　８－ヒドロキシ－４－（トリフルオロメチル）－１－｛２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エチル｝－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン－２－オン０．３４ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．１４ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１３ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４．３ｍＬの混合物を室温で１６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を０．３５ｇ（収率：８０％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５３（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．２９－７．１８（３Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｄ），５．５３（１Ｈ，ｑ），４．６７－４．５２（２Ｈ，ｍ），４．３３－４．１９（２Ｈ，ｍ）
［実施例６］
　８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ｃ－００２６）の製造：
　（１）８－メトキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オンの製造：
　国際公開第２０２１／０９４４１６号公報記載の方法に準じて製造した６－メトキシ－Ｎ１－（４，４，４－トリフルオロブチル）ベンゼン－１，２－ジアミン３．８９ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トリフルオロピルビン酸エチル５．３３ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．５９ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬの混合物を１００℃で９．５時間撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をジイソプロピルエーテル、ｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物１．８４ｇ（収率：３３％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．６１（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｄ），４．６５（２Ｈ，ｔ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．３６－２．０７（４Ｈ，ｍ）
　（２）８－ヒドロキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オンの製造：
　８－メトキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オン１．１３ｇ（３．１９ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１０ｍＬの混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素７．９７ｍＬ（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液、７．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。さらに、反応混合物に三臭化ホウ素７．９７ｍＬ（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液、７．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、ｎ－ヘキサンで順次洗浄し、目的物０．８１ｇ（収率：７５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．６１（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），７．１１（１Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｔ），２．３１－２．１２（４Ｈ，ｍ）
　（３）８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ｃ－００２６）の製造：
　８－ヒドロキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－３－（トリフルオロメチル）キノキサリン－２（１Ｈ）－オン０．２５ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．１３ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３ｍＬの混合物を８０℃で７．５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を０．２６ｇ（収率：７８％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５４（２Ｈ，ｓ），７．９８－７．９３（１Ｈ，ｍ），７．４６－７．４３（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ），２．２７－２．１１（２Ｈ，ｍ），２．０１－１．９０（２Ｈ，ｍ）
［実施例７］
　８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ｃ－０１５０）の製造：
　（１）４，４，４－トリフルオロ－Ｎ－（２－メトキシフェニル）－３－オキソブタンアミドの製造：
　２－メトキシアニリン２．３６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル３．５３ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．８８ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）、トルエン１６ｍＬの混合物を５時間加熱還流した。反応終了後、２Ｎ塩酸を加え、ジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３．５０ｇ（収率：７０％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．３０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｔ），６．９９（１Ｈ，ｔ），６．９１（１Ｈ，ｄ），５．６７（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ）
　（２）８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オンの製造：
　４，４，４－トリフルオロ－Ｎ－（２－メトキシフェニル）－３－オキソブタンアミド３．５０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）、ポリリン酸８．３０ｍＬの混合物を９０℃で６時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を２．９０ｇ（収率：８９％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．２３（１Ｈ，ｔ），７．０８－７．０６（２Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ）
　（３）８－メトキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オンの製造：
　８－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オン０．９０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン１．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７７ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物を室温で７時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を０．４５ｇ（収率：３４％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｔ），３．９７（３Ｈ，ｓ），２．２８－２．１１（４Ｈ，ｍ）
　（４）８－ヒドロキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オンの製造：
　８－メトキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オン０．２１ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１ｍＬの混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）４．８ｍＬを加え、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、目的物を０．２０ｇ（収率：９９％）得た。
　（５）８－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オン（本発明の化合物番号：Ｃ－０１５０）の製造：
　８－ヒドロキシ－１－（４，４，４－トリフルオロブチル）－４－（トリフルオロメチル）キノリン－２（１Ｈ）－オン０．３１ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン０．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１０ｍＬの混合物を６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１から２：１）にて精製し、目的物を０．１２ｇ（収率：２９％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．５３（２Ｈ，ｓ），７．８３－７．７９（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｔ），２．２６－２．１０（２Ｈ，ｍ），２．０１－１．９０（２Ｈ，ｍ）
　前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表３２～表３８に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　次に、以上のようにして製造された本発明の縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩を使用した本発明の除草剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］　　　粒剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表３１及び表３２～表３８に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に、以上のようにして製造された本発明の縮合ヘテロ環誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分とする製剤を使用した本発明の除草剤の除草活性について具体的に説明する。
［試験例１］土壌処理におけるイヌビエに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイヌビエの種子を播種した。製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　土壌処理で、イヌビエに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７６、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０６９６、Ａ－０６９７、Ａ－０７００、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７７０、Ａ－０７７２、Ａ－０７７３、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２２７、Ｂ－０２２８、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５０、Ｂ－０３５３、Ｃ－００２６であった。
［試験例２］土壌処理におけるネズミムギに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにネズミムギの種子を播種した。製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　土壌処理で、ネズミムギに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７８、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２８、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７７０、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２２６、Ｂ－０２２７、Ｂ－０２２８、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２６９、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５０、Ｂ－０３５３、Ｃ－００２６であった。
［試験例３］土壌処理におけるイチビに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイチビの種子を播種した。製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　土壌処理で、イチビに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１８、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０６９９、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７７０、Ａ－０７７２、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５３であった。
［試験例４］土壌処理におけるアオゲイトウに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにアオゲイトウの種子を播種した。製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　土壌処理で、アオゲイトウに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７６、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５６８、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０６９６、Ａ－０６９７、Ａ－０６９９、Ａ－０７００、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０８、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２８、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７４４、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５４、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７５９、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７１、Ａ－０７７２、Ａ－０７７４、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８５、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－００８４、Ｂ－００９６、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６６、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２２６、Ｂ－０２２７、Ｂ－０２２８、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２６９、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５０、Ｂ－０３５３、Ｃ－００２６、Ｃ－００９０であった。
［試験例５］茎葉処理におけるイヌビエに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイヌビエの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　茎葉処理で、イヌビエに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００７３、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４４、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７７０、Ａ－０７７５、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５３、Ｃ－００２６であった。
［試験例６］茎葉処理におけるネズミムギに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにネズミムギの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　茎葉処理で、ネズミムギに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００７３、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１８、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０７０１、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３２、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７４６、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６７、Ａ－０７７０、Ａ－０７７５、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ｂ－０００３、Ｂ－００５５、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４９、Ｃ－００２６であった。
［試験例７］茎葉処理におけるイチビに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイチビの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　茎葉処理で、イチビに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７６、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０４２１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４６、Ａ－０４６２、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０６９６、Ａ－０６９７、Ａ－０６９８、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０８、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１５、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４４、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５３、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７１、Ａ－０７７２、Ａ－０７７５、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８５、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１６６、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２２７、Ｂ－０２２８、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４６、Ｃ－００２６であった。
［試験例８］茎葉処理におけるアオゲイトウに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにアオゲイトウの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草効果を確認した。
　茎葉処理で、アオゲイトウに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－０００１、Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６６、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７６、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０２、Ａ－０１０４、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１５４、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０３５１、Ａ－０３９５、Ａ－０４１３、Ａ－０４２１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４６、Ａ－０４６２、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５１２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５３８、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５６８、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８４、Ａ－０５９３、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９５、Ａ－０６９６、Ａ－０６９７、Ａ－０６９８、Ａ－０６９９、Ａ－０７００、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０８、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１５、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２８、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７４４、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５３、Ａ－０７５４、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７５９、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７１、Ａ－０７７４、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８５、Ａ－０７８６、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－００８４、Ｂ－００９５、Ｂ－００９６、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６６、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２２６、Ｂ－０２２７、Ｂ－０２２８、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２６９、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｂ－０３４６、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３５０、Ｂ－０３５３、Ｃ－００２６、Ｃ－００９０、Ｃ－０１５０であった。
［試験例９］水面施用におけるタイヌビエに対する除草活性確認試験：
　５０ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。
　水面施用で、タイヌビエに対して除草効果があった化合物は、Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６９、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５４、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５７８、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９９、Ａ－０７００、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０８、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３７、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４３、Ａ－０７４４、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５３、Ａ－０７５４、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７５９、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７１、Ａ－０７７４、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－００９６、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６６、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２６９、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｃ－００２６であった。
［試験例１０］水面施用におけるコナギに対する除草活性確認試験：
　５０ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、コナギの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。
　水面施用で、コナギに対して除草効果があった化合物は、Ａ－０００１、Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００６９、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７９、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９６、Ａ－００９８、Ａ－０１０６、Ａ－０１０９、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１６、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７７、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５４、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５５５、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５６８、Ａ－０５７１、Ａ－０５７８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８４、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０６９９、Ａ－０７００、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０７、Ａ－０７０８、Ａ－０７０９、Ａ－０７１０、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７１９、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３７、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４１、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７４４、Ａ－０７４５、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５３、Ａ－０７５４、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７５９、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７１、Ａ－０７７２、Ａ－０７７３、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８５、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－００９６、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６６、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２６９、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３４３、Ｂ－０３４４、Ｂ－０３４５、Ｃ－００２６であった。
［試験例１１］水面施用におけるイヌホタルイに対する除草活性確認試験：
　５０ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。
　水面施用で、イヌホタルイに対して除草効果があった化合物は、Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００５３、Ａ－００６０、Ａ－００６５、Ａ－００７９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－０１０９、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１１５、Ａ－０１１８、Ａ－０１２０、Ａ－０１５３、Ａ－０１７１、Ａ－０１７２、Ａ－０１７３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７６、Ａ－０１７８、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５０、Ａ－０２５４、Ａ－０２５９、Ａ－０２６３、Ａ－０２７３、Ａ－０２７６、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０３０４、Ａ－０３０５、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３２７、Ａ－０４２１、Ａ－０４４６、Ａ－０４６６、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９７、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５２０、Ａ－０５３０、Ａ－０５４５、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５６０、Ａ－０５６１、Ａ－０５６３、Ａ－０５６４、Ａ－０５６５、Ａ－０５８１、Ａ－０５８４、Ａ－０５９７、Ａ－０６７０、Ａ－０６８４、Ａ－０６８８、Ａ－０６９２、Ａ－０６９３、Ａ－０７０１、Ａ－０７０２、Ａ－０７０３、Ａ－０７０４、Ａ－０７０５、Ａ－０７０６、Ａ－０７０８、Ａ－０７１１、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１７、Ａ－０７１８、Ａ－０７２０、Ａ－０７２１、Ａ－０７２２、Ａ－０７２３、Ａ－０７２４、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２７、Ａ－０７２９、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７３５、Ａ－０７３６、Ａ－０７３７、Ａ－０７３８、Ａ－０７３９、Ａ－０７４０、Ａ－０７４６、Ａ－０７４７、Ａ－０７４８、Ａ－０７４９、Ａ－０７５０、Ａ－０７５１、Ａ－０７５２、Ａ－０７５４、Ａ－０７５５、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７６３、Ａ－０７６４、Ａ－０７６５、Ａ－０７６６、Ａ－０７６７、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ａ－０７７２、Ａ－０７７５、Ａ－０７７６、Ａ－０７７７、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８０、Ａ－０７８１、Ａ－０７８２、Ａ－０７８３、Ａ－０７８８、Ａ－０７９１、Ａ－０７９２、Ｂ－０００３、Ｂ－００３７、Ｂ－００５５、Ｂ－０１５４、Ｂ－０１６７、Ｂ－０２１６、Ｂ－０２３４、Ｂ－０３４３、Ｃ－００２６であった。
［試験例１２］水耕試験におけるイヌビエに対する除草活性確認試験：
　６０ｍｌ容のプラスチックカップにコットンを敷き、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈したものを８ｍｌ注いだ後、コットン表面にイヌビエの種子を播種した。フタをした後、蛍光灯照射にて１２時間明期／１２時間暗期、約２０℃の条件で育成を継続し、処理後約７日後に除草効果を確認した。
　水耕試験で、イヌビエに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００９１、Ａ－０１１６、Ａ－０１７４、Ａ－０２５９、Ａ－０３０５、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５３０、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５９７、Ａ－０６９３、Ａ－０７０９、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７５３、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２８６、Ｃ－００５９であった。
［試験例１３］水耕試験におけるネズミムギに対する除草活性確認試験：
　６０ｍｌ容のプラスチックカップにコットンを敷き、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈したものを８ｍｌ注いだ後、コットン表面にネズミムギの種子を播種した。フタをした後、蛍光灯照射にて１２時間明期／１２時間暗期、約２０℃の条件で育成を継続し、処理後約７日後に除草効果を確認した。
　水耕試験で、ネズミムギに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００９１、Ａ－０１１６、Ａ－０１７４、Ａ－０２５９、Ａ－０３０５、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５３０、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５９７、Ａ－０６９３、Ａ－０７０９、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７５３、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ｂ－０２３４であった。
［試験例１４］水耕試験におけるレタスに対する除草活性確認試験：
　６０ｍｌ容のプラスチックカップにコットンを敷き、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈したものを８ｍｌ注いだ後、コットン表面にレタスの種子を播種した。フタをした後、蛍光灯照射にて１２時間明期／１２時間暗期、約２０℃の条件で育成を継続し、処理後約７日後に除草効果を確認した。
　水耕試験で、レタスに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－０００５、Ａ－００２３、Ａ－００３０、Ａ－００９１、Ａ－０１７４、Ａ－０２５９、Ａ－０３０５、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５３０、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５９７、Ａ－０６９３、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ｂ－０２３４、Ｃ－００５９であった。
［試験例１５］水耕試験におけるアオゲイトウに対する除草活性確認試験：
　６０ｍｌ容のプラスチックカップにコットンを敷き、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈したものを８ｍｌ注いだ後、コットン表面にアオゲイトウの種子を播種した。フタをした後、蛍光灯照射にて１２時間明期／１２時間暗期、約２０℃の条件で育成を継続し、処理後約７日後に除草効果を確認した。
　水耕試験で、アオゲイトウに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－０００５、Ａ－００２３、Ａ－００３０、Ａ－００９１、Ａ－０１１６、Ａ－０１７４、Ａ－０２５９、Ａ－０３０５、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５３０、Ａ－０５４７、Ａ－０５５４、Ａ－０５９７、Ａ－０６９３、Ａ－０７０９、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７５３、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ｂ－０２３４、Ｂ－０２８６、Ｃ－００５９、Ｃ－００６０であった。
［試験例１６］水耕試験におけるイヌホタルイに対する除草活性確認試験：
　６０ｍｌ容のプラスチックカップにコットンを敷き、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈したものを８ｍｌ注いだ後、コットン表面にイヌホタルイの種子を播種した。フタをした後、蛍光灯照射にて１２時間明期／１２時間暗期、約２０℃の条件で育成を継続し、処理後約７日後に除草効果を確認した。
　水耕試験で、イヌホタルイに対して除草効果があった化合物は、化合物Ａ－００２３、Ａ－００９１、Ａ－０１１６、Ａ－０１７４、Ａ－０２５９、Ａ－０３０５、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０５３０、Ａ－０５４７、Ａ－０５９７、Ａ－０５５４、Ａ－０６９３、Ａ－０７０９、Ａ－０７１２、Ａ－０７１３、Ａ－０７１４、Ａ－０７１５、Ａ－０７１６、Ａ－０７３０、Ａ－０７３１、Ａ－０７３２、Ａ－０７３３、Ａ－０７３４、Ａ－０７４２、Ａ－０７４３、Ａ－０７５３、Ａ－０７５７、Ａ－０７５８、Ａ－０７６８、Ａ－０７６９、Ａ－０７７０、Ｂ－０２３４、Ｃ－００５９、Ｃ－００６０であった。
　本発明は、優れた除草活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

 

Claims (6)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式［Ｉ］中、
    　Ｑは、Ｑ－１、Ｑ－２又はＱ－３を示し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ１０によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
    　Ｒ１０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ピロリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピペリジン－１－イルカルボニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルチオ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、基－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１５、ペンタフルオロスルファニル基、アジド基、シアノ基、ニトロ基又はチオシアナト基を示し、
    　Ｒ１１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    　Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）又はヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
    　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
    　Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
    　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
    　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はシアノ基を示し、
    　Ｒ２及びＲ２’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルオキシ基又はシアノ基を示し、またＲ２とＲ２’は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）、又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、さらにＲ２とＲ２’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
    　Ｒ３は、独立してハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    　ｍは、０、１、２又は３の整数を示し、
    　Ｒ４及びＲ４’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルオキシ基又はシアノ基を示し、またＲ４とＲ４’は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）、又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、さらにＲ４とＲ４’は相互に結合してこれらの結合する炭素原子とともに３～６員の炭素環、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基又はニトロ基を示し、
    　Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    　Ａ１は、窒素原子又はＣ－Ｒ７を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、
    　Ａ２は、窒素原子又はＣ－Ｒ８を示し、
    　Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、基－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１３、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１４により置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ１１によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基又はニトロ基を示し、
    　Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子はｎ個のオキソ基（＝Ｏ）により置換されてもよい）又はイミノ基（該イミノ基はＲ９により置換されてもよい）を示し、
    　ｎは、０、１又は２の整数を示し、
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基（該メチレン基はＲ２及びＲ２’により置換されても良い）又はイミノ基（該イミノ基はＲ９により置換されてもよい）を示し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を示す］
    で表される縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩。
  2. 　請求項１に記載の縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  3. 　更に界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。
  4. 　請求項１に記載の縮合ヘテロ環誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
  5. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する請求項４に記載の除草剤。
  6. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質植物である請求項５に記載の除草剤。

     
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