JP2022184796A - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた除草活性を有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体を提供する。【解決手段】式［Ｉ］の化合物。JPEG2022184796000159.jpg6471（Ｗ：Ｏ、Ｓ。Ｒ１：Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル。Ｒ２：Ｈ、シアノなど。Ｒ３～Ｒ６：Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル。Ｒ７：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル。Ｒ８：ＳＲ９、Ｓ(Ｏ)ｎＲ１０（Ｒ９、Ｒ１０：Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルなど）。ｎ：１、２）【選択図】なし

Description

本発明は、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩、及びそれを有効成分とする除草剤および製造中間体に関するものである。

従来、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与えるため、それら雑草を防除する除草剤が使用されている。このような除草剤としては、例えば、ハロアルキルスルホンアニリド骨格を有する除草剤が知られている（例えば、特許文献１～３参照）。

特許文献１～３には、３－メチルチオ－２－ピペリジノンを有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体が記載されている。

特許文献１には、２－ピロリジノンを有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体が記載されている。

上記の特許文献中には、本発明であるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は一切開示されていない。

国際公開第２０１０／０２６９８９号 国際公開第２０１３／０８３６２２号 国際公開第２０１６／０５６５６５号

有用植物の栽培において、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与えるため、それら雑草を防除するために、より低薬量で優れた特性を有する除草剤の創出が求められている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、有用植物に対して薬害がなく、畑地、果樹園、水田、非農耕地等に発生する種々の雑草を低薬量で防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。

本発明者らは、上記の目的を達成するために、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体を多数合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（以下、「本発明化合物」という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って各種雑草を防除し、作物に薬害を与えることなく顕著な除草効果を示すことを見出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］

［式中、
Ｗは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基を示し、
Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオＣ_１～Ｃ_６アルキル基、フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、フェニルＣ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルカルボニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、又はＣ_２～Ｃ_６アルキニル基を示し、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、各々独立して水素原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^８は、-Ｓ-Ｒ^９、又は-Ｓ(Ｏ)_ｎ-Ｒ^１０を示し、
Ｒ^９は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、又はヘテロシクロアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
ｎは１、又は２の整数を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）Ｗが酸素原子である前記（１）記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（３）Ｒ^３及びＲ^４が水素原子である前記（１）又は（２）記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（４）前記（１）～（３）のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（５）更に界面活性剤を含有する前記（４）に記載の農薬組成物。
（６）前記（１）～（３）のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
（７）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、または、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する前記（６）に記載の除草剤。
（８）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質転換植物である前記（７）に記載の除草剤。
（９）前記（１）～（３）のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
（１０）前記（４）又は（５）に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
（１１）除草剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である前記（９）又は（１０）に記載の雑草の防除方法。
（１２）前記（１）～（３）のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を除草剤として使用する前記（９）～（１１）のいずれかに記載の雑草の防除方法。
（１３）前記（６）～（８）のいずれかに記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草を防除に使用する、除草剤の使用方法。
（１４）一般式［ＩＩ］

［式中、
Ｗは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、各々独立して水素原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^８は、-Ｓ-Ｒ^９、又は-Ｓ(Ｏ)_ｎ-Ｒ^１０を示し、
Ｒ^９は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、又はヘテロシクロアルキルカルボニル基を示し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
ｎは１、又は２の整数を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｘはニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ(Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル)アミノ基、モノ(フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル)アミノ基、モノ(Ｃ_１～Ｃ_１２アルキルカルボニル)アミノ基、モノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル）アミノ基、又はモノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル）アミノ基で表される、前記（１）～（３）のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
（１５）Ｗが酸素原子である前記（１４）記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
（１６）Ｒ^３及びＲ^４が水素原子である前記（１４）又は（１５）記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。

本発明の一般式［Ｉ］で示されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその農業上許容される塩は、畑地、水田、果樹園、又は非農耕地等に発生する種々の雑草を防除することができ、更に有用植物等に対して高い安全性を示す等、農薬として優れた作用効果を有するものである。

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－（シクロプロピル）エチル、２－（シクロプロピル）エチル又は１－（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル又は２－フェニルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～１２個のヘテロ原子を有する５～１２員環の単環式又は縮合二環式ヘテロ環を示し、例えば、単環式ヘテロ環としては、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルおよびテトラゾリル等の基を挙げることができ、縮合二環式ヘテロ環としては、単環式の基のうちの１つとフェニル環とを、又はヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、Ｃ_８～Ｃ_１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリミジル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリミジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３‐エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「フェニルＣ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－基を示し、例えば、フェニルメトキシメチル、１－フェニル（メトキシ）エチル、２－フェニル（メトキシ）エチル、２－フェニル（エトキシ）エチル、２－フェニル（メトキシ）プロピル、３－フェニル（メトキシ）プロピル、２－フェニル（エトキシ）プロピル、３‐フェニル（エトキシ）プロピル、等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、フルオロメチルアミノ、ジフルオロメチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、クロロメチルアミノ、ジクロロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、ブロモメチルアミノ、ジブロモメチルアミノ、トリブロモメチルアミノ、ヨードメチルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、ジクロロフルオロメチルアミノ、１－フルオロエチルアミノ、２－フルオロエチルアミノ、１，１－ジフルオロエチルアミノ、２，２－ジフルオロエチルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ、１，１，２，２－テトラフルオロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、１－クロロエチルアミノ、２－クロロエチルアミノ、１，１－ジクロロエチルアミノ、２，２－ジクロロエチルアミノ、２，２，２－トリクロロエチルアミノ、１，１，２，２－テトラクロロエチルアミノ、ペンタクロロエチルアミノ、１－ブロモエチルアミノ、２－ブロモエチルアミノ、２，２，２－トリブロモエチルアミノ、１－ヨードエチルアミノ、２－ヨードエチルアミノ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチルアミノ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルアミノ、２－トリクロロエチルアミノ、１－フルオロプロピルアミノ、２－フルオロプロピルアミノ、３－フルオロプロピルアミノ、１，１－ジフルオロプロピルアミノ、２，２－ジフルオロプロピルアミノ、３，３－ジフルオロプロピルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピルアミノ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミノ、ヘプタフルオロプロピルアミノ、１－クロロプロピルアミノ、２－クロロプロピルアミノ、３－クロロプロピルアミノ、１，１－ジクロロプロピルアミノ、２，２－ジクロロプロピルアミノ、３，３－ジクロロプロピルアミノ、３，３，３－トリクロロプロピルアミノ、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピルアミノ、ヘプタクロロプロピルアミノ、１－フルオロブチルアミノ、２－フルオロブチルアミノ、３－フルオロブチルアミノ、４－フルオロブチルアミノ、４，４－ジフルオロブチルアミノ、４，４，４－トリフルオロブチルアミノ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチルアミノ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルアミノ又はノナフルオロブチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２－プロペニルカルボニル、１－メチル－２－プロペニルカルボニル、２－メチル－２－プロペニルカルボニル、２－ブテニルカルボニル、３－ブテニルカルボニル、３－メチル－２－ブテニルカルボニル、４－メチル－３－ブテニルカルボニル、４－ペンテニルカルボニル又は５－ヘキセニルカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、メチルカルボニルオキシメチル又はｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ－プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル、１－（メトキシカルボニル）エチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、１－（エトキシカルボニル）エチル、２－（エトキシカルボニル）エチル、１－（メトキシカルボニル）－１－メチルエチル、１－（エトキシカルボニル）－１－メチルエチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノカルボニル基」とは、ＮＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）_２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシアミノカルボニル、エトキシアミノカルボニル、ｎ－プロポキシアミノカルボニル、イソプロポキシアミノカルボニル、ｎ－ブトキシアミノカルボニル、イソブトキシアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシアミノカルボニル、ｎ－ペントキシアミノカルボニル、１－メチルブトキシアミノカルボニル、２－メチルブトキシアミノカルボニル、３－メチルブトキシアミノカルボニル、１－エチルプロポキシアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシアミノカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）_２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメトキシアミノカルボニル、ジエトキシアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロポキシ）アミノカルボニル、ジイソプロポキシアミノカルボニル、ジブトキシアミノカルボニル、Ｎ－エトキシ－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－プロポキシアミノカルボニル、Ｎ－イソプロポキシ－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－ブトキシ－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブトキシ）－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－イソブトキシ－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－ペントキシ－Ｎ－メトキシアミノカルボニル、Ｎ－エトキシ－Ｎ－プロポキシアミノカルボニル、Ｎ－エトキシ－Ｎ－イソプロポキシアミノカルボニル又はＮ－エトキシ－Ｎ－ブトキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味と同じであるＮ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－メトキシ－Ｎ－エチルアミノカルボニル、Ｎ－エトキシ－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－エトキシ－Ｎ－エチルアミノカルボニル、又はＮ－メトキシ－Ｎ－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）_２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）_２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員～６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロシクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３～Ｃ_６ヘテロシクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、オキセタニルカルボニル、テトラヒドロフラニルカルボニル、テトラヒドロピラニルカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３～Ｃ_６ヘテロシクロアルキル）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、オキセタニルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、ピロリジニルメチル又はピペリジニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_１２アルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_１２アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メトキシメチルアミノ、１－メトキシエチルアミノ、２－メトキシエチルアミノ、２－エトキシエチルアミノ、２－メトキシプロピルアミノ、３－メトキシプロピルアミノ、２－エトキシプロピルアミノ、３‐エトキシプロピルアミノ、１－メチル－３－メトキシブチルアミノ又は３－ブトキシブチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル）－ＮＨ－基を示し、例えば、ビニルアミノ、１－プロペニルアミノ、イソプロペニルアミノ、２－プロペニルアミノ、１－ブテニルアミノ、１－メチル－１－プロペニルアミノ、２－ブテニルアミノ、１－メチル－２－プロペニルアミノ、３－ブテニルアミノ、２－メチル－１－プロペニルアミノ、２－メチル－２－プロペニルアミノ、１，３－ブタジエニルアミノ、１－ペンテニルアミノ、１－エチル－２－プロペニルアミノ、２－ペンテニルアミノ、１－メチル－１－ブテニルアミノ、３－ペンテニルアミノ、１－メチル－２－ブテニルアミノ、４－ペンテニルアミノ、１－メチル－３－ブテニルアミノ、３－メチル－１－ブテニルアミノ、１，２－ジメチル－２－プロペニルアミノ、１，１－ジメチル－２－プロペニルアミノ、２－メチル－２－ブテニルアミノ、３－メチル－２－ブテニルアミノ、１，２－ジメチル－１－プロペニルアミノ、２－メチル－３－ブテニルアミノ、３－メチル－３－ブテニルアミノ、１，３－ペンタジエニルアミノ、１－ビニル－２－プロペニルアミノ、１－ヘキセニルアミノ、１－プロピル－２－プロペニルアミノ、２－へキセニルアミノ、１－メチル－１－ペンテニルアミノ、１－エチル－２－ブテニルアミノ、３－ヘキセニルアミノ、４－ヘキセニルアミノ、５－ヘキセニルアミノ、１－メチル－４－ペンテニルアミノ、１－エチル－３－ブテニルアミノ、１－（イソブチル）ビニルアミノ、１－エチル－１－メチル－２－プロペニルアミノ、１－エチル－２－メチル－２－プロペニルアミノ、１－（イソプロピル）－２－プロペニルアミノ、２－メチル－２－ペンテニルアミノ、３－メチル－３－ペンテニルアミノ、４－メチル－３－ペンテニルアミノ、１，３－ジメチル－２－ブテニルアミノ、１，１－ジメチル－３－ブテニルアミノ、３－メチル－４－ペンテニルアミノ、４－メチル－４－ペンテニルアミノ、１，２－ジメチル－３－ブテニルアミノ、１，３－ジメチル－３－ブテニルアミノ、１，１，２－トリメチル－２－プロペニルアミノ、１，５－ヘキサジエニルアミノ、１－ビニル－３－ブテニルアミノ又は２，４－ヘキサジエニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル）－ＮＨ－基を示し、例えば、エチニルアミノ、１－プロピニルアミノ、２－プロピニルアミノ、１－ブチニルアミノ、１－メチル－２－プロピニルアミノ、２－ブチニルアミノ、３－ブチニルアミノ、１－ペンチニルアミノ、１－エチル－２－プロピニルアミノ、２－ペンチニルアミノ、３－ペンチニルアミノ、１－メチル－２－ブチニルアミノ、４－ペンチニルアミノ、１－メチル－３－ブチニルアミノ、２－メチル－３－ブチニルアミノ、１－ヘキシニルアミノ、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニルアミノ、２－ヘキシニルアミノ、１－エチル－２－ブチニルアミノ、３－ヘキシニルアミノ、１－メチル－２－ペンチニルアミノ、１－メチル－３－ペンチニルアミノ、４－メチル－１－ペンチニルアミノ、３－メチル－１－ペンチニルアミノ、５－ヘキシニルアミノ、１－エチル－３－ブチニルアミノ、１－エチル－１－メチル－２－プロピニルアミノ、１－（イソプロピル）－２－プロピニルアミノ、１，１－ジメチル－２－ブチニルアミノ又は２，２－ジメチル－３－ブチニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、ベンジルアミノ、１－フェニルエチルアミノ、２－フェニルエチルアミノ又は２－フェニルプロピルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオＣ_１～Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－Ｓ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）－基を示し、例えばメチルチオメチル、２－（メチルチオ）エチル、エチルチオメチル、２－（エチルチオ）エチル、ｔｅｒｔ－ブチルチオメチル又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換された」とは、「１又は２以上の置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい」を意味する。２以上の置換基群αから選ばれる置換基により置換された場合は、２以上の置換基群αから選ばれる置換基は、それぞれ同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示す。

本発明において、「農業上許容される塩」とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１～表１７に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の化合物に包含される化合物の代表的な化合物例を表１８～表１３０に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。

尚、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。

本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル；
Ｅｔ ：エチル；
ｎ－Ｐｒ ：ｎ－プロピル；
ｎ－Ｂｕ ：ｎ－ブチル；
ｉ－Ｐｒ ：イソプロピル又はｉｓｏ－プロピル；
ｉ－Ｂｕ ：イソブチル又はｉｓｏ－ブチル；
ｔ－Ｂｕ ：ｔｅｒｔ－ブチル又はｔ－ブチル；
ｎ－Ｈｅｘ ：ｎ－ヘキシル；
ｃ－Ｐｒ ：シクロプロピル；
ｃ－Ｐｅｎ ：シクロペンチル
ｃ－Ｈｅｘ ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ_２ ：ジフルオロメチル；
ＣＦ_３ ：トリフルオロメチル；
ＯＭｅ ：メトキシ；
ＯＥｔ ：エトキシ；
２－ｐｙｒｉｄｙｌ ：２－ピリジル；
２－ｔｈｉｅｎｙｌ ：２－チエニル；
２－ｔｈｉａｚｏｌｙｌ ：２－チアゾリル；
２－（１，３－ｄｉｏｘｏｒａｎｙｌ） ：２－（１，３－ジオキソラニル）；
２－ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ：２－ピリミジニル；
２－ｐｙｍｉｄｉｎｙｌ－３，５－Ｍｅ ：３，５－ジメチル－２－ピリミジニル；
２－ｐｙｍｉｄｉｎｙｌ－３，５－ＯＭｅ ：３，５－メトキシ－２－ピリミジニル； ＣＯ－１－ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｙｌ ：１－ピロリジニルカルボニル；
ＣＯ－４－ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｙｌ ：４－モルホリニルカルボニル；

一方、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。

＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］又は［Ｉ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｒ^１１は水素原子、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、アミノカルボニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基を示し、α、Ｗ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程１－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を還元し化合物［ＩＩ－２］を得た後、（工程１－２）適当な溶媒中一般式［ＩＩ－２］で表される化合物を化合物［ＩＩＩ］又は［ＩＶ］と反応させることにより化合物［ＩＩ－３］を得て、（工程１－３）適当な溶媒中、一般式［ＩＩ－３］で表される化合物と化合物［Ｖ］を反応させることにより製造することができる。
さらに、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、（工程１－４）一般式［Ｉ－１］で表される化合物と適当な酸化剤とを、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

（工程１－１）
一般式［ＩＩ―２］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［ＩＩ―１］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。

（工程１－２）
本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］又は［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。

本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～室温の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程１－３）
本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－３］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～３０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程１－４）
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ－２］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｎに依存するが、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．８～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８～４．０モルである。

本反応で使用できる触媒としては、例えば、五酸化バナジウム、メタバナジン酸ナトリウム、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０ットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｗ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、（工程２－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下、一般式［ＶＩ－１］で表される化合物を還元し化合物［ＶＩ－２］を得た後、（工程２－２）適当な溶媒中、化合物［ＩＩＩ］又は［ＩＶ］と反応させることにより化合物［ＶＩ－３］を得て、（工程２－３）適当な溶媒中、化合物［Ｖ］を反応させることにより製造することができる。

（工程２－１）
一般式［ＶＩ―２］で表される化合物は、一般式［ＶＩ－１］で表される化合物を用いて製造方法１工程１－１に準じた製造方法により製造することができる。

（工程２－２）
本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］又は［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＶＩ－２］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、製造方法１工程１－２と同様の塩基を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ－２］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、製造方法１工程１－２と同様の溶媒ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ－２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～２０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～室温の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程２－３）
本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＶＩ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、製造方法１工程１－３と同様の塩基を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。

反応で使用できる溶媒としては、製造方法１工程１－３と同様の溶媒ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ－３］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～３０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^３はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｍは、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属等を示し、Ｒ^１２はＣ_１～Ｃ_６アルキルを示し、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１１は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＩＩ―１］で表される化合物は、（工程３－１）一般式［ＶＩＩ］で表される化合物と一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中で反応させることにより化合物［ＩＸ］を得た後、（工程３－２）適当な溶媒中、適当な酸又は適当な塩基の存在下で加水分解させることにより化合物［Ｘ］を得て、（工程３－３）適当な溶媒中、化合物［ＸＩ］を反応させることにより製造することが出来る。さらに、一般式［ＩＩ―１］で表される化合物は、（工程３－４）一般式［ＶＩＩ］で表される化合物と一般式［ＸＩＩ］で表される化合物又は一般式［ＸＩＩ’］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することも出来る。

（工程３－１）
本反応で使用する化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常１.０～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０～５.０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～室温の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程３－２）
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｘ］を単離することができる。単離した化合物［Ｘ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程３－３）
本反応で使用する化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して通常１．０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物；又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程３－４）
本反応で使用する化合物［ＸＩＩ］又は化合物［ＸＩＩ’］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常１．０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［ＶＩ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、式Ｌ^３、Ｍ、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１０は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＶＩ－１］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩ］を、適当な溶媒中で化合物［ＸＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］としては、例えばメタンスルフィン酸ナトリウム、エタンスルフィン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム、ジフルオロメタンスルフィン酸ナトリウムなどの市販の試薬を用いることができる。尚、化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常１．０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１３０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^４及びＬ^５は、相異なっても良いハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｌ^３、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物は、（工程５-１）一般式[ＸＩＶ－１］で表される化合物と一般式［ＸＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させ化合物［ＸＩＶ－２］を得た後、（工程５-２）一般式［ＸＩＶ－２］で表される化合物を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

（工程５－１）
本反応で使用できる化合物［ＸＶ］としては、例えば２，４－ジブロモブチリルクロリドなどの市販の試薬等を挙げることできる。尚、化合物［ＸＶ］の使用量は、化合物［ＸＩＶ－１］１モルに対して通常１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＶ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ－１］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～室温の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分～２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＶ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＶ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［ＸＩＶ－２］は、単離及び精製することなく工程５-２に使用することもできる。

（工程５－２）
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＶ－２］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ－２］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～室温の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分～４８時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１２は４－メトキシベンジル(ＰＭＢ)基、２，４－ジメトキシベンジル基等の保護基を示し、Ｌ^６はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、（工程６－１）一般式［ＸＶＩ－１］で表される化合物と一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、反応させることにより化合物[ＸＶＩ－２]を得た後、（工程６－２）一般式［ＸＶＩ－２］で表される化合物と化合物［ＸＩＸ］とを、適当な塩基又は有機金属化合物の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより[ＸＶＩ－３]を得て、（工程６－３）一般式[ＸＶＩ－３]で表される化合物を、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、脱保護することにより化合物[ＸＶＩ－４]を得た後、（工程６－４）一般式［ＸＶＩ－４］で表される化合物と化合物［Ｖ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する一般式［ＸＶＩ－１］で表される化合物は、国際公開第２０１６／０５６５６５号明細書に記載された方法に準じて製造することができる。
（工程６－１）

本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩ－１］１モルに対して通常１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ－１］１モルに対して０．１～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～２５℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。

反応終了後は、そのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程６－２）
本反応で使用する化合物［ＸＩＸ］の使用量は、化合物［ＸＶＩ－２］１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ－２］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる有機金属化合物としては、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム等を挙げることができる。尚、有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＶＩ－２］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ－２］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。

本反応の反応温度は、通常－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－６０℃～２５℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程６－３）
一般式[ＸＶＩ－４]で表される化合物は４－メトキシベンジル基又は２，４－ジメトキシベンジル基等の保護基が脱保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、水素ガス雰囲気下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物[ＸＶＩ－３]を反応させることにより製造することができる。

（工程６－４）
本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＸＶＩ－４］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、製造方法１工程１－４と同様の塩基を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ－４］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、製造方法１工程１－４と同様の溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ－４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～１５リットルである。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法７＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^７はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｒ^１３はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、ｍは０～２の整数を示し、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＶＩＩ－２］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩ－１］で表される化合物と一般式[ＸＶＩＩＩ]で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して通常１．０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～４０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法８＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌ^７、ｍ、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^１３は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＶＩＩ－３］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩ－１］で表される化合物と適当なハロゲン化剤とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、Ｎ－ヨードコハク酸イミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、Ｎ－フルオロ－Ｎ’－（クロロメチル）－トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１－フルオロ－２，６－ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミド等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して１．０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；又は卜リエチルアミン、トリブチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ－３］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法９＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、ｎ、Ｗ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１１は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＸ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物と適当な酸化剤とを、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用できる酸化剤、触媒及び溶媒としては、製造方法１の工程１－４と同様のものを挙げることができる。その一般式［ＩＩ－１］に対する使用量も、各々製造方法１の工程１－４と同様である。

本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（中間体）
本発明の一般式［ＩＩ］で表される誘導体は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。

（除草剤）
本発明の除草剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の除草剤は、優れた除草効力を有し、かつあるものは有用植物と雑草の間に優れた選択性を示し、農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、有用植物を栽培する畑地、若しくは非農耕地等の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。

本発明の除草剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以下に、上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ_９－Ｃ_１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。

界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイト等の有機微粉等を挙げることができる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。

防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリ－３－オン等があげられる。

植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。

一方、本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では通常０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。

本発明の除草剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ジャンボ剤、豆つぶ＜登録商標＞剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、塗料、木材保護塗料、シーリング剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。

（農薬組成物）
本発明の農薬組成物は、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に有用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。

本発明の農薬組成物における、有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１～１０％（重量）、好ましくは０．０５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１～４０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。

本発明の農薬組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。

また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に、使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば、他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物生長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混用又は併用してもよい。

他の農薬活性成分や肥料と混用又は併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混用して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えばその間隔が１日～４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。

本発明の農薬組成物で、一般式［Ｉ］で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び農業上許容される塩から選ばれる少なくとも１種以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも１種以上を混用して施用する場合、通常は１００：１～１：１００、好ましくは２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０の質量比で施用される。

本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。

本発明の農薬組成物の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。

尚、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調節剤等と、また展着剤や、他の農業資材、肥料等と、混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。

除草剤化合物又は除草活性成分：
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウム等との塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア モザイク ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ ペッパー ウィルス（Ｏｂｕｄａ Ｐｅｐｐｅｒ Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、コレトトリカム オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セレロチニア マイナー（Ｓｃｅｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｍｉｌｄ Ｇｒｅｅｎ Ｍｏｓａｉｃ Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ ラトル ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｒａｔｔｌｅ Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（

ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、バーコルデリア リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ モザイク ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉ

ｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リミソキサフェン（ｒｉｍｉｓｏｘａｆｅｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、等のエステルを含む）、２，４－ジクロロフェノキシ酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１８３－４０－６）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１９０－０６－９）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－５－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１６４－３６－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－メチル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１７０－３１－２）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン（２－［２－（３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－３－ｏｘｏ－ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ－４－ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－１，３－ｄｉｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２１３８８５５－１２－４）（国際公開第２０１７／１７８５８２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３－ｆｌｕｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６２９２－４３－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－４，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、Ｆ９９６０（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＮＣ－６５６（コード番号）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。

植物生長調節剤：
１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステル等を含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アニシフルプリン（ａｎｉｓｉｆｌｕｐｕｒｉｎ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、オパバクチン（ｏｐａｂａｃｔｉｎ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キナバクチン（ｑｕｉｎａｂａｃｔｉｎ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えばｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）。

次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。

薬害軽減化合物：
イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ^１，Ｎ^２－ジアリル－Ｎ^２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。

次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。

殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ ｖｉｒｕｓ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スピドキサマト（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロブジフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルエンフロリネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．

Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種 テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルクロジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ポコニア クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロスポリウム フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウイルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。

次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。

殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
アグロバクテリウム ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｇｉｃｕｓ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、セボクチラミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ ハルジアナム リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、バチルス アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘ

ａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキシチオコナゾール（ｆｌｕｏｘｙｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ －ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキサジアザム（ｆｌｕｆｅｎｏｘａｄｉａｚａｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ） ｓｕｌｆａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル ４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、Ｆ９６５０（コード番号）。

次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を例示する。

生物農薬：
アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。

次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。

農業資材：
エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。

次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を例示する。

肥料には、無機質肥料と有機質肥料等があるが、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞などを挙げることができる。

本発明の除草剤は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることが良い。これにより、有用植物に対して望ましくない植物、若しくは土地等の管理上において望ましくない植物の生長を制御することができる。

尚、本発明でいう有用植物としては、畑作物あるいは水田作物、園芸作物（野菜類、果樹類）、観賞用木本（花木類、街路樹類）、シバ類、花卉類、観葉植物類、薬用植物、材木類を包含し、例えば以下を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

畑作物あるいは水田作物：
トウモロコシ、イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アルファルファ、ピーナッツ（ラッカセイ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、カノーラ、ヒマワリ、サトウキビ、キャッサバ、ナガイモ、オイルパーム、ナンヨウアブラギリ、ヘンプ、アマ、キヌア、ベニバナ、チャノキ、クワ、タバコ等。

園芸作物（野菜類）：
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ゴマ等。

園芸作物（果樹類）：
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ヘーゼルナッツ、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ペカンナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。

観賞用木本（花木類、街路樹類）：
トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。

シバ類：
シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。

花卉類、観葉植物類：
バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等。

薬用植物類：
カミツレ類、カンゾウ、ウコン、チョウセンニンジン、オウレン、シャクヤク、ケシ等。

材木類：
トドマツ類、エゾマツ類、マツ類、ヒバ、スギ、ヒノキ、ユーカリ等。

又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤、フルミオキサジン、エピリフェナシル等のプロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、ブロモキシニル等の光化学系ＩＩ阻害剤、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「有用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるスルホニルウレア系アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のソルガムが既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるチエンカルバゾン耐性のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のテンサイが既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物の例としてＳＲコーンやキザロホップ耐性コムギ等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）がウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）に導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ．１９９９．Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５：３１６－３１８）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された有用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、アルファルファ品種があり、ラウンドアップ レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）＜登録商標＞、ラウンドアップ レディ２（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２）＜登録商標＞、アグリシュアー－ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性のダイズが、メソトリオン及びグルホシネートに耐性を有する品種としてＨｅｒｂｉｃｉｄｅ－ｔｏｌｅｒａｎｔ Ｓｏｙｂｅａｎ ｌｉｎｅの商品名で、またＨＰＰＤ阻害剤、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有する品種としてクレデンス（Ｃｒｅｄｅｎｚ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術による２，４－Ｄ又はＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがエンリスト（Ｅｎｌｉｓｔ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるジカンバ耐性のダイズが、ジカンバ及びグリホサートの耐性を有する品種としてラウンドアップ レディ２ エクステンド（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２ Ｘｔｅｎｄ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性により、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤に耐性を有し、かつセンチュウにも耐性を有するダイズ品種が、ＧＭＢ１５１としてアメリカ合衆国で登録を取得済みである。

除草剤に対する耐性が改変されたさらなる植物が広く知られており、例えば、グリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ（例えば、ＵＳ５１８８６４２、ＵＳ４９４０８３５、ＵＳ５６３３４３５、ＵＳ５８０４４２５、ＵＳ５６２７０６１を参照）、ジカンバに対して耐性を有するマメ、ワタ、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ（例えば、ＷＯ２００８／０５１６３３、ＵＳ７１０５７２４及びＵＳ５６７０４５４を参照）、グルホシネートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ（例えば、ＵＳ６３７６７５４、ＵＳ５６４６０２４、ＵＳ５５６１２３６を参照）、２，４－Ｄに対して耐性を有するワタ、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類（例えば、ＵＳ６１５３４０１、ＵＳ６１００４４６、ＷＯ２００５／１０７４３７ＷＯ、ＵＳ５６０８１４７Ｕ及びＵＳ５６７０４５４を参照）、ＡＬＳ阻害除草剤（例えば、スルホニルウレア系除草剤、又はイミダゾリノン系除草剤）に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ、オオムギ、ワタ、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ（例えば、ＵＳ５０１３６５９、ＷＯ２００６／０６０６３４、ＵＳ４７６１３７３、ＵＳ５３０４７３２、ＵＳ６２１１４３８、ＵＳ６２１１４３９及びＵＳ６２２２１００を参照）、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成酵素遺伝子に特定の変異（例えば、Ｓ６５３Ｎ、Ｓ６５４Ｋ、Ａ１２２Ｔ、Ｓ６５３（Ａｔ）Ｎ，Ｓ６５４（Ａｔ）Ｋ，Ａ１２２（Ａｔ）Ｔを有するイネ（例えば、ＵＳ２００３／０２１７３８１、ＷＯ２００５／０２０６７３参照）、ＨＰＰＤ阻害除草剤（例えば、イソキサフルトール等のイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン、メソトリオン等のトリケトン系除草剤、及びピラゾリネート等のピラゾール系除草剤）又はイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリルに対して耐性を有するオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ（例えば、ＷＯ２００４／０５５１９１、ＷＯ１９９６／３８５６７、ＷＯ１９９７／０４９８１６及びＵＳ６７９１０１４を参照）、並びにＰＰＯ阻害除草剤に対して耐性を有するコムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ（例えば、ＵＳ２００２／００７３４４３、ＵＳ２００８／００５２７９８、Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ、６１、２００５、２７７－２８５を参照）が挙げられる。

従来型の品種改良技術、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、イマゼタピル、イマザモックス等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｒｉｃｅ」、コムギ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｗｈｅａｔ」、ヒマワリ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ」、レンズマメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｌｅｎｔｉｌｓ」及びカノーラ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｃａｎｏｌａ」、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するダイズ「ＳＴＳ ｓｏｙｂｅａｎ」、トリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するトウモロコシ「ＳＲ ｃｏｒｎ」（「ＰｏａｓｔＰｒｏｔｅｃｔｅｄ＜登録商標＞ｃｏｒｎ」としても知られている）、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ＜登録商標＞」、キザロホップ等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Ｐｒｏｖｉｓｉａ＜登録商標＞ Ｒｉｃｅ」、及び光化学系ＩＩ阻害剤に耐性を有するカノーラ「Ｔｒｉａｚｉｎｅ Ｔｏｌｅｒａｎｔ Ｃａｎｏｌａ」、イミダゾリノン系除草剤に耐性を有するソルガム「Ｉｇｒｏｗｔｈ＜登録商標＞」が挙げられる。

ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術（Ｒａｐｉｄ Ｔｒａｉｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍ、ＲＴＤＳ＜登録商標＞）を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「ＳＵ Ｃａｎｏｌａ＜登録商標＞」が挙げられる。ＲＴＤＳ＜登録商標＞とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Ｇｅｎｅ Ｒｅｐａｉｒ Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ（ＧＲＯＮ）すなわち、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のＤＮＡを切断することなく変異を導入することができる技術である。その他の例としては、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子ＩＰＫ１を欠失させることで除草剤耐性及びフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ ４５９、４３７－４４１ ２００９年参照）、クリスパー・キャスナインを用いて除草剤耐性を付与されたイネ（例えば、Ｒｉｃｅ，７，５ ２０１４年参照）が挙げられる。

新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、接ぎ木を利用した品種改良技術を用いて、ＧＭ台木が有する性質を穂木に付与されたダイズが挙げられる。具体的には、グリホサート耐性を有するＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ＜登録商標＞ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズ（Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ２０１３，２７，４１２．参照）が挙げられる。

上記「有用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えば、バチルス セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又は、Ｃｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えば、ＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

抗病原性物質としては、例えば、ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、乾燥耐性等の有用形質を付与し、収量を維持・増加した作物も含まれる。例として、ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ＜登録商標＞（乾燥耐性を付与したコーン）等が挙げられる。

本発明の除草剤は、既存の除草剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の除草剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ（ＮＢＴｓ））により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は、書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。上記の新育種技術として、例えば、ゲノム育種技術、ゲノム編集技術が挙げられる。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、ＤＮＡマーカー（ゲノムマーカー又は遺伝子マーカーとも呼ぶ）育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、ＤＮＡマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるＤＮＡ配列であるＤＮＡマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にＤＮＡマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。

また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術（ｎｅｗ ｂｒｅｅｄｉｎｇ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）とは、分子生物学的な手法を組合せた品種改良（育種）技術の総称である。例えば、シスジェネシス／イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、ＲＮＡ依存性ＤＮＡメチル化、ゲノム編集、ＧＭ台木又は穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術（Ｓｅｅｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＳＰＴ）等の技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。そのツールとして、例えば、配列特異的な切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ（Ｚｉｎｃ－Ｆｉｎｇｅｒ Ｎｕｃｌｅａｓｅｓ、ＺＦＮ、ＺＦＮｓ）、ターレン（ＴＡＬＥＮ） 、クリスパー・キャスナイン（ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９）、クリスパー・シーピーエフ１（ＣＲＩＳＰＥＲ／Ｃｐｆ１）及びメガヌクレアーゼ（Ｍｅｇａｎｕｃｌｅａｓｅ）が挙げられる。また、前述のツールを改変して作成されたＣＡＳ９ニッカーゼ及びＴａｒｇｅｔ－ＡＩＤ等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質、アミノ酸含量増強形質、乾燥耐性形質等の有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の使用場面としての非農耕地とは、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地、河川、水路、運河、貯水池等をいう。

上記のように、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物は、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

イラクサ科雑草（Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ）：
ヒメイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｕｒｅｎｓ）

タデ科雑草（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）：
ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ハイミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｒｅｎａｓｔｒｕｍ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅｔｏｓａ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅｔｏｓｅｌｌａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）

スベリヒユ科雑草（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）：
スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）

ナデシコ科雑草（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ウシハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ａｑｕａｔｉｃａ）、ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）、オオツメクサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、マンテマ（Ｓｉｌｅｎｅ ｇａｌｌｉｃａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ａｌｓｉｎｅ）

ザクロソウ科雑草（Ｍｏｌｌｕｇｉｎａｃｅａｅ）：
クルマバザクロウソウ（Ｍｏｌｌｕｇｏ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）

ヒユ科雑草（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）：
アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｔｕｌｕｓ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）、アメリカビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ）、ハイビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｄｅｆｌｅｘｕｓ）、アマランサスクイテンシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｑｕｉｔｅｎｓｉｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｓｈｕｓ ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、ツルゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、サングイナリア（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｔｅｎｅｌｌａ）、イガホビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐｏｗｅｌｉｉ）、ホソバイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）、ヒメシロビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ａｌｂｕｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｔｕｌｕｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ケアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ノハラヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ ｓｐｐ．）

ケシ科雑草（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）：
ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、ナガミヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｄｕｂｉｕｍ）、アザミゲシ（Ａｒｇｅｍｏｎｅ ｍｅｘｉｃａｎａ）

アブラナ科雑草（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）：
セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｊｕｎｃｅａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、ブラシカラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、ヒメクジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ ｐｉｎｎａｔａ）、スカシタゴボウ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｓｌａｎｄｉｃａ）、キレハイヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ ａｒｖｅｎｓｅ）、ミヤガラシ（Ｍｙａｇｒｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、 カラクサナズナ（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ ｄｉｄｙｍｕｓ）、クジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｒｉｎｉａ ｓｏｐｈｉａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）、カキネガラシ（Ｓｉｓｙｍｎｒｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、オランダガラシ（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、イヌナズナ（Ｄｒａｂａ ｎｅｍｏｒｏｓａ）

フウチョウソウ科雑草（Ｃａｐｐａｒａｃｅａｅ）：
クレオメ アフィニス（Ｃｌｅｏｍｅ ａｆｆｉｎｉｓ）

マメ科雑草（Ｆａｂａｃｅａｅ）：
クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ジグザグジョイントベッチ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍ ｅｎｅｒｕｄｉｓ）、エシノメネデンティクラータ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、エシノメネルディス（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｒｕｄｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ハブソウ（Ｃａｓｓｉａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、ノハラハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イリノイヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｅ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、タヌキコマツナギ（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｈｉｒｓｕｔａ）、インディゴフェラトルキシレンシス（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｔｒｕｘｉｌｌｅｎｓｉｓ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クロタラリアインカナ（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ ｉｎｃａｎａ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ）、スズメノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｈｉｒｓｕｔａ）；ヤハズソウ（Ｋｕｍｍｅｒｏｗｉａ ｓｔｒｉａｔａ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）

カタバミ科雑草（Ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ）：
カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、オッタチカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｓｔｒｉｃａ）、オキザリスオキシプテラ（Ｏｘａｌｉｓ ｏｘｙｐｔｅｒａ）、ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｄｅｂｉｌｉｓ）

フウロソウ科雑草（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）：
アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、Ｄｏｖｅ’ｓ Ｆｏｏｔ Ｃｒａｎｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｍｏｌｌｅ）、Ｈｅｄｇｅｒｏｗ Ｃｒａｂｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｐｙｒｅｎａｉｃｕｍ）

トウダイグサ科雑草（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）：
トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｕｍ ｉｓｔｒａｔａ）、ハギクソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｅｓｕｌａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ヒソップリーフサンドマット（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、トロピッククロトン（Ｃｒｏｔｏｎ ｇｌａｎｄｕｌｏｓｕｓ）、ロブドクロトン（Ｃｒｏｔｏｎ ｌｏｂａｔｕｓ）、ブラジルコミカンソウ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ｃｏｒｃｏｖａｄｅｎｓｉｓ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍ ｍ ｕｎｉｓ）、アストレアロバタ（Ａｓｔｒａｅａ ｌｏｂａｔａ）、シマニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ ｈｉｒｔａ）、ショウジョウソウモドキ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ ｈｙｓｓｏｐｉｆｏｌｉａ）

アオイ科雑草（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）：
イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｒｉａ）、マルバキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シダグラジオビ（Ｓｉｄａ ｇｌａｚｉｏｖｉｉ）、シダサンタレムネンシス（Ｓｉｄａ ｓａｎｔａｒｅｍｎｅｎｓｉｓ）、シダウレンス（Ｓｉｄａ ｕｒｅｎｓ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉｏｎｕｍ）、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ ｃｒｉｓｔａｔａ）、エノキアオイ（Ｍａｌｖａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｏｍ ａｎｄｅｌｉａｎｕｍ）、チャイニーズバール（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ ｒｈｏｍｂｏｉｄｅａ）

アカバナ科雑草（Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）：
チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、キダチグンバイ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｏｃｔｏｖａｌｖｉｓ）、ヒレタゴボウ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｄｅｃｕｒｒｅ）、ルドビジアレプトカルパ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｌｅｐｔｏｃａｒｐａ）、メマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ）

アオギリ科雑草（Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ）：
コバンバノキ（Ｗａｌｔｈｅｒｉａ ｉｎｄｉｃａ）

スミレ科雑草（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）：マキバスミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）

ウリ科雑草（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）：
アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、ワイルドキューカンバー（Ｅｃｈｉｎｏｃｙｓｔｉｓ ｌｏｂａｔａ）、ニガウリ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ ｃｈａｒａｎｔｉａ）

ミソハギ科雑草（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）：
ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ナンゴクヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ａｕｒｉｃｕｌａｔａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、エゾミソハギ（Ｌｙｔｈｒｕｍ ｓａｌｉｃａｒｉａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）

ミゾハコベ科雑草（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）：
ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）、カリフォルニアウォーターウォート（Ｅｌａｔｉｎｅ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）

セリ科雑草（Ａｐｉａｃｅａｅ）：
セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、ドクニンジン（Ｃｏｎｉｕｍｍ ａｃｕｌａｔｕｍ）、マツバゼリ（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ ｌｅｐｔｏｐｈｙｌｌｕｍ）

ウコギ科雑草（Ａｒａｌｉａｃｅａｅ）：
チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ブラジルチドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｒａｎｕｎｃｕｌｏｉｄｅｓ）

マツモ科雑草（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
マツモ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ ｄｅｍｅｒｓｕｍ）

ハゴロモモ科雑草（Ｃａｂｏｍ ｂａｃｅａｅ）：
ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）

アリノトウグサ科雑草（Ｈａｌｏｒａｇａｃｅａｅ）：
オオフサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ａｑｕａｔｉｃｕｍ）、フサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｕｍ）、ミリオフィラムマトグロッセンス（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｍａｔｏｇｒｏｓｓｅｎｓｅ）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）

ムクロジ科雑草（Ｓａｐｉｎｄａｃｅａｅ）：
フウセンカズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）

サクラソウ科雑草（Ｐｒｉｍ ｕｌａｃｅａｅ）：
ルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）

ガガイモ科雑草（Ａｓｃｌｅｐｉａｄａｃｅａｅ）：
オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）、ハニーヴァインミルクウィード（Ａｍｐｅｌａｍｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）

アカネ科雑草（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）：
シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ ｖａｒ．ｅｃｈｉｎｏｓｐｅｒｍｏｎ）、ヒロハフタバムグラ（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、オオフタバムグラ（Ｄｉｏｄｅｌｌａ ｔｅｒｅｓ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ウィングドファルスボタンウィード（Ｂｏｒｒｅｒｉａ ａｌａｔａ）

ヒルガオ科雑草（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）：
アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｎｉｌ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ．ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、ホシアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｔｒｉｌｏｂａ）、ノアサガオ（Ｉｐｏｏｅａ ａｃｕｍｉｎａｔａ）、ツタノハルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、ルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｑｕａｍｏｃｌｉｔ）、イポモエア グランディフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｇｒａｎｄｉｆｏｌｉａ）、イポモエア アリストロチアフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｆｏｌｉａ）、モミジバヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃａｉｒｉｃａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、 ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ツタノハヒルガオ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ ｈｅｄｅａｃｅａ）、ヘアリーウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ ａｅｇｙｐｔｉａ）、ロードサイドウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ ｃｉｓｓｏｉｄｅｓ）、オキナアサガオ（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）

ムラサキ科雑草（Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ）：
ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌムラサキ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、シャゼンムラサキ（Ｅｃｈｉｕｍ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅｕｍ）、ナンバンルリソウ（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ）

シソ科雑草（Ｌａｍｉａｃｅａｅ）：
ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、タマザキメハジキ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｎｅｐｅｔａｅｆｏｌｉａ）、ニオイニガクサ（Ｈｙｐｔｉｓ ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、ヒプティスロファンタ（Ｈｙｐｔｉｓ ｌｏｐｈａｎｔａ）、メハジキ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、ヤブチョロギ（Ｓｔａｃｈｙｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤクモソウ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、マリスピアンテスカマエドリス（Ｍａｒｓｙｐｉａｎｔｈｅｓ ｃｈａｍａｅｄｒｙｓ）

ナス科雑草（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）：
ヨウシュチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、テリミノイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ケイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓａｒｒａｃｈｏｉｄｅｓ）、トマトダマシ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｒｏｓｔｒａｔｕｍ）、キンギンナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ ａｃｕｌｅａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ワイルドトマト（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｉｓｙｍ ｂｒｉｉｆｏｌｉｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、センナリホオズキ（Ｐｈｙｓａｌｉｓ ａｎｇｕｌａｔａ）、スムーズグランドチェリー（Ｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｕｂｇｌａｂｒａｔａ）、オオセンナリ（Ｎｉｃａｎｄｒａ ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓ）

アゼナ科雑草（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）：
アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）

オオバコ科雑草（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）：
オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｍａｊｏｒ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ ｓｅｓｓｉｌｉｆｌｏｒａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウキアゼナ（Ｂａｃｏｐａ ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）、 オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オオカワヂシャ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｎａｇａｌｌｉｓ－ａｑｕａｔｉｃａ）、プランタゴトメントサ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｔｏｍｅｎｔｏｓａ）

キク科雑草（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）：
オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、オオオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）、イガオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、オウシュウヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、チャイニーズマグウォート（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｖｅｒｌｏｔｏｒｕｍ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、コゴメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、セネシオブラジリエンシス（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セネシオグリセバチ（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｇｒｉｓｅｂａｃｈｉｉ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ビーデンススバルテルナンス（Ｂｉｄｅｎｓ ｓｕｂａｌｔｅｒｎａｎｓ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、アメリカオニアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ）、マスクチッスル（Ｃａｒｄｕｕｓ ｎｕｔａｎｓ）、トゲチシャ（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ）、ビーチクリーピングオックスアイ（Ｗｅｄｅｌｉａｇｌａｕｃａ）、パーフォリエートブラックフット（Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、ウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ ｓｏｎｃｈｉｆｏｌｉａ）、ナンカイウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ ｆｏｓｂｅｒｇｉｉ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ ｍｉｎｕｔａ）、パラクレス（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ブラインヴィレアディコトマ（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、イェルバポロサ（Ｐｏｒｏｐｈｙｌｌｕｍ ｒｕｄｅｒａｌｅ）、パラグアイスターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ａｕｓｔｒａｌｅ）、ブリストリースターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、フウセンガズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍ ｕｍ ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）、カッコウアザミ（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）、コモンボーンセット（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、アメリカタカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ ａｌｂａ）、ダンドボロギク（Ｅｒｅｃｈｔｉｔｅｓ ｈｉｅｒａｃｉｆｏｌｉａ）、アメリカンエバーラスティング（Ｇａｍｏｃｈａｅｔａ ｓｐｉｃａｔａ）、ウラジロチチコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ）、ジャゲリアヒトラ（Ｊａｅｇｅｒｉａ ｈｉｒｔａ）、ゴマギク（Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ ｈｙｓｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）、メナモミ（Ｓｉｅｇｅｓｂｅｃｋｉａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、メリケントキンソウ（Ｓｏｌｉｖａ ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、トキンソウ（Ｃｅｎｔｉｐｅｄａ ｍｉｎｉｍａ）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｃｏｔｕｌａ）、エゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ｓｅｔｏｓｕｍ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ）、オオキンケイギク（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、アラゲハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｈｉｒｔａ）、オオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｌａｃｉｎｉａｔａ）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｌａｃｉｎｉａｔａ ｖａｒ． ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ Ｂａｉｌｅｙ）、ビデンススバルテマンス（Ｂｉｄｅｎｓ ｓｕｂａｌｔｅｍａｎｓ）、ミズヒマワリ（Ｇｙｍｎｏｃｏｒｏｎｉｓ ｓｐｉｌａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、ヒポカエリス チレンシス（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ ｃｈｉｌｌｅｎｓｉｓ）、プルケア サジタリス（Ｐｌｕｃｈｅａ ｓａｇｉｔｔａｌｉｓ）

オモダカ科雑草（Ａｌｉｓｍ ａｔａｃｅａｅ）：
ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、セイヨウオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）、タイリンオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ）、アギナシ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ａｇｉｎａｓｈｉ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、サジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ－ａｑｕａｔｉｃａ）

キバナオモダカ科雑草（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
キバナオモダカ（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ ｆｌａｖａ）

トチカガミ科雑草（Ｈｙｄｒｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
フロッグビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ ｓｐｏｎｇｉａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、コモンウォーターニンフ（Ｎａｊａｓ ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、オオカナダモ（Ｅｇｅｒｉａ ｄｅｎｓａ）

サトイモ科雑草（Ａｒａｃｅａｅ）：
ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）

ウキクサ科雑草（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）：
アオウキクサ（Ｌｅｍｎａ ａｏｕｋｉｋｕｓａ）、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）、ミジンコウキクサ（Ｗｏｌｆｆｉａ ｇｌｏｂｏｓａ）

ヒルムシロ科雑草（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）：
ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｓｔｕｃｋｅｎｉａ ｐｅｃｔｉｎａｔａ）等

ユリ科雑草（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）：
ワイルドオニオン（Ａｌｌｉｕｍ ｃａｎａｄｅｎｓｅ）、ワイルドガーリック（Ａｌｌｉｕｍ ｖｉｎｅａｌｅ）、ノビル（Ａｌｌｉｕｍ ｍａｃｒｏｓｔｅｍｏｎ）

ミズアオイ科雑草：
ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ヘテランデラレニフォルミス（Ｈｅｔｅｒａｎｄｅｒａ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）

ツユクサ科雑草（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）：
ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｒｅｎｓｉｓ）、エレクトデイフラワー（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｅｒｅｃｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）、Ｄｏｖｅｗｅｅｄ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｎｕｄｉｆｌｏｒａ）

イネ科雑草（Ｐｏａｃｅａｅ）：
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ ｖａｒ ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、レイトウォーターグラス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、ガルフコックスパー（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｐａｖｏｎｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、アメリカエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、ラージクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）、ナガハグサ（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｓｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャターケーン（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ソルガム アルンディナセウム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ホソノゲムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｊｕｂａｔｕｍ）、ヤギムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ルジグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｒｕｚｉｚｉｅｎｓｉｓ）、アレクサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、パリセードグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｂｒｉｚａｎｔｈａ）、コロンビアグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｈｕｍｉｄｉｃｏｌａ）、パラグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ ｍｕｔｉｃａ）、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ヒメクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｐａｕｃｉｆｌｏｒｕｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）、アフリカヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓ ｇａｙａｎａ）、オヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓｖｉｒｇａｔａ）、オオニワホコリ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ ｐｉｌｏｓａ）、エラグロスティスプラナ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ ｐｌａｎａ）、ルビーガヤ（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｉｔｒｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）、タイワンアイアシ（Ｉｓｃｈａｅｍ ｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ）、チゴザサ（Ｉｓａｃｈｎｅ ｇｌｏｂｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、アメリカスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｎｏｔａｔｕｍ）、コースタルサンドパスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｍａｒｉｔｉｍｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ）、ホソバチカラシバ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｅｔｏｓｕｍ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｅａ）、ホウキアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）、アマゾンスプラングルトップ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンアシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｈｅｘａｎｄｒａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｓａｙａｎｕｋａ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ウキガヤ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ ｌｅｐｔｏｒｒｈｉｚａ）、ムツオレグサ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ ａｃｕｔｉｆｌｏｒａ）、ドジョウツナギ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、ハイコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カモガヤ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ）、ムカデシバ（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ）、オニウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａａｒｕｎ ｄｉｎａｃｅａ）、オオウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ススキ（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、スイッチグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ ｖｉｒｇａｔｕｍ）、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルジオラペルビアナ（Ｌｕｚｉｏｌａ ｐｅｒｕｖｉａｎａ）、ルビーグラス（Ｍｅｌｉｎｉｓ ｒｅｐｅｎｓ）、スパルティナアングリカ（Ｓｐａｒｔｉｎａ ａｎｇｌｉｃａ）

カヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）：
カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍｉｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、クグガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、アゼガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｇｌｏｂｏｓｕｓ）、アオガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｓ）、キンガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｏｄｏｒａｔｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ）、アイダクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｈｏｔａｒｕｉ）、イヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、サンカクイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ ｔｒｉｑｕｅｔｅｒ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、ウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｔａｂｅｒｎａｅｍｏｎｔａｎｉ）

トクサ科雑草（Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）：
スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、イヌスギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔ ｕｍｐａｌｕｓｔｒｅ）

サンショウモ科雑草（Ｓａｌｖｉｎｉａｃｅａｅ）：
サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ ｎａｔａｎｓ）

アカウキクサ科雑草（Ａｚｏｌｌａｃｅａｅ）：
オオアカウキクサ（Ａｚｏｌｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アカウキクサ（Ａｚｏｌｌａｉｍ ｂｒｉｃａｔａ）、サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ ｎａｔａｎａｓ）、アゾラクリスタータ（Ａｚｏｌｌａ ｃｒｉｓｔａｔａ）

デンジソウ科雑草（Ｍａｒｓｉｌｅａｃｅａｅ）：
デンジソウ（Ｍａｒｓｉｌｅａ ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａ）

ウキゴケ科雑草（Ｒｉｃｃｉａｃｅａｅ）：
イチョウウキゴケ（Ｒｉｃｃｉｏｃａｒｐｕｓ ｎａｔａｎｓ）

バラ科雑草（Ｒｏｓａｃｅａｅ）：
ハゴロモグサ（Ａｌｃｈｅｍｉｌｌａ ｍｏｎｔｉｃｏｌａ）

キンポウゲ科雑草（Ｒａｎｕｎｃｕｌａｃｅａｅ）：
トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ）

ケマンソウ科雑草（Ｆｕｍａｒｉｏｉｄｅａｅ）：
カラクサケマン（Ｆｕｍａｒｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）

シャジクモ科雑草（Ｃｈａｒａｃｅａｅ）：
シャジクモ（Ｃｈａｒａ ｂｒａｕｎｉｉ）

ホシクサ科雑草（Ｅｒｉｏｃａｕｌａｃｅａｅ）：
ホシクサ（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ ｃｉｎｅｒｅｕｍ）

ホシミドロ科雑草（Ｚｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）：
アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ ａｒｃｌａ）

その他：
糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）

上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の除草剤への感受性が低下（抵抗性を示す、とも言う）したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの（作用点変異）であってもよいし、作用点変異ではない要因によっていてもよい（非作用点変異）。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分（オープンリーディングフレーム）の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加、減少等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰あるいは減少して発現しているものが含まれる。非作用点変異としては、代謝増強、吸収不全、以降不全、系外排出等がある。代謝増強の要因としては、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンＳ－トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としては、ＡＢＣトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。

除草剤抵抗性雑草の例としては、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、２，４－Ｄやジカンバ等のホルモン作用撹乱型除草剤抵抗性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤抵抗性、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性、オーキシン系除草剤抵抗性、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性、光化学系ＩＩ阻害剤抵抗性、光化学系Ｉ電子変換剤抵抗性、カロテノイド生合成阻害剤抵抗性、グルタミン合成酵素阻害剤抵抗性、フィトエン脱飽和酵素系（ＰＤＳ）阻害剤抵抗性、脂肪酸生合成阻害剤抵抗性、超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡＥ）阻害剤抵抗性、オーキシントランスポート阻害剤抵抗性、ジヒドロプテロイン酸（ＤＨＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、セルロース合成酵素阻害剤抵抗性、微小管重合酵素阻害剤抵抗性、有糸分裂／微小管形成阻害剤抵抗性等が挙げられる。

抵抗性雑草が、上記の群のうち２つ以上の群（任意に選ばれる２群、任意に選ばれる３群、任意に選ばれる４群、任意に選ばれる５群、６群、７群、８群）への抵抗性を併せ持つ（スタックした）抵抗性雑草であっても有効に防除される。スタックした抵抗性雑草の例として、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、および２，４－Ｄの全てに抵抗性のウォーターヘンプが知られるが、これも有効に防除される。上記のスタックは、作用点変異の組み合わせによっていても、非作用点変異の組み合わせによっていてもよく、作用変異と非作用点変異の組み合わせによっていてもよい。

本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する場合は、１回又は複数回施用する。植物又は植物の栽培地に、雑草が既に発生していてもよく、又、発生以前であっても良い。

本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、くん煙処理、水面処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。

茎葉処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、茎葉、樹幹、果実、花（開花前、開花中、開花後を含む）、穂、又は植物全体の表面に処理する方法が挙げられる。

土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。また、土壌処理をする場所としては、例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられる。処理時期としては、例えば、播種前、播種時、播種後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。

根部処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液に根部を浸漬する方法、及び本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。

シャワー処理としては、例えば、植物の茎葉部等に本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を希釈液をシャワーする方法が挙げられる。

くん煙処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の希釈液をミスト状にして空気中に飛散させ、植物の茎葉部等に付着させる方法が挙げられる。

水面処理としては、例えば、湛水状態の水田に、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を散布する方法が挙げられる。

種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物の処理が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。

水耕液処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を含有する薬液又は固体製剤を水耕液に混和又は混入する方法（水耕液混和処理、水耕液混入処理等）等が挙げられる。

本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、スポット処理により施用することもできる。スポット処理とは、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を一様に処理することとに相対する概念であり、雑草が発生している場所、又は、雑草が発生する可能性のある場所に選択的に本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を散布する処理を意味する。

「場所に処理する」とは、雑草の発生している又は発生する可能性のある植物又は土壌に処理することを意味する。また、ひと続きの栽培地において、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。すなわち、栽培地の一部が面的処理を受ける場合、或いは、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所の一部が本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物による処理を受けない場合であっても、ひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。

又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。

［実施例１］
イソブチル｛［２－（３－エチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－００６８）の製造：

（１）２，４－ジブロモ－Ｎ－（２－ニトロベンジル）ブタンアミドの製造：
（２－ニトロフェニル）メタンアミド７．１７ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン５．７２ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）、２，４－ジブロモブタノイルクロライド１５．２ｇ（純度９０％；５１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。

（２）３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）で得られた粗製の２，４－ジブロモ－Ｎ－（２－ニトロベンジル）ブタンアミド１８．２４ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに１８０ｍＬに溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム２．８３ｇ（純度５５％、６４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物８．２１ｇ（収率５８％：２工程）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０３－８．０７（１Ｈ，ｍ），７．６２－７．６７（１Ｈ，ｍ），７．４６－ ７．５０（２Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｑ），４．４７－４．５２（１Ｈ，ｍ），３．３９－３．６４
１Ｈ，ｍ），３．３２－３．３９（１Ｈ，ｍ），２．６０－２．７３（１Ｈ，ｍ），２．３４－２．４２（１Ｈ，ｍ）

（３）３－エチルチオ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（２）で得られた３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン４．３９ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶解させ、氷冷下で炭酸カリウム２．４３ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、エタンチオール１．０９ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合比で使用）にて精製し、目的物３．６８ｇ（収率８９％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））： ８．００－８．０３（１Ｈ，ｍ），７．５８－７．６３（１Ｈ，ｍ），７．３６－７．４７（２Ｈ，ｍ）、４．８３（２Ｈ，ｑ），３．４４－３．５８（２Ｈ，ｍ），３．２５－３．３２（１Ｈ，ｍ），２．７１－２．９４（２Ｈ，ｍ），２．４４－２．５７（１Ｈ，ｍ），１．８９－２．０２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）

（４）１－（２－アミノベンジル）－３－（エチルチオ）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（３）で得られた３－エチルチオ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン３．６８ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）をエタノール１３０ｍＬと水１３０ｍＬに溶解させ、塩化アンモニウム３．５１ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）と鉄３．６９ｇ（６６．１ｍｍｏｌ）を加え、３．５時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物３．１４ｇ（収率９６％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））： ７．０８－７．１４（１Ｈ，ｍ），６．９８－７．０４（１Ｈ，ｍ），６．５９－６．６７（２Ｈ，ｍ），４．２３－４．４９（４Ｈ，ｍ），３．５０－３．５５（１Ｈ，ｍ），３．２０－３．４０（２Ｈ，ｍ），２．６８－２．９２（２Ｈ，ｍ），２．３６－２．４８（１Ｈ，ｍ），１．８４－１．９４（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）

（５）Ｎ－｛２－［（３－エチルチオ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（４）で得られた１－（２－アミノベンジル）－３－（エチルチオ）ピロリジン－２－オン３．１４ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１３０ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン１．４０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸３．８９ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合比で使用）にて精製し、目的物１．０１ｇ（収率２１％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．５９－７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３４－７．４３（１Ｈ，ｍ），７．１９－７．２４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｑ），３．４１－３．６２（３Ｈ，ｍ），２．６７－２．９１（２Ｈ，ｍ），２．４２－２．５５（１Ｈ，ｍ），１．８８－１．９８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）

（６）イソブチル｛２－［（３－エチルチオ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメートの製造：
上記（５）で得られたＮ－｛２－［（３－エチルチオ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド０．４４ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム０．１２ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）、クロロギ酸イソブチル０．１９ｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合比で使用）にて精製し、目的物０．３３ｇ（収率５９％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３８－７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０－７．２６（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｑｕｉｎ），４．００－４．１６（２Ｈ，ｍ），３．５３－３．５９（１Ｈ，ｍ），３．３０－３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１６－３．２２（１Ｈ，ｍ），２．７７－２．９８（２Ｈ，ｍ），２．４３－２．５０（１Ｈ，ｍ），１．８６－２．００（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ），０．８６－０．９０（６Ｈ，ｍ）

（７）イソブチル｛２－［（３－エチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－００６８）の製造：
上記（６）と同様の方法により得られたイソブチル｛２－［（３－エチルチオ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート６．７９ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム１４０ｍＬに溶解させ、氷冷下でメタクロロ過安息香酸７．８６ｇ（純度６５％、２９．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．５時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。溶液を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物６．９１ｇ（収率９５％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３７－７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２１－７．２６（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｑｕｉｎ），３．９３－４．１７（３Ｈ，ｍ），３．２１－３．５８（４Ｈ，ｍ），２．６９－２．８１（１Ｈ，ｍ），２．３４－２．５０（１Ｈ，ｍ），１．９０－２．０３（１Ｈ，ｍ），１．４５－１．５１（３Ｈ，ｍ），０．８７－０．９２（６Ｈ，ｍ）

［実施例２］
プロピル［２－（｛３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１３７）の製造：

（１）３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
実施例１の（２）で得られた３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン０.７０ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルアセトアミド２０ｍＬに溶解させ、９０℃でジフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム１．９４ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を２時間ごとに３回に分けて加え、５時間攪拌した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．５３ｇ（収率６８％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０６－８．０９（１Ｈ，ｍ），７．６４－７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４５－７．５３（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｔ），４．９０（２Ｈ，ｑ），４．３２－４．３７（１Ｈ，ｍ），３．６２－３．７０（１Ｈ，ｍ），３．４８－３．５６（１Ｈ，ｍ），２．７６－２．８８（１Ｈ，ｍ），２．５３－２．６７（１Ｈ，ｍ）

（２）１－（２－アミノベンジル）－３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）と同様の方法で得られた３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン０．７３ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍＬと水２０ｍＬに溶解させ、塩化アンモニウム０．５９ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）と鉄０．６１ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．６６ｇ（収率９９％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：６．６６－７．１７（５Ｈ，ｍ），４．０９－４．５５（５Ｈ，ｍ），３．３５－３．５５（２Ｈ，ｍ），２．６４－２．７６（１Ｈ，ｍ），２．４０－２．５３（１Ｈ，ｍ）

（３）Ｎ－［２－（｛３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（２）で得られた１－（２－アミノベンジル）－３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オン０．６６ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン０．２４ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸０．６７ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を加え、３．５時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合比で使用）にて精製し、目的物０．５７ｇ（収率６０％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））： ７．５３－７．５８（１Ｈ，ｍ），７．３５－７．４３（１Ｈ，ｍ），７．２０－７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｔ），４．５１（２Ｈ，ｑ），４．２８－４．３３（１Ｈ，ｍ），３．５２－３．７８（２Ｈ，ｍ），２．７０－２．８８（１Ｈ，ｍ），２．４８－２．６２（１Ｈ，ｍ）

（４）プロピル［２－（｛３－［（ジフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル］メチル｝フェニル）［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１３７）の製造：
上記（２）で得られたＮ－[２－（{３－[（ジフルオロメチル）スルホニル]－２－オキソピロリジン－１－イル}メチル）フェニル]－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド０．４４ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム０．１０ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ｎ－プロピル０．１５ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合比で使用）にて精製し、目的物０．４２ｇ（収率８０％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３８－７．５４（３Ｈ，ｍ），６．７８－７．２６（２Ｈ，ｍ），４．２４－４．８０（５Ｈ，ｍ），３．２６－３．５３（２Ｈ，ｍ），２．６７－２．７６（１Ｈ，ｍ），２．４６－２．５９（１Ｈ，ｍ），１．６６－１．７７（２Ｈ，ｍ），０．９０－０．９８（３Ｈ，ｍ）

［実施例３］
エチル［２－（｛３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１２１）の製造：

（１）１－（２－ニトロベンジル）－３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オンの製造：
実施例１の（２）で得られた３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン３．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルアセトアミド３０ｍＬに溶解させ、１１０℃でトリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム３．９０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を加え、９時間攪拌した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物１．８８ｇ（収率５３％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０４－８．０８（１Ｈ，ｍ），７．６４－７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４７－７．５２（２Ｈ，ｍ），４．９３（２Ｈ，ｑ），４．３３－４．３８（１Ｈ，ｍ），３．６５－３．７４（１Ｈ，ｍ），３．４５－３．５３（１Ｈ，ｍ），２．７９－２．８９（１Ｈ，ｍ），２．６０－２．７４（１Ｈ，ｍ）

（２）１－（２－アミノベンジル）－３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）と同様の方法で得られた１－（２－ニトロベンジル）－３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オン５．８３ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ、水２０ｍＬに溶解させ、塩化アンモニウム１．０６ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）と鉄９．２４ｇ（１６５．５ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物５．２５ｇ（収率９８％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．１１－７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０１－７．０５（１Ｈ，ｍ），６．６３－６．７０（２Ｈ，ｍ），４．１６－４．６２（５Ｈ，ｍ），３．４８－３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３２－３．４０（１Ｈ，ｍ），２．６７－２．７８（１Ｈ，ｍ），２．４６－２．６０（１Ｈ，ｍ）

（３）Ｎ－［２－（｛３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（２）で得られた粗製の１－（２－アミノベンジル）－３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピロリジン－２－オン５．２５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン１．９８ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸５．０６ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。

（４）エチル［２－（｛３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１２１）の製造：
上記（３）で得られた粗製のＮ－［２－（｛３－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドをアセトニトリル７０ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム２．０２ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）、クロロギ酸エチル２．６２ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合比で使用）にて精製し、粗製の目的物を得て、ジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物４．４１ｇ（収率５１％：２工程）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３９－７．６１（３Ｈ，ｍ），７．２２－７．２６（１Ｈ，ｍ），４．２９－４．８６（５Ｈ，ｍ），３．４７－３．５５（１Ｈ，ｍ），３．２５－３．３６（１Ｈ，ｍ），２．４９－２．８３（２Ｈ，ｍ），１．３２－１．３８（３Ｈ，ｍ）

［実施例４］
プロピル［（２－｛［３－（シクロプロピルメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１１３）の製造：

（１）Ｓ－［１－（２－ニトロベンジル）－２－オキソピロリジン－３－イル］エタンチオエートの製造：
実施例１の（２）と同様の方法で得られた３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１０．０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶解させ、チオ酢酸カリウム３．８２ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物７．８９ｇ（収率８０％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０２－８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６１－７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４２－７．５２（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｑ），４．２４（１Ｈ，ｔ），３．３５－３．４９（２Ｈ，ｍ），２．６０－２．７２（１Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０５－２．１９（１Ｈ，ｍ）

（２）３－メルカプト－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）で得られたＳ－［１－（２－ニトロベンジル）－２－オキソピロリジン－３－イル］エタンチオエート７．８９ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン４０ｍＬに溶解させ、塩酸８．９ｍＬ（濃度：６.０ｍｏｌ/Ｌ、５３．４ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。室温にて放冷後、水を加え、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物５．９４ｇ（収率８８％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０２－８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６１－７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４２－７．５２（２Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｑ），３．７１－３．８０（１Ｈ，ｍ），３．３１－３．５５（２Ｈ，ｍ），２．４９－２．６２（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｓ），１．９１－２．０５（１Ｈ，ｍ）

（３）３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（２）で得られた粗製の３－メルカプト－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．５０ｇ（５．９５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶解させ、氷冷下で炭酸カリウム０．９９ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）、ブロモメチルシクロプロパン０．９６ｇ（７．１１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合比で使用）にて精製し、目的物１．２０ｇ（収率６６％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０２－８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５９－７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４２－７．５０（２Ｈ，ｍ），４．８４（２Ｈ，ｑ），３．６５－３．６９（１Ｈ，ｍ），３．４７－３．５７（１Ｈ，ｍ），３．２６－３．３４（１Ｈ，ｍ），２．８５－２．９５（１Ｈ，ｍ），２．６５－２．７２（１Ｈ，ｍ），２．４６－２．５９（１Ｈ，ｍ），１．９２－２．０２（１Ｈ，ｍ），１．０１－１．１１（１Ｈ，ｍ），０．５２－０．６６（２Ｈ，ｍ），０．１８－０．３９（２Ｈ，ｍ）

（４）１－（２－アミノベンジル）－３－［（シクロプロピルメチル）チオ］ピロリジン－２－オンの製造：
上記（３）で得られた３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．２０ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍＬ、水３０ｍＬに溶解させ、塩化アンモニウム１．０４ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）と鉄１．１１ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物１．０１ｇ（収率９３％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．０８－７．１４（１Ｈ，ｍ），７．０１－７．０４（１Ｈ，ｍ），６．６２－６．６７（２Ｈ，ｍ），４．２２－４．５４（４Ｈ，ｍ），３．６０－３．６４（１Ｈ，ｍ），３．１９－３．４０（２Ｈ，ｍ）．２．７８－２．８５（１Ｈ，ｍ），２．６０－２．６７（１Ｈ，ｍ），２．３６－２．４８（１Ｈ，ｍ），１．８６－１．９３（１Ｈ，ｍ），０．９７－１．０７（１Ｈ，ｍ），０．５５－０．６０（２Ｈ，ｍ），０．１７－０．３５（２Ｈ，ｍ）

（５）Ｎ－［２－（｛３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（４）で得られた１－（２－アミノベンジル）－３－［（シクロプロピルメチル）チオ］ピロリジン－２－オン０．５８ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン０．２４ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸０．６５ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）を加え、８時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）に付し、粗製の目的物を得た。このまま次の工程に用いた。

（６）プロピル［２－（｛３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメートの製造：
上記（５）で得られた粗製のＮ－［２－（｛３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドをアセトニトリル１５ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム４２．０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ｎ－プロピル６１．０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物１００ｍｇ（収率１０％：２工程）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３５－７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０－７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４１－４．６８（２Ｈ，ｍ），４．１９－４．３５（２Ｈ，ｍ），３．６１－３．７３（１Ｈ，ｍ），３．３０－３．４４（１Ｈ，ｍ），３．１１－３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８２－２．９５（１Ｈ，ｍ），２．６７－２．７６（１Ｈ，ｍ），２．３８－２．５３（１Ｈ，ｍ），１．８４－１．９６（１Ｈ，ｍ），１．６３－１．７５（２Ｈ，ｍ），１．０１－１．１１（１Ｈ，ｍ），０．８３－０．９３（３Ｈ，ｍ），０．５５－０．７１（２Ｈ，ｍ），０．２１－０．４０（２Ｈ，ｍ）

（７）プロピル［（２－｛［３－（シクロプロピルメチル）スルホニル］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０１１３）の製造：
上記（６）で得られたプロピル［２－（｛３－［（シクロプロピルメチル）チオ］－２－オキソピロリジン－１－イル｝メチル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート１００ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍＬに溶解させ、氷冷下でメタクロロ過安息香酸１２０ｍｇ（純度６５％、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。溶液を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合比で使用）にて精製し、目的物９９．７ｍｇ（収率９４％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３６－７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２１－７．２３（１Ｈ，ｍ），４．１２－４．８０（５Ｈ，ｍ），３．２２－３．５４（４Ｈ，ｍ），２．７０－２．８３（１Ｈ，ｍ），２．３５－２．５１（１Ｈ，ｍ），１．６４－１．７６（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．３３（１Ｈ，ｍ），０．８９－０．９５（３Ｈ，ｍ），０．７０－０．７８（３Ｈ，ｍ），０．４４－０．５４（１Ｈ，ｍ）

［実施例５］
イソブチル｛２－［（３－エチルスルホニル－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ｂ－００３０）の製造：

（１）Ｎ－｛２－［（４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（４－メトキシベンジル）メタンスルホンアミドの製造：
国際公開第２０１６／０５６５６５号明細書に記載の方法により製造したＮ－［２－（ブロモメチル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（４－メトキシベンジル）メタンスルホンアミド０．５０ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド３ｍＬに溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム０．０５ｇ（純度６０％、１．２５ｍｍｏｌ）、４，４－ジメチルピロリジン－２－オン０．１３ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．５３ｇ（収率９９％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．２５－７．３７（３Ｈ，ｍ），７．１２－７．１６（１Ｈ，ｍ），６．９９－７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７４－６．７９（２Ｈ，ｍ），５．０６－５．１１（１Ｈ，ｍ），４．４９－４．５３（１Ｈ，ｍ），４．２６－４．３１（１Ｈ，ｍ），３．７６－３．８７（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｑ），２．２０（２Ｈ，ｓ），１．０１（６Ｈ，ｄ）

（２）Ｎ－｛２－［（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（４－メトキシベンジル）メタンスルホンアミドの製造：
上記（１）で得られたＮ－｛２－［（４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（４－メトキシベンジル）メタンスルホンアミド０．５３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍＬに溶解させ、－６０℃で１．３Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド・テトラヒドロフラン溶液１ｍＬ（１．３０ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した後、ジエチルジスルフィド０．１７ｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．１５ｇ（収率２５％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３０－７．３６（３Ｈ，ｍ），７．１９－７．２２（１Ｈ，ｍ），７．０１－７．０５（２Ｈ，ｍ），６．７６－６．７９（２Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｔ），４．４７－４．５５（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｑ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｄ），２．７７－２．８８（２Ｈ，ｍ），１．９９－２．５７（２Ｈ，ｍ）， １．２９（３Ｈ，ｔ），０．９７－１．１０（６Ｈ，ｍ）

（３）Ｎ－｛２－［（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（２）で得られたＮ－｛２－［（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（４－メトキシベンジル）メタンスルホンアミド０．６５ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸１２ｍＬに溶解させ、トリエチルシラン０．４３ｇ（３．７０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間加熱還流した後、６０℃で１４時間攪拌した。室温にて放冷した後、溶媒を減圧下留去して、トルエンを加えて共沸し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．４３ｇ（収率８６％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：１１．０２（１Ｈ，ｂｒ），７．５９－７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３４－７．４１（１Ｈ，ｍ），７．２０－７．２３（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｑ），３．０７－３．３０（３Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ），１．１９（６Ｈ，ｄ）

（４）イソブチル［２－｛（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメートの製造：
上記（３）で得られたＮ－｛２－［（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド０．４３ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム０．１４ｇ（１．６７ｍｍｏｌ）、クロロギ酸イソブチル０．２２ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．４６ｇ（収率８６％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３１－７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１９－７．２２（１Ｈ，ｍ），４．３２－４．８９（２Ｈ，ｍ），４．０１－４．１５（３Ｈ，ｍ），３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ），２．８３－２．９１（３Ｈ，ｍ），１．９１－２．００（１Ｈ，ｍ），１．１８－１．３５（６Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｄ），０．８６－０．９０（６Ｈ，ｍ）

（５）イソブチル｛２－［（３－エチルスルホニル－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ｂ－００３０）の製造：
上記（４）で得られたイソブチル［２－｛（３－エチルチオ－４，４－ジメチル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート０．４６ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍＬに溶解させ、氷冷下でメタクロロ過安息香酸０．５３ｇ（純度６５％、２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。溶液を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．４６ｇ（収率９４％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３７－７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２１－７．２４（１Ｈ，ｍ），４．４９－４．７３（２Ｈ，ｍ），４．０２－４．１７（２Ｈ，ｍ），３．２８－３．５５（４Ｈ，ｍ），２．８５－２．９５（１Ｈ，ｍ），１．９０－２．０３（１Ｈ，ｍ），１．４３－１．５７（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｄ），０．９０（６Ｈ，ｔ）

［実施例６］
イソブチル｛２－［（３－メチル－３－メチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０２７８）の製造：
（１）３－（メチルチオ）－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
実施例１の（２）記載の方法で得られた３－ブロモ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．１８ｇ（３．９４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解させ、氷冷下でメチルメルカプタンナトリウム０．３１ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１７時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物０．９６ｇ（収率９１％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０２－８．０８（１Ｈ，ｍ），７．６０－７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４３－７．４８（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｑ），３．４３－３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２７－３．３４（１Ｈ，ｍ），２．４５－２．５８（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９３－２．０３（１Ｈ，ｍ）

（２）３－（メチルスルホニル）－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）で得られた３－（メチルチオ）－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン０．９６ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム５５ｍＬに溶解させ、氷冷下でメタクロロ過安息香酸２．１１ｇ（純度６５％、７．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。溶液を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン、酢酸エチルを適宜濃度を変化して使用）にて精製し、目的物０．５７ｇ（収率５３％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０６－８．０９（１Ｈ，ｍ）， ７．６３－７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４５－７．５３（２Ｈ，ｍ），４．９３（２Ｈ，ｑ），３．９４－３．９９（１Ｈ，ｍ），３．６１－３．６９（１Ｈ，ｍ），３．３８－３．４６（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），２．７９－２．８９（１Ｈ，ｍ），２．４６－２．５９（１Ｈ，ｍ）

（３）３－メチルスルホニル－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（２）記載の方法で得られた３－メチルスルホニル－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．５４ｇ（５．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍＬに溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム０．２１ｇ（純度６０％、５．２５ｍｍｏｌ）、ヨードメタン０．８８ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合比で使用）にて精製し、目的物１．２７ｇ（収率７９％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０５－８．０８（１Ｈ，ｍ），７．６１－７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４４－７．５４（２Ｈ，ｍ），４．９３（２Ｈ，ｑ），３．５７－３．６６（１Ｈ，ｍ），３．２８－３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．００－３．０９（１Ｈ，ｍ），２．０５－２．１６（１Ｈ，ｍ），１．７２（３Ｈ，ｓ）

（４）１－（２－アミノベンジル）－３－メチル－３－（メチルスルホニル）ピロリジン－２－オンの製造：
上記（３）で得られた３－（メチルスルホニル）－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．２７ｇ（４．０７ｍｍｏｌ）をエタノール４０ｍＬ、水４０ｍＬに溶解させ、塩化アンモニウム１．０７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）と鉄１．１６ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物１．０３ｇ（収率９０％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．１０－７．１６（１Ｈ，ｍ），７．０２－７．０５（１Ｈ，ｍ），６．６５－６．７１（２Ｈ，ｍ），４．０９－４．６６（４Ｈ，ｍ），３．３９－３．４８（１Ｈ，ｍ），３．２１－３．２８（１Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），２．８６－２．９７（１Ｈ，ｍ），１．８３－２．０３（１Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ）

（５）Ｎ－（２―（（３－メチル－３－（メチルスルホニル）－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル）フェニル）－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造
上記（４）で得られた１－（２－アミノベンジル）－３－メチル－３－（メチルスルホニル）ピロリジン－２－オン１．０３ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３５ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン０．４１ｇ（４．０５ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸１．１３ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合比で使用）にて精製し、目的物１．１４ｇ（収率７５％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．５７－７．６０（１Ｈ，ｍ），７．３６－７．４４（１Ｈ，ｍ），７．２３－７．２８（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｑ），３．５３－３．６２（１Ｈ，ｍ），３．３３－３．４５（１Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），２．９１－３．０３（１Ｈ，ｍ），１．９８－２．０９（２Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ）

（６）イソブチル｛２－［（３－メチル－３－メチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメートの製造：
上記（５）で得られたＮ－｛２―［（３－メチル－３－メチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム０．０５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、クロロギ酸イソブチル０．０８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の混合比で使用）にて精製し、目的物０．１９ｇ（収率７７％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．４０－７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２１－７．２４（１Ｈ，ｍ），４．４７－４．７４（２Ｈ，ｍ），４．０２－４．１６（２Ｈ，ｍ），３．４０－３．５１（１Ｈ，ｍ），３．１１－３．２２（４Ｈ，ｍ），２．９１－３．０２（１Ｈ，ｍ），１．９２－２．０８（２Ｈ，ｍ），１．７０－１．７１（３Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｔ）

［実施例７］
イソブチル｛２－［（３－メチル－３－メチルスルホニル－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート本発明の化合物番号：Ａ－０３０９）の製造：

（１）３－エチルスルホニル－３－フルオロ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オンの製造：
３－エチルスルホニル－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．５８ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム０．２０ｇ（純度６０％、５．００ｍｍｏｌ）、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミド１．９１ｇ（６．０６ｍｍｏｌ）を加えて氷冷下で１時間攪拌した。反応終了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物１．１８ｇ（収率７１％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：８．０７－８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６４－７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４２－７．６１（２Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｑ），３．３７－３．６１（４Ｈ，ｍ），３．１４－３．２５（１Ｈ，ｍ），２．４０－２．６１（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）

（２）１－（２－アミノベンジル）－３－エチルスルホニル－３－フルオロピロリジン－２－オンの製造：
上記（１）で得られた３－エチルスルホニル－３－フルオロ－１－（２－ニトロベンジル）ピロリジン－２－オン１．４９ｇ（４．５１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４０ｍＬ、エタノール３０ｍＬに溶解させ、１０％パラジウムカーボン０．５０ｇを加え、水素を充填させながら室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮し、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。

（３）Ｎ－｛２－［（３－エチルスルホニル－３－フルオロ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの製造：
上記（２）で得られた１－（２－アミノベンジル）－３－エチルスルホニル－３－フルオロピロリジン－２－オンをクロロホルム４０ｍＬに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン０．５５ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロメタンスルホン酸１．４０ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）を加え、１４．５時間攪拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムで抽出し、有機相を１規定塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物１．３５ｇ（収率６９％：２工程）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．５７－７．５９（１Ｈ，ｍ），７．３９－７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２７－７．３１（２Ｈ，ｍ），４．４９－４．６２（２Ｈ，ｍ），３．３８－３．５７（４Ｈ，ｍ），３．０９－３．１９（１Ｈ，ｍ），２．３４－２．５４（１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ）

（４）イソブチル｛２－［（３－エチルスルホニル－３－フルオロ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝［（トリフルオロメチル）スルホニル］カルバメート（本発明の化合物番号：Ａ－０３０９）の製造：
上記（３）で得られたＮ－｛２－［（３－エチルスルホニル－３－フルオロ－２－オキソピロリジン－１－イル）メチル］フェニル｝－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド０．２５ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍＬに溶解させ、炭酸水素ナトリウム０．０７ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、クロロギ酸イソブチル０．１２ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサンと酢酸エチルの混合比を適宜変化させて使用）にて精製し、目的物０．２５ｇ（収率８１％）を得た。

^１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳδ（ｐｐｍ））：７．３８－７．６１（３Ｈ，ｍ），７．２３－７．２５（１Ｈ，ｍ），４．４３－４．８９（２Ｈ，ｍ），４．０１－４．１７（２Ｈ，ｍ），３．２４－３．６０（４Ｈ，ｍ），３．０５－３．１４（１Ｈ，ｍ），２．３０－２．５４（１Ｈ，ｍ），１．９３－２．０５（１Ｈ，ｍ），１．４６－１．５２（３Ｈ，ｍ），０．８８－０．９４（６Ｈ，ｍ）

前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表１３１～表１３９に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１４０～表１４５に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。

次に、以上のようにして製造された本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の除草剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。

［製剤例１］ 乳剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。

［製剤例２］ 水和剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。

［製剤例３］ 粉剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。

［製剤例４］ 粒剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。

［製剤例５］ フロアブル剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１～表１７及び表１３１～表１３９に記載の各化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

次に本発明の除草剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。

［試験例１］水面施用におけるタイヌビエに対する除草活性確認試験
５０ｃｍ^２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。

水面施用で、タイヌビエに対して除草効果があった化合物は、Ａ－０００１、Ａ－０００２、Ａ－０００３、Ａ－０００４、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－０００７、Ａ－０００８、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１１、Ａ－００１３、Ａ－００１５、Ａ－００１７、Ａ－００２０、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２６、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５１、Ａ－００５４、Ａ－００５８、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６１、Ａ－００６２、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－００６５、Ａ－００６７、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７１、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７８、Ａ－００８０、Ａ－００８２、Ａ－００８６、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－００９６、Ａ－００９７、Ａ－００９８、Ａ－００９９、Ａ－０１０１、Ａ－０１０３、Ａ－０１０４、Ａ－０１０５、Ａ－０１０６、Ａ－０１０７、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１５、Ａ－０１１９、Ａ－０１２０、Ａ－０１２１、Ａ－０１２２、Ａ－０１２３、Ａ－０１２４、Ａ－０１２５、Ａ－０１２６、Ａ－０１３０、Ａ－０１３６、Ａ－０１３７、Ａ－０１３８、Ａ－０１３９、Ａ－０１４０、Ａ－０１４３、Ａ－０１４４、Ａ－０１４５、Ａ－０１４９、Ａ－０１５１、Ａ－０１５２、Ａ－０１５３、Ａ－０１６３、Ａ－０１６７、Ａ－０１７１、Ａ－０１７５、Ａ－０１８７、Ａ－０２１７、Ａ－０２１８、Ａ－０２１９、Ａ－０２２１、Ａ－０２２２、Ａ－０２２３、Ａ－０２２４、Ａ－０２２５、Ａ－０２３４、Ａ－０２３５、Ａ－０２３７、Ａ－０２３９、Ａ－０２４３、Ａ－０２４９、Ａ－０２５１、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０２７８、Ａ－０２７９、Ａ－０２８０、Ａ－０２８１、Ａ－０２８２、Ａ－０２８４、Ａ－０２８５、Ａ－０２８６、Ａ－０２８８、Ａ－０２９０、Ａ－０２９１、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３０９、Ａ－０３５５、Ａ－０３６０、Ａ－０３６５、Ａ－０３６９、Ｂ－００２１、Ｂ－００２３、Ｂ－００２５、Ｂ－００２６、Ｂ－００２８、Ｂ－００３０、Ｃ－０００３、Ｃ－０００５、Ｃ－０００９、Ｃ－００１１、Ｃ－００１３、Ｃ－００１４、Ｃ－００１５、Ｃ－００１６、Ｃ－００１７、Ｃ－００１８、Ｃ－００１９、Ｃ－００２０、Ｃ－００２１、Ｃ－００２８、Ｃ－００２９、Ｃ－００３０、Ｃ－００３２、Ｃ－００３３、Ｃ－００３４、Ｃ－００３５、Ｃ－００４８、Ｃ－００５６、Ｃ－００６４、Ｃ－００７２、Ｃ－００８０、Ｃ－００８６、Ｃ－００８９、Ｃ－００９０、Ｃ－００９１、Ｃ－００９３、Ｃ－００９５、Ｃ－００９６、Ｃ－００９９、Ｃ－０１００、Ｃ－０１０１、Ｃ－０１０２、Ｃ－０１０３、Ｃ－０１０７、Ｃ－０１１１、Ｃ－０１１３、Ｃ－０１１５、Ｃ－０１１７、Ｃ－０１１９、Ｃ－０１２１、Ｃ－０１２３、Ｃ－０１２７、Ｃ－０１４３、Ｃ－０１４７、Ｃ－０１５１、Ｃ－０１５５、Ｃ－０１５７、Ｃ－０１５９、Ｃ－０１６３、Ｃ－０１６９であった。

［試験例２］水面施用におけるコナギに対する除草活性確認試験
５０ｃｍ^２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、コナギの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。

水面施用で、コナギに対して除草効果があった化合物は、Ａ－０００１、Ａ－０００２、Ａ－０００３、Ａ－０００４、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－０００７、Ａ－０００８、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１１、Ａ－００１３、Ａ－００１５、Ａ－００１６、Ａ－００１７、Ａ－００２０、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２６、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５１、Ａ－００５４、Ａ－００５８、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６１、Ａ－００６２、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－００６５、Ａ－００６７、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７１、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７８、Ａ－００８０、Ａ－００８２、Ａ－００８６、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－００９６、Ａ－００９７、Ａ－００９８、Ａ－００９９、Ａ－０１０１、Ａ－０１０３、Ａ－０１０４、Ａ－０１０５、Ａ－０１０６、Ａ－０１０７、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１５、Ａ－０１１９、Ａ－０１２０、Ａ－０１２１、Ａ－０１２２、Ａ－０１２３、Ａ－０１２４、Ａ－０１２５、Ａ－０１２６、Ａ－０１３０、Ａ－０１３６、Ａ－０１３７、Ａ－０１３８、Ａ－０１３９、Ａ－０１４０、Ａ－０１４１、Ａ－０１４２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４４、Ａ－０１４５、Ａ－０１４９、Ａ－０１５１、Ａ－０１５２、Ａ－０１５３、Ａ－０１６３、Ａ－０１６７、Ａ－０１７１、Ａ－０１７５、Ａ－０１８７、Ａ－０２１７、Ａ－０２１８、Ａ－０２１９、Ａ－０２２１、Ａ－０２２２、Ａ－０２２３、Ａ－０２２４、Ａ－０２２５、Ａ－０２３４、Ａ－０２３５、Ａ－０２３７、Ａ－０２３９、Ａ－０２４３、Ａ－０２４９、Ａ－０２５１、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０２７８、Ａ－０２７９、Ａ－０２８０、Ａ－０２８１、Ａ－０２８２、Ａ－０２８４、Ａ－０２８５、Ａ－０２８６、Ａ－０２８８、Ａ－０２９０、Ａ－０２９１、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３０９、Ａ－０３５５、Ａ－０３６０、Ａ－０３６５、Ａ－０３６９、Ｂ－００２１、Ｂ－００２３、Ｂ－００２５、Ｂ－００２６、Ｂ－００２８、Ｂ－００３０、Ｃ－０００３、Ｃ－０００５、Ｃ－０００９、Ｃ－００１１、Ｃ－００１３、Ｃ－００１４、Ｃ－００１５、Ｃ－００１６、Ｃ－００１７、Ｃ－００１８、Ｃ－００１９、Ｃ－００２０、Ｃ－００２１、Ｃ－００２８、Ｃ－００２９、Ｃ－００３０、Ｃ－００３２、Ｃ－００３３、Ｃ－００３４、Ｃ－００３５、Ｃ－００４８、Ｃ－００５６、Ｃ－００６４、Ｃ－００７２、Ｃ－００８０、Ｃ－００８６、Ｃ－００８９、Ｃ－００９０、Ｃ－００９１、Ｃ－００９３、Ｃ－００９５、Ｃ－００９６、Ｃ－００９９、Ｃ－０１００、Ｃ－０１０１、Ｃ－０１０２、Ｃ－０１０３、Ｃ－０１０７、Ｃ－０１１１、Ｃ－０１１３、Ｃ－０１１５、Ｃ－０１１７、Ｃ－０１１９、Ｃ－０１２１、Ｃ－０１２３、Ｃ－０１２７、Ｃ－０１４３、Ｃ－０１４７、Ｃ－０１５１、Ｃ－０１５５、Ｃ－０１５７、Ｃ－０１５９、Ｃ－０１６３、Ｃ－０１６９であった。

［試験例２］水面施用におけるイヌホタルイに対する除草活性確認試験
５０ｃｍ^２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草効果を調査した。

水面施用で、イヌホタルイに対して除草効果があった化合物は、Ａ－０００１、Ａ－０００２、Ａ－０００３、Ａ－０００４、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－０００７、Ａ－０００８、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１１、Ａ－００１３、Ａ－００１５、Ａ－００１６、Ａ－００１７、Ａ－００２０、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２６、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５１、Ａ－００５４、Ａ－００５８、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６１、Ａ－００６２、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－００６５、Ａ－００６７、Ａ－００６８、Ａ－００６９、Ａ－００７０、Ａ－００７１、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７８、Ａ－００８０、Ａ－００８２、Ａ－００８６、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－００９６、Ａ－００９７、Ａ－００９８、Ａ－００９９、Ａ－０１０１、Ａ－０１０３、Ａ－０１０４、Ａ－０１０５、Ａ－０１０６、Ａ－０１０７、Ａ－０１１０、Ａ－０１１１、Ａ－０１１５、Ａ－０１１９、Ａ－０１２０、Ａ－０１２１、Ａ－０１２２、Ａ－０１２３、Ａ－０１２４、Ａ－０１２５、Ａ－０１２６、Ａ－０１３０、Ａ－０１３６、Ａ－０１３７、Ａ－０１３８、Ａ－０１３９、Ａ－０１４０、Ａ－０１４３、Ａ－０１４４、Ａ－０１４５、Ａ－０１４９、Ａ－０１５１、Ａ－０１５２、Ａ－０１５３、Ａ－０１６３、Ａ－０１６７、Ａ－０１７１、Ａ－０１７５、Ａ－０１８７、Ａ－０２１７、Ａ－０２１８、Ａ－０２１９、Ａ－０２２１、Ａ－０２２２、Ａ－０２２３、Ａ－０２２４、Ａ－０２２５、Ａ－０２３４、Ａ－０２３５、Ａ－０２３７、Ａ－０２３９、Ａ－０２４９、Ａ－０２５１、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０２７８、Ａ－０２７９、Ａ－０２８０、Ａ－０２８１、Ａ－０２８２、Ａ－０２８４、Ａ－０２８５、Ａ－０２８６、Ａ－０２８８、Ａ－０２９０、Ａ－０２９１、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０３０６、Ａ－０３０７、Ａ－０３０９、Ａ－０３５５、Ａ－０３６０、Ａ－０３６５、Ａ－０３６９、Ｂ－００２１、Ｂ－００２３、Ｂ－００２５、Ｂ－００２６、Ｂ－００２８、Ｂ－００３０、Ｃ－０００３、Ｃ－０００５、Ｃ－０００９、Ｃ－００１１、Ｃ－００１３、Ｃ－００１４、Ｃ－００１５、Ｃ－００１６、Ｃ－００１７、Ｃ－００１８、Ｃ－００１９、Ｃ－００２０、Ｃ－００２１、Ｃ－００２８、Ｃ－００２９、Ｃ－００３０、Ｃ－００３２、Ｃ－００３３、Ｃ－００３４、Ｃ－００３５、Ｃ－００４８、Ｃ－００５６、Ｃ－００６４、Ｃ－００７２、Ｃ－００８０、Ｃ－００８６、Ｃ－００８９、Ｃ－００９０、Ｃ－００９５、Ｃ－００９６、Ｃ－００９９、Ｃ－０１００、Ｃ－０１０１、Ｃ－０１０２、Ｃ－０１０３、Ｃ－０１０７、Ｃ－０１１１、Ｃ－０１１３、Ｃ－０１１５、Ｃ－０１１７、Ｃ－０１１９、Ｃ－０１２１、Ｃ－０１２３、Ｃ－０１２７、Ｃ－０１４３、Ｃ－０１４７、Ｃ－０１５１、Ｃ－０１５５、Ｃ－０１５７、Ｃ－０１５９、Ｃ－０１６３、Ｃ－０１６９であった。

本発明は、優れた除草効果を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (16)

1. 一般式［Ｉ］
   

   

   
   ［式中、
   Ｗは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
   Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基を示し、
   Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオＣ_１～Ｃ_６アルキル基、フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、フェニルＣ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルカルボニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、又はＣ_２～Ｃ_６アルキニル基を示し、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、各々独立して水素原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^８は、－Ｓ－Ｒ^９、又は－Ｓ(Ｏ)_ｎ－Ｒ^１０を示し、
   Ｒ^９は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、又はヘテロシクロアルキルカルボニル基を示し、
   Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
   ｎは１又は２の整数を示し、
   置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
   で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
2. Ｗが酸素原子である請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
3. Ｒ^３及びＲ^４が水素原子である請求項１又は２記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩。
4. 請求項１～３のいずれか一項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
5. 更に界面活性剤を含有する請求項４に記載の農薬組成物。
6. 請求項１～３のいずれか一項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する除草剤。
7. 農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、または、植物工場に発生する雑草に対して、除草効果を有する請求項６に記載の除草剤。
8. 農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質植物である請求項７に記載の除草剤。
9. 請求項１～３のいずれか一項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
10. 請求項４又は５に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
11. 除草剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である請求項９又は１０に記載の雑草の防除方法。
12. 請求項１～３のいずれか一項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩を除草剤として使用する請求項９～１１のいずれかに記載の雑草の防除方法。
13. 請求項６～８のいずれか一項に記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草を防除に使用する、除草剤の使用方法。
14. 一般式［ＩＩ］
    

    

    
    ［式中、
    Ｗは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
    Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、各々独立して水素原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
    Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
    Ｒ^８は、-Ｓ-Ｒ^９、又は-Ｓ(Ｏ)_ｎ-Ｒ^１０を示し、
    Ｒ^９は、水素原子、シアノ基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、又はヘテロシクロアルキルカルボニル基を示し、
    Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、シアノＣ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキル基、又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロシクロアルキルＣ_１～Ｃ_６アルキル基を示し、
    ｎは１又は２の整数を示し、
    置換基群αは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル基、又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    Ｘはニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ(Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_１～Ｃ_６アルキル)アミノ基、モノ(フェニルＣ_１～Ｃ_６アルキル)アミノ基、モノ(Ｃ_１～Ｃ_１２アルキルカルボニル)アミノ基、モノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル）アミノ基、又はモノ（Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル）アミノ基を示す。］
    で表される請求項１～３のいずれか一項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
15. Ｗが酸素原子である請求項１４記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。
16. Ｒ^３及びＲ^４が水素原子である請求項１４又は１５記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体、又はその農業上許容される塩の製造中間体である化合物。