JPH062641B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPH062641B2 JPH062641B2 JP26502385A JP26502385A JPH062641B2 JP H062641 B2 JPH062641 B2 JP H062641B2 JP 26502385 A JP26502385 A JP 26502385A JP 26502385 A JP26502385 A JP 26502385A JP H062641 B2 JPH062641 B2 JP H062641B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- butylaniline
- herbicide
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草活性に優れたＮ−ｔ−ブチルアニリン誘導
体を有効成分として含む除草剤に関するものである。
体を有効成分として含む除草剤に関するものである。
近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるに至り、
農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。
農作業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。
しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、薬効、安
全性等の点で種々の問題が生じていることから更に改良
された除草剤の出現が望まれている。
全性等の点で種々の問題が生じていることから更に改良
された除草剤の出現が望まれている。
米国特許第3351458号公報にはN-t-ブチルアニリン誘導
体が除草活性を有することが記載されている。しかしな
がら、該公報に記載された化合物の除草効果は必ずしも
十分とは言えない。
体が除草活性を有することが記載されている。しかしな
がら、該公報に記載された化合物の除草効果は必ずしも
十分とは言えない。
本発明者らは、更に除草効果の優れた薬剤を開発すべく
鋭意研究した結果、特定の置換基を有するN-t-ブチルア
ニリン誘導体が、前述公報に記載された化合物と比較
し、極めて高い除草活性を有することを見出し、本発明
を完成した。
鋭意研究した結果、特定の置換基を有するN-t-ブチルア
ニリン誘導体が、前述公報に記載された化合物と比較
し、極めて高い除草活性を有することを見出し、本発明
を完成した。
本発明は、 一般式 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｙは
水素原子またはニトロソ基を示し、Ａは （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基またはニト
ロ基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、ベンジル
基、フエネチル基、ナフチル基、 （式中、Ｒ１はハロゲン原子を示す。）、キノリル基ま
たはベンゾチアゾリル基を示す。〕にて表わされるN-t-
ブチルアニリン誘導体を有効成分として含む除草剤であ
る。
水素原子またはニトロソ基を示し、Ａは （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基またはニト
ロ基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、ベンジル
基、フエネチル基、ナフチル基、 （式中、Ｒ１はハロゲン原子を示す。）、キノリル基ま
たはベンゾチアゾリル基を示す。〕にて表わされるN-t-
ブチルアニリン誘導体を有効成分として含む除草剤であ
る。
本発明の除草剤に有効成分として含まれるN-t-ブチルア
ニリン誘導体は、一般式〔Ｉ〕で表わされるものであ
り、式中のＡが示す基の中で、置換フエニル基 としては、例えば４−クロロフエニル基、４−フルオロ
フエニル基、2,4−ジクロロフエニル基、４−クロロ−
２−メチルフエニル基、２−クロロ−４−メチルフエニ
ル基、４−ニトロフエニル基、２−クロロ−４−ニトロ
フエニル基、3,4−ジクロロフエニル基、２−メチル−
４−ニトロフエニル基、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル基、４−イソプロピルフエニル基、４−エチルフエニ
ル基などを挙げることができ、置換ピリジル としては、例えば、５−クロロ−２−ピリジル基、５−
ブロモ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル
基などを挙げることができる。
ニリン誘導体は、一般式〔Ｉ〕で表わされるものであ
り、式中のＡが示す基の中で、置換フエニル基 としては、例えば４−クロロフエニル基、４−フルオロ
フエニル基、2,4−ジクロロフエニル基、４−クロロ−
２−メチルフエニル基、２−クロロ−４−メチルフエニ
ル基、４−ニトロフエニル基、２−クロロ−４−ニトロ
フエニル基、3,4−ジクロロフエニル基、２−メチル−
４−ニトロフエニル基、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル基、４−イソプロピルフエニル基、４−エチルフエニ
ル基などを挙げることができ、置換ピリジル としては、例えば、５−クロロ−２−ピリジル基、５−
ブロモ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル
基などを挙げることができる。
一般式〔Ｉ〕で表わされるN-t-ブチルアニリン誘導体の
うち、Ｙが水素原子であるものは次の反応式、又は
により容易に製造することができる。なお、式中のＡ、
Ｘは前述と同じである。
うち、Ｙが水素原子であるものは次の反応式、又は
により容易に製造することができる。なお、式中のＡ、
Ｘは前述と同じである。
反応式の場合は、通常無触媒であり、ｔ−ブチルアル
コールをアニリン類塩酸塩１モルに対し１ないし30モル
使用し、温度80ないし250℃で１ないし30時間反応させ
る。溶媒は通常不要である。反応後は実施例１に示す如
く、常法によつて目的化合物を得ることができる。反応
式の場合は、通常K2CO3、Na2CO3、NaOH、KOHなどの塩
基性物質を触媒とし、反応原料を等モル使用し、反応温
度80ないし200℃、１ないし20時間反応させる。反応溶
媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの
非プロトン性極性溶媒を使用することが好ましい。反応
混合物の処理方法は、反応式の場合と同様である。
コールをアニリン類塩酸塩１モルに対し１ないし30モル
使用し、温度80ないし250℃で１ないし30時間反応させ
る。溶媒は通常不要である。反応後は実施例１に示す如
く、常法によつて目的化合物を得ることができる。反応
式の場合は、通常K2CO3、Na2CO3、NaOH、KOHなどの塩
基性物質を触媒とし、反応原料を等モル使用し、反応温
度80ないし200℃、１ないし20時間反応させる。反応溶
媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの
非プロトン性極性溶媒を使用することが好ましい。反応
混合物の処理方法は、反応式の場合と同様である。
一方、一般式〔Ｉ〕で表わされるN-t-ブチルアニリン誘
導体のうち、Ｙがニトロソ基であるものは、次式によ
り、上で得られたN-t-ブチルアニリン誘導体（Ｙ＝Ｈ）
から製造することができる。なお、式中のＡ、Ｘは前述
と同じである。
導体のうち、Ｙがニトロソ基であるものは、次式によ
り、上で得られたN-t-ブチルアニリン誘導体（Ｙ＝Ｈ）
から製造することができる。なお、式中のＡ、Ｘは前述
と同じである。
反応操作の一例は実施例以降に示す如く、通常のニトロ
ソ化の方法が採用できる。
ソ化の方法が採用できる。
本発明の除草剤は一般式〔Ｉ〕で表わされるN-t-ブチル
アニリン誘導体を有効成分として含むものであり、一般
式〔Ｉ〕のN-t-ブチルアニリン誘導体のみ、または必要
によりこれと他の有効成分、担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤また
は粒剤等に製剤することができる。
アニリン誘導体を有効成分として含むものであり、一般
式〔Ｉ〕のN-t-ブチルアニリン誘導体のみ、または必要
によりこれと他の有効成分、担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤また
は粒剤等に製剤することができる。
本発明の除草剤はそのまま施用してもよく、また水等で
適当な濃度に希釈して施用してもよい。この場合、本発
明の除草剤は作物に対し直接散布して施用することがで
きるほか、土壌中に混和して施用することもできる。
適当な濃度に希釈して施用してもよい。この場合、本発
明の除草剤は作物に対し直接散布して施用することがで
きるほか、土壌中に混和して施用することもできる。
本発明の除草剤の施用量は、対象雑草、対象病害の種類
や程度、対象作物の種類、施用態様によって異なるが、
通常除草剤として用いる場合は有効成分量として約１な
いし100g／アールである。
や程度、対象作物の種類、施用態様によって異なるが、
通常除草剤として用いる場合は有効成分量として約１な
いし100g／アールである。
本発明の除草剤は除草活性に優れ、水田におけるタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイに対し、発芽を
強力に阻害する効果を示し、また畑作茎葉処理用として
ヒエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コ
ゴメカヤツリなどの雑草に対し効果的である。また本除
草剤は移植イネ、小麦、トウモロコシなどの作物に対し
薬害をほとんどおよぼさない。
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイに対し、発芽を
強力に阻害する効果を示し、また畑作茎葉処理用として
ヒエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コ
ゴメカヤツリなどの雑草に対し効果的である。また本除
草剤は移植イネ、小麦、トウモロコシなどの作物に対し
薬害をほとんどおよぼさない。
本発明の除草剤は一般式〔Ｉ〕で表わされるN-t-ブチル
アニリン誘導体を有効成分とするため、除草活性に優
れ、とくに水田用あるいは畑作茎葉処理用の除草剤とし
て優れた除草活性を示し、しかも作物に対し薬害をほと
んど及ぼさないという効果がある。
アニリン誘導体を有効成分とするため、除草活性に優
れ、とくに水田用あるいは畑作茎葉処理用の除草剤とし
て優れた除草活性を示し、しかも作物に対し薬害をほと
んど及ぼさないという効果がある。
次に本発明の実施例を挙げて具体的に説明する。
実 施 例 １ ４−フエノキシアニリンの塩酸塩24.4ｇ （0.11モル）とｔ−ブタノール40.7ｇ（0.55モル）とを
100ｍｌオートクレーブに仕込み、160〜165℃に８時間
加熱撹拌する。冷却後2M-KOH水溶液に反応混合物を注
ぎ、酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒留去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトで精
製して、４−フエノキシ−N-t-ブチルアニリン13.8ｇを
得る（液体、収率52％）。
100ｍｌオートクレーブに仕込み、160〜165℃に８時間
加熱撹拌する。冷却後2M-KOH水溶液に反応混合物を注
ぎ、酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒留去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトで精
製して、４−フエノキシ−N-t-ブチルアニリン13.8ｇを
得る（液体、収率52％）。
ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）νNH3410cm-1 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δ 1.29（９Ｈ，−Ｃ４ Ｈ９ ） 3.18（１Ｈ，−ＮＨ） 6.70〜7.40（９Ｈ，ベンゼン環水素） 同様の方法で得られた化合物を表１に示す。
実 施 例14 ４−（N-t-ブチルアミノ）フエノール1.0ｇ（6.0ミリモ
ル）、２−クロロキノリン1.0ｇ（6.1ミリモル）を10ｍ
ｌのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カ
リウム1.0ｇ（7.3ミリモル）を加えて140℃に１２時間
加熱撹拌する。冷却後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留
去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、４−
（α−キノリルオキシ）Ｎ−ｔ−ブチルアニリン1.5ｇ
を得る（融点95〜97℃、収率85％）。
ル）、２−クロロキノリン1.0ｇ（6.1ミリモル）を10ｍ
ｌのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、無水炭酸カ
リウム1.0ｇ（7.3ミリモル）を加えて140℃に１２時間
加熱撹拌する。冷却後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留
去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、４−
（α−キノリルオキシ）Ｎ−ｔ−ブチルアニリン1.5ｇ
を得る（融点95〜97℃、収率85％）。
NMRスペクトル（CDCl3）、δ1.35（９Ｈ） 同様の方法で４−ベンゾチアゾリルオキシ−Ｎ−ｔ−ブ
チルアニリンを得た（実施例15、融点74〜76℃、収率81
％）。
チルアニリンを得た（実施例15、融点74〜76℃、収率81
％）。
NMRスペクトル（CDCl3）、δ1.36（９Ｈ） 実 施 例16 ４−（４−イソプロピルフエノキシ）−Ｎ−ｔ−ブチル
アニリン8.8ｇ（31ミリモル）、水５ｍｌの混合物に温
度を５℃以下に保ちながら、濃塩酸４ｍｌを滴下する。
30分撹拌した後、亜硝酸ナトリウム2.2ｇ（31ミリモ
ル）の水溶液を加え、さらに２時間撹拌する。酢酸エチ
ルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
留去後、得られた結晶をｎ−ヘキサンから再結晶し、４
−（４−イソプロピルフエノキシ）−Ｎ−ニトロソ−Ｎ
−ｔ−ブチルアニリン3.4ｇを得る（収率35％）。
アニリン8.8ｇ（31ミリモル）、水５ｍｌの混合物に温
度を５℃以下に保ちながら、濃塩酸４ｍｌを滴下する。
30分撹拌した後、亜硝酸ナトリウム2.2ｇ（31ミリモ
ル）の水溶液を加え、さらに２時間撹拌する。酢酸エチ
ルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
留去後、得られた結晶をｎ−ヘキサンから再結晶し、４
−（４−イソプロピルフエノキシ）−Ｎ−ニトロソ−Ｎ
−ｔ−ブチルアニリン3.4ｇを得る（収率35％）。
融 点 76〜78℃、 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ）νＮＯ 1460cm-1 同様の方法で得られた化合物を表２に示す。
次に本発明の除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
試験例１（水田土壌処理試験） 100cm2の磁性ポツトに水田土壌を充填し代掻後、タイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子を各
々播種し、２葉期水稲苗を移植した。
ビエ、タマガヤツリ、コナギおよびホタルイの種子を各
々播種し、２葉期水稲苗を移植した。
次に、配合例１に準じて水和剤に調製した実施例１〜18
の化合物あるいは比較薬剤を、１アール当りの有効成分
として40ｇになるよう水で希釈して水面に滴下した。そ
の後、温室内に静置し、処理20日目に除草効果および水
稲に及ぼす影響を調査した。
の化合物あるいは比較薬剤を、１アール当りの有効成分
として40ｇになるよう水で希釈して水面に滴下した。そ
の後、温室内に静置し、処理20日目に除草効果および水
稲に及ぼす影響を調査した。
効果指数は次式により除草効果または薬害程度を算出し
て次の基準により決定した。その結果を表３に示した。
て次の基準により決定した。その結果を表３に示した。
基 準 ５：１００％ ， ２：４０〜５９％ ４：８０〜９９％ ， １：２０〜３９％ ３：６０〜７９％ ， ０：１９％以下 次に、本発明の除草剤の配合例を挙げる。なお、％は重
量百分率を示し、部は重量部を示す。
量百分率を示し、部は重量部を示す。
配合例１（水和剤） N-t-ブチルアニリン誘導体50％、珪藻土45％、ジナフチ
ルメタンジスルホン酸ソーダおよびリグニンスルホン酸
ソーダ３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ルメタンジスルホン酸ソーダおよびリグニンスルホン酸
ソーダ３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例２（微粒剤） 60〜250メツシユの海砂96部にポリエチレングリコール
４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリコール
を海枠の表面に均一に付着させる。この混合物94％にN-
t-ブチルアニリン誘導体とクレーの混合粉末（混合比
７：３）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリコール
を海枠の表面に均一に付着させる。この混合物94％にN-
t-ブチルアニリン誘導体とクレーの混合粉末（混合比
７：３）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
配合例３（粒剤） Ｎ−ｔ−ブチルアニリン誘導対N-t-ブチルアニリン誘導
体４％、珪藻土５％およびクレー91％を均一に混合粉砕
して粉剤とする。
体４％、珪藻土５％およびクレー91％を均一に混合粉砕
して粉剤とする。
試験例２（畑作茎葉処理試験） 100cm2のプラスチツクポツトに畑土壌を充填し、アオビ
ユ、シロザの種子を播種し、覆土した。雑草が１葉期に
達した時、製剤例１に準じて供試化合物を水和剤にし、
アール当り有効成分で40ｇをアール当り10の水で希釈
し、小型噴霧器で茎葉部に散布処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、試験例１の基準に従い除草効果を調
査した。
ユ、シロザの種子を播種し、覆土した。雑草が１葉期に
達した時、製剤例１に準じて供試化合物を水和剤にし、
アール当り有効成分で40ｇをアール当り10の水で希釈
し、小型噴霧器で茎葉部に散布処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、試験例１の基準に従い除草効果を調
査した。
結果を表４に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 243/06 9160−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/64 215/20 (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ ｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒ ａｎｓ．１，第19号 2208〜2213ページ （1974年)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｙは
水素原子またはニトロソ基を示し、 Ａは （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基またはニト
ロ基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）、ベンジル
基、フェネチル基、ナフチル基、 （式中、R1はハロゲン原子を示す。）、キノリル基また
はベンゾチアゾリル基を示す。〕にて表わされるN-t-ブ
チルアニリン誘導体を有効成分として含む除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26502385A JPH062641B2 (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26502385A JPH062641B2 (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | 除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126155A JPS62126155A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH062641B2 true JPH062641B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=17411506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26502385A Expired - Lifetime JPH062641B2 (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062641B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR950704245A (ko) * | 1992-10-21 | 1995-11-17 | 우에하라 아끼라 | N-t-부틸아닐린유사체 및 그것을 함유한 지질 저하제 |
-
1985
- 1985-11-27 JP JP26502385A patent/JPH062641B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１，第１９号２２０８〜２２１３ページ（１９７４年） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62126155A (ja) | 1987-06-08 |
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