JPH0725753B2 - キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物 - Google Patents
キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH0725753B2 JPH0725753B2 JP64000814A JP81489A JPH0725753B2 JP H0725753 B2 JPH0725753 B2 JP H0725753B2 JP 64000814 A JP64000814 A JP 64000814A JP 81489 A JP81489 A JP 81489A JP H0725753 B2 JPH0725753 B2 JP H0725753B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propanoate
- chloro
- quinoxalinyloxy
- phenoxy
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は望ましい選択的除草活性を予期に反して示す新
規複素環式アルキレンキノキサリニルオキシフエノキシ
プロパノエート化合物に関する。他の面では、本発明は
これらの化合物を含む除草組成物およびこれらのキノキ
サリニル誘導体を使用して植物の成長を抑制する方法に
関する。
規複素環式アルキレンキノキサリニルオキシフエノキシ
プロパノエート化合物に関する。他の面では、本発明は
これらの化合物を含む除草組成物およびこれらのキノキ
サリニル誘導体を使用して植物の成長を抑制する方法に
関する。
従来の技術 望ましくない草類の防除は大豆、落花生および綿花のよ
うな多数の重要な広葉農業種および多数の園芸種の栽培
上大切である。さらに、非収穫区域にこのような雑草が
存在すると火災の危険性があり、又は砂や雪の望ましく
ない吹だまりとなつたり、又は人にアレルギー刺激をお
こすことになる。従つて、望ましくない草類を、特に望
ましい広葉作物又は植物に同時に傷害を与えずに選択的
に除草できる様に、これらの植物の成長を抑制すること
は有利である。
うな多数の重要な広葉農業種および多数の園芸種の栽培
上大切である。さらに、非収穫区域にこのような雑草が
存在すると火災の危険性があり、又は砂や雪の望ましく
ない吹だまりとなつたり、又は人にアレルギー刺激をお
こすことになる。従つて、望ましくない草類を、特に望
ましい広葉作物又は植物に同時に傷害を与えずに選択的
に除草できる様に、これらの植物の成長を抑制すること
は有利である。
望ましくない植物の成長を抑制するために従来使用され
た化合物として、キノキサリニルオキシフエノキシ化合
物がある。Uraらは米国特許第4,629,493号明細書におい
て、選択的除草剤として有用な６員環同素環式誘導体、
例えばベンジル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサ
リニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエートを含む或
るキノキサリニル化合物を開示する。同様に、ヨーロツ
パ特許出願第46,467号明細書において、Uraらは除草剤
として有用なそのモルホリノエステルを含む多数のキノ
キサリニルオキシフエノキシ化合物を開示する。
た化合物として、キノキサリニルオキシフエノキシ化合
物がある。Uraらは米国特許第4,629,493号明細書におい
て、選択的除草剤として有用な６員環同素環式誘導体、
例えばベンジル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサ
リニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエートを含む或
るキノキサリニル化合物を開示する。同様に、ヨーロツ
パ特許出願第46,467号明細書において、Uraらは除草剤
として有用なそのモルホリノエステルを含む多数のキノ
キサリニルオキシフエノキシ化合物を開示する。
幾分似たものとして、米国特許第4,429,167号（Lee）は
草類の選択的除草剤であるそのキノキサリニル誘導体を
含む広範囲の３−アルコキシ−４−置換−フエノキシ−
2,3−不飽和酸を開示する。一方、米国特許第4,609,396
号明細書（Fawzi）は広葉植物中の雑草防除に有用な多
種のキノキサリニルオキシエーテルを示す。Chemical A
bstracts98、198278m（1983）は除草活性のあるグリシ
ジルキノキサリン−２−イルオキシフエノキシプロピオ
ネートを開示し、一方ヨーロツパ特許出願第206,772号
明細書は稲の雑草の選択的防除に有用なキノキサリニル
オキシベンジルエステル化合物を示す。スペイン特許出
願第8,603,431号明細書は除草性アルキルキノキサリニ
ルオキシフエノキシプロパノエートを示し、一方ヨーロ
ツパ特許出願第113,831号明細書はキノキサリニルオキ
シフエノキシプロパン酸のカルバミルエチルエステルで
ある選択的除草剤を示す。ヨーロツパ特許出願第121,87
1号明細書は除草性キノキサリニルオキシフエノキシプ
ロパノエートリン酸エステルを示し、一方米国特許第4,
499,271号明細書はキノキサリニルオキシフエノキシプ
ロパン酸のリン酸エステルを示す。ドイツ出願第3,433,
390号明細書はキノキサリニルオキシフエノキシプロパ
ン酸のシランエステルを示し、一方Krugerらの米国特許
第4,601,748号明細書はペンチトールの除草性２−フエ
ノキシプロピオン酸誘導体を開示する。
草類の選択的除草剤であるそのキノキサリニル誘導体を
含む広範囲の３−アルコキシ−４−置換−フエノキシ−
2,3−不飽和酸を開示する。一方、米国特許第4,609,396
号明細書（Fawzi）は広葉植物中の雑草防除に有用な多
種のキノキサリニルオキシエーテルを示す。Chemical A
bstracts98、198278m（1983）は除草活性のあるグリシ
ジルキノキサリン−２−イルオキシフエノキシプロピオ
ネートを開示し、一方ヨーロツパ特許出願第206,772号
明細書は稲の雑草の選択的防除に有用なキノキサリニル
オキシベンジルエステル化合物を示す。スペイン特許出
願第8,603,431号明細書は除草性アルキルキノキサリニ
ルオキシフエノキシプロパノエートを示し、一方ヨーロ
ツパ特許出願第113,831号明細書はキノキサリニルオキ
シフエノキシプロパン酸のカルバミルエチルエステルで
ある選択的除草剤を示す。ヨーロツパ特許出願第121,87
1号明細書は除草性キノキサリニルオキシフエノキシプ
ロパノエートリン酸エステルを示し、一方米国特許第4,
499,271号明細書はキノキサリニルオキシフエノキシプ
ロパン酸のリン酸エステルを示す。ドイツ出願第3,433,
390号明細書はキノキサリニルオキシフエノキシプロパ
ン酸のシランエステルを示し、一方Krugerらの米国特許
第4,601,748号明細書はペンチトールの除草性２−フエ
ノキシプロピオン酸誘導体を開示する。
対照的に、Bieringerらの米国特許第4,564,381号明細書
は植物成長刺激剤として機能する多数のキノキサリニル
オキシフエノキシプロパン酸エステルを含む非常に広い
種類の化合物を示す。
は植物成長刺激剤として機能する多数のキノキサリニル
オキシフエノキシプロパン酸エステルを含む非常に広い
種類の化合物を示す。
発明が解決しようとする課題 上記刊行物に示される多数の化合物は望ましい除草活性
を示すが、それでも尚望ましくない草類の選択的防除性
を高めた除草剤を有することは望ましい。
を示すが、それでも尚望ましくない草類の選択的防除性
を高めた除草剤を有することは望ましい。
従つて、本発明の目的は意外に望ましい選択的除草活性
を示す新規化合物の種類を供することである。
を示す新規化合物の種類を供することである。
本発明のさらに別の目的は望ましくない雑草を防除する
方法を供することである。
方法を供することである。
これらの目的および他の付加的目的は以下の開示および
例から十分に明らかになろう。
例から十分に明らかになろう。
課題を解決するための手段 一面では本発明は構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ別個に選択されそして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群
からそれぞれ別個に選択した１〜３置換基により置換さ
れてよい）を有する新規種類の化合物を目的とする。
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ別個に選択されそして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群
からそれぞれ別個に選択した１〜３置換基により置換さ
れてよい）を有する新規種類の化合物を目的とする。
別の面では、本発明は （Ａ）構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ独自に選択し、そして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシからそれぞ
れ独自に選択した１〜３置換基により任意には置換され
る） および、 （Ｂ）適当な担体から成る除草組成物を目的とする。尚
別の面では、本発明は望ましくない植物の防除方法を目
的とし、この方法は構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ独自に選択し、そして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群
からそれぞれ独自に選択した１〜３置換基により任意に
は置換される）を有する除草有効量の化合物を望ましく
ない植物の生育地に適用することを含む。
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ独自に選択し、そして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシからそれぞ
れ独自に選択した１〜３置換基により任意には置換され
る） および、 （Ｂ）適当な担体から成る除草組成物を目的とする。尚
別の面では、本発明は望ましくない植物の防除方法を目
的とし、この方法は構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群からそ
れぞれ独自に選択し、そして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群
からそれぞれ独自に選択した１〜３置換基により任意に
は置換される）を有する除草有効量の化合物を望ましく
ない植物の生育地に適用することを含む。
本発明の新規化合物は式： （式中、R1、R2、R3およびｎは上記式（１）に規定する
通りである）を有する。R3は不飽和、飽和又は部分不飽
和（すなわち、少なくとも１個のｃ−c2重結合および少
なくとも１個のｃ−ｃ単結合を含有する）複素環式部分
でありうることは注目すべきである。
通りである）を有する。R3は不飽和、飽和又は部分不飽
和（すなわち、少なくとも１個のｃ−c2重結合および少
なくとも１個のｃ−ｃ単結合を含有する）複素環式部分
でありうることは注目すべきである。
好ましくは： R1は塩素、トリクロロメチル又はトリフルオロメチルで
あり、 R2は水素であり、および R3はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルであり、 任意にはオキソおよびメチルから成る群から選択した
１、２又は３部分で置換する。特に好ましい化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ−プロパノ
エート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ−プロパノ
エート、 ２−〔２−（２−メチル−1,3−ジオキソラニル）〕エ
チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）−フエノキシ〕−プロパノエート、 ４−（3,3−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
−フエノキシ〕−プロパノエート、 および ４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル）メチル２
−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−
フエノキシ〕−プロパノエート を含む。
あり、 R2は水素であり、および R3はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルであり、 任意にはオキソおよびメチルから成る群から選択した
１、２又は３部分で置換する。特に好ましい化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ−プロパノ
エート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ−プロパノ
エート、 ２−〔２−（２−メチル−1,3−ジオキソラニル）〕エ
チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）−フエノキシ〕−プロパノエート、 ４−（3,3−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
−フエノキシ〕−プロパノエート、 および ４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル）メチル２
−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−
フエノキシ〕−プロパノエート を含む。
本発明の化合物は式： （式中、R1およびR2は上記構造式（１）で規定した通り
である）のキノキサリニルオキシフエノール化合物を、
式 （式中、Ｘはハロゲン、メシレート又はトシレートであ
り、ｎおよびR3は上記構造式（Ｉ）で規定した通りであ
る）の複素環式アルキルプロパノエートハライドと反応
させることにより製造できる。この反応は代表的には無
機又は有機塩基（炭酸ナトリウム、水酸化カリウム又は
炭酸カリウムなど）の存在で有機溶媒（ジメチルホムル
アミド、ジメチルスルホキシド、アクリロニトリルな
ど）中で適当な温度で行なう。
である）のキノキサリニルオキシフエノール化合物を、
式 （式中、Ｘはハロゲン、メシレート又はトシレートであ
り、ｎおよびR3は上記構造式（Ｉ）で規定した通りであ
る）の複素環式アルキルプロパノエートハライドと反応
させることにより製造できる。この反応は代表的には無
機又は有機塩基（炭酸ナトリウム、水酸化カリウム又は
炭酸カリウムなど）の存在で有機溶媒（ジメチルホムル
アミド、ジメチルスルホキシド、アクリロニトリルな
ど）中で適当な温度で行なう。
キノキサリニルオキシフエノキシ出発物質は式： （式中Ｘはハロゲンであり、R1およびR2は上記構造式
（１）で規定した通りである）を有する２−ハロキノキ
サリン化合物を、式： のフエニルベンジルエーテルと無機又は有機塩基の存在
で反応させて式： の中間体を製造しこの中間体を水素添加して（パラジウ
ムのような水素添加触媒を使用）脱ベンジル化し、キノ
キサリニルオキシフエノール出発物質を形成させて製造
することができる。
（１）で規定した通りである）を有する２−ハロキノキ
サリン化合物を、式： のフエニルベンジルエーテルと無機又は有機塩基の存在
で反応させて式： の中間体を製造しこの中間体を水素添加して（パラジウ
ムのような水素添加触媒を使用）脱ベンジル化し、キノ
キサリニルオキシフエノール出発物質を形成させて製造
することができる。
複素環式アルキルプロパノエートハライド出発物質はハ
ロゲン化プロピオン酸ハライドを適当な複素環式アルキ
ルアルコールと反応させて製造できる。
ロゲン化プロピオン酸ハライドを適当な複素環式アルキ
ルアルコールと反応させて製造できる。
別法として、エチル２−ハロプロパノエートは適当な複
素環式アルキルアルコールと適当な触媒（テトラ−イソ
プロポキシチタンなど）の存在で反応させ、エステル交
換方法により複素環式アルキルプロパノエートハライド
を製造できる。
素環式アルキルアルコールと適当な触媒（テトラ−イソ
プロポキシチタンなど）の存在で反応させ、エステル交
換方法により複素環式アルキルプロパノエートハライド
を製造できる。
本発明の組成物は（Ａ）少なくとも１種のキノキサリニ
ルオキシフエノキシプロパノエート化合物および（Ｂ）
適当な担体から成る。
ルオキシフエノキシプロパノエート化合物および（Ｂ）
適当な担体から成る。
これらの除草組成物を製造するためにキノキサリニルオ
キシフエノキシプロパノエート化合物は不活性成分と混
合して微粉粒状固体、顆粒、ペレツト、水和剤、流動性
液体、可溶性粉末、溶液、および水性又は有機溶媒分散
体はエマルジヨンの形で組成物を供することができる。
これらの処方はいくつかの別の物理的および化学的タイ
プのものでよく、いずれも当業者に周知の方法により製
造できる。例えば、活性化合物はアタパルジヤイト粘
土、砂、バーミキユライト、トウモロコシ穂軸、活性炭
又は他の当業者に既知の顆粒担体のような微粉又は顆粒
無機又は有機担体に含浸できる。次に含浸顆粒は土壌上
に散布し又は土壌内に添加できる。
キシフエノキシプロパノエート化合物は不活性成分と混
合して微粉粒状固体、顆粒、ペレツト、水和剤、流動性
液体、可溶性粉末、溶液、および水性又は有機溶媒分散
体はエマルジヨンの形で組成物を供することができる。
これらの処方はいくつかの別の物理的および化学的タイ
プのものでよく、いずれも当業者に周知の方法により製
造できる。例えば、活性化合物はアタパルジヤイト粘
土、砂、バーミキユライト、トウモロコシ穂軸、活性炭
又は他の当業者に既知の顆粒担体のような微粉又は顆粒
無機又は有機担体に含浸できる。次に含浸顆粒は土壌上
に散布し又は土壌内に添加できる。
別法では、化学薬剤は不活性粉末担体と混合し、さらに
界面活性分散剤を添加し混合物を微粉末に粉砕すること
により水和剤として処方化できる。代表的粉末固体担体
は各種無機シリケート（雲母、タルク、ピロフイライ
ト、粘土など）又は粉末有機物質（例えば、トウモロコ
シ穂軸）である。次いで水和剤は水に分散し、土壌表面
に噴霧し、又は作物又は雑草植物上に噴霧できる。
界面活性分散剤を添加し混合物を微粉末に粉砕すること
により水和剤として処方化できる。代表的粉末固体担体
は各種無機シリケート（雲母、タルク、ピロフイライ
ト、粘土など）又は粉末有機物質（例えば、トウモロコ
シ穂軸）である。次いで水和剤は水に分散し、土壌表面
に噴霧し、又は作物又は雑草植物上に噴霧できる。
同様に、乳剤は化学薬剤を一般的に界面活性物質を添加
したキシレン、トルエン、又は他の脂肪族又は芳香族炭
化水素のような溶媒に溶解して製造できる。次に乳剤は
水に分散し、噴霧により適用できる。
したキシレン、トルエン、又は他の脂肪族又は芳香族炭
化水素のような溶媒に溶解して製造できる。次に乳剤は
水に分散し、噴霧により適用できる。
組成物の化学物質濃度は約１〜約95重量％と通例広く変
化できる。土壌、種子又は葉に適用する分散体の活性化
学物質濃度は通例約0.002〜約80重量％である。
化できる。土壌、種子又は葉に適用する分散体の活性化
学物質濃度は通例約0.002〜約80重量％である。
活性成分を含有する処方物は水又は有機液体（油のよう
な）に分散し、目標植物に適用できる。界面活性剤は適
用溶液に添加して活性の定性的又は定量的範囲を増加す
ることができる。適当な界面活性剤は当業者には周知で
ある。例えば適当な界面活性剤はMcCutcheon´s Deterg
ent and Emulsifiers（1980、Allured Publ.co.,Ridgew
ood,NT）から引用できる。同様に、これらの処方は液体
又は顆粒として土壌に適用できる。
な）に分散し、目標植物に適用できる。界面活性剤は適
用溶液に添加して活性の定性的又は定量的範囲を増加す
ることができる。適当な界面活性剤は当業者には周知で
ある。例えば適当な界面活性剤はMcCutcheon´s Deterg
ent and Emulsifiers（1980、Allured Publ.co.,Ridgew
ood,NT）から引用できる。同様に、これらの処方は液体
又は顆粒として土壌に適用できる。
発芽前除草剤としての使用に対し本発明化合物は雑草お
よび作物種子の存在する土壌に通例約0.01〜10ポンド／
エーカー（約0.01〜約11.2kg/ヘクタール）の割合で適
用する。これらは土壌の表面又は土壌の上部の１〜３イ
ンチ（2.5〜7.5cm）に適用する。発芽後除草剤として使
用する場合、化合物は雑草の地上部分に通例約0.01〜約
10ポンド／エーカー（約0.01〜約11.2kg/ヘクタール）
の割合で適用する。
よび作物種子の存在する土壌に通例約0.01〜10ポンド／
エーカー（約0.01〜約11.2kg/ヘクタール）の割合で適
用する。これらは土壌の表面又は土壌の上部の１〜３イ
ンチ（2.5〜7.5cm）に適用する。発芽後除草剤として使
用する場合、化合物は雑草の地上部分に通例約0.01〜約
10ポンド／エーカー（約0.01〜約11.2kg/ヘクタール）
の割合で適用する。
もつとも適当な適用量、助剤のもつとも有効なタイプお
よび量は植物種、植物発育段階、適用方法、空気および
土壌温度、および処理前および後の降雨の量および強
さ、土壌タイプ、pH、肥沃度および水分および有機物質
含量、目標植物の生理学的状態および活力、処理時にお
ける作物周辺の関係湿度および風速、目標植物の天蓋状
の葉の程度および濃さ、日光の質、強さおよび１日の時
間、前回および次回の作物保護化学物質適用のタイプお
よび間隔を含む多数の因子による。しかし、当業者は定
例的試験により任意の特別のキノキサリニルオキシフエ
ノキシプロパノエート化合物の使用の最適条件を急速に
決定できる。
よび量は植物種、植物発育段階、適用方法、空気および
土壌温度、および処理前および後の降雨の量および強
さ、土壌タイプ、pH、肥沃度および水分および有機物質
含量、目標植物の生理学的状態および活力、処理時にお
ける作物周辺の関係湿度および風速、目標植物の天蓋状
の葉の程度および濃さ、日光の質、強さおよび１日の時
間、前回および次回の作物保護化学物質適用のタイプお
よび間隔を含む多数の因子による。しかし、当業者は定
例的試験により任意の特別のキノキサリニルオキシフエ
ノキシプロパノエート化合物の使用の最適条件を急速に
決定できる。
本発明化合物は異性体およびその混合物を含む。従つ
て、本発明は光学的活性異性体およびラセミ体混合物を
含む。特記しない限り、例に記載の化合物はラセミ体混
合物である。
て、本発明は光学的活性異性体およびラセミ体混合物を
含む。特記しない限り、例に記載の化合物はラセミ体混
合物である。
例 次例は本発明をさらに例示するためのもので、どんな方
法においても本発明の範囲を限定するためのものではな
い。
法においても本発明の範囲を限定するためのものではな
い。
例１ ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）−フエノキシ〕−プロ
パノエート（化合物番号７）の製造 A.2−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロモプロパノ
エートの製造 250mlの３頸フラスコに0.15モルの２−（ヒドロキシメ
チル）テトラヒドロフラン、0.15モルのトリエチルアミ
ンおよび100mlのジエチルエーテルを添加した。フラス
コは氷に浸漬し、0.15モルの２−ブロモプロパノイルク
ロリドを滴下した。氷浴を除き、反応物は２時間環境温
度で攪拌した。混合物は等容量の水で抽出し、有機相は
硫酸ナトリウムで乾燥した。デカンテーションおよび溶
媒除去により２−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロ
モプロパノエートを94％収量で生成した。
ロ−２−キノキサリニルオキシ）−フエノキシ〕−プロ
パノエート（化合物番号７）の製造 A.2−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロモプロパノ
エートの製造 250mlの３頸フラスコに0.15モルの２−（ヒドロキシメ
チル）テトラヒドロフラン、0.15モルのトリエチルアミ
ンおよび100mlのジエチルエーテルを添加した。フラス
コは氷に浸漬し、0.15モルの２−ブロモプロパノイルク
ロリドを滴下した。氷浴を除き、反応物は２時間環境温
度で攪拌した。混合物は等容量の水で抽出し、有機相は
硫酸ナトリウムで乾燥した。デカンテーションおよび溶
媒除去により２−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロ
モプロパノエートを94％収量で生成した。
B.2−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−ク
ロロ−２−キノキサリニルオキシ）−フエノキシ〕−プ
ロパノエートの製造 500mlの丸底フラスコに0.055モルの２−（４−ヒドロキ
シフエノキシ）−６−クロロキノキサリン、0.055モル
の２−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロモプロパノ
エート、0.110モルの無水炭酸カリウムおよび250mlのア
セトニトリルを添加した。混合物は5.5時間還流し、溶
媒を除去した。残留物はアルミナカラムに通しジクロロ
メタンにより濾過した。溶媒を除去し、沸騰ヘキサンか
ら再結晶して２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４
−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキ
シ〕−プロパノエートを85％収量で生成した。物質は52
〜55℃で溶融した。
ロロ−２−キノキサリニルオキシ）−フエノキシ〕−プ
ロパノエートの製造 500mlの丸底フラスコに0.055モルの２−（４−ヒドロキ
シフエノキシ）−６−クロロキノキサリン、0.055モル
の２−テトラヒドロフラニルメチル２−ブロモプロパノ
エート、0.110モルの無水炭酸カリウムおよび250mlのア
セトニトリルを添加した。混合物は5.5時間還流し、溶
媒を除去した。残留物はアルミナカラムに通しジクロロ
メタンにより濾過した。溶媒を除去し、沸騰ヘキサンか
ら再結晶して２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４
−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキ
シ〕−プロパノエートを85％収量で生成した。物質は52
〜55℃で溶融した。
例２ 本発明範囲内の追加化合物を本質的に上記概説の方法を
使用して製造した。これらの化合物の構造、融点および
／又はNMRスペクトルは下記第Ｉ表に要約する。
使用して製造した。これらの化合物の構造、融点および
／又はNMRスペクトルは下記第Ｉ表に要約する。
（注:NMRデータにおいて、ｓ＝単線、ｄ＝二重線、ｔ＝
三重線、ｑ＝四重線およびｍ＝多重線である）。
三重線、ｑ＝四重線およびｍ＝多重線である）。
例３ 発芽前防除 本発明の複素環式アルキレンキノキサリニルオキシフエ
ノキシプロパノエート化合物の発芽前除草剤としての有
効性を例示するために、下表化合物のそれぞれ300mlを1
0mlのアセトンに溶解し、さらに30mgの乳化剤エトキシ
ル化ソルビタンモノラウレートを添加した。溶液は蒸留
水により100mlに希釈した。この3000ppm溶液の10mlを蒸
留水により250ppmに希釈した。化学物質は10ポンド／エ
ーカー（11.2kg/ヘクタール）の割合で次の雑草：イチ
ビ（Abutilontheofhrasti Medic.）、「VL」、チヨウセ
ンアサガオ（Datura stramonium L.）「JW」、マルバア
サガオ（Ihomea furfurea L.Roth）、「TM」、スイツチ
グラス（Panicum Virgatum L.）、「SG」、イヌビエ（E
chinolchloacrus−galli（L.）Beauv.）、「BG」、およ
びエノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）、「G
F」の種子を播種した4 4/2インチ（11.25cm）のプラス
チツクポツトの土壌表面に46mlの250ppm溶液をたつぷり
湿らすことにより適用した。
ノキシプロパノエート化合物の発芽前除草剤としての有
効性を例示するために、下表化合物のそれぞれ300mlを1
0mlのアセトンに溶解し、さらに30mgの乳化剤エトキシ
ル化ソルビタンモノラウレートを添加した。溶液は蒸留
水により100mlに希釈した。この3000ppm溶液の10mlを蒸
留水により250ppmに希釈した。化学物質は10ポンド／エ
ーカー（11.2kg/ヘクタール）の割合で次の雑草：イチ
ビ（Abutilontheofhrasti Medic.）、「VL」、チヨウセ
ンアサガオ（Datura stramonium L.）「JW」、マルバア
サガオ（Ihomea furfurea L.Roth）、「TM」、スイツチ
グラス（Panicum Virgatum L.）、「SG」、イヌビエ（E
chinolchloacrus−galli（L.）Beauv.）、「BG」、およ
びエノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）、「G
F」の種子を播種した4 4/2インチ（11.25cm）のプラス
チツクポツトの土壌表面に46mlの250ppm溶液をたつぷり
湿らすことにより適用した。
未処理対照と比較した雑草の防除％は処理後２週測定し
た。試験結果は下記第II表に要約する。
た。試験結果は下記第II表に要約する。
上記データは本発明化合物が示すすぐれた選択的発芽前
雑草防除を示す。
雑草防除を示す。
例４ 発芽後防除 本発明化合物の発芽後除草剤としての有効性を例示する
ために、例３記載の3000ppm溶液を通例のDeVilbiss（商
標）噴霧機で噴霧し、したたるまで葉を濡らした。残り
の処理は例３記載と同じであつた。例３記載と同一種の
雑草を発芽後６日処理した。
ために、例３記載の3000ppm溶液を通例のDeVilbiss（商
標）噴霧機で噴霧し、したたるまで葉を濡らした。残り
の処理は例３記載と同じであつた。例３記載と同一種の
雑草を発芽後６日処理した。
雑草防除％は処理後２週評価した。これら試験の結果は
下記第III表に要約する。
下記第III表に要約する。
上記データは本発明の新規化合物が示す望ましい選択的
発芽後雑草防除を示す。
発芽後雑草防除を示す。
例５ 本発明の新規複素環式アルキレンキノキサリニルオキシ
フエノキシプロパノエート誘導体の発芽前草類に対する
有効性を先行技術の同質アルキレンキノキサリニルオキ
シフエノキシプロパノエート化合物と対比して例示する
ために、数種の化合物溶液を例１記載と同じ方法で製造
した。250ppm溶液は蒸留水により3.1ppmに希釈して11.2
5cm直径ポツトに対し46mlの注加として0.14kg/ヘクター
ルの割合で試験を行なつた。同様の方法で、化合物Ａ
（ベンジル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニ
ルオキシ）フエノキシ〕プロパノエート、米国特許第4,
629,493号の範囲内の化合物、化合物55）を製造し、試
験した。
フエノキシプロパノエート誘導体の発芽前草類に対する
有効性を先行技術の同質アルキレンキノキサリニルオキ
シフエノキシプロパノエート化合物と対比して例示する
ために、数種の化合物溶液を例１記載と同じ方法で製造
した。250ppm溶液は蒸留水により3.1ppmに希釈して11.2
5cm直径ポツトに対し46mlの注加として0.14kg/ヘクター
ルの割合で試験を行なつた。同様の方法で、化合物Ａ
（ベンジル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニ
ルオキシ）フエノキシ〕プロパノエート、米国特許第4,
629,493号の範囲内の化合物、化合物55）を製造し、試
験した。
試験化合物の構造は次の通りである： これらの試験の結果は第IV表に要約する。
上記データは既知の同質５−又は６員環誘導体に比し本
発明化合物の意外に望ましい活性を明らかに示す。
発明化合物の意外に望ましい活性を明らかに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン アドリアン ミナテルリ アメリカ合衆国ニューヨーク州ゴシェン、 ミニシンク トレイル 71
Claims (15)
- 【請求項１】構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナト又はニトロを示し、および R3は１個又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、
不飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、C1〜
C3アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群から別個
に選択された１〜３個の置換基により置換されてよい）
を有する化合物。 - 【請求項２】R1は塩素、トリクロロメチル又はトリフル
オロメチルであり、 R2は水素であり、および R3はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルであり、オキソおよびメチルから選択さ
れた１、２又は３部分により置換されていてよい、請求
項１記載の化合物。 - 【請求項３】化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−1,3−ジオキソラニル）〕エ
チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ４−（3,3−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
フエノキシ〕−プロパノエートおよび ４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル）メチル２
−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フ
エノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択される、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】化合物は２−テトラヒドロフラニルメチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
フエノキシ〕−プロパノエートである、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項５】（Ａ）構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群から別
個に選択され、そして R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、C1〜C3
アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群から別個に
選択された１〜３置換基により置換されてよい）を有す
る化合物、および （Ｂ）適当な担体から成る除草組成物。 - 【請求項６】成分（Ａ）において R1は塩素、トリクロロメチル又はトリフルオロメチルで
あり、 R2は水素であり、および R3はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルである、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】成分（Ａ）は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−1,3−ジオキソラニル）〕エ
チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ４−（3,3−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
フエノキシ〕−プロパノエート、および ４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル）メチル２
−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フ
エノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択される、請求項５記載の組成物。 - 【請求項８】化合物（Ａ）は２−テトラヒドロフラニル
メチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
キシ）フエノキシ〕−プロパノエートである、請求項５
記載の組成物。 - 【請求項９】望ましくない植物の成長を抑制する方法に
おいて、構造式： （式中、 ｎは１、２又は３であり、 R1およびR2はハロゲン、水素、C1〜C3アルコキシ、C1〜
C3ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハロメチル、ト
リハロメチル、シアナトおよびニトロから成る群から別
個に選択されおよび R3は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、不
飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、C1〜C3
アルキルおよびC1〜C3アルコキシから成る群から別個に
選択された１〜３置換基により置換されてよい） を有する除草有効量の化合物をこれらの望ましくない植
物の生育地に適用することを特徴とする、上記望ましく
ない植物の成長を抑制する方法。 - 【請求項１０】R1は塩素、トリクロロメチル又はトリフ
ルオロメチルであり、 R2は水素であり、および R3はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルであり、オキソおよびメチルから選択さ
れた１、２又は３部分により置換されてよい、請求項９
記載の方法。 - 【請求項１１】化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシ〕−プロパ
ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−1,3−ジオキソラニル）〕エ
チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）フエノキシ〕−プロパノエート、 ４−（3,3−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチル
２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
フエノキシ〕−プロパノエート、および ４−（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル）メチル２
−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フ
エノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択する、請求項９記載の方法。 - 【請求項１２】化合物は発芽前に適用する、請求項９記
載の方法。 - 【請求項１３】化合物は２−テトラヒドロフラニルメチ
ル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）フエノキシ〕−プロパノエートである、請求項12記
載の方法。 - 【請求項１４】化合物は発芽後に適用する、請求項９記
載の方法。 - 【請求項１５】化合物は２−テトラヒドロフラニル２−
〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フエ
ノキシ〕−プロパノエートである、請求項14記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14118288A | 1988-01-06 | 1988-01-06 | |
| US141182 | 1988-01-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246278A JPH01246278A (ja) | 1989-10-02 |
| JPH0725753B2 true JPH0725753B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=22494538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP64000814A Expired - Lifetime JPH0725753B2 (ja) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0323727B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725753B2 (ja) |
| KR (1) | KR0120267B1 (ja) |
| CN (1) | CN1022369C (ja) |
| AR (1) | AR248277A1 (ja) |
| AT (1) | ATE93857T1 (ja) |
| AU (2) | AU615503B2 (ja) |
| BR (1) | BR8900004A (ja) |
| CA (1) | CA1340481C (ja) |
| CZ (1) | CZ278965B6 (ja) |
| DD (1) | DD283321A5 (ja) |
| DE (2) | DE122008000064I2 (ja) |
| EG (1) | EG19502A (ja) |
| ES (1) | ES2058314T3 (ja) |
| FI (1) | FI91153C (ja) |
| HU (1) | HU201545B (ja) |
| IL (1) | IL88754A (ja) |
| MY (1) | MY104385A (ja) |
| PL (1) | PL153976B1 (ja) |
| PT (1) | PT89394B (ja) |
| RU (2) | RU2111210C1 (ja) |
| SK (1) | SK9489A3 (ja) |
| TR (1) | TR24425A (ja) |
| ZA (1) | ZA889732B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1096450C (zh) * | 1996-06-03 | 2002-12-18 | 日产化学工业株式会社 | 制备苯氧基丙酸衍生物的方法 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5258521A (en) * | 1989-07-26 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| AU5686794A (en) * | 1992-12-15 | 1994-07-04 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| JP6153619B2 (ja) | 2012-10-19 | 2017-06-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ |
| CN106243048B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106243049B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106665602A (zh) * | 2016-12-25 | 2017-05-17 | 滁州学院 | 一种含喹禾糠酯和广灭灵的农药组合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52144637A (ja) * | 1976-05-26 | 1977-12-02 | Hoechst Ag | |
| JPS6033389A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-20 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 摺動材料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EG12446A (en) * | 1975-05-23 | 1979-06-30 | Shell Int Research | 2-substituted isovalerates compounds |
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| FR2591593B1 (fr) * | 1985-12-16 | 1988-09-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| CA1329390C (en) * | 1987-06-08 | 1994-05-10 | John N. Bonfiglio | Anti-inflammatory furanones |
-
1988
- 1988-12-20 ES ES88312047T patent/ES2058314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE122008000064C patent/DE122008000064I2/de active Active
- 1988-12-20 EP EP88312047A patent/EP0323727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 AT AT88312047T patent/ATE93857T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 DE DE88312047T patent/DE3883739T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-21 AU AU27449/88A patent/AU615503B2/en not_active Expired
- 1988-12-21 IL IL88754A patent/IL88754A/xx unknown
- 1988-12-29 EG EG66488A patent/EG19502A/xx active
- 1988-12-29 KR KR1019880017741A patent/KR0120267B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-12-29 ZA ZA889732A patent/ZA889732B/xx unknown
-
1989
- 1989-01-02 BR BR898900004A patent/BR8900004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-03 MY MYPI89000003A patent/MY104385A/en unknown
- 1989-01-03 TR TR89/0029A patent/TR24425A/xx unknown
- 1989-01-04 AR AR89312921A patent/AR248277A1/es active
- 1989-01-05 PL PL1989277055A patent/PL153976B1/pl unknown
- 1989-01-05 CZ CS8994A patent/CZ278965B6/cs unknown
- 1989-01-05 RU RU92004428A patent/RU2111210C1/ru active
- 1989-01-05 SK SK94-89A patent/SK9489A3/sk unknown
- 1989-01-05 HU HU8932A patent/HU201545B/hu unknown
- 1989-01-05 PT PT89394A patent/PT89394B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 FI FI890060A patent/FI91153C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CN CN89100091A patent/CN1022369C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 JP JP64000814A patent/JPH0725753B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 DD DD89324857A patent/DD283321A5/de unknown
- 1989-01-05 RU SU894613266A patent/RU1837770C/ru active
- 1989-01-06 CA CA000587018A patent/CA1340481C/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-24 AU AU81301/91A patent/AU620760B2/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52144637A (ja) * | 1976-05-26 | 1977-12-02 | Hoechst Ag | |
| JPS6033389A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-20 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 摺動材料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1096450C (zh) * | 1996-06-03 | 2002-12-18 | 日产化学工业株式会社 | 制备苯氧基丙酸衍生物的方法 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0725753B2 (ja) | キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物 | |
| JPH059432B2 (ja) | ||
| US4979982A (en) | Herbicidal cinnamic ester uracils | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JP2996475B2 (ja) | ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| US5474973A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| CH635324A5 (en) | Compounds having agronomic use | |
| JPS6326757B2 (ja) | ||
| US5120348A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| JP2810544B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2985992B2 (ja) | ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP3119681B2 (ja) | ベンズオキサジン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPH045025B2 (ja) | ||
| JP2745737B2 (ja) | ベンジリデンアミノオキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP2779720B2 (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JP2985990B2 (ja) | ３−アルコキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP2627766B2 (ja) | ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0434538B2 (ja) | ||
| JPS6145980B2 (ja) | ||
| JPH10291909A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH06329643A (ja) | 新規なピリミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5967274A (ja) | ピリダジン誘導体及び選択的除草剤 | |
| JPS6081162A (ja) | ジフエニルスルホン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH10226608A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080322 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090322 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090322 Year of fee payment: 14 |