DE3883739T2 - Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester. - Google Patents

Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.

Info

Publication number
DE3883739T2
DE3883739T2 DE88312047T DE3883739T DE3883739T2 DE 3883739 T2 DE3883739 T2 DE 3883739T2 DE 88312047 T DE88312047 T DE 88312047T DE 3883739 T DE3883739 T DE 3883739T DE 3883739 T2 DE3883739 T2 DE 3883739T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenoxy
chloro
quinoxalinyloxy
propanoate
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE88312047T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3883739D1 (de
Inventor
Allyn Roy Bell
Robert Glenn Davis
John Adrian Minatelli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Solutions US Inc
Original Assignee
Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22494538&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE3883739(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Uniroyal Chemical Co Inc filed Critical Uniroyal Chemical Co Inc
Priority to DE122008000064C priority Critical patent/DE122008000064I2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3883739D1 publication Critical patent/DE3883739D1/de
Publication of DE3883739T2 publication Critical patent/DE3883739T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

    GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung ist auf neue heterocyclische Alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindungen gerichtet, die unerwartete erwünschte, selektive, herbizide Aktivität zeigen. In anderer Hinsicht ist die Erfindung auf diese Verbindungen enthaltende herbizidische Zusammensetzungen gerichtet sowie auf ein Verfahren zur Einschränkung des Pflanzenwachstums unter Benutzung dieser Chinoxalinylderivate.
    • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Einschränkung unerwünschter Gräser ist bei dem Anbau vieler wichtiger breitblättriger landwirtschaftlicher Pflanzenarten, wie Sojabohnen, Erdnüsse und Baumwolle, und beim Anbau vieler gartenbaulicher Pflanzenarten wichtig. Außerdem kann die Anwesenheit dieser Unkräuter auf ungeernteten Flächen eine Feuergefahr darstellen oder zu dem unerwünschten Sand- und Schneetreiben oder zur Belästigung von Personen mit Allergien führen. Demgemäß wäre es von Vorteil, das Wachstum unerwünschter Gräser einzuschränken, insbesondere in einer Weise, die die selektive Einschränkung dieser Pflanzen erlaubt, ohne daß gleichzeitig erwünschte Breitblattfrüchte oder -pflanzenwuchs geschädigt wird.
  • Unter den Verbindungsklassen, die in der Vergangenheit zur Einschränkung des Wachstums unerwünschter Vegetation eingesetzt wurden, sind bestimmte Chinoxalinyloxyphenoxy-Verbindungen. So beschreiben Ura et al in dem US-Patent 4,629,439 bestimmte Chinoxalinylverbindungen einschließlich 6-gliedriger, homocyclischer Ringderivate, wie Benzyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]- propionat, die als selektive Herbizide brauchbar sind. Desgleichen zeigen Ura et al in der europäischen Patentanmeldung 46,467 eine Anzahl von Chinoxalinyloxyphenoxy-Verbindungen einschließlich deren Morpholinoester, die als Herbizide verwendbar sind.
  • Etwa in ähnlicher Weise beschreibt Lee in dem US-Patent 4,429,167 einen breiten Bereich von 3-Alkoxy-4-substituierten Phenoxy-2,3-ungesättigten Säuren einschließlich ihrer Chinoxalinylderivate, die selektive Herbizide für Gräser sind, während das US-Patent 4,609,396 von Fawzi verschiedene Chinoxalinyloxyäther angibt, die zur Einschränkung von Grasunkräutern in Breitblattpflanzen brauchbar sind. Chemical Abstracts 98, 198278m (1983) beschreibt herbizidische Glycidyl-Chinoxalin-2-yloxyphenoxypropionate, während die europäische Patentanmeldung 206,772 Chinoxalinyloxybenzylester-Verbindungen angibt, die zur selektiven Wachstumseinschränkung von Unkräutern im Reis brauchbar sind. Die spanische Patentanmeldung 8,603,431 zeigt herbizidische Alkyl-Chinoxalinyloxyphenoxypropionate, während die europäische Patentanmeldung 113,831 selektive Herbizide angibt, die Carbamyläthylester der Chinoxalinyloxyphenoxypropionsäuren sind. Die europäische Patentanmeldung 121,871 zeigt herbizidische Phosphorsäureester der Chinoxalinyloxyphenoxypropionate, während US-Patent 4,499,271 Phosphorsäureester der Chinoxalinyloxyphenoxypropionate angibt. Die deutsche Anmeldung 3,433,390 zeigt Silanester der Chinoxalinyloxyphenoxypropionsäure, während Kruger et al in dem US-Patent Nr. 4,601,748 herbizidische 2-Phenoxypropionsäurederivate des Pentitols angibt.
  • Demgegenüber gibt das US-Patent 4,564,381 von Bieringer et al eine sehr breite Verbindungsklasse einschließlich vieler Chinoxalinyloxyphenoxypropionsäureester an, die als Pflanzenwachstumsstimulantien wirken.
  • Während viele der in den obigen Publikationen angegebenen Verbindungen erwünschte Herbizidaktivität zeigen, ist es dessen ungeachtet wünschenswert, Herbizide zu besitzen, die eine erhöhte selektive Einschränkung unerwünschter Gräser zeigen.
  • Demgemäß ist es eine Aufgabe der Erfindung, eine Klasse neuer Verbindungen zu schaffen, die eine unerwartete, wünschenswerte, selektive, herbizidische Aktivität zeigt.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Einschränkung unerwünschter Unkräuter zu schaffen.
  • Diese Aufgabe und andere Ziele werden aus der folgenden Beschreibung und den dazugehörigen Beispielen deutlicher.
    • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Nach einem Aspekt ist die Erfindung gerichtet auf eine neue Klasse von Verbindungen mit der Strukturformel
  • worin
  • n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
  • R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
  • R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter, heterocyclischer, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  • Nach einem anderen Aspekt ist die Erfindung gerichtet auf eine herbizidische Zusammensetzung aus
  • (A) einer Verbindung der Strukturformel
  • worin
  • n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
  • R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
  • R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter heterocyclischer, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
  • (B) einem geeigneten Träger.
  • Nach noch einem anderen Aspekt ist die Erfindung gerichtet auf ein Verfahren zur Wachstumseinschränkung unerwünschter Pflanzen, bei dem man auf der Stelle dieser unerwünschten Pflanzen eine herbizidisch wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel
  • zur Anwendung bringt, worin
  • n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
  • R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
  • R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter, heterocyclischer, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  • Die neuen Verbindungen der Erfindung haben die Formel
  • R¹, R² und R³ und n die für Formel (I) definierte Bedeutung haben. Es ist zu bemerken, daß R³ ein ungesättigter, gesättigter oder teilweise ungesättigter (d.h. wenigstens eine Kohlenstoff- Kohlenstoff-Doppelbindung und wenigstens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung enthaltender) heterocyclischer Teil sein kann.
  • Vorzugsweise ist
  • R¹ Chlor, Trichlormethyl oder Trifluormethyl,
  • R² Wasserstoff, und
  • R³ Furanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Tetrahydrodioxolanyl, Pyranyl oder Tetrahydropyranyl, die wahlweise mit 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert sind, die aus der aus Oxo und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen sind
  • 2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propionat,
  • 2-Furanylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propionat,
  • 2-Tetrahydropyranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy]-propionat,
  • 2-2-(2-Methyl-1,3-dioxolanyl)äthyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propionat,
  • 4-(3,3-Dimethyl-2-butyrolactonyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propionat und
  • 4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propionat.
  • Die Verbindungen der Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzung einer Chinoxalinyloxyphenol-Verbindung der Formel
  • worin R¹ und R² die oben für Struktur (I) definierte Bedeutung haben, mit einem heterocyclischen Alkylpropionat-Halogenid der Formel
  • worin X Halogen, Mesylat oder Tosylat ist und n und R³ die oben für Struktur (I) definierte Bedeutung haben. Diese Reaktion wird typischerweise in einem organischen Lösungsmittel (wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acrylnitril oder dergl.) in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base (wie Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid oder Kaliumcarbonat) bei einer geeigneten Temperatur durchgeführt.
  • Die Chinoxalinyloxyphenoxy-Ausgangsmaterialien können hergestellt werden durch Umsetzung einer 2-Halogenchinoxalin-Verbindung der Formel
  • worin X Halogen ist und R¹ und R² die oben zu Strukturformel (I) definierte Bedeutung haben, mit einem Phenylbenzyläther der Formel
  • in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base zu einem Zwischenprodukt der Formel
  • und Hydrierung dieses Zwischenprodukts (unter Benutzung eines Hydrierkatalysators, wie Palladium) zur Herbeiführung einer Debenzylierung, wodurch das Chinoxalinyloxyphenol-Ausgangsmaterial gebildet wird.
  • Das heterocyclische Alkylpropanoat-Halogenid-Ausgangsmaterial kann hergestellt werden durch Umsetzung eines halogenierten Propionsäure-Halogenids mit dem geeigneten heterocyclischen Alkylalkohol.
  • Alternativ kann 2-Halogenpropionsäureäthylester mit dem geeigneten heterocyclischen Alkylalkohol in Gegenwart eines geeigneten Katalysators (wie Tetraisopropoxy-Titan) über ein Umesterungsverfahren zu dem heterocyclischen Alkylpropionat-Halogenid umgesetzt werden.
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung bestehen aus (A) wenigstens einer der Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindung der Erfindung und (B) einem geeigneten Träger.
  • Zur Herstellung dieser herbizidischen Zusammensetzungen kann die Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindung mit inerten Bestandteilen zu Zusammensetzungen in Form feinteiliger, teilchenförmiger Feststoffe, Körner, Pellets, benetzbarer Pulver, fließfähiger Flüssigkeiten, löslicher Pulver, Lösungen und Dispersionen oder Emulsionen in wässrigen oder organischen Flüssigkeiten gemischt werden. Diese Formulierungen können von unterschiedlicher physikalischer und chemischer Art sein, deren Herstellung dem Fachmann geläufig ist. Beispielsweise können feinteilige oder körnige anorganische oder organische Träger, wie Attapulgit-Ton, Sand, Vermikulit, Maiskolben, Aktivkohle oder andere bekannte körnige Träger mit der aktiven Verbindung getränkt werden. Die getränkten Körner können dann auf dem Boden verteilt oder in den Boden eingebracht werden.
  • Alternativ kann die Chemikalie als ein benetzbares Pulver in der Weise formuliert werden, daß man sie mit einem inaktiven, pulverförmigen Träger mischt, dem ein oberflächenaktives Dispersionsmittel zugesetzt wurde, und das Gemisch zu einem feinen Pulver vermahlt. Typische pulverförmige feste Träger sind die verschiedenen mineralischen Silikate (wie Glimmer, Talkum, Pyrophyllit, Tone und dergl.) oder gepulvertes organisches Material (z.B. Maiskolben). Das benetzbare Pulver kann in Wasser dispergiert und auf die Bodenoberfläche oder auf Frucht- oder Unkrautpflanzen aufgesprüht werden.
  • In ähnlicher Weise kann ein emulgierfähiges Konzentrat hergestellt werden, indem man die Chemikalie in einem Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol oder einem anderen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff löst, dem im allgemeinen ein oberflächenaktives Dispersionsmittel zugesetzt wurde. Das emulgierfähige Konzentrat kann dann in Wasser dispergiert und durch Sprühen aufgebracht werden.
  • Die Konzentration der aktiven Chemikalie in der Zusammensetzung kann in weiten Bereichen variieren und reicht im typischen Fall von etwa 1 bis etwa 95 Gew.-%. Die Konzentration der aktiven Chemikalie in den auf den Boden, die Saat oder das Blattwerk aufgebrachten Dispersionen liegt im typischen Fall zwischen etwa 0,002 Gew.-% und etwa 80 Gew.-%.
  • Die den aktiven Bestandteil oder die aktiven Bestandteile enthaltenden Formulierungen können in Wasser oder einer organischen Flüssigkeit (wie etwa Öl) dispergiert und auf die Zielpflanzen aufgebracht werden. Der aufzubringenden Lösung können oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden, um ihren qualitativen oder quantitativen Aktivitätsbereich zu erhöhen. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind dem Fachmann bekannt. Zu Beispielen geeigneter oberflächenaktiver Mittel wird auf McCutcheon's Detergents and Emulsifiers (1980, Allured Publ. Co., Ridgewood, NJ) Bezug genommen. Diese Formulierungen können in gleicher Weise auf den Boden als Flüssigkeit oder in körniger Form aufgebracht werden.
  • Zur Anwendung als Vorauflauf-Herbizid wird die erfindungsgemäße Verbindung typischerweise in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 10 Pfund je Acre (etwa 0,01 bis etwa 11,2 kg/ha) auf den Boden aufgebracht, der Unkraut- und Fruchtsaat enthält. Diese Aufbringung erfolgt entweder auf die Bodenoberfläche oder in die obere Bodenschicht von 1 bis 3 Zoll (2,5 bis 7,5 cm). Bei Anwendung als Nachauflauf-Herbizid wird die Verbindung im typischen Fall in einer Menge von 0,01 bis etwa 10 Pfund je Acre (etwa 0,01 bis etwa 11,2 kg/ha) auf die oberirdischen Unkrautteile aufgebracht.
  • Die am meisten geeignete Dosierung der Aufbringung und die wirksamste Art und Menge der Begleitsubstanz hängt von einer Anzahl von Faktoren ab, darunter der Pflanzenart, der Stufe der Pflanzenentwicklung, der Aufbringungsmethode, der Luft- und Bodentemperatur und der Menge und Intensität des Regenfalls vor und nach der Behandlung, der Bodenart, dem pH, der Fruchtbarkeit, Feuchtigkeit und dem Gehalt an organischer Substanz, dem physiologischen Zustand und der Wachstumskraft der Zielpflanzen, der relativen Feuchtigkeit und der Windgeschwindigkeit der Luft um die Fruchtpflanzen zur Behandlungszeit, dem Ausmaß und der Dichte des Blattwerks der Zielpflanze, der Lichtqualität, -intensität und -dauer an jedem Tag, der Art und dem Intervall zwischen der vorherigen und der nachfolgenden chemischen Anwendung von Fruchtschutzmitteln. Der Fachmann kann jedoch durch Routineversuche leicht die optimalen Bedingungen für die Anwendung irgendeiner bestimmten Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindung bestimmen.
  • Die Verbindungen der Erfindung umfassen ihre isomeren Formen und deren Mischungen. Daher umfaßt die Erfindung die optisch aktiven Isomeren und die razemischen Gemische. Wenn hier nichts anderes angegeben ist, sind die in den Beispielen beschriebenen Verbindungen razemische Gemische.
    • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern und den Umfang der Erfindung in keiner Weise einschränken.
    • Beispiel 1 Herstellung von 2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy)propionat (Verbindung Nr. 4). A. Herstellung von 2-Tetrahydrofuranylmethyl 2-brompropionat
  • Einem 250 ml-Dreihalskolben werden 0,15 Mol 2-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran, 0,15 Mol Triäthylamin und 100 ml Diäthyläther zugesetzt. Der Kolben wurde in Eis eingetaucht, und 0,15 Mol 2-Brompropanoylchlorid wurden tropfenweise eingeführt. Das Eisbad wurde entfernt, und das Reaktionsgemisch zwei Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt. Das Gemisch wurde mit einem gleichen Volumen Wasser extrahiert, und die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet. Nach der Dekantierung und Lösungsmittelentfernung resultierte 2-Tetrahydrofuranylmethyl 2-brompropionat in einer Ausbeute von 94 %.
    • B. Herstellung von 2-Tetrahydrofuranylmethyl 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propionat
  • Einem 500 ml-Rundkolben wurden 0,055 Mol 2-(4-Hydroxyphenoxy)- 6-chlorchinoxalin, 0,055 Mol 2-Tetrahydrofuranylmethyl 2-brompropionat, 0,110 Mol wasserfreies Kaliumcarbonat und 250 Milliliter Acetonitril zugesetzt. Das Gemisch wurde 5,5 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann wurde das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde durch eine Aluminiumoxidsäule mit Dichlormethan filtriert. Die Lösungsmittelentfernung und Umkristallisation aus siedendem Hexan ergab 2-Tetrahydrofuranylmethyl 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propionat in einer 85 %igen Ausbeute. Das Material schmolz in einem Bereich von 52-55 ºC
    • Beispiel 2
  • Weitere Verbindungen im Rahmen der Erfindung wurden im wesentlichen nach den oben ausgeführten Arbeitsweisen hergestellt. Die Strukturen und Schmelzpunkte und/oder NMR-Spektren dieser Verbindungen sind unten in Tabelle I zusammengefaßt. (Bemerkung: In diesen NMR-Daten bedeuten s = Singlet, d = Duplet, t = Triplet, q = Quartet und m = Multiplet). Tabelle I Verbindung Nummer Schmelzpunkt (ºC) Öl * Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nummer Schmelzpunkt (ºC) Öl**
    • Beispiel 3 Vorauflauf-Einschränkung
  • Um die Wirksamkeit der heterocyclischen Alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindungen der Erfindung als Vorauflauf-Herbizide zu erläutern, wurden 300 mg jeder der unten aufgeführten Verbindungen in 10 ml Aceton gelöst, denen 30 mg eines Emulgators, äthoxyliertes Sorbitanmonolaurat, zugesetzt wurden. Die Lösung wurde mit destilliertem Wasser auf 100 ml verdünnt. 10 ml dieser 3000 ppm- Lösung wurden mit destilliertem Wasser auf 250 ppm verdünnt. Die Chemikalie wurde in einer Menge von 10 Pfd./A (11,2 kg/ha) zur Anwendung gebracht, indem die Oberfläche des Bodens in Kunststofftöpfen von 4 1/2 Zoll (11,25 cm), in denen die folgenden Unkräuter gesät worden waren, mit 46 ml der 250 ppm-Lsg. getränkt wurde: Indianische Malve (Abutilon theophrasti Medic.), "VL"; gewöhnlicher Stechapfel (Datura stramonium L.), "JW"; Purpurwinde (Ipomea purpurea L. Roth), "TM"; Hirse (Panicum virgatum L.), "SG"; Scheunenhofgras (Echinolchloa crus-galli (L.) Beauv.), "BG"; und grünes Fuchsschwanzgras (Setaria viridis) (L.) Beauv.), "GF".
  • Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die prozentuale Einschränkung der Unkräuter im Vergleich zu unbehandelten Proben bestimmt. Die Resultate dieser Untersuchungen sind unten in der Tabelle II zusammengefaßt. Tabelle II Vorauflauf-Einschränkung Verbindung Nummer Prozent Unkraut-Wachstumseinschränkung
  • Die obigen Daten zeigen die ausgezeichnete selektive herbizide Vorauflauf-Wachstumseinschränkung durch die erfindungsgemäßen Verbindungen.
    • Beispiel 4 Nachauflauf-Einschränkung
  • Um die Wirksamkeit der Verbindungen dieser Erfindung als Nachauflauf-Herbizide aufzuzeigen, wurden die in Beispiel 3 beschriebenen 3000 ppm-Lösungen mit einem herkömmlichen DeVilbiss (Warenzeichen)-Sprühgerät zerstäubt und dabei das Blattwerk bis zum Tropfpunkt benetzt. Die übrige Arbeitsweise war die gleiche, wie sie in Beispiel 3 beschrieben ist. Die Unkräuter, welche die gleichen waren wie in Beispiel 3 beschrieben, wurden 6 Tage nach dem Auflaufen behandelt.
  • Die Unkrauteinschränkung in Prozent wurde zwei Wochen nach der Behandlung bewertet. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind unten in Tabelle III zusammengefaßt. Tabelle III Nachauflauf-Behandlung Verbindung Nummer Prozent Unkraut-Wachstumseinschränkung
  • Die obigen Daten zeigen die wünschenswerte selektive Nachauflauf-Einschränkung der Herbizide durch die neuen Verbindungen der Erfindung.
    • Beispiel 5
  • Um die Wirksamkeit der neuen heterocyclischen Alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Derivate der Erfindung für die Vorauflauf- Einschränkung von Gras relativ zu bekannten homocyclischen Alkylen- Chinoxalinyloxyphenoxypropionat-Verbindungen zu zeigen, wurden Lösungen von verschiedenen dieser Verbindungen in der in Beispiel I beschriebenen Weise hergestellt. Die 250 ppm-Lösungen wurden mit destilliertem Wasser auf 3,1 ppm verdünnt für die Prüfung in einer Menge von 0,14 kg/ha bei einer Beregnung von 46 ml auf Töpfe von 11,25 cm Durchmesser. In ähnlicherWeise wurden Lösungen der Verbindung A - Benzyl 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propionat, eine unter US-Patent 4,629,493 (Verbindung 55) fallende Verbindung - hergestellt und geprüft.
  • Die Strukturen der geprüften Verbindungen sind wie folgt: Verbindung Nr. 2 Verbindung Nr. 4 Verbindung Nr. 6 Verbindung A
  • Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind unten in Tabelle IV zusammengefaßt. Tabelle IV Prozent Unkraut-Einschränkung Verbindung Menge kg/ha Hafergras Grüner Fuchsschwanz Scheunenhofgras
  • Die obigen Daten zeigen deutlich die unerwartete, wünschenswerte Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen relativ zu bekannten homocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringderivaten.

Claims (15)

1. Verbindung mit der Strukturformel
worin
n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der
R¹ Chlor, Trichlormethyl oder Trifluormethyl ist,
R² Wasserstoff ist, und
R³ Furanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Tetrahydrodioxolanyl, Pyranyl, oder Tetrahydropyranyl ist, die wahlweise mit 1, 2 oder 3 Teilen substituiert sind, die aus der aus Oxo und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
3. Verbindung nach Anspruch 1, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propanoat,
2-Furanylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propanoat,
2-Tetrahydropyranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propanoat,
2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolanyl)]äthyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propanoat,
4-(3,3-Dimethyl-2-butyrolactonyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]propanoat,
4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]propanoat.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der die Verbindung 2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]propanoat ist.
5. Herbizide Zusammensetzung aus
(A) einer Verbindung der Strukturformel
worin
n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und
(B) einem geeigneten Träger.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, in der in dem Bestandteil (A)
R¹ Chlor, Trichlormethyl oder Trifluormethyl ist,
R² Wasserstoff ist, und
R³ Furanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Tetrahydrodioxolanyl, Pyranyl oder Tetrahydropyranyl ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, in der der Bestandteil (A) aus der aus
2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy]-propanoat,
2-Furanylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinocalinyloxy)phenoxy]- propanoat,
2-Tetrahydropyranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propanoat,
2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolanyl)]äthyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat,
4-(3,3-Dimethyl-2-butyrolactonyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat, und
4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat
bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, in der die Verbindung (A) 2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy]-propanoat ist.
9. Verfahren zur Wachstumsregelung unerwünschter Pflanzen, bei dem man auf der Stelle dieser unerwünschten Pflanzen eine herbizidisch wirksame Menge einer Verbindung mit der Strukturformel
zur Anwendung bringt, worin
n die Zahl 1, 2 oder 3 ist,
R¹ und R² jeweils unabhängig aus der aus Halogen, Wasser stoff, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkoxy, Monohalogenmethyl, Dihalogenmethyl, Trihalogenmethyl, Cyanat und Nitro bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und
R³ ein 5- oder 6-gliedriger gesättigter, ungesättigter oder teilweise ungesättigter, 1 oder 2 Sauerstoffatome enthaltender Ring ist, wobei dieser Ring wahlweise mit zwischen 1 und 3 Substituenten substituiert ist, von denen jeder unabhängig aus der aus Oxo, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl und C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem
R¹ Chlor, Trichlormethyl oder Trifluormethyl ist,
R² Wasserstoff ist, und
R³ Furanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Tetrahydrodioxolanyl, Pyranyl oder Tetrahydropyranyl ist, die wahlweise mit 1, 2, oder 3 Teilen substituiert sind, die aus der aus Oxo und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
11. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem die Verbindung aus der aus
2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy]-prpanoat,
2-Furanylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]- propanoat,
2-Tetrahydropyranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propanoat,
2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolanyl)]äthyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat,
4-(3,3-Dimethyl-2-butyrolactonyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat und
4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanyl)methyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat
bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
12. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem die genannte Verbindung vor dem Auflaufen angewandt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem die genannte Verbindung 2-Tetrahydrofuranylmethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propanoat ist.
14. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem die genannte Verbindung nach dem Auflaufen angewandt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem die genannte Verbindung 2-Tetrahydrofuranyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)phenoxy]-propanoat ist.
DE88312047T 1988-01-06 1988-12-20 Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester. Expired - Lifetime DE3883739T2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE122008000064C DE122008000064I2 (de) 1988-01-06 1988-12-20 Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14118288A 1988-01-06 1988-01-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3883739D1 DE3883739D1 (de) 1993-10-07
DE3883739T2 true DE3883739T2 (de) 1994-01-20

Family

ID=22494538

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE122008000064C Active DE122008000064I2 (de) 1988-01-06 1988-12-20 Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.
DE88312047T Expired - Lifetime DE3883739T2 (de) 1988-01-06 1988-12-20 Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE122008000064C Active DE122008000064I2 (de) 1988-01-06 1988-12-20 Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0323727B1 (de)
JP (1) JPH0725753B2 (de)
KR (1) KR0120267B1 (de)
CN (1) CN1022369C (de)
AR (1) AR248277A1 (de)
AT (1) ATE93857T1 (de)
AU (2) AU615503B2 (de)
BR (1) BR8900004A (de)
CA (1) CA1340481C (de)
CZ (1) CZ278965B6 (de)
DD (1) DD283321A5 (de)
DE (2) DE122008000064I2 (de)
EG (1) EG19502A (de)
ES (1) ES2058314T3 (de)
FI (1) FI91153C (de)
HU (1) HU201545B (de)
IL (1) IL88754A (de)
MY (1) MY104385A (de)
PL (1) PL153976B1 (de)
PT (1) PT89394B (de)
RU (2) RU2111210C1 (de)
SK (1) SK9489A3 (de)
TR (1) TR24425A (de)
ZA (1) ZA889732B (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
US5319102A (en) * 1988-01-06 1994-06-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5120348A (en) * 1988-01-06 1992-06-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5258521A (en) * 1989-07-26 1993-11-02 Tosoh Corporation Process of producing optically active propionic acid ester derivatives
DE4042098C2 (de) * 1990-12-28 1993-10-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester
AU5686794A (en) * 1992-12-15 1994-07-04 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents
HU228113B1 (en) * 1996-06-03 2012-11-28 Nissan Chemical Ind Ltd Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ
CN106243048B (zh) * 2016-07-28 2019-01-15 浙江工业大学 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
CN106243049B (zh) * 2016-07-28 2019-01-15 浙江工业大学 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
CN106665602A (zh) * 2016-12-25 2017-05-17 滁州学院 一种含喹禾糠酯和广灭灵的农药组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG12446A (en) * 1975-05-23 1979-06-30 Shell Int Research 2-substituted isovalerates compounds
DE2623558C2 (de) * 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
JPS6033389A (ja) * 1983-07-29 1985-02-20 Toyoda Autom Loom Works Ltd 摺動材料
FR2591593B1 (fr) * 1985-12-16 1988-09-02 Rhone Poulenc Agrochimie Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
CA1329390C (en) * 1987-06-08 1994-05-10 John N. Bonfiglio Anti-inflammatory furanones

Also Published As

Publication number Publication date
ES2058314T3 (es) 1994-11-01
FI890060A (fi) 1989-07-07
IL88754A0 (en) 1989-07-31
AU620760B2 (en) 1992-02-20
PT89394A (pt) 1990-02-08
JPH01246278A (ja) 1989-10-02
IL88754A (en) 1993-04-04
HU201545B (en) 1990-11-28
CZ9489A3 (en) 1994-06-15
JPH0725753B2 (ja) 1995-03-22
MY104385A (en) 1994-03-31
RU1837770C (ru) 1993-08-30
KR0120267B1 (ko) 1997-11-04
CZ278965B6 (en) 1994-11-16
AU615503B2 (en) 1991-10-03
PL277055A1 (en) 1990-01-08
KR890011877A (ko) 1989-08-23
EP0323727A3 (en) 1990-08-08
AU2744988A (en) 1989-07-06
CN1022369C (zh) 1993-10-13
AR248277A1 (es) 1995-07-12
FI91153C (fi) 1994-05-25
CN1035505A (zh) 1989-09-13
AU8130191A (en) 1991-10-10
SK278176B6 (en) 1996-03-06
BR8900004A (pt) 1989-08-15
EP0323727B1 (de) 1993-09-01
CA1340481C (en) 1999-04-06
PL153976B1 (en) 1991-06-28
TR24425A (tr) 1991-10-08
ZA889732B (en) 1989-10-25
HUT49877A (en) 1989-11-28
DE122008000064I2 (de) 2011-06-16
SK9489A3 (en) 1996-03-06
EP0323727A2 (de) 1989-07-12
FI91153B (fi) 1994-02-15
RU2111210C1 (ru) 1998-05-20
ATE93857T1 (de) 1993-09-15
EG19502A (en) 1995-06-29
PT89394B (pt) 1993-09-30
FI890060A0 (fi) 1989-01-05
DE3883739D1 (de) 1993-10-07
DD283321A5 (de) 1990-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3883739T2 (de) Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester.
DE3875556T2 (de) 5-heterocyclisch substituierte oxazolidin-halogenacetamide.
EP0003313B1 (de) Neue Pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionsäure-aminoalkyl-ester mit herbizider Wirkung,ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung
DE2822304B2 (de) Substituierte Cyclohexan-13-dion-Derivate, Herstellungsverfahren und herbizides Mittel
CH644371A5 (de) In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate.
CH633678A5 (en) Pesticide
EP0332009A1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
EP0036390A2 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
EP0007089B1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0305332A2 (de) Imidazol-Derivate
EP0024259A1 (de) Derivate der 5-(Pyridyl-2-oxy)-2-nitrobenzoesäure, deren Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE1667979B2 (de) 1,3-benzodioxolcarbamate sowie verfahren zu deren herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel mit einem gehalt dieser verbindungen
EP0058639B1 (de) 2-(4-(6-Halogen-chinoxalinyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
DD210190A5 (de) Herbizides mittel
EP0003297B1 (de) Neue Phenoxy-alkyl-oxazoline, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
EP0068260A2 (de) Substituierte Phenoxypropionate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0030922A2 (de) Äthinyl-Phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
EP0034120B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate
US5319102A (en) Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
DE2249162A1 (de) Substituierte isoxazolopyrimidine, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende herbizide zusammensetzungen
DD262992A5 (de) Nematizide und insektizide zusammensetzung
DE3943015A1 (de) Neues herbizides mittel
US5120348A (en) Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
DD202086A5 (de) Pflanzenwachstumsregulierendes mittel
EP0305330A1 (de) Imidazolderivate

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8365 Fully valid after opposition proceedings
V448 Application of spc

Free format text: PRODUCT NAME: QUIZALOFOP-P-TEFURYL; NAT. REGISTRTION NO/DATE: 5190-00 20080801; FIRST REGISTRATION: GB 12532 20050819

Spc suppl protection certif: 12 2008 000 064

Filing date: 20081210

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CHEMTURA CORPORATION (N.D.GES.D. STAATES DELAW, US

V457 Spc granted

Free format text: PRODUCT NAME: QUIZALOFOP-P-TEFURYL; REGISTRATION NO/DATE: 5190-00, 20080801; FIRST REGISTRATION: GB 12532 20050819

Spc suppl protection certif: 12 2008 000 064

Filing date: 20081210

R071 Expiry of right

Free format text: PRODUCT NAME: QUIZALOFOP-P-TEFURYL; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 5190-00 20080801; FIRST REGISTRATION: GB 12532 20050819

Spc suppl protection certif: 122008000064

Filing date: 20081210

Expiry date: 20081221

Extension date: 20131220