JPH01246278A - キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物 - Google Patents

キノキサリニルオキシフェノキシ化合物、および除草剤組成物

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JPH01246278A
JPH01246278A JP64000814A JP81489A JPH01246278A JP H01246278 A JPH01246278 A JP H01246278A JP 64000814 A JP64000814 A JP 64000814A JP 81489 A JP81489 A JP 81489A JP H01246278 A JPH01246278 A JP H01246278A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発８Ａ＋工望ましい選択的除草活性を予期に反して示
す新規複素環式アルキレンキノキサリニルオキシフェノ
キシプロパノエート化合物に関する。
他の面では、本発明はこれらの化合物を含む除草組成物
およびこれらのキノキサリニル誘導体を使用して植物の
成長を抑制する方法に関する。
従来の技術 望ましくない草類の防除は大豆、落花生および綿花のよ
うな多数の重要な広葉農業種および多数の園芸種の栽培
上大切である。さらに、非収穫区域にこのような雑草が
存在すると火災の危険性があり、又は砂や雪の望ましく
ない吹だまりとなったり、又は人にアレルギー刺激をお
こすことになる。従って、望ましくない草類を、特に望
ましい広葉作物又は植物に同時に傷′＃を与えずに選択
的に除草できる様に、これらの植物の成長を抑制するこ
とは有利である。
望ましくない植物の成長を抑制するために従来使用され
た化合物として、キノキサリニルオキシフェノキシ化合
物がある。Ｕｒａらは米国特許第４，６２９，４９３号
明細書において、選択的除草剤として有用な６員環同素
環式誘導体、例えばベンジル２−（４−（６−クロロ−
２−キノキサリニルオキシ）フェノキシフ−プロパノエ
ートを含む成るキノキサＩＪ　ニル化合物を開示する。
同様に、ヨーロッパ特許出願第４６，４６７号明細書に
おりて、Ｕｒａらは除草剤として有用なそのモルホリノ
エステルを含む多数のキノキサリニルオキシフェノキシ
化合物を開示する。
幾分似たものとして、米国特許第４，４２９，１６７号
（Ｌｅθ）は草類の選択的除草剤であるそのキノキサリ
ニル誘導体を含む広範囲の６−アルコキシ−４−置換−
７二ノキシー２，６−不飽和酸を開示する。一方、米国
特許第４，６０９，３９６号明細書（Ｆａｗｚｉ　）は
広葉植物中の雑草防除に有用な多穐のキノキサリニルオ
キシエーテルを示す。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　９８．１９８
２７８　ｍ（１９８３）は除草活性のあるグリシジルキ
ノキサリン−２−イルオキシフェノキシプロビオネート
を開示し、一方ヨーキツパ特許出願第２０６　、７７２
号ＥＡ細書は稲の雑草の選択的防除に有用なキノキサリ
ニルオキシペンシルエステル化合物を示す。
スペイン特許出願第８，６０３，４３１号明細書は除草
性アルキルキノキサリニルオキシフェノキシプロパノエ
ートを示し、一方ヨーロッパ特許出願第１１３，８３１
号明細書はキノキサリニルオキシフェノキシプロパン酸
のカルバミルエチルエステルである選択的除草剤を示す
。ヨーロッパ特許出願第１２１，８７１号明細書は除草
性キノキサリニルオキシフェノキシプロパノエートリン
酸エステルを示し、一方米国特許第４，４９９，２７１
号明細書はキノキサリニルオキシフェノキシプロパン酸
のリン酸エステルを示す。げイッ出願 Ｍ　３，４３３，３９０号明細書はキノキサ＋７　＝ル
オキシフェノキシプロパン酸のシランエステルを示し、
一方Ｋｒｕｇｅｒらの米国特許第４．６　ＯＬ７４８号
明細書はペンチトールの除草性２−７二ノキシプロぎオ
ン酸誘導体を開示する。
対照的に、Ｂ１θｒｉｎｇｅｒらの米国特許第４，５６
４，３８１号明細書は植物成長刺激剤として機能する多
数のキノキサリニルオキシフェノキシプロパン酸エステ
ルを含む非常に広い種類の化合物を示す。
発明が解決しようとする課題 上記刊行物に示される多数の化合物は望ましい除草活性
を示すが、それでも尚望ましくない草類の選択的防除性
を高めた除草剤を有することは望ましい。
従って、本発明の目的は意外に望ましい選択的除草活性
を示す新規化合物の種類を供することである。
本発明のさらに別の目的は望ましくない雑草を防除する
方法を供することである。
これらの目的および他の付加的目的は以下の開示および
例から十分に明らかになろう。
課題を解決するための手段 一面では本発明は構造式： （式中、 ｎは１．２又は３であり、 Ｒ１およびＲ２はハロゲン、水素、０１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハ
ロメチル、トリハロメチル、シアナトおよびニトロから
成る群からそれぞれ別個に選択されそして Ｒ３は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、
不飽和又は部分不飽和′：４Ｉ素環式環であり、この塊
はオキソ、Ｃ□〜Ｃ３アルキルおよび０１〜Ｃ３アルコ
キシから成る群からそれぞれ別個に選択した１〜３置換
基により置換されてよい）を有する新規洩類の化合物を
目的とする。
別の面では、本発明は （Ａ）構造式： （式中、 ｎは１．２又は６であり、 Ｒ１およびＲ２はハロゲン、水素、ｃｌ−ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハ
ロメチル、トリハロメチル、シアナトおよびニトロから
成る群からそれぞれ独自に選択し、そして Ｒ３は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、
不飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
ソ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣエルＣ３アルコキシか
らそれぞれ独自に選択した１〜３置換基により任意には
置換される） および、 （Ｂ）適当な担体から成る除草組成物を目的とする。
面別の面では、本発明は望ましくない植物の防除方法を
目的とし、この方法は構造式：（式中、 ｎは１．２又は６であり、 Ｒ１およびＲ２はハロゲン、水素、Ｃ１−０３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、モノハロメチル、ジハ
ロメチル、トリフ１０メチル、シアナトおよびニトロか
ら成る群からそれぞれ独自に選択し、そして Ｒ３は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和、
不飽和又は部分不飽和複素環式環であり、この環はオキ
シ、Ｃ□〜Ｃ３アルキルおよびＣエルＣ３アルコキシか
ら成る群からそれぞれ諌自に選択した１〜６置換基によ
り任意には置換される）を有する除草有効量の化合物を
望ましくない植物の生育地に適用することを含む。
本発明の新規化合物は式： （式中　ＨＩＸＲ２、Ｒ３およびｎは上記式（１）に規
定する通りである）を有する。Ｒ３は不飽和、飽和又は
部分不飽和（すなわち、少なくとも１個のａ−ｏ２重結
合および少なくとも１個のＯ−ａ単結合を含有する）複
素環式部分でありうることは注目すべきである。
好ましくは： Ｈｌは塩素、トリク皇ロメチル又はトリフルオロメチル
であり、 Ｒ２は水素であり、および Ｒ３はフラニル、テトラヒドロ７ラニル、ジオキソラニ
ル、テトラヒｒロジオキソラニル、ピラニル又はテトラ
ヒドロピラニルであり、任意にはオキソおよびメチルか
ら成る群から選択した１、２又は６部分で置換する。
特に好ましい化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−（４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ−プロパノ
エート、 ２−７ラニルメチル２−Ｃ４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）フェノキシフ−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−Ｃ４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）フエノキシーゾロパノ
エート、 ２−Ｃ２−（２−メチル−１，３−ジオキンラニル）〕
エチル２−Ｃ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
キシ）−フェノキシフ−プロパノエート、 ４−（３，３−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチ
ル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ
）−フェノキシフ−プロパノエート、 および ４−（２，２−ジメチル−１，６−シオキンツニル）メ
チル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
シ）−フェノキシフ−プロパノエート を含む。
本発明の化合物は式： （式中、Ｒ１およびＲ２は上記構造式（１）で規定した
通りである）のキノキサリニルオキシフェノール化合物
を、式 （式中、又はハロゲン、メシレート又はトシレートであ
り、ｎおよびＲ３は上記構造式（１）で規定した通りで
ある）の複素環式アルキルゾロパノエートハライＶと反
応させることにより製造できる。
この反応は代表的には無機又は有機塩基（炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムなど）の存在で有
機溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシｒ
１　アクリロニトリルなど）中で適当な温度で行なう。
キノキサリニルオキシフェノキシ出発物質は式：（式中
Ｘはハロゲンであり　Ｒ１およびＲ２は上記構造式（Ｉ
）で規定した通りである）を有する２−ノ＼ロキノキサ
リン化合物を、式： のフェニルベンジルエーテルと無機又は有機塩基の存在
で反応させて式： の中間体を製造しこの中間体を水素添加して（パラジウ
ムのような水素添加触媒を使用）脱ベンジル化し、キノ
キサリニルオキシフェノール出発物質を形成させて製造
することができる。
複素環式アルキルプロパノエートハライＶ出発物質はハ
ロゲン化プロピオン酸ハライドを適当な複素環式アルキ
ルアルコールと反応させて製造できる。
別法として、エチル２−ハスプロパノエートは適当な複
素環式アルキルアルコールと適当な触媒（テトラ−イソ
プロポキシチタンなど）の存在で反応させ、エステル交
換方法により複素環式アルキルプロパノエートハライｙ
ｔ−製造できる。
本発明の組成物は（Ａ）少なくとも１ｍのキノキサリニ
ルオキシフェノキシプロパノエート化合物およびＣＢ）
適当な担体から成る。
これらの除草組成物を製造するためにキノキサリニルオ
キシフェノキシプロパノエート化合物は不活性成分と混
合して微粉粒状固体、顆粒、ベレット、水利剤、流動性
液体、可溶性粉末、溶液、および水性又は有機溶媒分散
体はエマルジョンの形で組成物を供することができる。
これらの処方はいくつかの別の物理的および化学的タイ
プのものでよく、いずれも当業者に１周知の方法により
製造できる。例えば、活性化合物はアタパルジャイト粘
土、砂、バーミキュライト、トウモロコシ穂軸、活性炭
又は他の当業者に既知の顆粒担体のような微粉又は顆粒
無機又は有機担体に含浸できる。
次に含浸顆粒は土壌上に散布し又は土壌内に添加できる
。
別法では、化学薬剤は不活性粉末担体と混合し、さらに
界面活性分散剤を添加し混合物を微粉末に粉砕すること
により水和剤として処方化できる。
代表的粉末固体担体は各穐無機シリケート（雲母、メル
ク、ピロフィライト、粘土など）又は粉末有機物質（例
えば、トウモロコシ穂軸）である。次ｂで水利剤は水に
分散し、土壌表面に噴霧し、又は作物又は雑草植物上に
噴霧できる。
同様に、乳剤は化学薬剤を一般的に界面活性物質を添加
したキシレン、トルエン、又は他の脂肪族又は芳香族炭
化水素のような溶媒に溶解して製造できる。次に乳剤は
水に分散し、噴霧により適用できる。
組成物の化学物質濃度は約１〜約９５重ｆ％と通例広く
変化できる。土壌、種子又は葉に適用する分散体の活性
化学物質濃度は通例約０．００２〜約８０重量％である
。
活性成分を含有する処方物は水又は有機液体（油のよう
な）に分散し、目標植物に適用できる。
界面活性剤は適用溶液に添加して活性の定性的又は定量
的範囲を増加することができる。適洛な界面活性剤は当
業者には周知である。例えば適当な界面活性剤はＭｃＯ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ　ａｎｄＩＣ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　（１９８Ｑ　ＸＡ１１ｕｒｅｄ
　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、。
ＲｌｄｇｅｗｏｏｃＬ、　ＮＴ　）から引用できる。同
様に、これらの処方は液体又は顆粒として土壌に適用で
きる。
発芽前除草剤としての使用に対し本発明化合物は雑草お
よび作物種子の存在する土壌に通例約０．０１〜約１０
ボンＶ／ニーカー（約０．０１〜約１１．２ｋｇ／ヘク
タール）の割合で適用する。これらは土壌の表面又は土
壌の上部の１〜６インチ（２，５〜７．５ｃｍ）に適用
する。発芽後除草剤として使用する場合、化合物は雑草
の地上部分に通例約０．０１〜約１０ボンＹ／ニーカー
（約０．０１〜約１１．２ｋｇ／ヘクタール）の割合で
適用する。
もつとも適当な適用量、助剤のもつとも有効なタイプお
よび量は植物種、植物発育段階、適用方法、空気および
土壌温度、および処理前および後の降雨の量および強さ
、土壌タイプ、田、肥沃度および水分および有機物質含
量、目標植物の生理学的状態および活力、処理時におけ
る作物周辺の関係湿度および風速、目標植物の天蓋状の
葉の程度および濃さ、日光の質、強さおよび１日の時間
、前回および次回の作物保護化学物質適用のタイプおよ
び間隔を含む多数の因子による。しかし、当業者は定例
的試験により任意の特別のキノキサリニルオキシフェノ
キシプロパノエート化合物の使用の最適条件を急速に決
定できる。
本発明化合物は異性体およびその混合物を含む。
従って、本発明は光学的活性異性体およびラセミ体混合
物を含む。特記しない限り、例に記載の化合物はラセミ
体混合物である。
例 次側は本発明をさらに例示するためのもので、どんな方
法においても本発明の範囲を限定するためのものではな
い。
例　　１ ２−テトラヒドロフラニルメチル２−（４−（６−クロ
ａ−２−キノキテリニルオキシ）−フェノキシ〕−プロ
パノエート（化合物番号７）の製造 ２５０＋１１７！０６顆フラスコに０．１５モルの２−
（ヒドロキシメチル）テトラヒダロアラン、０．１５モ
ルのトリエチルアミンおよび１００ゴのジエチルエーテ
ルを添加した。フラスコは氷に浸漬し、０．１５モルの
２−プロモゾロパノイルクロリげを滴下した。水浴を除
き、反応物は２時間環境温度で攪拌した。混合物は等容
量の水で抽出し、有機相は硫酸ナトリウムで乾燥した。
デカンテーションおよび溶媒除去により２−テトラヒド
ロフラニルメチル２−ブロモプロパノエートを９４％収
量で生成した。
５００ゴの丸底フラスコに０．０５５モルの２−（４−
ヒドロキシフェノキシ）−６−クロロキノキサリン、０
．０５５モルの２−テトラヒドロ７ラニルメチル２−ブ
ロモプロパノエート、０．１１０モルの無水炭酸カリウ
ムおよび２５０ゴのアセトニトリルを添加した。・混合
物は５．５時間還流し、溶媒を除去した。残留物はアル
ミナカラムに通しジクロロメタンによりｍ過した。溶媒
を除去し、沸騰ヘキサンから再結晶して２−テトラヒド
ロフラニルメチル２−（４−（６−クロロ−２−キノキ
サリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパノエートを８５
％収量で生成した。物質は５２〜５５°Ｃで溶融した。
例　　２ 本発明範囲内の追加化合物を本質的に上記概説の方法を
使用して製造した。これらの化合物の構造、融点および
／又はＮＭＲスペクトルは下記第１表に要約する。
（注：　ＮＭＲデータにお−て、８−単線、ｄ−二重線
、を−三Ｎ線、ｑ＝四重線およびｍ−多重線である）。
例　　３ 発芽前防除 本発明の複素環式アルキレンキノキサリニルオキシフェ
ノキシプロパノエート化合物の発芽前除草剤としての有
効性を例示するために、下表化合物のそれぞれ３００１
１１ｉ−１０−のアセトンに溶解し、さらに６０Ｍ９の
乳化剤エトキシル化ソルビタンモノラウレートを添加し
た。溶液は蒸留水により１００ｄに稀釈した。この３０
００　ｐｐｍ溶液の１０Ｍを蒸留水により２５０　ｐｐ
ｍに稀釈した。化学物質は１０ボｙ　Ｙ／　ｘ−カー　
（１１，２ｋｇ／ヘクタール）の割合で次の雑草：イチ
ビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｆｈｒａｓｔｉ　Ｍｅｃ
ｌｉｃ、　）、「ｖＬ」、チョウセンアサがオ（Ｄａｔ
ｕｒａ　ａｔｒａｍｏｎｉｕｍ　Ｌ、　）、「；ＩＶＩ
Ｊ。
マルバアサガオ（工ｈｏｍｅａ　ｆｕｒｆｕｒｅａ　Ｌ
、　Ｒｏｔｈ　）、「ＴＭ」、スイッチグラス（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ　ｖｉｒｇａｔｕｍＬ、）、「ＳＧ」、イヌビ
エ（Ｆｉｃｈｉｎｏｌｃｈｌｏａｃｒｕｅ−ｇａｌｌｉ
　（Ｌ、）　Ｂｅａｕｖ、　）、「ＢＧ」、およびエノ
コログサ（５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ　（Ｌ、）
　Ｂｅａｕｖ＋）、「ＧＦ」の種子を播種した４１／２
インチ（１１，２５［）のプラスチックポットの土壌表
面に４６ｄの２５０　ｐｐｍ溶液をたっぷり湿らすこと
により適用した。
未処理対照と比較した雑草の防除％は処理後２週測定し
た。試験結果は下記第■表に要約する。
第■表 １　　　０　　０　　０　　１００　　１００　　１［
］０５　　　０　　０　　０　　１００　　１００　　
１ｉ１０上記データは本発明化合物が示すすぐれた選択
的発芽前雑草防除を示す。
例　　４ 発芽後防除 ゛本発明化合物の発芽後除草剤としての有効性を例示す
るために、例３記載の３０００　ｐｐｍ溶液を通例のＤ
ｅＶｉｌｂｉｓｓ　（商標）　”Ｊｔ銹機テｌ！ｊｉｌ
ｌ　ｔ、、したたるまで葉を濡らした。残りの処理は例
６記載と同じであった。例６記載と同一種の雑草を発芽
後６日処理した。
雑草防除ちは処理後２過評価した。これら試験の結果は
下記第■表に要約する。
第ｍ表 ｉ　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｉｏｏ　　　ｉ
ｏｏ　　　ｉｏ。
３　　　１０　９０　　１５　１０［］　　　１００　
１００５　　　　　Ｄ　　　０　４０　１００　　１０
０　１００上記データは本発明の新規化合物が示す望ま
しい選択的発芽後雑草防除を示す。
例　　５ 本発明の新規複素環式アルキレンキノキサリニルオキシ
フエノキシプロパノエート誘導体の発芽前草類に対する
有効性を先行技術の同質アルキレンキノキサリニルオキ
シフェノキシプロパノエート化合物と対比して例示する
ために、数種の化合物溶液を例１記載と同じ方法で製造
した。
２５０　ｐｐｍ溶液は蒸留水により３．１１）］）ｍに
稀釈して１１．２５α直径ポツトに対し４６ゴの沈船と
して０．１４ｋｇ／ヘクタールの割合で試験を行なった
。
同様の方法で、化合物Ａ〔ベンジル２−（４−（６−ク
ロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕プロパ
ノエート、米国特許第４，６２９，４９３号の範囲内の
化合物、化合物５５）を装造し、試験した。
試験化合物の構造は次の通りである： 化合物番号２ Ｃ１ 化合物番号４ これらの試験の結果は第■表に要約する。
第■表 雑草防除％ ２　　０．１４　　６０　　　８０　　　６０４　　０
．１４　　７０　　　８０　　　８０６　　０．１４　
　５０　　　７０　　　９０Ａ　　　Ｏ，１４５０６５
３０ 上記データは既知の同質５−又は６員環誘導体に比し本
発明化合物の意外に望ましい活性を明らかに示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｎは１、２又は３であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はハロゲン、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ、モノハロ
    メチル、ジハロメチル、トリハロメチル、シアナト又は
    ニトロを示し、および Ｒ＾３は１個又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽
    和、不飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルおよびＣ＿１〜Ｃ＿３アルコキ
    シから成る群から別個に選択された１〜３個の置換基に
    より置換されてよい）を有する化合物。 （２） Ｒ＾１は塩素、トリクロロメチル又はトリフルオロメチ
    ルであり、 Ｒ＾２は水素であり、および Ｒ＾３はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラ
    ニル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテト
    ラヒドロピラニルであり、オキソおよびメチルから選択
    された１、２又は３部分により置換されていてよい、請
    求項１記載の化合物。 （３）化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
    キサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−１，３−ジオキソラニル）〕
    エチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
    キシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ４−（３，３−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチ
    ル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ
    ）フェノキシ〕−プロパノエートおよび ４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メ
    チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
    シ）フェノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択される、請求項１記載の化合物。 （４）化合物は２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔
    ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノ
    キシ〕−プロパノエートである、請求項１記載の化合物
    。 （５） （Ａ）構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｎは１、２又は３であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はハロゲン、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ、モノハロ
    メチル、ジハロメチル、トリハロメチル、シアナトおよ
    びニトロから成る群から別個に選択され、そして Ｒ＾３は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和
    、不飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿３アルキルおよびＣ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
    から成る群から別個に選択された１〜３置換基により置
    換されてよい）を有する化合物、および （Ｂ）適当な担体から成る除草組成物。 （６）成分（Ａ）において Ｒ＾１は塩素、トリクロロメチル又はトリフルオロメチ
    ルであり、 Ｒ＾２は水素であり、および Ｒ＾３はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラ
    ニル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテト
    ラヒドロピラニルである、請求項５記載の組成物。 （７）成分（Ａ）は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
    キサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−１，３−ジオキソラニル）〕
    エチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
    キシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ４−（３，３−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチ
    ル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ
    ）フェノキシ〕−プロパノエート、および ４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メ
    チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
    シ）フェノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択される、請求項５記載の組成物。 （８）化合物（Ａ）は２−テトラヒドロフラニルメチル
    ２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
    フェノキシ〕−プロパノエートである、請求項５記載の
    組成物。 （９）望ましくない植物の成長を抑制する方法において
    、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ｎは１、２又は３であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２はハロゲン、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ、モノハロ
    メチル、ジハロメチル、トリハロメチル、シアナトおよ
    びニトロから成る群から別個に選択されおよび Ｒ＾３は１又は２個の酸素原子を含む５−又は６員飽和
    、不飽和又は部分不飽和環であり、この環はオキソ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿３アルキルおよびＣ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
    から成る群から別個に選択された１〜３置換基により置
    換されてよい） を有する除草有効量の化合物をこれらの望ましくない植
    物の生育地に適用することを特徴とする、上記望ましく
    ない植物の成長を抑制する方法。 Ｒ＾１は塩素、トリクロロメチル又はトリフルオロメチ
    ルであり、 Ｒ＾２は水素であり、および Ｒ＾３はフラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラ
    ニル、テトラヒドロジオキソラニル、ピラニル又はテト
    ラヒドロピラニルであり、オキソおよびメチルから選択
    された１、２又は３部分により置換されてよい、請求項
    ９記載の方法。 （１１）化合物は： ２−テトラヒドロフラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−フラニルメチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノ
    キサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ２−テトラヒドロピラニルメチル２−〔４−（６−クロ
    ロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−プロパ
    ノエート、 ２−〔２−（２−メチル−１，３−ジオキソラニル）〕
    エチル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
    キシ）フェノキシ〕−プロパノエート、 ４−（３，３−ジメチル−２−ブチロラクトニル）メチ
    ル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ
    ）フェノキシ〕−プロパノエート、および ４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メ
    チル２−〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキ
    シ）フェノキシ〕−プロパノエート から成る群から選択する、請求項９記載の方法。 （１２）化合物は発芽前に適用する、請求項９記載の方
    法。 （１３）化合物は２−テトラヒドロフラニルメチル２−
    〔４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェ
    ノキシ〕−プロパノエートである、請求項１２記載の方
    法。 （１４）化合物は発芽後に適用する、請求項９記載の方
    法。 （１５）化合物は２−テトラヒドロフラニル２−〔４−
    （６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ
    〕−プロパノエートである、請求項１４記載の方法。
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