JP2001058908A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 除草剤組成物、特にトウモロコシ畑の雑草の
防除に適した除草剤組成物を提供する。 【解決手段】Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルヒドロキシルアミン又はＯ−［２―クロロー４―フ
ルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー
３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−
Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンの１種と、３、６
−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸とを有効成分とする
除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、Ｏ−［２―クロロー４
―フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチ
ルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチ
ル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン及びＯ−
［２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー５―
トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イル）フ
ェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルア
ミンからなる群より選ばれる１種と、３、６−ジクロロ
−２−メトキシ安息香酸（一般名ダイカンバ、以下ダイ
カンバと記す。）とを有効成分として含有する除草剤組
成物を、雑草に茎葉処理することにより、農耕地あるい
は非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、
しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比
較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草ス
ペクトルが拡大し、特にトウモロコシ畑においては広範
囲の雑草を選択的に除草できることを見出し、本発明に
至った。即ち、本発明はＯ−［２―クロロー４―フルオ
ロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―
ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，
Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン及びＯ−［２―クロロ
ー４―フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロ
メチルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセ
チル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンからなる
群より選ばれる１種と、ダイカンバとを有効成分として
含有する茎葉処理用除草剤組成物（以下、本発明組成物
と記す．）及びそれを雑草に茎葉処理する除草方法を提
供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
あるＯ−［２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―
イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロ
キシルアミン及びＯ−［２―クロロー４―フルオロー５
―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダ
ジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルヒドロキシルアミンは、以下の製造例に示す方法
により製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100ml を混合し
た溶液に、氷冷下、１,１―ジブロモー３, ３, ３―ト
リフルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で
２０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２
―フルオロー４―クロロー５―イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエーテル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エーテ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にＴＨＦ約60mlを加え、
これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラ
ン8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した。減圧
下にＴＨＦを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２―［２−フルオロー４―クロ
ロー５―イソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―
トリフルオロメチルピリダジンー３―オンを3.8g（10.5
mmol）得た。２―［２−フルオロー４―クロロー５―イ
ソプロポキシフェニル］―４―メチルー５―トリフルオ
ロメチルピリダジンー３―オン3.5g（9.7mmol ）を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、２―
［２−フルオロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニ
ル］―４―メチルー５―トリフルオロメチルピリダジン
ー３―オン3.2g（9.9mmol ）を得た。２―［２−フルオ
ロー４―クロロー５―ヒドロキシフェニル］―４―メチ
ルー５―トリフルオロメチルピリダジンー３―オン3.2g
（9.9mmol ）をＤＭＦ約50mlに溶解し、室温で水素化ナ
トリウム（６０重量％オイルデイスパージョン0.44g
（11mmol）を加え、３０分間室温で放置後、氷冷し、ブ
ロモ酢酸エチル1.8g（11mmol）を加えた。１時間室温で
攪拌した後、ジエチルエーテル、水を順次加え、抽出し
た。有機層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２―クロロー４―フル
オロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３
―ピリダジノンー２―イル）フェノキシ酢酸エチル2.4g
（5.5mmol ）を得た。融点１０２．０℃ ２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー５―ト
リフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イル）フェ
ノキシ酢酸エチル１．０ｇを１，４−ジオキサン１５ｍ
ｌに溶解し、さらに濃塩酸１５ｍｌを加えた。この溶液
を６０℃に昇温し６時間攪拌し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を重そう水および飽和食塩水で順次洗浄後無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残
渣を塩化チオニル５ｇに溶解し、１時間加熱還流後、減
圧濃縮した。さらに室温でＴＨＦ２０ｍｌに溶解し，
Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン０．６５ｇを滴下
後、減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルヒドロキシルアミン（以下、化合物Ａと記す。）を
１．１ｇ得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ
（ｐｐｍ）） １．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），２．９
４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．７４（２Ｈ，Ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）７．
９７（１Ｈ，Ｓ） 製造例２ 上記製造例１において、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシル
アミンに代え、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンを
用いる以外は、同様の操作を行うことにより、Ｏ−［２
―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー５―トリ
フルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノ
キシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン
（以下、化合物Ｂと記す）を得ることができる。ダイカ
ンバはFarm Chemicals Handbook ，１９９５（Meister
，PublishingＣｏ. 発行、１９９５年）Ｃ３９頁に記
載の化合物である。

【０００５】本発明組成物は、広範囲の雑草を選択的に
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、トウモロコシ畑における主要な雑草、
例えばソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、
スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ア
メリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバ
アメリカアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、ト
ウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子
葉植物および、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコ
ログサ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバ
ンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植
物を有効に除草する一方、作物であるトウモロコシやト
ウモロコシの後作物であるダイズに対して問題となるよ
うな薬害を生じない。

【０００６】本発明組成物において、有効成分としての
Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー
５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イ
ル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキ
シルアミン及びＯ−［２―クロロー４―フルオロー５―
（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
ノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルヒドロキシルアミンからなる群より選ばれる１種
と、ダイカンバの混合割合は対象とする雑草種、施用場
面、施用条件等により変わり得るが、重量比で、通常
１：２〜２００の範囲である。

【０００７】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中にはＯ−［２―クロロー
４―フルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメ
チルー３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチ
ル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン及びＯ−
［２―クロロー４―フルオロー５―（４―メチルー５―
トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー２―イル）フ
ェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルア
ミンからなる群より選ばれる１種と、ダイカンバの合計
量が一般に０. ５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重
量％含有される。

【０００８】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１０】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と併用することもできる。

【００１１】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―（４―
メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジノンー
２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン及びＯ−［２―クロロー４―フルオロ
ー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピ
リダジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ
−ジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選ばれる
１種と、ダイカンバの混合比、気象条件、製剤形態、施
用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物
により変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合物
の合計量として、通常１０〜２０００ｇである。乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通
常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。

【００１２】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ又は化合物Ｂ２部、ダイカンバ２８部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム
２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ又は化合物Ｂ５部、ダイカンバ７０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム
２部および合成含水酸化珪素２０部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ又は化合物Ｂ２０部、ダイカンバ５０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素２５部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 製剤例４ 化合物Ａ又は化合物Ｂ２５部、ダイカンバ５０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素２０部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ又は化合物Ｂ２部、ダイカンバ２８部、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）３部および水６４部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ又は化合物Ｂ１部、ダイカンバ１４部、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）３部および水７９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ又は化合物Ｂ１部、ダイカンバ３０部、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）３部および水６４部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。

【００１３】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。 試験例１ 面積２６．５×１９ｃｍ² 、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌を詰めトウモロコシ、アキノエノコロ
グサ、メヒシバを播種し、トウモロコシは１６日間、ア
キノエノコログサ、メヒシバは２３日間、温室内で育成
させた。化合物Ａ１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノ
ン３５部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、ダイ
カンバ製剤品（商品名Ｃｌａｒｉｔｙ：サンド社製）、
及び該化合物Ａ乳剤とダイカンバ製剤品との混合剤の各
々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均
一に散布した。処理後４日間温室内で育成し、除草効力
及びトウモロコシへの安全性を調査した。結果を表１示
す。

【表１】

【００１４】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、トウモロコシ畑における広範囲の雑草を
選択的に除草できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―
   （４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
   ノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメ
   チルヒドロキシルアミン及びＯ−［２―クロロー４―フ
   ルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー
   ３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−
   Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選
   ばれる１種と、３、６−ジクロロ−２−メトキシ安息香
   酸とを有効成分として含有することを特徴とする茎葉処
   理用除草剤組成物。
2. 【請求項２】トウモロコシ畑における雑草を防除するた
   めの請求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】Ｏ−［２―クロロー４―フルオロー５―
   （４―メチルー５―トリフルオロメチルー３―ピリダジ
   ノンー２―イル）フェノキシアセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメ
   チルヒドロキシルアミン及びＯ−［２―クロロー４―フ
   ルオロー５―（４―メチルー５―トリフルオロメチルー
   ３―ピリダジノンー２―イル）フェノキシアセチル］−
   Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンからなる群より選
   ばれる１種と、３、６−ジクロロ−２−メトキシ安息香
   酸とを有効成分として含有する除草剤を、雑草に茎葉処
   理することを特徴とする除草方法。
4. 【請求項４】トウモロコシ畑における雑草に処理する請
   求項３に記載の除草方法。