CN106243049B - 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。它以邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。

Description

一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于腙类化合物制备技术领域，具体涉及一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
杂环结构是合成药物，农药等物质的重要关键因素，这是由于杂环的高效，低毒和可以进行多样化取代的特点所决定的。它已经成为医药，农药的领域的一个研究热点。腙类化合物具有良好的除草、杀虫、杀菌等广泛的生物活性，同时因其分子结构中含有C＝N亚结构，使其具有较强的配位能力和多样的配位形式，可以合成很多高活性的新型化合物，且腙类化合物及其配合物还有良好的抗肿瘤与抗氧化的活性，因此在农药、医药、检测和材料领域均有应用。更是受到了农药研究者的广泛关注，在新农药创制方面研究越来越深入。上世纪50年代已有商品化的品种，杜邦公司在1973年时报道了二苯甲酮腙类衍生物具有良好杀虫活性，尤其对鳞翅目害虫有高效活性；拜耳公司研制的醌肟腙在防治腐霉菌和土壤真菌引起的种子和苗期病害有较好效果；希夫碱和脂肪酰腙类化合物由明显的除草活性，其对阔叶杂草和稗草具有良好活性。
本发明基于之前研究的基础上提供了一种具有除草活性的含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。
发明内容
本发明目的是提供一种具有除草活性的含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。
所述的一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中:R1为3,4,5-三甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，4-三氟甲基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，4-溴苯基，3-氟苯基，2-甲氧基苯基，4-氟苯基，3,4-二甲氧基苯基，4-甲基苯基。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在有机溶剂中，Raney Ni存在下将邻硝基苯胺和水合肼反应得到如式(1)所示的化合物邻苯二胺；
2)在有机溶剂中，将步骤1)得到的邻苯二胺在乙醇作用下与MBF(苯甲酰甲酸甲酯)反应得到如式(2)所示的化合物2-羟基-3-苯基喹喔啉；
3)将步骤2)得到的2-羟基-3-苯基喹喔啉与三氯氧磷进行反应生成如式(3)所示的化合物2-氯-3-苯基喹喔啉；
4)将步骤3)得到的2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼进行反应生成如式(4)所示的化合物(3-苯基喹喔啉-2-基)肼；
5)在有机溶剂中，乙醇作用下将步骤4)得到的(3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物反应生成如式(I)所示的目标产物含苯并吡嗪结构的腙类化合物，取代醛类化合物中的R1为3,4,5-三甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，4-三氟甲基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，4-溴苯基，3-氟苯基，2-甲氧基苯基，4-氟苯基，3,4-二甲氧基苯基，4-甲基苯基；
其制备过程如下：
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)中邻硝基苯胺的物质的量和Raney Ni的质量之比为1:2.5～4.5；所用的水合肼为85％的水合肼，其体积用量以邻硝基苯胺的物质的量计为0.7～0.8ml/mmol；有机溶剂包括甲醇，其用量以邻硝基苯胺的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中邻苯二胺与MBF的物质的量之比为1:1.5～3.5，有机溶剂体积用量以邻苯二胺的物质的量计为0.9～1.1ml/mmol。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中三氯氧磷体积用量以2-羟基-3-苯基喹喔啉的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼的物质的量之比为1:1.5～4.5。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中(3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物的物质的量之比为1:0.9～1.1。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中有机溶剂用量以取代醛类化合物的物质的量计为7.0～8.0ml/mmol。
所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为除草剂的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法以及应用，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，该化合物为具有除草活性，特别是在防治翦股颖等杂草时具有良好的防治作用，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
本发明的含苯并吡嗪结构的腙类化合物(I)可以如下方法合成：
在250mL单口烧瓶中，依次加入0.1mol邻硝基苯胺、40mL甲醇、75mL水合肼(85％)、0.25～0.45Raney Ni(湿重)，加热回流，用TCL追踪至原料消失，反应结束后冷却至室温，过滤除去Raney Ni，减压蒸馏除去溶剂得到淡褐色晶体，即得到如式1所示的化合物1邻苯二胺。在250mL单口烧瓶中，加入0.1mol邻苯二胺、用100mL乙醇将其溶解，再缓慢滴加MBF，在滴加过程中有黄色固体出现，根据取代基R1的变化，反应时间不同，在常温下反应时间段为30-120min，反应完全后，过滤除去溶剂，用乙醇冲洗三次，得到如式2所示的化合物2-羟基-3-苯基喹喔啉。在化合物2中加入40mLPOCl3做溶剂，加热回流条件下进行氯化，用TLC追踪至原料消失，反应结束后冷却至室温，缓慢倒入500g冰水中，立即析出大量黄色固体，抽滤、洗涤干燥，得到如式3所示的化合物3。在250mL三口烧瓶中，加入化合物3并用60mL乙醇做溶剂，缓慢滴加18g(0.3mol)85％的水合肼，滴加完毕后升温至回流，反应4-5h，反应结束后冷却至室温，倒入300g冰水中，立即析出大量白色固体，经抽滤、洗涤和干燥，制得粗产品，通过重结晶得如式4所示化合物4。在50mL圆底烧瓶中加入0.377g(0.002mol)肼，加入15mL乙醇做溶剂，搅拌条件下缓慢滴加0.002mol取代醛类化合物，原料迅速溶解，继而有固体析出，室温下搅拌过夜，点板监测，原料反应完全后，抽滤、用石油醚和乙醇的混合液洗涤三次，得红黄色固体粉末，即如式(I)所示的含苯并吡嗪结构的腙类化合物。
实施例1～13，具体化合物的结构式如表2所示，其它合成条件不改变。
实施例1
(E)-2-苯基-3-(2-(3,4,5-三甲氧苯基)肼)喹喔啉(A1)，红黄色固体，产率83.1％，m.p.87-89℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ3.92(s,9H,OCH3),7.04(m,2H,Ph-H),7.56-7.63(m,8H,Ph-H),8.18(m,1H,NH),8.60(s,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,415.1765,Found,415.1769[M+H]+.
实施例2
(E)-2-(2-(2,4-二氯苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A2)，红黄色固体，产率66.7％，m.p.176-179℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.31(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.42(m,2H,Ph-H),7.57-7.62(m,6H,Ph-H),7.92-8.03(m,3H,Ph-H),8.15(d,J＝6.8Hz,1H,NH),8.65(s,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,393.06 68,Found,393.0675[M+H]+.
实施例3
(E)-2-苯基-3-(2-(4-(三氟甲基)亚苄基)肼)喹喔啉(A3)，红黄色固体，产率53.0％，m.p.109-112℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.50(t,J＝6.0Hz,2H,Ph-H),7.56(m,3H,Ph-H),7.64(t,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.67(d,J＝9.2Hz,1H,Ph-H),7.75(d,J＝5.6Hz,2H,Ph-H),7.83(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),7.90(m,1H,Ph-H),8.00(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,393.1322,Found,393.1332[M+H]+.
实施例4
(E)-2-(2-(2-溴苯基)肼)-3-苯基喹喔啉，红黄色固体(A4)，产率51.5％，m.p.110-113℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.47(t,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),7.58(q,J＝6.0Hz,5H,Ph-H),7.66(t,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.76(d,J＝5.2Hz,3H,Ph-H),7.82(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,403.0553,Found,403.0563[M+H]+.
实施例5
(E)-2-((2-(3-苯基喹喔啉-2基)肼)甲基)苯酚(A5)，红黄色固体，产率21.0％，m.p.114-117℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.49(t,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),7.58(q,J＝6.4Hz,4H,Ph-H),7.66(t,J＝5.6Hz,2H,Ph-H),7.76(d,J＝5.2Hz,3H,Ph-H),7.82(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.75(s,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,341.1397,Found,341.1397[M+H]+.
实施例6
(E)-2-(2-(2-硝基苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A6)，红黄色固体，产率39.1％，m.p.119-122℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.47(t,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.56(q,J＝6.0Hz,5H,Ph-H),7.65(t,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.75(d,J＝5.6Hz,3H,Ph-H),7.82(d,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,370.1299,Found,370.1299[M+H]+.
实施例7
(E)-2-(2-(2-氟苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A7)，红黄色固体，产率60.8％，m.p.112-115℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.35-7.65(m,9H,Ph-H),7.73(q,J＝5.2Hz,1H,Ph-H),7.82(q,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),8.12(m,1H,Ph-H),8.27(m,1H,NH),8.92(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,343.1354,Found,343.1365[M+H]+.
实施例8
(E)-2-(2-(4-溴苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A8)，红黄色固体，产率94.0％，m.p.109-112℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.47(t,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.57(q,J＝4.8Hz,5H,Ph-H),7.65(t,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.75(t,J＝6.0Hz,3H,Ph-H),7.82(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.00(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,403.0553,Found,403.0568[M+H]+.
实施例9
(E)-2-(2-(3-氯苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A9)，红黄色固体，产率75.7％，m.p.80-83℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.38(q,J＝5.6Hz,2H,Ph-H),7.63(q,J＝6.0Hz,5H,Ph-H),7.80-7.90(m,5H,Ph-H),8.24(d,J＝5.6Hz,1H,NH),8.61(s,0.18H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,359.1058,Found,359.1 072[M+H]+.
实施例10
(E)-2-(2-(2-甲氧基苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A10)，红黄色固体，产率61.3％，m.p.148-151℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ3.68(s,3H,OCH3),7.13(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),7.26(t,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),7.38(t,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),7.48(d,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.58-7.71(m,7H,Ph-H),8.21(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),8.91(m,2H,NH,＝CH).FTIRυ(cm-1):743.89,1248.82,1462.26,1604.04,3360.77.HRMS(ESI)m/z:Calculated,355.1553,Found,355.1574[M+H]+.
实施例11
(E)-2-(2-(4-氟苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A11)，红黄色固体，产率66.3％，m.p.127-130℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ7.38(t,J＝6.8Hz,3H,Ph-H),7.63(m,3H,Ph-H),7.87(m,5H,Ph-H),8.23(d,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),8.64(s,1H,NH),8.90(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,343.1365,Found,343.1354[M+H]+.
实施例12
(E)-2-(2-(3,4-二甲氧基苯基)肼-3-苯基喹喔啉(A12)，红黄色固体，产率89.6％，m.p.91-94℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ4.01(s,6H,OCH3),6.90(d,J＝5.6Hz,2H,Ph-H),7.23(m,1H,Ph-H),7.26(m,1H,Ph-H),7.34(m,2H,Ph-H),7.40(t,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),7.60-7.66(m,3H,Ph-H),8.22(d,J＝5.6Hz,1H,Ph-H),8.63(s,1H,NH),8.90(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,385.1659,Found,385.1679[M+H]+.
实施例13
(E)-2-(2-(4-甲基苯基)肼)-3-苯基喹喔啉(A13)，红黄色固体，产率53.5％，m.p.94-97℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.44(s,3H,CH3),7.47(t,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.63(q,J＝7.2Hz,4H,Ph-H),7.71(d,J＝6.4Hz,4H,Ph-H),7.76(d,J＝6.8Hz,2H,Ph-H),8.22(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),8.67(s,1H,NH),8.90(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,337.1459,Found,337.1468[M+H]+.
实施例14除草活性测试
试验对象：翦股颖，生菜。
试验方法：直径6cm的培养皿中铺好一张直径5.6cm的滤纸，加入2毫升一定浓度的供试化合物溶液，播种浸种6小时的油菜种子10粒。28±1℃下，黑暗培养7天后测定胚根长度。通过黑暗条件下化合物对作物胚根的生长抑制来检测化合物的除草活性。测试浓度：1mM。每个处理重复三次。活性分级指标：5级：≥80％；4级：60～80％；3级：40～59％；2级：20～39％；1级：1～20％；0级：0％。
表1化合物A1-A13的除草活性数据
具体化合物结构如表2所示
表2化合物A1-A13的具体结构
从表1除草活性表明，化合物A1、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A12对翦股颖有良好的除草活性，其中化合物A3、A4、A5、A6、A8对生菜具有除草活性。

Claims (10)

1.一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中:R1为3,4,5-三甲氧基苯基，4-三氟甲基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，3-氯苯基，3,4-二甲氧基苯基。
2.一种如权利要求1所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在有机溶剂中，RaneyNi存在下将邻硝基苯胺和水合肼反应得到如式(1)所示的化合物邻苯二胺；
2)在有机溶剂中，将步骤1)得到的邻苯二胺在乙醇作用下与BMF反应得到如式(2)所示的化合物2-羟基-3-苯基喹喔啉；
3)将步骤2)得到的2-羟基-3-苯基喹喔啉与三氯氧磷进行反应生成如式(3)所示的化合物2-氯-3-苯基喹喔啉；
4)将步骤3)得到的2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼进行反应生成如式(4)所示的化合物(3-苯基喹喔啉-2-基)肼；
5)在有机溶剂中，乙醇作用下将步骤4)得到的(3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物反应生成如式(I)所示的目标产物含苯并吡嗪结构的腙类化合物，取代醛类化合物中的R1为3,4,5-三甲氧基苯基，4-三氟甲基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，3-氯苯基，3,4-二甲氧基苯基；
其制备过程如下：
3.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)中邻硝基苯胺的物质的量和Raney Ni的质量之比为1:2.5～4.5；所用的水合肼为85％的水合肼，其体积用量以邻硝基苯胺的物质的量计为0.7～0.8ml/mmol；有机溶剂选自甲醇，其用量以邻硝基苯胺的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol。
4.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中邻苯二胺与MBF的物质的量之比为1:1.5～3.5，有机溶剂体积用量以邻苯二胺的物质的量计为0.9～1.1ml/mmol。
5.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中三氯氧磷体积用量以2-羟基-3-苯基喹喔啉的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol。
6.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼的物质的量之比为1:1.5～4.5。
7.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中(3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物的物质的量之比为1:0.9～1.1。
8.根据权利要求2所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中有机溶剂用量以取代醛类化合物的物质的量计为7.0～8.0ml/mmol。
9.一种如权利要求1所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为翦股颖，生菜的除草剂的应用，其中R1为4-三氟甲基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基。
10.一种如权利要求1所述的含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为翦股颖的除草剂的应用，其中R1为3,4,5-三甲氧基苯基、3-氯苯基，3,4-二甲氧基苯基。
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