JPH10291910A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH10291910A JPH10291910A JP1038798A JP1038798A JPH10291910A JP H10291910 A JPH10291910 A JP H10291910A JP 1038798 A JP1038798 A JP 1038798A JP 1038798 A JP1038798 A JP 1038798A JP H10291910 A JPH10291910 A JP H10291910A
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Abstract
るのに適した除草剤組成物を提供することを課題とす
る。 【解決手段】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メ
チル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2
−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、(R)−2
−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾイル)オキ
シ]フェノキシ]プロパノイックアシッド、ブチル
(R)−2−[4−[[5−(トリフルオロメチル)−
2−ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロパノエ−ト
及びエチル(R)−2−[4−(6−クロロキノキサリ
ン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオネ−トから
なる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除
草剤組成物を、雑草に茎葉処理することにより、農耕地
あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草
でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場
合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に
殺草スペクトルが拡大し、特にダイズ畑においては広範
囲の雑草を選択的に除草できる。
Description
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。
を見出すべく鋭意検討した結果、2−クロロ−4−フル
オロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3
−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘
導体と、(R)−2−[4−[(6−クロロ−2−ベン
ゾキサゾイル)オキシ]フェノキシ]プロパノイックア
シッド(一般名フェノキサプロップ−P−エチル、以下
フェノキサプロップ−P−エチルと記す)、ブチル
(R)−2−[4−[[5−(トリフルオロメチル)−
2−ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロパノエ−ト
(一般名フルアジホップ−P−ブチル、以下フルアジホ
ップ−P−ブチルと記す)及びエチル(R)−2−[4
−(6−クロロキノキサリン−2−イルオキシ)フェノ
キシ]プロピオネ−ト(一般名キザロホップ−P−エチ
ル、以下キザロホップ−P−エチルと記す)からなる群
より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草剤組
成物を、雑草に茎葉処理することにより、農耕地あるい
は非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、
しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比
較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草ス
ペクトルが拡大し、特にダイズ畑においては広範囲の雑
草を選択的に除草できることを見出し、本発明に至っ
た。即ち、本発明は2−クロロ−4−フルオロ−5−
(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジ
ノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、フ
ェノキサプロップ−P−エチル、フルアジホップ−P−
ブチル及びキザロホップ−P−エチルからなる群より選
ばれる1種とを有効成分として含有する茎葉処理用除草
剤組成物(以下、本発明組成物と記す.)及びそれを雑
草に茎葉処理する除草方法を提供する。
ある2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5
−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)
フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルと
は、C1〜C7アルキルエステル、C5〜C6シクロア
ルキルエステル、C2〜C6アルケニルエステルを意味
し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により
製造することができる。 製造例1 酢酸ナトリウム5.3g(53.3mmol)と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、1,1−ジブロモ−3, 3, 3−ト
リフルオロアセトン6.6g(24.3mmol)を加え、70℃で
20分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに2
−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g(21.5mmol)をジエチルエ−テル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で1時間攪拌した。エ−テ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン
(以下「THF」と記す。)約60mlを加え、これにカル
ボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g(2
3.0mmol)を加え、2時間加熱還流した。減圧下にTH
Fを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−に付し、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−
イソプロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフル
オロメチルピリダジン−3−オンを3.8g(10.5mmol)得
た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポ
キシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチル
ピリダジン−3−オン3.5g(9.7mmol )を氷冷下、濃硫
酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。10分後、反応
液に約100mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20ml
で2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。得られた結
晶をイソプロパノ−ルから再結晶して、2−[2−フル
オロ−4−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メ
チル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.
2g(9.9mmol)を得た。2−[2−フルオロ−4−クロ
ロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリ
フルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)
をDMF約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム(6
0重量%オイルディスパ−ジョン0.44g(11mmol)を加
え、30分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル
1.8g(11mmol)を加えた。1時間室温で攪拌した後、ジ
エチルエ−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を1
0%塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食
塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ−に付し、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4
−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン
−2−イル)フェノキシ酢酸エチル(以下、化合物Aと
記す。)2.4g(5.5mmol)を得た。融点102.0℃
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の2−クロロ−4−フルオロ−5−(4
−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン
−2−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。
わす)
MHz、CDCl3、TMS、δ(ppm)) 化合物E 0.88(3H,t,J=7Hz)、1.2−1.4
(4H,m)、1.55−1.70(2H,m)、2.
43(3H,q,J=2Hz)、4.19(2H,t,
J=7Hz)、4.68(2H,s)、6.98(1
H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8H
z)、7.99(1H,s) 化合物H 1.26(6H,d,J=6.3Hz)、2.43(3
H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.0
5−5.18(1H,m)、6.98(1H,d,J=
7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.9
8(1H,s) 化合物I 0.90(6H,d,J=6.6Hz)、1.85−
2.03(1H,m)、2.42(3H,q,J=1.
8Hz)、3.98(2H,d,J=6.5Hz)、
4.70(2H,s)、6.99(1H,d,J=6.
3Hz)、7.33(1H,d,J=9.1Hz)、
7.98(1H,s) 化合物J 1.45−1.53(9H,m)、2.39−2.45
(3H,m)、4.58−4.60(2H,m)、6.
96−7.00(1H,m)、7.30−7.36(1
H,m)、7.96−8.00(1H,m) 化合物K 1.5−1.9(8H,m)、2.43(3H,q,J
=2Hz)、4.65(2H,s)、5.2−5.4
(1H,m)、6.97(1H,d,J=7Hz)、
7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98(1H,
s) 化合物M 2.42(3H,q,J=1.9Hz)、4.67−
4.72(2H,m)、5.23−5.37(2H,
m)、5.84−5.98(1H,m)、7.00(1
H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=
9.2Hz)、7.99(1H,s) 化合物N 2.42(3H,q,J=1.8Hz)、4.68−
4.71(1H,m)、4.77(2H,s)、4.9
4−5.01(1H,m),7.03(1H,d,J=
6.3Hz)、7.26−7.31(1H,m)、7.
34(1H,d,J=9.0Hz)、7.99(1H,
s)
hemicals Handbook,1995(Meister,PublishingC
o.発行、1995年)C164頁に記載の化合物であ
る。フルアジホップ−P−ブチルはFarm Chemicals Han
dbook ,1995(Meister,PublishingCo.発行、1
995年)C170頁に記載の化合物である。キザロホ
ップ−P−エチルはFarm Chemicals Handbook ,199
5(Meister,PublishingCo. 発行、1995年)C
318頁に記載の化合物である。
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、ダイズ畑における主要な雑草、例えば
ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリ
ヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバアメリ
カアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイ
グサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物
および、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログ
サ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ、シャッタ−ケ−ン等の単子葉植物を
有効に除草する一方、作物であるダイズやダイズの後作
物であるトウモロコシに対して問題となるような薬害を
生じない。
2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−ト
リフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体と、フェノキサプロップ−P
−エチル、フルアジホップ−P−ブチル及びキザロホッ
プ−P−エチルからなる群より選ばれる1種との混合割
合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変
わり得るが、重量比で、通常1:1〜100の範囲であ
る。
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中には2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−
3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル
誘導体と、フェノキサプロップ−P−エチル、フルアジ
ホップ−P−ブチル及びキザロホップ−P−エチルから
なる群より選ばれる1種の合計量が一般に0.5〜90
重量%、好ましくは1〜80重量%含有される。
しては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土
等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料
(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類(メタノ−ル、エタノ−ル等)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳
香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢
酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等)、エ−テル類(ジオキサ
ン、ジイソプロピルエ−テル等)、酸アミド類(ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン
化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等)などが挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−
テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガ
ム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアル
コ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)な
どの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)、BHT(2、6−tert−ブチル−4−メチル
フェノ−ル)、BHA(2−/3−tert−ブチル−
4−メトキシフェノ−ル)、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と併用することもできる。
である、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル
−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イ
ル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、フェノキサプロ
ップ−P−エチル、フルアジホップ−P−ブチル及びキ
ザロホップ−P−エチルからなる群より選ばれる1種と
の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、
施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得る
が、1ヘクタ−ル当り有効成分化合物の合計量として、
通常10〜2000gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、その所定量を1ヘクタ−ル当り通常100〜100
0リットルの水で希釈して施用する。
重量部を表す。 製剤例1 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N10部、フ
ェノキサプロップ−P−エチル35部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部およ
び合成含水酸化珪素50部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例2 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、キザ
ロフォップ−P−エチル50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成
含水酸化珪素40部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例3 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N10部、フ
ルアジフォップ−P−ブチル50部、リグニンスルホン
酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および
合成含水酸化珪素35部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、フェ
ノキサプロップ−P−エチル17.5部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエ−ト3部、CMC(カルボ
キシメチルセルロ−ス)3部および水71.5部を混合
し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。 製剤例5 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N2部、キザ
ロフォップ−P−エチル20部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエ−ト3部、CMC(カルボキシメチ
ルセルロ−ス)3部および水72部を混合し、粒度が5
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例6 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、
化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、
化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N5部、フル
アジフォップ−P−ブチル25部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエ−ト3部、CMC(カルボキシメ
チルセルロ−ス)3部および水64部を混合し、粒度が
5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「0」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「10」
として、0〜10の11段階に区分し、0、1、2、
3、4、5、6、7、8、9、10で示す。除草効力の
評価値「7」、「8」、「9」、「10」は優れた除草
効力を意味し、評価値「6」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。
ポットに畑地土壌を詰めダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバを播種し温室内で23日間育成させた。化合物
A10部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6
部、キシレン35部およびシクロヘキサノン35部をよ
く混合して得られる化合物Aの乳剤、フェノキサプロッ
プ−P−エチル製剤品(商品名Pumas:ヘキスト社
製)、及び該化合物A乳剤とフェノキサプロップ−P−
エチル製剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小
型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。又、化合物
Eについても同様の処理を行った。処理後4日間温室内
で育成し、除草効力及びダイズへの安全性を調査した。
結果を表2に示す。
ポットに畑地土壌をつめダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバ、イヌビエを播種し温室内で23日間育成させ
た。化合物A10部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム6部、キシレン35部、およびシクロヘキサノン
35部をよく混合して得られる化合物Aの乳剤、フルア
ジホップ−P−ブチル製剤品(商品名Fusilad
e:ゼネカアグプロダクツ社製)、キザロホップ−P−
エチル製剤品(商品名AssureII:デュポン社
製)、該化合物Aとフルアジホップ−P−ブチル製剤品
との混合剤及び該化合物Aとキザロホップ−P−エチル
製剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧
器で植物体上方より均一に散布した。処理後5日間温室
内で育成し、除草効力及びダイズへの安全性を調査し
た。結果を表3に示す。
雑草等、特に、ダイズ畑における広範囲の雑草を選択的
に除草できる。
Claims (4)
- 【請求項1】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メ
チル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2
−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、(R)−2
−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾイル)オキ
シ]フェノキシ]プロパノイックアシッド、ブチル
(R)−2−[4−[[5−(トリフルオロメチル)−
2−ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロパノエ−ト
及びエチル(R)−2−[4−(6−クロロキノキサリ
ン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオネ−トから
なる群より選ばれる1種とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする茎葉処理用除草剤組成物。 - 【請求項2】ダイズ畑における雑草を防除するための請
求項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メ
チル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2
−イル)フェノキシ酢酸エステル誘導体と、(R)−2
−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾイル)オキ
シ]フェノキシ]プロパノイックアシッド、ブチル
(R)−2−[4−[[5−(トリフルオロメチル)−
2−ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロパノエ−ト
及びエチル(R)−2−[4−(6−クロロキノキサリ
ン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオネ−トから
なる群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除
草剤を、雑草に茎葉処理することを特徴とする除草方
法。 - 【請求項4】ダイズ畑における雑草に処理する請求項3
に記載の除草方法。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP1038798A JP4062760B2 (ja) | 1997-02-18 | 1998-01-22 | 除草剤組成物 |
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---|---|---|---|
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JP9-34153 | 1997-02-18 | ||
JP1038798A JP4062760B2 (ja) | 1997-02-18 | 1998-01-22 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH10291910A true JPH10291910A (ja) | 1998-11-04 |
JP4062760B2 JP4062760B2 (ja) | 2008-03-19 |
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ID=26345648
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1038798A Expired - Fee Related JP4062760B2 (ja) | 1997-02-18 | 1998-01-22 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP4062760B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101205870B1 (ko) | 2010-08-05 | 2012-11-29 | 천영호 | 도시가스용 고압호스의 제조방법 |
-
1998
- 1998-01-22 JP JP1038798A patent/JP4062760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101205870B1 (ko) | 2010-08-05 | 2012-11-29 | 천영호 | 도시가스용 고압호스의 제조방법 |
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JP4062760B2 (ja) | 2008-03-19 |
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