CN1035505A - 喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯 - Google Patents

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Abstract

喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯化合物显示出出人意料的选择除草活性。还公开了包括这些化合物的组合物以及应用这些化合物控制无用杂草生长的方法。

Description

本发明涉及新喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯化合物，该化合物显示出惊人的所需选择除草活性。其它方面，本发明还涉及包括这类化合物的除草组合物以及应用这类喹喔啉基衍生物调节植物生长的方法。
在许多重要的阔叶农产品如大豆，花生和棉花等的种植过程中以及在许多园林植物种植过程中控制无用杂草是很重要的。而且，在非耕种土地上生长这些杂草还可能导致火灾或人们讨厌的积沙或雪或让人过敏。因此，应有效地调节无用杂草的生长，特别是选择性控制这类植物的生长而同时又不伤害种植的阔叶作物或植物。过去用于无用植物生长调节的化合物包括某些喹喔啉氧苯氧基化合物。这方面，Ura    et    al在US4629493公开了某些喹喔啉基化合物，包括6园杂环衍生物如2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸苄基酯，可用作选择除草剂。同样，在EP-A-46467中，Ura    et    al提出了大量的喹喔啉氧苯氧基化合物，包括其吗啉代酯，可用作除草剂。
几乎同样的是，US4429167（Lee）公开了许多3-烷氧基-4-取代苯氧基-2，3-不饱和酸，包括其喹喔啉基衍生物，可用作杂草除草剂，而US4609396（Fawzi）则提出了大量的喹喔啉氧醚，可用来控制阔叶植物中的杂草。Chemical    Abstracts    98，198278m（1983）公开了喹喔啉-2-基氧苯氧基丙酸缩水甘油基酯除草剂，而EP-A-206772则提出喹喔啉氧苄基酯化合物，可用来选择性控制稻田中的杂草。西班牙专利申请8603431提出了喹喔啉氧苯氧基丙酸烷基酯除草剂，而EP-A-113831则提出喹喔啉氧苯氧基丙酸氨基甲酰乙基酯选择性除草剂。EP-A-121871又提出喹喔啉氧苯氧基丙酸酯的磷酸酯除草剂，而US4499271则提出喹喔啉氧苯氧基丙酸酯的磷酸酯。DE-A-3433390提出喹喔啉氧苯氧基丙酸的硅烷酯，而Kruger    et    al在US4601748中则公开了戊五醇的2-苯氧基丙酸衍生物除草剂。
相比之下，US4564381（Bieringer    et    al）提出了广泛范围的化合物，包括许多喹喔啉氧苯氧基丙酸酯，可用作植物生长刺激剂。
尽管上述公开文献中提出的许多化合物均显示出符合要求的除草活性，但还要研制出可高选择性地控制无用杂草的除草剂。
因此，本发明的目的是提出具有出人意料的选择性除草活性的新化合物。
本发明另一目的是提出控制无用杂草的方法。
以下详细公开和实例表明了上述和其它目的。
一方面，本发明涉及以下结构式的新化合物：
其中：
n为1，2或3;
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基;和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环;该环必要时可用1-3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代。
另一方面，本发明涉及除草组合物，其中包括：
（A）以下结构的化合物：
Figure 891000917_IMG5
其中：
n为1，2或3;
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基;和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环;该环必要时可用1-3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代。
（B）适宜的载体。
又一方面，本发明涉及无用植物控制方法，其中包括将有效除草量的以下结构的化合物施用于这类无用植物生长位置：
其中：
n为1，2或3;
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基;和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环;该环必要时可用1-3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代。
本发明新化合物结构如下：
Figure 891000917_IMG7
其中R1，R2，R3和n定义同上式（Ⅰ）。应注意到R3可为不饱和，饱和或部分不饱和（即含至少一个C＝C双键和至少一个C-C单键）杂环。
优选的是：
R1为氯，三氯甲基或三氟甲基;
R2为氢;和
R3为呋喃基，四氢呋喃基，二氧戊环基，四氢二氧戊环基，吡喃基或四氢吡喃基;必要时可用1，2或3个选自氧代和甲基的基团取代。
特别优选化合物包括：
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-[2-（2-甲基-1，3-二氧戊环基）]乙基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（3，3-二甲基-2-丁内酰基）甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基）甲基酯。
本发明化合物可将以下结构的喹喔啉氧酚化合物：
Figure 891000917_IMG8
其中R1和R2定义同上述结构（Ⅰ）;
与以下结构的杂环烷基丙酸酯囟化物反应而得：
其中X为囟素，甲磺酰基或甲苯磺酰基并且n和R3定义同上述结构（Ⅰ）。该反应一般在有机溶剂（如二甲基甲酰胺，二甲亚砜，丙烯腈等）中于无机或有机碱（如碳酸钠，氢氧化钾或碳酸钾）存在下以适当温度进行。
喹喔啉氧苯氧基起始物料可将以下结构的2-囟代喹喔啉化合物：
其中X为囟素并且R1和R2定义同上述结构（Ⅰ），与以下结构的苯基苄基醚在无机或有机碱存在下反应：
从而制得以下结构的中间产物：
并将这种中间产物加氢（用加氢催化剂如钯）而得以脱除苄基，从而形成喹喔啉氧酚起始物料。
杂环烷基丙酸酯囟化物起始物料可将囟代丙酸囟化物与适宜杂环烷基醇反应而得。
另一方面，可将2-囟代丙酸乙基酯与适宜烷基醇在适宜催化剂（如四异丙氧基钛）存在下反应而经过酯基转移过程得到杂环烷基丙酸酯囟化物。
本发明化合物包括（A）至少一种本发明喹喔啉氧苯氧基丙酸酯化合物以及（B）适宜载体。
为制得这些除草组合物，可将喹喔啉氧苯氧基丙酸酯化合物与惰性成分混合而得细分散粒状固态，颗粒状，片状，可润湿粉状，可流动液状，可溶粉状，溶液状以及水或有机溶剂分散体状或乳液状组合物。这些配方可呈几种不同的物理和化学形态，其中任何一种都可由本专业人员制得。例如，可将活性化合物浸渍到本专业熟知的细分散或粒状无机或有机载体如美国活性粘土，砂，蛭石，玉米穗轴，活性炭或其它粒状载体上。然后将浸渍颗粒撒到土壤上或埋入土壤中。
另一方面，可将该化学品配制成可润湿粉，其中将其与非活性粉状载体混合，载体中加有表面活性分散剂，然后将该混合物研磨成细粉。典型的粉状固态载体为各种矿质硅酸盐（如云母，滑石，pyrophylite，粘土等）或粉状有机材料（如玉米穗轴）。然后将可润湿粉分散在水中并撒在土壤表面上或作物上或杂草上。
同样，将该化学品溶于一般已加有表面活性分散剂的溶剂如二甲苯，甲苯或其它脂族或芳族烃中而制成乳油。然后将乳油分散在水中喷撒施用。
活性化学品在组合物中的浓度可广为变化，一般为约1-约95wt%。活性化学品在施用于土壤，种子或叶子上的分散体中的浓度一般为约0.002-约80wt%。
含活性成分的配方可分散在水或有机液（如油）中并施用于目标植物上。可将表活性剂加入施用溶液中以加大活性的定性或定量范围。适宜表面活性剂已为专业人员所熟知。可参考Mc    Cutcheon′s    Detergents    and    Emulsifiers（1980，Allured    Publ.Co.，Ridgewood，NJ）而找到适宜的表面活性剂。同样，这些配方还可以液态或粘态施于土壤上。
如用作芽前除草剂，本发明化合物一般是以约0.01-约10磅/英亩（约0.01-约11.2kg/ha）的量施用于含杂草和作为种子的土壤中。可施于土壤表面上或1-3英寸（2.5-7.5cm）的表层土壤中。如用作芽后除草剂，则该化合物一般以约0.01-约10磅/英亩（约0.01-约11.2kg/ha）的量施用于杂草的空中部分上。
最适宜的施用剂量以及添加物质量有效的种类和用量将取决于许多因素，包括植物种类;植物生长期;施用方法;处理前后的空气和土壤温度以及降雨量和强度;土壤类型，PH值，肥力和水分以及有机物质含量;目标植物的生理条件和活力;处理时的相对湿度以及作物周围空气的风速;目标植物叶盖范围和密度;每天的光照质量，强度和时间;以及以前和后续作物保护剂化学品的类型和施用间隔。但是，专业人员通过一般试验即可确定任何特定喹喔啉氧苯氧基丙酸酯化合物的最佳应用条件。
本发明化合物包括其异构体或其混合物。因此，本发明包括旋光异构体和外消旋混合物。除了另有说明而外，实例所述化合物为外消旋混合物。
实例
以下实例详述本发明，但并不以任何方式限制本发明的保护范围。
实例1
制取2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯（化合物号7）
A.制取2-溴丙酸2-四氢呋喃甲基酯
向250ml三颈烧瓶中加入0.15mol    2-（羟甲基）四氢呋喃，0.15mol三乙胺和100ml乙醚。将烧瓶浸入冰中并滴加入0.15mol    2-溴丙酰氯。去除冰浴并于室温下搅拌2小时进行反应。混合物用等体积水萃取后的有机相用硫酸钠干燥。倾析并去除溶剂后得到2-溴丙酸2-四氢呋喃甲基酯，收率94%。
B.制取2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯
向500ml园底烧瓶中加入0.055mol    2-（4-羟苯氧基）-6-氯喹喔啉，0.055mol    2-溴丙酸2-四氢呋喃甲基酯，0.110mol无水碳酸钾和250ml乙腈。该混合物回流5小时后去除溶剂。剩余物通过氧化铝柱用二氯甲烷进行过滤。去除溶剂并用沸腾己烷重结晶后得到2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯，收率85%，熔点：52～55℃。
实例2
本发明其它化合物用基本上同于上述的其它方法制得。这些化合物的结构和/或NMR谱列于下表Ⅰ。
（注：这些NMR数据中S＝单峰，d＝双峰，t＝三峰，q＝四峰，m＝多峰）。
表Ⅰ
＊NMR（CDCl3）：1.38（s，3H），1.43（s，3H），1.68（d，3H），3.50-4.24（m，5H），4.80（q，1H），7.02（q，4H），7.59（s，2H），8.00（s，1H），8.61（s，1H）.
＊＊NMR（CDCl3）：1.46（s，3H），1.77（d，3H），2.14（t，2H），3.99（s，4H），4.38（t，2H），4，81（q，1H），7.07（q，4H），7.62（s，2H），8.02（s，1H），8.62（s，1H）.
实例3
芽前控制
为了表明本发明喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯化合物作为芽前除草剂的有效性，可将300mg每一种下列化合物溶于10ml丙酮中，丙酮中加有30mg乳化剂，乙氧基化脱水山梨糖醇一月桂酸酯。该溶液用蒸馏水稀释至100ml。10ml这种3000ppm溶液再用蒸馏水稀释至250ppm。该化学品以101b/A（11.2kg/ha）的量施用，其中将46ml这种250ppm溶液喷啉在4-1/2英寸（11.25cm）塑料盆中已种入以下种子的土壤表面上：绒毛叶（Abutiolon    theophrasti    Medic.），“VL”;曼陀罗（Datura    stramonium    L.），“JW”;高朝颜花（Ipomea    purpurea    L.Roth），“TM”;柳枝稷（Panicum    virgatum    L.），“SG”;稗子（Echinolchloa    crus-galli（L.）Beauv.），“BG”;以及青粟（Setaria    viridis（L.）Beau    V.），“GF”。
两星期后确定与未处理对照物比较的杂草控制%。试验结果列于下表Ⅱ。
表Ⅱ
芽前控制
化合物    杂草控制%
VL    JW    TM    BG    SG    GF
1    0    0    0    100    100    100
2    0    0    0    100    100    100
3    0    0    0    100    100    100
4    0    0    0    100    100    100
5    0    0    0    100    100    100
6    0    0    0    100    100    100
上列数据表明了本发明化合物的优异芽前选择除草活性。
实例4
芽后控制
为了表明本发明化合物作为芽后除草剂的有效性，将其3000ppm实例3所述溶液用常见的Devilbiss（商标）喷雾器雾化并润湿叶子至滴点。其余操作同实例3所述。芽后6天处理品种同实例3所述的杂草。
处理后两星期评估杂草控制%。试验结果列于下表Ⅲ。
表Ⅲ
芽后处理
化合物    杂草控制%
VL    JW    TM    BG    SG    GF
1    0    0    0    100    100    100
2    0    0    15    100    100    100
3    10    90    15    100    100    100
4    0    20    10    100    100    100
5    0    0    40    100    100    100
6    0    20    10    100    100    100
上列数据表明了本发明新化合物显示出符合要求的芽后选择除草活性。
实例5
为了说明本发明喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯衍生物与现有技术中喹喔啉氧苯氧基丙酸同素环亚烷基酯化合物比较进行芽前杂草控制的有效性，以类似于实例1所述的方式制取几种化合物的溶液。将250ppm的溶液用蒸馏水稀释至3.1ppm后以0.14kg/ha的量进行试验而将46ml喷啉至11.25cm直径的盆中。同样，制取并试验属于US4629493范围内的化合物A2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸苄基酯的溶液。
试验化合物结构如下：
试验结果列于下表Ⅳ。
表Ⅳ
化合物    杂草控制%
用量kg/ha    野燕麦    青粟    稗子
2    0.14    60    80    60
4    0.14    70    80    80
6    0.14    50    70    90
A    0.14    50    50    30
上列数据清楚地表明了本发明化合物与已知5或6园同素环衍生物比较而显示出的出人意料的除草活性。

Claims (15)

1、以下结构式的新化合物：
Figure 891000917_IMG1
其中：
n为1，2或3；
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基；和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环；该环必要时可用1～3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代。
2、权利要求1的化合物：
R1为氯，三氯甲基或三氟甲基;
R2为氢;和
R3为呋喃基，四氢呋喃基，二氧戊环基，四氢二氧戊环基，吡喃基或四氢吡喃基;必要时可用1，2或3个选自氧代和甲基的基团取代。
3、权利要求1的化合物，其中该化合物选自：
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-[2-（2-甲基-1，3-二氧戊环基）]乙基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（3，3-二甲基-2-丁内酰基）甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基）甲基酯。
4、权利要求1的化合物，其中该化合物为2-[4-（6-6-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯。
5、除草组合物，其中包括：
（A）以下结构式的化合物：
其中：
n为1，2或3;
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基;和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环;该环必要时可用1～3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代，
（B）适宜的载体。
6、权利要求5的组合物，其中组分（A）中：
R1为氯，三氯甲基或三氟甲基;
R2为氢;和
R3为呋喃基，四氢呋喃基，二氧戊环基，四氢二氧戊环基，吡喃基或四氢吡喃基。
7、权利要求5的组合物，其中组分（A）选自：
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-[2-（2-甲基-1，3-二氧戊环基）]乙基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（3，3-二甲基-2-丁内酰基）甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基）甲基酯。
8、权利要求5的组合物，其中组分（A）为2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯。
9、无用植物控制方法，其中包括将有效除草量的以下结构的化合物施用于这类无用植物生长位置：
Figure 891000917_IMG3
其中：
n为1，2或3;
R1和R2独立地选自囟素，氢，1-3碳烷氧基，1-3碳囟代烷氧基，一囟甲基，二囟甲基，三囟甲基，氰基和硝基;和
R3为5或6园饱和，不饱和或部分不饱和含1或2氧杂环;该环必要时可用1-3个独立地选自氧代，1-3碳烷基和1-3碳烷氧基的基团取代。
10、权利要求9的方法，其中：
R1为氯，三氯甲基或三氟甲基;
R2为氢;和
R3为呋喃基，四氢呋喃基，二氧戊环基，四氢二氧戊环基，吡喃基或四氢吡喃基;必要时可用1，2或3个选自氧代和甲基的基团取代。
11、权利要求9的方法，其中所说化合物选自：
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-[2-（2-甲基-1，3-二氧戊环基）]乙基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（3，3-二甲基-2-丁内酰基）甲基酯;
2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸4-（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基）甲基酯。
12、权利要求9的方法，其中所说化合物芽前施用。
13、权利要求12的方法，其中所说化合物为2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯。
14、权利要求9的方法，其中所说化合物芽后施用。
15、权利要求14的方法，其中所说化合物为2-[4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）苯氧基]丙酸2-四氢呋喃甲基酯。
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