KR0120267B1 - 복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 제초제 - Google Patents

복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 제초제

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KR0120267B1
KR0120267B1 KR1019880017741A KR880017741A KR0120267B1 KR 0120267 B1 KR0120267 B1 KR 0120267B1 KR 1019880017741 A KR1019880017741 A KR 1019880017741A KR 880017741 A KR880017741 A KR 880017741A KR 0120267 B1 KR0120267 B1 KR 0120267B1
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글렌 데이비스 로버트
로이 벨 알린
아드리안 미나텔리 존
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아이.제이.크라코워
유니로열 케미칼 컴페니 인코퍼레이티드
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Abstract

내용 없음.

Description

복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 제초제
본 발명은 의외로 바람직한 선택성 제초작용을 나타내는 신규의 복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 화합물에 관한 것이다. 다른 관점에서, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 제초제 조성물은 물론, 상기 퀴녹살리닐 유도체를 사용하여 식물의 생장을 조절하는 방법에 관한 것이다.
불필요한 잡초의 생장을 억제하는 것은, 많은 원예용 종자의 재배에서는 물론, 대두, 땅콩, 몰화와 같은 다양한 중요 광엽 농업용 종자의 재배에 있어서 중요한 것이다. 또한, 미수확 영역에 상기 잡초가 존재하면 화재로 인한 피해를 줄 수 있으며, 또는 불필요하게 모래 또는 눈이 바람에 의하여 쌓일 수 있으며, 또는 사람에게 알레르기성 자극을 줄 수도 있다. 따라서, 불필요한 잡초의 생장 억제를, 특히 요구되는 광엽 농작물 즉 식물을 동시에 해치지 않고 상기 식물을 선택적으로 억제할 수 있는 방법으로 조절하는 것이 유용하게 된다.
불필요한 초목의 생장을 억제하기 위하여 과거에 사용되어 온 화합물류 중에는 특정 퀴녹살리닐옥시페녹시 화합물이 있다. 즉, 미합중국 특허 제4,629,493호에서 Ura 등은 벤질 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트와 같은 6-계통 단소환식 유도체를 포함하는 퀴녹살리닐 화합물 개시하고 있는데, 이들은 선택적 제초제로서 유용하다. 마찬가지로, 유럽 특허출원 제46,467호에서, Ura등은 그 모르폴리노 에스테르를 포함하는 다수의 퀴녹살리닐옥시페녹시 화합물을 개시하고 있는데, 이들은 선택적 제초제로서 유용하다.
어느 정도 유사하게, Lee에게 허여된 미합중국 특허 제4,429,167호는 그 퀴녹살리닐 유도체를 포함하는 광범위한 3-알콕시-4-치환 페녹시-2,3-불포화산을 개시하고 있는데, 이들은 잡초에 대하여 선택적 제초작용을 하며, 한편 Fawzi의 미합중국 특허 제4,609,396호는 광엽 식물중의 잡초 생장 억제에 유용한 다양한 퀴녹살리닐옥시에테르를 개시하고 있다. Chemical Abstracts 98, 198278m(1983)에는 제초제 글리시딜퀴녹살린-2-일옥시페녹시프로피온에이트가 개시되어 있으며 유럽 특허출원 제206,772호에는 벼중의 잡초를 선택적으로 조절하는데 유용한 퀴녹살리닐오시벤질 에스테르 화합물이 개시되어 있다. 스페인 특허출원 제8,603,431호에는 제초제 알킬 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트가 개시되어 있으며, 유럽 특허출원 제113,831호에는 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판산의 카르바밀에틸 에스테르인 선택적 제초제가 개시되어 있다. 유럽 특허출원 제121, 871호에는 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트의 인산 에스테르인 제초제가 개시되어 있으며, 미합중국 특허 제4,499,271호에는 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트의 인산 에스테르가 개시되어 있다. 독일 출원 제3,433,390호에는 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판산 실란 에스테르가 개시되어 있으며, 미합중국 특허 제4,601,748호에서 Kruger등은 펜티톨의 2-페녹시프로피온산 유도체인 제초제를 개시하고 있다.
이와는 대조적으로, Bieringer등에의 미합중국 특허 제4,564,381호에는 식물 성장 자극제의 기능을 하는 많은 퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산 에스테르를 포함하는 매우 광범위한 화합물류가 개시되어 있다.
상기 공개 문헌에서 많은 화합물들이 요구되는 제초작용을 나타내고 있으나, 그럼에도 불구하고 불필요한 잡초의 생장을 보다 강력하게 억제하는 제초제를 소유하는 것이 요구된다.
따라서, 본 발명의 목적은 의외의 바람직한 선택적 제초작용을 나타내는 신규의 화합물류를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 하나의 목적은 불필요한 잡초를 억제하는 방법을 제공하는 것이다.
이들 목적 및 기타 부수되는 목적들은 하기 설명 및 첨부되는 실시예로부터 보다 완전히 명백하여질 것이다.
하나의 관점에 있어서, 본 발명은 하기 구조식을 갖는 신규의 화합물류에 관한 것이다.
Figure kpo00001
여기서, n은 1,2 또는 3; R1및 R2는 할로겐, 수소, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 모노하로메틸, 디할로메틸, 트리하로메틸, 시아나토 및 니트로로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며 ; R3는 1 또는 2개의 산소원자를 함유하는 4-, 5- 또는 6- 계통의 포화, 불포화 또는 부분 불포화 복소환인데; 상기 고리는 옥소, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 1-3개의 치환체로 임의로 치환된다.
다른 관점에서, 본 발명은 하기(A) 및 (B)를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
[(A) 하기 구조식의 화합물 : ]
Figure kpo00002
여기서, n은 1,2 또는 3 ; R1및 R2는 할로겐, 수소, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 모노하로메틸, 디할로메틸, 트리하로메틸, 시아나토 및 니트로로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며 ; R3는 1 또는 2개의 산소원자를 함유하는 4-, 5- 또는 6- 계통의 포화, 불포화 또는 부분 불포화 복소환인데 ; 상기 고리는 옥소, C1-C2알킬 및 C1-C2알콕시로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 1-3개의 치환체로 임의로 치환된다.
[(B) 적절한 운반체]
또다른 관점에서, 본 발명은 불필요한 식물을 억제하는 방법에 관한 것인데, 이 방법은 상기 불필요한 식물이 존재하는 장소에 하기 구조식의 화합물을 제초작용에 유효한 양만큼 살포하는 것을 포함한다.
Figure kpo00003
여기서, n은 1,2 또는 3 ; R1및 R2는 할로겐, 수소, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 모노하로메틸, 디할로메틸, 트리하로메틸, 시아나토 및 니트로로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며 ; R3는 1 또는 2개의 산소원자를 함유하는 4-, 5- 또는 6- 계통의 포화, 불포화 또는 부분 불포화 복소환인데 ; 상기 고리는 옥소, C1-C3알킬 및 C1-C3알콕시로 구성되어 있는 군으로부터 각각 독립적으로 선택된 1-3개의 치환체로 임의로 치환된다.
본 발명은 신규 화합물은 하기 식으로 되어 있다.
Figure kpo00004
여기서, R1, R2, R3및 n은 상기 구조식(I)에서 정의한 바와 같다. R3는 불포화, 포화 또는 부분 불포화(즉, 최소한 하나의 탄소-탄소 2중 결합 및 최소한 하나의 탄소-탄소 단결합을 함유하는) 복소환식 성분일 수 있다는 것을 유의하여야 한다.
바람직하게는 : R1은 염소, 트리클로로메틸, 또는 트리풀루오로메틸 ; R2는 수소 ; 및 R3는 옥소 및 메틸로 구성되어있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 임의로치환된 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐이다.
특히 바람직한 것으로는 하기 화합물이 포함된다:
2-테트라히드로푸라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;
2-푸라닐메틸-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;
2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;
2-[2-(2-메틸-1,3-디옥소라닐)]에틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;
4-(3,3-디메틸-2-부티로락토닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ; 및
4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소라닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트.
본 발명의 화합물은 하기 식의 퀴녹살리닐옥시페놀 화합물과 복소환식 알킬프로판오에이트 할라이드 화합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure kpo00005
여기서 R1및 R2는 상기 구조식(I)에서 정의된 바와 같다.
Figure kpo00006
여기서 X는 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트이며 n 및 R3는 상기 구조식(I)에서 정의된 바와 같다. 이반응은 통상 적절한 온도에서 무기 또는 유기 염기(탄산 나트륨, 수산화 칼륨 또는 탄산 칼륨과 같은)존재하에 유기용매(디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 아클릴로니트릴등과 같은)중에서 수행된다.
퀴녹살리닐옥시페녹시 출발물질은 하기 식의 2-할로퀴녹살린 화합물 :
Figure kpo00007
(여기서 X는 할로겐이며 R1및 R2는 상기 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)을, 하기 식의 페닐 벤질 에테르 :
Figure kpo00008
와 무기 또는 유기염기 존재하에 반응시켜, 하기 식의 중간체 :
Figure kpo00009
를 생성하고 상기 중간체를 수소화하여(백금과 같은 수소화 촉매를 사용하여)탈벤질화함으로써 출발물질 퀴녹살리닐오시페놀을 제조할 수 있다.
출발물질 복소환식 알킬 프로판오에이트 할라이드는 할로겐화 프로피온산과 적절한 복소환식 알킬 알코올을 반응시켜 제조할 수 있다.
선택적으로, 적절한 촉매(테트라-이소프로폭시티타늄과 같은)존재하에서 2-하로프로판오에이트를 할라이드를 생성할 수 있다.
본 발명의 조성물은 (A) 최소한 하나의 본 발명의 퀴녹살린리옥시페녹시프로판오에이트 화합물 및 (B)적절한 운반체를 포함한다.
상기 제초제 조성물을 제조하기 위하여, 퀴녹살린리옥시페녹시프로판오에이트 화합물을 불활성 성분과 혼합하여 미분입자 고체, 과립, 펠렛, 습윤성 분말, 유동성 액체, 용융성 분말, 용액 및 수성 또는 유기 용매 분산체 또는 에멀죤의 형태의 조성물을 제공할 수 있다. 상기 제제들은 몇 개의 상이한 물리적 및 화학적형태를 갖는데, 이들 중 어느 것도 당 분야의 숙련자에 의하여 제조될 수 있다 예를 들면, 활성 화합물은, 어탭풀자이트(attapulgite) 점토, 모래, 질서, 옥수수 속대, 활성탄 또는 기타 과립상 운반체와 같이 당 분야에 공지된 미분의 또는 과립상 무기 또는 유기 운반체상에 함침될 수 있다. 함침된 과립은 다음에 토양에 살포되거나 또는 토양속으로 첨합될 수 있다.
선택적으로, 계면활성 분산제가 첨가된 불활성 분말 운반체와 화합물을 혼합하고 혼합물을 미세 분말로 분쇄함으로써, 화합물을 습윤성 분말로 제제할 수 있다. 전형적인 분말 고체 운반체는 다양한 광물 실리케이트(운모, 활석, 피로피라이트, 점토등과 같은)또는 분말 유기물질(예를 들면, 옥수수 속대)이다. 습윤성분말은 다음에 물에 분산되어 토양 표면 및 또는 농작물 또는 잡초에 살포된다.
마찬가지로, 계면활성 분산제가 일반적으로 첨가되는 크실렌, 톨루엔 또는 기타 지방족 또는 방향족 탄화수소와 같은 용매에 화합물을 용해시킴으로써, 에멀죤화 농축물을 제조할 수 있다. 에멀죤화 농축물은 다음에 물에 분산되어 살포된다.
조성물내의 활성 화합물의농도는 통상적으로 약 1-약 95중량%의 범위에서 광범위하게 변할 수 있다. 토양, 종자 또는 식물잎에 사용된 분산액중의 활성 화합물의 농도는 통상적으로 약 0.002중량%-약 80중량%이다.
활성 성분(들)을 함유하는 제제는 물 또는 유기액체(오일과 같은 )에 분산되어 목표 식물에 사용될 수 있다. 계면활성제가 사용된 용액에 첨가되어 그 양적 또는 질적 활성 범위를 증가시킬 수 있다. 적절한 계면활성제는 당 분야의 숙련자에게 잘 알려져 있다. 적절한 계면활성제의 예는 McCutcheon의 세제 및 유화제(Detergents and Emulsifiers)(1980, Allured Publ. co., Ridgewood, NJ)를 참고할 수 있다. 마찬가지로, 상기 제제들은 액체나 과립으로서 토양에 사용될 수 있다.
전처리 제초제로서 사용하기 위하여 본 발명의 화합물은 통상적으로 에이커당 약 0.01~약 10파운드(약0.01~약 11.2kg/ha)의 비율로 사용된다. 제초제는 토양의 표면이나 토양이 상부 1-3인치(2.5-7.5cm)에 살포된다. 후처리 제초제로서 사용될 경우, 화합물은 통상적으로 에이커당 약 0.01-약 10파운드(약0.01-약11.2kg/ha)의 비율로 잡초의 기생부에 사용된다.
최적 투여량 및 보조제의 가장 효과적인 형태 및 양은, 식물의 종류 ; 식물성장의 단계 ; 사용방법 ; 사용전후의 공기 및 토양의 온도 및 강수량 및 강도 ; 토양 형태, pH, 토양의 비옥한 정도 및 습기 및 유기물질 함량 ; 목표식물의 물리적 조건 및 생장력 ; 제초제 처리시의 농작물 주위의 공기의 상대습도 및 풍속; 목표식물의 잎이 천장을 이루고 있는 정도 및 밀도 ; 매일의 일광량, 강도 및 지속시간 ; 전후에 사용한 농작물 보호 화학물질의 형태 및 사용간격을 포함하는 수 많은 요인에 좌우된다. 그러나 당 분야의 숙련자는 일상실험에 의하여 특정 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 화합물 사용에 대한 최적 조건을 용이하게 결정할 수 있다.
본 발명의 화합물은 이성형 및 그 혼합물을 포함한다. 즉, 본 발명은 광학 활성 이성체 및 라세믹 혼합물을 포함한다. 여기서 특별히 규정되지 않는 한, 실시예에 기술된 화합물은 라세믹 혼합물이다.
[실시예]
하기 실시예는 본 발명을 보다 더 예시하려는 것이며 본 발명의 범위를 어떤 방법으로도 제한하려는 것은 아니다.
[실시예 1]
2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트(화합물 번호7)의 제조.
A. 2-테트라히드로푸라닐메틸 2-브로모프로판오에이트의 제조.
250ml의 3구 플라스크에 2-(히드록시메틸)테트라히드로푸란 0.15몰, 트리에틸아민 0.15몰, 및 디에틸에테르 100ml를 가하였다. 플라스크를 얼음에 담그로, 염화 2-브로모프로판오일 0.15몰을 적하하였다. 얼음욕조를 제거하고 반응물을 2시간 동안 주위온도에서 저었다. 혼합물을 동일 용적의 물로 추출하고 유기상을 황산 나트륨상에서 건조하였다. 데칸트 및 용매를 제거한 결과 94%의수율로 2-테트라히드로푸라닐메틸 2-브로모프로판오에이트를 얻었다.
B. 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트의 제조.
500ml의 환저 플라스크에 2-(4-히드록시페녹시)-6-클로로퀴녹살린 0.055몰, 2-테트라히드로푸라닐메틸 2-브로모프로판오에이트 0.055몰, 무수 탄산칼륨 0.110몰, 및 아세톤 니트릴 250ml을 가하였다. 혼합물을 5.5시간 동안 환류하고 용매를 제거하였다. 잔류물을 디클로로메탄으로 알루미나의 칼럼을 통하여 여과하였다. 용매를 제거하고 비등 헥산으로부터 재결정한 결과 85%의 수율로 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트를 얻었다. 이 화합물은 52-55oC 범위에서 용융되었다.
[실시예 2]
본질적으로 상술한 방법을 사용하여 본 발명의 범위내에 있는 추가의 화합물을 제조하였다. 이들 화합물의 구조식 및 융점 및/또는 NMR 스펙트라를 하기 표 1에 요약한다. (주: 상기 NMR 데이터에서, S=1중항 ; d=2중항 ; t=3중항; q=4중향 ; 및 m=다중항)
Figure kpo00010
[실시예 3]
[사전 억제]
사전 제초제로서의 본 발명의 복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 화합물의 유용성을 예시하기 위하여, 30mg의 유화제 에톡시화 소르비탄 모노라우레이트가 가해진 10ml의 아세톤에 하기 제시된 화합물을 각각 300mgTlr 용해시켰다. 용액을 증류수로 희석하여 100ml로 하였다. 이 3000ppm 용액의 10ml를 증류수로 희석하여 250ppm으로 하였다. 하기 잡초의 종자가 심어져 있는 4-1/2인치(11.25cm)플라스틱 항아리내의 토양 표면을 46ml의 250ppm 용액으로 흠뻑 적심으로써 10파운드/에이커(11.2kg/ha)의 비율로 화합물을 사용하였다 ; 벨벳(velvet)잎(Abutilon theophrasti Medic.), VL ; 흰꽃 독말풀(Daturastramonium L.) JW ; 큰나팔꽃 (Ipomea purpurea L. Roth ), TM ; 개기장(Panicum virgatum L.), SG ; 강피(Echinolchloa crus-galli(L.) Beauv.), BG ; 및 강아지풀(Setaria viridis(L.) Beauv.), GF.
미처리분에 비교한 잡초의 억제 %를 처리후 2주후에 측정하였다. 그 시험결과를 하기 표 2에 요약한다.
Figure kpo00011
상기 데이터는 본 발명의 화합물에 의하여 나타나는 우수한 선택성 사전 잡초 억제효과를 보여주고 있다.
[실시예 4]
[사후 억제]
사후 제초제로서의 본 발명의 화합물의 유효성을 예시하기 위하여, 실시예 3에서 기술한 3000ppm의 용액을 종래의 DeVilbiss[상표] 분무기로 분무하여 잎에서 물방울이 떨어질 때까지 습윤하였다. 차후 공정은 실시예 3과 동일하였다. 실시예 3에서 기술한 바와 동일 종자의 잡초를 긴급사태 발생 6일 후 처리하였다.
처리 2주후 잡초 억제 %를 측정하였다. 그 시험결과를 하기 표 3에 요약한다.
Figure kpo00012
상기 데이터는 본 발명의 신규 화합물에 의하여 나타나는 바람직한 선택성 사후 제초억제 효과를 보여주고 있다.
[실시예 5]
선행 기술의 단소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 화합물에 비하여 사전 잡초 억제 효과에 있어서 본 발명의 신규 복소환식 알킬렌 퀴녹살리닐옥시페녹시프로판오에이트 화합물가 유용성이 있다는 것을 예시하기 위하여, 실시예 1에 기술된 바와 유사한 방법으로 몇 개의 화합물 용액을 제조하였다. 250ppm 용액을 증류수로 3.1ppm 으로 희석하여 직경 11.25cm 항아리에 46ml로 적심으로써 0.14kg/ha 의 비율로 실험하였다. 유사한 방법으로, 미합중국 특허 제4,629,493호 범위의 화합물(화합물 55)인 화합물 A, 벤질 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트를 제조하여 시험하였다.
시험전 화합물의 구조는 다음과 같다.
화합물 번호 2
Figure kpo00013
화합물 번호 4
Figure kpo00014
화합물 번호 6
Figure kpo00015
화합물 A
Figure kpo00016
그 시험 결과를 하기 표 4에 요약한다.
Figure kpo00017
상기 데이터는 본 발명의 화합물이 공지의 단소환식 5- 또는 6- 계통 고리 유도체에 비하여 의외로 바람직한 작용을 함을 분명히 나타내고 있다.

Claims (15)

  1. 하기 구조식의 화합물 :
    Figure kpo00018
    여기서, n은 1,2 또는 3 ; R1및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐 또는 트리하로메틸이며 ; 및 R3는 프라닐, 테트라히드로프라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인데 ; 선택적으로, 옥소 및 메틸로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 염소, 트리클로로메틸, 또는 트리풀루오로메틸 ; R2는 수소; 및 R3는 옥소 및 메틸로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 임의로 치환된 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 화합물 ;2-테트라히드로푸라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-푸라닐메틸-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-[2-(2-메틸-1,3-디옥소라닐)]에틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;4-(3,3-디메틸-2-부티로락토닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트; 및4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소라닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트인 화합물.
  5. 하기(A) 및 (B)를 포함하는 제초제 조성물.
    (A) 하기 구조식의 화합물 :
    Figure kpo00019
    여기서, n은 1,2 또는 3 ; R1및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐 또는 트리하로메틸이며 ; 및 R3는 푸라닐, 테트라히드로프라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인데 ; 선택적으로, 옥소 및 메틸로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 치환된다. (B) 적절한 운반체.
  6. 제5항에 있어서, 성분(A)에서 : R1은 염소, 트리클로로메틸, 또는 트리풀루오로메틸 ; R2는 수소 ; 및 R3는 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 성분(A)가 하기로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 조성물.
    2-테트라히드로푸라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-푸라닐메틸-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-[2-(2-메틸-1,3-디옥소라닐)]에틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;4-(3,3-디메틸-2-부티로락토닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ; 및4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소라닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트.
  8. 제5항에 있어서, 성분(A)가 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트인 조성물.
  9. 하기 구조식의 화합물을 제초작용에 유효한 양만큼 불필요한 식물의 영역에 적용시키는 것을 포함하는 상기 불필요한 식물의 생장 억제 방법.
    Figure kpo00020
    여기서, n은 1,2 또는 3 ; R1및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐 또는 트리하로메틸이며 ; 및 R3는 푸라닐, 테트라히드로프라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인데; 선택적으로, 옥소 및 메틸로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 치환된다.
  10. 제9항에 있어서, R1은 염소, 트리클로로메틸, 또는 트리풀루오로메틸 ; R2는 수소 ; 및 R3는 옥소 및 메틸로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 성분으로 임의로 치환된 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 디옥소라닐, 테트라히드로디옥소라닐, 피라닐 또는 테트라히드로피라닐인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 상기 화합물이 하기로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 방법.
    2-테트라히드로푸라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-푸라닐메틸-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;2-[2-(2-메틸-1,3-디옥소라닐)]에틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ;4-(3,3-디메틸-2-부티로락토닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트 ; 및4-(2,2-디메틸-1,3-디옥소라닐)메틸 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트.
  12. 제9항에 있어서, 상기 화합물이 긴급사태전에 사용되는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 화합물이 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트인 방법.
  14. 제9항에 있어서, 상기 화합물이 긴급사태 후에 사용되는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 화합물이 2-테트라히드로피라닐메틸 2-[4-(6클로로-2-퀴녹살리닐옥시)페녹시]-프로판오에이트인 방법.
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