KR960703860A - 제초 작용이 있는 치환된 2-페닐피리딘(Substituted 2-Phenylpyridines with Herbicidal Action) - Google Patents

제초 작용이 있는 치환된 2-페닐피리딘(Substituted 2-Phenylpyridines with Herbicidal Action)

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KR960703860A
KR960703860A KR1019960700183A KR19960700183A KR960703860A KR 960703860 A KR960703860 A KR 960703860A KR 1019960700183 A KR1019960700183 A KR 1019960700183A KR 19960700183 A KR19960700183 A KR 19960700183A KR 960703860 A KR960703860 A KR 960703860A
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피터 쉐퍼
게르하르트 함프레히트
엘리자베쓰 하이스트라허
하르트만 쾨니히
랄프 클린츠
피터 뮌스터
하랄트 랑
칼-오토 베스트팔렌
마티아스 거버
헬무트 발터
Original Assignee
권터 스타인호프, 베른하르트 라이싱거
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규 치환된 2-페닐피리딘 및 존재하는 경우 식(I)의 N-산화물 및 식(I)의 농업적으로 이용 가능한 염에 관한 것이다.
상기 식에서, R1, R3=H, 할로겐 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시, 히드록실, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬크르모닐옥시, SH, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 포르밀, 시아노, 히드록시카보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시알킬카르보닐, CONH2, 알킬아미노카르보닐, 디알킬)아미노카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 모폴리닐카르보닐, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모폴리닐, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노 또는 알킬술포닐아미노이고, R2는 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 또는 할로알킬티오이거나 또는 R1+R2또는 R2+R3=트리메틸렌 또는 테트라메틸렌 사슬이고, R4는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시, 히드록실, 할로알콕시, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, SH, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐, 할로일킬술포닐, CHO, CN, CO2H, 알콕시카르보닐, 알콕시알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시알킬카르보닐, NO2, NH2, 알킬아미노, 디알킬아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모폴리닐, 알킬카르보닐아미노, 할로알킬카르보닐아미노 또는 알킬술포닐아미노이고, R5= 수소 또는 할로겐이고, R6=할로겐, CN, NO2, OH, CF3, C1-C6-알킬 또는 알콕시이고, R7=각종 기이지만, 단, R2가 C1-C4-알콕시이고 R1및(또는) R3가 그의 카르복실인 화합물(I), 그의 염, 에스테르 또는 아미드는 제외한다. 용도:제초제;식물의 건조제/고엽제.

Description

제초 작용이 있는 치환된 2-페닐피리딘(Substituted 2-Phenylpyridines with Herbicidal Action)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)의 신규 치환된 2-페닐피리딘 및 존재하는 경우 식(I)의 N-산화물 및 식(I)의 농업적으로 이용 가능한 염.
    상기 식에서, 치환체들은 다음의 의미를 지닌다:R1, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, 히드록실, C1-C4-할로알콕시, (C1-C5-알킬)카르보닐옥시, (C1-C5-할로알킬)카르보닐옥시, SH, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C|4-할로알킬술포닐, 포르밀, 시아노, 히드록시카보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C1-C4-알콕시(C|1-C4-알콕시)카르보닐, (C1-C4-할로알콕시)카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C|1-C4-할로알킬)카르보닐, C1-C4-알콕시(C1-C4-알킬)카르보닐, CONH2, (C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 모르폴리닐카르보닐, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, (C1-C4-알킬)카르보닐아미노, (C1-C4-할로알킬)카르보닐아미노 또는 C1-C4-알킬술포닐아미노이고, R2는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C|4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이거나, 또는 R1또는 R3와 함께 트리메틸렌 또는 테트라메틸렌 사슬이고, R4는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, 히드록실, C1-C4-할로알콕시, (C1-C5-알킬)카르보닐옥시, (C1-C5-할로알킬)카르보닐옥시, SH, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C|4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 포닐, 포르밀, 시아노, 히드록시카르보닐, (C1-C4-알콕시)카르보닐, C1-C4-알콕시-(C1-C4-알콕시)카르보닐, (C1-C4-할로알콕시)카르보닐, (C1-C4-알킬)카르보닐, (C1-C4-할로알킬)카르보닐, C1-C4-알콕시-(C1-C4-알킬)카르보닐, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, (C1-C4-알킬)카르보닐아미노, (C1-C|4-할로알킬)카르보닐아미노 또는 C1-C4-알킬술포닐아미노이고, R5는 수소 또는 할로겐이고, R6는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R7는 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬,C2-C8-할로알케닐,C|2-C8-할로알키닐,-(C1-C8-알킬렌)-O-R8,-(C2-C8-알케닐렌)-O-R8,-(C2-C8-알키닐렌)-O-R|8,-(C1-C8-알킬렌)-S-R8,-(C2-C8-알케닐렌)-S-R8,-(C2-C8-알키닐렌)-S-R8,-(C1-C8-알킬렌)-SO-R8,-(C2-C8-알케닐렌)-SO-R8,-(C2-C8-알키닐렌)-SO-R8,-(C1-C8-알킬렌)-SO2-R8,-(C2-C8-알케닐렌)-SO2-R8, -(C2-C8-알키닐렌)-SO-R8, -O-R8, -S-R8, -SO-R8, -SO2-R8, 클로로술포닐, -SO2-O-R8, -SO2-N(R9, R10), -SO2-NR9(CO-R12), -N(R9R10), -NR11(CO-R12), -NR11(SO2-R13), -N(SO2-R13)(SO2-R14), N-(SO2-R13)(CO-R12), -NH-CO-O-R8, -O-CO-NH-R9, -NH-CO-NHR9, -O-CS-N(C1-C4-알킬)2, -O-CS-NH2,시아노-C1-C4-알킬, -CO-O-R8, -CO-O-N=C(R26, R27), -CO-O-CH2-O-N=C(R30, R31), -CO-O-C(R28, R29)-CH2-O-N=C(R30, R31), -CO-N(R9, R10), -CS-N(R9, R10), -CO-NH-SO2-(C1-C4-알킬), 이소옥사졸리디닐카르보닐, 포르밀, -CO-R15, 히드록시카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, -CR15=C(R16)-CHO, -C(R15)=C(R16)-CO-C-R8, -CR15=C(R16)-CO-N(R9, R10), -CR15=C(R16)-CO-R17, -CH=N-O-R8, -CH(XR18, YR19), -CH2CH(할로겐)-CO-O-R8, -CH2-CH(할로겐)-CO-N(R9, R10), -CH2-CH(할로겐)-CO-(C1-C4-알킬), -CH2-CH(할로겐)-CN, -C(C1-C4-알콕시)=N-O-R8, -C(R15)=C(R16)-C(C1-C4-알콕시)=N-O-R8, -CH=CH-CH=CH-CO-O-R|8, -C(R5)=, -C(R15)=N-O-R8, -CO-OCH=N-OH, -CO-OCH=N-O-(C1-C4-알킬), -CO-OC-(C|1-C4-알킬)=N-OH, -CO-OC(C1-C4-알킬)=N-O-(C1-C4-알킬), -CO-O-(C1-C|4-알킬렌)-CH=N-OH, -CO-O-(C1-C4-알킬렌)-CH=N-O-(C1-C4-알킬), -CO-O-(C1-C4-알킬렌)-C(C1-C4-알킬)=N-OH, -CO-O-(C1-C4-알킬렌)-C(C1-C4-알킬)=N-O-(C1-C4-알킬), -(C|1-C8-알킬렌)-O-CO-(C1-C4-알킬), -CH=C=CH2, -CH=C=CH-(C1-C4-알킬),-O-CH(C1-C4-알킬), -O-C(C1-C4-알킬)2 1또는 2개의 질소 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로아릴(치환될 수 있는 각각의 헤테로방향족 고리는 필요하다면, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 (C1-C4-알콕시)카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음)이고, R8은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C4-C7-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질 수 있음), C3-C6-알케닐, C5-C7-시클로알케닐(1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질 수 있음), C3-C6-할로알케닐, 시아노-C1-C8-알킬, C3-C|6-알키닐, C2-C8-알콕시알킬, 2-테트라히드로푸라닐-C1-C8-알킬, 3-옥세타닐, 3-티에타닐, 카르복실-C1-C6-알킬, (C1-C8-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-(C|3-C7-시클로알킬), C1-C4-알콕
    시-(C1-C4-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 시클로프로필메틸, (1-메틸티오시클로로프로필)메틸, -CH(SH)-CO-OH, -CH(SH)-CO-(C1-C8-알콕시), -CH(C1-C8-알킬티오)-COOH, -CH(C1-C8-알킬티오)-CO-(C1-C8-알콕시), -CH2-CO-N(R|9)-R10, -CH(C1-C4-알킬)-CO-N(R9)-R10,C(C1-C4-알킬)2-CO-N(R9)-R10,-CH|2-CO-N(R9)-SO2-(C1-C4-알킬), -CH(C1-C|4-알킬)-CO-N(R9)-SO2-(C1-C4-알킬), C(C1-C4-알킬)|2-CO-N(R9)-SO2-(C1-C4-알킬), -S-CO-NH2, -S-CO-N(C1-C4-알킬)-(C1-C4-알킬), -CH2-CO-O-(C1-C6-알킬렌)-COOH, -CH2-CO-O-(C1-C6-알킬렌)-CO-(C1-C6-알콕시), -C(C1-C4-알킬)2-CO-O-(C|1-C6-알킬렌)-COOH, -C(C1-C4-알킬)2-CO-O-(C1-C4-알킬렌)-CO-(C1-C6-알콕시), -CH(C1-C4-알킬)-CO-O-(C1-C6-알킬렌)-COOH, -CH(C1-C4-알킬)-CO-O-(C1-C6-알킬렌)-CO-(C|1-C6-알콕시), C3-C9-(α-알킬알킬리덴)이미노옥시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C|1-C6-알킬, 페닐-C3-C6-알케닐, 페닐-C3-C6-알키닐 또는 페녹시-C1-C6-알킬(여기서 페닐 고리는 각 경우에 있어서 치환되지 않을 수 있거나 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬 및 C2-C|6-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음), 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C3-C|6-알키닐 또는 헤테로아릴옥시-C1-C6-알킬(여기서 각 경우에 있어서 헤테로아릴기는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황원자로 이루어지는 군으로부터 선택된 헤테로 원자 1 내지 3개를 함유하고, 치환될 수 있는 각 헤테로방향족 고리 원자는, 필요하다면, 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음)이고, R9및 R10은 독립적으로 수소, C1-C|8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, 카르복실-C1-C|4-알킬, (C1-C4-알콕시)카르보닐-C1-C4-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-(C3-C7-시클로알킬), C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, (C3-C6-시클로알콕시)카르보닐-C|1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-(C1-C4-알콕시)카르보닐-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬(여기서, 페닐고리는 각 경우에 있어서 치환되지 않을 수 있거나 또는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬 및 C2-C6-알케닐로 이루어지는 군으로부터 선택한 헤테로 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬(여기서 헤테로아릴기는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 원자 또는 황원자로 이루어지는 군으로부터 선택된 헤테로 원자 1 내지 3개를 함유하고, 치환될 수 있는 각각의 헤테로방향족 고리 원자는 필요하다면, 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있음)이거나, 또는 R9및 R10은 함께 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 에틸렌옥시에틸렌 사슬(각 사슬은 필요하다면, (C1-C6-알콕시)카르보닐기를 가질 수 있음)이고: R11은 수소, C1-C4-알킬, C3-C|6-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄이거나, 또는 1 내지 4개의 C1-C4-알킬- 또는 벤젠기를 치환되고 필요하다면, 추가로 1 내지 3개의 C1-C|4-알킬기를 가질 수 있는 암모늄이고; R12는 수소, C1-C6-알킬, C1-C|6-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬(할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음), 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬(여기서 페닐 고리는 각 경우에 있어서 치환되지 않거나 또는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음)이고; R13및 R14는 서로 독립적으로, C1-C4-알킬, 페닐 또는 티에닐인데, 여기서 페닐 또는 티에닐기는 치환되지 않을 수 있거나 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고; R15, R16및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬이고; R18및 R19는 서로 독립적으로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C8-할로알킬이고; R20, R21, R22, R23, R24및 R25는 서로 독립적으로 수소, 시아노, C1-C8-알킬, C|1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 할로-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C|1-C4-알콕시, -CO-O-R8, -CO-N(R9,R10), -CO-R15, -S-R8, -SO2-R8, -O-CO-R12또는 C3-C7-시클로알킬인데, 이들은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 이루어지는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고; R26은 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬이고; R27은 C1-C6-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C7-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, 디-(C1-C6-알콕시카르보닐)-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알카노일, C1-C6-알콕시카르보닐, 2-푸릴 또는 페닐(치환되지 않을 수 있거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음)이거나; 또는 R26및 R27은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 필요하다면, 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질 수 있는 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리이고; R28은 수소 또는 C1-C4-알킬이고; R29는 수소 또는 C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질이고; R30은 수소 또는 C1-C6-알킬이고; R31은 C1-C6-알킬, C3-C|6-시클로알킬 또는 페닐이고; X 및 Y는 서로 독립적으로 산소 또는 황이지만, 단, R2가 C1-C4-알콕시이고, R1및(또는) R3가 카르복실인 일반식(I)의 화합물, 그의 염, 에스테르 또는 아미드는 제외한다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R3가 수소 또는 할로겐이고, R2가 할로겐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로알킬, 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로알콕시이고, R4는 할로겐이고, R5는 수소, 불소 또는 염소이고, R6는 염소이고, R7은 -O-R8, -S-R8, -NR11-SO2R13, -COOR8-, -CR15=C(R16-COOR8, -CH=N-O-R8, -CH(X-R18)(X-R19), -CH2-CH(Cl)-COOR8, -SO2NR9R|10,인 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘.
  3. 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘, 그의 N-산화물 및(또는) 농업적으로 이용가능한 염의 제초제로서 또는 식물의 건조 및(또는) 고엽을 위한 용도.
  4. 제초적으로 효과적인 양의 1종 이상의 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용 가능한 염, 및 1종 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요하다면, 1종이상의 보조제를 함유하는 제초제 조성물.
  5. 제1항에 따른 1종 이상의 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용 가능한 염의 건조 및(또는) 고엽 활성을 갖는 양, 및 1종이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요하다면, 1종 이상의 보조제를 함유하는, 식물의 건조 및(또는) 고엽용 조성물.
  6. 제1항에 따른 1종 이상의 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용 가능한 염의 제초 활성량과, 1종 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체, 및 필요하다면 1종 이상의 보조제를 혼합하는 것으로 이루어지는 제초제 조성물의 제조 방법.
  7. 고엽 및(또는) 건조 활성량의 제1항에 따른 1종 이상의 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용 가능한 염과, 1종 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체, 및 필요하다면 1종 이상이 보조제를 혼합하는 것으로 이루어지는 건조제 및(또는) 고엽제 조성물의 제조 방법.
  8. 1종 이상의 일반식(I′)의 치환된 2-페닐피리딘〔여기서 화합물(I′)은 제1항에서 특허 청구한 일반식(I)에 해당하지만, R2가 C1-C4-알콕시이고, R|1및(또는) R3가 카르복실인 화합물도 포함하고, R4는 부가적으로 아미노카르보닐, (C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, 피페리디닐카르보닐 또는 모르폴리닐카르보닐임〕, 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용가능한 염의 제초적으로 효과적인 양을 식물, 그들의 서식지 또는 씨앗에 작용하도록 하는 것으로 이루어지는 원하지 않는 식물 성장의 억제 방법.
  9. 1종 이상의 일반식(I′)의 치환된 2-페닐피리딘〔여기서 일반식(I′)은 제1항에서 특허 청구한 일반식(I)에 해당하지만, R2가 C1-C4-알콕시이고, R|1및(또는) R3가 카르복실인 화합물도 포함하고, R4는 부가적으로 아미노카르보닐, (C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 피롤리디닐카르보닐, 피페리디닐카르보닐 또는 모르폴리닐카르보닐임〕, 또는 그의 N-산화물 또는 농업적으로 이용가능한 염의, 고엽 및(또는) 건조 활성량을 식물, 그들의 서식지 또는 씨앗에 작용하도록 하는 것으로 이루어지는 식물의 건조 및 고엽 방법.
  10. 제9항에 있어서, 목화가 고엽되는 방법.
  11. 하기 식(II)의 2-할로피리딘을 전이 금속 촉매의 존재하에서 하기 식(III)의 유기 금속 화합물과 반응시켜 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘을 제조하는 방법.
    상기 식에서, Hal은 염소 또는 브롬이고, Me는 브롬화마그네슘, 브롬화아연, 염화화아연, 트리(C1-C4-알킬)주석, 리튬, 구리 또는 B(OR33)(OR34), 〔여기서, R33및 R34은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나 또는 함께 에틸렌 또는 프로필렌임〕이다.
  12. 제11항에 있어서, 화합물(III) 중의 Me가 B(OH)2인 방법.
  13. 화합물(I)의 제조를 위한 중간체로서 하기 일반식(IV)의 페닐피리딘의 용도.
    상기 식에서, 치환체 R1내지 R6은 제1항의 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘에 대한 상기 적절한 의미와 같다.
  14. 제1항에 따른 일반식(I)의 치환된 2-페닐피리딘의 제조를 위한 중간제로서 하기 식(IIIa)의 방향족 붕산 또는 그의 에스테르의 용도.
    상기 식에서, R5은 수소, 불소 또는 염소이고; R6은 히드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시이고; R7은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고; R33및 R34는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나 또는 함께 에틸렌 또는 프로필렌이다.
  15. 하기 일반식(IIIa′)의 방향족 붕산 또는 그의 에스테르.
    상기 식에서, R5′은 수소, 불소 또는 염소이고; 할로겐은 할로겐 원자이고; 저급 알킬은 C1-C4-알킬이고, R33및 R34는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나 또는 함께 에틸렌 또는 프로필렌이다.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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