RU2009134224A - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009134224A
RU2009134224A RU2009134224/04A RU2009134224A RU2009134224A RU 2009134224 A RU2009134224 A RU 2009134224A RU 2009134224/04 A RU2009134224/04 A RU 2009134224/04A RU 2009134224 A RU2009134224 A RU 2009134224A RU 2009134224 A RU2009134224 A RU 2009134224A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
optionally substituted
halogen
substituents
Prior art date
Application number
RU2009134224/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Антони Корнелиус О'САЛЛИВАН (CH)
Антони Корнелиус О'САЛЛИВАН
Кристоф ЛЮТИ (CH)
Кристоф Люти
Юрген Харри ШЭТЦЕР (CH)
Юрген Харри Шэтцер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2009134224A publication Critical patent/RU2009134224A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! или его соль или N-оксид, в которой: ! R1 обозначает (i) замещенный C1-С6-алкил, (ii) необязательно замещенный C2-С6-алкенил, (iii) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкил, (iv) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкенил или (v) необязательно замещенный С2-С6-алкинил; ! R2 обозначает метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген; ! R3 обозначает водород, метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген; ! R4 обозначает водород, метил или галоген; ! R5 обозначает водород, метил или галоген; ! R6 обозначает водород, метил, этил или галоген; ! Z обозначает водород, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, формил, G, G-S-, G-S-S-, G-A-, R7R8N-, R7R8N-S-, R7R8N-A-, G-O-A-, G-S-A-, (R10O)(R11O)P(X)-, (R10O)(R11S)P(X)-, (R10O)(R11)P(X)-, (R10S)(R11S)P(X)-, (R10O)(R14R15N)P(X)-, (R11)(R14R15N)P(X)-, (R14R15N)(R16R17N)P(X)-, G-N=CH-, G-O-N=CH-, N≡C-N=CH- или Z обозначает группу формулы (II) ! ! в которой В обозначает S-, S-S-, S(O)-, -С(O)- или (СН2)n-, n является целым числом, равным от 1 до 6 включительно, и R1, R2, R3, R4, R5 и R5 являются такими, как определено выше; ! G обозначает необязательно замещенный C1-С10-алкил, необязательно замещенный С2-С6-алкенил, необязательно замещенный С2-С6-алкинил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкенил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероциклил; ! А обозначает S(O), SO2, С(O) или C(S); ! R7, R8 и R9 все независимо обозначают водород или G; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу N=CR12R13; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо и это гетероциклическое кольцо необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, вы

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его соль или N-оксид, в которой:
R1 обозначает (i) замещенный C1-С6-алкил, (ii) необязательно замещенный C2-С6-алкенил, (iii) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкил, (iv) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкенил или (v) необязательно замещенный С2-С6-алкинил;
R2 обозначает метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген;
R3 обозначает водород, метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген;
R4 обозначает водород, метил или галоген;
R5 обозначает водород, метил или галоген;
R6 обозначает водород, метил, этил или галоген;
Z обозначает водород, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, формил, G, G-S-, G-S-S-, G-A-, R7R8N-, R7R8N-S-, R7R8N-A-, G-O-A-, G-S-A-, (R10O)(R11O)P(X)-, (R10O)(R11S)P(X)-, (R10O)(R11)P(X)-, (R10S)(R11S)P(X)-, (R10O)(R14R15N)P(X)-, (R11)(R14R15N)P(X)-, (R14R15N)(R16R17N)P(X)-, G-N=CH-, G-O-N=CH-, N≡C-N=CH- или Z обозначает группу формулы (II)
Figure 00000002
в которой В обозначает S-, S-S-, S(O)-, -С(O)- или (СН2)n-, n является целым числом, равным от 1 до 6 включительно, и R1, R2, R3, R4, R5 и R5 являются такими, как определено выше;
G обозначает необязательно замещенный C1-С10-алкил, необязательно замещенный С2-С6-алкенил, необязательно замещенный С2-С6-алкинил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкенил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероциклил;
А обозначает S(O), SO2, С(O) или C(S);
R7, R8 и R9 все независимо обозначают водород или G; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу N=CR12R13; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо и это гетероциклическое кольцо необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и необязательно замещено одной или двумя C1-С6-алкильными группами;
R10 и R11 все независимо обозначают С1-С6-алкил, бензил или фенил, где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу;
R12, R13, R14, R15, R16 и R17 все независимо обозначают водород или C1-С6-алкил; и
Х обозначает О или S,
при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой 3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-3-(2,6-диметилфенокси)-пропан-1-ол.
2. Соединение формулы (I) по п.1
Figure 00000001
или его соль или N-оксид, в которой:
R1 обозначает (i) C1-С3-алкил, содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, циклопропил, C1-С3-алкоксигруппу, аллилоксигруппу, пропаргилоксигруппу, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил, формил, C1-С3-алкилкарбонил, циклопропилкарбонил, C1-С3-галогеналкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, C1-С3-алкилтиокарбонил, аминокарбонил, C1-С3-алкиламинокарбонил, N,N-ди-(C1-С3-алкил)аминокарбонил, C1-С3-алкилкарбонилоксигруппу, C1-С3-галогеналкилкарбонилоксигруппу, циклопропилкарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу или C1-С3-алкоксикарбонилоксигруппу, (ii) необязательно замещенный С2-С6-алкенил, (iii) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкил, (iv) необязательно замещенный С3-С6-циклоалкенил или (v) необязательно замещенный С2-С6-алкинил;
R2 обозначает метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген;
R3 обозначает водород, метил, этил, С1-С2-галогеналкил или галоген;
R4 обозначает водород, метил или галоген;
R5 обозначает водород, метил или галоген;
R6 обозначает водород, метил, этил или галоген;
Z обозначает водород, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, формил, G, G-S-, G-S-S-, G-A-, R7R8N-, R7R8N-S-, R7R8N-A-, G-O-A-, G-S-A-, (R10O)(R11O)P(X)-, (R10O)(R11S)P(X)-, (R10O)(R11)P(X)-, (R10S)(R11S)P(X)-, (R10O)(R14R15N)P(X)-, (R11)(R14R15N)P(X)-, (R14R15N)(R16R17N)P(X)-, G-N=CH-, G-O-N=CH-, N≡C-N=CH- или Z обозначает группу формулы (II)
Figure 00000002
в которой В обозначает S-, S-S-, S(O)-, -С(O)- или (CH2)n-, n является целым числом, равным от 1 до 6 включительно, и R1, R2, R3, R4, R5 и R5 являются такими, как определено выше;
G обозначает необязательно замещенный C1-С10-алкил, необязательно замещенный С2-С6-алкенил, необязательно замещенный С2-С6-алкинил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный С3-С7-циклоалкенил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероциклил;
А обозначает S(O), SO2, С(O) или C(S);
R7, R8 и R9 все независимо обозначают водород или G; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют группу N=CR12R13; или R7 и R8 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо и это гетероциклическое кольцо необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и S, и необязательно замещено одной или двумя C1-С6-алкильными группами;
R10 и R11 все независимо обозначают С1-С6-алкил, бензил или фенил, где фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил, С1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу;
R12, R13, R14, R15, R16 и R17 все независимо обозначают водород или C1-С6-алкил; и
Х обозначает О или S.
3. Соединение по п.1, в котором указанные заместители R1 в (i) и указанные необязательные заместители в любом из (ii)-(v) представляют собой один или большее количество заместителей, которые все независимо выбраны из группы, включающей: галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, карбоксигруппу, формил, формилоксигруппу, формиламиногруппу; необязательно замещенный С3-С7-циклоалкил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, С1-С3-алкил, С1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный С3-С7-циклоалкенил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, С1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный арил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, и C1-С4-алкоксикарбонил; необязательно замещенный гетероарил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкоксикарбонил, карбамоил, C1-С4-алкиламинокарбонил и ди-C1-С4-алкиламинокарбонил; необязательно замещенный гетероциклил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; G-O-; G-S-; G-А-; G-A-O-; G-A-S-; R7R8N-; R7R8N-A-; G-O-A-; G-S-A-; G-A-NR9-; R7R8N-A-NR9-; и G-O-A-NR9-, и где G, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п.1.
4. Соединение по п.3, в котором R1 выбран из группы, включающей:
(i) C1-С6-алкил, содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, необязательно замещенный С3-С6-циклоалкил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный пиридил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный пиримидинил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный фурил, указанные заместители представляют собой один или большее количество заместителей, которые выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный тиенил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил и C1-С3-алкоксигруппу; тетрагидрофурил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу; тетрагидропиранил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу; 1,3-диоксоланил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу; C1-С3-алкоксигруппу; C1-С3-галогеналкоксигруппу; аллилоксигруппу; пропаргилоксигруппу; C1-С3-алкилтиогруппу; C1-С3-алкилсульфинил; C1-С3-алкилсульфонил; формил; C1-С3-алкилкарбонил; циклопропилкарбонил; C1-С3-галогеналкилкарбонил; C1-С3-алкоксикарбонил; C1-С3-алкилтиокарбонил; аминокарбонил; C1-С3-алкиламинокарбонил; N,N-ди-(C1-С3-алкил)аминокарбонил; аминогруппу; C1-С3-алкиламиногруппу; ди(C1-С3-алкил)аминогруппу; формиламиногруппу; C1-С3-алкилкарбониламиногруппу; C1-С3-галогеналкилкарбониламиногруппу; C1-С3-алкилсульфониламиногруппу; C1-С3-галогеналкилсульфониламиногруппу; C1-С3-алкилкарбонилоксигруппу; C1-С3-галогеналкилкарбонилоксигруппу; циклопропилкарбонилоксигруппу; бензоилоксигруппу; C1-С3-алкоксикарбониламиногруппу; C1-С3-алкоксикарбонилоксигруппу или C1-С3-алкилкарбонилтиогруппу;
(ii) С2-С6-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген, цианогруппу, С3-С6-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген и C1-С3-алкоксигруппу; C1-С3-алкоксигруппу; C1-С3-галогеналкоксигруппу; C1-С3-алкилтиогруппу; C1-С3-галогеналкилтиогруппу; C1-С3-алкилсульфинил; C1-С3-алкилсульфонил; C1-С3-алкилкарбонил; C1-С3-алкоксикарбонил; аминокарбонил; C1-С3-алкиламинокарбонил; N,N-ди-(C1-С3-алкил)аминокарбонил; аминогруппу; C1-С3-алкиламиногруппу; формиламиногруппу; C1-С3-алкилкарбониламиногруппу; C1-С3-галогеналкилкарбониламиногруппу или C1-С3-алкилсульфониламиногруппу;
(iii) С3-С6-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил или C1-С3-алкоксигруппу;
(iv) С3-С6-циклоалкенил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген, C1-С3-алкил, C1-С3-галогеналкил или C1-С3-алкоксигруппу; и
(v) С2-С6-алкинил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество следующих: галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу или C1-С3-алкилтиогруппу.
5. Соединение по п.4, в котором R1 выбран из группы, включающей:
(i) C1-С3-алкил, содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, циклопропил, C1-С3-алкоксигруппу, аллилоксигруппу, пропаргилоксигруппу, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил, формил, C1-С3-алкилкарбонил, циклопропилкарбонил, C1-С3-галогеналкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, C1-С3-алкилтиокарбонил, аминокарбонил, C1-С3-алкиламинокарбонил, N,N-ди-(C1-С3-алкил)аминокарбонил, C1-С3-алкилкарбонилоксигруппу, C1-С3-галогеналкилкарбонилоксигруппу, циклопропилкарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу или C1-С3-алкоксикарбонилоксигруппу;
(ii) С2-С4-алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-галогеналкоксигруппу, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил, C1-С3-алкилкарбонил или C1-С3-алкоксикарбонил;
(iii) С2-С4-алкинил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, цианогруппу или C1-С3-алкоксигруппу; и
(iv) С3-С6-циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, или C1-С3-алкил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 обозначает замещенный C1-С3-алкил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, циклопропил и C1-С2-алкоксигруппу; необязательно замещенный аллил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу и С1-С2-алкоксигруппу; необязательно замещенный пропаргил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу и С1-С2-алкоксигруппу; или циклопропил, необязательно замещенный С1-С2-алкилом.
7. Соединение по п.1, в котором Z обозначает водород, цианогруппу, формил, необязательно замещенный C1-С6-алкил; С3-С6-алкенил; С3-С6-галогеналкенил; С3-С6-алкинил; С1-С6-алкилтиогруппу; С1-С6-галогеналкилтиогруппу; C1-С6-цианоалкилтиогруппу; необязательно замещенную фенилтиогруппу, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3-алкил и C1-С3-алкоксигруппу; C1-С6-алкилдитиогруппу; ди(С1-С4-алкил)аминотиогруппу; необязательно замещенный C1-С6-алкилкарбонил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу и С1-С3-алкоксигруппу; С2-С6-алкенилкарбонил; С3-С6-циклоалкилкарбонил; необязательно замещенный фенилкарбонил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3-алкил и C1-С3-алкоксигруппу; необязательно замещенный гетероарилкарбонил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3-алкил и C1-С3-алкоксигруппу; C1-С6-алкоксикарбонил; C1-С6-алкилтиокарбонил; необязательно замещенный фенилтиокарбонил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С3-алкил и C1-С3-алкоксигруппу; N,N-ди-С1-С3-алкиламинокарбонил; С1-С3-алкиламинокарбонил; С3-С5-алкениламинокарбонил; С3-С5-алкиниламинокарбонил; фениламинокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; N-фенил-N-метиламинокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; C1-С6-алкокситионокарбонил; C1-С6-алкилтиотионокарбонил; фенилтиотионокарбонил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; N,N-ди-С1-С3-алкиламинотионокарбонил; С1-С3-алкиламинотионокарбонил; фениламинотионокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; N-фенил-N-метиламинотионокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; С1-С3-алкилсульфонил; С1-С3-галогеналкилсульфонил; С1-С3-алкенилсульфонил; фенилсульфонил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; N,N-ди-С1-С3-алкиламиносульфонил; ди-С1-С3-алкокси-Р(=O)-; ди-С1-С3-алкилтио-Р(=O)-; ди-С1-С3-алкокси-Р(=S)-; ди-С1-С3-алкилтио-Р(=S)-; (С1-С3-алкокси)(фенил)(Р=O)-; (С1-С3-алкокси)(фенил)(Р=S)-; С1-С3-алкил-N=СН-; С1-С3-алкокси-N=СН-; циано-N=CH-; фенил-N=СН-, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; 2-пиридил-N=СН-; 3-пиридил-N=СН-; 2-тиазолил-N=СН-; или соединение формулы (II), в которой В обозначает S- или СН2-;
и где, если Z обозначает необязательно замещенную C1-С6-алкильную группу, указанные заместители выбраны из группы, включающей: 1-7 атомов фтора; 1-3 атомов хлора; 1-3 атомов брома; цианогруппу; 1-2 С1-С3-алкоксигруппы; С1-С3-галогеналкоксигруппу; С1-С3-алкилтиогруппу; С1-С3-галогеналкилтиогруппу; аллилоксигруппу; пропаргилоксигруппу; С3-С6-циклоалкильную группу; фенильную группу, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; С1-С3-алкилкарбонилоксигруппу; С1-С3-алкоксикарбонильную группу; С1-С3-алкилкарбонильную группу; и
необязательно замещенный бензоил, указанные заместители выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу и цианогруппу.
8. Соединение по п.7, в котором Z выбран из группы, включающей: водород, цианогруппу, формил, С1-С3-алкил; С1-С3-галогеналкил; С1-С3-цианоалкил; С1-С3-алкокси-С1-С3-алкил; С1-С3-бензилокси-С1-С3-алкил; аллил; пропаргил; C1-С6-алкилтиогруппу; C1-С6-галогеналкилтиогруппу; фенилтиогруппу, необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; С1-С6-алкилкарбонил; фенилкарбонил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; С1-С6-алкоксикарбонил; С1-С3-алкиламинокарбонил; фениламинокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С3-алкил или С1-С3-алкоксигруппу; С1-С3-алкиламинотионокарбонил; фениламинотионокарбонил, где указанная фенильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С3-алкил или C1-С3-алкоксигруппу; C1-С3-алкилсульфонил; С1-С3-галогеналкилсульфонил; С1-С3-алкокси-Р(=O)-; С1-С3-алкокси-N=СН-; циано-N=CH-; и 2-пиридил-N=СН-.
9. Соединение по п.8, в котором Z обозначает водород.
10. Соединение по п.1, в котором R2 и R3 все независимо обозначают метил, фторметил, дифторметил, трифторметил, фтор или хлор.
11. Соединение по п.10, в котором R2 и R3 все независимо обозначают метил, трифторметил, дифторметил, фтор или хлор и R4, R5 и R6 все независимо обозначают водород или фтор.
12. Соединение по п.11, в котором R4, R5 и R6 все обозначают водород.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, который включает реакцию соединения формулы (4)
Figure 00000003
,
в которой R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1, с диамином формулы (5)
Figure 00000004
,
в которой Z является таким, как определено в п.1, в присутствии катализатора.
14. Соединение формулы (4)
Figure 00000003
в которой R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1.
15. Инсектицидная, акарицидная, нематоцидная или моллюскоцидная композиция, включающая (i) соединение по любому из пп.1-12 или (ii) 3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-3-(2,6-диметилфенокси)-пропан-1-ол.
16. Инсектицидная, акарицидная, нематоцидная или моллюскоцидная композиция по п.15, включающая соединение по любому из пп.1-12.
17. Способ борьбы с вредителем, выбранным из группы, включающей насекомых, клещей, нематод и моллюсков, или их уничтожения, который включает нанесение на указанных вредителей или на очаг указанных вредителей, или на растения, подверженные нашествию указанных вредителей, пестицидно эффективного количества (i) соединения по любому из пп.1-12, (ii) 3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-3-(2,6-диметилфенокси)-пропан-1-ола или (iii) пестицидно эффективного количества композиции по п.15.
18. Способ по п.17, который включает нанесение пестицидно эффективного количества (i) соединения или соли по любому из пп.1-12 или (ii) композиции по п.15.
19. Способ по п.17, в котором указанный вредитель является насекомым отряда полужесткокрылые, чешуекрылые, жесткокрылые, бахромчатокрылые, двукрылые, тараканы, термиты, блохи, перепончатокрылые или прямокрылые.
20. Способ по п.19, в котором указанное насекомое относится к отряду полужесткокрылые, чешуекрылые, жесткокрылые, бахромчатокрылые или двукрылые.
21. Способ по п.20, в котором указанное насекомое относится к отряду полужесткокрылые.
22. Способ по п.19, в котором указанное насекомое относится к отряду чешуекрылые, бахромчатокрылые, термиты, блохи, перепончатокрылые или прямокрылые.
23. Способ по п.17, в котором указанным вредителем является клещ.
RU2009134224/04A 2007-02-15 2008-01-18 Химические соединения RU2009134224A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07003189.3 2007-02-15
EP07003189A EP1958507A1 (en) 2007-02-15 2007-02-15 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009134224A true RU2009134224A (ru) 2011-03-20

Family

ID=37864482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009134224/04A RU2009134224A (ru) 2007-02-15 2008-01-18 Химические соединения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8110593B2 (ru)
EP (2) EP1958507A1 (ru)
JP (1) JP2010518131A (ru)
CN (2) CN101627016A (ru)
AR (1) AR065270A1 (ru)
BR (1) BRPI0808129A2 (ru)
CL (1) CL2008000466A1 (ru)
RU (1) RU2009134224A (ru)
TW (1) TW200838426A (ru)
UY (1) UY30924A1 (ru)
WO (1) WO2008098657A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008098674A2 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 Sygenta Participations Ag Phenoxymethyl imidazoline derivatives and their use as pesticides
US8455663B2 (en) 2007-09-18 2013-06-04 Syngenta Crop Protection Llc Halosubstituted aryloxyalkylimidazolines for use as pesticides
WO2009036908A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-26 Syngenta Participations Ag Halosubstituted aryloxyalkylimidazolines for use as pesticides
EP2217066A1 (en) * 2007-11-06 2010-08-18 Syngenta Participations AG Nitrosubstituted aryloxyalkylimidazolines for use as pesticides
GB0721850D0 (en) * 2007-11-07 2007-12-19 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE202016105167U1 (de) 2016-09-16 2017-12-20 Zorn Microsolution Gmbh Transportable Werkstück-Bearbeitungsvorrichtung

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51106739A (en) 1975-03-12 1976-09-21 Takeda Chemical Industries Ltd Satsuchu satsudanizai
US4163105A (en) * 1975-10-16 1979-07-31 The Dow Chemical Company Aryloxymethyl imidazolines
US4226876A (en) * 1976-12-20 1980-10-07 Burroughs Wellcome Co. Arthropodicidal imidazoline derivatives
GB1592649A (en) * 1976-12-20 1981-07-08 Wellcome Found Imidazoline derivatives and their use as pesticides
JPS5395969A (en) * 1976-12-20 1978-08-22 Wellcome Found Imidazoline derivative and insecticide containing same
GB1593276A (en) * 1976-12-20 1981-07-15 Wellcome Found Imidazoline derivatives and their use as pesticides
AU3546478A (en) * 1977-04-29 1979-11-01 Ciba Geigy Ag Ectoparasiticides
GB2023603B (en) * 1978-06-19 1982-10-20 Wellcome Found Pesticidal imidazolienes and their preparation and use
EP0008071B1 (de) * 1978-08-14 1982-01-20 Ciba-Geigy Ag 1-Iminomethylen-substituierte 2-(Phenoxy-alkyl)-2-imidazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0008565A1 (de) * 1978-08-28 1980-03-05 Ciba-Geigy Ag Bis-(phenoxy-alkyl-2-imidazolin)-1,1'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Sulfide als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
JPS5533498A (en) * 1978-08-28 1980-03-08 Ciba Geigy Ag Novel biss*phenoxyalkyll22imidazoline**1*11 sulfide*its manufacture and composition containing said sulfide
US4241075A (en) * 1978-09-27 1980-12-23 Ciba-Geigy Corporation Acaricidal 1-alkylthio-substituted and 1-phenylthio substituted 2-(phenoxyalkyl)-2-imidazolines
DE2940167A1 (de) * 1978-10-06 1980-04-17 Ciba Geigy Ag 2-imidazolinderivate mit pestizider wirkung
DE2961710D1 (en) * 1978-10-09 1982-02-18 Ciba Geigy Ag 2-(alpha-phenoxy-alkyl)-imidazolines and their salts, their preparation and use, and agents against phytoparasitic and zooparasitic mites containing them
US4232011A (en) * 1978-11-02 1980-11-04 Ciba-Geigy Corporation 1-Phosphorylated 2-(phenoxyalkyl)-2-imidazoline derivatives and their use in pest control
JPS5566599A (en) * 1978-11-02 1980-05-20 Ciba Geigy Ag 11phosphorylated 22*phenoxyalkyl**22imidazoline derivative and noxious organism killing agent containing said compound
DE3038395A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-(2,3-dimethyl-phenoxymethyl)-2-imidazolin enthaltendes anthelmintikum
DE3842798A1 (de) * 1988-12-20 1990-06-21 Hoechst Ag Imidazolinderivate enthaltende mittel zur wirtstiersystemischen bekaempfung von ektoparasiten sowie neue imidazolinderivate
CA2027530C (en) 1989-10-20 2001-05-08 Jules Freedman W-phenoxy-heterocyclic compounds
WO2008098674A2 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 Sygenta Participations Ag Phenoxymethyl imidazoline derivatives and their use as pesticides
EP1958508A1 (en) 2007-02-16 2008-08-20 Syngeta Participations AG Phenoxymethyl imidazoline derivatives and their use as pesticides
US8455663B2 (en) 2007-09-18 2013-06-04 Syngenta Crop Protection Llc Halosubstituted aryloxyalkylimidazolines for use as pesticides
WO2009036908A1 (en) 2007-09-18 2009-03-26 Syngenta Participations Ag Halosubstituted aryloxyalkylimidazolines for use as pesticides
GB0721850D0 (en) 2007-11-07 2007-12-19 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW200838426A (en) 2008-10-01
US20100120881A1 (en) 2010-05-13
CL2008000466A1 (es) 2008-08-22
JP2010518131A (ja) 2010-05-27
EP2117310A2 (en) 2009-11-18
UY30924A1 (es) 2008-09-30
US8110593B2 (en) 2012-02-07
EP1958507A1 (en) 2008-08-20
CN101627016A (zh) 2010-01-13
WO2008098657A3 (en) 2009-01-15
AR065270A1 (es) 2009-05-27
BRPI0808129A2 (pt) 2014-06-17
WO2008098657A2 (en) 2008-08-21
CN101610675A (zh) 2009-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003026647A5 (ru)
JP5608676B2 (ja) イソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての使用
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
JP2018502912A5 (ru)
RU2009134224A (ru) Химические соединения
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
JP2016528201A5 (ru)
JP2017531616A5 (ru)
HRP20190728T1 (hr) Derivati aminobenzamida kao učinkovita sredstva za kontrolu životinjskih parazita
EA036478B1 (ru) Соединения гетероарил-1,2,4-триазола и гетероарилтетразола и их применение для контроля над эктопаразитами
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
JP2017523997A5 (ru)
RU2010119405A (ru) Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений
JP2018501226A5 (ru)
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
JP2018509417A5 (ru)
JP2017526667A5 (ru)
JP2016530310A5 (ru)
JP2017523167A5 (ru)
RU2011106374A (ru) Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероид-дегидрогеназы 1
RU2008135317A (ru) Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные
RU2012108622A (ru) Пестицидные композиции
RU2009136631A (ru) Инсектицидные соединения
JP2013530176A (ja) 有害生物を防除するための５−アリールイソオキサゾリン
BR112015015216B1 (pt) Composto de tetrazolinona, agente e método de controle de peste

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120608