TW200838426A - Chemical compounds - Google Patents

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V 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明關於咪唑啉衍生物及彼等作為殺昆蟲劑、殺蟎 劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑之用途。本發明也延伸至含 有该等味唾琳衍生物之殺昆蟲、殺蟎、殺軟體動物及殺線 蟲組成物，及關於使用該等衍生物及/或組成物對抗及控制 蟲、瞒、軟體動物及線蟲害蟲之方法。特別地，本發明 關於具有烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、芳基、雜 _ 芳基或雜環基取代基之咪唑啉類。 【先前技術】 σ午夕味峻琳衍生物為已知的，例如歐洲專利申請案第 ΕΡ 0423802號說明用於醫藥用途之芳氧基芳基咪唑啉類。 M〇rrmann 等人（1990 JMedChem33:614_626)說明 2_[(芳 氧基）烷基]咪唑啉類作為潛在的止瀉劑，並揭示化合物夂 (4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）-3-(2,6-二甲基-苯氧基）_丙醇， 其作為止瀉劑係無效的。 用於對抗體外寄生蟲及/或蟎的芳氧基烷基咪唑啉類為 先前技術中已知的，參見例如US 5128361、US 4226876、

US 4414223、DE 2818367、EP 001 1596、US 4276302、US 423201 1、US 4241075、US 4233306。然而，所有的該等 先前技術描述其中烷基部分係未經取代之芳氧基烷基咪唑 琳類。 日本專利申請案第JP 51106739說明具有殺蟎及殺昆 5 200838426 v 蟲活性之特異性芳氧基甲基咪唑啉類 【發明内容】 吾寻目前 效的殺蟲活性 此，根據本發 發現更新顆的味唾啉衍生物，其具有驚人有 ，特別驚人有效的殺昆蟲及/或殺蟎活性。因 明的第一個觀點，其係提供一種式⑴化合物：

或其鹽或N-氧化物，其巾R1為⑴經取代之Ci6烧基，⑴) 視需要經取代之C2·6烯基，（in)視需要經取代之Cw環烷 基，㈣視需要經取狀c3.6環烯基，或⑺視需要經取^ 之C2.6炔基；R2為甲基、乙基、Ci-2画院基或齒素；R3為 氫、甲基、乙基、C!·2鹵烷基或鹵素；R4為氫、甲基或鹵 素；R5為氫、甲基或函素；116為氫、甲基、乙基或齒素； Z為氫、羥基、硝基、氰基、硫氰基、甲醯基、g_s_、 G-S-S-、G-A-、R7R8N-、R7r8N_S_、r7r8n a_、G 〇 a G-S-A- ' (R10O)(RuO)P(X). . (R10O)(RnS)P(X).. (R-〇)(R1I)P(X)- 、 (R10S)(RnS)P(X). 、 (R-〇)(R-R-N)P(X)- 、 (R^)(R-Ri5N)p(X)_ 、 (RMRUNXRbRnNWPO-、G_N=CH…G_〇_N=CH_、Νξ c_ N=CH-，或Z為式（II)之基團 6 200838426 R2

一一 叫凡κ、、R3、R4、R5及R6如 〜 為視需要經取代〜烧基、視需要經c 土、視需要經取代之C26炔基、視需要經取代之2-6 烧基、視需要經取代之c3 7環烯基、視需要經取代=環 視需要經取代之雜g I 4、、θ Α Λ ^ 、炙雜方基或視需要經取代之雜 ^^^或^:^^及…各自獨立了 、R ^，或R7及R8與彼等連接之Ν原子一起以形成5、 1或7-員雜環狀環，該雜環狀環視需要包括—或兩個另外 k自〇、Ν或S之雜原子，且視需要被一或兩個[η烷基 取代’ Rl°及R"各自獨立為(VC6烷基、苯曱基或苯基， 其中求基視需要被_素、硝基、氰基、烷基、Ci 3鹵 烷基、Cb3烷氧基、CK3鹵烷氧基取代；R12、Rl3、r14、R15、 R ^及Rl7各自獨立為氫或cvc6烷基；及X為〇或S ;其 先決條件係式（I)化合物不是夂（4,5_二氫」H_咪唑_2_基）-3-(2’6· —甲基-本氧基）-丙_ 1 _醇。 【實施方式】 為了避免疑慮，如本文所使用的術語、、化合物〃包括 該化合物的所有鹽類及N_氧化物類。 7 200838426 ι式⑴化合物可以不同的幾何或光學異構物或不同的互 變異構物型式存在。對掌性的 .. 丁旱注的一或多個中心可以例如存在 於一個對掌性碳原+咖1上或在基團G中的對掌性碳單 元上’或對掌性·_·單元上，在該例子中，式⑴化合物 可以純鏡像異構物、鏡像異構物之混合物、純非鏡像異構 物或非鏡像異構物之混合物存在。可以有雙鍵存在於分子 中，如c=c或C=N鍵，在該例子中，式⑴化合物可以單 -異構物或異構物之混合物存在。互變異構現象的中心可

以存在。本發明涵蓋所有的該等異構物和互變異構物及A 以所有比例之混合物，與同位素型式，如氣化化合物。 適合的酸加成鹽卖員包括該等具有無機酸，諸如氮氯酸、 氫漠酸、硫酸、硝酸及磷酸，或有機羧酸，諸如草酸酒石 酸、乳酸、丁酸、甲苯曱酸、己酸及苯二甲酸，或績酸， 如曱烷、苯及甲苯磺酸之鹽類。有機羧酸的其他實例包括 鹵酸，如三氟乙酸。 N-氧化物為二級胺的氧化型式或含氮之雜芳香族化合 物的氧化型式。彼等被敘述在許多書籍中，例如，在1991 年以佛羅里達州Boca Raton之CRC出版社的Angel〇 Albini 及 Silvio Pietra 之’’Heterocyclic Ν-oxides” 中。 每一單獨或成為較大基團的一部分之烷基（諸如G、 烷氧基、烷氧基羰基、烷羰基、烷基胺羰基、二烷基胺羰 基）為直鏈或支鏈，且為例如甲基、乙基、正丙基、正丁 基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁 基、第三丁基或新戊基。烷基適合為Ci至c1G烷基，但較 200838426 v 佳地為q-C8烷基，甚至更佳地為Ci_C6烷基，而最佳地 為Ct-C#：):完基。 環或鏈形成之伸烷基、伸烯基及炔基可視需要被一或 夕個i素、Cy烷基及/或Ci 3烷氧基進一步取代。 备存在時’在院基部分上（單獨或成為較大基團的一 部分，諸如G、烷氧基、烷氧基羰基、烷羰基、烷基胺羰 基、二烷基胺羰基）視需要之取代基包括一或多個鹵素、 _ 硝基、氰基、硫氰基（rhodano)、異硫代氰酸基、c3_7環烷 基（其本身視需要以Cw烷基或鹵素取代）、c5_7環烯基 • (其本身視需要以C1-6烷基或鹵素取代）、羥基、Cl.1()烷 氧基、（ν10烧氧基（c1-10)烷氧基、三（Ci 4)烷基矽烷基（Ci 6) 烧氧基、烧氧基羰基（Ci ig)烷氧基、Cl^鹵烷氧基、 务基（c^4)烧氧基（其中芳基視需要被取代）、c3_7環烧氧 基（其中環烧基視需要以Cr6烷基或鹵素取代）、c2_10烯 氧基、C2_10炔氧基、巯基、Cl_1〇烷硫基、Cm鹵烷硫基、 _ 芳基（c“4)烷硫基（其中芳基視需要被取代）、c3_7環烷硫 基（其中環烷基視需要以Cl6烷基或鹵素取代）、三（c1-4) 烧基石夕烧基（c1-4)烧硫基、芳硫基（其中芳基視需要被取 代）、Cb6烷基磺醯基、c16鹵烷基磺醯基、Ci·6烷基亞磺 醯基、Ci_6 #烷基亞磺醯基、芳基磺醯基（其中芳基可視 需要被取代）、三（C“4)烷基矽烷基、芳基二（Cl·4)烷基矽 烷基、（c^)烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、芳基（C〗-4) 烧硫基（Ci-4)烧基、芳氧基（C^.4)烧基、曱酿基、少元罗厌 基、ho2c、CV1()烷氧基羰基、胺羰基、CV6炫基胺幾基、 9 200838426 二（cv6烷基）胺羰基、烷基）-N-((V3烷氧基）胺羰基、 Cw烷基羰氧基、芳羰氧基（其中芳基視需要被取代）、 二烷胺基羰氧基、肟與肟醚，諸如=NO烷基、=NO 鹵烷基及=NO芳基（其本身視需要被取代）、芳基（其本 身視需要被取代）、雜芳基（其本身視需要被取代）、雜 環基（其本身視需要被C1-6烷基或_素取代）、芳氧基（其 中芳基視需要被取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要被 取代）、雜環氧基（其中雜環基視需要被Ci6烷基或鹵素 _ 取代）、胺基、Cw烷胺基、二（CK6)烷胺基、烷基羰 ^ 胺基、N-(Cu)烷羰基-Ν-β!·6)烷胺基、C2_6烯羰基、（:2-6 • 炔羰基、C3·6烯氧基羰基、Cs_6炔氧基羰基、芳氧基羰基 (其中芳基視需要被取代）及芳羰基（其中芳基視需要被 取代）。

烯基及炔基部分可具有直鏈或支鏈形式，並在適當時， 烯基部分可具有（E)-或（Z)-組態。實例為乙烯基、烯丙基及 丙炔基。烯基及炔基部分可包括一或多個以任何組合的雙 鍵及/或參鍵。應瞭解丙二烯基及炔烯基 包括在該術語内。 當存在時，在烯基或炔基上視需要之取代基包括上述 就烧基部份所提供的該等視需要之取代基。 在該說明書的上下文中，醯基為視需要經取代之c 烧羰基(例如，乙醯基)、視需要經取代之c2遍基： 需要經取代之c36環烷基羰基（例如，環丙基羰基）、視 需要經取代之c2.6炔誠、視需要經取代之芳幾基（例如 200838426 苯甲酿基）或視需要取代之雜芳羰基。 鹵素為氟、氯、溴或碘。 i: 基為以一或多個相同或不同的商素原子取代之院 土’亚為例如 CF3、㈣卜哪、CCl2H、FCH2、C1CH、 BrCH2、CH3CHF、（CH3)2CF、CF3CH2 或 chf2ch2。2 '、在本說明書的上下文中’術語、'芳基…芳,, ^芳香族環系統1指可為單、二·或三環之環系統。

_的實例包括苯基、萘基、葱基、節基或菲基。較佳 語 基〃、、'雜芳香族環， 或、、雜芳香族環系統"係指含有至少—個雜原子及由單環 或一或多個稍合環所組成的芳香族環系統。較佳地，單if 包括至多三個雜原子及雙環系統包括至多四個雜原子^ 雜原：較佳地選自t、氧及硫。該等基團的實例包括十南 基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、丨二‘ :唑基、聘唑基、異聘唑基、噻唑基、異噻唑基、 二唑基，2,4-聘二唑基、}，3謂二唑基、】，2,5_聘二唑基、 1,2,3_噻二唑基、丨，2,4·噻二唑基、1，3,4-噻二唑基、 °巷二°坐基、吡啶基…密啶基、塔畊基…比畊基、I’2,3-三畊 基、I，2,4-三畊基、U，5·三啡基、苯并呋喃基、苯并異呋 喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、 。引唾基、苯并嗟唾基、苯并異„塞嗤基、苯并m、苯并 異聘唑基、苯并咪唑基、2，M_苯并聘二唑基、喹啉基、異 11圭啉基、嚐啉基、呔明:基、喹唑啉基、喹腭啉基、萘啶基、 苯开三畊基、嘌呤基、喋啶基及吲哚啡基。雜芳香族基的 200838426

W 較佳實例包括吼咬基、㈣基、三畊基，基其、 聘唾基、異聘哇基、2丄3-苯并聘二哇基及嗟唾夷。土 :語雜環及雜環基係指非芳香族，較佳㈣單環或雙 辰狀核系統，其包括至多1〇個原子，該原子包括一或多 ^ 父佳地為1或2個）選自〇、S及N之雜原子。該等 裱的實例包括二氧雜環戊基、環氧丁院、四氯咬喃、 嗎嘛、硫代嗎啉及六氫吡啡。 ，當存在時，在雜環基上視需要之取代基包括烷基 及C“鹵烧基、幾氧基（〇x〇-gr〇up)(允許在環中的碳原子 σ /、彳酉同基1式）肖上述就烧基部分所冑供的該等視 需要之取代基。 環炫基包括環丙基、環丁基、環戊基及環己基。環烧 基烧基優先選擇為環丙基甲基。環稀基包括環戊烯基及環 己烯基。 田存在日寸，在壞烷基或環烯基上的視需要之取代基包 括CV3烷基與上述就烷基部分所提供的該等視需要之取代 基。 碳環狀環包括芳基、環烷基及環烯基。 當存在時，在芳基或雜芳基上視需要之取代基獨立選 自鹵素、石肖基、氰基、硫氰基、異硫代氰酸基、烧基、 Cw鹵;k基、cU6烷氧基-(u烷基、6烯基、C2_6鹵烯 基、C2—6炔基、C：3 7環烷基（其本身視需要以Cw烷基或 鹵素取代）、C5-7環烯基（其本身視需要被ci 6烷基或鹵 素取代）、羥基、C1-1()烷氧基、Cl le烷氧基（C11G)烷氧基、 12 200838426 三（CV4)烷基-矽烷基（CW)烧氧基、烧氧基魏基（C^o)烷 氧基、Cm鹵烷氧基、芳基（Cl·4)烧氧基（其中芳基視需要 以鹵素或C! _6烧基取代）、C3·7 ¥烧氧基（其中環烧基視 需要以CV6烧基或鹵素取代）、C2-10烯氧基、C2-1G炔氧基、 酼基、Cm烷硫基、c^o鹵烷硫基、芳基（cv4)烷硫基、c3_7 環烷硫基（其中環烷基視需要以Cl-6烷基或鹵素取代）、 三（Cw)烷基矽烷基（Cw)烷硫基、芳硫基、c^6烷基磺醯基、 鹵烷基績醯基、Cw烷基亞磺醯基、c1-6鹵烷基亞磺醯 基、芳基磺醯基、三（Ci-4)烷基矽烷基、芳基二（c^4)-烷基 矽烷基、(Cbd烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、c11()烷 羰基、H02c、Cbw烷氧基羰基、胺羰基、烷基胺羰基、 一（C】_6烧基）-胺幾基、烧基）-N-(C1-3院氧基）胺魏 基、烷基羰氧基、芳羰氧基、二（Ch6)烷胺基_羰氧基、 方基（其本身視需要以C〗·6烧基或鹵素取代）、雜芳基（其 本身視需要以Ci·6烷基或鹵素取代）、雜環基（其本身視 需要以Cw烷基或鹵素取代）、芳氧基（其中芳基視需要 以Ci·6烧基或鹵素取代）、雜芳氧基（其中雜芳基視需要 以c 1 基或鹵素取代）、雜環氧基（其中雜環基視需要 以c〗·6烷基或鹵素取代）、胺基、Ci6烷胺基、二烷 胺基Ci·6燒基獄胺基、N-(C〗.6)燒幾基烧胺基、 芳羰基（其中芳基本身視需要以鹵素或Cl_6烷基取代）， 或在芳基或雜芳基系統上的兩個鄰接位置可環化形成5、ό 或7員故j衣或雜環狀環（其本身視需要以鹵素或Gw烷基 取代）。用於芳基或雜芳基的更多取代基包括芳羰基胺基 13 200838426

V (其中芳基以烷基或鹵素取代）、C1-6烧氧基羰胺基、

Cw烷氧基羰基烷胺基、芳氧基Μ胺基（其中芳 基以Cle6烷基或鹵素取代）、芳氧基幾基-烷胺基 (其中芳基以Cw烷基或鹵素取代）、芳基磺醯基胺基（其 中芳基以被（^_6烷基或鹵素取代）、芳基磺醯基-Ν-((^_6) 烷胺基（其中芳基以Cw烷基或鹵素取代）、芳基-N^C^ ) 烷胺基（其中芳基以CV6烷基或鹵素取代）、芳胺基（其 中芳基以烷基或鹵素取代）、雜芳胺基（其中雜芳基 • 以CN6烷基或鹵素取代）、雜環基胺基（其中雜環基以Cle6 烷基或鹵素取代）、胺羰基胺基、cv6烷胺基羰胺基、二（c") 烷胺基羰胺基、芳胺基羰胺基（其中芳基以c1-6烷基或_ 素取代）、芳基烷胺基羰胺基（其中芳基以Cu 1 · 6 烧基或鹵素取代）、Cli>6烧基胺戴基-NJC^);!：完胺基、二（q 6) 烷基胺羰基-N^C^6)烷胺基、芳胺基羰基-N-(C1-6)烷胺基（其 中芳基以CV6烷基或鹵素取代）及芳基烷基胺罗炭 基烷胺基（其中芳基以烷基或鹵素取代）。 _ 較佳的是用於經取代之苯基部分、雜環基及雜芳基的 一或多個取代基係獨立選自鹵素、C ! ：!：完基、C ! _6 _烧基、

Cu烧氧基（CV6)烧基、Cw烧氧基、CV6鹵烧氧基、q 6燒 硫基、c! ·6 _ $元石瓜基、c i ·6烧基亞石黃酿基、c: ·6鹵烧基亞石黃 醯基、Cw烷基磺醯基、C〗.6鹵烷基磺醯基、C2-6烯基、c 2*6 鹵細基、C2_6块基、C3_7壞烧基、石肖基、氮基、c〇 ]^、广 2 ^1-6 烧魏基、烧氧基幾基、芳基、雜芳基、胺基、c^6燒 胺基、二（C!·6烧基）胺基、胺羰基、（^·6烧基胺羰基或二（c 、1-6 200838426 烧基）胺獄基。 鹵烯基為被一或多個相同或不同的鹵素原子取代之烯 基。 中二烷基與彼等連接之 應瞭解二烷胺基取代基包括其

N原子一起形成5、6或7-員雜環狀環的該等取代基，該 環可包括一或兩個選自〇、N或s之另外的雜原子2視需 要被一或兩個獨立選擇的（Cl·6)烷基取代。當雜環狀環係藉 由連結兩個在N原子上的基團而形成時，則所得環適合為 吡咯啶、六氫吡啶、硫代嗎啉及嗎啉，每一者可被一或兩 個獨立選擇的（C^)烷基取代。 較佳地，在烷基部分上視需要之取代基包括一或多個 画素、硝基、氰基、H〇2C、CK1G烷氧基（其本身視需要以 c】_6烷氧基取代）、芳基（Ci·4)烷氧基、烷硫基、Cl 烷碳基、C3.5環烷羰基、Ci iG烷氧基羰基、6烷基胺羰 基、二-(C^烷基）-胺羰基、Cw烷基羰氧基、視需要經取 代之苯基、雜芳基、芳氧基、芳羰氧基、雜芳氧基、雜環 基、雜環氧基、C3·7環燒基（其本身視需要以（c^)院基或 鹵素取代）、C3·7環烷氧基、c5 7環烯基、Ci 6烷基磺醯基、 烷基亞磺醯基、三（C1·4)烷基矽烷基、三（C14)烷基矽烷 基（Cw)炫氧基、芳基二（Ci4)烷基矽烷基、烷基二芳 基石夕烷基及三芳基矽烷基。 較佳地’在烯基或炔基上視需要之取代基包括一或多 個_素、芳基及C3_7環烷基。 用於雜環基之較佳的視需要之取代基為Cl_3烷基。 15 200838426

V 車乂佐地，用於環烷基視需要之取代基包括 ^ 及烷基。 Q素、氰基 用於環稀基視需要之取代基較佳地包括 素及氰基。 h k基、_ 在本發明特別佳的具體實例中，用於在任何人 R1 ^ R2 > T?3 . ri4 、❼中的 R、R5、Μ及Z的較佳基團如下述所陳列。 在某些具體實例中，R1為⑴經取代之Cl 6俨美 視需要經取代之C26稀基，（出）視需要經取代二二土’⑼ 基’㈣視萬要經取代之C3.6環烯基，或（V)視需要經取代 之Cw炔基；在⑴中的該取代基及在（ii)至⑺中任一者的 該視需要之取代基各自獨立選自一或多個：_素、羥基、' 硝基、氰基、硫氰基、羧基、甲醯基、甲醯氧基、甲醯胺 基、視需要經取代之cs·7環烷基（該取代基係選自一或多 個鹵素、羥基、硝基、氰基、硫氰基、Cl 3烷基、C ^ 1-3 烷基及Cw烷氧基）、視需要經取代之C3_7環烯基（該取 代基係選自一或多個_素、羥基、硝基、氰基、硫氰基、 C】·3少元基、Cw鹵烧基及C!_3烧氧基）、視需要經取代之 芳基（該取代基係選自一或多個_素、經基、硝基、氰基、 硫氰基、cv3烷基、cv3鹵烷基、c1-3烷氧基、Cy _烷氧 基、C〗·3烧硫基、Cw烧基亞磺醯基、C1-3烧基續醯基、Cw 鹵嫁硫基及C〗_4烧氧基魏基）、視需要經取代之雜芳基（該 取代基係選自一或多個i素、羥基、硝基、氰基、硫氰基、 Cw烧基、C1-3鹵烧基、Ci-3烧氧基、Ci.3鹵烧氧基、Ci.3 烷硫基、Cl3烷基亞磺醯基、cle3烷基磺醯基、Cw i烷硫 16 200838426

V 基、C1-3烷氧基羰基、胺甲醯基、CU4烷基胺羰基及二 4烷基胺羰基）、視需要經取代之雜環基（該取代基係選 自一或多個鹵素、輕基、硝基、氰基、疏氰基、CV3烧基、 Cu 鹵烷基及 CV3 烷氧基）、G-O-、G-S-、G-A-、G-A-O-、 G-A，S-、R7R8N-、R7R8N-A-、G-0-A_、G-S-A-、G-A-NR9_、 R7R8N-A-NR9-及 G-O-A-NR9- 〇 在較佳的具體實例中’當R1為經取代之Cl_6烷基時， 則該取代基係選自一或多個：自素、羥基、氰基、視需要 ® 經取代之C3_6環烷基（該取代基係選自鹵素、氰基、Cw 鹵烷基及C1-3烷氧基）、視需要經取代之吡啶基、嘧啶基、 呋喃基或噻吩基（該取代基係選自i素、氰基、Ci_3烷基、 Cw鹵烷基及Cu烷氧基）、視需要經取代之四氫呋喃基、 四氫吡喃基或1，3-二氧雜環戊基（該取代基係選自cle3烷 基及Gy ：):完氧基）、烧氧基、C1-3鹵烧氧基、烯丙氧 基、丙炔氧基、Cw烷硫基、Cw烷基亞磺醯基、C!.3烷基 磺醯基、甲醯基、Cw烷羰基、環丙羰基、Cl 3鹵烷羰基、 C〗」烧氧基幾基、Cw烧硫基戴基、胺幾基、Ci.3烧基胺罗炭 基、N，N-二_(〇ν3烷基）胺羰基、胺基、CV3烷胺基、二（CV 3烷基）胺基、甲醯胺基、C1-3烷基羰胺基、Cle3鹵烷基羰胺 基、Cw烷基磺醯胺基、C1-3 _烷基磺醯胺基、Cw烷基羰 氧基、Cw鹵烷基羰氧基、環丙基羰氧基、苯曱醯氧基、Cl.3 烷氧基羰胺基、Cw烷氧基羰氧基及Cw烷基羰硫基。 在其他較佳的具體實例中，其中R1為視需要經取代之 C2_6炸基時’該取代基係選自一或多個：鹵素、氰基、視 17 200838426 需要經取代之（：3·6環烷基（該取代基係選自i|素及Cl_3烧 氧基）、Cu烧氧基、C1-3鹵烧氧基、Cw烧硫基、ci3鹵 烧硫基、Cw烷基亞磺醯基、Cw烷基磺醯基、（^·3烧羧基、 Cl-3烷氧基羰基、胺羰基、CV3烷基胺羰基、n，n_:_(ci 3 烧基）胺羰基、胺基、CV3烷胺基、曱醯胺基、c13烧基羧 胺基、C i .3鹵烧基幾胺基及C1 _3烧基確醯胺基。 在進一步較佳的具體實例中，其中R1為視需要經齒 素、ci·3烧基、〇V3鹵院基或CV3烧氧基取代之c3.6環烧 基’視需要經i素、CV3烧基、c1-3鹵烧基或c1-3烧氧基 取代之C；3_6壞烯基；視需要經鹵素、經基、氰基、C: 3烧 氧基 c〗·3 _烧氧基或Cu烧硫基取代之c2-6快基。 在特別佳的具體實例中，其中R1為經鹵素、氰基、環 丙基、Cw烷氧基、烯丙氧基、丙炔氧基、C13烷硫基、c13 烷基亞磺醯基、Cw烷基磺醯基、甲醯基、cK3烷羰基、 環丙羰基、Ci·3鹵烷羰基、cle3烷氧基羰基、Cl_3烷硫基羰 基、胺羰基、Ci·3烷基胺羰基、Ν，Ν·二-(Cu烷基）胺羰基、 C^3烧基羰氧基、Cw鹵烷基羰氧基、環丙基羰氧基、苯 甲醯氧基或C!·3烷氧基羰氧基取代之C13烷基；視需要經 鹵素、氰基、Cw烷氧基、Cw鹵烷氧基、c1-3烷硫基、cv3 鹵：k疏基、CV3烷基亞續醯基、c1-3烧基績醯基、（^_3烧羰 基或烷氧基羰基取代之C24烯基；或視需要經函素、 氰基或C〗_3烷氧基取代之c2_4炔基。 在最佳的具體實例中，其中R1為經鹵素、氰基、環丙 基或（^_2烷氧基取代之cl s烷基；或視需要經鹵素、氰基 200838426 w 或Cl-2燒氧基取代之婦丙基；或視需要經鹵素、氰基或Cl_2 燒氧基取代之丙炔基；或視需要被_素或cl 2烷基取代之 環丙基。 在某些具體實例中，包括任何上述的該等具體實例， Z為氫、氰基、甲醯基、Cw烷基[視需要以1-7個氟原子、 U個氯原子、u個溴原子、氰基、丨_2個Cl_3烷氧基、 C!·3鹵烷氧基、C1-3烷硫基、Cw鹵烷硫基、烯丙氧基、丙 _ 炔氧基、C3-6環烧基、苯基（其本身視需要被鹵素、硝基、 氰基、Cw烷基、cv3烷氧基取代）、Cw烷基羰氧基、CV3 烧氧基羰基、c1-3烷羰基、苯甲醯基（其本身視需要以鹵 素、硝基、C】·3烧基、Cw烧氧基或氰基取代）取代]、c3· 6烯基、C3-6鹵烯基、C3-6炔基、C1-6烷硫基、Cw鹵烷硫 基、C ! _6氰：)：完硫基、苯硫基（其視需要以鹵素、石肖基、氰 基、C〗_3烷基或C1-3烷氧基取代）、Cw烷二硫基、二（CV 4烷基）胺硫基、cv6烷羰基（其視需要被鹵素、氰基或Cb 3烧氧基取代）、C2_6細讓基、C3_6 ί哀烧纟炭基、苯獄基（其 視需要被i素、硝基、氰基、(^·3烷基或Cw烷氧基取代）、 雜芳羰基（其視需要以鹵素、硝基、氰基、Cp3烷基或Cb 3烷氧基取代）、Cw烷氧基羰基、Cm烷硫基-羰基、苯硫 基-羰基（其視需要以鹵素、硝基、氰基、烷基或Cw 烷氧基取代）、ν,ν-二cv3烷基胺羰基、cle3烷基胺羰基、 C3_5烯基胺羰基、C3_5炔基胺羰基、苯基胺羰基（其中苯 基可視需要以鹵素、硝基、氰基、烷基或烷氧基 取代）、N-苯基甲胺基幾基（其中苯基可視需要以鹵素、 19 200838426 w 石肖基、氰基、c i -3烧基或C i _3烧氧基取代）、C i _6烧氧基 硫羰基（alkoxythionocarbonyl)、CU6烷硫基硫羰基 (alkylthionocarbonyl)、笨硫基硫魏基（卩11€113^11：11丨〇11〇。&1*1)〇1171) (其視需要以鹵素、硝基、氰基、cv3烷基或cv3烷氧基 取代）、Ν，Ν·二 Cy 烷胺基硫羰基 (alkylaminothionocarbonyl)、CV3 烷胺基硫羰基、苯胺基硫 羰基（phenylaminothionocarbonyl)(其中苯基可視需要以齒 素、硝基、氰基、CV3烷基或（:^3烷氧基取代）、N-苯基-⑩ N-甲胺基硫魏基（N-phenyl-N-methyl aminothionocarbonyl) (其中苯基可視需要以鹵素、硝基、氰基、cv3烷基或 3烧氧基取代）、Cw烧基橫酿基、Ci.3鹵烧基績酿基、Cb 3烯基磺醯基、苯基磺醯基（其視需要以鹵素、硝基、氰 基、q·3烧基或CV3烧氧基取代）、Ν,Ν-二CV3烧胺基石黃 醯基、二 CV3 烷氧基-P(=〇)-、二 〇ν3 烷硫基-P(=0)-、二 cl 3 少元氧基-P(—S)-、二cl-3烧硫基-P(=S)-、（C1-3燒氧基）（苯 基）P〇〇)-、（Cb3 烷氧基）（苯基）p(=s)_、CV3 烷基-N=CH-、 參 ci-3烷氧基-N=CH-、氰基-N=CH-、苯基-N=CH-(其中苯 基視需要以鹵素、硝基、氰基、C^3烧基或C1-3燒氧基取 代）、2-吡啶基-N=CH-、3-吡啶基-N=CH-、2-噻唑基_n=CH_ 或其中B為S-或ch2-之式（II)化合物。 更佳地，Z為氫、氰基、曱醯基、Cl-3烷基、Ci3鹵烷 基、Cw氰烷基、C13烷氧基-C1-3烷基、烯丙基、丙炔基、 Cw燒硫基、C1-6 _烷硫基、苯硫基（其視需要以_素、c 1-3 燒基或Cw烷氧基取代）、Ci 6烷羰基、苯羰基（其視需 20 200838426 要以素、Ci·3烧基或C〗·3烧氧基取代）、C!烧氧基羧 基、烧基胺羰基、苯基胺羰基（其中苯基可視需要以 鹵素、Cw烷基或Cw烷氧基取代）、Cw烷胺基硫羰基、 苯胺基硫羰基（其中苯基可視需要以鹵素、c1-3烧基或 3烷氧基取代）、Cw烧基磺醯基、ci-3齒烧基續醯基、二（ςγ3 燒氧基）-P(=〇)·、C〗_3烷氧基_n=CH-、氰基-N=CH-、2_吡 啶基-N=CH-。最佳地，Z為氫。

在某些具體實例中，包括任何上述的該等具體實例， 每一個R2及R3基團獨立為甲基、鹵甲基或_素，r4為氫， 並且母一個R及R6獨立為氫或鹵素。較佳地，每一個r2 及R3基團獨立為甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟曱基、氟 基或氯基，並具較佳地，每一個R5及R6獨立為氫或氟基。 最佳地，R5及R6各自為氫。 下述化合物為本發明的新穎化合物的說明。表I提供 184個式la化合物：

其中R1之意義提供在表i中。 表 1 : R1 —----—____ 匆編號 ___ Ri 1-1 _ch=ch2 I_2 _cf = ch2 -CH=CHF L4 -CH=CF2 21 200838426 1-5 -cf=cf2 1-6 -CC1 = CH2 1-7 _CH=CHC1 1-8 -CH=CC12 1-9 -CC1 = CC12 1-10 -CBt=CH2 1-11 -CH=CHBr 1-12 -CH=CBr2 1-13 -CBr=CBr2 1-14 -CH=CFC1 1-15 -CH=CHOMe 1-16 -C(OMe) = CH2 1-17 -CH=CHSMe 1-18 -C(SMe) = CH2 1-19 -CMe = CH2 1-20 -CH=CHMe 1-21 -CH=CMe2 1-22 -CNIe2 1-23 -CMe:CF2 1-24 -CMe=CCl2 1-25 -CMe=CHF 1-26 -CMe=CHCl 1-27 -CF = CHMe 1-28 -CCl = CHMe 22 200838426

1-29 -CH-CFMe 1-30 -CH=CClMe 1-31 -CH=CHCH2OMe 1-32 -CH=CHCH2SMe 1-33 -CH=CHCH2OH 1-34 -ch=chch2f 1-35 -ch=chcf3 1-36 -c(=ch2)ch2oh 1-37 -C(=CH2)CH2OMe 1-38 -C( = CH2)CH2SMe 1-39 -C(=CH2)CF3 1-40 -CH=CHEt 1-41 -CEt=CH2 1-42 -CH=CHCH2CH2OH 1-43 -CH=CHCH2CH2OMe 1-44 -CH=CHCH2CH2SMe 1-45 -CH=CHCH2CH2F 1-46 -ch=chch2ch2ci 1-47 -CH=CHCH(Me)OMe 1-48 -CH=CHCH(Me)F 1-49 -CH=CHCHMeSMe 1-50 -CH2CH=CH2 1-51 -ch2cf=ch2 1-52 -ch2ch=chf 23 200838426

1-53 -ch2ch=cf2 1-54 -ch2cf=cf2 1-55 -ch2cci=ch2 1-56 -ch2ch=chci 1-57 -ch2ch=cci2 1-58 -ch2cci=cci2 1-59 -CH2CBr=CH2 1-60 -CH2CH=CHBr 1-61 -CH2CH=CBr2 1-62 -CH2CBr=CBr2 1-63 -CH2CH=CFC1 1-64 -CH2CH=CHOMe 1-65 -CH2C(OMe)=CH2 1-66 -CH2CH=CHSMe 1-67 -CH2C(SMe) = CH2 1-68 -CH2C(SMe) = CH2 1-69 -CH(OH)CH=CH2 1-70 -chfch=ch2 1-71 -CH(OMe)CH=CH2 1-72 -CH2CH=CHMe 1-73 -CH2CH 二 CMe2 1-74 CH2CMe=CMe2 1-75 -CH2CMe = CF2 1-76 -CH2CMe=CCl2 24 200838426

1-77 -CH2CMe=CHF 1-78 -CH2CMe=CHCl 1-79 -CH2CF=CHMe 1-80 -CH2CCl=CHMe 1-81 -CH2CH=CFMe 1-82 -CH2CH=CClMe 1-83 -CH2CH=CHCH2OMe 1-84 -CH2CH=CHCH2SMe 1-85 -CH2CH=CHCH2OH 1-86 -ch2ch=chch2f 1-87 -ch2ch=chcf3 1-88 -ch2c(=ch2)ch2oh 1-89 -CH2C( = CH2)CH2OMe 1-90 -CH2C( = CH2)CH2SMe 1-91 -CH2C(=CH2)CF3 1-92 C 三 CH 1-93 -C 三 CMe 1-94 -C= CCH2OH 1-95 -c 三 cch2f 1-96 -C 三 CCH2OMe 1-97 -C 三 CCH2SMe 1-98 C 三 CEt 1-99 -C 三 CCH2CH2OH 1-100 -c= cch2ch2f 25 200838426

1-101 -C 三 CCH2CH2OMe 1-102 •C 三 CCH2CH2SMe 1-103 -C= CCHMeOH 1-104 -C 三 CCHMeOMe 1-105 -C 三 CHMeSMe 1-106 -CH2= CH 1-107 -CH2C= CMe 1-108 -CH2C= CCH2OH 1-109 -ch2c三 cch2f 1-110 -CH2C= CCH2OMe 1-111 -CH2C 三 CCH2SMe 1-112 -CH(OH)C 三 CH 1-113 -CHFC 三 CH 1-114 -CH(OMe)CE CH 1-115 -CH(SMe)C= CH 1-116 -CH2CH2C= CH 1-117 -CH2CH2Ce CMe 1-118 -CH2OH 1-119 ch2f 1-120 -ch2ci 1-121 -CH2OMe 1-122 -CH2SMe 1-123 -CH2S(0)Me 1-124 -CH2S(0)2Me 26 200838426 1-125 -CH2NMe2 1-126 -CH2CH2OH 1-127 -ch2ch2f 1-128 -ch2ch2ci 1-129 -CH2CH2OMe 1-130 -CH2CH2SMe 1-131 -CH2CH2S(0)Me 1-132 -CH2CH2S(0)2Me ® 1-133 -CH(OH)Me 1-134 -CHFMe 1-135 -CH(OMe)Me 1-136 -CH(SMe)Me 1-137 -CH2CH2CH2OH 1-138 -ch2ch2ch2f 1-139 -ch2ch2ch2ci 1-140 -CH2CH2CH2OMe 1-141 -CH2CH2CH2SMe 1-142 -CH2CH2CH2S(0)Me 1-143 CH2CH2CH2S(0)2Me 1-144 -CH2CH2CH2NMe2 1-145 -CHMeCH2OH 1-146 -CHMeCH2F 1-147 -CHMeCH2Cl 1-148 -CHMeCH2OMe 27 200838426

1-149 -CHMeCH2SMe 1-150 -CHMeCH2S(0)Me 1-151 -CHMeCH2S(0)2Me 1-152 -CHMeCH2NMe2 1-153 -CH2CHMeOH 1-154 -CH2CHMeF 1-155 -CH2CHMeCl 1-156 -CH2CHMeOMe 1-157 -CH2CHMeSMe 1-158 -CH2CHMeS(0)Me 1-159 -CH2CHMeS(0)2Me 1-160 -CH(OH)Et 1-161 -CHFEt 1-162 -CH(OMe)Et 1-163 -CH(SMe)Et 1-164 環丙基 1-165 環丁基 1-166 環戊基 1-167 環己基 1-168 1 -甲基ί哀丙基 1-169 2-甲基環丙基 1-170 1-曱基環戊基 1-171 環丙基甲基 1-172 環丁基甲基 28 200838426

1-173 苯基 1-174 4-氣苯基 1-175 4-氯苯基 1-176 4-甲氧基苯基 1-177 2 -吼σ定基 1-178 4-吡啶基 1-179 環丙基乙基 1-180 環丁基乙基 1-181 -CH2Ph 1-182 -CH2-(4-氟苯基） 1-183 -CH2-(2-吡啶基） 1-184 -CH2-(4-吼啶基） 184個式lb化合物 其中R1之意義如表1中就化合物I-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第II-1至Π-184號。 184個式Ic化合物

⑽ 其中R1之意義如表1中就化合物1_1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第III-1至III-184號。 29 200838426 184個式Id化合物 nt

其中R1之意義如表1中就化合物I-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第IV-1至IV-184號。 184個式le化合物

其中R1之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第V-1至V-184號。 184個式If化合物

其中R1之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第VI-1至VI-184號。 184個式Ig化合物

㈣ 其中R1之意義如表1中就化合物I-1至I-184所提供者， 被分別命名為化合物第VII-1至VII-184號。 184個式Ih化合物 30 200838426

被分別命名為化八4 0 物弟 VIII-1 至 VIII-184 號 I84個式Ij化合物

其中R1之意義如表 被分別命名為化合# 1中就化合物1-1至1-184所提供者， 第 IX-1 至 IX-184 號。 化合物 184個式laa

其中R之思義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被刀別〇P名為化合物第XXXI-1至XXXI-184號。 化合物 184個式iab

其中R之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第χχχιι_!至χχχπ_丨84號。 184個式iae化合物 31 200838426

Cl

其中R1之意義如表i中就化合物U至84所提供者， 被分別命名為化合物第XXXHH至xxxm_184號。 1 8 4個式I ad化合物

其中R1之意義如表1中就化合物1_丨至所提供者， 被分別命名為化合物第χχχιν· 1至χχχιv_丨84號。 184個式1&6化合物

其中R之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XXXV-1至XXXV-184號。

184個式1Μ化合物

_ ^ 思我如表1中就化合物I· 1至I-1 84所提供者， 被刀別ΰρ名為化合物第XXXVI-1至XXXVI-1 84號。 184個式1叫化合物 32 200838426

(_> 其中R之意義如 邓表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為彳卜人 u 5 物第 XXXVII-1 至 XXXVII-184 號。 184個式1处化合物

其中R1之意義如矣，丄 啊如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化人从μ u σ 物第 XXXVIII-1 至 XXXVIII-184 號。 184個式1ai化合物

其中R1之意義如车，， “我如表1中就化合物U至所提供者， 被分別命名為化合物第XXXIX-1至XXXIX-184號。 184個式iaj化合物

其中Rl之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XL-1至XL_184號。 184個式Iak化合物 33 200838426

其中Rl之意義如表1中就化合物I-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XLU至XLI_184號。 184個式Ial化合物

其中R1之意義如表1中就化合物1_丨至1_丨84所提供者， 被分別命名為化合物第XLn]至XLII_184號。 184個式lam化合物

其中R之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XUHd至XLm_184號。 184個式Ian化合物

(fan) 其中R之意義如表1中就化合物1-1至1_ 184所提供者， 被为別命名為化合物第xLiv_l至XLIV_184號。 184個式Ia〇化合物 34 200838426

其中R之思義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被7刀別命名為化合物第XLV-1至XLV-184號。 184個式1aP化合物

1 其中R之思義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XLVI-1至XLVI-184號。 184個式Iaq化合物

(teq) 其中R之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第又口仏丨至XLVII_184號。 184個式iar化合物

其中Rl之意義如表1中就化合物1-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第处⑴」至XLm]84號。 184個式Ias化合物 35 200838426

其中R1之意義如表1中就化合物I-1至1-184所提供者， 被分別命名為化合物第XLIX-1至XLIX-184號。 表2提供96個式Ik化合物

其中Z之意義如下列表2中所提供者。 表2 : Z取代基

化合物編號 Z

X-1 -CN X-2 -no2 X-3 Me X-4 Et X-5 Pr X-6 Bu X-7 稀丙基 X-8 異丙烯基 X-9 乙稀基 X-10 丁 - 2 -炸-1 -基 X-11 丁 -1 -細-1 -基 X-12 丁 - 3 -細-1 -基 36 200838426

X-13 丁 -1 -細 _2-基 X-14 丁 - 2 -炸-2 -基 X-15 丁 - 3 -細-2 -基 X-16 甲氧基曱基 X-17 乙氧基甲基 X-18 丙氧基甲基 X-19 苯甲氧基甲基 X-20 1 -甲氧基乙基 X-21 2-曱氧基乙基 X-22 -CH2OCOMe X-23 -CH2OCOEt X-24 -CH2OCOiPr X-25 -CH2OCOtBu X-26 -CH2OCOPh X-27 -CH2OCOEt X-28 -CH=N-OMe X-29 -CH=N-OEt X-3 0 •CH=N-Me X-31 _CH=N-Et X-32 , -CH=N-Ph X-33 -CH=N-(2-吡啶基） X-34 -CH=N-C 三 N X-35 -P(0)(0Et)2 X-36 -P(S)(OEt)2 37 200838426

X-37 X-38 X-39 X-40 X-41 X-42 X-43 Χ·44 X-45 X-46 X-47 X-48 X-49 X-50 X-51 X-52 X-53 X-54 X-55 X-56 X-57 X-58 X-59 X-60 -P(0)(0Me)2 -P(S)(OMe)2 -P(0)(0Ph)2 -P(S)(OPh)2 -P(0)(0Bn)2 -P(S)(OBn)2 -P(0)(NMe2)2 -P(S)(NMe2)2 -P(0)(NEt2)2 ，P(S)(NEt2)2

-OH -OMe -OAc -OBz SMe SCC13 SPh S(0)Ph S(0)2Me S(0)2CF3 S(0)2Ph C(0)Me C(0)Et C(0)iPr 38 200838426

X-61 C(0)tBu X-62 C(0)CH20Me X-63 C(0)CH2C1 X-64 C(0)CHC12 X-65 C(0)CC13 X-66 C(0)Ph X-67 C(0)(4-氟苯基） X-68 C(0)(4-氯苯基） X-69 C(0)(4-甲氧基苯基） X-70 C(0)(2,4-二氯苯基） X-71 C(0)(2,6-二氯苯基） X-72 C(0)(2,6-二氟苯基） X-73 C(0)0Me X-74 C(0)0Et X-75 C(0)OiPr X-76 C(0)0tBu X-77 C(0)0Ph X-78 C(0)0(4-氟苯基） X-79 C(0)0(4-氯苯基） X-80 C(0)0(4-甲氧基苯基） X-81 C(0)0(2,4-二氯苯基） X-82 C(0)0(2,6-二氣苯基） X-83 C(0)0(2,6-二氟苯基） X-84 C(0)NHMe 39 200838426 X-85 C(0)NMe2 X-86 C(0)NHEt X-87 C(0)NEt2 X-88 C(0)NHiPr X-89 C(0)NHtBu X-90 C(0)NHPh X-91 C(0)NH(4-|l 苯基） X-92 C(0)NH(4-氯苯基） X-93 C(0)NH(4-甲氧基苯基） X-94 C(0)NH(2,4-二氯苯基） X-95 C(0)NH(2,6-二氯苯基） X-96 C(0)NH(2,6-二氟苯基） 96個式II化合物

(II) 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XI-1至XI-96號。 96個式Im化合物

(_ 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XII-1至XII-96號。 200838426 96個式In化合物

其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XIII-1至ΧΠΙ-96號。 96個式1〇化合物

其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XIV-1至XIV-96號。 96個式Ip化舍物

其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XV-1至XV-96號。 96個式Iq化合物 卿？ fi ίη _ 其中Ζ之意義如表2中就化合物X-l至X-96所提供者， 41 200838426 被分別命名為化合物第XVI-1至XVI-96號。 96個式Ir化合物

其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XVII-1至XVII-96號。 9 6個式I s化合物

m 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XIX-1至XIX-96號。 96個式It化合物

〇t) 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X_96所提供者， 被分別命名為化合物第XX-1至XX-96號。 96個式Iu化合物

flu) 42 200838426 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XXI-1至XXI-96號。 96個式Iv化合物

其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XXII-1至XXII-96號。

96個式1\¥化合物

m 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第ΧΧΙΠ-1至ΧΧΠΙ-96號。 96個式Iat化合物

其中及Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XXIV-1至XXIV-96號。 96個式Iau化合物 43 200838426 α

(lay) 其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者 被分別命名為化合物第XXV-1至XXV-96號。 96個式lav化合物

其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者 被分別命名為化合物第XXVI-1至XXVI-96號。 96個式law化合物

(law) 其中Z之意義如表2中就化合物X-1至X-96所提供者， 被分別命名為化合物第XXVII-1至XXVII-96號。 96個式lax化合物

Me m 其中Z之意義如表2中就化合物Χ-l至X-96所提供者， 44 200838426 被分別命名為化合物第χχνπι· 1至χχνιπ_96號

96個式lay化合物

〜w ·々八-A主入 被分別命名為化合物第χχϊχ]至χχιχ_96號 96個式Iaz化合物

其中Z之意義如表2中請化合妨7 γ， 甲就化口物X4至χ-96所提供者， 被分別命名為化合物第χχχ-i至Χχχ·96號。 下列表3提供一些上述化合物的特徵1數據；其他的 化合物僅被敘述在特徵化數據的該表中。

45 200838426 表3 本發明化合物的特徵化數據

化合物編號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 Z 熔點[°C] 1-50 烯丙基 Me Me H H H H 72-74 1-106 丙炔基 Me Me H H H H 70-73 1-126 fch2ch2 Me Me H H H H 107-109 X-76 烤丙基 Me Me H H H tBuOCO 油* XVII-76 丙炔基 Me Me H H H tBuOCO 油* 1.006 fch2ch2 Me Me H H H tBuOCO 油* 1.007 CF3CH(OH)- Me Me H H H H 141-144 III-50 烯丙基 Cl Cl H H H H 125-131 III-106 丙炔基 Cl Cl H H H H 125-131 1.010 PhCH2OCH2 Me Me H H H H 油* 1.011 CF3CH(OH)- Me Me H H H tBuOCO 118-123 1.012 環己基 Me Me H H H H 131-133 1.013 MeOCH2 Me Me H H H H 63-66 1.014 Me(OH)CH Me Me H H H H 124-128 1.015 PhCH2 Me Me H H H H 113-116 1.016 hoch2 Me Me H H H H 142-145 1.017 MeSCH2 Me Me H H H H 85-91 1.018 H2C=CC1CH2 Me Me H H H H 73-77 1.019 ClHC=CHCH2a) Me Me H H H H 72-75 1.020 C12C=CHCH2 Me Me H H H H 121-125 1.021 Me2OCHCH2 Me Me H H H H 99-102 1.022 Me2(HO)CCH2 Me Me H H H H * 46 200838426

1.023 己-2-烯-1-基e) Me Me H H H H 120-123 1.024 己-2-婦-1-基句 Me Me H H H H 110-113 1.025 H2C=CHCHMec) Me Me H H H H 89-91 1.026 ClHC=CHCH2b) Me Me H H H H 氺 1.027 Me2(OH)CH2CH2 Me Me H H H H 122-124 1.028 [1，2,4]三唑小曱基 Me Me H H H H 146-149 1.029 H2C=CMeCH2 Me Me H H H H 90-92 1.030 H2C 二 CHCHMed) Me Me H H H H 75-78 1.031 MeHC=CHCH2a) Me Me H H H H 75-79 1.032 MeHC=CHCH2b) Me Me H H H H 80-103 1.033 cPrCH2 Me Me H H H H * 1.034 EtOCH2 Me Me H H H H 氺 1.035 稀丙氧基曱基 Me Me H H H H * 1.036 3-氟丙基 Me Me H H H H 75-78 1.037 H2C=CC1CH2 Me Me H H H H 132-146 1.038 環丙基 Me Me H H H H 106-107.5 1.039 環丁基 Me Me H H H H 128-129 1.040 MeNHC(S)- Me Me H H H H 110-112 1.041 烯丙基 F F H F H H 110-112 1.042 烯丙基 F H H H H H 膠* 1.043 烯丙基 F F H H H H 86-88 1.044 烯丙基 Me F H H H H 88-89 1.045 稀丙基 Me F H H H H 膠* 1.046 烯丙基 Me Cl H H H H 122-123 47 200838426

1.047 烯丙基 Cl Me H H H H 膠* 1.048 MeOCH2- Me Cl H H H H 固體* 1.049 MeOCHr Cl Cl H H H H 固體* 1.050 MeOCH2- F H H H H e 膠* 1.051 MeOCH2- F F H H H H 凝膠* 1.052 MeOCH2- F Me H H H H 凝膠* 1.053 EtOCH2- Me Cl H H H H 115-116 1.054 EtOCH2- Cl Cl H H H H 124-125 1.055 EtOCHr F H H H H H 凝膠* 1.056 EtOCH2- F F H H H H 凝膠* 1.057 EtOCH2- F Me H H H H 凝膠* 1.058 EtOCH2- Cl Me H H H H 105-107 1.059 MeOCH2_ Cl Me H H H H 固體* 1.060 MeOCH2- Cl Me H H H H 膠* 1.061 MeOCH2- F Me H H H H 膠* 1.062 MeOCH2- Cl Me H H H H 固體* 1.063 MeOCH2- Br Me H H H H 膠* 1.064 MeOCH2- I Me H H H H 膠* 1.065 烯丙基 Br Me H H H H 固體* 1.066 MeOCH2_ F cf3 H H H H 膠* 1.067 MeOCH2CH2OCH2- Cl Me H H H H 膠* 1.068 MeOCH2 Me Me H H H H 190-200 1.069 MeOCHMec) Me Me H H H H 氺 1.070 MeOCHMed) Me Me H H H H 氺 48 200838426

L071 MeCECCH2 Me Me H H H H 112-116 1.072 HOOCCH2e) Me Me H H H H 136-140 1.073 婦丙基 Me Me H H H S02CH2CMe=C * 1.074 烯丙基 Me Me H H H CH2SMe 氺 1.075 烯丙基 Me Me H H H MeOCH2 氺 1.076 稀丙基 Me Me H H H 烯丙基och2 氺 1.077 烯丙基 Me Me H H H CN 氺 1.078 烯丙基 Me Me H H H S02Ph 氺 1.079 MeS020CH2 Me Me H H H COOtBu 88-95 1.080 MeS02CH2 Me Me H H H COOtBu 113-116 1.081 tBuOCOCH2 Me Me H H H COOtBu 氺 1.082 NeCCH2 Me Me H H H COOtBu 氺 1.083 3-氯丙基 Me Me H H H COOtBu 氺 1.084 MeCOOCH2 Me Me H H H COOtBu 氺 L085 N3CH2 Me Me H H H COOtBu 氺 1.086 cich2 Me Me H H H COOtBu * 1.087 1-四唑并甲基 Me Me H H H COOtBu 氺 1.088 h2c=ch Me Me H H H COOtBu 氺 1.089 MeOCH2- Cl Me H H H H 84-86 * =參見下列的NMR數據，a)=順式異構物，b)二反式異 構物，c)=非鏡像異構物A，d)=非鏡像異構物B，e)= CF3COOH 鹽 所選擇之化合物的1H-NMR (CDC13): X-76 6.97 dd 1H; 6.75 d 1H; 6.51 d 1H; 5.98 m 1H; 5.66 t 49 200838426

1H; 5.18 d 1H; 5.11 d 1H; 3.79 m 4Π; 2.72 t 2H; 2.26 s 3H; 2.23 s 3H XVII-76 7.00 dd 1H; 6.78 d 1H; 6.62 d 1H; 5.77 t 1H; 3.83 m 4H; 2.91 m 2H; 2.25 s 3H; 2.22 s 3H; 1.52 s 9H 1.006 6.99 dd 1H; 6.76 d 1H; 6.53 d 1H; 5.77 m 1H;

4.83-4.60 m 2H; 3.77 m 4H; 2.50-2.27 m 2H; 2.25 s 3H; 2.18 s 3H; 1.52 s 9H 1.010 7.31 m 5H; 7.01 dd 1H; 6.79 d 2H; 5.04 t 1H; 4.63 s

2H; 3.94 m 2H; 3.63 br s 4H; 2.29 s 3H; 2.02 s 3H 1.022 7.05 dd 1H; 6.81 d 1H; 6.77 d 1H; 5.15 t 1H; 4.42 br

s 2H; 3.62 m 4H; 2.28 s 3H; 2.16 s 3H; 2.13 d 2H; 1.30 s 3H; 1.26 s 3H 1.026 7.03 dd 1H; 6.83 d 1H; 6.72 d 1H; 6.13 d 1Π; 5.97

dt 1H; 5.14 dd 1H; 3.74 m 4H; 2.73 t 2H; 2.27 s 3H; 2.15 s 3H

1.033 7.01 dd 1H; 6.80 d 1H; 6.68 d 1H; 5.31 dd 1H; 3.80 m 4H; 2.25 s 3H; 2.16 s 3H; 2.02 m 1H; i.78 m 1H; 0.89 m 1H; 0.47 m 2H; 0.13 br s 2H 1.034 7.01 dd 1H; 6.84 d 1H; 6.76 d 1H; 5.34 t 1H; 3.87 AB 2H; 3.80 m5 4H; 3.55 q 2H; 2.25 s 3H; 2.16 s 3H;

1.16 t 3H 1.035 7.04 dd 1H; 6.85 d 1H; 6.76 d 1H; 5.87 m 1H; 5.40

br s 1H; 5.26 t 1H; 5.19 d 1H; 4.06 d 2H; 3.92 AB

2H; 3.82 m? 4H; 2.27 s 3H; 2.16 s 3H 50 200838426 1.040 9.40 s5 1H; 6.84 dd 1H; 6.88 d 1H; 6.55 d 1H; 6.02 br-s 1H; 4.34 m 1H; 3.62 t 2H; 3.34 t 2H; 2.89 d 1H; 2.14 s 3H; 2.12 s 3H 1.042 6.98 m 1H; 6.88 m 1H; 6.88 t 1H; 5.92 m 1H; 5.20 dxd 1H; 5.13 dxd 1H; 4.88 t 1H; 3.66 m 2H; 3.52 m 2H; 2·72 m 2H。 1.045 6.86 m 1H; 6.72 m 1Π; 5.96 m 1H; 5.16 dxd 1H; 5.10 dxd 1H; 4.85 t 1H; 3.68 m 2H; 3.58 m 2H; 2.70 m 2H; 2.19 小 d 3H 〇 1.047 7.08 t 1H; 6.88 d 2H; 5.94 m 1H; 5.21 dxd 1H; 5.14 dxd 1H; 4.98 t 1H; 3.67 m 2H; 3.56 m 2H; 2.73 m 2H; 2.47 s 3H° 1.048 7.04 d 1H; 7.02 t 1H; 6.87 d 1H; 5.05 t 1H; 3.85 m 2H; 3.68 m 2H; 3.61 m 2H; 3.43 s 3H; 2.32 s 3H， 1.049 7.12 m 2H; 7.06 dxd 1H; 5.07 t 1H; 3.88 m 2H; 3.62 m 4H; 3·47 s 3H ° 1.050 7.01 m 1H; 6.09 m 2H; 4.98 t 1H; 3.88 d 2H; 3.63 m 4H; 3_41 s 3H。 1.051 6.84 m 1H; 5.06 dxd 1H; 3.89 m 2H; 3.64 m 4H; 3.40 s 3H。 1.052 6.84 m 1H; 6.79 m 1H; 4.96 t 1H; 3.88 d 2H; 3.63 m 4H; 3.41 s 3H; 2.21 小 d 3H。 1.055 7.68 m 1H; 6.89 m 1H; 6.88 t 1H; 4.99 dxd 1H; 3.92 m 2H; 3.63 m 2H; 3·54 m 4H; 1.13 t 3H。 51 200838426 1.056 6.83 m 1H; 5.06 dxd 1H; 3.95 dxd 1H; 3.88 dxd 1H; 3.64 m 2H; 3.54 m 4H; 1_13 t 3H。 1.057 6.84 m 1H; 6.79 m 1H; 4.97 dxd 1H; 3.91 m 1H; 3.64 m 2H; 3.56 m 4H; 2.21 小 d， 3H; 1.16 t 3H。 1.059 7.08 t 1H; 6.97 d 1H; 6.89 d 1H; 5.08 dxd 1H; 3.89 m 2H; 3·63 m 4H; 3.47 s 3H; 2.37 s 3H ° 1.060 6.94 m 1H; 6.91 m 1H; 5.03 t 1H; 3.88 m 2H; 3.63 m 4H; 3.39 s 3H; 2.33 s 3H。 1.061 7.03 d 1H; 6.85 dxd 1H; 5.03 t 1H; 3.89 m 2H; 3.67 m 4H; 3.40 s 3H; 2.23 s 3H ° 1.062 6.78 d 1H; 6.63 d 1H; 5.00 m 1H; 3.92 dxd 1H; 3.86 dxd 1H; 3.65 m 4H; 3.47 s 3H; 2.36 s 3H ° 1.063 7.13 t 1H; 6.93 d 1H; 6.90 d 1H; 5.11 m 1H; 3.92 m 2H; 3.64 m 4H; 3.47 s 3H; 2.40 s 3H。 1.064

7.15 t 1H; 6.91 d 1H; 6.81 d 1H; 5.11 m 1H; 3.90 m 2H; 3.68 m 2H; 3.60 m 2H; 3.47 s 3H; 2.46 s 3H 〇 1.065 7.1 1 t 1H; 6.88 d 1H; 6.82 d 1H; 5.96 m 1H; 5.20 dxd 1H; 5.14 dxd 1H; 4,98 t 1H; 3.66 m 2H; 3.56 m 2H; 2.73 m 2H; 2·41 s 3H ° 1.066 7.38 t 1H; 7.22 t 1H; 7.14 t 1H; 5.07 m 1H; 3.89 m 2H; 3.66 m 4H; 3.46 s 3H ° 1.067 7.08 t 1H; 6.99 d 1H; 6.87 d 1H; 5.08 dxd 1H; 4.04 dxd 1H; 3.97 dxd 1H; 3.86 m 1H; 3.76 m 1H; 3.64 m 52 200838426 4H; 3.56 t 2H; 3_37 s 3H; 2·36 s 3H。 1.069 7.03 dd 1H; 6.80 d 2H; 4.92 br s 1H; 3.82 dq 1H; 3.69-3.55 m 4H; 3.44 s 3H; 2.26 s 3H; 2.18 s 3H; L21 d 3H。 1.070 7.00 dd 1H; 6.80 d 1H; 6.75 d 1Π; 4.87 br s 1H; 3.82 m 1H; 3.72-3.54 m 4H; 3.43 s 3H; 2.28 s 3H; 2·19 s 3H; 1.28 d 3H。 1.073

7.04 dd 1H; 6.90 d 1H; 6.81 d 1H; 5.84 m 1H; 5.47 dd IH; 5.10 m 3H; 4.92 s 1H; 4.03-3.80 m 5H; 3.72 d 1H; 2.82 m 1H; 2.67 m 1H; 2.76 s 3H; 2.16 s 3H; 1.85 s 3H。 1.074 7.00 dd 1H; 6.88 d 1H; 6.78 d 1H; 5.86 m 1H; 5.18 d 1H; 5.09 d 1H; 4.93 dd 1H; 4.54 ABqu 2H; 3.80 m 2H; 3.47 m 2H; 2.81 m 1H; 2.69 m 1H; 2.26 s 3H; 2」7 s 3H; 1.97 s 3H ° 1.075 7.00 dd 1H; 6.85 d 1Π; 6.76 d 1H; 5.87 m 1H; 5.17 d 1H; 5.08 d 1H; 4.94 dd 1H; 4.83 d 1H; 4.52 d 1H; 3.79 m 2H; 3.54 m 1H; 3.44 m 1H; 3.21 s 3H; 2.80 m 1H; 2·68 m 1H; 2.24 s 3H; 2.16 s 3H。 1.076 7.00 dd 1H; 6.86 d 1H; 6.76 d 1H; 6.86 m 2H; 5.24-5.06 4xd 4H; 4.96 dd !H; 4.93 d 1H; 4.57 d 1H; 3.91 d 2H; 3.89 m 2H; 3.58 m 1H; 3.46 m 1H; 2.82 m 1H; 2.69 m 1H; 2.26 s 3H; 2.17 s 3H。 1.077 7.0 t 1H; 6.8 d 1H; 6.7 d 1H; 5.8-5.9 m 1H; 5.25 dd 53 200838426 1H; 5.15 dd 1H; 5.05 t 1H; 3.9-4.0 m 2H; 3.7-3.85 m 2H; 2.9-2.95 m 1H; 2.7-2.8 m 1Π; 2.25 s 3H; 2.12 s 3H。 1.078 7.84 d 2H; 7.63 m 1H; 7.50 dd 2H; 6.86 dd 1H; 6.76 d 1H; 6.43 d 1H; 5.95 m 1H; 5.46 dd 5.46; 5.18 d 1H; 5.10 d 1H; 3.96-3.73 m 4H; 2.82 m 1H; 2.72 m 1H; 2.23 s 3H; 2.09 s 3H。 1.081 6.99 dd 1H; 6.77 d 1H; 6.63 d 1H; 5.93 m 1H; 3.80 m 4H; 2.96 dd 1H; 2.88 dd 1H; 2.23 s 3H; 2.15 s 3H; 1-50 s 9H; 1.49 s 1H。 1.082 7.00 dd 1H; 6.81 d 1H; 6.72 d 1H; 5.86 m 1H; 3.86 m 4H; 3.12 dd 1H; 3.03 dd 1H; 2.26 s 3H; 2.22 s 3H; 1.48 s 9H。 1.083 6.97 dd 1H; 6.75 d 1H; 6.46 d 1H; 5.50 m 1H; 3.76 m 4H; 3.61 m 2H; 2.25 s 1H; 2.22 s 3H; 2.17-2.03 m 4H; 1.53 s 9H。 1.084 6.98 t 1H; 6.75 d 1H; 6.62 d 1H; 5.83 m 1H; 4.61-4.70 dd 1H; 4.42-4.48 dd 1H; 3.70-3.85 m 4H; 2.22 s 3H; 2·19 s 3H; 2.05 s 3H; 1·49 s 9H。 1.085 6.99 dd 1H; 6.79 d 1H; 6.54 d 1H; 5.80 m 1H; 3.82 m 4H; 3.76 dd 1H; 3.68 dd 1H; 2.26 s 3H; 2.23 s 3H; 1.52 s 9H。 1.086 7.00 dd 1H; 6.80 d 1H; 6.62 d 1H; 5.81 m 1H; 4.03 dd 1H; 3.93 dd 1H; 3.82 m 4H; 2.26 s 3H; 2.23 s 3H; 54 200838426 1.087 1.088

方法 8,50 s 1H; 6.96 dd 1H; 6.78 d 1Η· 6 j °·52 d 1Η· 6 971H; 5.32 ddlH; 5.22 dd 1Η· 3 jo m 2.04 s 3H; 1.52 s 9H。 m 4ii; 2.20 s 3H;7.00 ddlH; 6.77 dlH; 6.69 dlH； 6 70 m 1H; 5.56 d 1H; 5.33 d 1H. 3 ， m 出；6.63 2s 2x3H; 1.47 s 9H。 ，2.26 及 2.23 本發明的化合物可以各種方法 。 衣侑例如下述的該等

其中Z不為Η的式！化合物 攸其中H的式1化合物製備。取決於Z的本性而定，該試劑可為例如烧基化劑、醢化劑、㈣化劑、胺甲_ 劑、次伽化劑或氧化劑。該等衍化_常具有親電子性。 用於將丽基團轉換成ΝΖ基團的方法可發現在例如觸 年NY，Wiley的τ· w.如咖及p g μ伽s之，，有機合 (Protecting Groups in Organic Synthesis)^ 版中同樣i也如果基團Rl包括反應性部分，則攜帶該 R基團之式I化合物可藉由在基團R1中的反應性部分之化 學轉變方法而轉換成其他的<!化合物。

式I化CT物可藉由將式2之酚輿式3之2_鹵烷基咪 琳烧基化而製備（J A 衣 w Am. Chem· s〇e 1947, 69, 1688)。 55 200838426

式1化合物可藉由以式5之二胺的處理而從式4之猜

製備。該處理在催化劑，諸如CS2、P2S5 ( J· of Med. Chem. 2003, 46，1962 )或 Na2s4 ( DE 2512513 )的存在下執行係 有利的。該腈4可使用醇，諸如乙醇，及酸，諸如hci而 轉換成式6之亞胺酸鹽（imidate)。式6之亞胺酸鹽可在以 of Med· Chem·，2004, 式5之二胺處理時轉換成式I化合物（j. 47’ 6160; j Am. Chem· s〇c 1947, 69, 1688 )。式 4 之腈 可藉由將式2之酚以攜帶脫離基L!的式9之腈烷基化而製

備（J· Am· Chem. Soc. 1947，69，1688 )。

56 200838426

式7之酯可藉由以式5之二胺處理而轉換成式丨之咪 唑啉（J. Am· Chem· Soc· 1950, 72, 4443·5)。可使用具有 促進該反應之優點的烷基鋁試劑。該轉換發生在兩步驟 中，百先形成單醯胺丨〗，其可充當式丨之咪唑啉的前驅體。 式7之酯可藉由式2之酚與其中k為脫離基及R2】為視需 要、、$取代之烷基或芳基（典型地為C^C6烷基、苯基或苯 甲基）的式10之酯的烷基化作用而製備。脫離基^及h /、3L地為用於SN2反應的該等基團。在脫離彼之基質9及 ^ L〗及L2變成有機或無機酸的陰離子。典型的脫離 土為例如幽化物，如氯化物或溴化物，燒基磺酸酯，如甲 磺酸酯，及芳基磺酸酯，如曱苯磺酸

R4 R《 、 c〇 式i化合物可藉由引入基目R1 *從式⑻之味嗤淋製 備。這可藉由將8以驗處理及接著以能夠引人基團r1之親 電子劑處理而做到。典型的親電子劑可為_化物，諸如 &1、πΒΓ或Ri-卜典型的驗可為均轹基（mesityi)省。 該方法舉例說明在實施例2 mz基團可為保護基， 57 200838426 tBuOCO，若必要時，可將其移除，若如此希望時 不同的Z基團如上述方式連接。

诸如 可將 化合物3-(4,5-二氫_1Η·咪唑-2-基）-3-(2,6-二曱基-苯氧 基）-丙-1-醇可如上述Moormann等人所述而製備。

式（2)、（3)、（5)、⑺、⑻、（9)及（10)之化合物為已知 的化合物’或可從已知的化合物使用在先前技藝中概述且 為熟習所屬技術領域者熟悉的方法輕易獲得。 其中L〗為燒基續醯基或芳基礦驢基的式（9)之腈及尤 其是式（9a)之腈可從對應之醛獲得，該獲得係藉由先以驗 金屬氰化物或以三甲基矽烷基氰化物處理，以形成式（12) 之氰醇，並接著以烷基磺醯氯或芳基磺醯氯及鹼，諸如三 乙胺或吡啶處理，以形成磺醯氰化物（9a)。具有對掌性形 式的該式（IX)之腈的製備被敘述在例如Chemische Berichte 126, 779 (1993)中。 CHO R1

Hi (9a) 其中R1、R2、R3、R4、；^及R6如上述式Σ中所定義 之式（4)化合物被特別設計成用於合成式I化合物之中間 物，Je為本發明的一部分。 表4 ·本發明的中間化合物的特徵化數據 58 200838426

化合物編號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理標記 數據* 4.041 烯丙基 F F H F H 油 4.042 烯丙基 F H H H F 油 4.043 烯丙基 F F H F F 油 4.044 烯丙基 Me F H F H 油 4.045 烯丙基 Me F H H F 油 4.046 烯丙基 Me Cl H H H 油 4.047 浠丙基 Cl Me H H H 油 4.048 MeOCH2- Me Cl H H H 油 4.049 MeOCH2- Cl Cl H H H 油 4.050 MeOCH2- F H H H F 油 4.051 MeOCHr F F H F F 油 4.052 MeOCHr F Me H H F 油 4.053 EtOCH2- Me Cl H H F 油 4.054 EtOCHr Cl Cl H H H 油 4.055 EtOCH2- F H H H F 油 4.056 EtOCH2- F F H F F 油 4.057 EtOCH2- F Me H H F 油 59 200838426

4.058 EtOCHr Cl Me H H H 油 4.059 MeOCHr Cl Me H H H 油 4.060 MeOCHr Cl Me H H F 油 4.061 MeOCH2- F Me H H Cl 油 4.062 MeOCHr Cl Me H F H 油 4.063 MeOCHr Br Me H H H 油 4.064 MeOCH2- I Me H H H 油 4.065 少布丙基 Br Me H H H 油 4.066 MeOCHr F cf3 H H H 油 4.067 MeOCH2CH2OCH2- Cl Me H H H 油 4.068 烯丙基 Me F H H H 油 4.069 MeOCHr Me F H H H 油 4.070 MeOCH2- Cl cf3 H H H 油 4.071 環丙基 Me Me H H H 4.072 環丁基 Me Me H H H *)所選擇之化合物的1H-NMR (CDC13): 4.041 6.75 至 6.65, 2H; 5.99, m，1H; 5.36, dxd，1H; 5.32, dxd，1H; 4.79, t，1H; 2.89, m，2H ° 4.042 7.09，m，1H; 6.96，m，2H; 5.94，m，1H; 5.36，dxd， 1H; 5.34, dxd，1H; 4.88, t，1H; 2.78, m，2H 〇 4.043 6.94, m，1H; 5.92, m，1H; 5.38, dxd，1H; 5.35, dxd， 1H; 4.97, t，1H; 2.87, dxd，2H ° 4.044 6.58 至 6.52, 2H; 5.92, m，1H; 5.36, dxd，1H; 5.34, dxd，lH;4.75，t，lH;2.85，dxd,2H;2.08〆】、d，3H 〇 60 200838426 4.045 6.93，m，1H; 6.82，m，1H; 5·95，m，1H; 5.37，dxd， 1H; 5.34，dxd, 1H; 4_92, t，1H; 2.83, m，2H; 2.27, 小 d，3H。 4.046 7.15 至 7.10, 2H; 7_02, d，1H; 6.91，dxd，1H; 5.93, m，1H; 5.36，dxd，1H; 5.33，dxd，1H; 4.77，t，1H; 2.84, t，2H; 2.39, s，3H 〇 4.047 7.15, t，1H; 7.02, d，1H; 7.00, d，1H; 5.96, m，1H; • 5.36，dxd，1H; 5.32，dxd，1H; 4.80，t，1H; 2.86，t， 2H; 2.39, s，3H。 4.049 7.45，d，1H; 7.39, d，1H; 7.23, t，1H; 4.94, t，1H; 3.96, d，2H; 3.56, s, 3H ° 4.050 7.12，m，1H; 6.96，m, 2H; 5.01，t，1H; 3.93，m，2H; 3.54, s，3H ° 4.051 6.95, m，1H; 5.08, t，1H; 3.94, m，2H; 3.52, s，3H 〇 4.052 6.94，m，1H; 6.85，m，1H; 4.98，t，1H; 3.92，m，2H; 3.54, s，3H; 2.25,小 d，3H。 ® 4.054 7.30 至 7·20, 2H; 7.09, d，1H; 4.92, t5 1H; 4.00, d， 2H; 3.72, q，2H; 1.25, t，3H 〇 4.055 7.10, m，1H; 6.96, m，2H; 5.00, t，1H; 3.95, m，2H; 3.68, m，2H; 1.25, t，3H ° 4.056 6.94, m，1H; 5.07, dxd，1H; 3.96, m，2H; 3.67, m5 2H; 1.23, t，3H。 4.057 6.94, m，1H; 6.84, m，1H; 4.98, t5 1H; 3.96, m，2H; 3.68, m，2H; 2.27,小 d，3H; 1.25 t，3H ° 61 200838426 4.060 7.08 至 6.95, 2H; 5.03, m，1H; 3.93, m，2H; 3.54, s， 3H; 2.35, s，3H。 4.061 7.09, d，1H; 6.95, dxd，1H; 5.02, t，1Η; 3.94, m，2H; 3.54, s，3H; 2.27,小 d，3H ° 4.065 7.21，t，1H; 7.03, d，1H; 6.96, d，1H; 5.98, m，1H; 5.36, dxd，1H; 5.32, dxd，1H; 4.80, t，1H; 2.88, m， 2H; 2.42, s，3H。 4.066 7.33 至 7.22, 3H; 4.98, t，1H; 3.95, d，2H; 3.54, s， 3H。 4.067 7.16, t，1H; 7·02, d，1H; 7·00, d，1H; 4.96, t，1H; 4.08, m，2H; 3.85, d，2H; 4.60, m，2H; 3.40, s，3H; 2.48, s，3H ° 4.068 7.16, dxd，1H; 6.79, t，1H; 6.78, d，1H; 5.92, m，1H; 5.36，dxd，1H; 5.32，dxd, 1H; 4.79，t，1H; 2.84，m， 2H; 2.15,小 d，3H ° 4.069 7.15, dxd，1H; 6.82, t，1H; 6.80, d，1H; 4.91，t，1H; 3.92, m 2H; 3.52, s 3H; 2.17,小 d，3H。 4.070 7.52 至 7.30, 3H; 4.95, t，1H; 3.98, m，2H; 3.55, s， 3H。 4.071 7.05 dd 1H; 6.91 d 1H; 6.84 d 1H; 4.47 d 1H; 2.39 s 3H; 2.18 s 3H; L57 m 1H; 0、82 m 2H; 0.67 m 2H ° 4.072 7.09 dd 1H; 6.89 d 1H; 6.84 d 1H; 4.66 d 1H; 3.01 m 1H; 2.28 s 3H; 2_17 s 3H; 2_26·1.95 m 6H。 式（1)化合物及3-(4,5-二氫-111-咪唑-2-基）-3-(2,6-二甲 62 200838426 基-苯氧基）-丙_ι-醇可用於對抗及控制昆蟲害蟲，諸如鱗翅 目（Lepidoptera )、雙翅目（Diptera )、半翅目（Hemiptera )、 纓翅目（Thysanoptera)、直翅目（〇rth〇petera )、蜚蠊 目（Blattodea )、鞘翅目（Coleoptera )、蚤目（Siphonaptera )、 膜翅目（Hymenoptera )及等翅目（Isoptera )的侵擾，及 也於其他的無脊椎害蟲，例如蟎、線蟲及軟體動物害蟲的 侵擾。昆蟲、蟎、線蟲及軟體動物在下文被統稱為害蟲。 可使用本發明的化合物對抗及控制的害蟲包括與農業（該 術語包括食物及纖維產品的農作物生長）、園藝及畜牧業、 伴生動物、林業及植物來源（諸如水果、縠物及木材）之 產品貯存有關連的該等害蟲；與人工建築物的損害及人類 與動物疾病的傳播有關連的該等害蟲；及也於滋擾性害蟲 (如蠅類害蟲）。 可以式（I)化合物控制的害蟲物種的實例包括··桃赤虫牙 (Myzus persicae)(蚜蟲）、棉蚜（Aphis gossypii )(蚜 蟲）、甜菜蚜（Aphis fabae )(蚜蟲）、落葉松屬（Lygus spp·) (盲蝽（capsid))、紅椿屬（Dysdercus spp.)(盲蝽）、 褐飛蝨（Nilaparvata. lugens)(蠟蟬（planthopper ))、 (Nephotettixc incticeps)(葉蟬（ieafh〇pper))、綠椿 屬（Nezara spp·)(椿象（stinkbugs ))、褐椿屬（Euschistus SPP·)(捲象）、緣捲屬（Leptocorisa spp·)(椿象）、 西方花薊馬（Frankliniella occidentals )(薊馬（thrip ))、 薊馬屬（Thrips spp.)(薊馬）、馬鈐薯甲蟲（Leptin〇tarsa decemlineata)(科羅拉多馬鈐薯甲蟲（Colorado potato 63 200838426 beetle))、棉象蟲（Anthonomusgrandis)(棉象蟲（b〇ll weevil))、介殼蟲屬（A〇nidiella spp.)(介殼蟲 insects ))、粉兹屬（Trialeurodes spp·)(白蒼 4¾ (white flies))、(白蒼繩）、歐洲 玉米填（〇strinia nubilalis )(歐洲玉米螟蟲（European Corn Borer))、海灰翅夜蛾（Sp〇d〇ptera liu〇ralis)(棉葉蟲 (cotton leafworm))、菸草夜蛾（Heliothis viTescens) (於草夜蛾（tobacco budworm ))、玉米穗蟲（Helicoverpa armigera )(棉鈴蟲（cotton bollworm ))、美洲棉鈐蟲 (Helic〇verpa zea)(棉鈐蟲）、棉捲葉螟（Sylepta der〇gata) (棉野模蛾（cotton leaf roller))、大菜粉蝶（Pieris brassicae)(白蝴蝶）、小菜蛾（Pluteila xylostella )(吊 、、糸虫虫（diamond back moth ))、地老虎屬（Agrotis spp·) (切根蟲（Cutworms))、二化螟蟲（Chilo suppressalis) (稻！埃（rice stem borer ))、飛虫皇（Locusta migratoria ) (虫王蟲（locust ))、澳洲埴蟲（Chortiocetes terminifera) (虫王蟲）、條葉甲屬（Diabrotica spp.)(根蟲（rootworm ))、 多員果全爪蜗（Panonychus ulmi )(歐洲紅瞒（European Red Mite ))、柑橘全爪踢（panonyChus citri )(掛桔紅瞒（Citrus red mite))、二點葉瞒（Tetranychus urticae)(二點葉 虫茜(two-spotted spider mite ))、紅虫知蛛（Tetranchus cinnabarinus)(紅蜘蛛（Carmine spider mite))、掛桔 銹蜱（Phyllocoptruta 〇leivora)(柑桔鏽壁蝨（citrus rust mite ))、側多食樹線蜗（p〇iyphag〇tarsonenius latus )(茶 64 200838426 細蜗（broad mite ))、短須瞒屬（Brevipalpus spp·)(平 虫茜（flat mites ))、牛壁兹（Boophilus microplus)(牛 蚤（cattle tick))、變異革蜱（Dermacentor variabilis )

((犬壁蝨（American dog tick))、貓跳蚤（Ctenocephalides felis )(描蚤（cat flea))、斑潛题屬（Liriomyza spp·) (潛蛾（leafminer))、家蠅（Musca domestica)(家蠅 (housefly))、埃及斑蚊（Aedes aegypti )(蚊（mosquito ))、 瘧蚊屬（Anopheles Spp·)(蚊）、家蚊屬（Culex Spp.) (蚊）、綠頭蒼蠅屬（Lucilia spp·)(麗蠅（blowflies ))、 德國蟑螂（Blattellagermanica)(蟑螂（Cockroach))、 美洲蟑螂（Periplaneta Americana)(蟑螂）、東方蟑螂（Blatta orientalis )(蟑螂）、澳白蟻科（the Mastotermitidae)之 白蟻（termites)(例如，蟻屬（Mastotermes spp·))、 痛白蟻科（Kalotermitidae )之白蟻（例如，新白蟻屬 (Neotermes spp.))、鼻白蟻科（Rhinotermitidae)之白 蟻（例如’家白蟻（CoptotermesDformosanus )、黃肢散白 蟻（Reticulitermesflavipes)、黃胸散白蟻（R speratu)、 南方散白蟻（R. Virginicus )、西方犀白蟻（R· hesperus ) 及桑特散白蟻（R. Santonensis))和白蟻科（Termitidae) 之白犧（例如’黃球土白蟻（Globitermessulphureus))、 熱帶火蟻（Solenopsis geminata)(火蟻（fire ant))、 小黃家蟻（Monomoriiim pharaonis)(法老蟻（pharaoh’s ant ))、毛蝨屬（Damalinia spp·)和長顎虱屬（Lin〇gnathus SPP_)(羽虱（biting lice)和血虱（sucking lice))及網 65 200838426 紋野蛞蝓（Derocerasreticulutum)(蛞输（slug) ) 〇 本發明因此提供一種對抗及控制昆蟲、蟎或軟體動物 之方法，其包含將殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有 效量之式（I)化合物或3-(4,5·二氫-1H-咪唑-2-基）-3-(2,6-二 甲基-苯氧基）-丙-1-醇，或含有式化合物或3_(4,5_二氫_ 1H-咪嗤-2-基）-3-(2,6-二甲基·苯氧基）_丙-卜醇之組成物施 加予害蟲、害蟲所在地或易受害蟲攻擊之植物。式（I)化合 g 物及/或或3-(4,5_二氫-1H-咪唑-2-基）-3-(2,6-二曱基-苯氧 基）-丙-1-醇與含有該等化合物之組成物較佳地被用於對抗 昆蟲或瞒。 在特別佳的具體實施例中，3_(4,5-二氫-1H-嗓唾-2-基）-3-(2,6-二甲基-苯氧基）_丙_ι_醇、式（j)化合物及含有該 等化合物的組成物被用於控制及對抗在半翅目、鱗翅目、 鞘翅目、纓翅目、雙翅目、蜚蠊目、等翅目、蚤目、膜翅 目及/或直翅目中的昆蟲之方法中。在某些具體實例中，該 φ 等化合物及組成物特別有用於控制及對抗半翅目、鱗翅 目、鞘翅目、纓翅目或雙翅目。在另一具體實例中，該等 化合物及組成物特別有用於控制及對抗鱗翅目、纓翅目、 雙翅目、蚤目、膜翅目或直翅目。特別佳的是3_(4,5-二氫 -lH-味峻-2-基）-3-(2,6-二甲基-苯氧基）_丙·^醇及/或式⑴ 化合物及含有該等化合物之組成物被用於對抗半翅目昆 蟲。 如本文所使用的術語、、植物，，包括種子、幼苗、灌木 叢及Μ木。為了將成為殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺 66 200838426 軟體動物劑之式⑴化合物或3-(4,5-二氫_1H-味唾-2-基）_3· (2,6-二甲基-苯氧基）_丙_卜醇施加予害蟲、害蟲所在地或易 受害蟲攻擊之植物’故化合物經常被調配成組成物，除了 式（I)化合物或3-(4,5-二氫-1Η-咪唑_2_基）_3_(2,6_二甲基_苯 氧基）-丙-1-醇之外，該組成物還包括適合的惰性稀釋劑或 載劑，並視需要包括表面活性劑（SFA )。適合的惰性稀 釋劑或載劑被敘述於例如關於某些調配物類型的本文中，

因此该術語包括固體稀釋劑、無機水溶性鹽類、水溶性有 機固體及類似物與簡單的稀釋劑，例如，如水及/或油 為能夠修改界面（例如，液體/固體、液體/空氣或液體/液 體界面）質的化學品’該修改係藉由降低界面張力及從 而導致其他性質（例如，分散性、乳化性及濕潤性）的改 變。較佳的是所有組成物（固體及液體調配物二者）包含 以重量計〇.〇_至95%，更佳地i至85%，例如5至6〇 %之3-(4,5_二氫·1Η_咪唾·2_基）_3_(2,6_二甲基_苯氧基Μι-醇或式 （I)化合物 。組 成物通 常 被用 於控制 害纟， 以至於 將3-(4,5-二氫-出_口米唾_2_基）_3_(2,6_二甲基_苯氧基）_丙小 醇或式⑴化合物以每公頃計從〇1公斤i 1〇公斤，較佳地 以每公頃計從i公克至6公斤，更佳地以每公頃計從i公 克至1公斤之比率施加。 當被用於種子拌藥時，3_(4,5•二氫_1H•咪唾·2_基）冬 (2,6-二甲基-苯氧基）_丙小醇或式⑴化合物係以每公斤種 ::".0001公克至1〇公克（例如，公克或0.05公 幻，較佳地以0侧公克至1G公克，更佳地以⑽5公 67 200838426 克至4公克之比率使用。 在另一觀點中，本發明提供一種含有殺昆蟲、殺蟎、 术又線蟲或殺軟體動物有效量之3-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）- 3-(2,6-一甲基—苯氧基丙·卜醇或式（I)化合物及適合其之載 劑或稀釋劑的殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物。 組成物較佳地為一種殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物 組成物。

在逛有的另一觀點中’本發明提供一種對抗及控制在 所在地的害蟲之方法，其包含以殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或 殺^體動物有效量之上述組成物處理害蟲或害蟲所在地。 該等組成物較佳地被用於對抗昆蟲、蟎或線蟲。 組成物可選自許多調配物類型，包括粉塵劑（Dp)、 可命〖生粕剤（SP )、水溶性粒劑（SG )、水分散性粒劑（)、 可濕性粉劑（WP)、粒劑（GR)(緩慢或快速釋放）、 ^溶性濃縮劑（SL)、油互溶性液體（OL)、超低容量液 劑（UL)、可乳化性濃縮劑（EC)、可分散性濃縮劑（〇〇、 乳劑(水包油型（EW)和油包水型（E〇))、微乳化劑 (ME)、懸浮濃縮劑（SC)、氣霧劑、塵霧/煙霧調配物、 膠囊㈣劑（⑶及種子處理調配物。在任何情況中所選 擇的調配物類型將取決於設想的特殊目的及殺蟲活性成 分，即 M4,5-二氫·1Η，°[2-基)·3_(2,6·二甲基 _ 苯氧基)_ 丙-1-醇或式（I)化合物的物理、化學與生物性質而定。 粉塵劑（DP)可藉由將殺蟲活性成分與 體 稀釋劑（例如，天然黏土、高嶺i、葉壤石、；：種= 68 200838426 鋁、.微晶高嶺石、石夕藻土（ kieselguhr)、白要、石夕藻土 (diat〇maceous earths )、磷酸詞、碳酸詞與鎂、硫、石灰、 麵粉、滑石粉及其他有機與無機載劑）混合及將混合物以 機械方式研磨成細粉末而製備。 可溶性粉劑（SP)可藉由將殺蟲活性成分與__或多種 水溶性無機鹽類（諸如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂）或一 或多種水溶性有機固體（諸如多糖類）混合而製備，並視 需要混合-或多種㈣劑、—或多種分㈣或該等劑之混 合物’錢進水分散性/溶解度。接著將混合物研磨成細粉 末。也可將類似的組成物粒化，以形成水溶性粒劑（sg)。 可濕性粉劑（WP)可藉由將殺蟲活性成分與—或多種 固體稀釋劑或載劑、-或多種濕潤劑及較佳地一或多種分 散劑混合而製備，並視需要混合—或多種懸浮劑，以促進 在液體中的分散性。接著將混合物研磨成細粉末。也可將 類似的組成物粒化，以形成水分散性粒劑（wg)。 粒J (GR)可藉由將殺蟲活性成分與一或多種粉末狀固 體稀釋劑或載劑的混合物粒化而形成，或可從預形成的空 白粒劑而形成，該空白粒劑係藉由將殺蟲活性成分（或其 在適合的劑中的溶液）吸收在多孔狀顆粒材料中（諸如浮 石、鎂銘海泡石黏土、矽藻土或研磨之玉米穗軸）或吸附 在硬核心材料上（諸如砂、石夕酸鹽 '礦物碳酸鹽、硫酸鹽 或冲S夂孤）及若必要時乾燥而預形成。常被用於辅助吸收 或吸附之劑包括溶劑（諸如脂肪族及芳香族石油溶劑、醇 類、醚類、酮類及醋類）及黏著劑（諸如聚乙酸乙稀酯、 69 200838426 聚乙烯醇、糊精、糖及植物油）。_或多種其他的添加劑 也可〇括在粒劑中（例如，乳化劑、濕潤劑或分散劑）。 可分散性濃縮劑（DC)可藉由將殺蟲活性成分溶解在 K或諸如_ 或乙二醇之有機溶劑中而製備。該等溶液 可G括表面#性劑（例如’以改進水稀釋或避免在喷霧槽 中結晶）。 可礼化度/辰‘劑（Ec )或# & _ $ _ 由將殺蟲活性成分轉在有機溶劑（視需要包括—或多種 濕潤劑、-或多種乳化劑或該等劑之混合物）中而製備。 適合用於 E C 中的古德、» 中的有機洛劑包括芳香族烴（諸如以

SOLVESSO 100 > SOT VFQQPI LVESSO 150 及 s〇lvess〇 2⑽舉例

的烷苯或烧萘；SOLVESSO 為&冊商標）、酮類（諸如環 嗣或甲基％己酮）及醇類（諸如苯甲醇、咬喃醇或丁醇）、 ^基tb »各gig (諸如N_甲基吼b各酮或N_辛基吼洛嗣）、 脂肪酸的二甲基醢胺（諸如W。脂肪酸二甲基酿胺）及 U EC產。Q可在加入水時自發性乳化，以生產具有 足以允許經由適當的設備噴霧施予的穩定性之乳劑。贿 :製備包含獲得成為液體（如果其在周圍溫度下不是液 貝h、可在D理的溫度下炫融，典型地在低於下） 或在岭液中（藉由將其溶解在適當的溶劑中）的殺蟲活性 :分及接著將所得液體或溶液在高切變下乳化至含有一或 夕種SFAs的水中，以生產乳劑。適合用於隱中的溶劑 二：植物油、氯化煙類（諸如氯苯）、芳香族溶劑（諸如 几本或萘苯）及在水中具有低溶解度的其他適當的有機溶 70 200838426 微乳劑（ME )可藉由將水與一或多種溶劑與一或多種 SFAs之摻合物混合，以自發性生產熱動力學穩定的等向性 調配物而製備。殺蟲活性成分最初可存在於水或溶劑/SFA 推合物中。適合用於ME中的溶劑包括上述就用於EC或EW 中的該等溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統（所存 在的該系統可由導電度測量而決定），並可適合於混合在 _ 相同的調配物中的水溶性及油溶性殺蟲劑。ME適合稀釋 至水中’仍維持為微乳劑或形成慣用的水包油型乳劑。 懸浮濃縮劑（SC )可包含殺蟲活性成分細碎的不溶性 固體顆粒之水性或非水性懸浮劑。SCs可藉由將固體式（I) 化合物在適合的介質中球磨或珠磨而製備，視需要以一或 夕種分散劑，以生產化合物的細粒懸浮劑。一或多種濕潤 劑可包括在組成物中，並可包括懸浮劑，以減低粒子沉降 的速度。另一選擇地，可將殺蟲活性成分乾磨及加入含有 φ 上述之劑的水中，以生產所欲之最終產物。 氣霧調配物包含殺蟲活性成分及適合的推進劑（例如， 正丁烷）。也可將殺蟲活性成分溶解或分散在適合的介質 中（例如，水或水互溶性液體，諸如正丙醇），以提供在 不％壓之以手動之喷霧泵中使用的組成物。 殺蟲活性成分可以無水狀態與煙火混合物混合，以形 成適合在密閉空間中產生含有化合物之煙霧的組成物。^ 膠囊懸浮劑（CS )可以類似於EW調配物的製備方式 製備，但是具有額外的聚合階段，以至於獲得油滴的水性 71 200838426 分散劑，其中每一油滴係 ν 〇 κ 口 ·〖生喊包封，並包括殺蟲活 只、刀？見而要地包括其載劑或稀釋劑。聚合性殼可藉由 “聚縮合反應或藉由凝聚步驟而生產。組 控制釋放之式⑴化合物，並且彼等可用於種子處理。役: 活性成分也可調配在可生物降解之聚合性基質中，以提 緩慢的受控制釋放之化合物。 〃 組成物可包括一或多縣、天^ ^ 卜“… 夕種添加劑，以改進組成物的生物 性此（例如，藉由改進在表 隹表面上的濕潤性、持久性或分布 性；抵抗在處理之表面上的 ^ 的兩水，或殺蟲活性成分的攝取 或移動性而改進）。該等 w匕祜表面活性劑、以油類 ;主之肅加劑例如，某些镇物油或天然植物油（諸如 大旦油及油菜籽油）及該等盥 ^ ^. 予〃、，、他的生物增強佐劑（可輔 助或修蟲活性成分的作用之成分）之摻合物。 在特別佳的具體f你丨φ 或請調配物。貝例中’式1化合物將被調配成％ 也可調配式⑴化合物或3-(4,5-二氫-1H_咪嗤_2基）3 苯氧基）·丙小醇用作種子處理，例如用作土粉劑 …广括乾種子處理用粉劑（DS)、水溶性粉劑⑽ 2 j理用水可分散性粉劑（ws)，或料液體組成物， =可流動性濃縮劑（FS)、溶液（LS)或膠囊懸浮劑（⑻。 、=s、WS、FS及LS組成物的製備方法非常類似於上 述分別用於DP、ςρ \χττ, 〇 、WP、SC及DC組成物的該等方法。 ^理種子的組成物可包括協助組成物與種子黏著之劍 列如，礦物油或膜形成阻劑）。 72 200838426 濕潤劑、分散劑及乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性 或非離子類型的表面SFAs。 陽離子類型之適合的SF As包括四級銨化合物（例如， 演化錄蠟基三曱基銨）、咪唑啉及胺鹽類。 適合的陰離子SFAs包括脂肪酸之鹼金屬鹽類、硫酸 的脂肪族單酯之鹽類（例如，月桂基硫酸鈉）、磺酸化芳 香族化合物之鹽類（例如，十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基 _ 本碩酸鈣、丁萘磺酸鹽及二·異丙基與三-異丙基萘磺酸鈉 之此合物）、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽（例如，月桂醇聚醚_ 3/瓜6^鈉）、醚羧酸鹽（例如，月桂醇聚醚羧酸鈉）、 ηI S曰（來自一或多種脂肪醇與磷酸之間反應的產物（絕 〇多數為單酯類）或與五氧化二磷之間反應的產物（絕大 多數為二-酯類），例如在月桂醇與四磷酸之間的反應·，另 ㈣：可將該等產物乙氧基化）、磺基琥珀醯胺酸鹽、石 虫鼠或烯烴磺酸鹽、牛磺酸鹽及木質磺酸鹽。 • 兩性類型之適合的SFAs包括甜菜鹼、丙酸鹽及甘胺 酸鹽。 非離子類型之適合的SFAs包括環氧烷之縮合產物類， 诸如環氧乙烧、環氧丙院、環氧丁烧或其混合物，盘脂肪 私（、堵如油醇或錄蝶醇）或與㈣（諸如辛酴、壬紛或辛 生自長鏈脂肪酸或己醣醇酐之部分酯類；該部 刀酉日14 氧乙燒之縮合產物類；嵌段聚合物類（包含環氧 乙说及環氧丙烧）；燒醇醯胺類；簡單的西旨類（例如，脂 肪酸聚乙二醇西旨類胺氧化物類（例如，月桂基二= 73 200838426 胺氧化物）；及卵磷脂類。 適合的懸浮劑包括親水性膠體（如多糖類、聚乙烯基 °比略酮或緩曱基纖維素鈉）及膨脹黏土（如膨土或鎂鋁海 泡石）。 式（I)化合物及/或3-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）-3-(2,6-二 甲基-苯氧基）-丙-1-醇可藉由任何已知施加予殺蟲化合物的 方式施加。例如，可以調配或未調配之化合物直接施加予 φ 害蟲或害蟲所在地（諸如害蟲棲息處或易受害蟲侵擾之生 長植物）或施予植物的任何部分，包括葉、莖、樹枝或根， 施予種植之前的種子或施予其中植物生長或植物種植的其 他介質（諸如根周圍的土壤、一般土壤、稻田水或水耕培 養系統），或可喷霧上、撒上、以浸泡施加、以乳膏或糊 料調配物施加、以蒸氣施予或經由組合物（諸如粒劑組成 物或包裝在水溶性袋子中的組成物）分配或併入土壤中或 水性環境中而施加。 _ 式（1)化合物或3-(4,5_二氫-1H-咪唑-2-基）-3_(2,6-二甲 基-苯氧基）-丙-丨_醇也可注射至植物中或使用電動力噴霧技 術或其他低容積法喷霧在植物上，或藉由地面或飛機㈣ 系統而施加。 用作水性製劑（水溶液或分散劑）的組成物通常以含 有高比例之活性成分的濃縮劑形式供予’濃 之前加入水中。該等濃縮劑，其可包括DCs、=吏; 職、MEs、SGs、SPs、WPs、WGs 及⑶，時常需要^ 付起長期貯存，並在該等貯存之後，能夠加入水中，以形 74 200838426 成經足夠的時間仍維持均勻的水性製劑，能夠使彼等以慣 例的喷霧設備施予。該等水性製劑可包括不同的式⑴化合 物量（例如，以重量針 n nrrni r· 、 口 里里冲ο·οοοι至10% )，其係依據使用 彼等的目的而定。 式（I)化合物及S -与ίττ 、 一虱 4Η-咪唑-2-基）-3-(2,6-二曱 基-苯氧基）·丙-!•醇可用在與肥料（例如，含氮 肥料）之混合物中。適合的調配物類型包括粒劑肥料。混 合物適合包括至多25重量％之式⑴化合物或3_(4,5_二氯匕_ 籲1H_咪。坐-2-基）-3-(2,6_二甲基-苯氧基）_丙小醇。 本發明因此也提供一種包含肥料及式⑴化合物的肥料 組成物。 本I月的、、且成物可包括具有生物活性的其他化合物， 例如微營養素’或呈右孝/L亩片、、车α 4、 乂 /、有杈真囷活性或具有植物生長調節、 除草、殺昆蟲、殺線蟲或殺蟎活性的化合物。 式⑴化合物或3-(455-二氫心-味唾-2-基）|(2,6_二甲 基·苯氧基）n·料為組錢的單—陳成分，或在適當 時，可與-或多種額外的活性成分混合，如殺蟲劑、殺: 菌劑、協力劑、除草劑或植物生長調節劑。額外的活性成 分可：提供具有更寬的活性光譜或增加在所在地的持久性 之組成物；協助式（I)化合物或3_(4,5_二氫_1Η-味唑基）· 3-(2,6·二甲基_苯氧基）_丙小醇的活性或補充彼之活性（例 如，藉由增加效果的速度或克服抵抗性）；或幫助克服或 避免對各個組份發展出抗性。特殊額外的活性成分將取決 於意欲之組成物效用而定。適合的殺蟲劑實例包括下列 75 200838426 者： a) 除蟲網精類（Pyrethroids )，諸如百滅寧（permethrin )、 賽滅寧（cypermethrin)、芬化利（fenvaierate)、益化利

(esfenvalerate )、第滅寧（deltamethrin )、賽洛寧 (cyhalothrin)(特別為；I-賽洛寧）、畢芬寧（bifenthrin)、 芬普寧（fenpropathrin)、賽扶寧（cyfluthrin )、七氟菊 酯（tefluthrin )、魚安全的除蟲菊精類（例如，依芬寧 (ethofenprox))、天然的除蟲菊精（pyrethrin)、治滅 寧（tetramethrin)、右亞列寧（S-bioallethrin )、五氟苯 菊酯（fenfluthrin)、右旋炔丙菊酯（praiiethrin)或5_苯 甲基-3-呋喃甲基-(E) - ( 1R，3S) -2,2-二甲基-3- ( 2-酮亞 硫婊-3-基甲基）環丙烷羧酸鹽； b) 有機磷酸鹽類，諸如丙溴磷（profenofos )、硫丙石粦 (sulprofos)、毆殺松（acephate)、曱基對硫磷（methyl parathion )、谷速松（azinphos-methyl )、滅賜松 (demeton-s-methyl )、飛達松（heptenophos )、硫滅松 (thiometon )、芬滅松（fenamiphos )、亞素靈 (monocrotophos )、丙溴磷（profenofos )、三落松 (triazophos )、達馬松（methamidophos )、大滅松 (dimethoate )、福賜米松（phosphamidon )、馬拉松 (malathion )、陶斯松（chlorpyrifos )、裕必松（phosalone )、 托福松（terbufos )、繁福松（fensulfothion )、大福松 (fonofos )、福瑞松（phorate )、辛硫麟（phoxim )、甲 基亞特松（pirimiphos-methyl )、乙基亞特松、撲滅松 76 200838426 (fenitrothion )、福賽絕（fosthiazate )或大利松（diazinon ); c) 胺基甲酸鹽類（包括芳基胺基甲酸鹽），諸如比加普 (pirimicarb )、嗤財威（triazamate )、除線威（cloethocarb )、 加保扶（carbofuran )、線威（furathiocarb )、愛芬克 (ethiofencarb )、得滅克（aldicarb )、硫扶斯（thiofurox )、 丁基加保扶（carbosulfan)、免敵克（bendiocarb) 、丁基 滅必兹（fenobucarb )、安丹（propoxur )、納乃得（methomyl ) 或殿殺滅（oxamyl );

d) 苯甲酿脲類，諸如二福隆（diflubenzuron )、三福隆 (triflumuron )、六福隆（hexaflumuron )、氟芬隆 (flufenoxuron )或克福隆(chlorfluazuron )； e) 有機錫化合物類，諸如鍚蜗丹（cyhexatin )、芬佈賜 (fenbutatin oxide)或亞環鍚（azocyclotin )； f) °比嗤類，諸如得芬瑞 （tebufenpyrad ) 及芬普虫高 (fenpyroximate ); g) 巨環類（]^&。1：〇1丨(^8)，諸如阿維菌素類（avermectins ) 或倍脈心類（milbemycins)，例如阿巴汀（abamectin)、 因滅汀（emamectin benzoate )、雙滅蟲（ivermectin )、 倍脈心、賜諾殺（spinosad)或印楝素（azadirachtin )； h) 激素類或費洛蒙類（phermones); i) 有機氯化合物類，諸如安殺番（endosulfan )、六氯化苯、 DDT、可氯丹（chlordane)或地特靈（dieldrin); j) 脒類（Amidines ) ’諸如殺蟲脒（chlordimeform )或三 亞蜗（amitraz ); 77 200838426 k) 煙t劑類，諸如氯化苦（chl〇r〇picrin)、二氯丙烷、曱 基溴或威百故（metam ); l) 氯基菸鹼基化合物類，諸如益達胺（imidacl〇prid)、噻 触琳（thiacloprid )、亞滅培（acetamiprid )、烯唆蟲胺 (nitenpyram)或賽速胺（如謹处⑽嫌）； m) 二醯肼類’諸如得芬諾（tebufen〇zide )、可芬諾 (chromafenozide)或滅芬諾（methoxyfenozide); n) —本醚痛’諸如本蟲驗（di〇fen〇lan )或百利普芬 (pyriproxifen )； 〇)因得克（Indoxacarb); P)克凡派（Chlorfenapyr);或 q)派滅淨（Pymetrozine)，特別為派滅淨二水合物。 除了上列主要的殺蟲劑化學類別之外，具有特殊標的 的其他殺蟲劑可用於組成物中，如果其適合於意欲之組成 物效用時。例如，可使用特殊的農作物用之選擇性殺昆蟲 _ 劑，例如用於稻米中的蛀心蟲特異性殺昆蟲劑（諸如培丹 (cartap ))或蟬特異性殺昆蟲劑（諸如布芬淨 (buprofezin ))。另一選擇地，對特殊的昆蟲物種/階段 具有特異性的殺昆蟲劑或殺瞒劑也包括在組成物中（例 如’杈瞒之胚胎-殺幼蟲劑’诸如克分瞒（ci〇fentezine )、 氟本亞σ卷嗤（f!ubenzimine )、合賽多（hexythiazox )或得 脫蟎（tetradifon );殺蟎之 motilicides，諸如大克蟎（dicofol ) 或毆蟎多（propargite );殺蟎劑，諸如新殺蟎 (bromopropylate )或克氯苯（chlorobenzilate );或生長 78 200838426 調節劑，諸如（hydramethylnon )、賽滅淨（ cyromazine )、 甲氧晋摊（methoprene )、克福隆（chlorfluazuron)或二 福隆（diflubenzuron))。 可包括在本發明的組成物中的殺真菌化合物的實例為 (E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二曱基苯氧基曱基）苯基]-2-曱氧基亞 胺基乙醯胺（SSF-129) 、4-溴基-2-氰基-N，N-二甲基-6-三 氟甲基苯并咪唑-1-磺醯胺、α _[N-(3-氯基-2,6-二甲苯基）· _ 2-甲氧基·乙醯胺基]-T 丁内酯、4-氯基-2-氰基-N，N-二甲 基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺（IKF-916，氰唑磺菌胺 (cyamidazosulfamid) )、3,5-二氯基-N-(3-氯基-1-乙基-κ 甲基-2-酮丙基）-4-甲基苯甲醯胺（RH-7281，佐殺滅 (zoxamide) ) 、N-烯丙基-4,5-二曱基-2-三甲基矽烷基噻 吩-3-甲醯胺（MON65 5 00 ) 、N-(l-氰基-1，2-二甲基丙基）-2-(2,4·二氯苯氧基）-丙醯胺（AC3 82042 ) 、N-(2-甲氧基-5· 口比°定基）-環丙烧曱蕴胺、阿昔貝拉（acibenzolar ) 馨 (CGA245704 )、棉鈐威（alanycarb )、阿迪莫普 (aidimorph )、敵菌靈（anilazine )、氧環吐（azaconazole )、 亞托敏（azoxystrobin )、本達樂（benalaxyl )、免賴得 (benomyl )、百洛山容（biloxazol )、比多農（bitertanol)、 保米徽素（blasticidin S )、溴克座（bromuconazole )、 布瑞莫（bupirimate )、敵菌丹（captafol )、蓋普丹（〇&卩1&!1)、 貝芬替（carbendazim )、貝芬替鹽酸鹽、萎鏽靈（carboxin )、 加普胺（carpropamid)、香芹酮（carvone) 、CGA41396、 CGA41397、滅猛（chinomethionate )、四氯異苯 79 200838426

(chlorothalonil )、乙菌利（chlorzolinate )、可洛兹拉肯 (clozylacon )、含銅化合物，諸如氧氯化銅、氧嗟琳酸銅、 硫酸銅、妥爾酸銅（copper tall ate )和波爾多（Bordeaux ) 混合劑、克絕（cymoxanil)、環克座（cyproconazole )、 賽普洛（cyprodinil )、咪菌威（debacarb )、二-2-σ比唆基 二硫化物 1，1’-二氧化物、益發靈（dichlofluanid)、達滅 淨（diclomezine )、大克爛（dicloran )、乙霉威 (diethofencarb )、待克利(difenoconazole )、野麥枯 (difenzoquat )、二氣林（diflumetorim )、硫代石粦酸 〇,〇-二-異丙基-S·苯甲醋、二甲護容（dimefluazole)、二甲塔 肯容（dimetconazole )、達滅芬（dimethomorph )、二甲 σ密酉分（dimethirimol )、達克利（diniconazole )、白克虫高 (dinocap )、腈硫酿^ ( dithianon )、氯化十二烧基二甲基 銨、嗎菌靈（dodemorph )、多寧（dodine )、多果定 (doguadine ) 、護粒松（edifenphos ) 、依普座 (epoxiconazole )、依瑞莫（ethirimol ) 、（Z)-N-苯甲基- N-([曱基（甲基-硫亞乙基胺基-氧羰基）胺基]硫代）-/3 -丙胺 酸乙醋、依得利（etridiazole)、凡殺同（famoxadone)、 口米哇菌酮（fenamidone )( RPA4072 13 )、芬瑞莫（fenarimol )、 芬克座（fenbuconazole )、甲吱醯胺（fenfuram )、環醯 菌胺（fenhexamid ) ( KBR273 8 )、拌種洛（fenpiclonil )、 苯鏽唆（fenpropidin )、芬普福（fenpropimorph )、三苯 醋錫（fentin acetate )、氫氧化三苯錫（fentin hydroxide )、 福美鐵（ferbam )、富米綜（ferimzone )、扶吉胺（fluazinam )、 200838426 護汰寧（fludioxonil )、氟米托伏（flumetover )、氟氯菌 核利（fluoroimide )、氟喹嗤（fluquinconazole )、護石夕 得（flusilazole )、福多寧（flutolanil )、護汰芬（flutriafol )、 滅菌丹（folpet )、麥穗寧（fuberidazole ) 、σ夫霜靈

(furalaxyl )、福拉比（furametpyr )、克熱淨（guazatine )、 菲克利（hexaconazole )、羥基異聘唑、殺紋寧（hymexazole )、 依滅列（imazalil )、易胺座（imibenconazole )、克熱淨 (iminoctadine )、克熱淨三乙酸鹽、種菌唑（ipC〇naz〇le )、 丙基喜樂松（iprobenfos)、依普同（ipr〇dione)、纈霉威 (iprovalicarb ) ( SZX0722 ) 、丁基胺基曱酸異丙酯、亞 賜圃（isoprothiolane )、嘉賜黴素（kasugamycin )、克收 欣（kresoxim-methyl )、LY1 86054、LY21 1795、LY248908、 辞錳乃浦（mancozeb )、猛乃浦（maneb )、右滅達樂 (mefenoxam )、滅派林（iriepanipyrim )、滅普寧（mepronil )、 滅達樂（metalaxyl )、滅特座（metconazole )、免得爛 (metiram)、免得爛-鋅、苯氧菌胺（metominostrobin)、 邁克尼（myclobutanil )、曱基胂酸鐵銨（neoasozin )、 二甲基二硫代胺基甲酸鎳、齡清酜（nitrothal-iso-propyl )、 尼瑞莫（nuarimol )、吱酿胺（ofurace )、有機汞化合物、 毆殺斯（oxadixyl )、環氧嘧磺隆（oxasulfuron )、歐索 林酸(oxolinic acid)、惡咪唑(oxpoconazole )、嘉保信 (oxycarboxin )、彼扶座（pefurazoate )、平克座 (penconazole )、賓克隆（pencycuron )、殺枯淨（phenazin oxide )、護斯提（phosetyl ) -A卜磷酸、熱必斯（phthalide )、 81 200838426 咬氧菌酯（picoxystrobin ) ( AZ1963 )、保粒黴素 D( polyoxin D)、代森聯（polyram)、撲殺熱（probenazole)、撲克 拉（prochloraz )、撲滅寧（procymidone )、普拔克 (propamocarb )、普克利（propiconazole )、甲基鋅乃浦 (propineb )、丙酸、白粉松（pyrazophos )、比芬諾 (pyrifenox )、口密霉胺（pyrimethanil )、百快隆（pyroquilon )、 氯0比根吱醚（pyroxyfur ) 、°比洛尼群（pyrrolnitrin )、四

級銨化合物、滅蜗猛 （quinomethionate )、快諾芬 (quinoxyfen )、五氯頌基苯（quintozene )、希可納容 (sipconazole ) ( F-155 )、五氯紛鈉（sodium pentachlorophenate )、葚孢菌素（spiroxamine )、鏈黴素、 硫、得克利（tebuconazole )、克枯爛（tecloftalam )、四 氯石肖基苯（tecnazene )、四氯石肖基苯（tetraconazole )、 腐絕（thiabendazole )、嗟氟雜密得（thifluzamid ) 、2-(硫 氰基甲硫基）苯并嗟11坐、甲基硫菌靈（thiophanate-methy 1 )、 得恩地（thiram )、提密本肯容（timibenconazole )、脫 克松（tolclofos-methyl )、甲基益發靈（tolylfluanid )、 三迪米封（triadimfon )、三泰隆（triadimenol ) 、丁三哇 (triazbutil )、嗤菌嗪（triazoxide )、三賽唾（tricyclazole )、 三得芬（tridemorph )、三 I 敏（trifloxystrobin ) (GCA27 9202 )、賽福寧（triforine)、賽福座（triflumizole )、 滅菌嗤（triticonazole )、井崗黴素（validmycin ) A、斯 美地（vapam )、免克寧（vinclozolin )、辞乃浦（zineb ) 及福美鋅（ziram )。 82 200838426 ι 可將式（I)化合物及/或3_(4,5_二氫―丨^咪σ坐_2_基）-3- (2,6-二甲基-苯氧基）-丙_;μ醇與用於保護植物對抗經種子運 送、經土壤運送或葉之真菌疾病的土壤、泥炭或其他生根 介質混合。 適合於組成物中使用的協力劑的實例包括協力精 (pip⑽nyl butoxide )、增效菊（sesamex )、增效散 (safroxan )及十二烷基咪唑。

適合包含於組成物中的除草劑及植物生長調節劑的實 例將取決於意欲之標的及所需求的效果而定。 可包括的稻米選擇性除草劑的實例為除草靈 (propanil )在棉中使用的植物生長調節劑的實例為 Ρίχ™。 ' 二/心a物可包含具有顯著不同的物理、化學或生 —.^ m 性質的活性成分，使得彼等不輕易地參與相同慣例的調配 物類型。在該等環境中，可製備其他的調配物類型。例如， 在一種活性成分為不溶於水之固體及另外的成分為不溶於 液體時’仍然有可能藉由分散固體活性成分成為懸浮 八#^_ 表侑作用），但是分散液體活性成 刀成為乳劑（使用類似於Ew之製備 灸I備作用）而使每一活性 成刀7刀散在相同的連續水相中。 τ所传組成物為懸乳劑（SE ) 5#勿。 2將以實施例方式更詳細說明本發明的各種觀點及 :例、。應理解可進行不違背本發明範圍的細節修改。 ,、、、了避免疑慮’在此將著述文獻、專利申請案或專利 83 200838426 引述在本申請案的原文中’將該引述的全文以引用方式納 入本文中。 實施例 實施例1

將BOC-酐（12.3公克，56·3毫莫耳）以部分加入在 氮氣下以冷卻水浴冷卻之1〇〇毫升二氯甲烷中的2_(2,3_二 甲基-笨氧基曱基）_4,5-二氫-1Η-味唾（1〇公克，49毫莫耳） 及三乙胺（7.8毫升，56.3毫莫耳，5.6公克）之溶液中， 每次加入引起放熱反應。接著將反應放置2小時，並在二 氯甲烷與水之間搖動。將有機相以NajO4乾燥及蒸發，得 到白色結晶固體的2-(2,3-二曱基-苯氧基曱基>4,5-二氫_ 1Η米"坐-1·羧酸第三丁酯（熔點102-108°C )。 實施例2 本實施例說明化合物第X-76號之製備：

將在庚烷中的第三丁基鋰溶液（h7M，5 ·7毫升，9.84 毛莫耳）以部分加入在約- 78°C下在8毫升THF中的2,4,6-一甲基苯基溴（0·744毫升，98〇毫克，4.93毫莫耳.）之溶 84 200838426

液中。形成白色沉澱物。在低溫下1 〇分鐘之後，將部分 在6毫升THF中的2-(2,3-二甲基-苯氧基甲基）-4,5_二氫_ "米唾-1-羧酸第三丁酯（1公克，3.28毫莫耳）之溶液加入， 得到橘色溶液。將其溫熱至-20°C及再冷卻至約-70°C，此 時大部分的固體成為溶液。加入烯丙基溴（ 0·332毫升，475 笔克’ 3.93毫莫耳），並將反應混合物在該溫度下攪拌3〇 分鐘’然後加入少量乙酸。將混合物溫熱及在Et〇Ac與水 φ 之間搖動。將有機相以NaJCU乾燥及蒸發，得到L3公克 粗產物，在二氧化矽上層析，得到2-[1-(2,3-二甲基-苯氧 基）-丁-3-烯基>4,5-二氫-咪唑-1-羧酸第三丁酯。m_NMR (CDCl3)(選擇性)5 1〇 (d，烯丙基)，5 i8 (d，烯丙基)，5“ (t，OCH)，5.98 (m5烯丙基）。 實施例3

本實施例說明化合物第1-50號之製備：

嗅领酸第三丁鴨（12V f基)-丁烯基]_4,5-二氫-味 三氟乙酸溶液（5J中仙容解在二氯甲燒中的_ 、3宅升）中。在24小時之你 ^ NaOH ( 2M)邀A 後，將混合物在 ” tt〇Ac之間搖動，並 燥及蒸發，得到成A 頁機相以>^28〇4乾 战為晶體的2-[1-(2,3_二甲其#产# 烯基]-4,5-二氫-1H & k 基-本氧基）-丁 ·3- 咪唑，熔點72-74°C。 貫施例4 85 200838426 2-[l-(2,3-二甲基_苯氧基）_丁 _3•炔基]_4,5_二氫-咪唑_ 1 _羧酸第二丁醋（化合物第XVII-76號）係依照在實施例 2中所述之方法使用丙炔基溴而製備。 實施例5 2-[1-(2,3-二甲基_笨氧基>丁 _3_炔基]_4,5_二氫_咪唑 (化合物第I-106號）係從實施例4的產物使用在實施例 3中所述之方法而製備。其具有熔點70-73°C。 實施例6

2-[1-(2,3_二甲基_苯氧基）_3_氟丙基]_4,5_二氫-咪唑_卜 辣酸第二丁酿（化合物第丨·⑽6號）係依照在實施例2中 所述之方法使用M臭基氟基_乙烷而製備。 實施例7 2_Π^2,3-二甲基_苯氧基氟丙基]_4,5_二氫-咪唑（化 合物第3唬）係從實施例6的產物使用在實施例3中所述 之方法而製備。其具有熔點107-109°C。 實施例8

該實施例說明化合物第1.059號之製備：

Cl fH3 用

邸、1遍 將W2 t克（1耄莫耳）2_氡基_3_甲酚及224毫 克（1.25毫莫耳）曱烷磺酸卜氰基_2_甲氧基_乙酯在175 毫f (1.25毫莫耳）Κ/〇3的存在下於8毫升乙腈中經4 J寸力…、至回流溫度。將冷卻之混合物以第三丁基曱醚及 86 200838426

為油的2-(2-氯基甲基一 (CDC13): 7.30 至 7.00, 3 個芳香族 H; 乾燥及蒸發。將殘餘物以二氧化矽層 之環己烷/乙酸乙酯）純化，得到成 卜3-甲基-苯氧基）_3·甲氧基—丙腈；1h_Nmr 7.00, 3 個芳香族 η; 4.92, t，1H; 3.95, d，2H; 3·55, s，3H; 2.39, s，3H。 ，s，3H。 B :將35毫克（〇·16毫莫耳） 基）-3-甲氧基-丙腈及毫克（14 量之NaJ4的存在下於5毫升甲醇 溫度。將溶劑蒸發，並將殘铨铷 m 晕克（0.16毫莫耳）2_(2_氯基_3-甲基_苯氧 >腈及85毫克（1·4毫莫耳）乙二胺在催化 在下於5毫升甲醇中經4小時加熱至回流 發’並將殘餘物以對抗水之二氯甲烷萃取， 乾煉及瘵發。在驟層析法（flash_chr〇mat〇graphy)(溶離劑： 95 : 2.5 · 2.5之乙酸乙酯/甲醇/三乙胺）之後，獲得成為 樹脂的純2-[1-(2-氯基-3-甲基-苯氧基）-2_甲氧基_乙基]_4,5_ 二氫-1H-咪唑；111-麵尺（〇〇(：13):7.08，11氏6.97，（1，111·

6.89, d，1H; 5.08, dxd，1H; 3.89, m5 2H; 3·70 至 3.55, b m 4H 3.47, s，3H; 2.37, s，3H 〇 實施例9 该貫施例說明甲：ki石黃酸1 -氰基-2 -甲氧基-乙I旨之製 備：

將27.3公克（〇·27莫耳）2-羥基-3-甲氧基-丙腈溶解 在二氯甲烷（250毫升）中，並先以56.4毫升（〇·4 、 υ吴耳> 三乙胺處理’使溫度維持在低於-8 °C下’接著逐滴力^入 87 ^ ^ * 1 200838426 笔升（0 · 2 9 ’莫耳）甲烧續醯氯，冷卻維持溫度低於+ 7。〇。 在放熱反應停止之後，將反應混合物放置達到周圍溫度。 將水授拌加入，並將混合物以第三丁基甲醚萃取，以食鹽 艮α洗乾燥及蒸發。為了移除一些極性副產物，故將所 獲得的粗液體經由矽膠（溶離劑：1 : 1之環己烷/乙酸乙 醋）過據。獲得89%純度（GC-MS)的甲烷磺酸氰基 曱氧基-乙酯；1h_NMr (CDCl3): 5.33, t，m; 3 81，d， 3.48, s，3H; 3.21，s，3H。 實施例10 甲k %酸1 -氰基乙氧基-乙酯係依照在實施例9中 所述之方法而製備。ih_NMr (CDCl3): 5.32, t，m; 3 84, d， 2H; 3·63, m，3H; 3.20, s5 3H; 1·23, s，3H。 實施例11 甲k石頁酸1-氮基-2-(2-曱氧基-乙氧基乙酯係依照在

3H 〇 實施例12 該貫施例說明化合物第4 〇45號之製備：

88 200838426 Β·將2.45公克（14·1毫莫耳）.二氟基-2_甲氧基 甲氧基-苯（依照Synthesis 2004(10)，1609，藉由在二氯甲 烷中以氯甲基-甲醚及胡尼格氏（Hiinig )鹼處理2,5_二氟 酚而獲得）溶解在無水四氫呋喃（25毫升）中，並冷卻至 -7 8 C。在-6 0 C的溫度控制下滴入12 · 3毫升在正己燒中的 1.6N正丁基鋰溶液（19.7毫莫耳）。在-78°c下再攪拌4·5 小時之後，將反應以逐滴加入溶解在四氫呋喃（15毫升） _ 中的12公克（84毫莫耳）甲基碘而中止，並使反應溫度 維持在低於-60°C下。在加完之後，允許反應混合物達到室 溫，並將溶劑在減壓下移除。將殘餘物以對抗水之乙酸乙 酉曰十取，乾；I:呆及洛舍。在經由短的碎膠管柱（溶離劑·· 9 : 1之環己烷/乙酸乙酯）過濾之後，獲得成為無色油的丨，4_ 二氟基-2·甲氧基甲氧基-3-曱苯；iH-NMR (CDC13): dxdxd，1H; 6.73, dxdxd，1H; 5·13, s，2H; 3.58, s，3H; 2.22, 小 d，3Η。 _ c :將以B所獲得的0.82公克（4·4毫莫耳）產物在 濃HC1 ( 3毫升）與異丙醇（6毫升）之混合物中於75。〇 下加熱1小時。將冷卻之反應混合物以2N NaOH鹼化及以 二乙醚萃取，並將有機相棄置。將驗性水相以濃HQ及冰 酸化，並以二氯甲烷萃取。將有機相經NaJO4乾燥，並將 溶劑在40°C及600毫巴下蒸發，留下成為油的3,6_二氟基 -2-甲酚；iH-NMR (CDC13): 6.86, dxdxd，1H; 6·53, dxdxd，1H; 6.30, b，OH; 2.18,小 d，3H。 D :將以C所獲得的200毫克（1.3 9毫莫耳）粗產物 89 200838426 及270毫克（ι·53毫莫耳）甲烷磺酸1 =氰基，丁 =3 =烯酯在 240毫克（1.25毫莫耳）K2C03的存在下於4毫升乙腈中 經4小時加熱至回流溫度。在以TLC檢查反應之後，加入 另外的270毫克（1.53毫莫耳）曱烷磺酸^氰基-丁-3-烯 酯，並繼續加熱2小時。將冷卻之混合物以水稀釋，並以 第二丁基甲醚萃取，經Na2S〇4乾燥及蒸發。將殘餘物以快 速層析法（溶離劑：6 ·· 1之環己烷/乙酸乙酯）純化，留 下成為油的2-(3,6-二氟基-2-甲基-苯氧基）_戊_4_烯腈： NMR (CDC13): 6.93, dxdxd，1H; 6.82, dxdxd，1H; 5·95, m，1H; 5.36, dxd，1H; 5.34, dxd5 1H; 4·92, t，1H; 2.83, m5 2H; 2.27, 小 d, 3H 〇 實施例13 本貫施例說明曱烷磺酸氰基_丁_3_烯酯之製備： A ·類似於 Eur· j 〇rg Chem· 1672 (2〇〇6)中所述之步 驟，將3公克（41·6毫莫耳）3_ 丁烯醇溶解在戊烷與二 氯甲烷的9: i之混合物（21〇毫升）中。在充分攪拌下立 即加入0.65公克（41·6毫莫耳乂 TEMp〇 (四甲基六氫吡 啶-N-虱化物），接著小心加入Μ·7公克（μ』毫莫耳） 碘本-一乙酸鹽。在周圍溫度下繼續攪拌約2小時。當以TLC &查h τ此不再谓測出任何原料，在c〇2的釋出下授掉 加入NaHC〇3飽和溶液㈤毫升），並獲得含有在有機 相中的3-丁烯駿的2,相系統（溶液a)。在分隔容 備腳溶液，該製備係藉由將611公*(〇125 ^ 化鈉溶解在45毫升水中及以〇.1莫耳擰檬酸鹽緩衝溶液： 200838426 和，達到pH 4·8 (溶液B)。此時將溶液B在約〇。〇下加 入上述所獲得的2-相溶液A中，並在室溫下繼續攪拌整夜。 將有機相分開及將水相以第三丁基甲醚萃取一次。將合併 的有機相以食鹽水清洗，乾燥及蒸發。所獲得成為液體的 殘餘物2-羥基-戊-4-烯腈係藉由加入少量的氯基乙酸而穩 定，並以未進一步純化而用於下一步驟中；lH_NMR (cdci* 5.85, m，1H; 5_82, m5 2H; 4.53, t，1H; 2·62, m，2H。 _ B ·將6·5公克（67毫莫耳）2-羥基-戊烯腈（如以 上述A或依照Tetr· 55, 1〇87 (1999)所製備）溶解在二氯曱 烷（25毫升）中，並在_15χ：下以14毫升（i⑽毫莫耳） 二乙胺處理，接著加入5.7毫升（74毫莫耳）甲烷磺醯氯， 在此時將溫度冷卻維持在低於+l〇°C。繼續攪拌，直到達 到25t：為止，並將反應混合物以對抗第三丁基甲醚之水萃 取，以食鹽水清洗，乾燥及蒸發。以驟層析法（溶離劑： 2 * 1 ^ 之己烷/乙酸乙酯）純化，得到成為液體的曱烷磺 • &1-鼠基-丁 小烯®旨；1H-NMR(CDCl3):5.81，m，1H;5 37 m 2Η· S ? 1 ’ ’ ’ ·丄，叫 3.20, s5 3H; 2·76, m，2H。 貫施例14 "亥貫施例說明式（I)化合物的殺蟲/殺昆蟲性質。化合物 〜為彳寸徵化數據表的該等編號。對抗下列害蟲的試驗如 下述方式執行： 工4·1菸草夜蛾（菸草夜蛾 (tobacco budworm)): 將蛋Γ n n 、 、24小時齡）放入在人工飼料上的24槽孔微 〉高定中另μ 久错由吸管滴入方式以200 ppm之施予率的試驗 91 200838426 溶液處理。在4天的培育期之後，檢查樣品的蛋致死率、 幼蟲致死率及生長調節。 下列的化合物得到至少8〇%之菸草夜蛾控制：丨〇54、 1.018、1.033、1.065、1.046、1.020、1.044、1.075、1.024、 1·030、1.031、ΐ·〇32、1〇68、1〇37、“ο、1-1〇6、1〇53、 1.077、1.021、1·038、1〇62、1〇64、ΙΠ 5〇、1〇48、m i〇6、 1.047、1.025 °

Μ·〕桃赤辑（桃騎（Green peach aphid)): 將向日蔡葉圓盤放在24槽孔微滴定盤中的瓊脂上及以 200 ppm之^予率的試驗溶液喷霧。在乾燥之後，將葉圓 i以心口齡的蚜蟲群侵擾。在6天的培育期之後，檢查樣 品的致死率。 下歹】的化合物得到至少80%之桃赤蚜控制：ι·〇ΐ2、I- 5〇 1 1 126、HUO、1.013、1.043、1·〇ΐ8、1.019、 1 ·〇 19、lG74、U75、1.076、1.G23、1.024、1.025、 1 026、1.029、1 nin , • 0、1.031、1.032、1·045、1.046、1.047、 1.077 ' 1-033 > I A , • 4、1·〇35、ι·〇36、1.048、1·〇49、ι·〇53、 1 037、1 ·〇38、] , lG39、1.G68、1.G58、1.059、1·〇6〇、U62、 L〇63、1〇65、Ι。66、1.069、1.070、1·〇71。 1 七赤虫牙（桃虫牙（Green peach aphid))： 將以混合齡的蚜蟲群侵擾之豌豆幼苗的根直接放入24 PPm之試驗溶液中。在引人之後6天，檢查樣品的致死率。 下歹J的化合物得到至彡80%之桃赤虫牙控制：III.50、 1.076、1.029、、ι 〇25、ι 〇3〇、1〇32、1料6、l〇47、 92 200838426 1·034、1.035、ΐ·〇48、ι·049、1〇53、1=1〇6、η%、ΙΠ,5〇、 1 ·019、1·〇75、1.025、1·〇3〇、ι·〇3 0、1.03 1、1·〇32、1.049、 1·053、1·〇38、ΐ·〇68、ΐ·〇59、1.065、1·013、1·〇19、1-126、 1-106、1·〇19、1.075、1·〇25、1.030、1.031、1·〇33、1·036、 1·013、1·〇46 ' 1.047、1.036、1·048。 14·4 一 點葉蜗（二點葉蜗（two-spotted spider mite )): 將在24槽孔微滴定盤中的瓊脂上的豆葉圓盤以200 _ PPm之施予率的試驗溶液喷霧。在乾燥之後，將葉圓盤以 混合齡的蟎群侵擾。在8天之後，檢查圓盤的蛋致死率、 幼蟲致死率及成蟲致死率。

下列的化合物得到至少80%之二點葉蟎控制：I 1-106、P 126、ΠΙ· 1〇6、1.041、1·042、ΐ·〇43、ι·044、〗〇45 i 046、1.047、1.048、1.049、1.050、ι·〇5ΐ、1〇59、1 _ 1.062、' 1·〇65 ° 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 93

Claims (1)

1. 200838426 十、申請專利範圍： 1- 一種式⑴化合物：

   或其鹽或N-氧化物，其中： R1為⑴經取代之CK6烷基，（Π)視需要經取代之C2·6 烯基，（iii)視需要經取代之C3_6環烧基，（iv)視需要 經取代之C3_6環烯基，或（V)視需要經取代之C2_6炔 基； R2為甲基、乙基、C1-2鹵烷基或鹵素； R3為氫、甲基、乙基、Cu鹵烷基或鹵素； R4為氫、曱基或鹵素； R5為氫、甲基或_素； R6為氫、甲基、乙基或鹵素； Z為氫、羥基、硝基、氰基、硫氰基（rh〇dano)、甲醯 基、G、G-S-、G-S-S-、G-A-、R7R8N-、R7R8N-S-、 R7R8N-A-、G-O-A-、G-S-A-、（R10O)(Rn〇)P(X)-、 (R10O)(RnS)P(X)- 、 (R10O)(Rn)P(X)- 、 (R10S)(R"S)P(X)- 、 (R10〇)(R14R15N)P(X> 、 (Rn)(R14R15N)P(X)- - (R14R15N)(R16R17N)P(X)- > G-N=CH_、G-0-N=CH_、N ξ C-N=CH_，或 Z 為式（II) 之基團 94 200838426 η2

   I m 其中 B 為 S-、S-S-、S(0)…_C(0)-或（CH2)n_，n 為從 1至6(含）之整數，而且Rl、R2、r3、R4、r5及反6如 上述所定義； ❿ G為視需要經取代之CK1G烷基、視需要經取代之r ^ ^2-6 烯基、視需要經取代之G：2 6炔基、視需要經取代之 Cy環烷基、視需要經取代之CP環烯基、規需要 經取代之芳基、視需要經取代之雜芳基或視需要經 取代之雜環基； A 為 S(〇)、S〇2、c(〇)或 c(s); 及R各自獨立為氫或G;或r7及r8與彼等連 接之N原子一起以形成基團N=CR12R13 ;或R7及R8 • 與彼等連接之N原子—起以形成5、6或7_員雜環 狀％，該雜環狀環視需要包括一或兩個另外選自〇、 N或s之雜原子，且視需要被一或兩個Ci 6烷基所 取代； R及/11各自獨立為G-C6烷基、苯甲基或苯基，其 中=基視需要以_素、硝基、氰基、c^3烧基、Ci-3 鹵烷基、Cw烷氧基、3 ^烷氧基所取代； R】2、只13、Λ c R 、R 、R16及R17各自獨立為氫或 燒基；及 95 200838426 獻 x為〇或s ; 其限制條件係式⑴化合物不是3-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）-3-(2,6-二甲基-苯氧基）-丙-1-醇。 2. 一種式（I)化合物： m2

   或其鹽或N -氧化物，其中·· R為⑴經鹵素、氰基、環丙基、C1-3烧氧基、婦丙氧 基、丙炔氧基、Cw烷硫基、Cw烷基亞磺醯基、Cl 3 烧基石黃酿基、甲酿基、C i · 3烧幾基、環丙魏基、C t 2 1-3 鹵烧魏基、C i _3烧氧基毅基、C1 _3烧硫基魏基、胺 羰基、C1-3烷基胺羰基、N，N-:_( C1-3烷基）胺羰基、 Ci·3烧基幾氧基、C^3鹵烧基幾氧基、環丙基魏氧 基、苯曱醯氧基或Cw烷氧基羰氧基取代之Cl_3烧 基’（ii)視需要經取代之C2_6烯基，（iii)視需要經取 代之（：3_6環烷基，(iv)視需要經取代之C3-6環烯基， 或（v)視需要經取代之C2_6炔基； R為甲基、乙基、Cle2鹵烧基或鹵素； R3為氫、甲基、乙基、Cle2鹵烷基或鹵素； R為氫、甲基或鹵素； R5為氫、曱基或鹵素； R為氫、甲基、乙基或鹵素； 96 200838426 Z為氫、羥基、硝基、氰基、硫氰基、甲醯基、G、G_s_、 G、S-S-、G-A-、R7R8N-、R7R8N-S-、R7R8N-A-、G· 〇、A- 、 G-S-A- 、 (R10O)(RnO)P(X)- 、 (R10O)(RnS)P(X)- 、 （R10O)(Rn)P(X)- 、 (R10S)(RnS)P(X). 、 (R10O)(R14R15N)P(X)-、 (RU)(R"R15N)p(x)…（r14r15n)(r16r17n)p(x)_、G_ N二CH_、G-0-N=CH_、N 三 C，N=CH_，或 Z 為式（II) 之基團

   -、中 B 為 s-、S-S-、S(O)-、-C(O)-或（CH2)n-，n 為從 1至6(含）之整數，而且R1、R2、R3、R4、r5及R6如 上述所定義； G為視需要經取代之Ch1G烷基、視需要經取代之c 2-6 烯基、視需要經取代之C2-6炔基、視需要經取代之 c3-7環烷基、視需要經取代之C3·7環烯基、視需要 經取代·之芳基、視需要經取代之雜芳基或視需要經 取代之雜環基； A 為 S(〇)、s〇2、c(0)或 c(s); R7、R8及R9各自獨立為氫或G ;或R7及R8與彼等連 接之N原子一起以形成基團N=CR12R13 ;或R7及r8 與彼等連接之N原子一起以形成5、6或7_員雜環 狀環，該雜環狀環視需要包括一或兩個另外選自〇、 97 200838426 N或S之雜原子，且視需要被一或兩個Ci 6烷基取 代； R10及R11各自獨立為烷基、苯甲基或苯基，其 中苯基視需要以鹵素、硝基、氰基、烷基、 i烧基、Cw燒氧基、C13鹵烷氧基所取代； Rl2、Rl3、Rl4、Rl5、R16 及 R17 各自獨立為氫或 CrC6 烧基，及 X為Ο或S。 3_如申請專利範圍第1項之化合物，其中在⑴中的該Ri 取代基及在（ii)至（V)中任一者的該視需要之取代基各 自獨立選自一或多個：鹵素、羥基、硝基、氰基、硫 氰基魏基、甲酉&基、甲酸氧基、曱醯胺基、視需要 經取代之C3·7環烷基（該取代基係選自一或多個鹵素、 羥基、硝基、氰基、硫氰基、C13烷基、C13 _烷基 及Cw烧氧基）、視需要經取代之c3 7環烯基（該取 代基係選自一或多個鹵素、羥基、硝基、氰基、硫氰 基、CV3烧基、Cm _烷基及Cl_3烷氧基）、視需要 經取代之芳基（該取代基係選自一或多個鹵素、羥基、 硝基、氰基、硫氰基、Cl 3烷基、C13鹵烷基、烷 氧基、Cw鹵烷氧基、Ci3烷硫基、ci-3烷基亞磺醯基、 Cw烷基磺醯基、Cy鹵烷硫基及C14烷氧基羰基）、 視需要經取代之雜芳基（該取代基係選自一或多個鹵 素、羥基、石肖基、氰基、硫氰基、CK3烷基、Cl_3鹵 烷基、Cw烷氡基、ci-3鹵烷氧基、CV3烷硫基、CV: 98 200838426 烷基亞磺醯基、Ci_3烷基磺醯基、C1·3鹵烷硫基、Cl·3 烧氧基羰基、胺甲醯基、Cl·4烧基胺魏基及二-C14烧 基胺藏基）、視需要經取代之雜環基（該取代基係選 自一或多個鹵素、羥基、硝基、氰基、硫氰基、Cl·3 烷基、Cu i烷基及Cb3烷氧基）、〇-〇-、〇各、〇-A-、G-A-O-、G-A-S-、R7R8N-、R7R8N-A-、G-0-A-、 G-S-A-、G-A-NR9=、WN-A-NR9-及 G-O-A-NR9· ’ 而且其中G、R7、R8及R9如申請專利範圍第1項中所 定義。 4. 如申請專利範圍第3項之化合物，其中該R1係選自： (i)經一或多個鹵素、羥基、氰基、視需要經取代之C3_.6 環烷基（該取代基係選自一或多個鹵素、氰基、Cw 鹵烷基及C〗-3烷氧基）、視需要經取代之吡啶基（該 取代基係選自一或多個鹵素、氰基、（^_3烷基、 鹵烷基及Cw烷氧基）、視需要經取代之嘧啶基（該 取代基係選自一或多個鹵素、氰基、烷基、 鹵少元基及C 3 $元氧基）、視需要經取代之咬喃基（該 取代基係選自一或多個鹵素、氰基、Cw烷基、Cw 鹵烷基及Cw烷氧基）、視需要經取代之噻吩基（該 取代基係選自鹵素、氰基、烷基、Ch鹵烷基及Ci.3 烷氧基）、視需要經Cu烷基或Cu烷氧基取代之四 氫吱喃基、視需要終C ! · 3烧基或C i _ 3燒氧基取代之四 氫吡喃基、視需要經Cw烷基或cu3烷氧基取代之1，3-一氧雜環戊基、C1-3烧氧基、ci-3鹵烧氧基、稀丙氧 99 200838426 基、丙炔氧基、cK3烷硫基、CV3烧基亞石黃醯基、Cw 烷基磺醯基、甲醯基、Cw烷羰基、環丙羰基、Cy 鹵烷羰基、Cy烷氧基羰基、Ci_3烷硫基羰基、胺羰 基、CV3烷基胺羰基、n，n-二-(Cu烷基）胺羰基、胺 基、cv3烷胺基、二（Cl.3烷基）胺基、甲醯胺基、Cw 烷基羰胺基、Cw鹵烷基羰胺基、Cw烷基磺醯胺基、 (^-3鹵烷基磺醯胺基、Cbs烷基羰氧基、C1-3鹵烷基羰 氧基、環丙基羰氧基、苯甲醯氧基、烷氧基幾胺 基、Ci_3烷氧基羰氧基或Cw烷基羰硫基所取代之Cp 6烧基； (ii) 視需要經一或多個鹵素、氰基、視需要以一或多個 鹵素及Cw烷氧基取代之c3_6環烷基、c1-3烷氧基、cv3 鹵烷氧基、c1-3烷硫基、c!_3鹵烷硫基、c1-3烷基亞磺 醯基、Cw烷基磺醯基、Cw烷羰基、Cw烷氧基羰基、 胺幾基、Cu烧基胺魏基、N，N-二- (Cu烧基）胺羱基、 胺基、Cw烷胺基、甲醯胺基、cv3烷基胺幾基、c1-3 鹵烷基胺羰基或Cw烷基磺醯胺基取代之c2 6稀基； (iii) 視需要經一或多個鹵素、Cw烧基、ci-3鹵烧基或 Cu烷氧基取代之C3_6環烷基； (iv) 視需要經一或多個i素、Cw烷基、Cl.3 _烧基或 Cu烧氧基取代之（113_6環烯基；及 (v) 視需要經一或多個鹵素、羥基、氰基' ci3烧氧基、 CV3鹵烷氧基或。卜3烷硫基取代之。2_6炔基。 5. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中R1係選自： 100 200838426 (i) 經鹵素、氰基、環丙基、烷氧基、烯丙氧基、 丙炔氧基、Ci_3烷硫基、Cw烷基亞磺醯基、ci-3烷基 磺醯基、甲醯基、Cw烷羰基、環丙羰基、C"鹵燒 羰基、Cw烷氧基羰基、Cw烷硫基羰基、胺羰基、。 烷基胺羰基、N，N-二-(C!·3烷基）胺羰基、C1-3烷基幾 氧基、Cw画烧基戴氧基、環丙基魏氧基、苯曱酿氧 基或cK3烷氧基羰氧基取代之ci0烷基； (ii) 視需要經鹵素、氰基、CV3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、 ⑩ ci-3烷硫基、Ci_3鹵烷硫基、Cw烷基亞磺醯基、c 1-3 烷基磺醯基、Cw烷羰基或Cw烷氧基羰基取代之c 2 · 4烯基； (ill)視需要經鹵素、氰基或C〗·3烧氧基取代之c2_4炔 基， 及 (IV)視需要經i素或Ci·3烷基取代之c36環烷基。 鲁 6·如申請專利範圍第5項之化合物，其中Rl為經取代之 C!-3烷基，該取代基係選自鹵素、氰基、環丙基及I 2烷氧基；視需要經取代之烯丙基，該取代基係選自 鹵素、虱基及Cw烷氧基；視需要經取代之丙炔基， 該取代基係選自_素、氰基及c12烧氧基；或視需要 經C 1 _2 ；)：完基取代之環丙基。 7.如申請專利範圍第1JL6項中任一項之化合物，其中 z為氫、氰基、甲ϋ基、視需要經取代之烧基、^ 烯基、c3-6函烯基、c3_6炔基、Ci 6烧硫基、Ci歲 101 200838426 硫基、匕_6氰烷硫基、視需要經取代之苯硫基（該取 代基係選自鹵素、硝基、氰基、烷基及Cl-3统氧 基）、CV6烷二硫基、二（C!-4烷基）胺硫基、視需要經 取代之烷羰基（該取代基係選自鹵素、氰基及（：：1-3 烷氧基）、C2-6烯羰基、C3-6環烷羰基、視需要經取 代之苯羰基（該取代基係選自鹵素、硝基、氰基、Cl-3烷基及Cw烷氧基）、視需要經取代之雜芳羰基（該 取代基係選自ώ素、補基、氣基、C1-3烧基及Cw炫 • 氧基）、CV6烷氧基羰基、cv6烷硫基-羰基、視需要 經取代之苯硫基-羰基（該取代基係選自鹵素、硝基、 氰基、Cw烷基及CV3烷氧基）、Ν,Ν-二CV3烷基胺 羰基、Cw烷基胺羰基、c3_5烯基胺羰基、c3.5炔基胺 羰基、苯基胺羰基（其中該苯基視需要被鹵素、硝基、 氰基、CV3烷基或Cu烷氧基取代）、N-苯基-N-甲基 胺羰基（其中該苯基視需要被鹵素、硝基、氰基、 3烷基或Ci.3烷氧基取代）、Cw烷氧基硫羰基（Cb 馨 6alkoxythionocarbonyl) > C1-6 烧硫基硫羰基（q· 6alkylthiothionocarbonyl)、苯硫基硫羰基（其視需要 被鹵素、硝基、氰基'Cw烷基或Cy烷氧基取代）、 N，N-二Cw烷胺基硫羰基、Cw烷胺基硫羰基、苯胺 基硫幾基（其中該苯基視需要被画素、石肖基、氰基、 Cj-3 *元基或C!.3烧氧基取代）、N -苯基-N-甲胺基硫罗炭 基（其中該苯基視需要被鹵素、石肖基、氰基、Cle3烧 基或C〗·3烷氧基取代）、Cw烷基磺醯基、Cy鹵烷 102 200838426 ψ 基磺醯基、烯基磺醯基、苯基磺醯基（其視需要 被鹵素、硝基、氰基'Cw烷基或Cw烷氧基取代）、 Ν,Ν-二CV3烷胺基磺醯基、二Cw烷氧基-P(=〇)_、二 CV3 ：ί完石荒基-P(=〇)-、二Cu烧氧基-P(=S)-、二c卜3文完 硫基-P(=S)-、（Cu烷氧基）（苯基）p(=〇)-、（Ci-3烷氧 基）（苯基）P(=S)-、Cu烷基-N=CH-、CV3烷氧基-N=CH-、氰基-N=CH-、苯基-N=CH-(其中該苯基視需 φ 要被鹵素、硝基、氰基、Cw烷基或Cw烷氧基取代）、 2-吼啶基-N=CH-、3-吡啶基-N=CH-、2-嗟嗤基-N=CH-或其中B為S-或CH2·之式（II)化合物； 及其中當Z為視需要經取代之Cl-6烷基時，則該取代基係 選自：1 -7個氟原子、1 -3個氯原子、1 -3個溴原子、 氰基、1-2個Cu烧氧基、C1-3鹵烧氧基、cv3烧硫基、 Cw鹵烷硫基、烯丙氧基、丙炔氧基、C3 6環烷基、 笨基（其中該苯基視需要被鹵素、硝基、氰基、 _ 烧基或Ci·3烷氧基取代）、C1-3烷基羰氧基、C!-3烷 氧基Ik基、CV3烧幾基及視需要經取代之苯曱酸基（該 取代基係選自_素、硝基、Ci 3烷基、ci 3烷氧基及 氰基）。 8·如申請專利範圍第7項之化合物，其中z係選自： 氫、氰基、甲醯基、C/3烷基、_烷基、Cy氰烷 基、Cy烷氧基_Cw烷基、3笨甲氧基_Ci 3烷基、 烯丙基、丙炔基、Cl_6烷硫基、Ci 6 _烷硫基、苯硫 基（其視需要被i素、cle3烷基或C13烷氧基取代）、 103 200838426

   c^6烷羰基、苯羰基（其視需要被鹵素、Cw烷基或Cw 烷氧基取代）、Cw烷氧基羰基、Cp3烷基胺羰基、 苯基胺魏基（其中該本基視需要被鹵素、C卜3烧基或 C!_3烷氧基取代）、Cw烷胺基硫羰基、苯胺基硫羰 基（其中該苯基視需要被_素、Ch3烷基或Cw烷氧 基取代）、Cw烷基磺醯基、ci-3鹵烷基磺醯基、Cw 烧氧基-P(=0)-、Cw烷氧基-N=CH-、氰基，=(：11-及2-咣啶基-N=CH- 〇 9·如申請專利範圍第8項之化合物，其中ζ為氫。 1 〇·如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R2及R3 各自獨立為曱基、氟甲基、二氟曱基、三氟曱基、氟 基或氯基。 11. 12. 如申請專利範圍第ΐθ項之化合物，其中…及R3各自 獨立為曱基、三氣'二氣甲基、氣基或氯基，而 且R、R5及R6各自獨立為氫或氟基。 如申明專利乾圍第丨〗項之化合物，其中Μ、Μ及Μ 各自為氯。 13. 一種用於製備如 化合物的方法， 申请專利範圍第i項中所定義之式⑴ 其包含將式（4Mb合物

   (4) 其中R1、R2、 項中所定義， R R、R及r6如申請專利範圍第 與式（5)之二胺 104 1 200838426 V (5) 在催化劑的 ^2^-^2η4.νηζ 其中2如申請專利範圍f 1項中所定義 存在下反應。 14, 一種式（4)化合物

   項中所定義

   (4) 15. 種权昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物，其 包含⑴如中請專利範圍帛丨至12項中任—項之化合 物或（ϋ)Η4,5-二氫·1H“米哇·24)_3·(2,6_二甲基-苯氧 基）-丙-1 -醇。 申。月專利fe圍第i 5項之殺昆蟲、殺蜗、殺線蟲或殺

   軟體動物組成物，其包含如申請專利範圍第！至12項 中任一項之化合物。 種對抗及/或控制選自由昆蟲、蜗、線蟲及軟體動物 斤成之群組之害蟲的方法，其包含將殺害蟲有效量 之（1)如申請專利範圍第】至12項中任一項之化合物、 ()3 咪唑_2基）_3_(2,6•二甲基_苯氧基）_ 丙醇，或（iii)殺蟲有效量之如申請專利範圍第〗5之 、且成物麵予該害蟲，或該害蟲所在地，或易受該害蟲 攻擊之植物。 其包含施予殺害蟲有 1 8 ·如申睛專利範圍第1 7項之方法 105 200838426 ♦ I \ r λ 效量之（i)如申請專利範圍第1至12項中任一項之化 合物或鹽’或（ii)如申請專利範圍第15之組成物。 19.如申請專利範圍第17或16項之方法，其中該害蟲為 半翅目（Hemiptera)、鱗翅目（Lepidopt era)、鞘翅 目（Coleoptera )、纓翅目（Thysanoptera )、雙翅目 (Diptera)、蜚壤目（Blattodea)、等翅目（Isoptera)、 i 目（Siphonaptera )、膜翅目（Hymenoptera)或直 翅目（Orthopetera)之昆蟲。 書 20.如申請專利範圍第19項之方法，其中該昆蟲為半翅 目、鱗翅目、鞘翅目、纓翅目或雙翅目之昆蟲。 21. 如申請專利範圍第2〇項之方法，其中該昆蟲為半翅目 之昆蟲。 22. 如申請專利範圍第19項之方法，其中該昆蟲為鱗翅 目、、纓翅目、等翅目、蚤目、膜翅目或直翅目之昆蟲。 23·如申請專利範圍第17或18項之方法，其中該害蟲為 _ 蜗0

   圖式： 無 106