JP2007511885A - ゲスト材料を含む領域を有する有機層を形成する方法、およびそれを組入れる有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
これは、2003年11月10日に出願された出願第10/705,321号の一部継続出願である。
以下で説明される実施形態の詳細を扱う前、いくつかの用語を定義または明確化する。ここで使用されるように、層または材料に言及するときの「活性」という用語は、電子特性、電子放射特性、またはそれらの組合せ示す層または材料を意味することが意図される。活性層材料は、放射線を放出してもよいし、放射線に応答するとき、電子−正孔対の濃度の変化を示してもよい。
本明細書において教示されるような概念を、有機電子デバイスに適用して、1つまたは複数のゲスト材料の実質的な量が、少なくとも1つのホスト材料を含む有機層内に少なくとも部分的に組入れられた1つまたは複数の層を形成することができる。一実施形態において、実質的な量が、少なくとも約40パーセントであり、別の実施形態において、少なくとも約50パーセントである。さらなる実施形態において、1つまたは複数のゲスト材料の実質的にすべてを組入れてもよい。組入れプロセスの間、ウェル構造が存在してもしなくてもよい。より詳細には、1つまたは複数のゲスト材料と、液体媒体とを含む1つまたは複数の液体組成物が、溶液、分散液、エマルション、または懸濁液の形態であってもよい。
ここで、注意を、図2〜5に説明され示された例示的な実施形態の詳細に向ける。図2を参照すると、第1の電極220が基板200の部分の上に形成される。基板200は、有機電子デバイス技術において使用されるような従来の基板であってもよい。基板200は、可撓性または剛性、有機または無機であることができる。一般に、ガラスまたは可撓性有機フィルムが使用される。ピクセルドライバおよび他の回路を、従来の技術を用いて基板200内にまたは基板200の上に形成してもよい。アレイの外側の他の回路(図示せず)としては、アレイ内のピクセルを制御するために使用される周辺回路および遠隔回路を挙げてもよい。製造の焦点は、周辺回路または遠隔回路ではなくピクセルアレイにある。基板200は、約12〜2500ミクロンの範囲内の厚さを有することができる。
図3に示されているように、1つまたは複数の液体組成物(円302および304として示されている)を有機層230の部分の上に配置してもよい。一実施形態において、有機活性層250は、青色光を発することができるホスト材料を含み、液体組成物302は赤色ゲスト材料を含んでもよく、液体組成物304は緑色ゲスト材料を含んでもよい。配置前、有機層230は、実質的に固体であってもなくてもよい。液体組成物302および304を、精密堆積技術を用いて有機層230の上に配置してもよい。そのような堆積の間、ステンシルマスク、フレーム、ウェル構造、パターニングされた層、または他の構造が存在してもよい。精密堆積技術の非限定的な例としては、スクリーン印刷、インクジェット印刷、溶液分配(平面図からわかるように、液体組成物をストリップまたは他の所定の幾何学的形状もしくはパターンで分配する)、針吸引、ステンシル(シャドー)マスクを使用する蒸着、選択的な化学蒸着、選択的なめっき、およびそれらの組合せが挙げられる。液体組成物302および304を、順次または同時に有機層230の上に配置してもよい。簡単にするため、図2の液体組成物302および304の各々を、液体組成物302および304が滴として導入されるか否かにかかわらず、「滴」と呼ぶ。液体組成物302および304によって影響される有機層230の初期領域に影響を及ぼすいくつかのパラメータを変えることができる。たとえば、そのようなパラメータは、滴体積、有機電子構成要素間の間隔、滴粘度、およびそれらのいかなる組合せからなる群から選択される。
示されていないが、電子輸送層として作用する任意の電荷輸送層を、有機活性層250の上に形成してもよい。任意の電荷輸送層は、アルミニウムトリス(8−ヒドロキシキノリン)または有機電子デバイスの電子輸送層として従来使用される他の材料の少なくとも1つを含んでもよい。任意の電荷輸送層は、以下で説明されるような適切な材料のための、スピンコーティング、キャスト、蒸着(化学または物理)、印刷(インクジェット印刷、スクリーン印刷、溶液分配、またはそれらのいかなる組合せ)、他の堆積技術、またはいかなる組合せも含む、1つまたは複数のいかなる数の異なった技術によって形成することができる。電子輸送層は、典型的には、第1の電極220から隔置された位置において基板200の上で測定されるような約30〜500nmの範囲内の厚さを有する。
図6は、青色構成要素の各々が青色ドープ領域606を含む図を含む。ドープ領域606を形成するためのプロセスは、図3および図4に関して説明され示されたものと同様である。
有機電子デバイス内の有機電子構成要素が放射線放出構成要素である場合、適切な電位が第1の電極220および第2の電極502上に置かれる。放射線放出構成要素の1つまたは複数が十分に順方向バイアスされるようになると、そのような順方向バイアスは、放射線が有機活性層250から放出されることを引起すことができる。有機電子デバイスの通常の動作の間、放射線放出構成要素の1つまたは複数がオフであってもよいことに留意されたい。たとえば、放射線放出構成要素のために使用される電位および電流を調整して、そのような構成要素から放出される色の強度を変えて、可視光スペクトル内のほとんどいかなる色も達成してもよい。図5の右側に最も近い3つの第1の電極220を参照すると、赤色が表示されるために、ドープ領域402を含む放射線放出構成要素はオンであり、他の2つの放射線放出構成要素はオフである。ディスプレイにおいて、行および列に信号を与えて、適切なセットの放射線放出構成要素を活性化して、ディスプレイを、見る人に対して、人が理解できる形式で表示することができる。
予想外に、上述されたプロセスを用いて、有機層を形成する前または後に、有機層中の局所化ドープ領域を形成することができ、有機層の両面(電極に近い)の間のゲスト材料濃度勾配が、従来の拡散プロセスと比較してより小さく、多くの従来の拡散プロセスで見られるような実質的な横方向の移行がない。すべてではないとしても実質的な量のゲスト材料が、有機層中に移行する。ゲスト材料を有機層中に「引き」、熱拡散プロセスを行う必要をなくすことができる。したがって、多すぎる横方向の拡散での問題が生じないはずである。また、有機層の厚さを通るゲスト材料の「部分的な」拡散(有機層の一部のみを通る)または急峻な濃度勾配が生じないはずである。
この実施例は、有機活性層および液体組成物の物理的特性の適切な操作が、バンクまたはウェルを必要とせずに有機電子デバイスの有機電子構成要素を提供することを実証する。
公称200ミクロンのピクセルピッチを有するフルカラーディスプレイを使用して、実施例1と同様の実験を行う。インクジェットノズルの直径を約20ミクロンに低減し、このより小さい直径ノズルを使用して、予め規定されたパターンの多数の色を有するディスプレイを製造する。赤色または緑色発光ゾーンの直径を約65ミクロンに低減する。したがって、この例は、ここで説明されるプロセスを使用して、200ミクロン未満のピッチを有するフルカラーディスプレイを製造することができることを実証する。
赤色、緑色、および青色ポリマー線を有するフルカラーディスプレイを、実施例1で説明された手順と同様の手順を用いて製造する。40のノズルを有するインクジェットプリンタを、カラーピクセルを規定するために使用する。これらのノズルの直径は約35ミクロンであり、各滴間の工程移動は約85ミクロンである。基板は公称100mm×100mm(4インチ×4インチ)であり、ディスプレイ領域は約80mm×60mm(3.2インチ×2.4インチ)である。基板はウェル構造を少しも含まない。赤色、緑色、および青色ストライプは、(1)バンク構造を使用せずに、線パターンを達成することができること、および(2)フルカラーディスプレイを100ピクセル毎インチ(pixels−per−inch)(254ミクロンのピッチに等しい)で製造することができることを示す。
この実施例において、フルカラーバックライトデバイスを完全に平面の構造(すなわち、ITOが連続しており、パッドも列もない)で製造する。光学的に平坦なガラスITO基板から始まり、PEDOT、および有機層(青色光を発することができるホスト材料)を、基板上にスピンコーティングする(先に説明されたように)。インクジェット堆積を用いて、赤色液体組成物および緑色液体組成物の線を形成する。ウェル構造が少しも使用されずに、線は幅約80ミクロンである。この例は、赤色および緑色ポリマー線の広がりを制限する有機層の能力を明確に実証する。
フルカラーディスプレイについて電流の2〜3桁の変化にわたって色安定性を維持することができ、発光スペクトルの著しいシフトを伴わずに、色ごとのグレースケール制御を考慮する。
小分子電子輸送材料の連続層を、液体組成物から形成された有機層上に蒸着することができる。
正孔輸送層を変えることによって、デバイス性能をさらに向上させることができる。
4インチQVGAフォーマット(320×RGB×240ピクセル)を有するアクティブマトリックスフルカラーディスプレイデバイスを、85×255ミクロンサブピクセルで製造することができる。赤色および緑色サブピクセルを、実施例7で用いられたプロセスと同様のプロセスに従って形成する。青色サブピクセルを、蒸着された小分子青色発光材料(たとえば、9,10−ジフェニルアントラセン、DPA)の有機層によって提供される青色ルミネセンスで形成する。
実施例7および8の正孔輸送層HT3を、次の合成経路によって製造することができる。
モノマー1から得られたポリマー
化合物1への合成経路を以下に示す。
ビス(1,5−シクロオクタジエン)−ニッケル−(0)(3.334g、12.12mmol)を、2,2’−ビピリジル(1.893g、12.12mmol)および1,5−シクロオクタジエン(1.311g、12.12mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(無水、15mL)溶液に加えた。結果として生じる混合物を60Cに30分間加熱した。次に、油浴温度を70Cに上昇させ、1(4.846g,6.0mmol)のトルエン(無水、60mL)溶液を急速に撹拌触媒混合物に加えた。混合物を70Cで92時間撹拌した。反応混合物が室温に冷却した後、それを、約30mLの濃縮HClを含有するアセトン/メタノール(体積による50:50)混合物600mL中に、強力に撹拌しながら、ゆっくり注いだ。淡灰色繊維沈殿物が形成し、これは、撹拌の間部分的にばらばらになった。混合物を1時間撹拌し、固体を濾過によって単離した。固体をクロロホルム約200mLに溶解し、約30mLの濃縮HClを含有するアセトン/メタノール(50:50)混合物1200mL中に、強力に撹拌しながら注いだ。淡灰色繊維塊が形成し、これを1時間撹拌し、濾過によって単離した。固体を再び約200mLのクロロホルムに溶解し、シリカゲル60のベッド(約3〜4cm)を通過させた。フィルタベッドを約400mLのクロロホルムですすぎ、組合されたクロロホルム溶液を約150〜200mLに濃縮し、アセトン/メタノール(体積による50:50)1600mL中に、強力に撹拌しながら注いだ。わずかにオフホワイト色の繊維沈殿物が形成し、これを1時間撹拌した。固体を濾過によって単離し、真空下で一晩乾燥させた。固体をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解し、次に、酢酸エチル1500mL中に、強力に撹拌しながらゆっくり注いだ。ポリマーは、わずかにオフホワイト色の繊維スラリーとして沈殿した。この混合物を1時間撹拌した後、沈殿物を濾過によって単離した。この固体を1回または複数回テトラヒドロフラン(220mL)に再溶解し、0.2umシリンジフィルタ(PTFEフィルタ膜)を通して濾過し、メタノール1200mL中に、強力に撹拌しながらゆっくり注いだ。ポリマーは白色繊維スラリーとして沈殿し、これを濾過によって単離した。結果として生じる材料を真空下で一晩乾燥させた後、ポリマー3.31g(75%)を単離した。GPC(THF、室温):Mn=92,000;Mw=219,900;Mw/Mn=2.39。
紫外光電子分光法(「UPS」)、光学吸収分光法、および電気化学レドックス測定を用いて、HT3の電子構造を測定した。HT3のLUMOおよびHOMOは、それぞれ、約2.0eVおよび約5.7eVであった。赤色、緑色、および青色エミッタのLUMO(それぞれ、約3.1eV、約2.9eV、および約2.7eV)がすべて、HT3のLUMOより大きいので、HT3は、正孔をアノードから発光層に輸送することができることに加えて、効果的な電子遮断層(発光層からアノードへの電子輸送を防止する)として役立つ。対照的に、実施例7および8のデバイスに組入れられたときのHT1およびHT2の主機能は、発光層中への正孔の注入を促進することである。
Claims (23)
- 有機層を形成するための方法であって、
少なくとも1つの有機材料を含む第1の有機層を基板の上に形成する工程と、
第1の液体組成物を前記第1の有機層の第1の部分の上に配置することによって、少なくとも1つのゲスト材料を前記第1の有機層中に組入れる工程であって、
前記第1の液体組成物が、少なくとも、第1のゲスト材料と、第1の液体媒体とを含み、
前記第1の液体組成物が前記第1の有機層と接触し、
実質的な量の前記第1のゲスト材料が前記第1の有機層中に移行する工程と、
第2の有機層を前記第1の有機層の少なくとも一部の上に蒸着する工程であって、前記第2の有機層が、青色光を発することができる少なくとも1つの有機材料を含む工程とを含むことを特徴とする方法。 - 前記第1の液体組成物を前記第1の有機層の上に配置する前、前記第1の有機層が実質的に固体の層であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液体組成物を前記第1の有機層の上に配置した後、前記第1のゲスト材料の実質的にすべてが前記第1の有機層中に移行することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機層が、青色光を発することができる材料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機層が正孔輸送材料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機層が電子遮断材料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機層が連続層を形成することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第2の有機層が連続層を形成することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第2の有機層が電子輸送材料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第2の有機層が正孔遮断材料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第2の有機層が、前記第1のゲスト材料を実質的に含まないことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液体組成物を前記第1の有機層の上に配置する工程が、前記基板の上に存在するウェル構造なしで行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の有機層を前記基板の上に形成する前、ウェル構造を前記基板の上に形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の液体組成物を前記第1の有機層の上に配置する工程が、精密堆積技術を用いて行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって形成されたディスプレイであって、
前記ディスプレイが、少なくとも、第1の放射線放出構成要素と、第2の放射線放出構成要素と、第3の放射線放出構成要素とを含む放射線放出構成要素を有することを特徴とするディスプレイ。 - 前記ディスプレイが、可視光スペクトルの実質的にすべてにわたって放射線を放出し、
前記第1の放射線放出構成要素が、赤色光スペクトル内の第1の発光最大を有し、
前記第2の放射線放出構成要素が、緑色光スペクトル内の第2の発光最大を有し、
前記第3の放射線放出構成要素が、青色光スペクトル内の第3の発光最大を有することを特徴とする請求項15に記載のディスプレイ。 - 請求項1に記載の方法によって形成された有機電子デバイス。
- 基板と、
前記基板の上にある第1の連続有機層であって、第1の部分および第2の部分を含む第1の連続有機層と、
第1のゲスト材料であって、実質的な量の前記第1のゲスト材料が前記第1の連続有機層内にあり、
前記第1のゲスト材料の少なくとも一部が前記第1の部分内にあり、
前記第2の部分が、前記第1のゲスト材料を実質的に含まない、第1のゲスト材料と、
前記基板の上にある第2の連続有機層であって、第3の部分および第4の部分を含む第2の連続有機層と、
第2のゲスト材料であって、実質的な量の前記第2のゲスト材料が前記第2の連続有機層内にあり、
前記第2のゲスト材料の少なくとも一部が前記第3の部分内にあり、
前記第4の部分が、前記第2のゲスト材料を実質的に含まない、第2のゲスト材料とを含むことを特徴とする有機電子デバイス。 - 前記第1の連続有機層が正孔輸送材料を含むことを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
- 前記第1の連続有機層が電子遮断材料を含むことを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
- 前記第2の連続有機層が電子輸送材料を含むことを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
- 前記第2の連続有機層が正孔遮断材料を含むことを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
- 前記第1の連続有機層が第5の部分をさらに含み、
実質的な量の第3のゲスト材料が前記第1の連続有機層内にあり、
前記第3のゲスト材料の少なくとも一部が前記第5の部分内にあり、
前記第2の部分が、前記第3のゲスト材料を実質的に含まないことを特徴とする請求項18に記載の有機電子デバイス。
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