JP6576915B2 - Oledでの使用のためのホウ素含有化合物 - Google Patents
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Description
(1)基板、
(2)電極、多くは、金属もしくは無機であるが、有機もしくはポリマー伝導性材料からも成る、
(3)電荷注入層(複数)もしくは中間層(複数)、たとえば、電極の不均性の補償用のためであり(「平坦化層」)、多くは、伝導性のドープされたポリマーから成る、
(4)有機半導体、
(5)可能ならば、さらなる電荷輸送層、電荷注入層もしくは電荷ブロック層、
(6)対電極、(2)で特定された材料、
(7)被包。
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16は、出現毎に同一か異なり、N、CR2またはC-Zであり、ここで、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16基の少なくとも一つは、C-Zであり、2個の隣接するX1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16基は、同時にNではなく;
Y、Y1は、出現毎に同一か異なり、結合またはBR3、O、S、C(R3)2、C(R3)=C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=C(R3)2、S=O、SO2、C(R3)2-C(R3)2および1,2-フェニレンから、好ましくは、O、S、C(R3)2、C(R3)=C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=C(R3)2、S=O、SO2、C(R3)2-C(R3)2および1,2-フェニレンから、選ばれる2価ブリッジであり;
R1、R2、R3は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のR4基により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、夫々、1以上のR4基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、または1以上のR4基で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはジアリールアミノもしくはジヘテロアリールアミノもしくはアリールヘテロアリールアミノ基またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2個の以上の隣接するR1、R2もしくはR3置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよく;
R4は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のR5基により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=Se、P(=O)(R5)、SO、SO2、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2個の以上の隣接するR4置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよく;
Ar1は、出現毎に同一か異なり、1以上のR3基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり;同時に、同じ燐原子に結合する2個のAr1基は、単結合またはB(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C=O、C=NR5、C=C(R5)2、O、S、S=O、SO2、N(R5)、P(R5)およびP(=O)R5から選ばれるブリッジにより互いに結合してよく;
R5は、出現毎に同一か異なり、H、D、Fまたは1〜20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(ここで、水素原子は、Fで置き代えられてもよい。)であり;同時に、2個以上の隣接するR5置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を一緒に形成してもよく;
Zは、式(III)の基であり
Ar2、Ar3は、出現毎に同一か異なり、1以上のR3基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり;同時に、Ar2およびAr3基は、単結合またはB(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C=O、C=NR5、C=C(R5)2、O、S、S=O、SO2、N(R5)、P(R5)およびP(=O)R5から選ばれるブリッジにより互いに結合してもよく;
qは、0または1であり;および
Ar4は、出現毎に同一か異なり、夫々、1以上のR3基により置換されてよい6〜40個の炭素原子を有するアリール基もしくは3〜40個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり;ここで、
破線は、芳香族もしくは複素環式芳香族環の炭素原子へのZ基の結合であり、
ただし、YとY1の両者が結合である場合には、X2とX7は、同時に式C-Zの基でなくてよいか、またはX11とX14は、同時に式C-Zの基でなくてよい。
意味するものと解される。アルキニル基は、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと解される。C1〜C40-アルコキシ基は、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシまたは2-メチルブトキシを意味するものと解される。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本出願の文脈で、材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすべきである。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。金属錯体を遮光して、または黄色光下で、追加的な処理をする。溶媒および試薬を、たとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。角括弧内の夫々の番号または個々の化合物について示された番号は、文献から知られた化合物のCAS番号である。
A:シントンSの合成:
例S1: 4-ブロモスピロ-9,9’-ビフルオレン
変形1:
1000mLのTHF中、−78℃に冷却した100ミリモルの一臭化物または50ミリモルの二臭化物または33ミリモルの三臭化物または25ミリモルの四臭化物のよく撹拌した溶液または懸濁液に対して、n−ヘキサン中の105mLのn−BuLiの2.5Mを、温度が−55℃を超えない速度で滴下する。添加の終了後、その混合物をさらに2時間撹拌し、次いで、200mLのTHF中の110ミリモルのフルオロボランの溶液を、温度が−55℃を超えない速度で滴下する。その混合物をさらに−78℃で1時間撹拌し、次いで、徐々に室温まで温めておく。50mLのメタノールの添加後、溶媒を実質的に減圧下で除去し、残留物を500mLのジクロロメタンに取込み、有機相を、その度毎に200mLの水で五度、200mLの飽和塩化ナトリウム溶液で一度、洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水させる。溶媒の除去後に得られた残留物を(たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコールと組み合わせて、トルエン、アセトン、酢酸エチルから)反復して再結晶化することにより精製し、最後に高真空(p=約10―5〜10−6mbar、T約250〜400℃)で、二度、分別昇華させる。
100ミリモルの臭化物と、110ミリモルのボロン酸と、300ミリモルの炭酸水素ナトリウムと、2ミリモルのS−Phosと、1ミリモルの酢酸パラジウム(II)と、300mLのトルエンと、200mLのジオキサンと、300mLの水との混合物を還流下で16時間加熱する。冷却後、水相を除去し、有機相を、その度毎に300mLの水で三度、300mLの塩化ナトリウム溶液で一度、洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させ、乾燥剤をセライト床を使用して濾過する。溶媒の除去後に得られた残留物を(たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコールと組み合わせて、トルエン、アセトン、酢酸エチルから)反復して再結晶化することにより精製し、最後に高真空(p=約10―5〜10−6mbar、T約250〜400℃)で、二度、分別昇華させる。
1)真空処理された素子:
本発明のOLEDおよび先行技術のOLEDは、WO 2004/058911による一般的な方法により製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用する材料)に適合される。
本発明の化合物の使用は、蛍光および燐光OLEDにおけるTMM、ETM、HBMとしての使用を含んでいる。
A:可溶性機能的材料から
本発明の化合物は、溶液から処理することもでき、プロセス技術に関して、真空処理されたOLEDと比較すると著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが得られる。このような素子の製造は、既に何度も文献(たとえばWO 2004/037887)に記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づく。
化合物の三重項レベルT1を、量子化学計算によって決定する。この目的のために、「ガウシアン03W」(Gaussian Inc.)ソフトウエアパッケージを使用する。有機物質を計算するために、「基底状態/準実験的/デフォルトスピン/AM1/(電荷0/一重項スピン)」法によって、第一に、幾何学的な最適化を実行する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実行する。これを、「6−31G(d)」ベースセット(電荷0/一重項スピン)を用いる「TD−SCF/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法を使用して実施する。エネルギー計算は、eVでT1状態のエネルギーを与え、これを表1では2つの化合物である参照1と例18について報告している。
Claims (30)
- 式(I)および/または(II)の少なくとも一つの構造であるホウ素含有化合物;
X2、X7、X11およびX14は、出現毎に同一か異なり、CR2であり、
X1、X3、X4、X5、X6、X8、X9、X10、X12、X13、X15、X16は、出現毎に同一か異なり、N、CR2またはC-Zであり、ここでX1、X3、X4、X5、X6、X8、X9、X10、X12、X13、X15、X16の少なくとも一つは、C-Zであり、2個の隣接するX1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16基は、同時にNではなく;
式(I)におけるYは、出現毎に同一か異なり、結合またはBR3、S、C(R3)2、C(R3)=C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=C(R3)2、S=O、SO2、C(R3)2-C(R3)2および1,2-フェニレンから選ばれる2価ブリッジであり;
式(II)におけるY、Y1は、出現毎に同一か異なり、結合またはBR3、O、S、C(R3)2、C(R3)=C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C=O、C=C(R3)2、S=O、SO2、C(R3)2-C(R3)2および1,2-フェニレンから選ばれる2価ブリッジであり;
R1は、出現毎に同一か異なり、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のR4基により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、夫々、1以上のR4基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、または1以上のR4基で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2個の以上の隣接するR1、R2もしくはR3置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよく;
R2、R3は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のR4基により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、夫々、1以上のR4基により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、または1以上のR4基で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2個の以上の隣接するR1、R2もしくはR3置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよく;
R4は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CN、NO2、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のR5基により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=Se、P(=O)(R5)、SO、SO2、O、SもしくはCONR5で置き代えられてよく、ここで、1以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり;同時に、2個の以上の隣接するR4置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよく;
Ar1は、出現毎に同一か異なり、1以上のR 5 基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり;同時に、同じ燐原子に結合する2個のAr1基は、単結合またはB(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C=O、C=NR5、C=C(R5)2、O、S、S=O、SO2、N(R5)、P(R5)およびP(=O)R5から選ばれるブリッジにより互いに結合してよく;
R5は、出現毎に同一か異なり、H、D、Fまたは1〜20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(ここで、水素原子は、Fで置き代えられてもよい。)であり;同時に、2個以上の隣接するR5置換基は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環系を一緒に形成してもよく;
Zは、式(III)の基であり
Ar2、Ar3は、出現毎に同一か異なり、1以上のR3基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり;同時に、Ar2およびAr3基は、単結合またはB(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C=O、C=NR5、C=C(R5)2、O、S、S=O、SO2、N(R5)、P(R5)およびP(=O)R5から選ばれるブリッジにより互いに結合してもよく;
qは、0または1であり;および
Ar4は、出現毎に同一か異なり、夫々、1以上のR3基により置換されてよい6〜40個の炭素原子を有するアリール基もしくは3〜40個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり;ここで、
破線は、芳香族もしくは複素環式芳香族環の炭素原子へのZ基の結合である。 - 2個を超えないX1、X3、X4、X5、X6、X8、X9、X10、X12、X13、X15、X16基は、Nであることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 2個を超えないX1、X3、X4、X5、X6、X8、X9、X10、X12、X13、X15、X16基は、C-Zであることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 丁度1個のX1、X3、X4、X5、X6、X8、X9、X10、X12、X13、X15、X16基は、C-Zであることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- X5、X6、X8、X9、X10およびX12基は、CR2であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- X2、X7、X11およびX14基の少なくとも2個は、式C-Hの基であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- X2、X7、X11およびX14基の少なくとも3個は、式C-Hの基であることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- qは0であり、それで、Z基のホウ素原子は、フルオレンもしくはスピロ基に直接結合していることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- 式(I)において、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8基の少なくとも4個は、C-Hであり、および/または式(II)において、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15およびX16基の少なくとも8個は、C-Hであることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 式(I)において、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8基の少なくとも4個は、C-Hであり、および/または式(II)において、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15およびX16基の少なくとも12個は、C-Hであることを特徴とする、請求項1〜9何れか1記載の化合物。
- 式(I)において、X1、X4、X5およびX8基の少なくとも1個は、C-Zであり、および/または式(II)において、X1、X4、X5、X8、X9、X12、X13およびX16基の少なくとも1個は、C-Zであることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の化合物。
- 式(I)において、R1基の少なくとも1個は、3個までのR4基により置換されてよい1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または6〜10個の炭素原子を有するアリール基であることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の化合物。
- 式(I)において、2個のR1基は、3個までのR4基により置換されてよい1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または6〜10個の炭素原子を有するアリール基であることを特徴とする、請求項1〜12何れか1項記載の化合物。
- Yが、結合であることを特徴とする、請求項15記載の化合物。
- Yは、Oまたは結合であり、Y1は、結合、O、S、C=OまたはN(R3)であり、使用される記号は、請求項1での所与の定義を有することを特徴とする、請求項1〜19何れか1項記載の化合物。
- Yは、結合であり、Y1は、結合、OまたはN(R 3 )であり、使用される記号は、請求項1での所与の定義を有することを特徴とする、請求項1〜20何れか1項記載の化合物。
- Ar2およびAr3基は、3個までのR3基により置換されてよい6個の炭素原子を有するアリール基であり;同時に、Ar2およびAr3基は、単結合またはB(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C=O、C=NR5、C=C(R5)2、O、S、S=O、SO2、N(R5)、P(R5)およびP(=O)R5から選ばれる2価ブリッジにより互いに結合してよいことを特徴とする、請求項1〜22何れか1項記載の化合物。
- 化合物が、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであることを特徴とする、請求項1〜23何れか1項記載の化合物。
- 請求項1〜24何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料より成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる化合物とを含む組成物。
- 請求項1〜24何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項25記載の少なくとも一つの組成物と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
- 少なくとも一つのアリールリチウム化合物を、少なくとも一つのハロボランおよび/または少なくともボリン酸エステルと反応させることによる、請求項1〜24何れか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1〜24何れか1項記載の化合物の、正孔ブロック材料、電子注入材料および/または電子輸送材料としての電子素子での使用。
- 請求項1〜24何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項25記載の組成物を含む電子素子。
- 請求項1〜24何れか1項記載の少なくとも一つの化合物または請求項25記載の組成物を含む電子素子であって、電子素子は、有機エレクトロルミッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池および有機レーザーダイオードより成る群から選ばれる電子素子。
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