JP2012162564A - 有機金属錯体、発光素子及び発光装置 - Google Patents
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Abstract
燐光を呈する新規な有機金属錯体を提供する。
【解決手段】下記一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。
(但し、式中R1は炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R2及びR3は水素ま
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または
第10族元素のいずれかを表す。)
【選択図】なし
Description
子、発光装置及び電子機器に関する。
ことにより、種々の反応(光化学反応)を起こす場合や発光(ルミネッセンス)を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。
例えば、非特許文献1参照)。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態
の酸素(一重項酸素)は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分
子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、
三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物(あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物)が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす(これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる)。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物(以下、燐光性化合物と称す)の
応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
の単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代の
フラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたデ
ィスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態(
S*)と三重項励起状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比率は、S*:T*=1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて3〜4倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている(例えば、非特許文献2参照)。特に、燐光性化合物として
は、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目
されている。
増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光(燐光)を生じ
やすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。
の特性のみに依存する訳ではなく、他に用いられる様々な材料の特性及びそれらの材料の
相性が大きな影響を及ぼすことが知られている。そのため、ほぼ同じ発光色を有する材料
であっても、構造や性質の異なるバリエーションに飛んだ材料展開を行うことが、この分
野における今後の発展には必要不可欠である。
置は、赤、青、緑といった光の三原色をそれぞれ得ることにより作製することができる。
そのため、発光物質の開発においては、赤、青、緑それぞれの発光色において構造や性質
の異なるバリエーションに飛んだ材料展開を行うことが必要となる。
ンを増やすべく、緑色の燐光を呈する新規な有機金属錯体を提供することを課題とする。
また、発光効率が高く、且つ緑色の燐光を呈する新規な有機金属錯体を提供することを課
題とする。また、当該有機金属錯体を含む発光材料を提供することを課題とする。また、
当該有機金属錯体を含む発光素子を提供することを課題とする。また、当該有機金属錯体
を発光物質として含む発光素子を提供することを課題とする。また、前述の発光素子を有
する発光装置を提供することを課題とする。また、前述の発光素子を有する電子機器を提
供することを課題とする。
誘導体が、第9族元素または第10族元素の金属イオンに対してオルトメタル化すること
により、有機金属錯体を形成出来ることを見いだした。また、一般式(G0)がオルトメ
タル化した構造を有する有機金属錯体が項間交差を起こしやすく、緑色の燐光を発するこ
とが可能であることを見いだした。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。)
である。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または
第10族元素のいずれかを表す。)
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。
。
4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数1
〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくとも1つは電子
吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素の
いずれかを表す。)
0)で表されるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G2)で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当
該有機金属錯体は合成の収率が良好な有機金属錯体である。
。
のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数1〜
4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくとも1つは電子吸
引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のい
ずれかを表す。)
0)で表されるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G3)で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G3)で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はR2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の化
学的安定性が向上するため、合成の収率の観点からさらに好ましい構成である。
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は収率良く合成することができるため好ましい構成である。
。
のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7はフルオロ基、トリフルオロメチル基、水素
及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくと
も1つはフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9
族元素、または第10族元素のいずれかを表す。)
0)で表されるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G4)で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G4)で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はR2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安
定性が向上するため合成の収率の観点においてさらに好ましい構成である。また、式中R
4〜R7のうち少なくとも1つがフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一
般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式(G4
)で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ましい構成である。
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は収率良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有機
金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する。
。
オロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、また
は第10族元素のいずれかを表す。)
0)で表されるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G5)で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G5)で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はR2がアルキル基であることからピラジン誘導体の安定
性が向上するため合成の収率の観点においてさらに好ましい構成である。また、式中R5
がフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式(G0)で表されるフェニ
ルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式(G5)で表される有機金属錯体が効
率よく発光するため、好ましい構成である好ましい構成である。またR5の位置に電子吸
引性の置換基があることによって、無置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大き
くブルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は、収率良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有
機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また、色度の良い
緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
。
7はフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表し、R5及びR7は同じであっても異なっ
ていても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれか
を表す。)
0)で表されるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G6)で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G6)で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はR2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安
定性が向上するため合成の収率の観点からさらに好ましい構成である。また、式中R5、
R7がフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式(G0)で表されるフ
ェニルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式(G6)で表される有機金属錯体
が効率よく発光するため、好ましい構成である。また、R5及びR7の位置に電子吸引性
の置換基があることによって、無置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブ
ルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、収率
良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有機金属錯体は合成が容
易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また、色度の良い緑色の燐光を発する有
機金属錯体である。
G7)で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って本
発明の一は、下記一般式(G7)で表される有機金属錯体である。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または
第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、nは
前記中心金属が第9族元素である場合には2であり、第10族元素である場合には1であ
る。)
錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、容易に合成することが
できるため、このましい構成である。
G8)で表される有機金属錯体は合成が容易であるため、好ましい構成である。従って、
本発明の一は、下記一般式(G8)で表される有機金属錯体である。
4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数1
〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくとも1つは電子
吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素の
いずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、nは前記中心金属が
第9族元素である場合には2であり、第10族元素である場合には1である。)
るフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルトメ
タル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフェニルピラジ
ン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金属
にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G8)で表される有機金属錯体は合成の収
率の観点で好ましい構成である。
金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属錯
体は合成の収率が良好な有機金属錯体である。また、容易に合成することができるため、
好ましい構成である。
G9)で表される有機金属錯体は合成が容易であるため、好ましい構成である。従って、
本発明の一は、下記一般式(G9)で表される有機金属錯体である。
のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数1〜
4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくとも1つは電子吸
引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のい
ずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、nは前記中心金属が第
9族元素である場合には2であり、第10族元素である場合には1である。)
るフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルトメ
タル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフェニルピラジ
ン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金属
にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G9)で表される有機金属錯体は合成の収
率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G9)で表される有機金属錯体はR2が
アルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の観点か
らさらに好ましい構成である。
属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属錯体
は収率良く合成することができる。また、容易に合成することができるため、好ましい構
成である。
G10)で表される有機金属錯体は、合成が容易であるためこのましい構成である。従っ
て、本発明の一は、下記一般式(G10)で表される構造を有する有機金属錯体である。
のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7はフルオロ基、トリフルオロメチル基、水素
及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なくと
も1つはフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9
族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表
す。また、nは前記中心金属が第9族元素である場合には2であり、第10族元素である
場合には1である。)
れるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G10)で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G10)で表される有機金属錯体は
R2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中R4〜R7のうち少なくとも1つがフル
オロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式(G0)で表されるフェニルピラ
ジン誘導体の合成が容易である上に、一般式(G10)で表される有機金属錯体が効率よ
く発光するため、好ましい構成である。
とができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、
当該有機金属錯体は収率良く合成することができ、また、容易に合成することができるた
め、好ましい構成である。また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する
有機金属錯体である。
G11)で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って
、本発明の一は、下記一般式(G11)で表される構造を有する有機金属錯体である。
オロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、また
は第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、n
は前記中心金属が第9族元素である場合には2であり、第10族元素である場合には1で
ある。)
れるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G11)で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G11)で表される有機金属錯体は
R2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中R5がフルオロ基又はトリフルオロメチ
ル基であることは、一般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容易であ
る上に、一般式(G11)で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ましい構
成である。また、R5の位置に電子吸引性の置換基があることによって、無置換のものと
比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属
錯体は収率良く合成することが出来、また、容易に合成することができるため好ましい構
成である。また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体で
ある。また、色度の良い緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
G12)で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って
、本発明の一は、下記一般式(G12)で表される構造を有する有機金属錯体である。
7はフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表し、R5及びR7は同じであっても異なっ
ていても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれか
を表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、nは前記中心金属が第9族元
素である場合には2であり、第10族元素である場合には1である。)
れるフェニルピラジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式(G0)で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてR3が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式(G12)で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式(G12)で表される有機金属錯体は
R2がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中R5、R7がフルオロ基又はトリフルオ
ロメチル基であることは、一般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容
易である上に、一般式(G12)で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ま
しい構成である。またR5及びR7の位置に電子吸引性の置換基があることによって、無
置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブルーシフトし、色度の良い緑が得
られる。
機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属
錯体は収率良く合成することができ、また、合成が容易であるため好ましい構成である。
また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また
、色度の良い緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、また
は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれか
が好ましい。特に好ましくは、下記構造式(L1)〜(L8)で表されるモノアニオン性
の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができ
るため有効である。
は重い金属がより好ましい。従って、上述の一般式(G1)〜(G6)で表される構造を
有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体において、
中心金属Mとして表される元素は、イリジウムもしくは白金であることが好ましい。
アノ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、一般式(G0)で表されるフェニルピラ
ジン誘導体の合成が容易である上に、有機金属錯体が効率よく発光するため、トリフルオ
ロメチル基及びハロゲン基のうち特にフルオロ基がさらに好ましく選択される。
一般式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体は、一般式(G0)で表されるピラ
ジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機
能に大きく寄与する。従って、本発明の他の構成は、上述の一般式(G1)〜(G6)で
表される構造を有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される有機金属
錯体のうち少なくとも1つを含む発光材料である。
式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起
エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効
率化が可能となり、非常に有効である。従って本発明は、上述の一般式(G1)〜(G6
)で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される有機
金属錯体のうち少なくとも1つを用いた発光素子を含むものとする。
般式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体は発光物質としての利用が有効である
。したがって、本発明の他の構成は、上述の一般式(G1)〜(G6)で表される構造を
有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体のうち少な
くとも1つを発光物質として含む発光素子である。
式(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体の少なくとも1つを用いた発光素子、も
しくは上述の一般式(G1)〜(G6)で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式
(G7)〜(G12)で表される有機金属錯体の少なくとも1つを発光物質として含む発
光素子を用いた発光装置は、当該発光素子が高い発光効率を実現することから、低消費電
力の発光装置とすることができる。従って、本発明の一は、上述の一般式(G1)〜(G
6)で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される有
機金属錯体のうち少なくとも1つを用いた発光素子、もしくは上述の一般式(G1)〜(
G6)で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式(G7)〜(G12)で表される
有機金属錯体のうち少なくとも1つを発光物質として含む発光素子を用いた発光装置を含
むものとする。
発光デバイスを指す。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくは
TAB(Tape Automated Bonding)テープもしくはTCP(Ta
pe Carrier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープや
TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chi
p On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て
発光装置に含むものとする。さらに、照明器具なども含むものとする。
提供することができる。また、緑色の燐光を発し、且つ発光効率の良好な新規有機金属錯
体を提供することができる。また、当該有機金属錯体を含む発光材料を提供することがで
きる。また、当該有機金属錯体を含む発光素子を提供することができる。また、当該有機
金属錯体を発光物質として含む発光素子を提供することができる。また、前述の発光素子
を有する発光装置を提供することができる。また、前述の発光素子を有する電子機器を提
供することができる。
の異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱すること
なくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従っ
て、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体について説明する。
本発明の有機金属錯体は、下記一般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体が、9族または10族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、構成されている。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。なお、ここで電子吸引性の置換基とは、ハロゲン
基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等を指す。)
ムにより合成できる。例えば、下記スキーム(a)に示すように、ベンゼン誘導体のハロ
ゲン化物(A1)をアルキルリチウム等でリチオ化し、ピラジン誘導体(A2)と反応さ
せることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム(a’)に示すようにベンゼン誘
導体のボロン酸(A1’)とピラジン誘導体のハロゲン化物(A2’)とをカップリング
することによっても得ることができる。なお、式中Xはハロゲン元素を表し、特にクロロ
、ブロモ又はヨードが好ましい。
ているか、あるいは合成可能であるため、容易に入手可能である。
次に、一般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。なお、ここで電子吸引性の置換基とは、ハロゲン
基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等を指す。また、Mは中
心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。)
ジン誘導体と、ハロゲンを含む9族または10族の金属化合物(金属ハロゲン化物や金属
錯体)とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノ
ール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水と
の混合溶媒と加熱することにより、一般式(G1)で表される構造を有する本発明の有機
金属錯体の一種である複核錯体(B)を得ることができる。ハロゲンを含む9族または1
0族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和
物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金(II)酸カリウム等が挙げられる
が、これらに限定されることはない。なお、スキーム(b)では、Mは第9族元素または
第10族元素、Xはハロゲン元素を表す。また、Mが第9族元素の時はn=2、Mが第1
0族元素の時はn=1である。
表されるフェニルピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で200℃程度の高
温で加熱することにより、一般式(G1)で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の
一種(C’)を得ることができる。
のようなオルトメタル化可能な化合物(より一般的には、シクロメタル化可能な化合物)
とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で200℃程度の高温で加熱することにより、一般
式(G1)で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種である(C’’)を得るこ
とができる。なお、スキーム(c’)および(c’’)では、Mは第9族元素または第1
0族元素、Xはハロゲン元素を表す。また、Mが第9族元素の時はn=2、Mが第10族
元素の時はn=1である。
ここで、上述した一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式(G7)で表される有機金属錯体について説明する。
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、式中R4〜R7は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中R4〜R7のうち少なく
とも1つは電子吸引性の置換基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または
第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、nは
前記中心金属が第9族元素である場合には2であり、第10族元素である場合には1であ
る。)
合成することができる。すなわち、上述のスキーム(b)で得られる複核錯体(B)と、
モノアニオン性の配位子の原料HLとを反応させることにより、HLのプロトンが脱離し
て中心金属Mに配位し、一般式(G10)で表される本発明の有機金属錯体が得られる。
なお、スキーム(c)では、Mは第9族元素または第10族元素、Xはハロゲン元素を表
す。また、Mが第9族元素の時はn=2、Mが第10族元素の時はn=1である。
)で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式(G1)で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式(G10)で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
の観点からはイリジウム(III)および白金(II)が好ましい。特に、イリジウム(
III)を用いると熱的に安定であるため好適である。
て説明する。なお、Mは先に述べた通り、第9族元素、または第10族元素のいずれかを
表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、Mが第9族元素の時はn=2で
あり、第10族元素の時はn=1である。
キル基が挙げられる。R1にこれらの置換基を導入することにより、R1が水素の場合に
比べ、有機金属錯体の合成の収率を向上させることができる。また、R1に共役基(フェ
ニル基等)を導入したものに比べ、発光スペクトルをシャープにすることができ、色純度
の向上に寄与する。
ル基、n−ブチル基等に代表されるアルキル基を用いることができる。
、n−ブチル基などに代表されるアルキル基及び電子吸引性の置換基を用いることができ
る。但し、R4〜R7のうち、少なくとも1つは電子吸引性の置換基とする。電子吸引性
の置換基としては、具体的には、ハロゲン基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基等を指す。R4〜R7のうち、少なくとも1つを電子吸引性の置換基と
することによって、発光を短波長化し緑色の発光色を得ることが出来るようになる。なお
、上に挙げた電子吸引性の置換基の中でも、ハロゲン基の一種であるフルオロ基及びトリ
フルオロメチル基を用いることが、一般式(G0)で表されるフェニルピラジン誘導体の
合成が容易である上に、有機金属錯体が効率よく発光するため好ましい。
ノアニオン性の配位子Lは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフ
ェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素
がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く
好ましい。より具体的には、以下の構造式(L1)〜(L8)に示すモノアニオン性の配
位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
オン性の配位子Lを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが
、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する(下記構造式(1)〜(
49))。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
ては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
al体の2つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含ま
れる。
た、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。また
、緑色の燐光を呈することが可能な新規有機金属錯体である。また、発光効率が高く、且
つ緑色の燐光を発することが可能な新規有機金属錯体である。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の有機金属錯体を用いた発光素子について説明
する。
ものである。なお、素子構造については、特に制限はなく、目的に応じて、構造を適宜選
択することができる。
子は、第1の電極101と第2の電極103との間にEL層102を有する構成となって
いる。そして、EL層102は、実施の形態1に記載の有機金属錯体を含んでいる。なお
、本発明における陽極とは、発光材料を含む層に正孔を注入する電極のことを示す。また
、本発明における陰極とは、発光材料を含む層に電子を注入する電極のことを示す。第1
の電極101及び第2の電極103はそのどちらかが陽極であり、もう一方が陰極となる
。
合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸
化物(以下、ITOと示す)、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化
物、酸化亜鉛(ZnO)を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化亜鉛(ZnO)を含む酸化インジウムは、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸
化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また
、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。その他、チタン(T
i)、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(C
r)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(
Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等を用いることも可能である。
電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期
表の1族または2族に属する金属、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のア
ルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr
)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、AlLiなど)、ユウロ
ピウム(Er)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙
げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用
いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はス
パッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェッ
ト法などにより成膜することも可能である。
成物を用いることもできる。導電性組成物は、陽極又は陰極として形成する場合、薄膜に
おけるシート抵抗が10000Ω/□以下、波長550nmにおける透光率が70%以上
であることが好ましい。また、含まれる導電性高分子の抵抗率が0.1Ω・cm以下であ
ることが好ましい。
えば、ポリアニリン及びまたはその誘導体、ポリピロール及びまたはその誘導体、ポリチ
オフェン及びまたはその誘導体、これらの2種以上の共重合体などがあげられる。
リ(3−ブチルピロ−ル)、ポリ(3−オクチルピロ−ル)、ポリ(3−デシルピロ−ル
)、ポリ(3,4−ジメチルピロ−ル)、ポリ(3,4−ジブチルピロ−ル)、ポリ(3
−ヒドロキシピロ−ル)、ポリ(3−メチル−4−ヒドロキシピロ−ル)、ポリ(3−メ
トキシピロ−ル)、ポリ(3−エトキシピロ−ル)、ポリ(3−オクトキシピロ−ル)、
ポリ(3−カルボキシルピロ−ル)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシルピロ−ル)、
ポリN−メチルピロール、ポリチオフェン、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−
ブチルチオフェン)、ポリ(3−オクチルチオフェン)、ポリ(3−デシルチオフェン)
、ポリ(3−ドデシルチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)、ポリ(3−エト
キシチオフェン)、ポリ(3−オクトキシチオフェン)、ポリ(3−カルボキシルチオフ
ェン)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシルチオフェン)、ポリ(3,4−エチレンジ
オキシチオフェン)、ポリアニリン、ポリ(2−メチルアニリン)、ポリ(2−オクチル
アニリン)、ポリ(2−イソブチルアニリン)、ポリ(3−イソブチルアニリン)、ポリ
(2−アニリンスルホン酸)、ポリ(3−アニリンスルホン酸)等が挙げられる。
に有機樹脂を添加して導電性組成物として使用することができる。
ってもよく、熱可塑性樹脂であってもよく、光硬化性樹脂であってもよい。例えば、ポリ
エチレンテレフタレ−ト、ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等の
ポリエステル系樹脂、ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド系樹脂、ポリアミド
6、ポリアミド6,6、ポリアミド12、ポリアミド11等のポリアミド樹脂、ポリフッ
化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンテトラフルオ
ロエチレンコポリマ−、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリビニルア
ルコ−ル、ポリビニルエ−テル、ポリビニルブチラ−ル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニ
ル等のビニル樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリウレタン系樹脂、
ポリウレア系樹脂、メラミン樹脂、フェノ−ル系樹脂、ポリエ−テル、アクリル系樹脂及
びこれらの共重合体等が挙げられる。
タ性またはドナ−性ド−パントをド−ピングすることにより、導電性高分子又は導電性組
成物の共役電子の酸化還元電位を変化させてもよい。
物等を使用することができる。ハロゲン化合物としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ
素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。五フッ化燐、五フッ化ヒ素、五フッ化ア
ンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素等のルイス酸や、塩酸、硫酸、硝酸、
リン酸、ホウフッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸と、有機カルボン酸、有
機スルホン酸等の有機酸等のプロトン酸を挙げることができる。有機カルボン酸及び有機
スルホン酸としては、前記カルボン酸化合物及びスルホン酸化合物を使用することができ
る。有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用でき
る。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベ
ンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等を挙げられる。
を挙げることができる。
系溶剤、エステル系溶剤、炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤など)に溶解させて、湿式法に
より陽極又は陰極となる薄膜を形成することができる。
、上記した導電性高分子及び有機樹脂などの高分子樹脂化合物を溶解するものを用いれば
よく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、N‐メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエンなどの単独もしくは混合溶剤に
溶解すればよい。
、液滴吐出法(インクジェット法ともいう)、印刷法等の湿式法を用いて成膜することが
できる。溶媒の乾燥は、熱処理を行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。また、有機樹
脂が熱硬化性の場合は、さらに加熱処理を行い、光硬化性の場合は、光照射処理を行えば
よい。
なお、EL層102を構成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、
無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。また、EL層102は、通常、正孔注
入層、正孔輸送層、正孔阻止層(ホールブロッキング層)、発光層、電子輸送層、電子注
入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて構成される。それぞれの層の有す
る機能を2つ以上同時に有する層を含んでいる層が形成されていても良く、また、上記し
たいずれかの層が形成されていなくとも良い。もちろん、上記した機能層以外の層が設け
られていても良い。これら機能層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるよう
に、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、設けられたもので
ある。本実施の形態ではEL層102として、陽極側から順に正孔注入層、正孔輸送層、
発光層、電子輸送層、電子注入層の積層構造を有する発光素子を例示して説明を行うこと
とする。
形態1に記載の有機金属錯体は発光効率が良好であるため、発光層の発光材料として好適
に用いることができる。この際、実施の形態1に記載の有機金属錯体を単独の膜として発
光層とすることも出来、また、当該有機金属錯体をホストとして機能する材料中にドーパ
ントとしてドーピングして発光層とすることもできる。ドーピングの割合はホスト材料に
対して当該有機金属錯体を0.001wt%から50wt%、好ましくは0.03wt%
から20wt%とすればよい。このような構成を有する発光素子は実施の形態1の有機金
属錯体を発光中心として発光を得ることができるので、発光効率が良好で且つ緑色の燐光
を呈する発光素子とすることができる。実施の形態1に記載の有機金属錯体を発光中心と
なるドーパントとして使用する場合に使用することが可能なホスト材料としては、当該有
機金属錯体の三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)より
大きな三重項励起エネルギーを有する材料を用いることができ、具体的には4,4’−ビ
ス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、4,4
’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:PP
B)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス
(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4
’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン
(略称:m−MTDATA)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェ
ニルアミン(略称:TCTA)、1,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シ
クロヘキサン(略称:TPAC)、9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]
フルオレン(略称:TPAF)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(5−
フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)トリフェニルアミン(略称:YG
AO11)、N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニル−9,9−ジメ
チルフルオレン−2−アミン(略称:YGAF)などの芳香族アミン化合物や、4,4’
−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3−ビス(N−カルバゾリ
ル)ベンゼン(略称:mCP)、1,3,5−トリス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略
称:TCzB)などのカルバゾール誘導体、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチル
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)
、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール(略称:PBD)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル
)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、3−(4−
tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−
トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エ
チルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−E
tTAZ)、9,9’,9’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル]ト
リカルバゾール(略称:TCzTRZ)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素
芳香族化合物及びトリス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−5−フェニル−1,3,4
−オキサジアゾラト]アルミニウム(III)(略称:Al(OXD)3)、トリス(2
−ヒドロキシフェニル−1−フェニル−1H−ベンズイミダゾラト)アルミニウム(II
I)(略称:Al(BIZ)3)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾ
ラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル
)ベンズオキサゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(PBO)2)などの金属錯体を用い
ることができる。また、芳香族アミン化合物としては、ポリ(4−ビニルトリフェニルア
ミン)(略称:PVTPA)などの高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾ
ール誘導体としては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)などの高分子化
合物を用いることもできる。
プコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。
酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物等が挙げられる。
あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン(
略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(略称:CuPc)等を用いることができる。また
、正孔注入層としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用い
ることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4
−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−
(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタ
クリルアミド](略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−
N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合
物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレン
スルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(P
Ani/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。正孔注入層は陽
極に接して形成され、正孔注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、
効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる
。
料(以下、複合材料という)を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアク
セプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極とのオーム接触が可能となり
、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、陽極として仕事関
数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター
性物質としては、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノ
ジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金
属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う
。
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
(4−メチルフェニル)(p−トリル)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N
’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ
)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノ
フェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができ
る。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−ア
ントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(
N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用いるこ
とができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチル−アントラ
セン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7
−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラ
メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,
10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェ
ニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタ
フェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−
6cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層として用いて
もよい。
らず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
できる。そのため、陽極としては前述した材料の他、例えば、アルミニウム(Al)、銀
(Ag)、アルミニウムを含む合金(AlSi)等を用いることができる。また、仕事関
数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウ
ム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシ
ウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金
(MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金
属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、
これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能であ
る。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
N’−ジフェニルベンジジン(略称:BSPB)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα―NPD)、4,4’−ビ
ス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:TPD)、
4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:T
DATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス{N−[4−(N,
N−ジ−m−トリルアミノ)フェニル]−N−フェニルアミノ}ビフェニル(略称:DN
TPD)、1,3,5−トリス[N,N−ジ(m−トリル)アミノ]ベンゼン(略称:m
−MTDAB)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(
略称:TCTA)、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(略称:Cu
Pc)、バナジルフタロシアニン(略称:VOPc)等の適当な材料を用いることができ
る。正孔輸送層としては10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質を用いるこ
とが好ましいが、電子より正孔の輸送性の高い物質であれば正孔輸送層として用いること
ができる。また、正孔輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる
物質から成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。
の高分子化合物を用いることもできる。
い励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。すなわち、実施の形態1に記載
の有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する
物質を正孔輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層か
ら正孔輸送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することが
できる。電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質とし
ては、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TCT
A)、1,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(略称:TP
AC)、9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]フルオレン(略称:TPA
F)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)等が挙げられる。
ては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4−メチ
ル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベ
ンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラト)−(4−ヒドロキシ−ビフェニリル)−アルミニウム(略称:BAlq)な
ど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体などを用いることができる
。また、この他に、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾオキサゾラト]亜鉛
(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾチアゾラ
ト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有す
る金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニ
リル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称
:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、バソフェナントロリン(略
称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。電子
輸送層としては10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質を用いることが好ま
しいが、正孔より電子の輸送性の高い物質であれば電子輸送層として用いることができる
。また、電子輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる物質から
成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。
9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)]
(略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−c
o−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用い
ることができる。
い励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、実施の形態1に記
載の有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物
質を電子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から
電子輸送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することがで
きる。正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質として
は、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)
−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ01)、2,2’,2’’−(1,3,5−
ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPB
I)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル
)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル
)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾー
ル(略称:p−EtTAZ)、9,9’,9’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,
6−トリイル]トリカルバゾール(略称:TCzTRZ)等が挙げられる。
く、具体的には、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなど
のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物などが好適である。あるいは、トリス(
8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)やバソキュプロイン(略称:BCP
)などの、いわゆる電子輸送性の材料にリチウムやマグネシウムなどアルカリ金属または
アルカリ土類金属を組み合わせた層も使用できる。電子注入層は陰極に接して形成され、
電子注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発
光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。なお、電子注入層と
して、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を
用いることは、陰極からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい構成である。
関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化
スズ等様々な導電性材料を第2の電極103として用いることができる。
の電極103との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、EL層102中の
発光層において、正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層に発光領
域が形成されるような構成となっている。
2の電極103の間に実施の形態1に記載の有機金属錯体を含むEL層102が挟持され
た構造を有する発光素子は全て本発明の範疇に含むものとする。
層だけでなく、他の層、例えば電子輸送層やホール輸送層からの発光が得られるように設
計しても構わない。例えば電子輸送層やホール輸送層に発光に預かるドーパントを添加す
ることで、発光層だけでなく、輸送層からの発光も得られる。発光層と輸送層に用いる発
光材料の発光色が異なれば、それらの発光が重なり合ったスペクトルが得られる。発光色
が互いに補色の関係であれば、白色の発光が得られる。
る組み合わせとした場合は、それらの発光が重なり合ったスペクトルの発光を当該発光素
子から得ることができる。例えば、2つの発光層を設け、それぞれの発光層から発する光
が互いに補色の関係であった場合や、3つの発光層を設け、それぞれの発光層から発する
光がそれぞれ赤、青、緑の光であった場合は白色の発光を得ることができる。
光素子は様々なバリエーションを有する。第1の電極101を光透過性とすることで、第
1の電極101側から光を射出する構成となり、また、第1の電極101を遮光性(特に
反射性)とし、第2の電極103を光透過性とすることで、第2の電極103の側から光
を射出する構成となる。さらに、第1の電極101、第2の電極103の両方を光透過性
とすることで、第1の電極側、第2の電極側の両方に光を射出する構成も可能となる。
れたEL層に、実施の形態1に記載の有機金属錯体を含む。当該有機金属錯体は緑の燐光
を発することから、本実施の形態における発光素子は緑の発光を呈する発光素子とするこ
とができる。また、実施の形態1に記載の有機金属錯体は、高い発光効率で緑色の燐光を
呈することから本実施の形態における発光素子は発光効率が高く、緑色の発光色を呈する
発光素子とすることもできる。
り大きな発光を得ることが可能である。すなわち本実施の形態における発光素子を用いた
発光装置は同じ輝度の発光を得るために消費する電力が小さいことから、消費電力の小さ
い発光装置とすることができる。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子と
いう)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の
電極との間(すなわち実施の形態2におけるEL層102)に、複数の発光ユニットを有
する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態2でEL層10
2として示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態2で示した
発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発
光ユニットを有する発光素子について説明する。
511と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極5
02は実施の形態2で説明したものと同様の材料、作製方法を適用することができる。ま
た、第1の発光ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる
構成であってもよく、その構成は実施の形態2と同様なものを適用することができる。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2において、説明したで示した複合材料で
あり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属
酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族
炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物
を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移
動度が10−6cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子より
も正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金
属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動
、低電流駆動を実現することができる。
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2
の発光ユニット512に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
ことによって、それらの発光が重なり合ったスペクトルの発光を当該発光素子から得るこ
とができる。例えば、2つの発光ユニットを設け、それぞれの発光ユニットから発する光
を互いに補色の関係とした場合や、3つの発光ユニットを設け、それぞれの発光ユニット
から発する光をそれぞれ赤、青、緑の光とした場合は白色の発光を当該発光素子から得る
ことができる。なお、前者の構成においては、一方の発光ユニットにおける発光物質とし
て、後者の構成においては、緑の発光ユニットにおける発光物質として実施の形態1に記
載の有機金属錯体を用いることで当該発光素子を作製することができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態2もしくは実施の形態3に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例につ
いて説明する。なお、本発明の発光装置は以下に説明する構成を有する発光装置のみに限
定されず、その表示を担う部分(本実施の形態では画素部602)に実施の形態1に記載
の有機金属錯体が含まれているもの全てを含むものとする。
の形態2もしくは実施の形態3に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例につ
いて図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は
図3(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素
子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)601
、画素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。また、604は
封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607にな
っている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
のドレインに電気的に接続された第1の電極613と、当該第1の電極613、EL層6
16、第2の電極617よりなる発光素子とを含む複数の画素により形成される。なお、
第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ型の感
光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
子が構成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料として
は、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、導電性化合物、および
これらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物(以下、
ITOと示す)、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛
(ZnO)を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム(IWZO)、チタン(Ti)、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タ
ングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co
)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)
の単層膜の他、積層構造も適用でき、例えば、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする
膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造
等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオ
ーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができるようになる。
6を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリ
マーを含む)のいずれを用いてもよい。また、EL層616に用いる材料としては、有機
化合物だけでなく、無機化合物をその一部に用いてもよい。EL層616は、蒸着マスク
を用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される
。
料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化
合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい。
なお、EL層616で生じた光を第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極6
17として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
が構成されるが、発光素子の詳しい構造及び材料については実施の形態2において説明し
たため、繰り返しとなる説明を省略する。実施の形態2を参照されたい。なお、本実施の
形態における第1の電極613、EL層616、第2の電極617はそれぞれ実施の形態
2における第1の電極101、EL層102、第2の電極103に相当する。
封止基板604とをシール材605によって貼り合わせることにより、素子基板610、
封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に、実施の形態2で示した
発光素子618が備えられた構造の発光装置が提供される。なお、空間607には、充填
材が充填されており、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材
605で充填される場合もある。
はできるだけ酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604に用い
る材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Reinfo
rced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたは
アクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
の形態2もしくは実施の形態3に示した発光素子を用いて作製された本発明の発光装置を
得ることができる。
性を備えた発光装置を得ることができる。また、発光効率の高い発光装置を得ることがで
きる。
を得ることができる。
ィスプレイに好適に用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発
光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図4には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置の斜視図を示す。なお、図4(A)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4
(A)をX−Yで切断した断面図である。図4において、基板951上には、電極952
と電極956との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層95
3で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層
954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くな
っていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり
、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上
辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い
。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐ
ことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態1に示した有機
金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素
子を含むことによって、発光装置を作製することができる。また、発光効率の高い当該発
光素子を用いて作製された発光装置は高い発光効率を得ることができ、低消費電力の発光
装置とすることが可能となる。
本実施の形態では、実施の形態4に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説
明する。これら電子機器は、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわ
ち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を含んだ表示部を有する。
施の形態3で説明した発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ
、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、
オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュー
タ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具
体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生
し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器
の具体例を図5に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置は
、表示部9103は、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を表示素子として用いることによって
作製される。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製されたテレビ装置は、表示
部9103の消費電力が低減されており、この表示部9103を備えた当該テレビ装置は
低消費電力化が図られたテレビ装置となっている。また、当該発光素子は発光効率が高い
ことから少ない電流密度で所望の輝度を得ることができ、劣化も抑制される。これにより
、テレビ装置に搭載される劣化補償機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる
。また、消費電力も小さいことから、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが
可能となり、テレビ装置の小型軽量化を図ることができる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス92
06等を含む。このコンピュータは、表示部9203は、実施の形態1で示した有機金属
錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を
表示素子として用いることによって作製される。また、発光効率の高い当該発光素子を用
いて作製されたコンピュータは表示部9203の消費電力が低減されており、この表示部
9203を備えた当該コンピュータは低消費電力化が図られたコンピュータとなっている
。また、当該発光素子は発光効率が高いことから、少ない電流密度で所望の輝度を得るこ
とができ、劣化も抑制される。このことからこのコンピュータに搭載される劣化補償機能
回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また、消費電力も小さいことから、同
様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能となり、コンピュータの小型軽量化
を図ることができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話は、表示部9403は、実施の形態1
で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形態3で説
明した発光素子を表示素子として用いることによって作製されている。また、発光効率が
高い当該発光素子を用いて作製された携帯電話では、表示部9403の消費電力が低減さ
れており、この表示部9403を備えた当該携帯電話は低消費電力化が図られた携帯電話
となっている。携帯電話において、消費電力が小さいことは、その用途において非常に重
要である。また、当該発光素子は発光効率が高いことから、少ない電流密度で所望の輝度
を得ることができ、劣化も抑制される。このことからこの携帯電話に搭載される劣化補償
機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また、消費電力も小さいことから
、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能となり、携帯電話の小型軽量化
を図ることができる。小型軽量化が図られた本発明の携帯電話には、様々な付加価値を備
えても携帯に適したサイズ、重量に止めることができ、本発明の携帯電話は高機能な携帯
電話としても適した構成となっている。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
は、表示部9502は、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実
施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を表示素子として用いることによっ
て作製されている。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製されたカメラでは表
示部9502の消費電力が低減されており、この表示部9502を備えた当該カメラは低
消費電力化が図られたカメラとなっている。携帯するのが常であるカメラにおいて、消費
電力が小さいことは、非常に重要である。また、当該発光素子は発光効率が高いことから
、少ない電流密度で所望の輝度を得ることができ、劣化も抑制される。このことからこの
カメラに搭載される劣化補償機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また
、消費電力も小さいことから、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能と
なり、カメラの小型軽量化を図ることができる。
2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を用いて作製された発光装置の適用範囲は極
めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。また、
発光効率の高い当該発光素子を用いて作製された表示部は発光効率が高いため、当該表示
部を有する電子機器は低消費電力化された電子機器とすることができる。
た有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した
発光素子を照明装置に適用する一態様を、図6を用いて説明する。
記載の発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図6に示した液晶
表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体904を有し、液晶
層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト903は、実施
の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形
態3で説明した発光素子を用いて形成されており、端子906により、電流が供給されて
いる。
とが必要である。実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形
態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子において、白色光を得る方法としては、実
施の形態2もしくは実施の形態3で説明したように、EL層中に2つの発光層(発光ユニ
ット)を設けることによって、一方の発光層(発光ユニット)に実施の形態1に記載の有
機金属錯体を、もう一方の発光層(発光ユニット)に当該有機金属錯体が発する光と補色
の関係にある光を発する発光物質を発光中心として含ませて同時に発光させる方法、3つ
の発光層(発光ユニット)を設けてそれぞれの発光層(発光ユニット)から赤、緑、青の
発光を同時に得る方法などが挙げられる。なお、前者の構成においては、一方の発光層(
発光ユニット)における発光物質として、後者の構成においては、緑の発光層(発光ユニ
ット)における発光物質として実施の形態1に記載の有機金属錯体を用いることで当該発
光素子を作製することができる。
に光らせることでバックライト903全体として白色光を得ることができる。この際、緑
の発光色を呈する発光素子は実施の形態1に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわ
ち実施の形態2に記載の発光素子である。なお、この際、それぞれの発光色を呈する発光
素子を液晶表示装置におけるそれぞれの色を担う画素に対応させて設けても良い。
わち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子1つによって構成されていて
も良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異
なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されていても良い。
2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用するこ
とができる。当該バックライトは大面積化も可能であるため、液晶表示装置の大面積化も
可能になる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製することにより、発光効率
が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。さらに、当該バックライトは薄
型で低消費電力であるため、液晶表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
しくは実施の形態3で説明した発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例であ
る。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002と
して、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしく
は実施の形態3で説明した発光素子が形成されている。光源2002は当該発光素子1つ
で構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、
当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されてい
ても良い。このように、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実
施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光素子を用いて光源2002を作製するこ
とができる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製された光源2002は、発
光効率が高く、低消費電力であるため、これが備えられた電気スタンドも発光効率が高く
、低消費電力である。
しくは実施の形態3で説明した発光素子を、室内の照明装置3001に適用した例である
。照明装置3001は当該発光素子1つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子
によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の
複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、実施の形態1で示した有
機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態2もしくは実施の形態3で説明した発光
素子を用いて照明装置3001を作製することができる。当該発光素子を適用して作製さ
れた照明装置3001は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いること
ができる。また、発光効率の良好な当該発光素子を用いて作製された照明装置3001は
、薄型で低消費電力な照明装置とすることができる。
本合成例1では、下記構造式(1)で表される本発明の有機金属錯体、ビス[2−(4
−フルオロフェニル)−3,5−ジイソプロピルピラジナト)](ピコリナト)イリジウ
ム(III)(略称:[Ir(diPrFppr)2(pic)])の合成例を具体的に
説明する。
称:HdiPrFppr)の合成>
まず、脱水エタノール25mL、1−(4−フルオロフェニル)−3−メチル−1,2
−ブタンジオン(みどり化学株式会社製)2.19g、無水エチレンジアミン0.68g
を還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器
にマイクロ波(2.45GHz 100W)を35分間照射することで加熱した。次に、
この反応容器内に、アセトン1.66mLと水酸化カリウム0.63gを添加し、さらに
内部をアルゴン置換して、マイクロ波(2.45GHz 100W)を15分間照射する
ことで加熱した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この
溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体HdiPrFpprを得た(
乳白色粉末、収率85%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製
Discover)を用いて行った。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示
す。
−ジイソプロピルピラジナト)]イリジウム(III)}(略称:[Ir(diPrFp
pr)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たピラジン誘
導体HdiPrFppr0.79g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(S
igma−Aldrich社製)0.46gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内
部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 150W
)を30分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過
し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(diPrFppr)2Cl]
2を得た(山吹色粉末、収率54%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示
す。
ナト)](ピコリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(diPrFppr)2(
pic)]の合成>
ジクロロメタン25mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(diPrFppr)
2Cl]2 0.63g、ピコリン酸0.41gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 50
〜100W)を45分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し
、溶媒を留去した。得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とする中性シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、さらにメタノールにて再結晶することにより、本発明の有
機金属錯体[Ir(diPrFppr)2(pic)]を得た(黄色粉末、収率24%)
。ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図9に示す。このことから、本合成
例において、上述の構造式(1)で表される本発明の有機金属錯体[Ir(diPrFp
pr)2(pic)]が得られたことがわかった。
54(m,12H),2.82(sep,1H),3.10(sep,1H),3.91
(sep,2H),5.64(dd,1H),5.97(dd,1H),6.65(dt
,1H),6.74(dt,1H),6.97(s,1H),7.43(t,1H),7
.64(d,1H),7.88(m,2H),7.97(dt,1H),8.35(d,
1H),8.47(s,1H).
減少を高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−DTA
2410SA)により測定した。常圧、窒素雰囲気下にて、昇温速度を10℃/minに
設定し、昇温したところ、336℃にて5%の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すこ
とがわかった。
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液(0.11mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。また、
[Ir(diPrFppr)2(pic)]の発光スペクトルを測定した。発光スペクト
ルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気したジクロ
ロメタン溶液(0.37mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。吸収スペクトル
と、468nmにて励起した時の発光スペクトルの測定結果を図10に示す。横軸は波長
、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
、540nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測さ
れた。
ン溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど
見られないのに対し、窒素置換すると発光が見られた。発光寿命がナノ秒オーダーと短い
蛍光発光の場合、高濃度の酸素による消光作用の影響は小さいが、燐光発光の場合、発光
寿命がマイクロ秒と長いため酸素による消光作用を受けやすい。本実施例で合成した有機
金属錯体は高濃度の酸素による消光作用を強く受けていることから、この有機化合物から
得られる発光は燐光であることが示唆される。
本合成例では、実施形態1で構造式(40)として示した本発明の有機金属錯体、(ア
セチルアセトナト)ビス{2−(2,4−ジフルオロフェニル)−3,5−ジメチルピラ
ジナト}イリジウム(III)(略称:[Ir(dmF2ppr)2(acac)])の
合成例を具体的に説明する。以下にIr(dmF2ppr)2(acac)の構造式を示
す。
称:HdmF2ppr)の合成>
まず、中間体である2−クロロ−3,5−ジメチルピラジンの合成法を説明する。2,
6−ジメチルピラジン7.12gとジメチルホルムアミド(略称:DMF)6.5mLを
、滴下ロートと温度計を付けた三つ口フラスコに入れ、内部を窒素フローした。滴下ロー
トに塩化スルフリル6.7mLを入れ、この反応容器を氷浴に浸した。反応溶液を撹拌し
ながら、溶液の温度が45℃±5℃を保持するように、塩化スルフリルを滴下した。その
後、溶液の温度が40℃以下になったのを確認して、水を加えた。再び溶液の温度が40
℃以下になったのを確認して、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、溶液のpHを7〜8に
調製した。この溶液を水蒸気蒸留した。得られた水溶液をジクロロメタンで抽出し、有機
層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ
過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を減圧蒸留し、目的の中間体を得た
(無色透明の液体、収率36%)。
ジンの合成法を説明する。上記で中間体として得られた2−クロロ−3,5−ジメチルピ
ラジン2.14gと2,4−ジフルオロフェニルボロン酸2.37g、炭酸ナトリウム1
.59g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd
(PPh3)2Cl2)0.069g、水15mL、アセトニトリル15mLを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2
.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加
え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸
マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後
、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的のピラジン誘導体HdmF2pprを得た(白色粉末、収率39%)。
ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
3,5−メチルピラジナト)]イリジウム(III)}(略称:[Ir(dmF2ppr
)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール18mLと水6mL、上記ステップ1で得たピラジン誘
導体HdmF2ppr1.28g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Si
gma−Aldrich社製)0.87gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部
をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)
を1時間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液に水を加えて、ジクロロメタンに
て抽出し有機層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した
後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を濃縮し、析出してきた黄色粉末をろ過し、エタノ
ールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dmF2ppr)2Cl]2 を得た(
収率63%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
3,5−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:[Ir(dmF2ppr)
2(acac)])の合成>
2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(dmF2pp
r)2Cl]2 0.75g、アセチルアセトン0.17mL、炭酸ナトリウム0.59
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液にジク
ロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、黄土色粉末を析出させた。この
粉末をろ取し、エタノールにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(dm
F2ppr)2(acac)]を得た(収率53%)。本ステップの合成スキームを下記
(c−3)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図11に示す。このことから、本合
成例2において、上述の構造式(40)で表される本発明の有機金属錯体[Ir(dmF
2ppr)2(acac)]が得られたことがわかった。
81(s,3H),2.85(s,3H),5.25(s,1H),5.55(dd,2
H),6.38(m,2H),8.06(s,2H).
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロ
ロメタン溶液(0.12mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。また、[Ir(
dmF2ppr)2(acac)]の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定
は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気したジクロロメタン
溶液(0.41mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図12に示す
。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
、557nmに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
ン溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど
見られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であるこ
とが示唆される。
本合成例3では、実施形態1で示した構造式(13)で表される本発明の有機金属錯体
、(アセチルアセトナト)ビス{2−(4−フルオロフェニル)−3,5−ジメチルピラ
ジナト}イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(acac)])の合
成例を具体的に例示する。以下に[Ir(dmFppr)2(acac)]の構造式を示
す。
dmFppr)の合成>
まず、上記合成例2のステップ1で得られた中間体である2−クロロ−3,5−ジメチ
ルピラジン1.42gと4−フルオロフェニルボロン酸1.40g、炭酸ナトリウム1.
06g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(
PPh3)2Cl2)0.046g、水15mL、アセトニトリル15mLを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.
45GHz 100W)を10分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え
、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた
残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、目的のピラジン誘導体HdmFpprを得た(白色粉末、収率77%)。ステップ1の
合成スキームを下記(a−3)に示す。
−ジメチルピラジナト)]イリジウム(III)}(略称:[Ir(dmFppr)2C
l]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール12mLと水3mL、上記ステップ1で得たピラジン誘
導体HdmFppr1.55g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sig
ma−Aldrich社製)0.92gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を
アルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を
30分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体[Ir(dmFppr)2Cl]2を得た(深緑色粉末、収率6
3%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−3)に示す。
−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(ac
ac)])の合成>
2−エトキシエタノール15mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(dmFpp
r)2Cl]2 1.19g、アセチルアセトン0.29mL、炭酸ナトリウム1.00
gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液にジク
ロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、オレンジ色粉末を析出させた。
この粉末をろ取し、エタノール次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体[Ir(dmFppr)2(acac)]を得た(収率82%)。本ステップの合
成スキームを下記(c−3)に示す。
よる分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図13に示す。この結果から
、本合成例3において、上述の構造式(13)で表される本発明の有機金属錯体[Ir(
dmFppr)2(acac)]が得られたことを確認した。
04(s,6H),5.26(s,1H),5.82(dd,2H),6.61(dt,
2H),7.86(dd,2H),8.20(s,2H).
クトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロ
メタン溶液(0.12mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。また、[Ir(d
mFppr)2(acac)]の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気したジクロロメタン溶液
(0.44mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図14に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
557nmに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見
られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であること
が示唆される。
(dmFppr)2(acac)]を発光中心物質として用いた発光素子について説明す
る。
i)乃至(v)に示す。
まず、陽極として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が
成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出する
よう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素
子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後
、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真
空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空
焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
たホルダーに固定した。
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリ
ブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるように
共蒸着することにより、正孔注入層を形成した。膜厚は40nmとした。なお、共蒸着と
は、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に
、上記構造式(ii)で表される4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフ
ェニルアミン(略称:TCTA)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層を形成した
。
9−イル)−4’−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)トリフ
ェニルアミン(略称:YGAO11)と実施の形態1に構造式(13)として記載した有
機金属錯体である[Ir(dmFppr)2(acac)]をYGAO11:[Ir(d
mFppr)2(acac)]=1:0.0025(質量比)となるように共蒸着するこ
とによって発光層を形成した。膜厚は30nmとした。
(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ01)を
10nm、さらに上記構造式(v)で表されるバソフェナントロリン(略称:Bphen
)を20nm蒸着することにより、電子輸送層を形成した。さらに電子輸送層上に、フッ
化リチウムを蒸着することによって電子注入層を形成した。膜厚は1nmとした。最後に
、陰極として機能する第2の電極としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子を完
成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
性を図17に示す。
(dmFppr)2(acac)]は発光素子の発光材料として、問題なく動作すること
がわかった。
。図18からわかるように、実施の形態1に構造式(13)として記載した有機金属錯体
である[Ir(dmFppr)2(acac)]は542nmに発光のピークを有する黄
緑色の発光を呈することがわかった。また、輝度1100cd/m2のときの電流効率は
64.7cd/Aであり、外部量子効率は17.8%であった。また、輝度1100cd
/m2のときの電圧は4.6V、電流密度は、0.0681mA/cm2であり、パワー
効率は44lm/Wであった。このように、実施の形態1に構造式(13)として記載し
た有機金属錯体である[Ir(dmFppr)2(acac)]を発光中心物質として用
いた発光素子は非常に効率の良い優れた素子であることがわかった。
本合成例4では、実施形態1で示した構造式(12)で表される本発明の有機金属錯体
、ビス{2−(4−フルオロフェニル)−3,5−ジメチルピラジナト}(ピコリナト)
イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(pic)])の合成例を具体
的に例示する。以下に[Ir(dmFppr)2(pic)]の構造式を示す。
dmFppr)の合成>
実施例3における合成例3のステップ1と同様に合成した。
−ジメチルピラジナト)]イリジウム(III)}(略称:[Ir(dmFppr)2C
l]2)の合成>
実施例3における合成例3のステップ2と同様に合成した。
(ピコリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(pic)])
の合成>
上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(dmFppr)2Cl]2 0.51g、ピコ
リン酸0.40g、炭酸ナトリウム0.34g、ジクロロメタン25mLを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮し
て残渣を得た。得られた残渣をメタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属
錯体[Ir(dmFppr)2(pic)]を得た(山吹色粉末、収率84%)。本ステ
ップの合成スキームを下記(c−4)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図19に示す。このことから、本合
成例4において、上述の構造式(12)で表される本発明の有機金属錯体[Ir(dmF
ppr)2(pic)]が得られたことがわかった。
03(s,6H),5.74(dd,1H),6.01(dd,1H),6.68(dt
,1H),6.76(dt,1H),7.08(s,1H),7.42(dt,1H),
7.62(d,1H),7.95(m,3H),8.36(d,1H),8.52(s,
1H).
トルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメ
タン溶液(0.13mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。また、[Ir(dm
Fppr)2(pic)]の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光
度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0
.44mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図20に示す。横軸は
波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
38nmに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見ら
れないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であることが
示唆される。
本合成例5では、実施形態1で示した構造式(17)で表される本発明の有機金属錯
体、ビス{2−(4−フルオロフェニル)−3,5−ジメチルピラジナト}(L−プロリ
ナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(pro)])の合成例
を具体的に例示する。以下に[Ir(dmFppr)2(pro)]の構造式を示す。
dmFppr)の合成>
実施例3における合成例3のステップ1と同様に合成した。
−ジメチルピラジナト)]イリジウム(III)}(略称:[Ir(dmFppr)2C
l]2)の合成>
実施例3における合成例3のステップ2と同様に合成した。
(L−プロリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmFppr)2(pro)
])の合成>
上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(dmFppr)2Cl]2 0.35gをアセ
トン10mLに懸濁させ、そこへ水10mL、次いで炭酸水素ナトリウム0.47g、次
いでL−プロリン0.064gを順に添加した。この混合溶液を室温にて20時間撹拌し
、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、粉末を析出させた。この析出
物をろ取し、クロロホルムとヘキサンの混合溶液で再結晶することにより、本発明の有機
金属錯体[Ir(dmFppr)2(pro)]をオレンジ粉末状固体として得た(収率
25%)。本ステップの合成スキームを下記(c−5)に示す。
る分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図21に示す。
H),2.31(m,1H),2.43(m,1H),2.69(s,3H),2.71
(s,3H),3.03(s,3H),3.07(s,3H),3.78(m,1H),
4.07(m,1H),5.55(dd,1H),6.05(dd,1H),6.65(
m,1H),7.90(m,2H),8.12(s,1H),8.69(s,1H).
]のNHプロトンが観測できなかった。これは、重水素交換反応の速度が速いためである
と考えられる。
よる解析を行った。得られたIRスペクトルを図22に示す。IRスペクトルの測定はフ
ーリエ変換赤外分光器(Nicolet製 Nexus670)を用い、測定はKBr(
錠剤)法にて行った。
た。これらの結果より、本合成例5において、上述の構造式(17)で表される本発明の
有機金属錯体[Ir(dmFppr)2(pro)]が得られたことがわかった。
による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製
V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.075mmol/L)を用いて、室温で
測定を行った。また、[Ir(dmFppr)2(pro)]の発光スペクトルを測定し
た。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い
、脱気したジクロロメタン溶液(0.45mmol/L)を用いて、室温で測定を行った
。測定結果を図23に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
56nmに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見
られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であること
が示唆される。
本合成例6では、実施形態1で示した構造式(21)で表される本発明の有機金属錯体
、トリス{2−(4−フルオロフェニル)−3,5−ジメチルピラジナト}イリジウム(
III)(略称:[Ir(dmFppr)3])の合成例を具体的に例示する。以下に[
Ir(dmFppr)3]の構造式を示す。
Fppr)2(acac)]0.13gをグリセロール20mLに懸濁させ、そこへ上記
合成例3のステップ1で得た配位子HdmFppr0.09gを添加した。この混合溶液
に、アルゴン雰囲気中で、マイクロ波(2.45GHz 140W)を40分間照射して
加熱した。その後この溶液に水を加え、ろ過し、ろ過により得られた固体をエタノールに
て洗浄した。さらに、この固体をジクロロメタンに溶解させ、不溶物をろ過して除去した
。得られたろ液を、エーテルで再結晶することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(d
mFppr)3]を得た(山吹色粉末、収率5%)。本ステップの合成スキームを下記(
d−6)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図24に示す。このことから、本合
成例6において、上述の構造式(21)で表される本発明の有機金属錯体[Ir(dmF
ppr)3]が得られたことがわかった。
32(dd,3H),6.70(s,3H),7.10(s,3H),7.94(dd,
3H).
行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)
を用い、ジクロロメタン溶液を用いて、室温で測定を行った。また、[Ir(dmFpp
r)3]の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松
ホトニクス製 FS920)を用い、脱気したジクロロメタン溶液を用いて、室温で測定
を行った。測定結果を図25に示す。横軸は波長、縦軸は吸光度および発光強度を表す。
に発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見られないの
に対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であることが示唆され
る。
102 EL層
103 電極
501 電極
502 電極
511 発光ユニット
512 発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 電極
614 絶縁物
616 EL層
617 電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
920 蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (13)
- 下記式(1)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする有機金属錯体。
- 下記式(2)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする有機金属錯体。
- 下記式(3)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする有機金属錯体。
- 下記式(4)で表される構造を有することを特徴とする有機金属錯体。
- 下記式(5)で表される構造を有することを特徴とする有機金属錯体。
- 下記式(6)で表される構造を有することを特徴とする有機金属錯体。
- 請求項1乃至6のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
- 下記式(1)で表される配位子と、下記式(7)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする発光素子。
- 下記式(2)で表される配位子と、下記式(8)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする発光素子。
- 下記式(3)で表される配位子と、下記式(7)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする発光素子。
- 下記式(3)で表される配位子と、下記式(8)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする発光素子。
- 下記式(3)で表される配位子と、下記式(9)で表される配位子と、イリジウムと、を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項7乃至12のいずれか一に記載の発光素子を含む発光装置。
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CN103346266B (zh) * | 2013-06-21 | 2016-03-30 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种发光器件、显示面板及其制造方法 |
WO2016116485A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
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CN107799658B (zh) * | 2016-08-29 | 2021-05-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
JP2007161860A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP4996542B2 (ja) * | 2007-06-05 | 2012-08-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光材料、発光素子、及び発光装置 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US682164A (en) * | 1901-02-18 | 1901-09-10 | Victor Mfg Company | Device for closing sliding fire doors or shutters. |
DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP4154140B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
AU2002222565A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
KR100865096B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2008-10-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
JP4206693B2 (ja) * | 2002-05-17 | 2009-01-14 | 株式会社日立製作所 | 画像表示装置 |
DE10238903A1 (de) * | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
TWI286236B (en) * | 2002-09-17 | 2007-09-01 | Adv Lcd Tech Dev Ct Co Ltd | Memory circuit, display circuit, and display device |
DE10249926A1 (de) * | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
US7569692B2 (en) * | 2003-06-02 | 2009-08-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
JP4198654B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2008-12-17 | 三星エスディアイ株式会社 | イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子 |
KR20060135801A (ko) * | 2004-03-05 | 2006-12-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
KR20070011302A (ko) * | 2004-03-05 | 2007-01-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치 |
US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
US7811677B2 (en) * | 2004-05-20 | 2010-10-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
US7709100B2 (en) * | 2004-07-07 | 2010-05-04 | Universal Display Corporation | Electroluminescent efficiency |
JP4478555B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
CN101163711B (zh) * | 2005-03-17 | 2013-05-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属络合物、以及使用所述有机金属络合物的发光元件、发光装置和发光电子-装置 |
JP4912704B2 (ja) * | 2005-03-17 | 2012-04-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器 |
US7960038B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
JP4906073B2 (ja) * | 2005-05-20 | 2012-03-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置及びそれを用いた電子機器 |
KR101383126B1 (ko) * | 2005-12-05 | 2014-04-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및전자 기기 |
TWI423982B (zh) * | 2006-03-21 | 2014-01-21 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件,發光裝置和電子裝置 |
US7994021B2 (en) * | 2006-07-28 | 2011-08-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of manufacturing semiconductor device |
WO2008117633A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composition, method for fabricating light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
WO2008143113A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, composition and light emitting element including the organometallic complex |
JP5384856B2 (ja) * | 2007-06-04 | 2014-01-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
-
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2012
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
JP2007161860A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP4996542B2 (ja) * | 2007-06-05 | 2012-08-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光材料、発光素子、及び発光装置 |
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