JP6639544B2 - 有機ledのためのリン光ドーパントとしてのl2mx型の錯体 - Google Patents
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Description
本発明は、式L2MX(式中、L及びXは異なる二座配位子であり、Mは金属、特にイリジウムである)の有機金属化合物、それらの合成、及び或るホスト中のドーパントとして、有機発光デバイスの発光層を形成するために使用することに関する。
II.A.一般的背景
有機発光デバイス(OLED)は、幾つかの有機層から構成され、それら層の中の一つは、デバイスを通って電圧を印加することによりエレクトロルミネッセンスを生ずるようにすることができる有機材料から構成されている。C.W.タング(Tang)ら、Appl. Phys. Lett., 51, 913, (1987)。或るOLEDは、LCD系フルカラーパネルディスプレイに代わる実際的技術として用いるのに充分な輝度、色の範囲、及び作動寿命を有することが示されている〔S.R.フォレスト(Forrest)、P.E.バローズ(Burrows)、及びM.E.トンプソン(Thompson)、Laser Focus World, Feb. (1995)〕。そのようなデバイスで用いられている有機薄膜の多くは可視スペクトル範囲で透明なので、それらは、赤(R)、緑(G)、及び青(B)を発光するOLEDを垂直に積み重ねた形態で配置し、簡単な製造方法、小さなR−G−Bピクセルサイズ、及び大きな充填率を与える完全に新規な型の表示ピクセルを実現させることができる。国際特許出願No.PCT/US95/15790。
II.B.1.基礎
II.B.1.a.一重項及び三重項励起子
有機材料では分子励起状態又は励起子の崩壊により光が発生するので、それらの性質及び相互作用を理解することは、ディスプレイ、レーザー、及び他の照明用途におけるそれらの潜在的用途のため現在大きな関心が持たれている効率的な発光デバイスの設計にとって重要である。例えば、励起子の対称性が基底状態のものと異なっていると、励起子の放射性緩和は不可能になり、ルミネッセンスは遅く非効率的になる。基底状態は通常励起子を含む電子スピンの交換では反対称なので、対称性励起子の崩壊は対称性を破る。そのような励起子は三重項として知られており、この用語はその状態の縮退を反映している。OLEDでの電気的励起により形成されたどの三つの三重項励起子に対しても、唯一つの対称状態(即ち、一重項)励起子が生ずる。〔M.A.バルド(Baldo)、D.F.オブライエン(O'Brien)、M.E.トンプソン(Thompson)、及びS.R.フォレスト(Forrest)、「電気燐光に基づく非常に高い効率の緑色有機発光デバイス」(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence)、Applied Physics Letters, 75, 4-6, (1999)〕。対称性不可過程からのルミネッセンスは、燐光として知られている。特徴として、燐光は遷移の確率が低いため、励起後数秒間まで持続することがある。これに対し蛍光は一重項励起の早い崩壊に由来する。この過程は同じ対称性の状態の間で起きるので、それは非常に効率的である。
本発明は、式LL’L’’M〔式中、L、L’、及びL’’は異なる二座配位子であり、Mは八面体錯体を形成する40より大きな原子番号の金属であり、好ましくは周期表の遷移シリーズ(series)の第3系列遷移金属の金属である〕の錯体に関する。あるいは、Mは第2系列遷移金属の金属、又は主グループ金属(main group metals)、例えばZr及びSbにすることができる。そのような有機金属錯体のあるものは、エレクトロルミネッセンスを示し、最低エネルギー配位子又はMLCT状態から来た発光を示す。そのようなエレクトロルミネッセンス化合物は、発光ダイオードの発光層のホスト層中のドーパントとして用いることができる。本発明は、更に式LL’L’’M(式中、L、L’及びL’’は同じか又は異なり、L、L’、及びL’’はモノアニオン性二座配位子であり、Mは八面体錯体を形成する金属であり、好ましくは遷移金属の第3系列の金属、一層好ましくはIr又はPtであり、それら配位子を配位する原子は、sp2混成軌道(hybridized)炭素及びヘテロ原子からなる)の錯体に関する。本発明は、更にL2MX〔式中、L及びXは異なる二座配位子であり、Lはsp2混成軌道炭素及びヘテロ原子を有するLの原子によりMに配位しており、Mは八面体錯体を形成する金属、好ましくはイリジウム(Ir)である〕に関する。これらの化合物は、有機発光ダイオードの発光層として働くホスト層中のドーパントとして働くことができる。
根底にあるエネルギー移動機構の理論を論ずる事は、本発明の異なる態様を理解するのに役に立つであろう。受容体分子へのエネルギーの移動については一般に二つの機構が論じられている。デキスター移動〔D.L.デキスター、「固体中の増感ルミネッセンスの理論」(A theory of sensitized luminescence in solids)、J. Chem. Phys., 21, 836-850, (1953)〕の第一の機構では、励起は一つの分子から次の分子へ直接跳び移ることができる。これは、隣り合った分子の分子軌道の重複に依存する短距離過程である。それは供与体と受容体の対の対称性も保持する〔E.ウィグナー(Wigner)及びE.W.ウィトマー(Wittmer)、「量子力学による二原子分子スペクトルの構造」(Uber die Struktur der zweiatomigen Molekelspektren nach der Quantenmechanik)、Zeitshrift fur Physik, 51, 859-886, (1928);M.クレッシンゲル(Klessinger)及びJ.ミッチェル(Michl)、「有機分子の励起状態及び光化学」(Excited states and photochemistry of organic molecules)(VCH出版社、ニューヨーク、1995)。従って、式(1)のエネルギー移動はデキスター機構によっては不可能である。フェルスター移動の第二機構では〔T.フェルスター、「分子間エネルギー移動及び蛍光」(Zwischenmolekulare Energiewanderung and Fluoreszenz)、Annalen der Physik, 2, 55-75 (1948);T.フェルスター、「有機化合物の蛍光」(Fluoreszenz organischer Verbindugen)(Vandenhoek and Ruprecht、ゲッチンゲン、1951)〕、式(1)のエネルギー移動は可能である。フェルスターの移動では、送信機及びアンテナと同様に、供与体及び受容体分子の双極子が結合し、エネルギーは移動することができる。双極子は供与体と受容体の両方の分子中で許容された遷移によって生ずる。このことは、典型的にはフェルスター機構を一重項状態の間の移動に限定させることになる。
有機光電子材料の層を用いることに基づく構造を有するデバイスは、一般に光学的発光を与える一般的機構に依存している。この機構は捕捉された電荷の発光性再結合に基づいているのが典型的である。特にOLEDは、デバイスのアノードとカソードを分離する少なくとも二つの薄い有機層を有する。これらの層の一つの材料は、特に材料のホールを輸送する能力に基づいて選択された「ホール輸送層」(HTL)であり、他方の層の材料は特に電子を輸送するその能力に従って選択された「電子輸送層」(ETL)である。そのような構造により、デバイスはダイオードとして見ることができ、アノードに印加された電位がカソードに印加された電位よりも高い時、順方向バイアスとなる。これらのバイアス条件下では、アノードはホール輸送層中へホール(正電荷キャリヤー)を注入し、一方カソードは電子輸送層に電子を注入する。これにより、ルミネッセンス媒体の、アノードに隣接した部分はホール注入及び輸送領域を形成し、一方ルミネッセンス媒体の、カソードに隣接した部分は電子注入及び輸送領域を形成する。注入されたホール及び電子は、夫々反対に帯電した電極の方へ移動する。同じ分子に電子及びホールが局在すると、フレンケル(Frenkel)励起子が形成される。この寿命の短い状態の再結合は、電子がその伝導電位から価電子帯へ落ちた時に可視化され、或る条件下では優先的に発光機構により緩和が起きる。典型的な薄層有機デバイスの作動機構のこの見解によれば、エレクトロルミネッセンス層は易動性電荷キャリヤー(電子及びホール)を各電極から受けるルミネッセンス領域を有する。
II.C.1.基本的ヘテロ構造
典型的には、少なくとも一つの電子輸送層及び少なくとも一つのホール輸送層が存在するので、ヘテロ構造を形成する異なる材料の層が存在する。エレクトロルミネッセンス発光を生ずる材料は、電子輸送層又はホール輸送層として働く材料と同じ材料である。電子輸送層又はホール輸送層が発光層としても働くそのようなデバイスは、単一ヘテロ構造を有するとして言及されている。あるいは、エレクトロルミネッセンス材料は、ホール輸送層と電子輸送層との間の別の発光層中に存在していてもよく、それは二重ヘテロ構造と呼ばれている。その別の発光層はホスト中へドープした発光分子を含んでいてもよく、または発光層は発光分子のみから本質的になっていてもよい。
励起子の拡散を実質的に妨げ、それによって励起子を実質的に発光層内に留め、デバイスの効率を増大させるため、OLEDデバイス内に励起子ブロッキング層(exciton blocking layer)を入れることができる。ブロッキング層の材料は、その最低空軌道(LUMO)及びその最高被占軌道(HOMO)との間のエネルギー差(禁止帯幅)を特徴とする。この禁止帯幅はブロッキング層を通る励起子の拡散を実質的に防ぐが、完成したエレクトロルミネッセンスデバイスのスイッチを入れた時の電圧で最小の効果しか持たない。従って、その禁止帯幅は発光層中で生じた励起子のエネルギーレベルよりも大きく、そのような励起子がブロッキング層中に存在することができないようにするのが好ましい。特に、ブロッキング層の禁止帯幅は、ホストの三重項状態と基底状態とのエネルギー差と少なくとも同じ位の大きさである。
2. ホスト材料中の三重項はブロッキング層によりクエンチされない。
3. ブロッキング層のイオン化ポテンシャル(IP)は、ホストのイオン化ポテンシャルよりも大きい(ホールはホスト中に保持されることを意味する)。
4. ブロッキング層のLUMOのエネルギーレベルと、ホストのLUMOのエネルギーレベルとが、デバイスの全伝導度の変化が50%より少なくなるようにエネルギーが充分近接している。
5. ブロッキング層は、発光層から隣接層への励起子の移動を効果的に遮断するのに充分な層の厚さを有することを条件として、できるだけ薄くする。
2. ホスト材料中の三重項はブロッキング層によりクエンチされない。
3. ブロッキング層のLUMOのエネルギーは、(電子輸送)ホストのLUMOのエネルギーよりも大きい。(電子がホストに保持されることを意味する)。
4. ブロッキング層のイオン化ポテンシャル及びホストのイオン化ポテンシャルは、ホールが障壁からホストへ容易に注入され、デバイスの全伝導度の変化が50%より小さくなるようなものである。
5. ブロッキング層は、発光層から隣接層への励起子の移動を効果的に遮断するのに充分な層の厚さを有することを条件として、できるだけ薄くする。
色に関し、三つの主要な色、赤、緑及び青の一つに相当する選択されたスペクトル領域に近い所に中心を有する比較的狭い帯域でエレクトロルミネッセンス発光を与える材料を用いてOLEDを製造し、それらがOLED又はSOLED中の着色層として用いることができるようにすることが望ましい。そのような化合物は、真空蒸着法を用いて薄層として容易に蒸着することができ、真空蒸着有機材料から全て製造されるOLED中に容易にそれらを組み込むことができるようにすることも望ましい。
一般的なレベルとして、本発明は、40より大きな原子番号を有する金属Mの錯体に関し、ここでMは三つの二座配位子を有する八面体錯体を形成する。金属には、Sbなどの主グループ金属、「周期表の遷移シリーズの第2系列の遷移金属」、好ましくは「周期表の遷移シリーズの第3系列の遷移金属」、最も好ましくはIr及びPtが含まれる。有機金属錯体は、有機発光ダイオードの発光層中に用いることができる。錯体はLL’L’’M(式中、L、L’、及びL’’は二座配位子を表し、Mは金属を表す)として描くことができる。全ての配位子が異なっている例を図40に示す。
V.A.化学
本発明は、有機発光ダイオードの発光層のホスト層内にドープすることができる式L2MXの或る有機金属分子の合成及びその使用に関する。場合により、式L2MXの分子は、増大した濃度で、又はそのままで、発光層に用いることができる。本発明は、式L2MX(式中、L及びXは、異なる二座配位子であり、Mは八面体錯体を形成する、好ましくは周期表の遷移元素の第三列から選択された金属で、最も好ましくはIr又はPtである)の分子を含有する発光層を有し、然も、前記発光層が或る波長λmaxで最大値を有する発光を生ずる有機発光デバイスに関する。
ホスト相中にドープされる分子についての一般的化学式はL2MX(式中、Mは八面体錯体を形成する遷移金属であり、Lは二座配位子であり、Xは異なる二座配位子である)である。
V.A.2.a.反応スキーム
式L2MXの化合物は、次の式に従って製造することができる:
L2M(μ−Cl)2ML2+XH→L2MX+HCl〔式中、L2M(μ−Cl)2ML2は、Lを二座配位子とした塩化物架橋二量体であり、MはIrなどの金属であり;XHは、架橋塩化物と反応し、二座配位子Xを導入する働きをするブレンステッド酸であり、この場合XHは、例えばアセチルアセトン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、2−ピコリン酸、又はN−メチルサリチルアニリドにすることができる。〕L2MXは、Mの周りの二座配位子L、L、及びXのほぼ八面体の配置を有する。
L2Ir(μ−Cl)2IrL2錯体は、IrCl3・nH2O及び適当な配位子から文献の方法により製造した〔S.スプラウズ(Sprouse)、K.A.キング(King)、P.J.スペラン(Spellane)、R.J.ワッツ(Watts)、J. Am. Chem. Soc., 106, 6647-6653, (1984);一般的参考文献:G.A.カールソンその他、Inorg. Chem., 32, 4483, (1993);B.シュミット(Schmid)その他、Inorg. Chem., 33, 9, (1993);F.グラシス(Garces)その他、Inorg. Chem., 27, 3464, (1988);M.G.コロンボ(Colombo)その他、Inorg. Chem., 32, 3088, (1993);A.マモ(Mamo)その他、Inorg. Chem., 36, 5947, (1997);S.セロニ(Serroni)その他、J. Am. Chem. Soc., 116, 9086, (1994);A.P.ワイルド(Wilde)その他、J. Phys. Chem., 95, 629, (1991);J.H.ヴァン・ジーメン(van Diemen)その他、Inorg. Chem., 31, 3518, (1992);M.G.コロンボその他、Inorg. Chem., 33, 545, (1994)〕。
この合成法は従来法に勝る或る長所を有する。式PtL3の化合物は、分解せずに昇華させることはできない。式IrL3の化合物を得ることには問題がある。或る配位子はIr(acac)3ときれいに反応してトリス錯体を与えるが、しかし、我々が研究した配位子の半分以上は次の反応できれいに反応しない: 3L+Ir(acac)3→L3Ir+acacH(式中、L=2−フェニルピリジン、ベンゾキノリン、2−チエニルピリジンである)収率は典型的には30%である。
Ir錯体への好ましい経路は、次の反応により塩化物架橋二量体L2M(μ−Cl)2ML2によるものにすることができる: 4L+IrCl3・nH2O→L2M(μ−Cl)2ML2+4HCl
我々が研究したリガンドの10%未満は高い収率でIr二量体をきれいに与えることはできなかったが、二量体のトリス錯体IrL3への転化により問題になる働きをうける配位子はほんの僅かしかない: L2M(μ−Cl)2ML2+2Ag-+2L→L3Ir+2AgCl
L2IrXを製造する合成経路の僅かな変化により、式L3Irのメリジアナル異性体を形成することができる。前に開示したL3Ir錯体は、全てキレート配位子のフェイシャル配置を有する。OLED中の燐光体としてのメリジアナルL3Ir錯体の形成及び使用をここに開示する。二つの構造を図2に示す。
(2) 4L+IrCl3・nH2O→L2Ir(μ−Cl)2IrL2+4HCl典型的には90%より大きい収率。Lの例についての添付スペクトル参照。(1)で有効な全ての配位子についても充分成り立つ。
(3) L2Ir(μ−Cl)2IrL2+2Ag++2L→2フェイシャル・L3Ir+2AgCl典型的には収率30%。(1)について充分有効な同じ配位子についてだけ充分成り立つ。
(4) L2Ir(μ−Cl)2IrL2+XH+Na2CO3+L→メリジアナル・L3Ir典型的には80%より大きい収率。XH=アセチルアセトン。
mer−Irbq: 91mg(0.078mM)の[Ir(bq)2Cl]2 二量体、35.8mg(0.2mM)の7,8−ベンゾキノリン、0.02mgのアセチルアセトン(約0.2mM)、及び83mg(0.78mM)の炭酸ナトリウムを、12mlの2−エトキシエタノール(入手したまま用いた)中で不活性雰囲気中14時間沸騰させた。冷却すると黄橙色沈澱物が形成され、濾過及びフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2)により分離した(収率72%)。1H NMR(360MHz、ジクロロメタン−d2)、ppm:8.31(q、1H)、8.18(q、1H)、8.12(q、1H)、8.03(m、2H)、7.82(m、3H)、7.59(m、2H)、7.47(m、2H)、7.40(d、1H)、7.17(m、9H)、6.81(d、1H)、6.57(d、1H)。MS、e/z:727(100%、M+)。NMRスペクトルは図38に示してある。
本発明は、ホスト相中に上記ドーパントを使用することに関する。このホスト相はカルバゾール部分を有する分子からなっていてもよい。本発明の範囲内に入る分子は次のものの中に含まれる:
使用するために選択されるデバイス構造は、標準的真空蒸着されたものと非常に類似している。概観として、ホール輸送層(HTL)を、ITO(インジウム錫酸化物)被覆ガラス基体上に先ず蒸着する。12%の量子効率を与えるデバイスの場合、HTLは30nm(300Å)のNPDからなる。そのNPDの上に、ホストマトリックス中へドープした有機金属の薄膜を蒸着して発光層を形成する。例として、発光層は12重量%のビス(2−フェニルベンゾチアゾール)イリジウムアセチルアセトネート(BTIrと呼ぶ)を含有するCBPであり、その層の厚さは30nm(300Å)であった。発光層の上にブロッキング層を蒸着する。ブロッキング層はバソキュプロイン(BCP)からなり、厚さは20nm(200Å)であった。ブロッキング層の上に電子輸送層を蒸着する。電子輸送層は、厚さ20nmのAlq3からなっていた。電子輸送層の上にMg−Ag電極を蒸着することによりデバイスが完成する。これは100nmの厚さを有する。全ての蒸着は5×10−5トールより低い真空度で行なった。デバイスは包装することなく、空気中で試験した。
上で述べたように、蛍光材料はデバイス中の発光体として或る利点を有する。L2MX(例えば、M=Ir)錯体を製造するのに用いられるL配位子が大きな蛍光量子効率を有するならば、配位子の三重項状態を出入りする項間交差を効率的に行わせるため、Ir金属の強いスピン軌道結合を用いることができる。この概念は、IrがL配位子を効果的な燐光中心にすると言うことにある。この方法を用いて、どのような蛍光染料を用いても、それから効果的な燐光分子を作ることができる(即ち、Lは蛍光を発するが、L2MX(M=Ir)は燐光を発する)。
ホール又は電子を含めた潜在的な劣化反応が発光層で起きることがある。得られる酸化又は還元は発光体を変え、性能を劣化させる。
IrL3系で見られるように、発光色はL配位子により大きな影響を受ける。このことは、MLCT又は配位子間遷移を含めた発光と一致している。我々がトリス錯体(即ち、IrL3)及びL2IrX錯体の両方を製造することができた場合の全てにおいて、発光スペクトルは非常に似ていた。例えば、Ir(ppy)3及び(ppy)2Ir(acac)〔アクロニム(acronym)=PPIr〕は、510nmのλmaxを有する強い緑色発光を与える。同様な傾向は、Ir(BQ)3 及びIr(thpy)3を、それらのL2Ir(acac)誘導体と比較した時にも見られ、即ち、或る場合には二つの錯体の間で発光の大きなずれはない。
ここに記載したデバイスではCBPを用いた。本発明は、OLEDのホール輸送層として働かせるための、当業者に既知の他のホール輸送分子を用いても有効である。
本発明のOLEDは、OLEDを有する実質的にどのような型の装置にでも用いることができ、例えば、大画面ディスプレイ、乗り物、コンピュータ、テレビ、プリンター、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、掲示板、又は標識に組み込まれるOLEDに用いることができる。
Claims (15)
- 電子輸送層、
ホール輸送層、及び
式L2MX(式中、L及びXは、異なる二座配位子であり、Lはsp2混成軌道炭素及び窒素原子によりMに配位しているモノアニオン性二座配位子であり、Mはイリジウムでありかつ八面体錯体を形成している)の分子及びホスト化合物を含有する発光層を含み、前記式L 2 MXの分子が燐光体である、有機エレクトロルミネッセンスデバイス(但し、式L2MXの分子が、式中のXがヘキサフルオロアセチルアセトネート及びジフェニルアセチルアセトネートからなる群から選択される分子である有機エレクトロルミネッセンスデバイスを除く)。 - 励起子を実質的に発光層内に留めるための励起子ブロッキング層をさらに含み、前記ブロッキング層の禁止帯幅が、ホスト化合物の三重項と基底状態一重項とのエネルギー差よりも大きい、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- Lが、2−(1−ナフチル)ベンゾオキサゾール、(2−フェニルベンゾオキサゾール)、(2−フェニルベンゾチアゾール)、(2−フェニルベンゾチアゾール)、(7,8−ベンゾキノリン)、クマリン、(チエニルピリジン)、フェニルピリジン、ベンゾチエニルピリジン、3−メトキシ−2−フェニルピリジン、チエニルピリジン、及びトリルピリジンからなる群から選択されており、Xが、アセチルアセトネート(acac)、サリチリデン、ピコリネート、及び8−ヒドロキシキノリネートからなる群から選択されている、請求項1に記載のデバイス。
- 励起子ブロッキング層のイオン化ポテンシャルが、ホスト化合物のイオン化ポテンシャルよりも大きい、請求項2に記載のデバイス。
- Mがイリジウムであり、Lが、2−(1−ナフチル)ベンゾオキサゾール、(2−フェニルベンゾオキサゾール)、(2−フェニルベンゾチアゾール)、(2−フェニルベンゾチアゾール)、(7,8−ベンゾキノリン)、クマリン、(チエニルピリジン)、フェニルピリジン、ベンゾチエニルピリジン、3−メトキシ−2−フェニルピリジン、チエニルピリジン、及びトリルピリジンからなる群から選択されており、Xが、アセチルアセトネート(acac)、サリチリデン、ピコリネート、及び8−ヒドロキシキノリネートからなる群から選択されている、請求項1に記載のデバイス。
- Lが蛍光体であり、L2MXが燐光体である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ホスト化合物の有機分子が、
からなる群から選択されている、請求項2に記載のデバイス。 - L2MXとL3Mとの間のλmaxに少なくとも15nmの差が存在するようにXが選択されており、L 3 Mはホモレプティックイリジウム錯体であり、Lは前記L 2 MXのLと同じ配位子であり、Mはイリジウムである、請求項1に記載のデバイス。
- L2MXが、L2M(μ−Cl)2ML2から作られる、請求項1に記載のデバイス。
- 大型ディスプレイ、乗り物、コンピュータ、テレビ、プリンター、大画面壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、掲示板、又は標識に組み込まれた、請求項1に記載のデバイス。
- 式L2MX(式中、Lはsp2 混成軌道炭素及び窒素原子によりMに配位したモノアニオン性二座配位子であり、Mはイリジウムでありかつ八面体錯体を形成している)の分子を含有する発光層を有し、前記式L 2 MXの分子が燐光体である、有機発光デバイス(但し、式L2MXの分子が、式中のXがヘキサフルオロアセチルアセトネート及びジフェニルアセチルアセトネートからなる群から選択される分子である有機発光デバイスを除く)。
- 式L2M(μ−Cl)2ML2の架橋二量体と、ブレンステッド酸XHとを一緒にして式L2MX(Mは八面体錯体を形成する金属であり、L及びXはモノアニオン性二座配位子である)で表される有機金属錯体を形成する工程を有する、請求項1において規定する有機エレクトロニクスデバイスに用いるための式L2MXで表される有機金属錯体の製造方法。
- Lが以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載のデバイス。
- Lが置換又は非置換のフェニルピリジンである、請求項1に記載のデバイス。
- 式L2MXの分子が1〜3マイクロ秒の発光寿命を有する、請求項1に記載のデバイス。
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