JP2013093570A - 燐光性イリジウム金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
燐光性イリジウム金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013093570A JP2013093570A JP2012221812A JP2012221812A JP2013093570A JP 2013093570 A JP2013093570 A JP 2013093570A JP 2012221812 A JP2012221812 A JP 2012221812A JP 2012221812 A JP2012221812 A JP 2012221812A JP 2013093570 A JP2013093570 A JP 2013093570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- carbon atoms
- metal complex
- substituted
- iridium metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 iridium metal complex Chemical class 0.000 title claims abstract description 160
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 151
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 45
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 99
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 69
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 69
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 10
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 278
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 83
- 239000000463 material Substances 0.000 description 58
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 53
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 43
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 35
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 23
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 15
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 13
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 12
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 10
- 230000006870 function Effects 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical group C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-di(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GULMSHUCHQYPKF-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(carbazol-9-yl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=C(C(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 GULMSHUCHQYPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N-dinaphthalen-1-yl-9-phenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIIPRVJZCCRXLM-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-di(dibenzofuran-4-yl)phenyl]dibenzofuran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3OC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 BIIPRVJZCCRXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHTJKTOWBBKGNJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-phenylpyrimidine Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RHTJKTOWBBKGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZRKTZZNZFGKOGO-UHFFFAOYSA-N 9-(6-phenylpyrimidin-4-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC=N1 ZRKTZZNZFGKOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012905 input function Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]quinoxalin-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C(=NC2=CC=CC=C2N=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
- Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
【解決手段】一対の電極間にEL層を有し、EL層は、燐光性イリジウム金属錯体を含み、燐光性イリジウム金属錯体は、4位にアリール基を有するピリミジン環の3位の窒素が金属に配位し、ピリミジン環の6位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、ピリミジン環の4位のアリール基は、金属と結合することによりオルトメタル化した構造である発光素子である。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、一対の電極間にEL層を有し、EL層に燐光性イリジウム金属錯体を含む発光素子について、図1を用いて説明する。
まず、下記一般式(G1−0)、(G2−0)で表されるピリミジン誘導体、及び一般式(G3−0)で表されるトリアジン誘導体の合成方法の一例について説明する。ただし、ピリミジン誘導体およびトリアジン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
次に、一般式(G1−2)で表される本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体は、下記合成スキーム(b)により合成することができる。すなわち、上述した一般式(G1−0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物(塩化イリジウムなど)、または有機イリジウム金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体など)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G1−2)で表される燐光性イリジウム金属錯体を得ることができる。
一般式(G1−3)で表される本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体の合成材料である下記合成スキーム(d)に示すハロゲンで架橋した複核錯体(B)は、下記合成スキーム(c)により合成することができる。すなわち、一般式(G1−0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物(塩化イリジウムなど)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機イリジウム金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(B)を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
本実施の形態では、一対の電極間にEL層を有し、EL層に燐光性イリジウム金属錯体と、他の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について、図2を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態では、EL層に燐光性イリジウム金属錯体を含む発光素子を用いた発光装置について、図4を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を用いた発光装置について、図5を用いて説明する。
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、デジタルビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、タブレット型端末、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的には、Digital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図6、及び図7に示す。
まず、水素化ナトリウム(60% in mineral oil)0.053gと脱水N,N−ジメチルホルムアミド(dryDMF)30mLを、三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここにカルバゾール1.76gとdryDMF30mLを加え、室温で一時間攪拌した。その後、4−クロロ−6−フェニルピリミジン1.76gとdryDMF30mLを加え、室温で四時間攪拌した。反応後、この溶液を水に加え、固体を析出させ、吸引ろ過した。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体Hczppmを得た(白色粉末、収率62%)。ステップ1の合成スキームを下記(e−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHczppm1.24g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.57gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(czppm)2Cl]2(略称)を得た(褐色粉末、収率93%)。ステップ2の合成スキームを下記(e−2)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(czppm)2Cl]2 1.54g、アセチルアセトン0.27g、炭酸ナトリウム0.94gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン0.10gをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である燐光性イリジウム金属錯体[Ir(czppm)2(acac)](略称)を赤橙色粉末として得た(収率18%)。ステップ3の合成スキームを下記(e−3)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.92(s,6H),5.37(s,1H),6.61(d,2H),6.88−6.94(m,4H),7.45(t,4H),7.58(t,4H),7.72(d,2H),8.16−8.17(m,6H),8.31(d,4H),9.19(s,2H).
まず、本実施例で用いる参照電極(Ag/Ag+電極)の真空準位に対するポテンシャルエネルギー(eV)を算出した。つまり、Ag/Ag+電極のフェルミ準位を算出した。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して+0.610[V vs. SHE]であることが知られている(参考文献;Christian R.Goldsmith et al., J.Am.Chem.Soc., Vol.124, No.1,83−96, 2002)。
CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド(DMF)((株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25℃)で行った。また、CV測定時のスキャン速度は、0.1V/secに統一した。
まず、基板1100上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いた酸化インジウム−酸化スズ化合物ターゲットの組成比は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
101 電極
102 EL層
103 電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 電極
202 電極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 有機化合物
207 有機化合物
301 電極
302 EL層
304 電極
305 電荷発生層
450B 発光素子
450G 発光素子
450R 発光素子
451 反射電極
452 半透過・半反射電極
453a 透明導電層
453b 透明導電層
454B 発光層
454G 発光層
454R 発光層
455 EL層
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部
504 駆動回路部
505 シール材
506 封止基板
507 配線
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 電極
514 絶縁物
515 EL層
516 電極
517 発光素子
518 空間
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
701 筐体
702 液晶層
703 バックライト
704 筐体
705 ドライバIC
706 端子
801 筐体
802 光源
901 照明装置
902 テレビ装置
1100 基板
1101 電極
1103 電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
5000 タブレット型端末
5001 筐体
5003 表示部
5005 電源ボタン
5007 前面カメラ
5009 背面カメラ
5011 外部接続端子
5013 外部接続端子
5015 アイコン
6000 タブレット型端末
6001 筐体
6003 筐体
6005 ヒンジ部
6007 表示部
6009 表示部
6011 電源ボタン
6013 カメラ
6015 カメラ
6017 テキストアイコン
6019 アイコン
6021 キーボード
Claims (22)
- 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、燐光性イリジウム金属錯体を含み、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、
4位にアリール基を有するピリミジン環の3位の窒素が金属に配位し、
前記ピリミジン環の6位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、
前記ピリミジン環の4位のアリール基は、前記金属と結合することによりオルトメタル化した構造であることを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、燐光性イリジウム金属錯体を含み、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、
2位にアリール基を有するピリミジン環の1位の窒素が金属に配位し、
前記ピリミジン環の4位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、
前記ピリミジン環の2位のアリール基は、前記金属と結合することによりオルトメタル化した構造であることを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、燐光性イリジウム金属錯体を含み、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、
2位にアリール基を有する1,3,5−トリアジン環の1位の窒素が金属に配位し、
前記1,3,5−トリアジン環の4位にカルバゾール骨格を含む置換基を有し、
前記1,3,5−トリアジン環の2位のアリール基は、前記金属と結合することによりオルトメタル化した構造であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G1−1)で表される構造を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項1において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G1−2)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項1において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G1−3)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 請求項2において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G2−1)で表される構造を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR11は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項2において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G2−2)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR11は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項2において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G2−3)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR11は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 請求項3において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G3−1)で表される構造を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項3において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G3−2)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 請求項3において、
前記燐光性イリジウム金属錯体は、一般式(G3−3)で表されることを特徴とする発光素子。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 請求項1乃至請求項12のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
- 一般式(G1−2)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 一般式(G1−3)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 構造式(100)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
- 一般式(G2−2)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR11は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 一般式(G2−3)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1、及びR11は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 一般式(G3−2)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。) - 一般式(G3−3)で表される燐光性イリジウム金属錯体。
(式中、Arは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012221812A JP6139842B2 (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-04 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011222024 | 2011-10-06 | ||
JP2011222024 | 2011-10-06 | ||
JP2012221812A JP6139842B2 (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-04 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017089217A Division JP6306242B2 (ja) | 2011-10-06 | 2017-04-28 | イリジウム錯体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013093570A true JP2013093570A (ja) | 2013-05-16 |
JP2013093570A5 JP2013093570A5 (ja) | 2015-11-05 |
JP6139842B2 JP6139842B2 (ja) | 2017-05-31 |
Family
ID=48041637
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012221812A Expired - Fee Related JP6139842B2 (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-04 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
JP2017089217A Active JP6306242B2 (ja) | 2011-10-06 | 2017-04-28 | イリジウム錯体 |
JP2018040448A Active JP6598906B2 (ja) | 2011-10-06 | 2018-03-07 | 有機化合物 |
JP2019149891A Withdrawn JP2020007323A (ja) | 2011-10-06 | 2019-08-19 | 有機化合物 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017089217A Active JP6306242B2 (ja) | 2011-10-06 | 2017-04-28 | イリジウム錯体 |
JP2018040448A Active JP6598906B2 (ja) | 2011-10-06 | 2018-03-07 | 有機化合物 |
JP2019149891A Withdrawn JP2020007323A (ja) | 2011-10-06 | 2019-08-19 | 有機化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130088144A1 (ja) |
JP (4) | JP6139842B2 (ja) |
KR (2) | KR102017466B1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015017743A (ja) * | 2013-07-10 | 2015-01-29 | 大日本印刷株式会社 | 冷蔵冷凍ショーケース |
JP2015228489A (ja) * | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
JP2016110980A (ja) * | 2014-05-30 | 2016-06-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2018154467A1 (ja) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および有機金属錯体 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130088144A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device |
JP6034676B2 (ja) | 2011-11-30 | 2016-11-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
TWI455942B (zh) | 2011-12-23 | 2014-10-11 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物,發光元件,發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
KR102265675B1 (ko) | 2013-05-20 | 2021-06-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치 |
KR102456659B1 (ko) | 2014-12-26 | 2022-10-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP6764671B2 (ja) | 2015-04-14 | 2020-10-07 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
US10153437B2 (en) | 2015-05-12 | 2018-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9960371B2 (en) | 2015-12-18 | 2018-05-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9938309B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-04-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102504132B1 (ko) * | 2017-08-21 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 발광 장치 |
KR20220039383A (ko) * | 2020-09-22 | 2022-03-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
CN115433241A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-12-06 | 京东方科技集团股份有限公司 | 磷光材料、发光器件、显示基板和显示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2009040728A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2011506312A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | インクテック シーオー.,リミテッド. | カルバゾールピリジンとフェニル誘導体を主リガンドとして有するイリジウム系錯化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US6803720B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-10-12 | Universal Display Corporation | Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture |
CN1643105A (zh) * | 2002-03-15 | 2005-07-20 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置 |
TWI277617B (en) * | 2002-03-26 | 2007-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Metal complexes and organic electro luminescence elements |
JP5609641B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2014-10-22 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR20100118700A (ko) * | 2009-04-29 | 2010-11-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20110049012A (ko) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
CN102190685B (zh) * | 2011-03-18 | 2014-08-06 | 南京邮电大学 | 含铱配合物磷光材料及制备和用于汞离子和乙腈的检测方法 |
KR20120116282A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
TWI529238B (zh) * | 2011-04-15 | 2016-04-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機發光元件、有機金屬錯合物發光裝置、電子用具及照明裝置 |
WO2012147896A1 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US20130088144A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device |
KR20130062583A (ko) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP6139235B2 (ja) * | 2012-04-18 | 2017-05-31 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光材料、発光素子、酸素センサ、発光装置、電子機器及び照明装置 |
KR20130121479A (ko) * | 2012-04-27 | 2013-11-06 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102102580B1 (ko) * | 2012-07-20 | 2020-04-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN103570629B (zh) * | 2012-07-27 | 2015-10-07 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的苯并蒽衍生物及应用 |
CN104342117A (zh) * | 2013-07-31 | 2015-02-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
WO2016153283A1 (ko) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
-
2012
- 2012-10-03 US US13/644,106 patent/US20130088144A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-04 JP JP2012221812A patent/JP6139842B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-05 KR KR1020120110504A patent/KR102017466B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-04-28 JP JP2017089217A patent/JP6306242B2/ja active Active
-
2018
- 2018-03-07 JP JP2018040448A patent/JP6598906B2/ja active Active
-
2019
- 2019-08-19 JP JP2019149891A patent/JP2020007323A/ja not_active Withdrawn
- 2019-08-27 KR KR1020190105109A patent/KR102125696B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2009040728A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2011506312A (ja) * | 2007-12-06 | 2011-03-03 | インクテック シーオー.,リミテッド. | カルバゾールピリジンとフェニル誘導体を主リガンドとして有するイリジウム系錯化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015017743A (ja) * | 2013-07-10 | 2015-01-29 | 大日本印刷株式会社 | 冷蔵冷凍ショーケース |
JP2015228489A (ja) * | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US10468619B2 (en) | 2014-05-30 | 2019-11-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2019201226A (ja) * | 2014-05-30 | 2019-11-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
US9978971B2 (en) | 2014-05-30 | 2018-05-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US11832465B2 (en) | 2014-05-30 | 2023-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2019033096A (ja) * | 2014-05-30 | 2019-02-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
US11387422B2 (en) | 2014-05-30 | 2022-07-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2016110980A (ja) * | 2014-05-30 | 2016-06-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US9548468B2 (en) | 2014-05-30 | 2017-01-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US10686152B2 (en) | 2014-05-30 | 2020-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JPWO2018154467A1 (ja) * | 2017-02-24 | 2019-12-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および有機金属錯体 |
CN110383522A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-10-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 |
US11522142B2 (en) | 2017-02-24 | 2022-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and organometallic complex |
CN110383522B (zh) * | 2017-02-24 | 2023-04-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件用材料、发光元件及有机金属配合物 |
WO2018154467A1 (ja) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および有機金属錯体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20130037646A (ko) | 2013-04-16 |
JP2018118981A (ja) | 2018-08-02 |
JP2020007323A (ja) | 2020-01-16 |
US20130088144A1 (en) | 2013-04-11 |
KR20190104017A (ko) | 2019-09-05 |
KR102125696B1 (ko) | 2020-06-23 |
KR102017466B1 (ko) | 2019-09-04 |
JP2017171671A (ja) | 2017-09-28 |
JP6306242B2 (ja) | 2018-04-04 |
JP6598906B2 (ja) | 2019-10-30 |
JP6139842B2 (ja) | 2017-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6598906B2 (ja) | 有機化合物 | |
JP7030158B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP6588142B2 (ja) | 発光装置 | |
JP6656291B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 | |
JP6266822B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6407561B2 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP2019176179A (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP6312368B2 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
JP6147993B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合物 | |
JP6189090B2 (ja) | 有機材料の製造方法、発光素子の製造方法、発光装置の製造方法及び照明装置の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150916 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150916 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161011 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170404 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170428 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6139842 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |