JP2015228489A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、本実施の形態の一態様の有機金属錯体の配位子であるピリミジン誘導体の合成方法について説明する。当該ピリミジン誘導体は、下記一般式(G0)で表される。
一般式(G0−2)で表される有機金属錯体は、下記合成スキーム(B)に示すように、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等)、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。なお、スキーム(B)において、Mは第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=3であり、Mが第10族元素のときはn=2である。
まず、下記合成スキーム(C−1)に示すように、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物(塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(P)を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
続いて、本発明の一態様である発光素子の例について図1(A)を用いて以下、詳細に説明する。
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、上記一対の電極を、反射電極と半透過・半反射電極とから構成することにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極は上述の第1の電極と第2の電極に相当する。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともEL層を有し、EL層は少なくとも発光領域となる発光層を有している。
本発明の一態様の発光装置について図2を用いて説明する。なお、図2(A)は、発光装置を示す上面図、図2(B)は図2(A)をA−BおよびC−Dで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース線駆動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート線駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている。
本発明の一態様である照明装置を図6を参照しながら説明する。図6(B)は照明装置の上面図、図6(A)は図6(B)におけるe−f断面図である。
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置(テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
まず、4,6−ジクロロピリミジン1.02g、トリス(2,4−ペンタンジオナト)鉄(III)(略称:Fe(acac)3)0.14g、dry THF67mL、1−メチル−2−ピロリドン(略称:NMP)5.6mLを200mL三口フラスコに入れたのち、フラスコ内を窒素置換した。フラスコを氷冷後、イソブチルマグネシウムブロミド(略称:iBuMgBr)の1M THF溶液6.7mLを加え、室温で20時間半撹拌した。その後、1M塩酸を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た(黄色油状物、収率65%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た4−クロロ−6−(2−メチルプロピル)ピリミジン1.49gとジベンゾフラン−2−イルボロン酸2.78g、炭酸ナトリウム1.39g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.077g、水20mL、DMF20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体HiBudbfpmを得た(黄色油状物、収率98%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ2で得たHiBudbfpm1.17g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・nH2O)(Heraeus社製)0.57gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(iBudbfpm)2Cl]2 を得た(緑褐色粉末、収率82%)。また、ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(iBudbfpm)2Cl]21.03g、アセチルアセトン(略称:Hacac)0.18g、炭酸ナトリウム0.64gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。ここで更に、Hacac0.18gを加え、反応容器に、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱した。得られた混合物をメタノールで吸引ろ過し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(iBudbfpm)2(acac)]を黄橙色粉末として得た(収率26%)。得られた黄橙色粉末固体0.28gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力2.7Pa、アルゴンガス流量5mL/min、加熱温度310℃の条件で行った。昇華精製後、目的物の黄橙色固体を収率71%で得た。ステップ4の合成スキームを下記(d−1)に示す。
まず、2−ブロモジベンゾチオフェン2.99g、ビス(ピナコレート)ジボロン3.08g、酢酸カリウム3.47g、dry DMSO55mLを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.77gを加え、90℃で20時間半加熱した。その後この溶液に水を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た(淡黄色油状物、収率54%)。ステップ1の合成スキームを(a−2)に示す。
次に、上記ステップ1で得た2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ジベンゾチオフェン1.86gと4−クロロ−6−(2−メチルプロピル)ピリミジン0.87g、1M酢酸カリウム水溶液7.6mL、1M炭酸ナトリウム水溶液7.6mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けた100mL丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)0.35gを加え、反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間照射することで加熱した。この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体HiBudbtpmを得た(黄色油状物、収率92%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ2の合成スキームを(b−2)に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ2で得たHiBudbtpm(0.83g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・nH2O)(Heraeus社製)0.36gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(iBudbtpm)2Cl]2を得た(黄褐色粉末、収率85%)。また、ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
さらに、フェノール8g、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(iBudbtpm)2Cl]2 0.69g、HiBudbtpm0.64g、炭酸カリウム0.55gを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、185℃で7時間半加熱し、反応させた。得られた混合物をメタノールで吸引ろ過し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体を、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、[Ir(iBudbtpm)3]を黄色粉末として得た(収率43%)。ステップ4の合成スキームを(d−2)に示す。
合成例1のステップ1と同様に合成した。
合成例1のステップ2と同様に合成した。
合成例1のステップ3と同様に合成した。
<ステップ4;トリス{2−[6−(2−メチルプロピル)−4−ピリミジニル−κN3]ジベンゾフラン−3−イル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(iBudbfpm)3]の合成>
フェノール9g、[Ir(iBudbfpm)2Cl]2 1.28g、HiBudbfpm1.36g、炭酸カリウム1.13gを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、195℃で7時間加熱し、反応させた。得られた混合物をメタノールで吸引ろ過し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体を、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、[Ir(iBudbfpm)3]を黄色粉末として得た(収率2%)。ステップ4の合成スキームを下記(d−1)に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
上記構造式(vii)で表されるトリス{2−[6−(2−メチルプロピル)−4−ピリミジニル−κN3]ジベンゾチオフェン−3−イル−κC}イリジウム(III(略称:[Ir(iBudbtpm)3])を、重量比0.8:0.2:0.05(=2mDBTBPDBq−II:PCBBiF:[Ir(iBudbtpm)3])となるように40nm共蒸着し発光層113を形成した。
発光素子3は、発光素子2にの発光層における[Ir(iBudbtpm)3]を上記構造式(v)で表されるトリス{2−[6−(2−メチルプロピル)−4−ピリミジニル−κN3]ジベンゾフラン−3−イル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(iBudbfpm)3])に換えた他は発光素子2と同様に作製した。
102 第2の電極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
400 基板
401 第1の電極
403 EL層
404 第2の電極
405 シール材
406 シール材
407 封止基板
412 パッド
420 ICチップ
501 第1の電極
502 第2の電極
503 EL層
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース線駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用FET
612 電流制御用FET
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型FET
624 pチャネル型FET
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1024W 発光素子の第1の電極
1024R 発光素子の第1の電極
1024G 発光素子の第1の電極
1024B 発光素子の第1の電極
1025 隔壁
1028 EL層
1029 発光素子の第2の電極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1035 黒色層(ブラックマトリックス)
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7210 第2の表示部
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
9033 留め具
9034 スイッチ
9035 電源スイッチ
9036 スイッチ
9038 操作スイッチ
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (18)
- ピリミジン環を有する有機金属錯体であって、
前記ピリミジン環の4位に、ジベンゾチオフェン骨格又はジベンゾフラン骨格を有し、
前記ピリミジン環の3位の窒素は、金属に配位し、
前記ジベンゾチオフェン骨格又は前記ジベンゾフラン骨格は、前記金属と結合していることを特徴とする有機金属錯体を発光中心とすることを特徴とする発光素子。 - 請求項1において、
前記金属が第9族元素または第10族元素であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1又は請求項2において、
前記金属がイリジウムであることを特徴とする発光素子。 - 一般式(G0−1)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R1は水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R2乃至R9は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基のいずれかを表す。また、Mは、第9族元素又は第10族元素の金属を表す。また、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 一般式(G0−2)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R2乃至R9は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基のいずれかを表す。また、Mは、第9族元素又は第10族元素の金属を表す。また、nは、Mが第9族元素の時は3であり、第10族元素の時は2である。また、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 一般式(G0−3)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R2乃至R9は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基のいずれかを表す。また、Mは、第9族元素又は第10族元素の金属を表し、mは、Mが第9族元素の時は2であり、第10族元素の時は1である。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 請求項6において、
前記モノアニオアン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又は金属−炭素結合を形成する炭素原子が配位したN原子を含み5又は6員メタラサイクルを形成するモノアニオン性の配位子のいずれかである有機金属錯体。 - 請求項6又は請求項7において、
前記モノアニオン性の配位子が、一般式(L1)乃至(L7)のいずれか一である有機金属錯体。
(式中、R71乃至R109は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキルチオ基を表す。また、A1乃至A3は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp2混成炭素、または置換基Rと結合するsp2炭素を表し、前記置換基Rは炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。) - 一般式(G1−1)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R2乃至R9は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基のいずれかを表す。また、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 一般式(G1−2)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R2乃至R9は、水素又は炭素数1乃至6のアルキル基のいずれかを表す。また、Xは酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 請求項4乃至請求項10のいずれか一項において、R1が炭素数1乃至6のアルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基のいずれかである有機金属錯体。
- 請求項4乃至請求項10のいずれか一項において、R1が炭素数4乃至6のアルキル基のいずれかである有機金属錯体。
- 請求項4乃至請求項12のいずれか一項において、Xが硫黄原子である有機金属錯体。
- 請求項4乃至請求項12のいずれか一項において、Xが酸素原子である有機金属錯体。
- 請求項2乃至請求項14のいずれか一項に記載の有機金属錯体を用いた発光素子。
- 請求項1乃至請求項3、または請求項15のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。 - 請求項16に記載の発光装置と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、
を有する電子機器。 - 請求項16に記載の発光装置と、
筐体と、
を有する照明装置。
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