JP6266822B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
また、該有機金属錯体に関する。また、該発光素子を用いた、発光装置、電子機器、及び
照明装置に関する。
である。特に、EL(Electro Luminescence)素子と呼ばれる発光
素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽
量化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から
、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発
光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も
有している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバッ
クライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
ある。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)と三重項
励起状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*
:T*=1:3であると考えられている。
態(S*)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三
重項励起状態(T*)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれ
る。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、
燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子に
おける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界
は、S*:T*=1:3であることを根拠に25%とされている。
なる。つまり、蛍光性化合物に比べて4倍の発光効率が可能となる。このような理由から
、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛ん
に行われている。
属とする有機金属錯体が注目されている。例えば、赤色の発光が得られる有機金属錯体と
して、ピラジン誘導体が第9族または第10族の金属イオンに対してオルトメタル化した
有機金属錯体がある(例えば、特許文献1)。
んできてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成収率、またはコストといった
面で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
提供することを課題とする。また、該有機金属錯体を提供することを課題とする。また、
該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題とする。
光を示すことを見出した。また、該有機金属錯体を一対の電極間に有する発光素子に、電
圧を印加することにより、該発光素子は、燐光発光を示し且つ信頼性が高いことを見出し
た。
金属錯体を発光中心とする発光素子である。特に、4位にアリール基を有するベンゾフロ
ピリミジン誘導体が、金属に配位した有機金属錯体を発光中心とする発光素子であると良
い。また、4位にアリール基を有するベンゾフロピリミジン誘導体の3位の窒素が、金属
に配位し、アリール基が金属に結合した有機金属錯体を発光中心とする発光素子であると
良い。
ジウムであるとさらに好ましい。
る。一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体は燐光発光することができるため
、発光素子の発光層に適用する際に有益である。
成される燐光性の有機金属錯体は、発光に寄与する最低三重項励起状態が(G1)以外の
骨格(他の配位子)により消光されないため、効率よく燐光を放出することができるため
好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネル
ギーが、該燐光性の有機金属錯体を構成する他の骨格(他の配位子)の最低三重項励起エ
ネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように、他の骨格(他の配位子)を選
択すればよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格(配位子)がどのような
ものであっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に
由来する燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例え
ば、該構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
は置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立
に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化
水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換も
しくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第
10族元素のいずれかを表す。
時はn=2である。
時はn=1である。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。
元素または第10族元素のいずれかを表し、第9族元素としてはイリジウムが好ましく、
第10族元素としては白金が好ましい。これは、より効率よく燐光発光させるためには、
重原子効果の観点から、有機金属錯体の中心金属として重い金属の方が好ましいためであ
る。
子が金属−炭素結合を有していることから、配位子のベンゾフロピリミジン誘導体への電
荷の移動(三重項MLCT(Metal to Ligand Charge Tran
sfer)遷移ともいう)が起こり易くなる。その結果、燐光発光のような禁制遷移が生
じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、燐光性の有機金属錯体の発光効率を高め
る効果を奏するため好ましい。
の有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
器、及び照明装置も範疇に含めるものである。なお、本明細書中における発光装置とは、
画像表示デバイス、または光源(照明装置含む)を含む。また、発光装置にコネクター、
例えばFPC(Flexible printed circuit)もしくはTAB(
Tape Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape C
arrier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの
先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On
Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置
に含むものとする。
きる。また、該有機金属錯体を提供することができる。
置を提供することができる。
明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様
々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実
施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構
成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通
して用い、その繰り返しの説明は省略する。
新たな有機金属錯体を発光中心とする発光素子、及び該有機金属錯体について以下説明
を行う。
中心とする発光素子である。特に、4位にアリール基を有するベンゾフロピリミジン誘導
体が金属に配位した有機金属錯体を発光中心とする発光素子である。また、4位にアリー
ル基を有するベンゾフロピリミジン誘導体の3位の窒素が金属に配位し、アリール基が金
属に結合した有機金属錯体を発光中心とする発光素子である。
く、イリジウムであるとさらに好ましい。
(G2)で表される有機金属錯体、または一般式(G3)で表される有機金属錯体である
。一般式(G1)で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成され
る燐光性の有機金属錯体は、発光に寄与する最低三重項励起状態が(G1)以外の骨格(
他の配位子)により消光されないため、効率よく燐光を放出することができるため好まし
い。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが
、該燐光性の有機金属錯体を構成する他の骨格(他の配位子)の最低三重項励起エネルギ
ーと同じになるか、またはそれより低くなるように、他の骨格(他の配位子)を選択すれ
ばよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格(配位子)がどのようなもので
あっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来す
る燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該
構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
は置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立
に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化
水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換も
しくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第
10族元素のいずれかを表す。
時はn=2である。
時はn=1である。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。
するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であるこ
とが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子
が安定であり好ましい。
一であることが好ましい。
もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置
換の炭素数1〜6のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基
、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基を表す。さらにここで言う置
換基として、アリール基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン、スルホニル基、アミノ
基などがあげられる。また、A1〜A3は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp
2混成炭素、または炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜6のハロアルキ
ル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するsp2混成炭素を表す。
有機金属錯体、及び一般式(G3)で表される有機金属錯体は、燐光発光することができ
るため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。したがって本発明の好ましい一態
様は、一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体、一般式(G2)で表される有
機金属錯体、及び一般式(G3)で表される有機金属錯体である。
成される有機金属錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このよう
な態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該有機金属
錯体を構成する他の骨格(他の配位子)の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、ま
たはそれより低くなるように、他の骨格(他の配位子)を選択すればよい。このような構
成とすることで、該構造以外の骨格(配位子)がどのようなものであっても、最終的には
該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる
。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側鎖として有す
るビニルポリマー等がその代表例である。
る有機金属錯体、及び一般式(G3)で表される有機金属錯体の合成方法の一例について
以下説明を行う。
合成法≫
下記一般式(G0)で表される4−アリールベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン誘導
体は、以下のような簡便な合成スキーム(a)により合成できる。
アルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数
1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換も
しくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の炭素
数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリー
レン基を表す。
ロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン誘導体(A2)を反応させることにより得られる
。
6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭
素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置
換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の
炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のア
リーレン基を表す。
能であるため、一般式(G0)で表される4−アリールベンゾフロ[3,2−d]ピリミ
ジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である
有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
一般式(G2)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(
b)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される4−アリールベ
ンゾフロ[3,2−d]ピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金
属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨ
ウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)、または第9族または第10族の有
機金属化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、
加熱することにより、一般式(G2)で表される有機金属錯体を得ることができる。また
、この加熱プロセスは、一般式(G0)で表される4−アリールベンゾフロ[3,2−d
]ピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物、または第9
族または第10族の有機金属化合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリ
コール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)に溶解した後に行っても
よい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを
用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭
素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置
換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の
炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のア
リーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9
族元素のときはn=3であり、Mが第10族元素のときはn=2である。
一般式(G3)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(
c−1)に示すように、一般式(G0)で表される4−アリールベンゾフロ[3,2−d
]ピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウ
ム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テト
ラクロロ白金酸カリウムなど)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エ
チレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、ある
いはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱
することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物
質である複核錯体(B)を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバ
ス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段とし
て用いることも可能である。
しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素
、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7
の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、ま
たは置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無
置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第10族元
素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=2であり、Mが第10族元素のときはn=
1である。
得られる複核錯体(B)と、モノアニオン性の配位子の原料HLとを、不活性ガス雰囲気
にて反応させることにより、HLのプロトンが脱離してLが中心金属Mに配位し、一般式
(G3)で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に
限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイ
クロ波を加熱手段として用いることも可能である。
を表し、R1は、水素、または置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素
数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリー
ル基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また
、Mは、第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=2で
あり、Mが第10族元素のときはn=1である。
体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
有機金属錯体、及び一般式(G3)で表される有機金属錯体の具体例としては、構造式(
100)〜(141)で表される有機金属錯体が挙げられる。ただし、本発明はこれらの
構造式で表される有機金属錯体のみに限定されるものではない。
によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性
体も全て含まれる。
質である。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体、及び該有機金属錯体を発光中心と
する発光素子について図1を用いて説明する。
て形成される。EL層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極か
ら離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの
再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からな
る層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質や
キャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能
層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを
用いることができる。
の一対の電極間に発光層113を有するEL層102が設けられている。EL層102は
、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、及び電子注
入層115を有している。また、図1における発光素子は、基板100上に、第1の電極
101と、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層111、正孔輸送層112、
発光層113、電子輸送層114、電子注入層115と、さらにその上に設けられた第2
の電極103から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の
電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
なわち上述した正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114
、及び電子注入層115の中から選ばれた少なくともいずれか一に含まれるとよい。とく
に、発光層113に本発明の一態様である有機金属錯体を用いると好適である。
、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が
挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子
の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ(
ITO:Indium Tin Oxide)、シリコンまたは酸化シリコンを含有した
酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステ
ン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(
Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に
属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、カルシウ
ム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)およ
びこれらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(
Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることがで
きる。なお、第1の電極101および第2の電極103は、例えばスパッタリング法や蒸
着法(真空蒸着法を含む)等により形成することができる。
電子過剰型複素芳香族化合物(例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体)や芳香族
アミン化合物が好ましく、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニ
ルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,
N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、
4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン
−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4−フェニル−3’−(9−
フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4−フ
ェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBA1BP)、4,4’−ジフェニル−4’’−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4−(1−ナフ
チル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−トリフェニルアミン
(略称:PCBANB)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9−ジ
メチル−N−フェニル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フ
ェニル]フルオレン−2−アミン(略称:PCBAF)、N−フェニル−N−[4−(9
−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]スピロ−9,9’−ビフルオレ
ン−2−アミン(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、1,
3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’−ジ(N−カルバゾ
リル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)−9
−フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’−ビス(9−フェニル−9H−カ
ルバゾール)(略称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物や、4,4’,
4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DB
T3P−II)、2,8−ジフェニル−4−[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−
9−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−III)、4−[4−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−6−フェニルジベンゾチオ
フェン(略称:DBTFLP−IV)などのチオフェン骨格を有する化合物や、4,4’
,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF
3P−II)、4−{3−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニ
ル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi−II)などのフラン骨格を
有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバ
ゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧
低減にも寄与するため好ましい。
、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルア
ミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ
)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:
PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニ
ル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いることもできる
。
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表にお
ける第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モ
リブデンが特に好ましい。
アシスト材料として含み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光材料をゲスト材料と
して含んで形成される層であると好ましい。
は、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば
、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール(略称:PBD)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4
−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、1,3−
ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イ
ル]ベンゼン(略称:OXD−7)、9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジ
アゾール−2−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CO11)、2,2’,
2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダ
ゾール)(略称:TPBI)、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]
−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)などのポリ
アゾール骨格を有する複素環化合物(オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ト
リアゾール誘導体等)や、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、2−[3’−(ジベ
ンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(
略称:2mDBTBPDBq−II)、2−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)
ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)
、4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,
6−mPnP2Pm)、4,6−ビス〔3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル〕ピリミ
ジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)などのジアジン骨格を有する複素環化合物
(ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベン
ゾキノキサリン誘導体等)や、3,5−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、1,3,5−トリ[3−(3−ピリジル
)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)などのピリジン骨格を有する複素環化合物
(ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ジベンゾキノリン誘導体等)が挙げられる。上述し
た中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、
信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン(ピリミジンやピラジン)骨格を有する複
素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
しては、正孔注入層111、及び正孔輸送層112に用いることのできる正孔輸送性の高
い物質を用いればよい。
を有さないことが好ましい。具体的には、吸収スペクトルの吸収端が440nm以下であ
ることが好ましい。
本発明の一態様の有機金属錯体が挙げられる。また、例えば、熱活性化遅延蛍光を示す熱
活性化遅延蛍光(TADF)材料が挙げられる。
金属錯体の他、以下の燐光性材料を用いることができる。例えば440nm〜520nm
に発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル
)−4−(2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−
κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−dmp)3
)、トリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリ
ジウム(III)(略称:Ir(Mptz)3)、トリス[4−(3−ビフェニル)−5
−イソプロピル−3−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:Ir(iPrptz−3b)3)のような4H−トリアゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、トリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:Ir(Mptz
1−mp)3)、トリス(1−メチル−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4
−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:Ir(Prptz1−Me)3)のよう
な1H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、fac−トリス[1−(
2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−フェニル−1H−イミダゾール]イリジウム(
III)(略称:Ir(iPrpmi)3)、トリス[3−(2,6−ジメチルフェニル
)−7−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナントリジナト]イリジウム(III)(略
称:Ir(dmpimpt−Me)3)のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’
]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビ
ス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(I
II)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(
略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェ
ニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:F
Ir(acac))のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする
有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、4H−トリアゾール骨格を有す
る有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
リス(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(m
ppm)3)、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(II
I)(略称:Ir(tBuppm)3)、(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4
−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppm)2(acac
))、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト
)イリジウム(III)(略称:Ir(tBuppm)2(acac))、(アセチルア
セトナト)ビス[6−(2−ノルボルニル)−4−フェニルピリミジナト]イリジウム(
III)(略称:Ir(nbppm)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[
5−メチル−6−(2−メチルフェニル)−4−フェニルピリミジナト]イリジウム(I
II)(略称:Ir(mpmppm)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(
4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(dppm)2(
acac))のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、(アセチルア
セトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(
略称:Ir(mppr−Me)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(5−イ
ソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir
(mppr−iPr)2(acac))のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称
:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(ベンゾ[h
]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(
acac))、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:Ir(
bzq)3)、トリス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(
略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:Ir(pq)2(acac))のようなピリジン骨
格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナン
トロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))のような希
土類金属錯体が挙げられる。
ス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジイソブチリルメタノ)イリ
ジウム(III)(略称:Ir(5mdppm)2(dibm))、ビス[4,6−ビス
(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)
(略称:Ir(5mdppm)2(dpm))、ビス[4,6−ジ(ナフタレン−1−イ
ル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:Ir(d1
npm)2(dpm))のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、(
アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III
)(略称:Ir(tppr)2(acac))、ビス(2,3,5−トリフェニルピラジ
ナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(d
pm))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキ
サリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))のようなピ
ラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(1−フェニルイソキノリナト−
N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(piq)3)、ビス(1−フェニルイ
ソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(
piq)2(acac))のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、
2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリ
ン白金(II)(略称:PtOEP)のような白金錯体や、トリス(1,3−ジフェニル
−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称
:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリ
フルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(
TTA)3(Phen))のような希土類金属錯体が挙げられる。また、本発明の一態様
である有機金属錯体を用いることができる。
上述した電子輸送性材料の他、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq
3)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビ
ス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BA
lq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜
鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(4−
ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert
−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾ
ール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェ
ニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ
)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、
4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzO
s)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−ジ
イル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−
co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオク
チルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル
)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた
物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層114として用いて
もよい。
層したものとしてもよい。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物
を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物
を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることも
できる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化
物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム
酸化物等が挙げられる。また、マグネシウムを用いることもできる。また、酸化マグネシ
ウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:T
TF)等の有機化合物を用いることもできる。
4、及び電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット
法、塗布法等の方法で形成することができる。
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体、及び該有機金属錯体を発光中心と
する発光素子の実施の形態2と異なる態様について、図2(A)及び図2(B)を用いて
説明する。
1及び第2の電極203)間にEL層210を有する構造である。なお、EL層210に
は、少なくとも発光層212を有し、その他、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層など
が含まれていても良い。なお、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層には、実施の形態2
に示した物質を用いることができる。また、本実施の形態においては、第1の電極201
を陽極として用い、第2の電極203を陰極として用いる。
ある。
化合物215が含まれており、本実施の形態においては、第1の有機化合物213をホス
ト材料として用い、第2の有機化合物214をアシスト材料として用い、第3の有機化合
物215をゲスト材料として用いる。本発明の一態様の有機金属錯体は、例えば、ゲスト
材料として用いる第3の有機化合物215に適用することができる。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ト材料)のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位(T1準位)は、第3の有機化合物2
15(ゲスト材料)のT1準位よりも高いことが好ましい。第1の有機化合物213(ま
たは第2の有機化合物214)のT1準位が第3の有機化合物215のT1準位よりも低
いと、発光に寄与する第3の有機化合物215の三重項励起エネルギーを第1の有機化合
物213(または第2の有機化合物214)が消光(クエンチ)してしまい、発光効率の
低下を招くためである。
動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およびデクスタ
ー機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(一重項励起
状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネル
ギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(より詳細には
、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが大きくなる
ことが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペ
クトルを、ゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトル
と重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光ス
ペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、ホスト材料
のT1準位が燐光性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じ
てしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT1準位が燐
光性化合物のT1準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが
短波長(高エネルギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長
波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって
、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯に
おける吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大
限に高めることは、通常困難である。
4は、励起錯体(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好ま
しい。これにより、発光層212において、第1の有機化合物213の蛍光スペクトルお
よび第2の有機化合物214の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発
光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料(第3の有
機化合物215)の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第1の有機化合物2
13と第2の有機化合物214を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最
大限に高めることができる(図2(B)参照)。
が生じると考えられる。
。また、第2の有機化合物214としては、実施の形態2に示す正孔輸送性材料を用いる
とよい。また、第3の有機化合物215としては、本発明の一態様である有機金属錯体を
用いるとよい。
きる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第3の有機化合物215の
吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第3の有機化合物21
5の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
214を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。
具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9〜9:1の範囲が好ましい。
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んで発光層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
1及び第2の電極303)間に、複数の発光層(第1の発光層311、第2の発光層31
2)を有するタンデム型発光素子である。
電極303は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301及び第2の電極3
03は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数の発光層(第1の
発光層311、第2の発光層312)は、実施の形態2で示した発光層と同様な構成であ
っても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第1の発光層311と
第2の発光層312は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施
の形態2と同様なものを適用することができる。
層313が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303
に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する
機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よりも電
位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光層311に電子
が注入され、第2の発光層312に正孔が注入される。
る(具体的には、可視光の平均の透過率が40%以上100%以下)ことが好ましい。ま
た、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303よりも低い導電率であっ
ても機能する。
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
たは元素周期表における第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることが
できる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、イッ
テルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いるこ
とが好ましい。また、マグネシウム(Mg)を用いてもよい。また、テトラチアナフタセ
ンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
に示すように、n層(ただし、nは、3以上の整数)の発光層を積層した発光素子につい
ても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の
電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層313を配置す
ることで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く
保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵
抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧
駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光層を有する発光素子において、第
1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2の発光層の発光色が緑色であり、第3の発光層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
51及び半透過・半反射電極452)間に少なくともEL層455を有する発光素子を、
複数有している。また、EL層455は、少なくとも発光層454(454R、454G
、454B)を有し、その他、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電荷
発生層などが含まれていても良い。
体をEL層455に適用することで、優れた発光特性を有し、信頼性の高い発光装置とす
ることができる。
発光層454B、第2の発光層454G、第3の発光層454Rを一部に含むEL層45
5と、半透過・半反射電極452とが順次積層された構造を有する。また、第2の発光素
子450Gは、反射電極451上に第2の透明導電層453bと、EL層455と、半透
過・半反射電極452とが順次積層された構造を有する。また、第3の発光素子450B
は、反射電極451上にEL層455と、半透過・半反射電極452とが順次積層された
構造を有する。
素子450B)において、反射電極451、EL層455、半透過・半反射電極452は
共通である。また、第1の発光層454Bでは、420nm以上480nm以下の波長領
域にピークをもつ光(λB)を発光させ、第2の発光層454Gでは、500nm以上5
50nm以下の波長領域にピークを持つ光(λG)を発光させ、第3の発光層454Rで
は、600nm以上760nm以下の波長領域にピークを持つ光(λR)を発光させる。
これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子450R、第2の発光素子450G、第
3の発光素子450B)でも、第1の発光層454B、第2の発光層454G、及び第3
の発光層454Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光
を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG<λRなる関係
であるとする。
2との間にEL層455を挟んでなる構造を有しており、EL層455に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極451と半透過・半反射電極452とによって共振される。なお、反射
電極451は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極452は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10−
2Ωcm以下の膜であるとする。
50Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層453a、第2の透明導電層
453b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極451と半透過・半反射電
極452の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロ
ードな光は、反射電極451と半透過・半反射電極452との間において、共振する波長
の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極45
1と半透過・半反射電極452の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取
り出すことができる。
実施の形態においては、実膜厚にn(屈折率)をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離=実膜厚×n」である。
での光学的距離をmλR/2(ただし、mは1以上の自然数)、第2の発光素子450G
では、反射電極451から半透過・半反射電極452までの光学的距離をmλG/2(た
だし、mは1以上の自然数)、第3の発光素子450Bでは、反射電極451から半透過
・半反射電極452までの光学的距離をmλB/2(ただし、mは1以上の自然数)とし
ている。
光層454Rで発光した光(λR)が取り出され、第2の発光素子450Gからは、主と
してEL層455に含まれる第2の発光層454Gで発光した光(λG)が取り出され、
第3の発光素子450Bからは、主としてEL層455に含まれる第1の発光層454B
で発光した光(λB)が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過
・半反射電極452側からそれぞれ射出される。
距離は、厳密には反射電極451における反射領域から半透過・半反射電極452におけ
る反射領域までの距離である。しかし、反射電極451や半透過・半反射電極452にお
ける反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と半透過・
半反射電極452の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ること
ができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層454
Rから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第3の発光層454Rの光学的距離を(2nR−1)λR/4(ただ
し、nRは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第1の反射
光と第1の入射光との位相を合わせ、第3の発光層454Rからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第3の発光層454Rにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第3の発光層454Rにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第3の発光
層454Rの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層454
Gから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第2の発光層454Gの光学的距離を(2nG−1)λG/4(ただ
し、nGは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第2の反射
光と第2の入射光との位相を合わせ、第2の発光層454Gからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第2の発光層454Gにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第2の発光層454Gにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第2の発光
層454Gの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層454
Bから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第1の発光層454Bの光学的距離を(2nB−1)λB/4(ただ
し、nBは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第3の反射
光と第3の入射光との位相を合わせ、第1の発光層454Bからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第1の発光層454Bにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第1の発光層454Bにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第1の発光
層454Bの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態4で説明したタン
デム型(積層型)発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで
複数の発光層を形成する構成としてもよい。
のEL層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためRGB
の塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由から
フルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強める
ことが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素
を用いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照
明などの用途に用いてもよい。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する
。
の発光装置でもよい。本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図
5を用いて説明する。
Bで切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)503
と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504(504a及び504b)と、を有する。画
素部502、駆動回路部503、及び駆動回路部504は、シール材505によって、素
子基板501と封止基板506との間に封止されている。
信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極513の端部を覆っ
て絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いること
により形成する。なお、本実施の形態においては、第1の電極513を陽極として用いる
。
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物514の上端部
に曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物514として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。
EL層515は、先の実施の形態に示す構成を適用することができ、本発明の一態様の有
機EL材料を用いることができる。なお、本実施の形態においては、第1の電極513を
陽極として用い、第2の電極516を陰極として用いる。
子517が形成されている。第1の電極513、EL層515及び第2の電極516の用
いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示
しないが、第2の電極516は外部入力端子であるFPC508に電気的に接続されてい
る。
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
いることができる。
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメ
ラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ
、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュ
ータ、携帯電話、スマートフォン、携帯型ゲーム機、電子書籍、またはタブレット型端末
等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的には、Digital Versatil
e Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた
装置)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例について、図6、及び図7を用いて
説明する。
表示部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部613には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明
の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を
適用することで、優れた発光特性を有し、信頼性が高いテレビ装置を得ることができる。
表示部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス62
6等を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の一態様の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるた
め、本発明の一態様の発光装置を適用することで、優れた発光特性を有し、信頼性が高い
コンピュータを得ることができる。
部633、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート63
7、アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の一態
様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長
寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、優れた発光特性を有し、
信頼性が高い携帯電話を得ることができる。
643、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー64
7、音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、
表示部642には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様
の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用する
ことで、優れた発光特性を有し、信頼性が高いカメラを得ることができる。
び図7(C)は、携帯型端末5000を示し、図7(D)は、携帯型端末6000を示し
ている。
A)は正面図を、図7(B)は側面図を、図7(C)は背面図を、それぞれ示している。
また、図7(D)に示す携帯型端末6000においては、正面図を示している。
メラ5007、背面カメラ5009、第1の外部接続端子5011、及び第2の外部接続
端子5013などにより構成されている。
いることができる。例えば、表示部5003上にアイコン5015等を表示させて、メー
ルや、スケジュール管理といった作業を行うことができる。また、筐体5001には、正
面側に前面カメラ5007が組み込まれており、使用者側の映像を撮影することができる
。また、筐体5001には、背面側に背面カメラ5009が組み込まれており、使用者と
反対側の映像を撮影することができる。また、筐体5001には、第1の外部接続端子5
011、及び第2の外部接続端子5013を備えており、例えば、第1の外部接続端子5
011により、イヤホン等に音声を出力し、第2の外部接続端子5013により、データ
の移動等を行うことができる。
03、ヒンジ部6005、第1の表示部6007、第2の表示部6009、電源ボタン6
011、第1のカメラ6013、第2のカメラ6015などにより構成されている。
部6009は、第2の筐体6003に組み込まれている。第1の表示部6007、及び第
2の表示部6009は、例えば、第1の表示部6007を表示用パネルとして使用し、第
2の表示部6009をタッチパネルとする。第1の表示部6007に表示されたテキスト
アイコン6017を確認し、第2の表示部6009に表示させたアイコン6019、また
はキーボード6021(第2の表示部6009に表示されたキーボード画像)を用いて、
画像の選択、または文字の入力等を行うことができる。もちろん、第1の表示部6007
がタッチパネルであり、第2の表示部6009が表示用パネルといった構成や、第1の表
示部6007、及び第2の表示部6009ともにタッチパネルといった構成としてもよい
。
れており、第1の筐体6001と、第2の筐体6003と、を開閉することができる。こ
のような構成とすることにより、携帯型端末6000を持ち運ぶ際に、第1の筐体600
1に組み込まれた第1の表示部6007と、第2の筐体6003に組み込まれた第2の表
示部6009と、を合わせることで、第1の表示部6007、及び第2の表示部6009
の表面(例えば、プラスチック基板等)を保護することができるので好適である。
きる構成としても良い(所謂コンバーチブル型)。このような構成とすることで、例えば
、第1の筐体6001を縦置きとし、第2の筐体6003を横置きとして使用するといっ
たように、使用範囲が広がるので好適である。
うこともできる。
成としてもよい。例えば、無線により、インターネット等に接続し、所望の情報を購入し
、ダウンロードする構成とすることも可能である。
テキスト画像など)を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する
機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフ
トウェア(プログラム)によって処理を制御する機能、等を有することができる。また、
外光の光量に応じて表示の輝度を最適にすることができる光センサや、ジャイロ、加速度
センサの傾きを検出するセンサなどといった検出装置を内蔵させてもよい。
07、または/および第2の表示部6009において、本発明の一態様の発光装置を適用
することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本
発明の一態様の発光装置を適用することで、優れた発光特性を有し、信頼性が高い携帯型
端末を得ることができる。
らゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いる
ことにより、優れた発光特性を有し、信頼性が高く、長寿命の電子機器を得ることができ
る。
具体例について、図8を用いて説明する。
一例である。図8(A)に示した液晶表示装置は、筐体701、液晶パネル702、バッ
クライト703、筐体704を有し、液晶パネル702は、ドライバIC705と接続さ
れている。また、バックライト703は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端
子706により、電流が供給されている。このように本発明の一態様の発光装置を液晶表
示装置のバックライトとして用いることにより、信頼性が高く、長寿命のバックライトが
得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能
であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積
化された液晶表示装置を得ることができる。
た例である。図8(B)に示す電気スタンドは、筐体801と、光源802を有し、光源
802として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置
を適用することで、優れた発光特性を有し、信頼性が高い電気スタンドを得ることが可能
となる。
ある。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として
用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命である
ため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高い照明装置を得ることが
可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置901として用
いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置902を設置し
て公共放送や映画を鑑賞することができる。
ることができる。
本合成例1では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の有機金属錯体、
ビス[2−(ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル−κN3)フェニル−κC
](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:Ir(p
bfpm)2(acac))の合成例を具体的に例示する。なお、Ir(pbfpm)2
(acac)(略称)の構造を以下に示す。
m)の合成>
まず、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン2.42gとフェニルボロン酸
2.19g、炭酸ナトリウム1.89g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(
II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.10g、水20mL、アセト
ニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。こ
の反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱し
た。その後、得られた残渣を水で吸引ろ過し、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を、ヘ
キサン:酢酸エチル=2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的のピリミジン誘導体Hpbfpmを得た(白色粉末、収率45%)。なお、マ
イクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステ
ップ1の合成スキームを下記(d−1)に示す。
ジン−4−イル−κN3)フェニル−κC]ジイリジウム(III)(略称:[Ir(p
bfpm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHpbfp
m1.32g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.78gを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(pbfpm)2Cl]2を得た(赤茶
色粉末、収率88%)。また、ステップ2の合成スキームを下記(d−2)に示す。
)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)
(略称:Ir(pbfpm)2(acac)の合成>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(p
bfpm)2Cl]2 1.66g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.
30gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射した。ここで更に、アセチル
アセトン0.24gを加え、反応容器に、110℃、120Wの条件で1時間マイクロ波
を照射することによって加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過
した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、ヘキサン:酢酸エチ
ル=2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、
ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の有機金属錯
体Ir(pbfpm)2(acac)(略称)を赤色粉末として得た(収率6%)。ステ
ップ3の合成スキームを下記(d−3)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図9に示す。このことから、本合
成例1において、上述の構造式(100)で表される本発明の有機金属錯体Ir(pbf
pm)2(acac)(略称)が得られたことがわかった。
.42(d,2H),6.79(t,2H),7.02(t,2H),7.60(t,2
H),7.78(t,2H),7.85(d,2H),8.31(d,2H),8.57
(d,2H),9.15(s,2H).
る解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V5
50型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.090mmol/L)を用いて、室温で測定
を行った。また、Ir(pbfpm)2(acac)(略称)の発光スペクトルを測定し
た。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い
、脱気したジクロロメタン溶液(0.090mmol/L)を用いて、室温で測定を行っ
た。測定結果を図10に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
は、610nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観
測された。
子収率の測定は絶対PL量子収率測定装置((株)浜松ホトニクス社製 C9920−0
2)を用い、トルエンを溶媒として1.0×10−5mol/Lとなるように濃度を調整
した後、室温で測定した。測定した結果、絶対量子収率は83%であり、高い発光効率を
示すことがわかった。
本合成例2では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の有機金属錯体、
ビス[2−(ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル−κN3)−4,6−ジメ
チルフェニル−κC](2,2’,6,6’−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト
−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:Ir(dmpbfpm)2(dpm))
の合成例を具体的に例示する。なお、Ir(dmpbfpm)2(dpm)(略称)の構
造を以下に示す。
ン(略称:Hdmpbfpm)の合成>
まず、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン4.02gと3,5−ジメチル
フェニルボロン酸4.52g、炭酸ナトリウム3.21g、ビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.17g、水
20mL、アセトニトリル20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアル
ゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射
した。ここで更に、3,5−ジメチルフェニルボロン酸0.75g、炭酸ナトリウム0.
53g、Pd(PPh3)2Cl20.043gを加え、再度マイクロ波(2.45GH
z 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロ
ロメタンにて抽出した。得られた抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムに
て乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残
渣をジクロロメタン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Hdmpbfpmを得た(白色粉末、収率
74%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discove
r)を用いた。ステップ1の合成スキームを下記(e−1)に示す。
ジン−4−イル−κN3)−4,6−ジメチルフェニル−κC]ジイリジウム(III)
(略称:[Ir(dmpbfpm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHdmpb
fpm2.47g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.30gを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2
.45GHz 100W)を30分照射することで加熱した。溶媒を留去した後、得られ
た残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(dmpbfpm)2Cl]2
を得た(赤茶色粉末、収率92%)。また、ステップ2の合成スキームを下記(e−2
)に示す。
)−4,6−ジメチルフェニル−κC](2,2’,6,6’−テトラメチル−3,5−
ヘプタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:Ir(dmpbfpm
)2(dpm)の合成>
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(d
mpbfpm)2Cl]2 3.09g、ジピバロイルメタン1.10g、炭酸ナトリウ
ム2.10gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。
その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射した。ここで、ジピバ
ロイルメタン0.55gを加え、フラスコ内をアルゴン置換し、反応容器に、110℃、
200Wの条件で1時間マイクロ波を照射した。そして更に、ジピバロイルメタン0.5
5gを加え、フラスコ内をアルゴン置換し、マイクロ波(2.45GHz 200W)を
60分間照射することで、110℃となるように加熱した。その後、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。ここ
で得られた固体2.45g、ジピバロイルメタン0.55g、炭酸ナトリウム1.11g
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイ
クロ波(2.45GHz 200W)を60分間照射することで、110℃となるように
加熱した。ここで、ジピバロイルメタン0.55gを加え、フラスコ内をアルゴン置換し
、反応容器に、110℃、200Wの条件で1時間マイクロ波を照射することで加熱した
。その後、溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水
、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト、アルミナ、
セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をヘ
キサン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精
製した。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶した後、ヘキサン:
酢酸エチル=2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の有
機金属錯体Ir(dmpbfpm)2(dpm)(略称)を赤色粉末として得た(収率5
%)。ステップ3の合成スキームを下記(e−3)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図11に示す。このことから、本
合成例2において、上述の構造式(101)で表される本発明の有機金属錯体Ir(dm
pbfpm)2(dpm)(略称)が得られたことがわかった。
2.39(s,6H),5.49(s,1H),6.63(s,2H),7.56(t,
2H),7.76(t,2H),7.87(d,2H),8.27(d,2H),8.4
1(s,2H),8.83(s,2H).
UV)による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分
光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.072mmol/L)を用いて、
室温で測定を行った。また、Ir(dmpbfpm)2(dpm)の発光スペクトルを測
定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を
用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.072mmol/L)を用いて、室温で測定を
行った。測定結果を図12に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表
す。
)は、643nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観
測された。
量子収率の測定は絶対PL量子収率測定装置((株)浜松ホトニクス社製 C9920−
02)を用い、トルエンを溶媒として1.0×10−5mol/Lとなるように濃度を調
整した後、室温で測定した。測定した結果、絶対量子収率は85%であり、高い発光効率
を示すことがわかった。
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、基板1100上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−
酸化スズ化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法に
て成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O
3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101
の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極11
01は、発光素子の陽極として機能する電極である。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
形成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’,4’’−(ベンゼン−1
,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P−II)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層1112を形成した。
キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)と、4、4’−ジ(1−ナフチル)−
4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:
PCBNBB)と、実施例1にて合成したビス[2−(ベンゾフロ[3,2−d]ピリミ
ジン−4−イル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’
)イリジウム(III)(略称:Ir(pbfpm)2(acac))と、を共蒸着し、
正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq−II
(略称)、PCBNBB(略称)、及びIr(pbfpm)2(acac)(略称)の重
量比は、0.8:0.2:0.025(=2mDBTPDBq−II:PCBNBB:I
r(pbfpm)2(acac))となるように調節した。また、発光層1113の膜厚
は40nmとした。
であり、発光層1113におけるゲスト材料(ドーパント)である。
うに成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層1115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
に封止する作業(具体的に、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間
熱処理)を行った。その後、該発光素子1の動作特性について測定を行った。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子1の電圧−輝度
特性を図15に示す。図15において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)
を表す。また、発光素子1の輝度−電流効率特性を図16に示す。図16において、横軸
は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子1の電圧
−電流特性を図17に示す。図17において、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)
を表す。
、図14、図15、及び図17より、発光素子1は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子
であることがわかった。
m2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/A)、外部
量子効率(%)を表2に示す。
8に示す。図18に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは、603nmにピークを有
している。
標は、(x,y)=(0.60,0.40)であった。これらのことから、ドーパント由
来の発光が得られていることがわかった。
)(略称)を発光層として用いた発光素子1は、赤色の波長領域の光を効率よく発光させ
ることができると示された。そのため、Ir(pbfpm)2(acac)(略称)は、
赤色の波長領域で発光するゲスト材料として好適であることがわかった。
9に示す。
電流密度一定の条件で発光素子1を駆動した。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初
期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図19から、発光素子1の400
時間経過後の規格化輝度は、82%であった。
c)(略称)を発光層として用いた発光素子1は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及
び長寿命な発光素子であることがわかった。
明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、基板1100上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−
酸化スズ化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成
した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10
:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積
は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能す
る電極である。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
形成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、DBT3P−II(略称)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、30nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)と、実
施例2にて合成したビス[2−(ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン−4−イル−κN
3)−4,6−ジメチルフェニル−κC](2,2’,6,6’−テトラメチル−3,5
−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:Ir(dmpbfp
m)2(dpm))と、を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した
。ここで、2mDBTPDBq−II(略称)、PCBA1BP(略称)、及びIr(d
mpbfpm)2(dpm)(略称)の重量比は、0.8:0.2:0.025(=2m
DBTPDBq−II:PCBA1BP:Ir(dmpbfpm)2(dpm))となる
ように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
体であり、発光層1113におけるゲスト材料(ドーパント)である。
うに成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
に成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層1115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子2を作製した。
に封止する作業(具体的に、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間
熱処理)を行った。その後、該発光素子2の動作特性について測定を行った。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子2の電圧−輝度
特性を図21に示す。図21において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)
を表す。また、発光素子2の輝度−電流効率特性を図22に示す。図22において、横軸
は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子2の電圧
−電流特性を図23に示す。図23において、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)
を表す。
、図20、図21、及び図23より、発光素子2は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子
であることがわかった。
m2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/A)、外部
量子効率(%)を表4に示す。
4に示す。図24に示す通り、発光素子2の発光スペクトルは、630nmにピークを有
している。
標は、(x,y)=(0.67,0.33)であった。これらのことから、ドーパント由
来の発光が得られていることがわかった。
m)(略称)を発光層として用いた発光素子2は、赤色の波長領域の光を効率よく発光さ
せることができると示された。そのため、Ir(dmpbfpm)2(dpm)(略称)
は、赤色の波長領域で発光するゲスト材料として好適であることがわかった。
5に示す。
電流密度一定の条件で発光素子2を駆動した。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初
期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図25から、発光素子2の140
時間経過後の規格化輝度は、62%であった。
pm)(略称)を発光層として用いた発光素子2は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、
及び長寿命な発光素子であることがわかった。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
203 第2の電極
210 EL層
212 発光層
213 第1の有機化合物
214 第2の有機化合物
215 第3の有機化合物
301 第1の電極
303 第2の電極
311 第1の発光層
312 第2の発光層
313 電荷発生層
450R 第1の発光素子
450G 第2の発光素子
450B 第3の発光素子
451 反射電極
452 半透過・半反射電極
453a 第1の透明導電層
453b 第2の透明導電層
454 発光層
454B 第1の発光層
454G 第2の発光層
454R 第3の発光層
455 EL層
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部
504 駆動回路部
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極
517 発光素子
518 空間
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
701 筐体
702 液晶パネル
703 バックライト
704 筐体
705 ドライバIC
706 端子
801 筐体
802 光源
901 照明装置
902 テレビ装置
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
5000 携帯型端末
5001 筐体
5003 表示部
5005 電源ボタン
5007 前面カメラ
5009 背面カメラ
5011 第1の外部接続端子
5013 第2の外部接続端子
5015 アイコン
6000 携帯型端末
6001 筐体
6003 筐体
6005 ヒンジ部
6007 第1の表示部
6009 第2の表示部
6011 電源ボタン
6013 第1のカメラ
6015 第2のカメラ
6017 テキストアイコン
6019 アイコン
6021 キーボード
Claims (11)
- ベンゾフロピリミジン誘導体が金属に配位した有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
- 4位にアリール基を有するベンゾフロピリミジン誘導体が金属に配位した有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
- 4位にアリール基を有するベンゾフロピリミジン誘導体の3位の窒素が金属に配位し、前記アリール基が前記金属に結合した有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一において、
前記金属が、第9族元素または第10族元素であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記金属が、イリジウムであることを特徴とする発光素子。 - 一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
(式中、R1は、水素、または置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G2)で表される有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
(式中、R1は、水素、または置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、前記Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2である。) - 一般式(G3)で表される有機金属錯体を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
(式中、R1は、水素、または置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7〜10の多環式飽和炭化水素、または置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。また、Mは、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、前記Mが第9族元素の時はn=2であり、第10族元素の時はn=1である。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 請求項1乃至請求項8において、
前記一対の電極間に複数の発光層を有することを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項9において、
前記一対の電極間に熱活性化遅延蛍光材料を有することを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項10において、
前記一対の電極間に燐光性材料を有することを特徴とする発光素子。
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