DE102013210179B4 - Metallorganischer Komplex, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Abstract

Licht emittierendes Element, das einen metallorganischen Komplex umfasst, der ein Benzofuropyrimidin-Derivat umfasst, wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, und wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat eine Arylgruppe in einer 4-Position aufweist.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen metallorganischen Komplex enthält, der in der Lage ist, einen angeregten Triplettzustand in Lichtemission umzuwandeln. Die vorliegende Erfindung betrifft auch den metallorganischen Komplex. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils das Licht emittierende Element verwenden.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • In den letzten Jahren ist ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung als Licht emittierendes Material verwendet, aktiv entwickelt worden. Insbesondere hat ein Licht emittierendes Element, das als EL-Element (Elektrolumineszenzelement) bezeichnet wird, als Flachbildschirmanzeigeelement der nächsten Generation Aufmerksamkeit erregt, da es eine einfache Struktur aufweist, bei der eine Licht emittierende Schicht, die ein Licht emittierendes Material enthält, zwischen Elektroden bereitgestellt ist, Eigenschaften aufweist, wie z. B. die Möglichkeit, dünner und leichter zu sein und auf Eingangssignale zu reagieren, und die Fähigkeit aufweist, bei niedriger Spannung mit Gleichstrom betrieben zu werden. Darüber hinaus besteht ein Merkmal einer Anzeige, die ein solches Licht emittierendes Element verwendet, darin, dass der Kontrast und die Bildqualität ausgezeichnet sind und sie einen großen Blickwinkel aufweist. Da ein solches Licht emittierendes Element eine ebene Lichtquelle ist, wird ferner eine Anwendung des Licht emittierenden Elements als Lichtquelle wie z. B. als Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeige und als Beleuchtung in Betracht gezogen.
  • Wenn die Licht emittierende Substanz eine organische Verbindung ist, die eine Licht emittierende Eigenschaft aufweist, handelt es sich bei dem Emissionsmechanismus des Licht emittierenden Elements um den Typ einer Ladungsträgerinjektion. Nämlich rekombinieren durch Anlegen einer Spannung zwischen Elektroden, wobei die Licht emittierende Schicht dazwischen liegt, Elektronen und Löcher, die von den Elektroden injiziert werden, um die Licht emittierende Substanz anzuregen, und Licht wird emittiert, wenn der angeregte Zustand zu einem Grundzustand zurückkehrt. Es sind zwei Arten angeregter Zustände möglich: ein angeregter Singulettzustand (S*) und ein angeregter Triplettzustand (T*). Darüber hinaus wird in Betracht gezogen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis davon in einem Licht emittierenden Element ein S* zu T*-Verhältnis von 1:3 ist.
  • Im Allgemeinen ist der Grundzustand einer Licht emittierenden organischen Verbindung ein Singulettzustand. Eine Lichtemission aus einem angeregten Singulettzustand (S*) wird als Fluoreszenz bezeichnet, wobei ein Elektronenübergang zwischen denselben Multiplizitäten stattfindet. Demgegenüber wird eine Lichtemission aus einem angeregten Triplettzustand (T*) als Phosphoreszenz bezeichnet, wobei ein Elektronenübergang zwischen unterschiedlichen Multiplizitäten stattfindet. Hier wird bei einer Verbindung, die Fluoreszenz emittiert (im Folgenden als fluoreszierende Verbindung bezeichnet), im Allgemeinen bei Raumtemperatur keine Phosphoreszenz beobachtet, sondern es wird lediglich Fluoreszenz beobachtet. Dementsprechend wird angenommen, dass die interne Quantenausbeute (das Verhältnis von erzeugten Photonen zu injizierten Ladungsträgern) in einem Licht emittierenden Element, das eine fluoreszierende Verbindung verwendet, auf der Grundlage vom S* zu T*-Verhältnis von 1:3 eine theoretische Grenze von 25% aufweist.
  • Durch die Verwendung einer phosphoreszierenden Verbindung kann die interne Quantenausbeute theoretisch auf 100% erhöht werden. Mit anderen Worten: die Emissionseffizienz kann 4-mal höher als diejenige der fluoreszierenden Verbindung sein. Infolgedessen ist in letzter Zeit das Licht emittierende Element, das eine phosphoreszierende Verbindung verwendet, aktiv entwickelt worden, um ein hocheffizientes Licht emittierendes Element zu erzielen.
  • Als phosphoreszierende Verbindung hat aufgrund einer hohen Phosphoreszenzquantenausbeute ein metallorganischer Komplex, der Iridium oder dergleichen als Zentralmetall aufweist, besondere Aufmerksamkeit erregt. Ein Beispiel für einen metallorganischen Komplex, der rotes Licht emittiert, ist ein metallorganischer Komplex, in dem ein Pyrazin-Derivat mit einem Ion eines Metalls der Gruppe 9 oder Gruppe 10 orthometalliert ist (siehe z. B. Patentdokument 1). Weitere Beispiele bekannter metallorganischer Komplexe, die rotes Licht emittieren, sind in den Patentdokumenten 2 und 3 offenbart.
  • [Referenz]
    • Patentdokument 1: Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2007-284432
    • Patentdokument 2: DE 10 2010 027 317 A1
    • Patentdokument 3: US 2007/0128466 A1
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Obwohl Licht emittierende Elemente, die metallorganische Komplexe verwenden, wie in Patentdokument 1 berichtet entwickelt worden sind, gibt es noch Raum für die Verbesserung hinsichtlich der Emissionseffizienz, der Zuverlässigkeit, der Licht emittierenden Eigenschaften, der Syntheseausbeute, der Kosten oder dergleichen, und eine weitere Entwicklung wird erfordert, um bessere Licht emittierende Elemente zu erzielen.
  • Angesichts der vorstehenden Probleme ist eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen neuartigen metallorganischen Komplex enthält, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, den metallorganischen Komplex bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils das Licht emittierende Element verwenden, bereitzustellen.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gefunden, dass ein metallorganischer Komplex, in dem ein Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, Phosphoreszenz emittiert. Weiterhin haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung gefunden, dass ein Licht emittierendes Element, das den metallorganischen Komplex zwischen einem Paar von Elektroden enthält, durch Anlegen einer Spannung Phosphoreszenz emittiert und hohe Zuverlässigkeit hat.
  • Somit ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen metallorganischen Komplex enthält, in dem ein Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, und wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat eine Arylgruppe in der 4-Position aufweist. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen metallorganischen Komplex enthält, in dem Stickstoff in der 3-Position eines Benzofuropyrimidin-Derivats mit einer Arylgruppe in der 4-Position an ein Metall koordiniert ist und die Arylgruppe an das Metall gebunden ist.
  • Bei jeder der vorstehenden Strukturen ist das Metall bevorzugt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10, stärker bevorzugt Iridium.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der eine Struktur aufweist, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Ein metallorganischer Komplex, der die Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann Phosphoreszenz emittieren und kann somit vorteilhaft auf eine Licht emittierende Schicht eines Licht emittierenden Elements angewendet werden.
    Figure DE102013210179B4_0002
  • Insbesondere ist ein phosphoreszierender metallorganischer Komplex, der die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte Struktur aufweist und in dem der niedrigste angeregte Triplettzustand bei der Struktur ausgebildet wird, bevorzugt, weil in dem metallorganischen Komplex ein Gerüst (ein anderer Ligand) abgesehen von demjenigen, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, nicht das Quenching (Löschung) des niedrigsten angeregten Triplettzustands, der zur Lichtemission beiträgt, verursacht und daher Phosphoreszenz effizient emittiert werden kann. Damit ein solcher Modus erzielt werden kann, wird ein anderes Gerüst (Ligand), das in dem phosphoreszierenden metallorganischen Komplex enthalten ist, derart ausgewählt, dass beispielsweise die niedrigste Triplett-Anregungsenergie der Struktur niedriger als oder gleich der niedrigsten Triplett-Anregungsenergie des Gerüsts (Liganden) ist. Mit einer solchen Struktur wird der niedrigste angeregte Triplettzustand durch die Struktur schließlich ausgebildet, unabhängig davon, was auch für ein Gerüst (Ligand) abgesehen von der Struktur verwendet werden mag, so dass Phosphoreszenz, die aus der Struktur stammt, erhalten wird. Infolgedessen kann Phosphoreszenz hocheffizient erhalten werden. Ein typisches Beispiel ist ein Vinylpolymer, das die Struktur als Seitenkette besitzt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE102013210179B4_0003
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE102013210179B4_0004
  • In jeder der allgemeinen Formeln (G1), (G2) und (G3) stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und M stellt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar.
  • Außerdem ist in der allgemeinen Formel (G2) n 3, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 2, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  • In der allgemeinen Formel (G3) ist n 2, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 1, wenn das Zentralmetall M ein Element der Gruppe 10 ist. Ferner stellt L einen monoanionischen Liganden dar.
  • In jeder der allgemeinen Formeln (G1), (G2) und (G3) stellt M ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar; das Element der Gruppe 9 ist vorzugsweise Iridium, und das Element der Gruppe 10 ist vorzugsweise Platin. Hinsichtlich eines Schweratom-Effekts wird ein Schwermetall vorzugsweise als Zentralmetall des metallorganischen Komplexes verwendet, um effizienter Phosphoreszenz zu emittieren.
  • Es sei angemerkt, dass dann, wenn M Iridium ist, die Spin-Bahn-Wechselwirkung erhöht wird. Zudem wird dann, da M und ein Ligand eine Metall-Kohlenstoff-Bindung haben, eine Ladung hochwahrscheinlich auf ein Benzofuropyrimidin-Derivat übertragen, das der Ligand ist (dieser Übergang wird auch als Triplett Metall-zu-Ligand Ladungsübergang (triplet metal to ligand charge transfer (triplet MLCT)) bezeichnet). Daher erfolgt hochwahrscheinlich ein verbotener Übergang wie z. B. Phosphoreszenz, und die Triplett-Anregungsdauer nimmt ab, so dass es einen Effekt zum Erhöhen der Emissionseffizienz des phosphoreszierenden metallorganischen Komlexes gibt, was bevorzugt ist.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das einen der vorstehenden metallorganischen Komplexe enthält. Im Besonderen ist vorzugsweise einer der vorstehenden metallorganischen Komplexe in einer Licht emittierenden Schicht enthalten.
  • Zudem umfasst eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in ihrer Kategorie eine Licht emittierende Vorrichtung, die das vorstehende Licht emittierende Element beinhaltet, und ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung eine Bildanzeigevorrichtung, eine Licht emittierende Vorrichtung und eine Lichtquelle (z. B. eine Beleuchtungsvorrichtung) in ihrer Kategorie umfasst. Zusätzlich umfasst die Licht emittierende Vorrichtung in ihrer Kategorie alle der folgenden Module: ein Modul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit; FPC), ein Tape-Automated Bonding-(TAB-)Band oder ein Tape Carrier Package (TCP) mit einer Licht emittierenden Vorrichtung verbunden ist, ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TAB-Bands oder eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit; IC) direkt durch ein Chip-on-Glass-(COG-)Verfahren an einem Licht emittierenden Element montiert ist.
  • Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen neuartigen metallorganischen Komplex enthält, bereitgestellt werden. Der metallorganische Komplex kann auch bereitgestellt werden.
  • Entsprechend einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils das vorstehende Licht emittierende Element verwenden, bereitgestellt werden.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • In den begleitenden Zeichnungen:
  • 1 zeigt ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 2A und 2B zeigen ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 3A und 3B zeigen jeweils ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 4 zeigt ein Licht emittierendes Element und eine Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 5A und 5B zeigen eine Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 6A bis 6D zeigen jeweils ein elektronisches Gerät nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 7A bis 7D zeigen ein elektronisches Gerät nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 8A bis 8C zeigen Beleuchtungsvorrichtungen und elektronische Geräte nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung;
  • 9 ist ein 1H-NMR-Diagramm von Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist;
  • 10 zeigt ein UV/VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in einer Dichlormethanlösung;
  • 11 ist ein 1H-NMR-Diagramm von Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist;
  • 12 zeigt ein UV/VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum von Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in einer Dichlormethanlösung;
  • 13 zeigt ein Licht emittierendes Element eines Beispiels;
  • 14 zeigt eine Leuchtdichte-Stromdichte-Kennlinie eines Licht emittierenden Elements 1;
  • 15 zeigt eine Leuchtdichte-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1;
  • 16 zeigt eine Stromausbeute-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1;
  • 17 zeigt eine Strom-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1;
  • 18 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1;
  • 19 zeigt eine normalisierte Leuchtdichte-Betriebsdauer-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1;
  • 20 zeigt eine Leuchtdichte-Stromdichte-Kennlinie eines Licht emittierenden Elements 2;
  • 21 zeigt eine Leuchtdichte-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2;
  • 22 zeigt eine Stromausbeute-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2;
  • 23 zeigt eine Strom-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2;
  • 24 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2; und
  • 25 zeigt eine normalisierte Leuchtdichte-Betriebsdauer-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Ausführungsformen der Erfindung werden nun detailliert anhand von Zeichnungen beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und ein Fachmann kann leicht verstehen, dass verschiedene Änderungen und Modifizierungen vorgenommen werden können, ohne vom Gedanken und Umfang der Erfindung abzuweichen. Daher sollte die Erfindung nicht so verstanden werden, dass sie auf die Beschreibung in den folgenden Ausführungsformen beschränkt ist. Es sei angemerkt, dass bei den Strukturen der im Folgenden beschriebenen Erfindung dieselben Abschnitte oder Abschnitte, die ähnliche Funktionen aufweisen, in verschiedenen Zeichnungen durch dieselben Bezugszeichen gekennzeichnet werden, und dass die Beschreibung solcher Abschnitte nicht wiederholt wird.
  • (Ausführungsform 1)
  • Ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen neuartigen metallorganischen Komplex enthält, und der metallorganische Komplex werden im Folgenden beschrieben.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen metallorganischen Komplex enthält, in dem ein Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat eine Arylgruppe in der 4-Position aufweist. Eine weitere Ausführungsform ist ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum einen metallorganischen Komplex enthält, in dem Stickstoff in der 3-Position eines Benzofuropyrimidin-Derivats mit einer Arylgruppe in der 4-Position an ein Metall koordiniert ist und die Arylgruppe an das Metall gebunden ist.
  • In jedem der vorstehenden Licht emittierenden Elemente ist das Metall bevorzugt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10, stärker bevorzugt Iridium.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein metallorganischer Komplex, der eine Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, oder ein metallorganischer Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird. Ein phosphoreszierender metallorganischer Komplex, der die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte Struktur aufweist und in dem der niedrigste angeregte Triplettzustand in der Struktur ausgebildet wird, ist bevorzugt, weil in dem metallorganischen Komplex ein Gerüst (ein anderer Ligand) abgesehen von demjenigen, das durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, nicht das Quenching (Löschung) des niedrigsten angeregten Triplettzustands, der zur Lichtemission beiträgt, verursacht und daher Phosphoreszenz effizient emittiert werden kann. Damit ein solcher Modus erzielt werden kann, wird ein anderes Gerüst (Ligand), das in dem phosphoreszierenden metallorganischen Komplex enthalten ist, derart ausgewählt, dass beispielsweise die niedrigste Triplett-Anregungsenergie der Struktur niedriger als oder gleich der niedrigsten Triplett-Anregungsenergie des Gerüsts (Liganden) ist. Mit einer solchen Struktur wird der niedrigste angeregte Triplettzustand in der Struktur schließlich ausgebildet, unabhängig davon, was auch für ein Gerüst (Ligand) abgesehen von der Struktur verwendet werden mag, so dass Phosphoreszenz, die aus der Struktur stammt, erhalten wird. Infolgedessen kann Phosphoreszenz hocheffizient erzielt werden. Ein typisches Beispiel ist ein Vinylpolymer, das die Struktur als Seitenkette besitzt.
    Figure DE102013210179B4_0005
    Figure DE102013210179B4_0006
  • In jeder der allgemeinen Formeln (G1), (G2) und (G3) stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und M stellt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar.
  • Außerdem ist in der allgemeinen Formel (G2) n 3, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 2, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  • In der allgemeinen Formel (G3) ist n 2, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 1, wenn das Zentralmetall M ein Element der Gruppe 10 ist. Ferner stellt L einen monoanionischen Liganden dar.
  • In der allgemeinen Formel (G3) ist der monoanionische Ligand vorzugsweise ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, der eine Beta-Diketon-Struktur aufweist, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, der eine Carboxylgruppe aufweist, ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, der eine phenolische Hydroxylgruppe aufweist, oder ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, in dem zwei Ligandenelemente jeweils Stickstoff sind. Insbesondere ist als monoanionischer Ligand ein monoanionischer zweizähniger Chelatligand, der eine Beta-Diketon-Struktur aufweist, wegen seiner Stabilität bevorzugt.
  • Es sei angemerkt, dass der monoanionische Ligand vorzugsweise ein Ligand ist, der durch eine von folgenden allgemeinen Formeln (L1) bis (L7) dargestellt wird.
    Figure DE102013210179B4_0007
  • In den allgemeinen Formeln (L1) bis (L7) stellen R11 bis R51 getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine Vinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus sind Beispiele für einen Substituenten, der hierbei verwendet werden kann, eine Arylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, ein Halogen, eine Sulfonylgruppe, eine Aminogruppe und dergleichen. Zudem stellen A1 bis A3 getrennt Stickstoff, sp2-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp2-hybridisierten Kohlenstoff dar, der an eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe gebunden ist.
  • Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Komplex, der die Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, Phosphoreszenz emittieren können und somit vorteilhaft auf eine Licht emittierende Schicht eines Licht emittierenden Elements angewendet werden können. Deshalb sind bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ein metallorganischer Komplex, der die Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
  • Insbesondere ist der metallorganische Komplex, der die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte Struktur aufweist und in dem der niedrigste angeregte Triplettzustand in der Struktur ausgebildet wird, bevorzugt, weil der metallorganische Komplex Phosphoreszenz effizient emittieren kann. Damit ein solcher Modus erzielt werden kann, wird ein anderes Gerüst (Ligand), das in dem metallorganischen Komplex enthalten ist, derart ausgewählt, dass beispielsweise die niedrigste Triplett-Anregungsenergie der Struktur niedriger als oder gleich der niedrigsten Triplett-Anregungsenergie des Gerüsts (Liganden) ist. Mit einer solchen Struktur wird der niedrigste angeregte Triplettzustand in der Struktur schließlich ausgebildet, unabhängig davon, was auch für ein Gerüst (Ligand) abgesehen von der Struktur verwendet werden mag, so dass Phosphoreszenz, die aus der Struktur stammt, erhalten wird. Infolgedessen kann Phosphoreszenz hocheffizient erzielt werden. Ein typisches Beispiel ist ein Vinylpolymer, das die Struktur als Seitenkette besitzt.
  • Nun werden Beispiele für Verfahren zum Synthetisieren eines metallorganischen Komplexes, der die Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und des metallorganischen Komplexes, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, beschrieben.
  • <Verfahren zum Synthetisieren eines 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivats, das durch eine allgemeine Formel (G0) dargestellt wird>
  • Ein 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat, das durch eine folgende allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, kann durch ein Syntheseschema (a), das wie unten gezeigt einfach ist, synthetisiert werden.
    Figure DE102013210179B4_0008
  • In der allgemeinen Formel (G0) stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
  • Wie in dem folgenden Syntheseschema (a) gezeigt ist, reagieren eine Boronsäureverbindung von Aryl (A1) und ein 4-Chlorbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat (A2) miteinander, so dass das 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat gewonnen werden kann.
    Figure DE102013210179B4_0009
  • In dem Syntheseschema (a) stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
  • Da vielfältige Verbindungen (A1) und (A2) im Handel erhältlich sind oder ihre Synthese möglich ist, kann eine große Vielfalt an den 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivaten, die durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt werden, synthetisiert werden. Folglich ist ein Merkmal des metallorganischen Komplexes nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Fülle an Ligandenvariationen.
  • <Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird>
  • Der metallorganische Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, kann durch ein folgendes Syntheseschema (b) synthetisiert werden. Insbesondere wird das 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, mit einer halogenhaltigen Metallverbindung eines Elements der Gruppe 9 oder eines Elements der Gruppe 10 (wie z. B. Rhodiumchloridhydrat, Palladiumchlorid, Iridiumchlorid, Iridiumbromid, Iridiumiodid oder Kaliumtetrachloroplatinat), oder mit einer metallorganischen Verbindung eines Elements der Gruppe 9 oder eines Elements der Gruppe 10 (wie z. B. einem Acetylacetonatkomplex oder einem Diethylsulfidkomplex) gemischt, und das Gemisch wird anschließend erwärmt, so dass der metallorganische Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, gewonnen werden kann. Dieser Erwärmungsprozess kann durchgeführt werden, nachdem das 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, und die halogenhaltige Metallverbindung eines Elements der Gruppe 9 oder eines Elements der Gruppe 10, oder die metallorganische Verbindung eines Elements der Gruppe 9 oder eines Elements der Gruppe 10 in einem Lösungsmittel auf Alkoholbasis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) gelöst worden sind. Es gibt keine besondere Beschränkung in Bezug auf ein Erwärmungsmittel, und so kann ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
    Figure DE102013210179B4_0010
  • In dem Syntheseschema (b) stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und M stellt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar. Wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, ist n 3, und n ist 2, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  • <Verfahren zum Synthetisieren des metallorganischen Komplexes nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird>
  • Der metallorganische Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, kann durch ein folgendes Syntheseschema (c-1) synthetisiert werden. Insbesondere werden das 4-Arylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-Derivat, das durch die allgemeine Formel (G0) dargestellt wird, und eine halogenhaltige Metallverbindung eines Elements der Gruppe 9 oder eines Elements der Gruppe 10 (wie z. B. Rhodiumchloridhydrat, Palladiumchlorid, Iridiumchlorid, Iridiumbromid, Iridiumiodid oder Kaliumtetrachloroplatinat) in einer Inertgasatmosphäre ohne Verwendung eines Lösungsmittels, einzig unter Verwendung eines Lösungsmittels auf Alkoholbasis (z. B. Glycerin, Ethylenglycol, 2-Methoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol) oder unter Verwendung eines Mischlösungsmittels aus Wasser und einem oder mehreren der Lösungsmittel auf Alkoholbasis erwärmt, wodurch der zweikernige Komplex (B), der eine Art eines metallorganischen Komplexes ist, eine halogenverbrückte Struktur aufweist und eine neuartige Substanz ist, gewonnen werden kann. Es gibt keine besondere Beschränkung in Bezug auf ein Erwärmungsmittel, und so kann ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
    Figure DE102013210179B4_0011
  • In dem Syntheseschema (c-1) stellt X ein Halogen dar, R1 stellt Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und M stellt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar. Des Weiteren ist n 2, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 1, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  • Des Weiteren reagiert, wie in einem folgenden Syntheseschema (c-2) gezeigt, der zweikernige Komplex (B), der durch das obige Syntheseschema (c-1) gewonnen worden ist, mit HL, welches ein Material eines monoanionischen Liganden ist, in einer Inertgasatmosphäre, wodurch ein Proton von HL abgetrennt wird und L an das Zentralmetall M koordiniert wird. Auf diese Weise kann der metallorganische Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, gewonnen werden. Es gibt keine besondere Beschränkung in Bezug auf ein Erwärmungsmittel, und so kann ein Ölbad, ein Sandbad oder ein Aluminiumblock verwendet werden. Alternativ können Mikrowellen als Erwärmungsmittel verwendet werden.
    Figure DE102013210179B4_0012
  • In dem Syntheseschema (c-2) stellt L einen monoanionischen Liganden dar, und X stellt ein Halogen dar. Ferner stellt R1 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar, und R2 bis R5 stellen getrennt Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen dar. Darüber hinaus stellt Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und M stellt ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 dar. Des Weiteren ist n 2, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, und n ist 1, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  • Zwar sind Beispiele für die Syntheseverfahren zuvor beschrieben worden, aber metallorganische Komplexe nach einer offenbarten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können auch durch ein anderes Syntheseverfahren synthetisiert werden.
  • Als konkrete Beispiele für einen metallorganischen Komplex, der die Struktur aufweist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, für den metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und für den metallorganischen Komplex, der durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, können metallorganische Komplexe, die durch Strukturformeln (100) bis (141) dargestellt werden, angegeben werden. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die metallorganischen Komplexe, die durch diese Strukturformeln dargestellt werden, beschränkt ist.
    Figure DE102013210179B4_0013
    Figure DE102013210179B4_0014
    Figure DE102013210179B4_0015
    Figure DE102013210179B4_0016
    Figure DE102013210179B4_0017
    Figure DE102013210179B4_0018
    Figure DE102013210179B4_0019
  • Abhängig von der Art des Liganden können Stereoisomere der metallorganischen Komplexe, die durch die vorstehenden Strukturformeln (100) bis (141) dargestellt werden, vorhanden sein, und solche Isomere sind in der Kategorie von metallorganischen Komplexen nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten.
  • Die oben angegebenen metallorganischen Komplexe nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind neuartige Substanzen, die Phosphoreszenz emittieren können.
  • Diese Ausführungsform kann angemessen in Kombination mit einer der anderen Ausführungsformen implementiert werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform werden ein metallorganischer Komplex und ein Licht emittierendes Element, das als Emissionszentrum den metallorganischen Komplex enthält, nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung anhand von 1 beschrieben.
  • In dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform ist eine EL-Schicht mit mindestens einer Licht emittierenden Schicht zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Die EL-Schicht kann, zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht, auch eine Vielzahl von Schichten umfassen. Die Vielzahl von Schichten hat eine Struktur, bei der eine Schicht aus einer Substanz mit einer guten Ladungsträgerinjektionseigenschaft und eine Schicht aus einer Substanz mit einer guten Ladungsträgertransporteigenschaft miteinander kombiniert und gestapelt sind, so dass ein Licht emittierender Bereich in einem Bereich, der von den Elektroden entfernt ist, gebildet wird, d. h. so dass die Ladungsträger in einem Bereich rekombinieren, der von den Elektroden entfernt ist. In dieser Beschreibung wird die Schicht aus einer Substanz mit einer guten Ladungsträgerinjektionseigenschaft oder einer guten Ladungsträgertransporteigenschaft auch als Funktionsschicht bezeichnet, die z. B. eine Funktion hat, Ladungsträger zu injizieren oder zu transportieren. Als Funktionsschicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht oder dergleichen verwendet werden.
  • In dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform, das in 1 gezeigt ist, ist eine EL-Schicht 102 mit einer Licht emittierenden Schicht 113 zwischen einem Paar von Elektroden, einer ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 103, angeordnet. Die EL-Schicht 102 beinhaltet eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115. Das Licht emittierende Element in 1 beinhaltet die erste Elektrode 101 über einem Substrat 100, die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115, die in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 101 gestapelt sind, und die zweite Elektrode 103 über der Elektroneninjektionsschicht 115. Es sei angemerkt, dass in dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform die erste Elektrode 101 als Anode dient, und die zweite Elektrode 103 als Kathode dient.
  • Ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die EL-Schicht 102 verwendet werden und ist insbesondere bevorzugt in mindestens einer der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Licht emittierenden Schicht 113, der Elektronentransportschicht 114 und der Elektroneninjektionsschicht 115, die oben beschrieben worden sind, enthalten. Im Besonderen wird ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung geeignet für die Licht emittierende Schicht 113 verwendet.
  • Ein konkretes Bespiel, in dem das Licht emittierende Element dieser Ausführungsform hergestellt wird, wird beschrieben.
  • Das Substrat 100 wird als Träger des Licht emittierenden Elements verwendet. Beispielsweise kann für das Substrat 100 Glas, Quarz, Kunststoff oder dergleichen verwendet werden. Zudem kann ein flexibles Substrat verwendet werden. Das flexible Substrat ist beispielsweise ein Substrat, das gebogen werden kann, wie z. B. ein Kunststoffsubstrat aus Polycarbonat, Polyarylat oder Polyethersulfon. Ein Film (aus Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid oder dergleichen), ein anorganischer Film, der durch Aufdampfen hergestellt wird, oder dergleichen kann auch verwendet werden. Es sei angemerkt, dass ein anderes Substrat verwendet werden kann, vorausgesetzt, dass dieses Substrat als Träger in einem Herstellungsprozess des Licht emittierenden Elements dienen kann.
  • Als die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 103 können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, ein Gemisch davon und dergleichen verwendet werden. Insbesondere können Indiumoxid-Zinnoxid (indium tin oxide: ITO), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid, Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält, Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Cobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd) und Titan (Ti) verwendet werden. Weiterhin können ein Element der Gruppe 1 oder der Gruppe 2 des Periodensystems, so beispielsweise ein Alkalimetall wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium (Cs), ein Erdalkalimetall wie z. B. Calcium (Ca) oder Strontium (Sr), Magnesium (Mg), eine Legierung, die ein solches Element enthält (MgAg oder AlLi), ein Seltenerdmetall wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die ein solches Element enthält, Graphen und dergleichen verwendet werden. Die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 103 können zum Beispiel durch ein Sputterverfahren, ein Aufdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumaufdampfungsverfahrens) oder dergleichen hergestellt werden.
  • Als Substanz mit einer guten Lochtransporteigenschaft, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet wird, wird eine heteroaromatische Verbindung, die reich an π-Elektronen ist (wie z. B. ein Carbazol-Derivat oder ein Indol-Derivat), oder eine aromatische Aminverbindung bevorzugt. Beispielsweise kann eine der folgenden Substanzen verwendet werden: eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophengerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furangerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst und eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst bevorzugt, da diese Verbindungen hochzuverlässig sind und gute Lochtransporteigenschaften aufweisen, was zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
  • Weiterhin kann als Material, das für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet werden kann, auch eine hochmolekulare Verbindung wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) verwendet werden.
  • Als sowohl die Lochinjektionsschicht 111 als auch die Lochtransportschicht 112 wird vorzugsweise eine Schicht, in der eine der vorstehenden Substanzen mit einer guten Lochtransporteigenschaft und eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft gemischt sind, verwendet, in welchem Falle eine gute Ladungsträgerinjektionseigenschaft erzielt wird. Als Beispiele für die verwendete Akzeptorsubstanz kann ein Übergangsmetalloxid oder ein Oxid eines Metalls, das zu einer der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehört, angegeben werden. Konkret gesprochen, wird Molybdänoxid besonders bevorzugt.
  • Die Licht emittierende Schicht 113 ist vorzugsweise eine Schicht, die beispielsweise ein Elektronentransportmaterial als Wirtsmaterial, ein Lochtransportmaterial als Hilfsmaterial und ein Licht emittierendes Material, das Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, als Gastmaterial enthält.
  • Als Elektronentransportmaterial, das als das vorstehende Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, ist eine heteroaromatische Verbindung, der es an π-Elektronen mangelt, beispielsweise eine Stickstoff enthaltende heteroaromatische Verbindung bevorzugt. Beispielsweise können die folgenden Substanzen angegeben werden: heterocyclische Verbindungen (z. B. ein Oxadiazol-Derivat, ein Imidazol-Derivat und ein Triazol-Derivat) mit Polyazolgerüsten, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); heterocyclische Verbindungen (z. B. ein Pyrazin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Pyridazin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat und ein Dibenzochinoxalin-Derivat) mit Diazingerüsten, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) und 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und heterocyclische Verbindungen (z. B. ein Pyridin-Derivat, ein Chinolin-Derivat und ein Dibenzochinolin-Derivat) mit Pyridingerüsten, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien sind eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridingerüst hochzuverlässig und werden somit bevorzugt. insbesondere hat eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst (Pyrimidingerüst oder Pyrazingerüst) eine gute Elektronentransporteigenschaft, was zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
  • Als Lochtransportmaterial, das als Hilfsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, kann eine Substanz mit einer guten Lochtransporteigenschaft, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet werden kann, verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass es bevorzugt ist, dass diese Elektronentransportmaterialien und Lochtransportmaterialien kein Absorptionsspektrum im Wellenlängenbereich von blauem Licht haben. Konkret gesagt, liegt eine Absorptionskante des Absorptionsspektrums vorzugsweise bei 440 nm oder weniger.
  • Ein Beispiel für das Licht emittierende Material, das Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, in der Licht emittierenden Schicht 113 ist ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Ein anderes Beispiel für ein solches Material ist ein thermisch aktiviertes verzögertes Fluoreszenz-(thermally activated delayed fluorescence; TADF-)Material, das thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz emittiert.
  • Als Licht emittierendes Material, das Triplett-Anregungsenergie in Lichtemission umwandelt, kann anstelle eines metallorganischen Komplexes nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch eines der folgenden phosphoreszierenden Materialien verwendet werden. Beispielsweise wird ein phosphoreszierendes Material, dessen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm liegt, angegeben, und Beispiele dafür umfassen: metallorganische Iridiumkomplexe mit 4H-Triazolgerüsten, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-kN2]phenyl-kC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3); metallorganische Iridiumkomplexe mit 1H-Triazolgerüsten, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3); metallorganische Iridiumkomplexe mit Imidazolgerüsten, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium (III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3); und metallorganische Iridiumkomplexe, in denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)) und Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Firacac). Unter den vorstehenden Materialien hat der metallorganische Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazolgerüst hohe Zuverlässigkeit und hohe Emissionseffizienz und wird somit besonders bevorzugt.
  • Beispiele für das phosphoreszierende Material mit einem Emissionspeak bei 520 nm bis 600 nm umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidingerüsten, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)3), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)3), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(nbppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpmppm)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(dppm)2(acac)); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazingerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-Me)2(acac)) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-iPr)2(acac)); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridingerüsten, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(bzq)3), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pq)3) und Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(pq)2(acac)); und einen Seltenerdmetallkomplex wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)).
  • Beispiele für das phosphoreszierende Material mit einem Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrimidingerüsten, wie z. B. Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](diisobutylylmethano)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dibm)), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dpm)) und Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(d1npm)2(dpm)); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyrazingerüsten, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)); metallorganische Iridiumkomplexe mit Pyridingerüsten, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(piq)3) und Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)); einen Platinkomplex wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrin platin(II) (Abkürzung: PtOEP); und Seltenerdmetallkomplexe wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)). Alternativ kann ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Die Elektronentransportschicht 114 enthält eine Substanz mit einer guten Elektronentransporteigenschaft. Es ist möglich, für die Elektronentransportschicht 114, zusätzlich zu den vorstehenden Elektronentransportmaterialien einen Metallkomplex wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Alq3), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq2), BAlq, Zn(BOX)2 oder Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)2) zu verwenden. Alternativ kann eine heteroaromatische Verbindung, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs) verwendet werden. Alternativ kann eine hochmolekulare Verbindung verwendet werden, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy). Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche mit einer Elektronenbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass jede andere Substanz als die vorstehenden Substanzen für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, vorausgesetzt, dass die Elektronentransporteigenschaft besser als die Lochtransporteigenschaft ist.
  • Darüber hinaus ist die Elektronentransportschicht 114 nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt, und zwei oder mehr Schichten können gestapelt werden, die die oben genannten Substanzen enthalten.
  • Die Elektroneninjektionsschicht 115 enthält eine Substanz mit einer guten Elektroneninjektionseigenschaft. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann eine Verbindung eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2) oder Lithiumoxid (LiOx), verwendet werden. Alternativ kann eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF3), verwendet werden. Alternativ können die vorstehenden Substanzen für die Ausbildung der Elektronentransportschicht 114 verwendet werden.
  • Alternativ kann ein Verbundmaterial, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) gemischt sind, für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Das Verbundmaterial hat eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft, weil durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung bevorzugt ein Material, das die erzeugten Elektronen gut transportieren kann. Beispielsweise können insbesondere die vorstehenden Substanzen für die Ausbildung der Elektronentransportschicht 114 (wie z. B. ein Metallkomplex und eine heteroaromatische Verbindung) verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die bezüglich einer organischen Verbindung eine elektronenliefernde Eigenschaft hat. Insbesondere ist ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder ein Seltenerdmetall bevorzugt, und zum Beispiel kann Lithium, Cäsium, Erbium oder Ytterbium angegeben werden.
  • Weiterhin ist ein Alkalimetalloxid oder ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und beispielsweise können Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen angegeben werden. Alternativ kann auch Magnesium verwendet werden. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Alternativ kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die zuvor beschriebenen Lochinjektionsschicht 111, Lochtransportschicht 112, Licht emittierende Schicht 113, Elektronentransportschicht 114 und Elektroneninjektionsschicht 115 jeweils durch ein Verfahren wie z. B. ein Aufdampfungsverfahren (beispielsweise ein Vakuumaufdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren oder ein Beschichtungsverfahren ausgebildet werden können.
  • In dem zuvor beschriebenen Licht emittierenden Element fließt in Folge einer Potentialdifferenz zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 103 ein Strom, und Löcher und Elektronen rekombinieren in der EL-Schicht 102, wobei Licht emittiert wird. Dann wird das emittierte Licht durch die erste Elektrode 101 und/oder durch die zweite Elektrode 103 nach außen entnommen. Deshalb müssen/muss die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 103 eine Elektrode sein, die lichtdurchlässig ist.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen in Kombination mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen verwendet werden kann.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Ausführungsformen eines metallorganischen Komplexes und eines Licht emittierenden Elements, das als Emissionszentrum den metallorganischen Komplex enthält, die einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprechen und anders als diejenigen bei der Ausführungsform 2 sind, anhand von 2A und 2B beschrieben.
  • Ein Licht emittierendes Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, beinhaltet eine EL-Schicht 210 zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode 201 und einer zweiten Elektrode 203), wie in 2A gezeigt ist. Es sei angemerkt, dass die EL-Schicht 210 mindestens eine Licht emittierende Schicht 212 beinhlatet und eine Lochinjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und dergleichen beinhalten kann. Es sei angemerkt, dass für die Lochinjektionsschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht die Substanzen verwendet werden können, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind. Darüber hinaus wird bei dieser Ausführungsform die erste Elektrode 201 als Anode verwendet, und die zweite Elektrode 203 wird als Kathode verwendet.
  • Die EL-Schicht 210 dieser Ausführungsform enthält einen metallorganischen Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung.
  • Die Licht emittierende Schicht 212 enthält eine erste organische Verbindung 213, eine zweite organische Verbindung 214 und eine dritte organische Verbindung 215. Bei dieser Ausführungsform werden die erste organische Verbindung 213, die zweite organische Verbindung 214 und die dritte organische Verbindung 215 als Wirtsmaterial, Hilfsmaterial bzw. Gastmaterial verwendet. Ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise als die dritte organische Verbindung 215, die als Gastmaterial verwendet wird, verwendet werden.
  • Wenn die Licht emittierende Schicht 212 die Struktur hat, bei der das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert ist, kann eine Kristallisation der Licht emittierenden Schicht unterdrückt werden. Es ist ebenfalls möglich, ein Konzentrationsquenching (Konzentrationslöschung) infolge einer hohen Konzentration des Gastmaterials zu unterdrücken, so dass das Licht emittierende Element höhere Emissionseffizienz haben kann.
  • Es sei angemerkt, dass es bevorzugt ist, dass das Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) sowohl der ersten organischen Verbindung 213 (Wirtsmaterial) als auch der zweiten organischen Verbindung 214 (Hilfsmaterial) höher als das T1-Niveau der dritten organischen Verbindung 215 (Gastmaterial) ist. Der Grund dafür ist, dass dann, wenn das T1-Niveau der ersten organischen Verbindung 213 (oder der zweiten organischen Verbindung 214) niedriger als das T1-Niveau der dritten organischen Verbindung 215 ist, die Triplett-Anregungsenergie der dritten organischen Verbindung 215, welche zur Lichtemission beiträgt, durch die erste organische Verbindung 213 (oder die zweite organische Verbindung 214) gequencht (gelöscht) wird, wodurch die Emissionseffizienz verringert wird.
  • Um die Effizienz der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial zu verbessern, werden hier der Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung) und der Dexter-Mechanismus (Elektronenaustausch-Wechselwirkung) betrachtet, welche als Mechanismen der Energieübertragung zwischen Molekülen bekannt sind. Entsprechend diesen Mechanismen ist es bevorzugt, dass ein Emissionsspektrum eines Wirtsmaterials (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand, und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplettzustand) weit mit einem Absorptionsspektrum eines Gastmaterials (genauer gesagt, mit einem Spektrum in einem Absorptionsband an der Seite der längsten Wellenlänge (der geringsten Energie)) überlappt. Es ist jedoch im Fall eines allgemeinen phosphoreszierenden Gastmaterials schwierig, eine Überlappung zwischen einem Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials und einem Absorptionsspektrum in einem Absorptionsband an der Seite der längsten Wellenlänge (der geringsten Energie) des Gastmaterials zu erhalten. Der Grund dafür ist das Folgende: wenn das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials mit dem Absorptionsspektrum in dem Absorptionsband an der Seite der längsten Wellenlänge (der geringsten Energie) des Gastmaterials überlappt, wird das T1-Niveau des Wirtsmaterials niedriger als das T1-Niveau der phosphoreszierenden Verbindung und das zuvor genannte Problem des Quenching (Löschung) tritt auf, weil ein Phosphoreszenzspektrum des Wirtsmaterials an der Seite einer längeren Wellenlänge (geringerer Energie) als das Fluoreszenzspektrum liegt; wenn das Wirtsmaterial so konstruiert wird, dass das T1-Niveau des Wirtsmaterials höher als das T1-Niveau der phosphoreszierenden Verbindung ist, um das Problem des Quenching (Löschung) zu umgehen, wird jedoch das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials zu der Seite einer kürzeren Wellenlänge (höherer Energie) verschoben, so dass das Fluoreszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum in dem Absorptionsband an der Seite der längsten Wellenlänge (der geringsten Energie) des Gastmaterials überlappt. Deshalb ist es im Allgemeinen schwierig, eine Überlappung zwischen einem Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials und einem Absorptionsspektrum in einem Absorptionsband an der Seite der längsten Wellenlänge (der geringsten Energie) des Gastmaterials zu erhalten, um die Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand des Wirtsmaterials zu maximieren.
  • Bei dieser Ausführungsform bildet daher vorzugsweise eine Kombination aus der ersten organischen Verbindung 213 und der zweiten organischen Verbindung 214 einen angeregten Komplex (auch als Exciplex bezeichnet). Eine solche Kombination ermöglicht, in der Licht emittierenden Schicht 212 ein Fluoreszenzspektrum der ersten organischen Verbindung 213 und dasjenige der zweiten organischen Verbindung 214 in ein Emissionsspektrum des Exciplexes umgewandelt zu werden, das an der Seite einer längeren Wellenlänge liegt. Wenn weiterhin die erste organische Verbindung 213 und die zweite organische Verbindung 214 so ausgewählt werden, dass das Emissionsspektrum des Exciplexes weit mit dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials (der dritten organischen Verbindung 215) überlappt, kann die Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand maximiert werden (siehe 2B).
  • Es wird auch in Betracht gezogen, dass auch im Fall eines angeregten Triplettzustands eine Energieübertragung aus dem Exciplex, nicht aus dem Wirtsmaterial, stattfindet.
  • Ein Elektronentransportmaterial, das bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, wird vorzugsweise als die erste organische Verbindung 213 verwendet. Ein Lochtransportmaterial, das bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist, wird vorzugsweise als die zweite organische Verbindung 214 verwendet. Ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise als die dritte organische Verbindung 215 verwendet.
  • Die vorstehende Kombination aus der ersten organischen Verbindung 213 und der zweiten organischen Verbindung 214 ist ein Beispiel für die Kombination, die das Ausbilden eines Exciplexes ermöglicht. Die Kombination wird so bestimmt, dass das Emissionsspektrum des Exciplexes mit dem Absorptionsspektrum der dritten organischen Verbindung 215 überlappt, und dass der Peak des Emissionsspektrums des Exciplexes eine längere Wellenlänge als der Peak des Absorptionsspektrums der dritten organischen Verbindung 215 hat.
  • Da das Elektronentransportmaterial und das Lochtransportmaterial die erste organische Verbindung 213 und die zweite organische Verbindung 214 ausbilden, kann die Regulierung des Mischungsverhältnisses dazwischen das Gleichgewicht der Ladungsträger steuern. Das Verhältnis von der ersten organischen Verbindung zu der zweiten organischen Verbindung beträgt insbesondere bevorzugt 1:9 bis 9:1.
  • In dem Licht emittierenden Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben worden ist, kann die Effizienz der Energieübertragung dank einer Energieübertragung, die eine Überlappung zwischen einem Emissionsspektrum des Exciplexes und einem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung nützt, verbessert werden; folglich kann eine hohe externe Quantenausbeute des Licht emittierenden Elements erhalten werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen in Kombination mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen verwendet werden kann.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird als eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element (im Folgenden als ”Licht emittierendes Tandem-Element” bezeichnet) beschrieben, in dem eine Vielzahl von EL-Schichten derart enthalten ist, dass eine ladungserzeugende Schicht dazwischen liegt.
  • Das Licht emittierende Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist ein Licht emittierendes Tandem-Element, das eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten (eine erste Licht emittierende Schicht 311 und eine zweite Licht emittierende Schicht 312) zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode 301 und einer zweiten Elektrode 303) beinhaltet, wie in 3A gezeigt ist.
  • Bei dieser Ausführungsform dient die erste Elektrode 301 als Anode, und die zweite Elektrode 303 dient als Kathode. Es sei angemerkt, dass die erste Elektrode 301 und die zweite Elektrode 303 Strukturen haben können, die denjenigen bei der Ausführungsform 2 ähnlich sind. Obwohl die Vielzahl von Licht emittierenden Schichten (die erste Licht emittierende Schicht 311 und die zweite Licht emittierende Schicht 312) Strukturen haben kann, die denjenigen bei der Ausführungsform 2 ähnlich sind, kann eine der Licht emittierenden Schichten eine Struktur haben, die derjenigen bei der Ausführungsform 2 ähnlich ist. Mit anderen Worten: die Strukturen der ersten Licht emittierenden Schicht 311 und der zweiten Licht emittierenden Schicht 312 können gleich oder voneinander unterschiedlich sein und können denjenigen bei der Ausführungsform 2 ähnlich sein.
  • Zwischen der Vielzahl von Licht emittierenden Schichten (der ersten Licht emittierenden Schicht 311 und der zweiten Licht emittierenden Schicht 312) ist ferner eine ladungserzeugende Schicht 313 angeordnet. Die ladungserzeugende Schicht 313 hat eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der Licht emittierenden Schichten und Injizieren von Löchern in die andere der Licht emittierenden Schichten, wenn eine Spannung an die erste Elektrode 301 und die zweite Elektrode 303 angelegt wird. Wenn bei dieser Ausführungsform eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 301 höher als dasjenige der zweiten Elektrode 303 ist, injiziert dann die ladungserzeugende Schicht 313 Elektronen in die erste Licht emittierende Schicht 311 und Löcher in die zweite Licht emittierende Schicht 312.
  • Es sei angemerkt, dass hinsichtlich der Lichtextraktionseffizienz die ladungserzeugende Schicht 313 bevorzugt eine Lichtdurchlässigkeit für sichtbares Licht hat (konkret gesagt, den durchschnittlichen Lichtdurchlässigkeitsgrad für sichtbares Licht von größer als oder gleich 40% und niedriger als oder gleich 100%). Ferner funktioniert die ladungserzeugende Schicht 313, auch wenn sie eine geringere Leitfähigkeit als die erste Elektrode 301 oder die zweite Elektrode 303 hat.
  • Die ladungserzeugende Schicht 313 kann entweder eine Struktur, bei der ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zu einer organischen Verbindung mit einer guten Lochtransporteigenschaft zugesetzt ist, oder eine Struktur haben, bei der ein Elektronendonator (Donator) zu einer organischen Verbindung mit einer guten Elektronentransporteigenschaft zugesetzt ist. Alternativ können beide Strukturen gestapelt werden.
  • Im Fall der Struktur, bei der ein Elektronenakzeptor zu einer organischen Verbindung mit einer guten Lochtransporteigenschaft zugesetzt ist, kann als organische Verbindung mit einer guten Lochtransporteigenschaft zum Beispiel eine aromatische Aminverbindung, wie z. B. NPB, TPD, TDATA, MTDATA oder 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), oder dergleichen verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche mit einer Löcherbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher. Es können jedoch auch andere Substanzen als die obigen Substanzen verwendet werden, vorausgesetzt, dass sie organische Verbindungen sind, in denen eine Lochtransporteigenschaft besser als eine Elektronentransporteigenschaft ist.
  • Als Elektronenakzeptor können ferner 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil und dergleichen angegeben werden. Des Weiteren kann ein Übergangsmetalloxid angegeben werden. Es kann ebenfalls ein Oxid von Metallen, die zu Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören, verwendet werden. Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid sind beispielsweise bevorzugt, weil ihre Elektronenakzeptoreigenschaft gut ist. Unter denen ist Molybdänoxid besonders bevorzugt, weil es an der Luft stabil ist und nur wenig hygroskopisch ist und leicht gehandhabt werden kann.
  • Im Gegensatz dazu kann im Fall der Struktur, bei der ein Elektronendonator zu einer organischen Verbindung mit einer guten Elektronentransporteigenschaft zugesetzt ist, als organische Verbindung mit einer guten Elektronentransporteigenschaft zum Beispiel ein Metallkomplex mit einem Chinolingerüst oder einem Benzochinolingerüst, wie z. B. Alq, Almq3, BeBq2 oder BAlq, oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis verwendet werden, wie z. B. Zn(BOX)2 oder Zn(BTZ)2. Anstelle eines solchen Metallkomplexes kann auch PBD, OXD-7, TAZ, Bphen, BCP oder dergleichen verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche mit einer Elektronenbeweglichkeit von 10–6 cm2/Vs oder höher. Es sei angemerkt, dass eine andere Substanz als die vorstehenden Substanzen auch verwendet werden kann, vorausgesetzt, dass die Elektronentransporteigenschaft besser als die Lochtransporteigenschaft ist.
  • Als Elektronendonator kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, ein Metall, das zur Gruppe 13 des Periodensystems gehört, oder ein Oxid oder Carbonat davon verwendet werden. Insbesondere wird Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen bevorzugt verwendet. Alternativ kann Magnesium (Mg) verwendet werden. Alternativ kann eine organische Verbindung wie z. B. Tetrathianaphthacen als Elektronendonator verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass dann, wenn die ladungserzeugende Schicht 313 unter Verwendung eines der zuvor beschriebenen Materialien ausgebildet wird, ein Anstieg der Betriebsspannung, der durch den Stapel der Licht emittierenden Schichten verursacht wird, unterdrückt werden kann.
  • Zwar ist das Licht emittierende Element mit den zwei Licht emittierenden Schichten in 3A gezeigt, aber die vorliegende Erfindung kann auch auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, in dem n Licht emittierende Schichten (n ist eine ganze Zahl von 3 oder mehr) gestapelt sind, wie in 3B gezeigt ist. Wenn wie in dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist und zwischen den Licht emittierenden Schichten die ladungserzeugende Schicht 313 angeordnet ist, kann eine Lichtemission in einem hohen Leuchtdichtebereich bei geringer Stromdichte erhalten werden. Da die Stromdichte gering gehalten werden kann, kann das Element eine lange Lebensdauer haben. Wenn das Licht emittierende Element für Beleuchtung verwendet wird, kann ein Spannungsabfall aufgrund des Widerstands eines Elektrodenmaterials reduziert werden, so dass eine gleichmäßige Lichtemission in einer großen Fläche erhalten werden kann. Es kann auch eine Licht emittierende Vorrichtung mit geringem Stromverbrauch, die bei niedriger Spannung betrieben werden kann, erhalten werden.
  • Ferner kann dann, wenn Licht emittierende Schichten derart ausgebildet werden, dass sie Licht mit unterschiedlichen Farben emittieren, ein Licht emittierendes Element erhalten werden, das Licht mit einer gewünschten Farbe als Ganzes emittieren kann. Wenn zum Beispiel ein Licht emittierendes Element mit zwei Licht emittierenden Schichten derart ausgebildet wird, dass die Emissionsfarbe der ersten Licht emittierenden Schicht und die Emissionsfarbe der zweiten Licht emittierenden Schicht Komplementärfarben sind, kann das Licht emittierende Element weißes Licht als Ganzes emittieren. Es sei angemerkt, dass der Begriff ”Komplementärfarbe” eine Farbbeziehung bedeutet, in der eine achromatische Farbe erhalten wird, wenn Farben miteinander vermischt werden. Mit anderen Worten: wenn Licht aus Substanzen, die Licht mit Komplementärfarben emittieren, miteinander vermischt wird, kann eine Emission von weißem Licht erhalten werden.
  • Darüber hinaus gilt das Gleiche für ein Licht emittierendes Element mit drei Licht emittierenden Schichten. Das Licht emittierende Element kann beispielsweise weißes Licht als Ganzes emittieren, wenn die Emissionsfarbe einer ersten Licht emittierenden Schicht Rot ist, die Emissionsfarbe einer zweiten Licht emittierenden Schicht Grün ist und die Emissionsfarbe einer dritten Licht emittierenden Schicht Blau ist.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen in Kombination mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen verwendet werden kann.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, hat eine Mikroresonator-(Mikrokavität- bzw. microcavity-)Struktur, bei der ein Lichtresonanzeffekt zwischen einem Paar von Elektroden ausgenutzt wird. Die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen, die jeweils mindestens eine EL-Schicht 455 zwischen einem Paar von Elektroden (einer reflektierenden Elektrode 451 und einer halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452) aufweisen, wie in 4 gezeigt ist. Die EL-Schicht 455 beinhaltet ferner mindestens Licht emittierende Schichten 454 (454R, 454G und 454B), und kann weiterhin eine Lochtransportschicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine ladungserzeugende Schicht und dergleichen beinhalten.
  • Ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung kann für die EL-Schicht 455 verwendet werden. Die Verwendung eines metallorganischen Komplexes nach der vorliegenden Erfindung für die EL-Schicht 455 ermöglicht, dass die Licht emittierende Vorrichtung hervorragende Licht emittierende Eigenschaften und hohe Zuverlässigkeit hat.
  • Das erste Licht emittierende Element 450R hat eine Struktur, bei der eine erste durchsichtige leitende Schicht 453a, die EL-Schicht 455, die teilweise eine erste Licht emittierende Schicht 454B, eine zweite Licht emittierende Schicht 454G und eine dritte Licht emittierende Schicht 454R beinhaltet, und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 nacheinander über der reflektierenden Elektrode 451 gestapelt sind. Das zweite Licht emittierende Element 450G hat eine Struktur, bei der eine zweite durchsichtige leitende Schicht 453b, die EL-Schicht 455 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 nacheinander über der reflektierenden Elektrode 451 gestapelt sind. Das dritte Licht emittierende Element 450B hat eine Struktur, bei der die EL-Schicht 455 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 nacheinander über der reflektierenden Elektrode 451 gestapelt sind.
  • Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode 451, die EL-Schicht 455 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 in den Licht emittierenden Elementen (in dem ersten Licht emittierenden Element 450R, dem zweiten Licht emittierenden Element 450G und dem dritten Licht emittierenden Element 450B) gleich sind. Die erste Licht emittierende Schicht 454B emittiert Licht (λB) mit einem Peak im Wellenlängenbereich von 420 nm bis 480 nm, die zweite Licht emittierende Schicht 454G emittiert Licht (λG) mit einem Peak im Wellenlängenbereich von 500 nm bis 550 nm und die dritte Licht emittierende Schicht 454R emittiert Licht (λR) mit einem Peak im Wellenlängenbereich von 600 nm bis 760 nm. In jedem der Licht emittierenden Elemente (in dem ersten Licht emittierenden Element 450R, dem zweiten Licht emittierenden Element 450G und dem dritten Licht emittierenden Element 450B) überlappen daher Licht, das von der ersten Licht emittierenden Schicht 454B emittiert wird, Licht, das von der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G emittiert wird, und Licht, das von der dritten Licht emittierenden Schicht 454R emittiert wird. Auf diese Weise kann Licht mit einem breiten Emissionsspektrum, das einen Bereich von sichtbarem Licht abdeckt, emittiert werden. Es sei angemerkt, dass die zuvor genannten Wellenlängen die Bedingung λB < λG < λR erfüllen.
  • Jedes der Licht emittierenden Elemente, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, hat eine Struktur, bei der die EL-Schicht 455 zwischen der reflektierenden Elektrode 451 und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 angeordnet ist. Licht, das aus den Licht emittierenden Schichten in der EL-Schicht 455 in alle Richtungen emittiert wird, wird durch die reflektierende Elektrode 451 und die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452, die als optischer Mikroresonator (Mikrokavität bzw. microcavity) dienen, in Resonanz gebracht. Es sei angemerkt, dass die reflektierende Elektrode 451 unter Verwendung eines leitenden Materials ausgebildet wird, das Licht reflektiert, und ein Film, der sichtbares Licht zu 40% bis 100%, bevorzugt zu 70% bis 100% reflektiert und der einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder weniger hat, verwendet wird. Außerdem wird die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 unter Verwendung eines leitenden Materials, das Licht reflektiert, und eines leitenden Materials, das lichtdurchlässig ist, ausgebildet, und ein Film, der sichtbares Licht zu 20% bis 80%, bevorzugt zu 40% bis 70% reflektiert und der einen spezifischen Widerstand von 1 × 10–2 Ωcm oder weniger hat, wird verwendet.
  • Bei dieser Ausführungsform sind die Dicken der durchsichtigen leitenden Schichten (der ersten durchsichtigen leitenden Schicht 453a und der zweiten durchsichtigen leitenden Schicht 453b), die jeweils in dem ersten Licht emittierenden Element 450R und dem zweiten Licht emittierenden Element 450G enthalten sind, zwischen den Licht emittierenden Elementen unterschiedlich, so dass die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in den beiden Licht emittierenden Elementen unterschiedlich ist. Mit anderen Worten: in Licht mit einem breiten Emissionsspektrum, das von den Licht emittierenden Schichten jedes der Licht emittierenden Elemente emittiert wird, kann Licht mit einer Wellenlänge, die zwischen der reflektierenden Elektrode 451 und der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in Resonanz gebracht wird, verstärkt werden, während Licht mit einer Wellenlänge, die nicht dazwischen in Resonanz gebracht wird, abgeschwächt werden kann. Wenn also die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in den Elementen unterschiedlich ist, kann Licht mit verschiedenen Wellenlängen entnommen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die optische Weglänge (auch als optische Distanz bezeichnet) als ein Produkt einer tatsächlichen Distanz und eines Brechungsindexes dargestellt wird und bei dieser Ausführungsform ein Produkt einer tatsächlichen Dicke und n (Brechungsindex) ist. Das heißt: die folgende Bedingung wird erfüllt: optische Weglänge = tatsächliche Dicke × n.
  • Ferner wird die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in dem ersten Licht emittierenden Element 450R auf mλR/2 (m ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt; die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in dem zweiten Licht emittierenden Element 450G wird auf mλG/2 (m ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt; und die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 in dem dritten Licht emittierenden Element 450B wird auf mλB/2 (m ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt.
  • Auf diese Weise wird Licht (λR), das von der ersten Licht emittierenden Schicht 454R in der EL-Schicht 455 emittiert wird, hauptsächlich aus dem ersten Licht emittierenden Element 450R entnommen, Licht (λG), das von der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G in der EL-Schicht 455 emittiert wird, wird hauptsächlich aus dem zweiten Licht emittierenden Element 450G entnommen, und Licht (λB), das von der dritten Licht emittierenden Schicht 454B in der EL-Schicht 455 emittiert wird, wird hauptsächlich aus dem dritten Licht emittierenden Element 450B entnommen. Es sei angemerkt, dass Licht, das aus jedem der Licht emittierenden Elemente entnommen wird, durch die Seite der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 emittiert wird.
  • Darüber hinaus kann, genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 zu der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 die Distanz von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 bis zu einem reflektierenden Bereich in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 sein. Jedoch ist es schwer, die Positionen der reflektierenden Bereiche in der reflektierenden Elektrode 451 und in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 präzise zu bestimmen; deshalb wird davon ausgegangen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich die reflektierenden Bereiche in der reflektierenden Elektrode 451 und in der halbdurchlässigen und halbreflektierenden Elektrode 452 befinden.
  • Dann wird die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der dritten Licht emittierenden Schicht 454R auf (2nR – 1)λR/4 (nR ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt, da in dem ersten Licht emittierenden Element 450R Licht (erstes reflektiertes Licht), das aus der dritten Licht emittierenden Schicht 454R emittiert wird und von der reflektierenden Elektrode 451 reflektiert wird, mit Licht (erstem einfallendem Licht), das aus der dritten Licht emittierenden Schicht 454R kommt und direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 eintritt, interferiert. Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des ersten reflektierten Lichts und des ersten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und Licht, das aus der dritten Licht emittierenden Schicht 454R emittiert wird, kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass, genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der dritten Licht emittierenden Schicht 454R die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der dritten Licht emittierenden Schicht 454R sein kann. Jedoch ist es schwer, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 451 und des Licht emittierenden Bereichs in der dritten Licht emittierenden Schicht 454R präzise zu bestimmen; deshalb wird davon ausgegangen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 und der Licht emittierende Bereich in der dritten Licht emittierenden Schicht 454R befinden.
  • Dann wird die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G auf (2nG – 1)λG/4 (nG ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt, da in dem zweiten Licht emittierenden Element 450G Licht (zweites reflektiertes Licht), das von der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G emittiert wird und von der reflektierenden Elektrode 451 reflektiert wird, mit Licht (zweitem einfallendem Licht), das von der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G kommt und direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 eintritt, interferiert. Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des zweiten reflektierten Lichts und des zweiten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und Licht, das von der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G emittiert wird, kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass, genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G sein kann. Jedoch ist es schwer, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 451 und des Licht emittierenden Bereichs in der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G präzise zu bestimmen; deshalb wird davon ausgegangen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 und der Licht emittierende Bereich in der zweiten Licht emittierenden Schicht 454G befinden.
  • Dann wird die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der ersten Licht emittierenden Schicht 454B auf (2nB – 1)λB/4 (nB ist eine natürliche Zahl, die 1 oder mehr ist) eingestellt, da in dem dritten Licht emittierenden Element 450B Licht (drittes reflektiertes Licht), das von der ersten Licht emittierenden Schicht 454B emittiert wird und von der reflektierenden Elektrode 451 reflektiert wird, mit Licht (drittem einfallendem Licht), das von der ersten Licht emittierenden Schicht 454B kommt und direkt in die halbdurchlässige und halbreflektierende Elektrode 452 eintritt, interferiert. Durch Einstellen der optischen Weglänge können die Phasen des dritten reflektierten Lichts und des dritten einfallenden Lichts zueinander ausgerichtet werden und Licht, das von der ersten Licht emittierenden Schicht 454B emittiert wird, kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass, genau genommen, die optische Weglänge von der reflektierenden Elektrode 451 bis zu der ersten Licht emittierenden Schicht 454B die optische Weglänge von einem reflektierenden Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 bis zu einem Licht emittierenden Bereich in der ersten Licht emittierenden Schicht 454B sein kann. Jedoch ist es schwer, die Positionen des reflektierenden Bereichs in der reflektierenden Elektrode 451 und des Licht emittierenden Bereichs in der ersten Licht emittierenden Schicht 454B präzise zu bestimmen; deshalb wird davon ausgegangen, dass der zuvor beschriebene Effekt ausreichend erzielt werden kann, unabhängig davon, wo sich der reflektierende Bereich in der reflektierenden Elektrode 451 und der Licht emittierende Bereich in der ersten Licht emittierenden Schicht 454B befinden.
  • Es sei angemerkt, dass zwar jedes der Licht emittierenden Elemente bei der oben erwähnten Struktur eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten in der EL-Schicht beinhaltet, aber die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Beispielsweise kann die Struktur des lichtemittierenden Tandem-Elements (gestapelten Elements) kombiniert werden, das bei der Ausführungsform 4 beschrieben worden ist, so dass mehrere Licht emittierende Schichten in einem Licht emittierenden Element angeordnet werden können, wobei eine ladungserzeugende Schicht dazwischen liegt.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, hat eine Mikrokavitätsstruktur (microcavity structure), bei der Licht mit unterschiedlichen Wellenlängen entsprechend den jeweiligen Licht emittierenden Elementen entnommen werden kann, selbst wenn die Elemente die EL-Schichten mit der gleichen Struktur beinhalten, so dass es nicht erforderlich ist, Licht emittierende Elemente für die Farben R, G und B zu bilden. Diese Struktur ist deshalb für eine vollfarbige Anzeige dank der Leichtigkeit zum Verwirklichen einer höheren Auflösung der Anzeige oder dergleichen vorteilhaft. Zusätzlich kann die Emissionsintensität mit einer vorher festgelegten Wellenlänge in Richtung der Vorderseite erhöht werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann. Diese Struktur ist insbesondere für eine Farbanzeige (eine Bildanzeigevorrichtung) nützlich, die Pixels für drei oder mehr Farben aufweist, aber kann jedoch auch für Beleuchtung oder dergleichen verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen in Kombination mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen verwendet werden kann.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung, die ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, beschrieben.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung kann entweder eine Licht emittierende passiv-Matrix-Vorrichtung oder eine Licht emittierende aktiv-Matrix-Vorrichtung sein. Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende aktiv-Matrix-Vorrichtung anhand von 5A und 5B beschrieben.
  • Es sei angemerkt, dass 5A eine Draufsicht einer Licht emittierenden Vorrichtung ist und 5B eine Querschnittsansicht entlang der Punktlinie A-B in 5A ist. Die Licht emittierende aktiv-Matrix-Vorrichtung nach dieser Ausführungsform beinhaltet einen Pixelabschnitt 502, der über einem Elementsubstrat 501 vorgesehen ist, einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Sourceleitungs-Treiberschaltung) 503 und Treiberschaltungsabschnitte (Gateleitungs-Treiberschaltungen) 504 (504a und 504b). Der Pixelabschnitt 502, der Treiberschaltungsabschnitt 503 und die Treiberschaltungsabschnitte 504 sind mit einem Dichtungsmittel 505 zwischen dem Elementsubstrat 501 und einem Dichtungssubstrat 506 abgedichtet.
  • Über dem Elementsubstrat 501 ist zusätzlich eine Anschlussleitung 507 angeordnet, um einen externen Eingangsanschluss, über den ein Signal (beispielsweise ein Bildsignal, ein Taktsignal, ein Startsignal und ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf den Treiberschaltungsabschnitt 503 und die Treiberschaltungsabschnitte 504 übertragen wird, zu verbinden. Hier ist ein Beispiel gezeigt, in dem eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit: FPC) 508 als externer Eingangsanschluss vorgesehen ist. Obwohl hier nur die FPC 508 gezeigt ist, kann die FPC mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board: PWB) versehen sein. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung als solche, sondern auch die Licht emittierende Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
  • Im Folgenden wird eine Querschnittstruktur anhand von 5B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über dem Elementsubstrat 501 ausgebildet; hier sind der Treiberschaltungsabschnitt 503, der die Sourceleitungs-Treiberschaltung ist, und der Pixelabschnitt 502 dargestellt.
  • Der Treiberschaltungsabschnitt 503 ist ein Beispiel, in dem eine CMOS-Schaltung ausgebildet ist, die eine Kombination aus einem n-Kanal-TFT 509 und einem p-Kanal-TFT 510 ist. Es sei angemerkt, dass eine Schaltung, die in dem Treiberschaltungsabschnitt enthalten ist, aus verschiedenen CMOS-Schaltungen, PMOS-Schaltungen oder NMOS-Schaltungen ausgebildet werden kann. Bei dieser Ausführungsform wird eine treiberintegrierte Schaltung beschrieben, in der die Treiberschaltung über dem Substrat angeordnet ist; die
  • Treiberschaltung ist jedoch nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet und kann nicht über dem Substrat sondern außerhalb des Substrats angeordnet sein.
  • Der Pixelabschnitt 502 ist von einer Vielzahl von Pixeln jeweils mit einem TFT 511 zum Schalten, einem TFT 512 zur Stromsteuerung und einer ersten Elektrode 513, die elektrisch mit einer Leitung (einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode) des TFT 512 zur Stromsteuerung verbunden ist, ausgebildet. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 514 ausgebildet ist, um Endbereiche der ersten Elektrode 513 zu bedecken. Hier wird der Isolator 514 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzes gebildet. Es sei angemerkt, dass die erste Elektrode 513 als Anode bei dieser Ausführungsform verwendet wird.
  • Der Isolator 514 hat bevorzugt eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung in einem oberen Endbereich oder einem unteren Endbereich, um eine gute Abdeckung durch einen Film zu erreichen, der über dem Isolator 514 gestapelt wird. Wenn beispielsweise ein positives lichtempfindliches Acrylharz als Material für den Isolator 514 verwendet wird, hat vorzugsweise der obere Endbereich des Isolators 514 eine gekrümmte Oberfläche mit einem Krümmungsradius (0,2 μm bis 3 μm). Es sei angemerkt, dass der Isolator 514 unter Verwendung eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes gebildet werden kann. Ohne Beschränkung auf eine organische Verbindung ist es möglich, entweder eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumoxynitrid zu verwenden.
  • Eine EL-Schicht 515 und eine zweite Elektrode 516 sind über der ersten Elektrode 513 gestapelt. Die EL-Schicht 515 kann eine der bei den vorstehenden Ausführungsformen beschriebenen Strukturen aufweisen und kann ein organisches EL-Material nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten. Es sei angemerkt, dass bei dieser Ausführungsform die erste Elektrode 513 als Anode verwendet wird und eine zweite Elektrode 516 als Kathode verwendet wird.
  • Ein Licht emittierendes Element 517 hat eine gestapelte Struktur aus der ersten Elektrode 513, der EL-Schicht 515 und der zweiten Elektrode 516. Für die erste Elektrode 513, die EL-Schicht 515 und die zweite Elektrode 516 können die Materialien verwendet werden, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind. Die zweite Elektrode 516 ist, obwohl hier nicht gezeigt, elektrisch mit einer FPC 508 verbunden, die als externer Eingangsanschluss dient.
  • Obwohl die Querschnittsansicht von 5B nur ein einziges Licht emittierendes Element 517 zeigt, sind eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen in Form einer Matrix in dem Pixelabschnitt 502 angeordnet. Licht emittierende Elemente, die drei Arten von Licht (R, G und B) emittieren, werden wahlweise in dem Pixelabschnitt 502 gebildet, wobei eine Licht emittierende Vorrichtung hergestellt werden kann, die eine vollfarbige Anzeige durchführen kann. Alternativ kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine vollfarbige Anzeige durchführen kann, in Kombination mit Farbfiltern hergestellt werden.
  • Das Dichtungssubstrat 506 ist ferner mit dem Dichtungsmittel 505 an dem Elementsubstrat 501 angebracht, so dass ein Licht emittierendes Element 517 in einem Raum 518, der von dem Elementsubstrat 501, dem Dichtungssubstrat 506 und dem Dichtungsmittel 505 umschlossen wird, vorgesehen ist. Der Raum 518 kann mit einem Inertgas (wie z. B. Stickstoff oder Argon) oder mit dem Dichtungsmittel 505 gefüllt sein.
  • Ein Harz auf Epoxid-Basis wird bevorzugt für das Dichtungsmittel 505 verwendet. Es ist bevorzugt, dass ein solches Material möglichst wenig Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchlässt. Als das Dichtungssubstrat 506 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus glasfaserverstärkten Kunststoffen (fiberglass reinforced plastic: FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen hergestellt wird, verwendet werden.
  • Auf die zuvor beschriebene Weise kann eine Licht emittierende aktiv-Matrix-Vorrichtung erzielt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 7)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein elektronisches Gerät, das teilweise die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die bei den vorstehenden Ausführungsformen beschrieben worden ist, beinhaltet, beschrieben. Beispiele für das elektronische Gerät umfassen Kameras wie z. B. Videokameras und Digitalkameras, Videobrillen, Navigationssysteme, Tonwiedergabevorrichtungen (z. B. Autotonanlagen und Tonanlagen), Computer, Spielmaschinen, tragbare Informationsendgeräte (z. B. mobile Computer, Mobiltelefone, Smartphones, tragbare Spielmaschinen, E-Book-Lesegeräte und Tablet-Computer) und Bildwiedergabevorrichtungen, in denen ein Aufzeichnungsmedium vorgesehen ist (genauer gesagt, Vorrichtungen, die Aufzeichnungsmedien wie z. B. Digital Versatile Disc (DVD) wiedergeben können und mit einer Anzeigevorrichtung, die ein Bild anzeigen kann, versehen sind). Konkrete Beispiele für diese elektronischen Geräte werden anhand von 6A bis 6D und 7A bis 7D beschrieben.
  • 6A zeigt ein Fernsehgerät nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das ein Gehäuse 611, eine Stützbasis 612, einen Anzeigeabschnitt 613, Lautsprecherabschnitte 614, Bildeingangsanschlüsse 615 und dergleichen beinhaltet. In diesem Fernsehgerät kann die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf den Anzeigeabschnitt 613 angewendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Fernsehgerät mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • 6B zeigt einen Computer nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, der einen Hauptkörper 621, ein Gehäuse 622, einen Anzeigeabschnitt 623, eine Tastatur 624, einen externen Verbindungsanschluss 625, eine Zeigevorrichtung 626 und dergleichen beinhaltet. In diesem Computer kann die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf den Anzeigeabschnitt 623 angewendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Computer mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • 6C zeigt ein Mobiltelefon nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das einen Hauptkörper 631, ein Gehäuse 632, einen Anzeigeabschnitt 633, einen Audioeingangsabschnitt 634, einen Audioausgangsabschnitt 635, Bedienungstasten 636, einen externen Verbindungsanschluss 637, eine Antenne 638 und dergleichen beinhaltet. In diesem Mobiltelefon kann die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf den Anzeigeabschnitt 633 angewendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Mobiltelefon mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • 6D zeigt eine Kamera nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die einen Hauptkörper 641, einen Anzeigeabschnitt 642, ein Gehäuse 643, einen externen Verbindungsanschluss 644, einen Fernbedienungsempfangsabschnitt 645, einen Bildempfangsabschnitt 646, eine Batterie 647, einen Audioeingangsabschnitt 648, Bedienungstasten 649, ein Okular 650 und dergleichen beinhaltet. In dieser Kamera kann die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf den Anzeigeabschnitt 642 angewendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Kamera mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • 7A bis 7D zeigen Beispiele für tragbare Endgeräte nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 7A bis 7C zeigen ein tragbares Endgerät 5000, und 7D zeigt ein tragbares Endgerät 6000.
  • 7A bis 7C sind eine Vorderansicht, eine Seitenansicht bzw. eine Rückansicht des tragbaren Endgeräts 5000. 7D ist eine Vorderansicht des tragbaren Endgeräts 6000.
  • Das tragbare Endgerät 5000 beinhaltet ein Gehäuse 5001, einen Anzeigeabschnitt 5003, einen Netzschalter 5005, eine Frontkamera 5007, eine Rückkamera 5009, einen ersten externen Verbindungsanschluss 5011, einen zweiten externen Verbindungsanschluss 5013 und dergleichen.
  • Darüber hinaus ist der Anzeigeabschnitt 5003 in dem Gehäuse 5001 eingebaut und kann als Touchscreen verwendet werden. Beispielsweise kann E-mailen oder Planmanagement durch Berühren eines Icons 5015 und dergleichen auf dem Anzeigeabschnitt 5003 durchgeführt werden. Außerdem ist die Frontkamera 5007 auf der Vorderseite des Gehäuses 5001 eingebaut, wodurch ein Bild auf der Benutzerseite aufgenommen werden kann. Die Rückkamera 5009 ist auf der Rückseite des Gehäuses 5001 eingebaut, wodurch ein Bild auf der dem Benutzer entgegengesetzten Seite aufgenommen werden kann. Ferner beinhaltet das Gehäuse 5001 den ersten externen Verbindungsanschluss 5011 und den zweiten externen Verbindungsanschluss 5013. Beispielsweise kann der Ton an einen Kopfhörer oder dergleichen über den ersten externen Verbindungsanschluss 5011 ausgegeben werden, und Daten können über den zweiten externen Verbindungsanschluss 5013 gesendet werden.
  • Das tragbare Endgerät 6000 in 7D beinhaltet ein erstes Gehäuse 6001, ein zweites Gehäuse 6003, ein Scharnier 6005, einen ersten Anzeigeabschnitt 6007, einen zweiten Anzeigeabschnitt 6009, einen Netzschalter 6011, eine erste Kamera 6013, eine zweite Kamera 6015 und dergleichen.
  • Der erste Anzeigeabschnitt 6007 ist in dem ersten Gehäuse 6001 eingebaut. Der zweite Anzeigeabschnitt 6009 ist in dem zweiten Gehäuse 6003 eingebaut. Beispielsweise werden der erste Anzeigeabschnitt 6007 und der zweite Anzeigeabschnitt 6009 als Anzeigefeld bzw. als Touchscreen verwendet. Ein Benutzer kann durch Berühren eines Icons 6019, das auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 6009 angezeigt wird, oder einer Tastatur 6021 (in der Tat, eines Tastaturbildes, das auf dem zweiten Anzeigeabschnitt 6009 angezeigt wird) Bilder auswählen, Schriften eingeben und so weiter, während er ein auf dem ersten Anzeigeabschnitt 6007 angezeigtes Text-Icon 6017 ansieht. Alternativ können der erste Anzeigeabschnitt 6007 und der zweite Anzeigeabschnitt 6009 ein Touchscreen bzw. ein Anzeigefeld sein; der erste Anzeigeabschnitt 6007 und der zweite Anzeigeabschnitt 6009 können Touchscreens sein.
  • Das erste Gehäuse 6001 und das zweite Gehäuse 6003 werden miteinander verbunden und mittels des Scharniers 6005 geöffnet und geschlossen. Bei einer solchen Struktur sind der erste Anzeigeabschnitt 6007, der in dem ersten Gehäuse 6001 eingebaut ist, und der zweite Anzeigeabschnitt 6009, der in dem zweiten Gehäuse 6003 eingebaut ist, einander bevorzugt zugewandt, wenn das tragbare Endgerät 6000 getragen wird, in welchem Falle die Oberflächen des ersten Anzeigeabschnitts 6007 und des zweiten Anzeigeabschnitts 6009 (z. B. Kunststoffsubstrate) geschützt werden können.
  • Alternativ können das erste Gehäuse 6001 und das zweite Gehäuse 6003 durch das Scharnier 6005 getrennt werden (ein so genanntes konvertierbares Endgerät). Daher kann der Einsatzbereich des tragbaren Endgeräts 6000 vergrößert werden: beispielsweise wird das erste Gehäuse 6001 in vertikaler Richtung verwendet, und das zweite Gehäuse 6003 wird in horizontaler Richtung verwendet.
  • Darüber hinaus können die erste Kamera 6013 und die zweite Kamera 6015 3-D-Bilder aufnehmen.
  • Das tragbare Endgerät 5000 und das tragbare Endgerät 6000 können drahtlos Daten senden und empfangen. Beispielsweise können durch eine drahtlose Internetverbindung gewünschte Daten gekauft und heruntergeladen werden.
  • Die tragbaren Endgeräte 5000 und 6000 können andere Funktionen wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Arten von Daten (wie z. B. ein Festbild, ein bewegtes Bild und ein Textbild), eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit oder gleichen auf dem Anzeigeabschnitt, eine Funktion zum Eingeben durch Berühren für eine Bedienung oder eine Bearbeitung der Daten, die auf dem Anzeigeabschnitt angezeigt werden, und eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Arten von Software (Programmen) aufweisen. Ein Detektor wie z. B. ein Fotodetektor, der gemäß der Menge an Außenlicht die Anzeigeleuchtdichte optimieren kann, oder ein Sensor zum Detektieren der Neigung, wie z. B. ein Kreiselinstrument oder ein Beschleunigungssensor, kann vorgesehen sein.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auf den Anzeigeabschnitt 5003 des tragbaren Endgeräts 5000, den ersten Anzeigeabschnitt 6007 des tragbaren Endgeräts 6000 und/oder den zweiten Anzeigeabschnitt 6009 des tragbaren Endgeräts 6000 angewendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein tragbares Endgerät mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • Wie oben beschrieben worden ist, ist der Einsatzbereich der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung so groß, dass die Licht emittierende Vorrichtung auf elektronische Geräte auf verschiedenen Feldern angewendet werden kann. Unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein elektronisches Gerät mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften, hoher Zuverlässigkeit und langer Lebensdauer erzielt werden.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann auch für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Konkrete Beispiele für die Beleuchtungsvorrichtung werden anhand von 8A bis 8C beschrieben.
  • 8A zeigt ein Beispiel für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die als Hintergrundbeleuchtung die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung in 8A beinhaltet ein Gehäuse 701, ein Flüssigkristallanzeigefeld 702, eine Hintergrundbeleuchtung 703 und ein Gehäuse 704. Das Flüssigkristallanzeigefeld 702 ist mit einer Treiber-IC 705 verbunden. Die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird als die Hintergrundbeleuchtung 703 verwendet, und ein Strom wird über einen Anschluss 706 zugeführt. Eine Hintergrundbeleuchtung mit hoher Zuverlässigkeit und langer Lebensdauer kann erzielt werden, indem die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben beschrieben als Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung verwendet wird. Darüber hinaus kann die Hintergrundbeleuchtung größer werden, da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Beleuchtungsvorrichtung für flächige Lichtemission ist und die Licht emittierende Vorrichtung vergrößert werden kann. Deshalb kann eine großflächige Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die wenig Strom verbraucht, erzielt werden.
  • Dann zeigt 8B ein Beispiel, in dem die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Tischlampe verwendet wird, die eine Beleuchtungsvorrichtung ist. Die Tischlampe in 8B beinhaltet ein Gehäuse 801 und eine Lichtquelle 802, und die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird als die Lichtquelle 802 verwendet. Durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Tischlampe mit hervorragenden Licht emittierenden Eigenschaften und hoher Zuverlässigkeit erzielt werden.
  • 8C zeigt ein Beispiel, in dem die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Zimmerbeleuchtungsvorrichtung 901 verwendet wird. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch eine größere Fläche aufweisen kann, kann die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als großflächiges Beleuchtungssystem verwendet werden. Da die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hohe Zuverlässigkeit und lange Lebensdauer aufweist, kann durch Anwenden der Licht emittierenden Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit erzielt werden. In einem Zimmer, in dem die Licht emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben beschrieben für die Zimmerbeleuchtungsvorrichtung 901 verwendet wird, kann ein Fernsehgerät 902 nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie anhand von 6A beschrieben gestellt werden, so dass man öffentlich-rechtliches Fernsehen und Filme sehen kann.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur dieser Ausführungsform angemessen in Kombination mit einer der Strukturen der anderen Ausführungsformen verwendet werden kann.
  • [Beispiel 1]
  • <<Synthesebeispiel 1>>
  • Synthesebeispiel 1 zeigt konkret ein Synthesebeispiel für Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pbfpm)2(acac)), welches der metallorganische Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (100) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von Ir(pbfpm)2(acac) wird im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0020
  • <Schritt 1: Synthese von 4-Phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: Hpbfpm)>
  • Zunächst wurden 2,42 g 4-Chlorbenzofuro[3,2-d]pyrimidin, 2,19 g Phenylboronsäure, 1,89 g Natriumcarbonat, 0,10 g Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh3)2Cl2), 20 ml Wasser und 20 ml Acetonitril in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde 60 Minuten lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) geheizt. Danach wurde der gewonnene Rückstand mit Wasser durch einen Saugfilter gefiltert und mit Hexan gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Fließmittels, in dem das Verhältnis von Hexan zu Ethylacetat 2:1 war, gereinigt, so dass Hpbfpm, welches das herzustellende Pyrimidin-Derivat war, als weißes Pulver mit einer Ausbeute von 45% gewonnen wurde. Es sei angemerkt, dass die Bestrahlung mit Mikrowellen unter Verwendung eines Mikrowellen-Synthese-Systems (Discover, das von CEM Corporation hergestellt wurde) durchgeführt wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird in (d-1) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0021
  • <Schritt 2: Synthese von Di-μ-chlor-tetrakis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)phenyl-κC]diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(pbfpm)2Cl]2)>
  • Als Nächstes wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,32 g des in dem obigen Schritt 1 gewonnenen Hpbfpmg und 0,78 g Iridiumchloridhydrat (IrCl3·H2O) in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Rundkolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 1 Stunde lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und dann wurde der gewonnene Rückstand durch einen Saugfilter gefiltert und mit Ethanol gewaschen, um einen zweikernigen Komplex [Ir(pbfpm)2Cl]2 als rötlichbraunes Pulver mit einer Ausbeute von 88% zu erzeugen. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird in (d-2) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0022
  • <Schritt 3: Synthese von Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pbfpm)2(acac)>
  • Ferner wurden 30 ml 2-Ethoxyethanol, 1,66 g des in dem obigen Schritt 2 gewonnenen zweikernigen Komplexes [Ir(pbfpm)2Cl]2, 0,36 g Acetylaceton und 1,30 g Natriumcarbonat in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die innere Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 60 Minuten lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) durchgeführt. Dann wurde 0,24 g Acetylaceton zugesetzt, und der Reaktionsbehälter wurde 1 Stunde lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen unter Bedingungen von 110°C und 120 W geheizt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der gewonnene Rückstand wurde durch einen Saugfilter mit Ethanol gefiltert. Der gewonnene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Fließmittels, in dem das Verhältnis von Hexan zu Ethylacetat 2:1 war, gereinigt. Danach wurde eine Umkristallisation mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Ethanol durchgeführt, so dass Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist, als rotes Pulver mit einer Ausbeute von 6% gewonnen wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird in (d-3) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0023
  • Es sei angemerkt, dass die Analyseergebnisse nachstehend beschrieben werden, wobei das in dem obigen Schritt 3 gewonnene rote Pulver durch Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR) analysiert wurde. Das 1H-NMR-Diagramm ist in 9 veranschaulicht. Diese Ergebnisse zeigten, dass Ir(pbfpm)2(acac), welches der metallorganische Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist und durch die obige Strukturformel (100) dargestellt wird, in dem Synthesebeispiel 1 gewonnen wurde.
    1H-NMR. δ (CDCl3): 1.82 (s, 6H), 5.30 (s, 1H), 6.42 (d, 2H), 6.79 (t, 2H), 7.02 (t, 2H), 7.60 (t, 2H), 7.78 (t, 2H), 7.85 (d, 2H), 8.31 (d, 2H), 8.57 (d, 2H), 9.15 (s, 2H).
  • Dann wurde Ir(pbfpm)2(acac) mittels UV/VIS-Absorptionsspektroskopie analysiert. Das UV-Spektrum wurde mit einem UV/VIS-Spektrophotometer (V-550, das von JASCO Corporation hergestellt wurde) unter Verwendung einer Dichlormethanlösung (0,090 mmol/l) bei Raumtemperatur aufgenommen. Ein Emissionsspektrum von Ir(pbfpm)2(acac) wurde ebenfalls aufgenommen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, das von Hamamatsu Photonics K. K. hergestellt wurde) unter Verwendung einer entgasten Dichlormethanlösung (0,090 mmol/l) bei Raumtemperatur aufgenommen. 10 zeigt die Messergebnisse. In 10 entspricht die horizontale Achse der Wellenlänge, und die vertikalen Achsen entsprechen dem molaren Absorptionskoeffizienten und der Emissionsintensität.
  • Wie in 10 dargestellt ist, weist Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist, ein Emissionsmaximum bei 610 nm auf, und es wurde eine rötlichorange Lichtemission aus der Dichlormethanlösung beobachtet.
  • Darüber hinaus wurde die absolute Quantenausbeute von Ir(pbfpm)2(acac) gemessen. Nachdem die Konzentration auf 1,0 × 10–5 mol/l eingestellt worden war, wobei Toluol als Lösungsmittel verwendet wurde, wurde die absolute Quantenausbeute bei Raumtemperatur mittels eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (C9920-02, das von Hamamatsu Photonics K. K. hergesstellt wurde) gemessen. Infolgedessen war die absolute Quantenausbeute 83%, was eine hohe Emissionseffizienz andeutet.
  • [Beispiel 2]
  • <<Synthesebeispiel 2>>
  • Synthesebeispiel 2 zeigt konkret ein Synthesebeispiel für Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)-4,6-dimethylphenyl-κC](2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpbfpm)2(dpm)), welches der metallorganische Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist und durch die Strukturformel (101) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von Ir(dmpbfpm)2(dpm) wird im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0024
  • <Schritt 1: Synthese von 4-(3,5-Dimethylphenyl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: Hdmpbfpm)>
  • Zuerst wurden 4,02 g 4-Chlorbenzofuro[3,2-d]pyrimidin, 4,52 g 3,5-Dimethylphenylboronsäure, 3,21 g Natriumcarbonat, 0,17 g Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh3)2Cl2), 20 ml Wasser und 20 ml Acetonitril in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde 60 Minuten lang einer Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) unterzogen. Dann wurden 0,75 g 3,5-Dimethylphenylboronsäure, 0,53 g Natriumcarbonat und 0,043 g Pd(PPh3)2Cl2 zu der Mischung zugesetzt, und der Reaktionsbehälter wurde wieder 60 Minuten lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) geheizt. Anschließend wurde zu dieser Lösung Wasser zugesetzt, und Extraktion wurde mit Dichlormethan durchgeführt. Die gewonnene Lösung des Extrakts wurde mit Wasser und einer gesättigten Sole gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Fließmittels, in dem das Verhältnis von Dichlormethan zu Ethylacetat 10:1 war, gereinigt, so dass Hdmpbfpm, welches das zu herstellende Pyrimidin-Derivat war, als weißes Pulver mit einer Ausbeute von 74% gewonnen wurde. Es sei angemerkt, dass die Bestrahlung mit Mikrowellen unter Verwendung eines Mikrowellen-Synthese-Systems (Discover, das von CEM Corporation hergestellt wurde) durchgeführt wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird in (e-1) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0025
  • <Schritt 2: Synthese von Di-μ-chlor-tetrakis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)-4,6-dimethylphenyl-κC]diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpbfpm)2Cl]2)>
  • Als Nächstes wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 2,47 g des in dem obigen Schritt 1 gewonnenen Hdmpbfpm und 1,30 g Iridiumchloridhydrat (IrCl3·H2O) in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dann wurde die Mischung 30 Minuten lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) geheizt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch einen Saugfilter gefiltert und mit Ethanol gewaschen, um einen zweikernigen Komplex [Ir(dmpbfpm)2Cl]2 als rötlichbraunes Pulver mit einer Ausbeute von 92% zu erzeugen. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird in (e-2) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0026
  • <Schritt 3: Synthese von Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)-4,6-dimethylphenyl-κC](2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-k2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpbfpm)2(dpm)>
  • Darüber hinaus wurden 30 ml 2-Ethoxyethanol, 3,09 g [Ir(dmpbfpm)2Cl]2, welches der in dem obigen Schritt 2 gewonnene zweikernige Komplex ist, 1,10 g Dipivaloylmethan und 2,10 g Natriumcarbonat in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 60 Minuten lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) durchgeführt. Hier wurde 0,55 g Dipivaloylmethan zu der Mischung zugesetzt, die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt, und der Reaktionsbehälter wurde 1 Stunde lang mit Mikrowellen unter Bedingungen von 110°C und 200 W bestrahlt. Darüber hinaus wurde 0,55 g Dipivaloylmethan zu der Mischung zugesetzt, die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt, und die Mischung wurde 60 Minuten lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 200 W) auf 110°C geheizt. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert, und der gewonnene Rückstand wurde durch einen Saugfilter mit Ethanol gefiltert. Der gewonnene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Hierbei wurden 2,45 g des erhaltenen Feststoffs, 0,55 g Dipivaloylmethan und 1,11 g Natriumcarbonat in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde die Mischung 60 Minuten lang durch eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 200 W) auf 110°C geheizt. Hier wurde 0,55 g Dipivaloylmethan zu der Mischung zugesetzt, die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt, und der Reaktionsbehälter wurde 1 Stunde lang mit Mikrowellen unter Bedingungen von 110°C und 200 W bestrahlt. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert, und der erhaltene Rückstand wurde durch einen Saugfilter mit Ethanol gefiltert. Der gewonnene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst, und die Mischung wurde durch eine Filterhilfe gefiltert, bei der Celit, Aluminiumoxid und Celit in dieser Reihenfolge gestapelt waren. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und der gewonnene Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Fließmittels, in dem das Verhältnis von Hexan zu Ethylacetat 5:1 war, gereinigt. Danach wurde eine Umkristallisation mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Ethanol durchgeführt, und dann wurde die Mischung durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Fließmittels, in dem das Verhältnis von Hexan zu Ethylacetat 2:1 war, gereinigt. Anschließend wurde eine Umkristallisation mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Ethanol durchgeführt, so dass Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist, als rotes Pulver mit einer Ausbeute von 5% gewonnen wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird in (e-3) im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0027
  • Es sei angemerkt, dass die Analyseergebnisse nachstehend angegeben werden, wobei das im obigen Schritt 3 gewonnene rote Pulver durch Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR) analysiert wurde. Das 1H-NMR-Diagramm ist in 11 veranschaulicht. Diese Ergebnisse zeigten, dass Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches der metallorganische Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist und durch die obige Strukturformel (101) dargestellt wird, in dem Synthesebeispiel 2 gewonnen wurde.
    1H-NMR. δ (CDCl3): 0.78 (s, 18H), 1.49 (s, 6H), 2.39 (s, 6H), 5.49 (s, 1H), 6.63 (s, 2H), 7.56 (t, 2H), 7.76 (t, 2H), 7.87 (d, 2H), 8.27 (d, 2H), 8.41 (s, 2H), 8.83 (s, 2H).
  • Dann wurde Ir(dmpbfpm)2(dpm) mittels UV/VIS-Absorptionsspektroskopie analysiert. Das UV-Spektrum wurde mit einem UV/VIS-Spektrophotometer (V-550, das von JASCO Corporation hergestellt wurde) unter Verwendung einer Dichlormethanlösung (0,072 mmol/l) bei Raumtemperatur aufgenommen. Ein Emissionsspektrum von Ir(dmpbfpm)2(dpm) wurde ebenfalls aufgenommen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, das von Hamamatsu Photonics K. K. hergestellt wurde) unter Verwendung einer entgasten Dichlormethanlösung (0,072 mmol/l) bei Raumtemperatur aufgenommen. 12 zeigt die Messergebnisse. In 12 entspricht die horizontale Achse der Wellenlänge, und die vertikalen Achsen entsprechen dem molaren Absorptionskoeffizienten und der Emissionsintensität.
  • Wie in 12 dargestellt, weist Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist, ein Emissionsmaximum bei 643 nm auf, und es wurde eine rote Lichtemission aus der Dichlormethanlösung beobachtet.
  • Darüber hinaus wurde die absolute Quantenausbeute von Ir(dmpbfpm)2(dpm) gemessen. Nachdem die Konzentration auf 1.0 × 10–5 mol/l eingestellt worden war, wobei Toluol als Lösungsmittel verwendet wurde, wurde die absolute Quantenausbeute bei Raumtemperatur mittels eines absoluten PL-Quantenausbeute-Messsystems (C9920-02, das von Hamamatsu Photonics Corporation hergestellt wurde) gemessen. Infolgedessen war die absolute Quantenausbeute 85%, was eine hohe Emissionseffizienz andeutet.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (Licht emittierendes Element 1) anhand von 13 beschrieben. Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0028
  • Im Folgenden wird ein Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 1 in diesem Beispiel beschrieben.
  • (Licht emittierendes Element 1)
  • Zuerst wurde eine Verbindung aus Indiumoxid und Zinnoxid, die Silizium oder Siliziumoxid enthält (ITO-SiO2, nachstehend mit ITSO abgekürzt), über einem Substrat 1100 durch ein Sputterverfahren abgeschieden, so dass eine erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde. Es sei angemerkt, dass die Zusammensetzung des verwendeten Targets das Folgende ist: In2O3:SnO2:SiO2 = 85:10:5 (Gew.-%). Die Dicke der ersten Elektrode 1101 wurde auf 110 nm eingestellt, und die Elektrodenfläche wurde auf 2 mm × 2 mm eingestellt. Hier ist die erste Elektrode 1101 eine Elektrode, die als Anode des Licht emittierenden Elements dient.
  • Dann wurde als Vorbehandlung für die Ausbildung des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, 1 Stunde lang bei 200°C geheizt, und einer UV-Ozonbehandlung über einen Zeitraum von 370 Sekunden unterzogen.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfungsvorrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170°C geheizt, und dann wurde das Substrat 1100 über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in der Vakuumaufdampfungsvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfungsvorrichtung wurde auf etwa 10–4 Pa verringert. Dann wurden 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdänoxid co-aufgedampft, um eine Lochinjektionsschicht 1111 über der ersten Elektrode 1101 auszubilden. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 wurde auf 40 nm festgelegt, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= DBT3P-II:Molybdänoxid) eingestellt.
  • Als Nächstes wurde ein Film aus 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, wodurch eine Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
  • Des Weiteren wurden 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB) und Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pbfpm)2(acac)), das in dem Beispiel 1 synthetisiert worden war, co-aufgedampft, um eine Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 auszubilden. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBNBB und Ir(pbfpm)2(acac) wurde hier auf 0,8:0,2:0,025 (= 2mDBTPDBq-II:PCBNBB:Ir(pbfpm)2(acac)) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm festgelegt.
  • Es sei angemerkt, dass Ir(pbfpm)2(acac) ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und als Gastmaterial (Dotierstoff) in der Licht emittierenden Schicht 1113 verwendet wurde.
  • Als Nächstes wurde ein Film aus 2mDBTPDBq-II in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, um eine erste Elektronentransportschicht 1114a auszubilden.
  • Anschließend wurde ein Bathophenanthrolin-(Abkürzung: BPhen)Film in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, wodurch eine zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
  • Des Weiteren wurde ein Lithiumfluorid-(LiF)Film in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, wodurch eine Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
  • Zuletzt wurde ein Aluminiumfilm in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen als eine zweite Elektrode 1103, die als Kathode dient, ausgebildet. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 dieses Beispiels hergestellt.
  • Tabelle 1 stellt eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 1 dar, das wie oben beschrieben ausgebildet wurde. [Tabelle 1]
    Erste Elektrode Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Erste Elektronentransportschicht Zweite Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht Zweite Elektrode
    Licht emittierendes Element 1 ITSO 110 nm DBT3P-II: MoOx (= 4:2) 40 nm BPAFLP 20 nm *1 2mDBTPDBq-II 10 nm Bphen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    *1:2mDBTPDBq-II:PCBNBB:Ir(pbfpm)2(acac) = (0,8:0,2:0,025) 40 nm
  • Dann wurde in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, das Licht emittierende Element 1 abgedichtet, damit es nicht der Luft ausgesetzt war (konkret gesagt, wurde ein Dichtungsmittel an einer Außenkante des Elements aufgebracht, und eine Wärmebehandlung wurde 1 Stunde lang bei 80°C zum Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 gemessen. Es sei angemekt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 14 stellt eine Leuchtdichte-Stromdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1 dar. In 14 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm2) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m2) dar. 15 stellt ferner eine Leuchtdichte-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1 dar. In 15 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m2) dar. 16 stellt ferner eine Stromausbeute-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1 dar. In 16 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m2) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. Außerdem stellt 17 eine Strom-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 1 dar. In 17 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt den Strom (mA) dar.
  • 14 und 16 zeigen, dass das Licht emittierende Element 1 ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz ist. Zudem zeigen 14, 15 und 17, dass das Licht emittierende Element 1 ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung und geringem Stromverbrauch ist.
  • Des Weiteren stellt Tabelle 2 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm2), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Leuchtdichte (cd/m2), die Stromausbeute (cd/A) und die externe Quanteneffizienz (%) des Licht emittierenden Elements 1 bei einer Leuchtdichte von 1104 cd/m2 dar. [Tabelle 2]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Farbartkoordinaten (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromausbeute (cd/A) Externe Quantenausbeute (%)
    Licht emittierendes Element 1 3,3 2,1 (0,60, 0,40) 1104 52 26
  • 18 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 dar, das zum Zeitpunkt erhalten wurde, wenn ein Strom zugeführt wurde, wobei die Stromdichte 2,5 mA/cm2 betrug. Wie in 18 dargestellt ist, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 ein Maximum bei 603 nm auf.
  • Darüber hinaus betrugen, wie in Tabelle 2 dargestellt, die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 1 (x, y) = (0,60, 0,40) bei einer Leuchtdichte von 1104 cd/m2. Diese Ergebnisse zeigen, dass Licht, das aus dem Dotierstoff stammte, erzielt wurde.
  • Das Obige stellt dar, dass das Licht emittierende Element 1, in dem Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, Licht im Wellenlängenbereich von rotem Licht effizient emittieren kann. Das bedeutet, dass Ir(pbfpm)2(acac) als Gastmaterial, das Licht im Wellenlängenbereich von rotem Licht emittiert, geeignet verwendet werden kann.
  • Das Licht emittierende Element 1 wurde dann Zuverlässigkeitstesten unterworfen. Die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsteste sind in 19 gezeigt.
  • Bei den Zuverlässigkeitstesten wurde das Licht emittierende Element 1 unter den Bedingungen betrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte 5000 cd/m2 war und die Stromdichte konstant war. Die Ergebnisse sind in 19 gezeigt. Die horizontale Achse stellt die Zeit (h) dar, während der das Element betrieben wurde, und die vertikale Achse stellt die normalisierte Leuchtdichte (%) dar, angenommen, dass die Anfangsleuchtdichte 100% beträgt. 19 zeigt, dass die normalisierte Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 1 nach 400 Stunden 82% ist.
  • 19 zeigt, dass das Licht emittierende Element 1 eine lange Lebensdauer hat.
  • Die obigen Ergebnissen zeigen, dass das Licht emittierende Element 1, in dem Ir(pbfpm)2(acac), welches ein metallorganischer Komplex nach der vorliegenden Erfindung ist, für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, hohe Effizienz, niedrige Betriebsspannung, geringen Stromverbrauch und lange Lebensdauer aufweist.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel wird ein Licht emittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung (Licht emittierendes Element 2) anhand von 13 beschrieben. Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt.
    Figure DE102013210179B4_0029
  • Im Folgenden wird ein Verfahren zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 2 in diesem Beispiel beschrieben.
  • (Licht emittierendes Element 2)
  • Zuerst wurde eine Verbindung aus Indiumoxid und Zinnoxid, die Silizium oder Siliziumoxid enthält (ITSO), über dem Substrat 1100 durch ein Sputterverfahren abgeschieden, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde. Es sei angemerkt, dass die Zusammensetzung des verwendeten Targets das Folgende war: In2O3:SnO2:SiO2 = 85:10:5 (Gew.-%). Die Dicke der ersten Elektrode 1101 wurde auf 110 nm eingestellt, und die Elektrodenfläche wurde auf 2 mm × 2 mm eingestellt. Hier ist die erste Elektrode 1101 eine Elektrode, die als Anode des Licht emittierenden Elements dient.
  • Dann wurde als Vorbehandlung für die Ausbildung des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, 1 Stunde lang bei 200°C geheizt und einer UV-Ozonbehandlung über einen Zeitraum von 370 Sekunden unterzogen.
  • Danach wurde das Substrat in eine Vakuumaufdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfungsvorrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170°C geheizt, und dann wurde das Substrat 1100 über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten abgekühlt.
  • Dann wurde das Substrat 1100 mit der ersten Elektrode 1101 an einem Substrathalter in der Vakuumaufdampfungsvorrichtung so befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt war, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfungsvorrichtung wurde auf etwa 10–4 Pa verringert. Dann wurden DBT3P-II und Molybdänoxid co-aufgedampft, um die Lochinjektionsschicht 1111 über der ersten Elektrode 1101 auszubilden. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 wurde auf 30 nm eingestellt, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid auf 4:2 (= DBT3P-II:Molybdänoxid) festgelegt.
  • Dann wurde über der Lochinjektionsschicht 1111 BPAFLP in einer Dicke von 20 nm ausgebildet, wodurch die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
  • Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-II, 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP) und Bis[2-(benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-yl-κN3)-4,6-dimethylphenyl-κC](2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpbfpm)2(dpm)), das in dem Beispiel 2 synthetisiert worden war, co-aufgedampft, um die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 auszubilden. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und Ir(dmpbfpm)2(dpm) wurde hier auf 0,8:0,2:0,025 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:Ir(dmpbfpm)2(dpm)) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 wurde auf 40 nm festgelegt.
  • Es sei angemerkt, dass Ir(dmpbfpm)2(dpm) ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und als Gastmaterial (Dotierstoff) in der Licht emittierenden Schicht 1113 verwendet wurde.
  • Als Nächstes wurde ein Film aus 2mDBTPDBq-II in einer Dicke von 20 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, um die erste Elektronentransportschicht 1114a auszubilden.
  • Als Nächstes wurde ein BPhen-Film in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, wodurch die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
  • Des Weiteren wurde ein Film aus Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
  • Zuletzt wurde ein Aluminiumfilm in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen als die zweite Elektrode 1103, die als Kathode dient, ausgebildet. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 2 dieses Beispiels hergestellt.
  • Tabelle 3 stellt eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 2 dar, das wie oben beschrieben ausgebildet wurde. [Tabelle 3]
    Erste Elektrode Lochinjektionsschicht Lochtransportschicht Licht emittierende Schicht Erste Elektronentransport-schicht Zweite Elektronentransportschicht Elektroneninjektionsschicht Zweite Elektrode
    Licht emittierendes Element 2 ITSO 110 nm DBT3P-II: MoOx (= 4:2) 30 nm BPAFLP 20 nm *1 2mDBTPDBq-II 20 nm BPhen 20 nm LiF 1 nm Al 200 nm
    *1:2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:Ir(dmpbfpm)2(dpm) = (0,8:0,2:0,025) 40 nm
  • In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurde ferner das Licht emittierende Element 2 abgedichtet, damit es nicht der Luft ausgesetzt wurde (konkret gesagt, wurde ein Dichtungsmittel an einer Außenkante des Elements aufgebracht, und eine Wärmebehandlung wurde 1 Stunde lang bei 80°C zum Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt). Anschließend wurden die Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurden.
  • 20 stellt eine Leuchtdichte-Stromdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2 dar. In 20 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm2) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m2) dar. 21 stellt ferner eine Leuchtdichte-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2 dar. In 21 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m2) dar. 22 stellt zudem eine Stromausbeute-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2 dar. In 22 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m2) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 23 stellt zudem eine Strom-Spannungs-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 2 dar. In 23 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt den Strom (mA) dar.
  • 20 und 22 zeigen, dass das Licht emittierende Element 2 ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz ist. Darüber hinaus zeigen 20, 21 und 23, dass das Licht emittierende Element 2 ein Licht emittierendes Element mit niedriger Betriebsspannung und geringem Stromverbrauch ist.
  • Des Weiteren stellt Tabelle 4 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm2), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Leuchtdichte (cd/m2), die Stromausbeute (cd/A) und die externe Quanteneffizienz (%) des Licht emittierenden Elements 2 bei einer Leuchtdichte von 1081 cd/m2 dar. [Tabelle 4]
    Spannung (V) Stromdichte (mA/cm2) CIE-Farbartkoordinaten (x, y) Leuchtdichte (cd/m2) Stromausbeute (cd/A) Externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierendes Element 2 3,7 5,8 (0,67, 0,33) 1081 19 20
  • 24 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 dar, das zum Zeitpunkt erhalten wurde, wenn ein Strom zugeführt wurde, wobei die Stromdichte 2,5 mA/cm2 betrug. Wie in 24 dargestellt ist, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 2 ein Maximum bei 630 nm auf.
  • Darüber hinaus betrugen, wie in Tabelle 4 dargestellt, die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 2 (x, y) = (0,67, 0,33) bei einer Leuchtdichte von 1081 cd/m2. Diese Ergebnisse zeigen, dass Licht, das aus dem Dotierstoff stammte, erzielt wurde.
  • Das Obige stellt dar, dass das Licht emittierende Element 2, in dem Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, Licht im Wellenlängenbereich von rotem Licht effizient emittieren kann. Das bedeutet, dass Ir(dmpbfpm)2(dpm) als Gastmaterial, das Licht im Wellenlängenbereich von rotem Licht emittiert, geeignet verwendet werden kann.
  • Das Licht emittierende Element 2 wurde dann Zuverlässigkeitstesten unterworfen. Die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsteste sind in 25 gezeigt.
  • Bei den Zuverlässigkeitstesten wurde das Licht emittierende Element 2 unter den Bedingungen begetrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5000 cd/m2 festgelegt wurde und die Stromdichte konstant war. Die Ergebnisse sind in 25 gezeigt. Die horizontale Achse stellt die Zeit (h) dar, während der das Element betrieben wurde, und die vertikale Achse stellt die normalisierte Leuchtdichte (%) dar, angenommen, dass die Anfangsleuchtdichte 100% beträgt. 25 zeigt, dass die normalisierte Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 2 nach 140 Stunden 62% ist.
  • 25 zeigt, dass das Licht emittierende Element 2 ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer ist.
  • Die obigen Ergebnisse stellen dar, dass das Licht emittierende Element 2, in dem Ir(dmpbfpm)2(dpm), welches ein metallorganischer Komplex nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, für die Licht emittierende Schicht verwendet wird, ein Licht emittierendes Element mit hoher Effizienz, niedriger Betriebsspannung, geringem Stromverbrauch und langer Lebensdauer ist.

Claims (18)

  1. Licht emittierendes Element, das einen metallorganischen Komplex umfasst, der ein Benzofuropyrimidin-Derivat umfasst, wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, und wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat eine Arylgruppe in einer 4-Position aufweist.
  2. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei Stickstoff in einer 3-Position des Benzofuropyrimidin-Derivats an das Metall koordiniert ist, und wobei die Arylgruppe an das Metall gebunden ist.
  3. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei das Metall ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 ist.
  4. Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei das Metall Iridium ist.
  5. Metallorganischer Komplex, der eine Struktur umfasst, die durch die folgende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
    Figure DE102013210179B4_0030
    wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R2 bis R5 getrennt ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten monocyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten polycyclischen gesättigten Kohlenwasserstoff mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und wobei M ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 darstellt.
  6. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei die Struktur durch die folgende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, und
    Figure DE102013210179B4_0031
    wobei n = 3 gilt, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, oder n = 2 gilt, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist.
  7. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei die Struktur durch die folgende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
    Figure DE102013210179B4_0032
    wobei n = 2 gilt, wenn M ein Element der Gruppe 9 ist, oder n = 1 gilt, wenn M ein Element der Gruppe 10 ist, und wobei L einen monoanionischen Liganden darstellt.
  8. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 7, wobei der monoanionische Ligand durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (L1) bis (L7) dargestellt wird,
    Figure DE102013210179B4_0033
    wobei R11 bis R51 getrennt ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine Vinylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, und wobei A1 bis A3 getrennt Stickstoff, sp2-hybridisierten Kohlenstoff, der an Wasserstoff gebunden ist, oder sp2-hybridisierten Kohlenstoff darstellen, der an eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine Haloalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe gebunden ist.
  9. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei der metallorganische Komplex durch die folgende Strukturformel (100) dargestellt wird:
    Figure DE102013210179B4_0034
  10. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 5, wobei der metallorganische Komplex durch die folgende Strukturformel (101) dargestellt wird:
    Figure DE102013210179B4_0035
  11. Metallorganischer Komplex, der ein Benzofuropyrimidin-Derivat umfasst, wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat an ein Metall koordiniert ist, und wobei das Benzofuropyrimidin-Derivat eine Arylgruppe in einer 4-Position aufweist.
  12. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 11, wobei Stickstoff in einer 3-Position des Benzofuropyrimidin-Derivats an das Metall koordiniert ist, und wobei die Arylgruppe an das Metall gebunden ist.
  13. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 11, wobei das Metall ein Element der Gruppe 9 oder ein Element der Gruppe 10 ist.
  14. Metallorganischer Komplex nach Anspruch 11, wobei das Metall Iridium ist.
  15. Licht emittierendes Element, das einen metallorganischen Komplex nach einem der Ansprüche 5–14 umfasst.
  16. Anzeigevorrichtung, die ein Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 und 15 umfasst.
  17. Elektronisches Gerät, das ein Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 und 15 umfasst.
  18. Beleuchtungsvorrichtung, die ein Licht emittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 und 15 umfasst.
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