KR20160082871A - 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 - Google Patents

인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 축합 고리를 이루는 페닐피리딘 리간드를 포함하는 이리듐 착물인 인광 화합물을 제공하며, 구조적 안정성에 의해 고효율, 장수명의 장점을 갖는다.

Description

인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 {Phosphorescent compound and Light emitting diode and Display device using the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 고효율의 녹색 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다.
유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injection layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile (HATCN)을 5nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transporting layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 70nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 상기 발광물질층은 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 8-droxyquinolatealuminum(Alq3)에 도펀트(dopant)로 하기 화학식1-4의 N,N'-dimethylquinacridone(DMQA)를 도핑하여 녹색 발광층을 형성할 수 있다. 인광 소자의 경우, 하기 화학식1-5의 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 도펀트로 하기 화학식1-6의 tris(2-phenylpyridine) iridium(III) (Ir(ppy)3)를 녹색 발광층을 형성할 수 있다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 전자수송층으로 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)을 이용하고, 전자주입층으로 LiF를 이용한다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위해, 전자수송층 형성 전에 정공저지층(hole blocking layer)을 형성할 수 있다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
[화학식1-1]
Figure pat00001
[화학식1-2]
Figure pat00002
[화학식1-3]
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[화학식1-4]
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[화학식1-5]
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[화학식1-6]
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최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다.
녹색 인광 도펀트(dopant)의 경우 Ir 착물(complex)이 이용되고 있다. 그러나, 녹색 인광 도펀트인 Ir(ppy) 3의 경우 양자 효율(약 12.6%)이 낮기 때문에, 유기발광다이오드소자의 발광효율 향상에 한계가 있다. 특히 컬러필터를 이용하는 화이트 유기발광다이오드소자의 경우 고효율 발광물질의 필요성이 더욱 크다.
본 발명은 녹색 인광 화합물의 낮은 양자 효율 문제를 해결하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 페닐피리딘에 C2~C4의 알킬기가 결합되어 6각형 내지 8각형의 축합 고리를 이루는 리간드가 이리듐 원소에 결합되는 구조를 갖는 인광 화합물을 제공한다.
다른 관점에서, 본 발명은, 하기 화학식1로 표시되고, Q는 하기 화학식2에서 선택되며, n은 1 내지 3의 정수이고, R1~R14 및 R21~R29 각각은 독립적으로, 수소, D, F, Cl, Br의 할로겐, CF3, 시아노기, C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상의 방향족 그룹 또는 C5 이상의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상의 방향족 그룹 또는 C5 이상의 헤테로?향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택되는 인광 화합물을 제공한다.
[화학식1]
Figure pat00007
[화학식2]
Figure pat00008

본 발명의 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
Figure pat00009
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또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 전술한 인광 화합물을 포함하는 유기발광층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 베이스 기판과, 상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와, 상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 전술한 발광다이오드와, 상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판을 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명은, 축합 고리(fused ring)를 이루는 페닐피리딘(phenylpyridine) 리간드를 포함하는 이리듐 착물인 인광 화합물을 제공하며, 이러한 인광 화합물은 고효율의 녹색 발광에 이용될 수 있다.
또한, 본 발명의 이리듐 착물인 인광 화합물에서는, 페닐피리딘이 축합 고리를 이루기 때문에 화합물의 구조적 안정성이 향상되며, 이에 따라 인광 화합물의 발광 효율과 수명이 증가하는 장점을 갖는다.
본 발명의 인광 화합물을 포함하는 발광다이오드 및 표시장치의 발광효율이 향상되어 소비전력이 감소되고 수명이 증가하는 장점을 갖는다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 인광 화합물의 PL 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 인광 화합물은, 축합고리를 이루는 페닐피리딘(phenylpyridine) 리간드를 포함하는 이리듐(iridium, Ir) 착물이며, 하기 화학식2로 표시된다.
[화학식2]
Figure pat00057
화학식2에서, Q는 C2~C4의 알킬이며, 하기 화학식3에 표시된 물질일 수 있다.
[화학식3]
Figure pat00058
화학식2에서 n은 1~3의 정수이고 화학식2는 하기 화학식4-1 내지 화학식4-3으로 표시될 수 있다.
[화학식4-1]
Figure pat00059
[화학식4-2]
Figure pat00060
[화학식4-3]
Figure pat00061

화학식2 내지 화학식4-3에서, R1~R14 및 R21~R29 각각은 독립적으로, 수소; 중수소(D); F, Cl, Br의 할로겐; CF3; 시아노기; C1 내지 C18의 알킬기; C1 내지 C18의 알콕시기; C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹; C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹; 아민기; C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹 또는 C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기; C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹 또는 C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로?향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택된다.
즉, 본 발명의 인광 화합물은, 페닐피리딘에 C2~C4의 알킬기가 결합되어 6각형 내지 8각형의 축합 고리를 이루어 구조적 안정성이 향상되기 때문에, 예를 들어, 발광다이오드의 발광물질층에 이용되어 녹색 발광 효율을 높일 수 있고 수명을 향상시킬 수 있다. 페닐피리딘은 이리듐에 직접 결합되고, 축합 고리는 이리듐에 직접 결합되지 않는 구조를 갖는다.
예를 들어, 본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식5의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식5]
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이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물의 합성예 및 특성을 설명한다.
1. 화합물PD-3의 합성
(1) 화합물1A의 합성
[반응식1-1]
Figure pat00110
100ml 둥근바닥 플라스크에 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol(10g, 68.40mmol), pyridine(16.23g, 205.21mmol), NH2OH·HCl(7.13g, 102.61mmol), ethanol(30ml)를 넣고, 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종료시킨 후, ethyl acetate를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추가적으로 1N HCl을 이용하여 추출하고, 감압 후 MgSO4를 이용하여 수분을 제거하였다. 휘발성 물질을 감압하여 제거한 후 잔류물은 추가 정제없이 다음 반응을 진행하였다.
250ml 둥근바닥 플라스크에 잔류물, acetic anhydride(Ac2O)(13.97g, 136.81mmol), 4-(dimethylamino)pyridine(0.42g, 3.42mmol), pyridine(50ml)를 넣고, 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 휘발성물질을 감압하여 제거한 후, 잔류물에서 물과 ethyl acetate를 이용하여 유기층을 추출하고, 1N HCl을 이용하여 추가적으로 추출하였다. 감압 후 MgSO4를 이용하여 수분을 제거하였다. 용매를 감압 여과하여, 고체 화합물1A(6.59g, 30.32mmol)를 얻었다.
(2) 화합물1B의 합성
[반응식1-2]
Figure pat00111
100ml 둥근바닥 플라스크에 화합물1A (6.59g, 30.32mmol), CuI(1.15g, 6.06mmol), methacrylaldehyde(4.25g, 60.64mmol), diisopropylamine(6.14g, 60.64mmol), dimethyl sulfoxide(DMSO)(55ml)를 넣고, 60℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, ethyl acetate와 실리카겔을 이용하여 여과하고, 물을 넣어 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압하였다. ethyl acetate와 hexane을 이용하여 컬럼하고, 진공 농축하여 액체 상태의 화합물1B(3.12g, 15.98mmol)를 얻었다.
(3) 화합물PD-3의 합성
[반응식1-3]
Figure pat00112
100ml 둥근바닥 플라스크에 화합물1B (1.96g, 10.05mmol), iridium(III) acetylacetonate (1.20g, 2.45mmol)을 넣고 반응시켰다. 반응 혼합물을 30분간 진공 건조 시키고 반응 플라스크에 질소 가스를 채워 주었다. (3번 반복) Ethyelen glycol(50ml)을 넣고, 200℃에서 48시간 반응시켰다. 실온으로 온도를 낮추어 준 후, methanol을 이용하여 여과(filter)하였다. 침전물을 methylene chloride에 녹인 후, hexane을 이용하여 컬럼 크로마트그래피를 실시하였다. 이후, methylene chloride와 methanol을 이용하여 침전, 감압 여과하여 화합물PD-3를 얻었다. (0.56g, 0.72mmol)
2. 화합물PD-70의 합성
(1) 화합물2A의 합성
[반응식2-1]
Figure pat00113
250ml 둥근바닥플라스크에 화합물1B(1.99g, 10.21mmol)과 Ir3·3H2O (1.50g, 4.25mmol), 2-ethoxyethanol(60ml), water(20ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 증류수를 첨가하였다. 반응 혼합물을 감압 여과하고, 물과 hexane으로 씻어 주었다. (3회 반복) 침전물에 methanol를 첨가하고 30 분간 초음파 처리(sonication)한 후, 감압 여과하여 노란색 고체 상태의 화합물2A(1.71g, 1.39mmol)를 얻었다.
(2) 화합물2B의 합성
[반응식2-2]
Figure pat00114
250ml 둥근바닥 플라스크에 화합물2A (1.71g, 1.39mmol), dichloromethane(150ml)를 넣은 후, 교반시켰다. 10분 경과 후, silver(I) trifluoromethanesulfonate(0.75g, 2.91mmol)을 methanol(10ml)에 녹인 후 플라스크 내로 주입하였다. 이후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, cellite pad에서 dichloromethane을 이용하여 감압 여과하여, 고체 상태의 화합물2B(1.92g, 2.42mmol)를 얻었다.
(3) 화합물PD-70의 합성
[반응식2-3]
Figure pat00115
250ml 둥근바닥 플라스크에 화합물2B(1.92g, 2.42mmol), 2,5-diphenyl-4-methylpyridine(1.48g, 6.05mmol), methanol(50ml), ethanol(50ml)를 넣고, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, methanol을 이용하여 감압 여과함으로써 고체 상태의 화합물PD-70 (1.12g, 1.36mmol)을 얻었다.
3. 화합물PD-102의 합성
(1) 화합물3A의 합성
[반응식3-1]
Figure pat00116
100ml 둥근바닥플라스크에 2-(3-(p-tolyl)phenyl)pyridine(1.67g, 6.81mmol)과 Ir3·3H2O (1.00g, 2.84mmol), 2-ethoxyethanol(45ml), water(15ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과량의 증류수를 가하였다. 반응 혼합물을 감압 여과하고, 물과 hexane으로 씻어 주었다. (3회 반복) 침전물에 methanol를 첨가하고 30 분간 초음파 처리(sonication)한 후, 감압 여과하여 노란색 고체 상태의 화합물3A(1.24g, 0.87mmol)를 얻었다.
(2) 화합물3B의 합성
[반응식3-2]
Figure pat00117
250ml 둥근바닥 플라스크에 화합물3A (1.24g, 0.87mmol), dichloromethane(120ml)를 넣은 후, 교반시켰다. 10분 경과 후, silver(I) trifluoromethanesulfonate(0.47g, 1.82mmol)을 methanol(8ml)에 녹인 후 플라스크 내로 주입하였다. 이후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, cellite pad에서 dichloromethane을 이용하여 감압 여과하여, 고체 상태의 화합물3B(1.16g, 1.28mmol)를 얻었다.
(3) 화합물PD-102의 합성
[반응식3-3]
Figure pat00118
100ml 둥근바닥 플라스크에 화합물3B(1.16g, 1.28mmol), 화합물1B(0.62g, 3.19mmol), methanol(35ml), ethanol(35ml)을 넣고, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, methanol을 이용하여 감압 여과함으로써 고체 상태의 화합물PD-102 (0.71g, 0.80mmol)를 얻었다.
전술한 합성예에 의한 합성된 화합물PD-31, PD-70, PD-102의 PL 스펙트럼을 도 1 내지 3에 각각 도시하였고, 화합물PD-31, PD-70, PD-102 및 Ir(ppy)3의 최대발광파장과 반치폭(full width at half maximum, FWHM)을 표1에 기재하였다.
Figure pat00119
표1에서 알 수 있는 바와 같이, 페닐피리딘이 축합 고리를 이루는 리간드를 포함하는 본 발명의 인광 화합물과 페닐피리딘을 리간드로 포함하는 Ir(ppy)3의 경우 유사한 색 특성을 보였다.
이하, 상기한 본 발명의 인광 화합물을 이용하여 발광다이오드를 제작하는 실험예 및 비교예를 통해, 본 발명에 의한 인광 화합물을 발광다이오드의 성능을 비교 설명한다.
[실험예1]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP(호스트)+화합물PD-3(도펀트, 15%) (200Å), 하기 화학식 6의 BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[실험예2]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+화합물PD-70(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[실험예3]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+화합물PD-102(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[비교예]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+Ir(ppy)3(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
화학식6

상술한 실험예1 내지 실험예3(Ex1 내지 Ex3)과 비교예(Ref)의 결과를 아래 표2에 나타내었다. (전압:[V], 전류:[mA/cm2], 전류효율:[cd/A], 전력효율:[lm/W], 양자효율:[%], 수명: 비교예를 기준으로 한 수명)
Figure pat00120
표2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물을 발광물질층에 이용한 실험예1 내지 3의 발광다이오드는 비교예의 발광다이오드에 비해 우수한 발광 효율을 갖고 수명이 향상되었다. 즉, 표1 및 표2에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물과 비교예의 물질은 유사한 색 특성을 가지나, 본 발명의 인광 화합물을 이용하는 경우 발광다이오드의 발광효율과 수명이 향상되는 장점을 갖는다.
따라서, 고효율, 저소비전력으로 장수명의 발광다이오드를 제공할 수 있다.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 일 실시예를 도 4에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다. 상기 유기발광층(120)은 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 단일층 구조를 갖거나, 발광효율의 향상을 위해, 상기 유기발광층(120)은 다중층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HIL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HTL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer, ETL)(124) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL)(125)으로 이루어질 수 있다.
여기서, 상기 발광물질층(123)은 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어진다. 예를 들어, 상기 발광물질층(123)은 호스트 물질에 본 발명의 인광 화합물이 도펀트로 약 1~30wt% 첨가될 있으며, 녹색을 발광하게 된다.
또한, 본 발명의 인광 화합물을 포함하는 표시장치는, 베이스 기판인 제 1 기판의 각 화소영역에 형성되는 구동 박막트랜지스터를 포함하고, 상기 발광다이오드(E)는 상기 제 1 기판의 상부에 형성되며 상기 제 1 전극은 상기 구동 박막트랜지스터의 일 전극, 예를 들어 드레인 전극에 연결된다. 또한, 상기 제 2 기판은 상기 발광다이오드(E)를 덮는 인캡슐레이션(encapsulation) 기판이며 상기 제 2 기판과 상기 발광다이오드(E) 사이에는 상기 제 1 및 제 2 기판을 합착시키며 상기 발광다이오드(E)로 수분이나 산소가 침투하는 것을 방지하는 베리어층이 형성될 수 있다.
또한, 상기 제 1 기판의 각 화소영역에는 상기 구동 박막트랜지스터의 게이트 전극에 연결되어 상기 구동 박막트랜지스터를 스위칭하는 스위칭 박막트랜지스터와, 상기 구동 박막트랜지스터의 소스 전극에 연결되는 전원배선이 형성될 수 있다.
이와 같은 발광다이오드와 표시장치는, 영상표시장치 또는 조명장치와 같은 다양한 전자기기에 이용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물은, 축합고리를 이루는 페닐피리딘(phenylpyridine) 리간드를 포함하는 이리듐 착물이며, 고효율의 녹색 발광에 이용될 수 있다. 따라서, 상기 유기발광층(120)이 본 발명의 인광 화합물을 포함하는 발광다이오드 및 표시장치의 발광 효율 역시 향상되고 수명이 증가한다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극
E: 유기발광다이오드

Claims (5)

  1. 페닐피리딘에 C2~C4의 알킬기가 결합되어 6각형 내지 8각형의 축합 고리를 이루는 리간드가 이리듐 원소에 결합되는 구조를 갖는 인광 화합물.
  2. 하기 화학식1로 표시되고, Q는 하기 화학식2에서 선택되며, n은 1 내지 3의 정수이고, R1~R14 및 R21~R29 각각은 독립적으로, 수소, D, F, Cl, Br의 할로겐, CF3, 시아노기, C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상의 방향족 그룹 또는 C5 이상의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상의 방향족 그룹 또는 C5 이상의 헤테로?향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택되는 인광 화합물.
    [화학식1]
    Figure pat00121

    [화학식2]
    Figure pat00122

  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 인광 화합물.
    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

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    Figure pat00154
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    Figure pat00156
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    Figure pat00158

    Figure pat00159

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    Figure pat00161

    Figure pat00162
    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166
    Figure pat00167

    Figure pat00168
    Figure pat00169

    Figure pat00170

  4. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 인광 화합물을 포함하는 유기발광층
    을 포함하는 발광다이오드.
  5. 베이스 기판과;
    상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와;
    상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 제 4 항의 발광다이오드와;
    상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판
    을 포함하는 표시장치.
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