KR102382881B1 - 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 - Google Patents

인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 이리듐 원소에 결합되는 페닐카볼린 리간드를 포함하고, 상기 페닐카볼린 리간드와 상기 이리듐 원소는 육각형 구조를 이루도록 결합하는 인광 화합물을 제공하며, 페닐카볼린 리간드와 이리듐 원소의 결합력이 증가하여 고효율, 고수명의 장점을 갖는다.

Description

인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 {Phosphorescent compound and Light emitting diode and Display device using the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 고효율의 녹색 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다.
유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injection layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile (HATCN)을 5nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transporting layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 70nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 상기 발광물질층은 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 8-droxyquinolatealuminum(Alq3)에 도펀트(dopant)로 하기 화학식1-4의 N,N'-dimethylquinacridone(DMQA)를 도핑하여 녹색 발광층을 형성할 수 있다. 인광 소자의 경우, 하기 화학식1-5의 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 도펀트로 하기 화학식1-6의 tris(2-phenylpyridine) iridium(III) (Ir(ppy)3)를 녹색 발광층을 형성할 수 있다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL: electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 전자수송층으로 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)을 이용하고, 전자주입층으로 LiF를 이용한다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위해, 전자수송층 형성 전에 정공저지층(hole blocking layer)을 형성할 수 있다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
[화학식1-1]
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[화학식1-2]
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[화학식1-3]
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[화학식1-4]
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[화학식1-5]
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[화학식1-6]
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최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다.
녹색 인광 도펀트(dopant)의 경우 Ir 착물(complex)이 이용되고 있다. 그러나, 녹색 인광 도펀트인 Ir(ppy) 3의 경우 양자 효율(약 12.6%)이 낮기 때문에, 유기발광다이오드소자의 발광효율 향상에 한계가 있다. 특히 컬러필터를 이용하는 화이트 유기발광다이오드소자의 경우 고효율 발광물질의 필요성이 더욱 크다.
본 발명은 녹색 인광 화합물의 낮은 양자 효율 문제를 해결하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 이리듐 원소에 결합되는 페닐카볼린 리간드를 포함하고, 상기 페닐카볼린 리간드와 상기 이리듐 원소는 육각형 구조를 이루도록 결합하는 인광 화합물을 제공한다.
다른 관점에서, 본 발명은, 하기 화학식으로 표시되고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 수소, D, F, Cl, Br의 할로겐, CF3, 시아노기, C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 알콕시기, C6~C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5~C20의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기, C6~C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5~C20의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6~C20의 방향족 그룹 또는 C5~C20의 헤테로??향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택되고, n은 1 또는 2인 인광 화합물을 제공한다.
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본 발명의 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
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또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 전술한 인광 화합물을 포함하는 유기발광층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 베이스 기판과, 상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와, 상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 전술한 발광다이오드와, 상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판을 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명은, 페닐카볼린 리간드를 포함하는 이리듐 착물인 인광 화합물을 제공하며, 이러한 인광 화합물은 고효율의 녹색 발광에 이용될 수 있다.
또한, 본 발명의 이리듐 착물인 인광 화합물에서는, 이리듐과 페닐카볼린 리간드가 육각 결합을 이루기 때문에, 결합력이 향상되어 수명이 증가하는 장점을 갖는다.
본 발명의 인광 화합물을 포함하는 발광다이오드 및 표시장치의 발광효율이 향상되어 소비전력이 감소되고 수명이 증가하는 장점을 갖는다.
도 1 내지 도 4는 본 발명에 따른 인광 화합물의 PL 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 표시장치의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 인광 화합물은, 페닐카볼린(phenylcarboline) 리간드를 포함하는 이리듐(iridium, Ir) 착물이며 페닐카볼린과 이리듐 원소가 육각 구조의 결합을 이루는 구조를 갖는다. 본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다.
[화학식2]
Figure 112014127448522-pat00049
화학식2에서, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 수소, D, F, Cl, Br의 할로겐, CF3, 시아노기, C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 알콕시기, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 방향족 그룹 또는 C5 이상(예를 들어, C6~C20)의 헤테로??향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택된다. 이때, n은 1 또는 2다. 즉, 화학식2의 인광 화합물은 하기 화학식3-1 또는 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식3-1]
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[화학식3-2]
Figure 112014127448522-pat00051

즉, 본 발명의 인광 화합물은, 이리듐 원소와 강한 전자 특성을 갖는 페닐카볼린 리간드가 육각 결합을 이루는 이리듐 착물이며, 예를 들어, 발광다이오드의 발광물질층에 이용되어 녹색 발광 효율을 높일 수 있다.
또한, 페닐카볼린 리간드 및 페닐피리딘(phenylpyridine)의 치환기(R1, R2, R3, R4)에 따라 발광파장이 조절되므로 다양한 파장의 녹색 발광에 이용될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식4의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식4]
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전술한 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물은, 페닐카볼린의 제 1 리간드와 페닐피리딘(phenylpyridine)의 제 2 리간드를 포함하는 이리듐 착물이며 발광물질층의 도펀트로서 고효율의 녹색 발광에 이용된다. 또한, 페닐카볼린의 제 1 리간드와 이리듐 원소가 육각 구조로 결합하여 결합력이 증가하기 때문에, 수명이 증가한다.
또한, 제 1 및 제 2 리간드의 치환기에 따라 발광파장이 조절되므로 다양한 파장의 녹색 발광에 이용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물의 합성예 및 특성을 설명한다.
1. 화합물D1의 합성
(1) 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole의 합성
[반응식1-1]
Figure 112014127448522-pat00093
500mL 2-neck flask에 iodobenzene (5.27g, 26.0mmol), α-carboline (3.95g, 23.0mmol), CuI (0.13g, 0.705mmol), K3PO4 (9.96g, 47.0mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.08g, 0.705mmol)를 넣고 1,4-dioxane (250 mL)을 넣어 녹였다. 이후, 24시간 동안 환류 교반 시켰다. 반응종료 후, solvent를 감압증류하고 CH2Cl2을 이용하여 short column하였다. CH2Cl2:hexane을 이용하여 컬럼한 후 재결정하여 흰색 고체 상태의 화합물(4.00g)를 얻었다. (수율: 70.0%)
(2) Ir dimmer(a)의 합성
[반응식1-2]
Figure 112014127448522-pat00094
250ml 둥근바닥 플라스크에 iridium chloride hydrate (2.80g, 9.30mmol), 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (5.00g, 20.5mmol), 2-ethoxyethanol (90ml), 물 (30ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추었다. methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과함으로써, 고체 상태의 Ir dimer(a) (5.98g, 4.19mmol)을 얻었다.
(3) 화합물D1의 합성
[반응식1-3]
Figure 112014127448522-pat00095
100ml 둥근바닥 플라스크에 Ir dimer(a) (1.20g, 0.84mmol), 2-phenylpyridine (0.39g, 2.52mmol), K2CO3 (1.18g, 8.506mmol), 2-ethoxyethanol (40ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추고 유기 용매를 제거하였다. CH2Cl2로 녹이고, 녹지 않은 물질을 감압 여과하여 제거하였다. 이 후, 컬럼하여 고체 상태의 화합물D1 (0.21g, 0.252 mmol)을 얻었다.
2. 화합물D3의 합성
[반응식2]
Figure 112014127448522-pat00096
100ml 둥근바닥 플라스크에 Ir dimer(a) (1.50g, 1.05mmol), 4-methyl-2-phenylpyridine (0.53g, 3.15mmol), K2CO3 (1.45g, 10.5mmol), 2-ethoxyethanol (40ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추고 유기 용매를 제거하였다. CH2Cl2로 녹이고, 녹지 않은 물질을 감압 여과하여 제거하였다. 이 후, 컬럼 하여 고체 상태의 화합물D2 (0.15g, 0.177mmol)를 얻었다.
3. 화합물D47의 합성
(1) Ir dimer(b)의 합성
[반응식3-1]
Figure 112014127448522-pat00097
250ml 둥근바닥 플라스크에 iridium chloride hydrate (5.00g, 16.7mmol), 2-phenylpyridine (4.84g, 31.20mmol), 2-ethoxyethanol (90ml), 물 (30ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추었다. methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과함으로써, 고체 상태의 Ir dimer(b) (6.20g, 5.78mmol)을 얻었다.
(2) 화합물D47의 합성
[반응식3-2]
Figure 112014127448522-pat00098
100ml 둥근바닥 플라스크에 Ir dimer(b) (2.00g, 1.87mmol), 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (1.00g, 4.10mmol), K2CO3 (2.58g, 18.7mmol), 2-ethoxyethanol (40ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추고 유기 용매를 제거하였다. CH2Cl2로 녹이고, 녹지 않은 물질을 감압 여과하여 제거하였다. 이 후, 컬럼하여 고체 상태의 화합물D47 (0.12g, 0.161mmol)을 얻었다.
4. 화합물D60의 합성
(1) Ir dimmer(c)의 합성
[반응식4-1]
Figure 112014127448522-pat00099
250ml 둥근바닥 플라스크에 iridium chloride hydrate (5.00g, 16.7mmol), 4-methyl-2-phenylpyridine (7.08g, 41.9mmol), 2-ethoxyethanol (90ml), 물 (30ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추었다. methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 상태의 Ir dimer(c) (8.70g, 7.70mmol)를 얻었다.
(2) 화합물D60의 합성
[반응식4-2]
Figure 112014127448522-pat00100
100ml 둥근바닥 플라스크에 Ir dimer(c) (2.00g, 1.77mmol), 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (0.95g, 3.900mmol), K2CO3 (2.45g, 17.7mmol), 2-ethoxyethanol (40ml)을 넣고, 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 온도를 낮추고 유기 용매를 제거하였다. CH2Cl2로 녹이고, 녹지 않은 물질을 감압 여과하여 제거하였다. 이 후, 컬럼 하여 고체 상태의 화합물D60 (0.13g, 0.168mmol)을 얻었다.
전술한 합성예에 의한 합성된 화합물D1, D3, D47, D60의 PL 스펙트럼을 도 1 내지 4에 각각 도시하였고, 최대발광파장을 표1에 기재하였다.
Figure 112014127448522-pat00101
이하, 상기한 본 발명의 인광 화합물을 이용하여 발광다이오드를 제작하는 실험예 및 비교예를 통해, 본 발명에 의한 인광 화합물을 발광다이오드의 성능을 비교 설명한다.
[실험예1]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP(호스트)+화합물D1(도펀트, 15%) (200Å), 하기 화학식 5의 BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[실험예2]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+화합물D3(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[실험예3]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+화합물D47(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[실험예4]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+화합물D60(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
[비교예]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HATCN (100Å), α-NPB(400Å), CBP+Ir(ppy)3(15%) (200Å), BCP (60Å), Alq3 (200Å), LiF(10Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
화학식5
Figure 112014127448522-pat00102

상술한 실험예1 내지 실험예4와 비교예의 결과를 아래 표2에 나타내었다.
Figure 112014127448522-pat00103
표2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물을 발광물질층에 이용한 실험예1 내지 4의 발광다이오드는 비교예의 발광다이오드에 비해 우수한 발광 효율을 갖고 색순도가 향상되었다. 따라서, 고효율, 저소비전력으로 고품질의 영상을 구현하는 발광다이오드를 제공할 수 있다.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 일 실시예를 도 5에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다. 상기 유기발광층(120)은 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 단일층 구조를 갖거나, 발광효율의 향상을 위해, 상기 유기발광층(120)은 다중층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HIL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HTL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer, ETL)(124) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL)(125)으로 이루어질 수 있다.
여기서, 상기 발광물질층(123)은 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어진다. 예를 들어, 상기 발광물질층(123)은 호스트 물질에 본 발명의 인광 화합물이 도펀트로 약 1~30wt% 첨가될 있으며, 녹색을 발광하게 된다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 6에 도시된 바와 같이, 표시장치(100)는 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(160)과, 평탄화층(160) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 발광다이오드(E)를 포함한다.
구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(140)과, 게이트 전극(144)과, 소스 전극(156)과, 드레인 전극(158)을 포함한다.
구체적으로, 유리 또는 플라스틱으로 이루어지는 기판(101) 상부에 반도체층(140)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(140)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(140) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)과 버퍼층(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(140)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(140)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(140)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(140)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(140) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(142)이 기판(101) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(142)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(142) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(144)이 반도체층(140)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(142) 상부에는 게이트 배선(도시하지 않음)과 제1 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제1방향을 따라 연장되고, 제1 캐패시터 전극은 게이트 전극(144)에 연결될 수 있다.
한편, 게이트 절연막(142)이 기판(101) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(142)은 게이트전극(144)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
게이트전극(144) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(150)이 기판(101) 전면에 형성된다. 층간 절연막(150)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(150)은 반도체층(140)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 컨택홀(152, 154)을 갖는다. 제 1 및 제 2 컨택홀(152, 154)은 게이트 전극(144)의 양측에 게이트 전극(144)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 컨택홀(152, 154)은 게이트 절연막(142) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(142)이 게이트 전극(144)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 컨택홀(152, 154)은 층간 절연막(150) 내에만 형성된다.
층간 절연막(150) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 소스 전극(156)과 드레인 전극(158)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(150) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(도시하지 않음)과 전원 배선(도시하지 않음) 및 제 2 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다.
소스 전극(156)과 드레인 전극(158)은 게이트 전극(144)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 컨택홀(152, 154)을 통해 반도체층(140)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(158)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(150)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다.
한편, 반도체층(140)과, 게이트전극(144), 소스 전극(156), 드레인전극(158)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루는데, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(140)의 상부에 게이트 전극(144), 소스 전극(156) 및 드레인 전극(158)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(101) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(144)은 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(156)은 전원 배선(도시하지 않음)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 게이트 전극(도시하지 않음)과 소스 전극(도시하지 않음)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.
소스 전극(156)과 드레인 전극(158) 상부에는 평탄화층(160)이 기판(101) 전면에 형성된다. 평탄화층(160)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(158)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 컨택홀(154) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 컨택홀(154)과 이격되어 형성될 수도 있다.
발광다이오드(D)는 평탄화층(160) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(158)에 연결되는 제 1 전극(110)과, 제 1 전극(110) 상에 순차 적층되는 유기발광층(120) 및 제 2 전극(130)을 포함한다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 큰 물질로 이루어져 양극 역할을 하고, 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 작은 물질로 이루어져 음극 역할을 할 수 있다.
또한, 유기발광층(120)은, 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 포함하여 이루어진다. 예를 들어, 유기발광층(120)이 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(도 5의 121), 정공수송층(도 5의 122), 발광물질층(도 5의 123), 전자수송층(도 5의 124) 및 전자주입층(도 5의 125)으로 이루어지는 경우, 상기 유기발광층(123)이 상기 화학식2로 표시되는 인광 화합물을 도펀트로 포함하여 이루어지고 녹색을 발광하게 된다.
또한, 상기 발광다이오드(E)를 덮으며 인캡슐레이션(encapsulation) 기판(미도시)이 상기 기판(101)과 합착될 수 있다. 이때, 상기 인캡슐레이션 기판과 상기 발광다이오드(E) 사이에는 이들 기판을 합착시키며 상기 발광다이오드(E)로 수분이나 산소가 침투하는 것을 방지하는 베리어층이 형성될 수 있다.
이와 같은 발광다이오드와 표시장치는, 영상표시장치 또는 조명장치와 같은 다양한 전자기기에 이용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물은, 페닐카볼린의 제 1 리간드와 페닐피리딘(phenylpyridine)의 제 2 리간드를 포함하는 이리듐 착물이며, 고효율의 녹색 발광에 이용될 수 있다. 따라서, 상기 유기발광층(120)이 본 발명의 인광 화합물을 포함하는 발광다이오드 및 표시장치의 발광 효율 역시 향상된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극
E: 유기발광다이오드

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식1로 표시되고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 수소, D, F, Cl, Br의 할로겐, CF3, 시아노기, C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 알콕시기, C6~C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5~C20의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기, C6~C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5~C20의 헤테로방향족 그룹이 치환된 아민기, C1 내지 C18의 알킬기, C6~C20의 방향족 그룹 또는 C5~C20의 헤테로방향족 그룹으로 치환된 실릴기로부터 선택되고, n은 1 또는 2인 인광 화합물.
    [화학식1]
    Figure 112022500720024-pat00104

  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 인광 화합물.
    Figure 112014127448522-pat00105

    Figure 112014127448522-pat00106
    Figure 112014127448522-pat00107

    Figure 112014127448522-pat00108
    Figure 112014127448522-pat00109

    Figure 112014127448522-pat00110

    Figure 112014127448522-pat00111

    Figure 112014127448522-pat00112
    Figure 112014127448522-pat00113

    Figure 112014127448522-pat00114
    Figure 112014127448522-pat00115

    Figure 112014127448522-pat00116

    Figure 112014127448522-pat00117

    Figure 112014127448522-pat00118
    Figure 112014127448522-pat00119

    Figure 112014127448522-pat00120
    Figure 112014127448522-pat00121

    Figure 112014127448522-pat00122

    Figure 112014127448522-pat00123

    Figure 112014127448522-pat00124
    Figure 112014127448522-pat00125

    Figure 112014127448522-pat00126
    Figure 112014127448522-pat00127

    Figure 112014127448522-pat00128

    Figure 112014127448522-pat00129

    Figure 112014127448522-pat00130
    Figure 112014127448522-pat00131

    Figure 112014127448522-pat00132
    Figure 112014127448522-pat00133

    Figure 112014127448522-pat00134

    Figure 112014127448522-pat00135

    Figure 112014127448522-pat00136
    Figure 112014127448522-pat00137

    Figure 112014127448522-pat00138
    Figure 112014127448522-pat00139

    Figure 112014127448522-pat00140

    Figure 112014127448522-pat00141

    Figure 112014127448522-pat00142
    Figure 112014127448522-pat00143

    Figure 112014127448522-pat00144
    Figure 112014127448522-pat00145

  4. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 2 항 또는 제 3 항의 인광 화합물을 포함하는 유기발광층
    을 포함하는 발광다이오드.
  5. 베이스 기판과;
    상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와;
    상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 제 4 항의 발광다이오드와;
    상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판
    을 포함하는 표시장치.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식1은 하기 화학식2로 표시되고, R3는 C1 내지 C18의 알킬기이며, n은 1 또는 2인 인광 화합물.
    [화학식2]
    Figure 112021117791261-pat00152

  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 인광 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 인광 화합물.
    Figure 112021117791261-pat00153
    Figure 112021117791261-pat00154

KR1020140192624A 2014-12-29 2014-12-29 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 KR102382881B1 (ko)

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