JP2016500674A - 金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、遷移金属であり、
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRおよびNよりなる群から選択され、
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)またはBR1よりなる群から選択され、
Zは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、NR1、OまたはC(R1)2よりなる群から選択され、
Dは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CまたはNであるが、ただし少なくとも一つのDは、Nであり、
Eは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CまたはNであるが、ただし、五員環中の基EもしくはDの少なくとも一つは、Nであり、
R、R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRまたは2つの隣接するラジカルR1もしくはRは、R1と共に互いに単環式または多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR2は互いに、またはR2はRもしくはR1と共に、単環式または多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R3は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、任意の所望の共存配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、あるいはLは、単結合、または二価もしくは三価の架橋を介してL’に連結し、したがって、三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよく、この場合、L’は、別の共存配位子ではなく、配位基であり;さらに、置換基Rは、前記金属にさらに配位していてもよい。
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R4)2、O、S、NR4またはC(=O)であり;
A2は、C(R2)2、O、S、NR4またはC(=O)であり;
Gは、一以上のラジカルR3により置換されてよい1,2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基または−CR3=CR3−または一以上のラジカルR3により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R4は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜20個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基(それぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SもしくはCONR3により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR4は互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R4は、隣接するラジカルR、R1もしくはR2と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、A1−A2−A3中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合しない。
以下の合成を、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下で、無水溶媒中で行う。金属錯体をさらに、遮光して、または黄色光下で処理する。溶媒および試薬をたとえばSigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。角括弧内の夫々の番号または個別の化合物について示されている番号は、文献から知られる化合物のCAS番号である。
9.34g(15ミリモル)のrac−BINAPと、次いで3.36g(15ミリモル)の酢酸パラジウム(II)とを、121.2g(365ミリモル)の5,6−ジブロモ−1,1,3,3−テトラメチルインダンと、153.2ml(913ミリモル)のベンズヒドリリデンアミン[1013−88−3]と、96.1g(1.0モル)のナトリウムtert−ブトキシドと、1000mlのトルエンとの混合物に添加し、その後、その混合物を16時間、還流下で加熱する。冷却後、500mlの水を添加し、有機相を分離させ、その度毎に500mlの飽和塩化ナトリウム溶液で二度洗浄し、トルエンをロータリエバポレーター中で除去し、残留物を500mlのTHFに取込み、200mlの2N 塩酸を添加し、反応混合物を16時間、還流下で加熱する。溶媒を真空中で除去し、残留物を1000mlの酢酸エチルに取込み、有機相を、pH=7に達するまで、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥剤を濾別し、500gのシリカゲルを濾過物に添加し、溶媒を真空中で除去する。担持シリカゲルをシリカゲルカラムに置き(1500g、n−ヘプタン:酢酸エチル、95:5vv中でスラリーにした)、最初にベンゾフェノンをn−ヘプタン:酢酸エチル(95:5vv)で溶離し、次いで溶離剤を酢酸エチルに変更し、生成物を溶離する。収率:56.8g(278ミリモル)、76%;1H−NMRによる純度約95%。
126.9g(480ミリモル)の5,6−ジニトロ−1,1,3,3−テトラメチルインダン、S16bを、1200mlのエタノール中10gのパラジウム/木炭上で、室温で3バールの水素圧において24時間水素化する。反応混合物を、セライト床で二度濾過し、エタノールを除去した後に得られた褐色固形物を、バルブ管で蒸留する(T約160℃、p約10−4ミリバール)。収率:90.3g(442ミリモル)、92%; 1H−NMRによる純度:約95%。
1)ホモレプティックなトリス面型イリジウム錯体:
変型例A:イリジウム出発原料としてのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)
10ミリモルのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]と、60ミリモルの配位子Lの混合物と、ガラス被覆磁気撹拌棒とを、厚肉の50mlガラスアンプルへ、真空中(10−5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、その間に磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。アンプルの相対的に冷たい部分上に配位子が昇華するのを防止するために、アンプル全体が指示された温度を有していなければならない。あるいは、合成は、撹拌オートクレーブ中でガラス挿入物を用いて実施することができる。冷却した後(注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!)、アンプルを開け、焼結ケーキを、100mlの懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子が容易に溶けるように選択されるが、金属錯体は懸濁媒体での溶解度が低く、典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、THF、酢酸エチル、トルエン等である)、そのプロセスで機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから静かに移し、固形物を吸引濾過し、50mlの懸濁媒体ですすぎ、真空中で乾燥させる。乾燥固形物を、連続熱抽出器中で深さ3〜5cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性度1)上に置き、次いで抽出剤で抽出する(最初に導入した量は約500ml。抽出剤は、錯体が昇温で容易に溶け、冷却されると溶解度が低くなるように選択され、特に適切な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼンであり、ハロゲン化脂肪族炭化水素は、錯体をハロゲン化し、または分解するおそれがあるので、一般に適していない)。抽出が完了したら、抽出剤を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出剤での溶解度が極めて良好な金属錯体は、200mlのメタノールの滴下によって結晶化される。このようにして得られた懸濁液の固形物を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥した後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、2回目の抽出から酸化アルミニウム床を省く。純度が99.5〜99.9%に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施される。昇華は、約300〜400℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施され、昇華は、好ましくは分別昇華の形態で実施される。点群C1の配位子をラセミ混合物の形態で使用する場合、得られるfac−金属錯体は、ジアステレオマー混合物の形態で生成される。点群C3の鏡像異性体の対Λ,Δは、一般に、点群C1のものよりも抽出剤での溶解度が著しくより低く、その結果、これは母液において豊富である。この方法によるジアステレオマーの分離が、しばしば可能である。さらに、ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって分離することもできる。点群C1中の配位子が鏡像異性的に純粋な形態で用いられる場合、点群C3の鏡像異性体の対Λ,Δが形成される。
変型例Aと同じような手順により、10ミリモルのトリス−アセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに、10ミリモルのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)イリジウム[99581−86−9]を使用する。この出発原料の使用は、得られた粗生成物の純度が、変型例Aの場合よりもしばしば良好であることから、有利である。さらに、アンプル内の圧力増大は、それほど顕著でないことが多い。
変型例A:
工程1:
10ミリモルのナトリウムビスアセチルアセトナトジクロロイリダート(III)[770720−50−8]と、24ミリモルの配位子Lの混合物と、ガラス被覆磁気撹拌棒とを、厚肉の50mlガラスアンプルへ、真空中(10−5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、その間に磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。冷却した後−注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!−アンプルを開け、焼結ケーキを、指示された100mlの懸濁媒体中で100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子が容易に溶けるように選択されるが、式[Ir(L)2Cl]2のクロロ二量体は懸濁媒体での溶解度が低く、典型的な懸濁媒体は、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である)、機械的に同時に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから静かに移し、まだ約2当量のNaClを含有している固形物[Ir(L)2Cl]2(以下、粗製クロロ二量体と呼ぶ)を吸引濾過し、真空中で乾燥させる。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、75mlの2−エトキシエタノールと25mlの水との混合物に懸濁させ、13ミリモルの共存配位子CLまたは共存配位子化合物CLおよび15ミリモルの炭酸ナトリウムを添加する。20時間の還流下後、さらなる75mlの水を滴下し、冷却した後に固形物を吸引濾過し、その度毎に50mlの水で三度洗浄し、その度毎に50mlのメタノールで三度洗浄し、真空中で乾燥させる。乾燥固形物を、連続熱抽出器中で深さ3〜5cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性度1)上に置き、次いで、指示された抽出媒体で抽出する(最初に導入した量は約500ml。抽出剤は、錯体が昇温では容易に溶け、冷却されると溶解度が低くなるように選択され、特に適切な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼンであり、ハロゲン化脂肪族炭化水素は、錯体をハロゲン化し、または分解するおそれがあるので、一般に適していない)。抽出が完了したら、抽出媒体を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出媒体での溶解度が極めて良好な金属錯体は、200mlのメタノールを滴下することによって結晶化される。このようにして得られた懸濁液の固形物を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥した後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、純度が99.5〜99.9%に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。精製のための熱抽出法以外に、精製は、シリカゲルまたは酸化アルミニウムによるクロマトグラフィーによって実施することもできる。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施される。昇華は、約300〜400℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施され、この場合、昇華は好ましくは分別昇華の形態で実施される。
工程1:
変型例A、工程1を参照。
このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、1000mlのジクロロメタンと150mlのエタノール中に懸濁させ、20ミリモルのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)を懸濁液に添加し、混合物を室温で24時間加熱する。沈殿した固形物(AgCl)を短いセライト床を介して吸引濾過し、濾過物を真空中で蒸発乾固させる。このようにして得られた固形物を、100mlのエチレングリコールに取込み、20ミリモルの共存配位子CLを添加し、次いでその混合物を130℃で30時間撹拌する。冷却した後、固形物を吸引濾過し、その度毎に50mlのエタノールで二度洗浄し、真空中で乾燥させる。変型例Aでのように熱抽出および昇華を行う。
10ミリモルの塩化白金(II)と12ミリモルの配位子Lとの混合物、およびガラス被覆磁気撹拌棒を、厚肉の50mlガラスアンプルへ、真空中(10−5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、その間に磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。冷却した後−注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!−アンプルを開け、焼結ケーキを、指示された100mlの懸濁媒体中100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子が容易に溶けるように選択されるが、式[Ir(L)2Cl]2のクロロ二量体は懸濁媒体での溶解度が低く、典型的な懸濁媒体は、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である)、機械的に同時に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズから静かに移し、固形物を吸引濾過し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた式[Pt(L)Cl]2の粗製クロロ二量体を、60mlの2−エトキシエタノールと20mlの水との混合物に懸濁させ、20ミリモルの共存配位子CLまたは共存配位子化合物CLおよび20ミリモルの炭酸ナトリウムを添加する。20時間還流させた後、さらなる100mlの水を滴下し、冷却した後に固形物を吸引濾過し、その度毎に50mlの水で三度洗浄し、その度毎に50mlのメタノールで三度洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた固形物を、熱抽出器中で深さ3〜5cmのセライト床上に置き、次いで、指示された抽出媒体で抽出する(最初に導入した量は約500ml)。抽出が完了したら、抽出媒体を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出媒体での溶解度が極めて良好な金属錯体は、200mlのメタノールを滴下することによって結晶化される。このようにして得られた懸濁液の固形物を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥した後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、純度が99.5〜99.9%に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施される。昇華は、約250〜350℃の温度範囲において高真空(p約10−6ミリバール)下で実施され、昇華は好ましくは分別昇華の形態で実施される。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDは、WO 2004/058911による一般的なプロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用する材料)に適合される。
本発明による化合物は、中でもOLEDの発光層において、燐光エミッター材料として用いることができる。OLEDの結果を、表2にまとめる。
A:可溶性機能的材料から
本発明による錯体は、溶液から処理することもでき、この場合このプロセスが関与する限り、真空処理されたOLEDと比較して著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが得られる。このタイプの部品の製造は、既に何度も文献(たとえばWO 2004/037887)に記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づく。
Claims (17)
- 式(1)
M(L)n(L’)m 式(1)
の化合物であって、式(2)または式(3)の部分M(L)nを含有する化合物:
Mは、遷移金属であり、
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRおよびNよりなる群から選択され、
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)またはBR1よりなる群から選択され、
Zは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、NR1、OまたはC(R1)2よりなる群から選択され、
Dは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CまたはNであるが、ただし少なくとも一つのDは、Nであり、
Eは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CまたはNであるが、ただし、五員環中の基EもしくはDの少なくとも一つは、Nであり、
R、R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRまたは2つの隣接するラジカルR1もしくはRは、R1と共に互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR2は互いに、またはR2はRもしくはR1と共に、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R3は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、任意の所望の共存配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、あるいはLは、単結合、または二価もしくは三価の架橋を介してL’に連結し、したがって、三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよく、この場合、L’は、別の共存配位子ではなく、その代わり配位基であり;
さらに、置換基Rは、前記金属にさらに配位していてもよい。 - Mが、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金、特にモリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、イリジウム、銅、白金および金よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 基−Y−Z−は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、−C(R1)2−NR1−、−C(R1)2−O−、−Si(R1)2−NR1−、−Si(R1)2−O−または−C(R1)2−C(R1)2−であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物。
- R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜30個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)より成る群から選ばれ;ここで2つの隣接するラジカルR1もしくはRは、R1と共に互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよいことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の化合物。
- 配位子L中のゼロ、一個または二個のXは、Nであることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物。
- 基EがNであり、五員環中の基Dもしくは六員環中の基Dの何れかは、Nであり、一方他の基DがCであること、または基EがCであり、二個の基DがNであることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の化合物。
- 一以上の基Xが窒素であるならば、好ましくは、CF3、OCF3、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、特に、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系またはアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、それぞれ、随意に、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)から選ばれる水素または重水素ではない基Rは、この窒素原子に隣接する置換基として結合することを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の化合物。
- 二個の隣接する基XがCRであり、それぞれのラジカルRがC原子と一緒になって、式(4)または式(5)の環を形成することを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物:
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R4)2、O、S、NR4またはC(=O)であり;
A2は、C(R2)2、O、S、NR4またはC(=O)であり;
Gは、一以上のラジカルR3により置換されてよい1、2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基であるか、または−CR3=CR3−もしくは一以上のラジカルR3により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R4は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、NR3、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR4は、互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R4は、隣接するラジカルR、R1もしくはR2と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、A1−A2−A3二中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合しない。 - 配位子L’が、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、窒素含有複素環、カルベン、水素化物、重水素化物、ハロゲン化物F-、Cl-、Br-およびI-、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、イソチオシアナート、脂肪族または芳香族アルコラート、脂肪族または芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシラート、アリール基、O2-、S2-、カーバイド、ニトレン、N3-、ジアミン、イミン、ジイミン、2つの窒素原子を含有する複素環、ジホスフィン、1,3−ジケトンから得られる1,3−ジケトナート、3−ケトエステルから得られる3−ケトナート、アミノカルボン酸から得られるカルボキシラート、サリチルイミンから得られるサリチルイミナート、ジアルコール由来のジアルコラート、ジチオール由来のジチオラート、ビス(ピラゾリルボラーテン)、ビス(イミダゾリル)ボラーテン、3−(2−ピリジル)ジアゾール、3−(2−ピリジル)トリアゾール、二座の一価アニオン性、中性または二価アニオン性配位子、特に、一価アニオン性配位子、(これらは、前記金属と共に、少なくとも1つの金属−炭素結合を有するシクロメタル化された5員環または6員環を形成する)よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜11の何れか一項に記載の化合物。
- 1つ以上の結合が、化合物とポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの間に存在する、請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物の1種以上を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜12の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1種のさらなる化合物、特に、溶媒および/または同様に電子素子で使用されるさらなる有機もしくは無機化合物を含む、配合物。
- 請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの電子素子での使用。
- 有機エレクトロルミネッセント素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光素子、発光電気化学電池もしくは有機レーザーダイオードよりなる群から特に選択される電子素子における、請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの使用。
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