JP2013516054A - 有機電子(oe)素子製造のための組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
OFETまたはOPV電池等のOE素子、特に、フレキシブル素子を製造する際には、インクジェット印刷、ロールツーロール印刷、スロット−ダイコーティングまたはフレキソグラフィック/グラビア印刷等の印刷またはコーティング技術が、OSC層に適用するために使用される。OSCとして有益なほとんどの現在の有機化合物の低い溶解度に基づいて、これらの技術は大量の溶媒の使用を必要とする。
本発明は、5000g/mol以下の分子量を有する一以上の有機半導体化合物(OSC)と一以上の有機溶媒を含む組成物に関し、前記有機溶媒は、ジメチルアニソールであることを特徴とする。
b)溶媒を除去すること。
本発明の調合物は、少なくとも一つの有機半導体化合物(OSC)を含む。OSC化合物は、当業者に知られ、文献に記載された標準的な材料から選ぶことができる。OSCは、モノマー化合物(ポリマーまたは巨大分子と比べて「低分子」と呼ばれる)、またはモノマー化合物から選ばれる一以上の化合物を含む混合物、分散液もしくはブレンドであり得る。
好ましい有機半導体化合物は、化合物に溶解性を与える基を含んでよい。さらに、OE素子、特に、OLED素子を調製するために有益な他の機能性化合物が、溶解促進基を含んでよい。他の機能性化合物は、たとえば、ホスト材料、正孔輸送材料、電子あるいは励起子障壁材料、蛍光あるいは燐光化合物のためのマトリックス材料、正孔障壁材料または電子輸送材料を含む。
Araは、一以上の任意の残基Rにより置換されてよい4〜120個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Raは、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Raは、一緒に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはRaが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。
Arb、Arcは、夫々独立して、同一であるか異なり、互いに独立して、一以上の任意の残基Rにより置換されてよい4〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Xは、互いに独立して、NまたはCRb、好ましくは、CHであり、
Ra、Rbは、夫々、互いに独立して、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Raおよび/またはRbは、一緒に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはRaが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。
Ra、Rb、Rc、Rdは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシル基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Ra、Rb、Rcおよび/またはRdは、一緒に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/または基Ra、Rb、Rcおよび/またはRdが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
mは、0、1、2または3であり、および、
n、oは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、0、1、2、3、4または5であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、夫々、同一であるか異なり、互いに独立して、水素;随意に置換されたC1−C40カルビルもしくはヒドロカルビル基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基であってよく、および
ここで、独立した各対のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R7とR8、R8とR9およびR9とR10は、随意に、架橋(クロスブリッジ)して、飽和あるいは不飽和C4-C40環を形成し、飽和あるいは不飽和C4-C40環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式-N(Ra)-(ここで、Raは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である)の基により介在されてよく、または随意に置換されてよく、および
ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により随意に置換されてもよく、
およびポリアセンの隣接する環位置に配置する一以上の置換基R1〜R12は、O、Sもしくは-N(Ra)(ここで、Raは、上記に定義されるとおりであり)により随意に介在されるさらなる飽和あるいは不飽和C4-C40環もしくはポリアセンに縮合する芳香族環構造を形成し、および、
ここで、nは、0、1、2、3または4、好ましくは、0、1または2、最も、好ましくは、0または2であり、ポリアセン化合物は、ペンタセン(n=2ならば)もしくは「偽ペンタセン化合物」(n=0ならば)であることを意味する。
R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、R15、R16、R17は、夫々、同一であるか異なり、互いに独立して、水素;随意に置換されたC1−C40カルビルもしくはヒドロカルビル基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基であり、およびAは、シリコンもしくはゲルマニウムであり、
ここで、独立した各対のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R7とR8、R8とR9、R9とR10、R15とR16およびR16とR17は、随意に、架橋(クロスブリッジ)して、飽和あるいは不飽和C4-C40環を形成し、飽和あるいは不飽和C4-C40環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式-N(Ra)-(ここで、Raは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である)の基により介在されるか、随意に置換され、および
ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれる一以上のヘテロ原子により随意に置換されてもよい。
R2、R3、R8、R9、R15、R16、R17は夫々、同一であるか異なり、互いに独立して、水素;随意に置換されたC1−C40カルビルもしくはヒドロカルビル基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基であり;およびAは、シリコンもしくはゲルマニウムであり;および
ここで、独立した各対のR2とR3、R8とR9、R15とR16およびR16とR17は、随意に、互いに架橋(クロスブリッジ)して、飽和あるいは不飽和C4-C40環を形成し、飽和あるいは不飽和C4-C40環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式-N(Ra)-(ここで、Raは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である)の基により随意に介在され、随意に置換され、および
ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれる一以上のヘテロ原子により随意に置換されてもよい。
Xは、-O-、-S-、-Se-または-NR’’’-であり、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有する随意にフッ素化あるいは過フッ素化してよい直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基、6〜30個のC原子を有する随意にフッ素化あるいは過フッ素化してよいアリール、好ましくは、C6F5もしくはCO2R’’’’であり、ここで、R’’’’は、H、1〜20個のC原子を有する随意にフッ素化したアルキル、2〜30個、好ましくは、5〜20個のC原子を有する随意にフッ素化したアリールであり、
R’’は、複数出現の場合に、互いに独立して、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有する環状、直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基または2〜30個のC原子を有するアリールであって、すべては、随意にフッ素化あるいは過フッ素化しており、SiR’’3は、好ましくは、トリアルキルシリルであり、
R’’ ’は、Hまたは1〜10個のC原子を有する環状、直鎖あるいは分岐アルキル、好ましくは、Hであり、
mは、0または1であり、
oは、0または1である。
標準的材料から選ぶことができる。本発明の有機発光材料は、400〜700nmの範囲のλmaxで発光する材料を意味する。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環状基であり;順に一以上の置換基R18を有してよく、基DCyとCCyは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり;順に一以上の置換基R18を有してよく
Aは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトンリガンドであり;
R18は、出現毎に同一であるか異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR19-、-CONR11-、-CO-O、-C=O-、-CH=CH-もしくは-C≡C-で置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、1以上の非芳香族基R18により置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり;ここで、同じ環上もしくは二個の異なる環上の複数の置換基R18は、一緒に順に、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;および
R19は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくは-C≡C-で置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または、1以上の非芳香族基R18により置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
CBP(N.N-ビスカルバゾリルビフェニル)、WO 05/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO 08/086851に開示されたカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体(たとえばWO07/063754もしくはWO08/056746にしたがう)、アザカルバゾール(たとえば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP 2005/347160にしたがう)、バイポーラーマトリックス材料(たとえば、WO 07/137725にしたがう)、シラン(たとえば、WO05/111172にしたがう)、アザボロールもしくはボロン酸エステル(たとえば、WO 06/117052にしたがう)、トリアジン誘導体(たとえば、DE 102008036982、WO07/063754もしくはWO08/056746したがう)、亜鉛錯体(たとえば、DE102007053771にしたがう)である。
Yは、C=OまたはC(R21)2であり;
Xは、出現毎に、同一であるか異なり、CR22またはNであり;
R20は、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の基R23で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはN(Ar)2、Si(Ar)3、C(=O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2またはB(Ar)2であり;
Arは、出現毎に、同一であるか異なり、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、一以上の非芳香族基R23で置換されてよく;ここで、同じ窒素、燐もしくはホウ素原子に結合する二個の基Arは、単結合またはB(R24)、C(R24)2、Si(R24)2、C=O、C=NR24、C=C(R24)2、O、S、S=O、SO2、N(R24)、P(R24)およびP(=O)R24から選ばれるブリッジにより互いに結合してもよく;
R21は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基であって;ここで、複数の基R21は、互いに環構造を形成してよく、
R22は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は一以上の基R24により置換されてよく、ここで、一以上の非隣接のCH2基は、R24C=CR24、C≡C、OまたはSにより置き代えられてよく、一以上のH原子は、Fにより置き代えられてよく;
R23は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR22=CR22Ar、CN、NO2、Si(R24)3、B(OR24)2,B(R24)2、B(N(R24)2)2、OSO2R24、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は一以上の基R24により置換されてよく、ここで、一以上の非隣接のCH2基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、R24、O、SまたはCONR24により置き代えられてよく、一以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き代えられてよく、または、各場合に一以上の基R24で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、一以上の基R24で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、二個以上の隣接する置換基R23は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R24は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、さらに、H原子はFにより置き代えられてよく;ここで、二個以上の隣接する置換基R24は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよい。
Y*は、基X2が基Yに結合するならば、出現毎に、同一であるか異なり、Cであり、基X2が基Yに結合しないならば、CR25またはNであり;
Eは、出現毎に、同一であるか異なり、共有単結合またはN(R26)、B(R26)、C(R26)2、O、Si(R26)2、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、P(R26)およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり;
X1は、出現毎に、同一であるか異なり、N(R26)、B(R26)、O、C(R26)2、Si(R26)2、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、P(R26)およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり;
X2は、出現毎に、同一であるか異なり、N(R26)、B(R26)、O、C(R26)2、Si(R26)2、C=O、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、CR26-CR26、P(R26)およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり;
X3は、出現毎に、同一であるか異なり、N、B、C(R26)、Si(R26)、PおよびP(=O)から選ばれる二価ブリッジであり;
Lは、一以上の基R26で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり
n、mは、出現毎に、同一であるか異なり、0または1であり、ただし、n+m=1または2であり、
qは、1、2、3、4、5または6であり、
R25は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(=O)Ar4、P(=O)Ar4 2、S(=O)Ar4、S(=O)2Ar4、CR27=CR27Ar4、CN、NO2、Si(R27)3、B(OR27)2、OSO2R27、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は一以上の基R27により置換されてよく、ここで、一以上の非隣接のCH2基は、R27C=CR27、C≡C、Si(R27)2、Ge(R27)2、Sn(R27 2)、C=O、C=S、C=Se、C=NR27、P(=O)(R27)、SO、SO2、NR27、O、SまたはCONR27により置き代えられてよく、一以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き代えられてよく、または、各場合に一以上の基R27で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、各場合に一以上の基R27で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、二個以上の基Rは、それらが結合する原子と一緒になって、もしくはそれらがAr4と結合するならば、Ar4とともに、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R26は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、B(OR27)2、Si(R27)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であって、夫々は一以上の基R27により置換されてよく、ここで、一以上の非隣接のCH2基は、-R27C=CR27-、-C≡C-、Si(R27)2、Ge(R27)2、Sn(R27)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR27、-O-、-S-、-COO-または-CONR27により置き代えられてよく、一以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き代えられてよく、または各場合に一以上の基R27で置換されてよいアリールアミン、または、置換あるいは非置換カルバゾール、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、一以上の基R27で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり、または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、二個以上の置換基R26は、互いにもしくはそれらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R27は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、または、5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、これらの構造の組み合わせであり;
Ar4は、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の基R26で置換されてよい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、好ましくは、5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
R28、R29は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R30)2、N(Ar7)2、B(Ar7)2、C(=O)Ar7、P(=O)(Ar7)2、S(=O)Ar7、S(=O)2Ar7、CR30=CR30Ar7、CN、NO2、Si(R30)3、B(OR30)2、B(R30)2、B(N(R30)2)2、OSO2R30、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニリル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニリル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は一以上の基R30により置換されてよく、ここで、一以上の非隣接のCH2基は、R30C=CR30、C≡C、Si(R30)2、Ge(R30)2、Sn(R30)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR30、P(=O)(R30)、SO、SO2、NR30、O、SまたはCONR30により置き代えられてよく、一以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き代えられてよく、または、各場合に一以上の基R30で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、一以上の基R30で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、これらの構造の組み合わせであり;ここで、二個以上の基R30は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;Ar7は、出現毎に、同一であるか異なり、一以上の基R30で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じ窒素、燐もしくはホウ素原子と結合する二個の基Ar7は、互いに、単結合または、B(R30)、C(R30)2、Si(R30)2、C=O、C=NR30、C=C(R30)2、O、S、S=O、SO2、N(R30)、P(R30)およびP(=O)R30から選ばれるブリッジにより互いに結合してもよく;
R30は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、さらに、H原子は、DもしくはFにより置き代えられてよく;ここで、二個以上の隣接する置換基R30は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
nは、0または1であり;
mは、0、1、2または3であり;
oは、同じ環中でn=0ならば、0、1、2、3または4であり、同じ環中でn=1ならば、0、1、2または3である。
Hpは、極性寄与であり、
Hhは、水素結合寄与であり、
MVolは、モル体積である。
随意に、OSC調合物は、一以上の有機バインダー、好ましくは、たとえば、WO2005/055248 A1に記載されたとおりのレオロジー特性を調整するためのポリマーバインダーを含み、特に、有機バインダーは、1,000Hzで3.3以下化合物の低い誘電率を有し、非常に、好ましくは、OSC化合物に対するバインダーの割合は、20:1〜1:20、好ましくは、10:1〜1:10、特に、5:1〜1:5、より好ましくは、1:1〜1:5の重量比を有する。
さもなくばOSC材料と化学的に反応することがない適切で好ましい湿潤剤は、シロキサン、アルカン、アミン、アルケン、アルキン、アルコールおよび/またはこれら化合物のハロゲン化誘導体より成る基から選ばれる。さらに、フルオロエーテル、フルオロエステルおよび/またはフルオロケトンを使用することもできる。より好ましくは、これらの化合物は、6〜20個の炭素原子、特に、8〜16個の炭素原子を有するメチルシロキサンから選ばれる。C7-C14アルカン、C7-C14アルケン、C7-C14アルキン、7〜14個の炭素原子を有するアルコール、7〜14個の炭素原子を有するフルオロエーテル、7〜14個の炭素原子を有するフルオロエステル、7〜14個の炭素原子を有するフルオロケトンから選ばれる。最も好ましい湿潤剤は、8〜14個の炭素原子を有するメチルシロキサンである。
−随意に、基板(1)、
−ゲート電極(2)、
−誘電材料(3)を含む絶縁層、
−OSC層(4)、
−ソースおよびドレーン電極(5)、
−随意に、一以上の保護または不活性化層(6)。
図3に示されたOPV素子は、好ましくは、以下を含む;
−低仕事関数の電極(31)(たとえば、アルミニウム等の金属)および高仕事関数の電極(32)(たとえば、ITO)、何れか一方は透明である、
−電極(31、32)の間に位置する、正孔輸送材料および電子輸送材料、好ましくは、OSC材料から選ばれる層(33)(「活性層」とも呼ぶ)であって、活性層は、たとえば、pおよびn型半導体の二層もしくは二個の区別された層またはブレンドあるいは混合物として存在することができ、
−随意な伝導性ポリマー層(34)、たとえばPEDOT:PSS(ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート)であり、活性層(33)と高仕事関数の電極(32)との間に位置し、正孔のためのオーム接点を提供する高仕事関数の電極の仕事関数を変更する、
−活性層(33)に面する低仕事関数の電極(31)側上の随意の被覆(35)(たとえば、LiF)であり、電子のためのオーム接点を提供する。
−低仕事関数の電極(41)(たとえば、金等の金属)および高仕事関数の電極(42)(たとえば、ITO)、そのうちの一つは透明である。
−たとえばPEDOT:PSSを含み、活性層(33)と低仕事関数の電極(41)との間に位置する随意な伝導性ポリマー層(44)であり、正孔のためのオーム接点を提供し、
−活性層(43)に面する高仕事関数の電極(42)面上の随意の被覆(45)(たとえば、TiOx)であり、正孔のためのオーム接点を提供する。
(1+cosθ)γLV=2√(γDSVγDLV)+2√(γPSVγPLV)
Wu調和平均式
(1+cosθ)γLV=4{γDSVγDLV/(γDSV+γDLV)+γPSVγPLV/(γPSV+γPLV)}
OSC層の堆積は、当業者に知られ、文献に記載された標準的な方法により達成することができる。適切で好ましい堆積方法は、液体コーティングおよび印刷技術を含む。非常に、好ましい堆積方法は、限定するものではないが、浸漬コーティング、スピンコーティング、スプレーコーティング、エアロゾルジェット、インクジェット印刷、ノズル印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレー被覆、浸漬被覆、カーテンコーティング、キスコーティング、メイアーバーコーティング、ロールニップフェドコーティング、アニロックスコーター、ナイフコーティングまたはスロット−ダイコーティングを含む。好ましくは、OSC層は、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、アニロックスコーターで適用される。グラビア、フレキソグラフィック印刷およびインクジェット印刷とこれら印刷方法の変形が好ましい。これらは、限定するものではないが、マイクログラビア、リバースグラビア、オフセットグラビア、逆ローラー等を含む。両平台でのウェブフェッド(ロールツーロール)およびシートフェッドの両者と丸型状のより普通の形状を使用することができる。
本質的に、比較例1が繰り返された。しかしながら、4-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。HIL-012層は、20μ〜60μdsに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は40μ〜60μdsに対して、受容可能であった。ジェット安定性は、中程度に不十分だった。ノズル板湿潤は、中程度に不十分だった。二個の液滴系が、このインクから観察された。しかしながら、結果は、比較例1と比べて改善されている。
本質的に、比較例1が繰り返された。しかしながら、2,4-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。HIL-012層は、20μ〜80μdsに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は40μ〜60μdsに対して、受容可能であった。ジェット安定性は、有望であった。ノズル板湿潤は、わずかだった。二個の液滴系が、このインクから観察された。しかしながら、結果は、比較例2と比べて改善されている。
本質的に、比較例1が繰り返された。しかしながら、2,5-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。HIL-012層は、20μ〜80μdsに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は40μ〜60μdsに対して、受容可能であった。ジェット安定性は、有望であった。ノズル板湿潤は、わずかだった。合体間隔は250μmであった(単一の液滴系が生成された。)。しかしながら、結果は、例1と比べて改善されている。
本質的に、比較例1が繰り返された。しかしながら、2,6-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。HIL-012層は、20μ〜80μdsに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は40μ〜60μdsに対して、受容可能であった。ジェット安定性は、良好であった。ノズル板湿潤は、有望であった。合体間隔は250μmであった。しかしながら、結果は、例1と比べて改善されている。
本質的に、比較例1が繰り返された。しかしながら、3,4-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。HIL-012層は、20μ〜100μdsに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は、印刷温度に依存して、40μ〜80μdsに対して、良好であるか、少なくとも容可能であった。ジェット安定性は、良好であった。ノズル板湿潤は、良好であった。合体間隔は300μmであった。しかしながら、結果は、比較例2および3夫々と比べて改善されている。
Claims (29)
- 5000g/mol以下の分子量を有する一以上の有機半導体化合物(OSC)と一以上の有機溶媒を含む組成物であって、前記有機溶媒は、ジメチルアニソールであることを特徴とする、組成物。
- 前記有機溶媒は、少なくとも60重量%のジメチルアニソールを含むことを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 前記ジメチルアニソールは、3,4-ジメチルアニソールであることを特徴とする、請求項1または2記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、17.0〜20.0MPa0.5の範囲のHd、0.2〜10.0MPa0.5の範囲のHD、0.0〜15.0MPa0.5の範囲のHhのハンセン溶解度パラメーターを含むことを特徴とする、請求項1〜3何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも3.0MPa0.5のハンセン溶解度パラメーターにより決定される溶解度半径を含むことを特徴とする、請求項1〜4何れか一項記載の組成物。
- 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式(I)の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5何れか一項記載の組成物。
Aは、機能性構造要素であり、
Bは、溶解促進構造要素であり、および
kは、1〜20の範囲の整数であって、
前記溶解促進構造要素Bは、一般式(L-I)を有する。
Araは、一以上の任意の残基Rにより置換されてよい4〜120個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Raは、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基;または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Raは、一緒にモノあるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはRaが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。) - 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式(II)の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6何れか一項記載の組成物。
Aは、機能性構造要素であり、
Bは、溶解促進構造要素であり、および
kは、1〜20の範囲の整数であって、
前記溶解促進構造要素Bは、一般式(L-II)を有する。
Arb、Arcは、夫々独立して、同一であるか異なり、互いに独立して、一以上の任意の残基Rにより置換されてよい4〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Xは、互いに独立して、NまたはCRb、好ましくは、CHであり、
Ra、Rbは、夫々、互いに独立して、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Raおよび/またはRbは、一緒に、モノあるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはRaが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。) - 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式(III)の化合物であることを特徴とする、請求項1〜7何れか一項記載の組成物。
Aは、機能性構造要素であり、
Bは、溶解促進構造要素であり、および
kは、1〜20の範囲の整数であって、
および
前記溶解促進構造要素Bは、一般式(L-III)を有する。
Ra、Rb、Rc、Rdは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、水素、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、特に、随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または5〜60個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または5〜60個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Ra、Rb、Rcおよび/またはRdは、一緒に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/または基Ra、Rb、Rcおよび/またはRdが結合する環を形成してもよく、
lは、0、1、2、3または4であり、
mは0、1、2または3であり、
n、oは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、0、1、2、3、4または5であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Aへの結合を示す。) - 前記有機半導体化合物は、少なくとも70℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜8何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、25℃で1.0〜100mPasの範囲の粘度を含むことを特徴とする、請求項1〜9何れか一項記載の組成物。
- 前記組成物は、少なくとも一つの不活性バインダーを含むことを特徴とする、請求項1〜10何れか一項記載の組成物。
- 前記不活性バインダーは、−70℃〜160℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーであることを特徴とする、請求項1〜11何れか一項記載の組成物。
- 前記組成物は、0.1〜5重量%の範囲のポリマーバインダーを含むことを特徴とする、請求項1〜12何れか一項記載の組成物。
- 前記一般的式(I)の添え字kは、2以上の整数であることを特徴とする、請求項1〜12何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも800g/molの分子量を有することを特徴とする、請求項1〜14何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも70℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜15何れか一項記載の組成物。
- 式(I)中の溶解促進構造要素Bに対する機能性構造要素Aの重量比は、好ましくは、2:1〜1:20、より好ましくは、1:1〜1:3の範囲であることを特徴とする、請求項1〜16何れか一項記載の組成物。
- 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、式M1から選ばれることを特徴とする、請求項1〜16何れか一項記載の組成物。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、夫々、同一であるか異なり、互いに独立して、水素;随意に置換されたC1−C40カルビルもしくはヒドロカルビル基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(-CN);カルバモイル基(-C(=O)NH2);ハロホルミル基(-C(=O)-X、Xはハロゲン原子である);ホルミル基(-C(=O)-H);イソシアノ基;イソシアネート基;チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基;随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基、CF3基;ハロゲン基(Cl、Br、F);または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基であって、
ここで、独立した各対のR1とR2、R2とR3、R3とR4、R7とR8、R8とR9およびR9とR10は、随意に、架橋(クロス-ブリッジ)して、酸素原子、硫黄原子もしくは式-N(Ra)-(ここで、Raは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である)の基により介在されてもよい飽和あるいは不飽和C4-C40環を形成し、環は、随意に置換されてもよく;および、ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により随意に置換されてもよく、および
ポリアセンの隣接する環位置に配置する二以上の置換基R1〜R12は、O、Sもしくは-N(Ra)(ここで、Raは、上記に定義されるとおりであり)により随意に介在されてもよいさらなる飽和あるいは不飽和C4-C40環もしくはポリアセンに縮合する芳香族環構造を形成し、
および、
ここで、nは、0、1、2、3または4、好ましくは、nは、0、1または2、最も、好ましくは、nは、0または2であり、ポリアセン化合物は、ペンタセン(n=2ならば)もしくは「偽ペンタセン化合物」(n=0ならば)であることを意味する。) - 式M1による前記有機半導体化合物は、式(I)、式(II)および/または式(III)の要請を満足し、夫々式(L-I)、式(L-II)および式(L-III)の溶解促進構造要素を含むことを特徴とする、請求項1〜18何れか一項記載の組成物。
- 5000g/mol以下の分子量を有する発光材料および/または電荷輸送材料は、発光し、さらに、38を超える原子数を有する少なくとも一つの原子を含む有機燐光化合物であることを特徴とする、請求項1〜19何れか一項記載の組成物。
- 燐光化合物は、式(1)〜(4)の化合物であることを特徴とする、請求項1〜20何れか一項記載の組成物。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環状基であり、順に一以上の置換基R16を有してよく;基DCyとCCyは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に一以上の置換基R18を有してよく;
Aは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトンリガンドであり;
R18は、出現毎に同一であるか異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-NR19-、-CONR11-、-CO-O、-C=O-、-CH=CH-もしくは-C≡C-で置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、1以上の非芳香族基R18により置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり;ここで、同じ環上もしくは二個の異なる環上の複数の置換基R18は、一緒に順に、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;および
R19は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(1以上の隣接しないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-もしくは-C≡C-で置き代えられてよく、また、1以上の水素原子は、Fで置き代えられてよい。)または、1以上の非芳香族基R18により置換されてよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。) - 式(1)、(2)、(3)および(4)による有機半導体化合物は、式(I)、式(II)および/または式(III)の要請を満足し、夫々式(L-I)、式(L-II)および式(L-III)の溶解促進構造要素を含むことを特徴とする、請求項1〜21何れか一項記載の組成物。
- 組成物は、5000g/mol以下の分子量を有する0.25〜5重量%の有機半導体化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜19何れか一項記載の組成物。
- 組成物は、少なくとも一つの湿潤剤を含むことを特徴とする、請求項1〜23何れか一項記載の組成物。
- 湿潤剤は、揮発性であり、5000g/mol以下の分子量を有する前記発光材料および/または電荷輸送材料と化学的に反応することができないことを特徴とする、請求項1〜24何れか一項記載の組成物。
- 請求項1〜25何れか一項記載の組成物の、OE素子調製のためのコーティングまたはインク印刷としての使用。
- 以下の工程を含む有機電子(OE)素子の製造方法。
a)請求項1〜25何れか一項記載の組成物を基板上に堆積し、フィルムまたは層を形成すること、
b)溶媒を除去すること。 - 請求項1〜25何れか一項記載の組成物が、浸漬被覆、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、浸漬コーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロット−ダイコーティングおよびパッド印刷により適用されることを特徴とする請求項27記載の製造方法。
- 請求項1〜25何れか一項記載の組成物から、または請求項27または28記載の製造方法により製造されるOLED素子。
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