JP2013516054A5 - - Google Patents
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Description
例４
本質的に、比較例１が繰り返された。しかしながら、3,4-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。ＨＩＬ-０１２層は、２０μ〜１００μｄｓに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は、印刷温度に依存して、４０μ〜８０μｄｓに対して、良好であるか、少なくとも受容可能であった。ジェット安定性は、良好であった。ノズル板湿潤は、良好であった。合体間隔は３００μｍであった。しかしながら、結果は、例２および３夫々と比べて改善されている。
本質的に、比較例１が繰り返された。しかしながら、3,4-ジメチルアニソールが溶媒として使用された。ＨＩＬ-０１２層は、２０μ〜１００μｄｓに対して、受容可能に湿潤した。印刷品質は、印刷温度に依存して、４０μ〜８０μｄｓに対して、良好であるか、少なくとも受容可能であった。ジェット安定性は、良好であった。ノズル板湿潤は、良好であった。合体間隔は３００μｍであった。しかしながら、結果は、例２および３夫々と比べて改善されている。
Claims (27)
- ５０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する一以上の有機半導体化合物（ＯＳＣ）と一以上の有機溶媒を含む組成物であって、前記有機溶媒は、少なくとも６０重量％の3,4-ジメチルアニソールを含むことを特徴とする、組成物。
- 前記有機半導体化合物は、１７．０〜２０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、０．２〜１０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨＤ、および０．０〜１５．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを含むことを特徴とする、請求項１記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも３．０ＭＰａ０．５のハンセン溶解度パラメーターにより決定される溶解度半径を含むことを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
- 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか一項記載の組成物。
Ａは、機能性構造要素であり、
Ｂは、一般式（L-I）を有する溶解促進構造要素であり、および
ｋは、１〜２０の範囲の整数である。
Ａｒａは、一以上の任意の残基Ｒにより置換されてよい４〜１２０個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｒａは、水素、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基；シアノ基（-ＣＮ）；カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）；イソシアノ基；イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基、ＣＦ３基；ハロゲン基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）；または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基；または硬化可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Ｒａは、一緒にモノあるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはＲａが結合する環を形成してもよく、
ｌは、０、１、２、３または４であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Ａへの結合を示す。） - 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式（ＩＩ）の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４何れか一項記載の組成物。
Ａは、機能性構造要素であり、
Ｂは、一般式（L-II）を有する溶解促進構造要素であり、および
ｋは、１〜２０の範囲の整数である。
Ａｒｂ、Ａｒｃは、夫々独立して、同一であるか異なり、互いに独立して、一以上の任意の残基Ｒにより置換されてよい４〜６０個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ｘは、互いに独立して、ＮまたはＣＲｂ、好ましくは、ＣＨであり、
Ｒａ、Ｒｂは、夫々、互いに独立して、水素、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基；シアノ基（-ＣＮ）；カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）；イソシアノ基；イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基、ＣＦ３基；ハロゲン基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）；または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Ｒａおよび/またはＲｂは、一緒に、モノあるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/またはＲａが結合する環を形成してもよく、ｌは、０、１、２、３または４であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Ａへの結合を示す。） - 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、一般式（ＩＩＩ）の化合物であることを特徴とする、請求項１〜５何れか一項記載の組成物。
（式中、
Ａは、機能性構造要素であり、
Ｂは、一般式（L-III）を有する溶解促進構造要素であり、および
ｋは、１〜２０の範囲の整数である。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、水素、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基；シアノ基（-ＣＮ）；カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）；イソシアノ基；イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基、ＣＦ３基；ハロゲン基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）；または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基または硬化可能基または５〜６０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または５〜６０個の環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、一以上のこれらの基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃおよび/またはＲｄは、一緒に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造および/または基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃおよび/またはＲｄが結合する環を形成してもよく、ｌは、０、１、２、３または４であり、
ｍは０、１、２または３であり、
ｎ、ｏは、夫々、互いに独立して、同一であるか異なり、０、１、２、３、４または５であり、
ここで、点線の結合は、機能性構造要素Ａへの結合を示す。） - 前記有機半導体化合物は、少なくとも７０℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項１〜６何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、２５℃で１．０〜１００ｍＰａｓの範囲の粘度を含むことを特徴とする、請求項１〜７何れか一項記載の組成物。
- 前記組成物は、少なくとも一つの不活性バインダーを含むことを特徴とする、請求項１〜８何れか一項記載の組成物。
- 前記不活性バインダーは、−７０℃〜１６０℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーであることを特徴とする、請求項９記載の組成物。
- 前記組成物は、０．１〜５重量％の範囲のポリマーバインダーを含むことを特徴とする、請求項１〜１０何れか一項記載の組成物。
- 前記一般的式（Ｉ）の添え字ｋは、２以上の整数であることを特徴とする、請求項４記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも８００g/molの分子量を有することを特徴とする、請求項１〜１２何れか一項記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物は、少なくとも７０℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項１〜１３何れか一項記載の組成物。
- 式（I）中の溶解促進構造要素Ｂに対する機能性構造要素Ａの重量比は、２：１〜１：２０の範囲であることを特徴とする、請求項４記載の組成物。
- 少なくとも一つの前記有機半導体化合物は、式Ｍ１から選ばれ、式Ｍ１は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および/または式（ＩＩＩ）の要請を満足し、夫々式（L-I）、式（L-II）および式（L-III）の溶解促進構造要素を含むことを特徴とする、請求項４〜６何れか一項記載の組成物。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、夫々、同一であるか異なり、互いに独立して、水素；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；随意に置換されたＣ１−Ｃ４０アルコキシ基；随意に置換されたＣ６−Ｃ４０アリールオキシ基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；随意に置換されたＣ２−Ｃ４０アルコキシカルボニル基；随意に置換されたＣ７−Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（-ＣＮ）；カルバモイル基（-Ｃ（=Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｘ、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（-Ｃ（=Ｏ）-Ｈ）；イソシアノ基；イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；随意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基、ＣＦ３基；ハロゲン基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）；または随意に置換されたシリルあるいはアルキニルシリル基であって、
ここで、独立した各対のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９およびＲ９とＲ１０は、随意に、架橋（クロス-ブリッジ）して、酸素原子、硫黄原子もしくは式-Ｎ（Ｒａ）-（ここで、Ｒａは、水素原子もしくは随意に置換された炭化水素基である）の基により介在されてもよい飽和あるいは不飽和Ｃ４-Ｃ４０環を形成し、環は、随意に置換されてもよく；および、ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により随意に置換されてもよく、および
ポリアセンの隣接する環位置に配置する二以上の置換基Ｒ１〜Ｒ１２は、Ｏ、Ｓもしくは-Ｎ（Ｒａ）（ここで、Ｒａは、上記に定義されるとおりであり）により随意に介在されてもよいさらなる飽和あるいは不飽和Ｃ４-Ｃ４０環もしくはポリアセンに縮合する芳香族環構造を形成し、
および、
ここで、ｎは、０、１、２、３または４である。） - 式Ｍ１による前記有機半導体化合物は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および/または式（ＩＩＩ）の要請を満足し、夫々式（L-I）、式（L-II）および式（L-III）の溶解促進構造要素を含むことを特徴とする、請求項１６記載の組成物。
- ５０００g/mol以下の分子量を有する有機半導体化合物は、発光し、さらに、３８を超える原子数を有する少なくとも一つの原子を含む有機燐光化合物であることを特徴とする、請求項１〜１７何れか一項記載の組成物。
- 有機燐光化合物は、式（１）〜（４）の化合物であることを特徴とする、請求項１８記載の組成物。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子を含む環状基であり、順に一以上の置換基Ｒ１６を有してよく；基ＤＣｙとＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合し；
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に一以上の置換基Ｒ１８を有してよく；
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンドであり；
Ｒ１８は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ１９-、-ＣＯＮＲ１１-、-ＣＯ-Ｏ、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の非芳香族基Ｒ１８により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；ここで、同じ環上もしくは二個の異なる環上の複数の置換基Ｒ１８は、一緒に順に、モノ-あるいはポリ環状脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；および
Ｒ１９は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、１以上の非芳香族基Ｒ１８により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。） - 式（１）、（２）、（３）および（４）による有機半導体化合物は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および/または式（ＩＩＩ）の要請を満足し、夫々式（L-I）、式（L-II）および式（L-III）の溶解促進構造要素を含むことを特徴とする、請求項１９記載の組成物。
- 組成物は、５０００g/mol以下の分子量を有する０．２５〜５重量％の有機半導体化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１７何れか一項記載の組成物。
- 組成物は、少なくとも一つの湿潤剤を含むことを特徴とする、請求項１〜２１何れか一項記載の組成物。
- 湿潤剤は、揮発性であり、５０００g/mol以下の分子量を有する前記有機半導体化合物と化学的に反応することができないことを特徴とする、請求項２２記載の組成物。
- 請求項１〜２３何れか一項記載の組成物の、ＯＥ素子調製のためのコーティングまたはインク印刷としての使用。
- 以下の工程を含む有機電子（ＯＥ）素子の製造方法。
ａ）請求項１〜２３何れか一項記載の組成物を基板上に堆積し、フィルムまたは層を形成すること、
ｂ）溶媒を除去すること。 - 請求項１〜２３何れか一項記載の組成物が、浸漬被覆、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、浸漬コーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロット−ダイコーティングおよびパッド印刷により適用されることを特徴とする請求項２５記載の製造方法。
- 請求項１〜２３何れか一項記載の組成物から、または請求項２５または２６記載の製造方法により製造されるＯＬＥＤ素子。
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