JP2012186463A - 有機光電変換素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族基を表す。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−CR1aR1b−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R1a、R1bR3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。nは1又は2を表す。Zが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。〕
を提供する。
〔式(2−1)〜(2−10)中、R21〜R42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。X21〜X30は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。〕
(2)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y1は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R43)−又は−CR44=CR45−を表す。R43、R44及びR45は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、シアノ基、フッ素原子を有する1価の有機基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕
一方の電極上に、高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液を塗布して活性層を形成する工程、及び、
該活性層上に他方の電極を形成する工程を有する前記製造方法を提供する。
(1)
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族基を表す。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−CR1aR1b−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R1a、R1b、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。nは1又は2を表す。Zが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。〕
〔式(2−1)〜(2−10)中、R21〜R42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。X21〜X30は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。〕
本発明に係る有機光電変換素子において、活性層は高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液から形成される。活性層は、高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液を一方の電極上に塗布して形成されることが好ましい。
及び、メチルシクロブタン、4−エチルシクロヘキサン、キシレン、スチレン、エチルベンゼン、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、ピロール、オキサゾールなどの構造を含む高分子化合物を挙げることができる。また、エチレンイミン、エチレンオキシド、エチレンスルフィド、アセチレンオキシド、アセチレンスルフィド、アザシクロブタン 1,3-プロピレンオキシド、トリメチレンスルフィド、オキセチウムイオン、チエチウムイオン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロール、フラン、チオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、チアピラン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサメチレンオキシド、ヘキサメチレンスルフィド、アザトロピリデン、オキシシクロヘプタトリエン、チオトロピリデンなどの構造を含む高分子化合物を挙げることもできる。さらに、アントラセン、フェナントラセン、テトラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、テトラフェン、ピレン、ペンタセン、ピセン、ペリレン、インデン、フルオレン、ナフタレン、ベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントラセン、ベンゾチオフェン、キノキサリン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、プテリジン、クロメン、イソクロメン、アクリジン、キサンテン、カルバゾール、ポルフィリン、クロリン、コリン等の構造を含む高分子化合物を挙げることができる。
(1)
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族基を表す。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)CR1aR1b−、−S(=O)−、−S(=O)CR2aR2b−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。〕
〔式中、R21〜R42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。X21〜X30は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。〕
(2)
〔式中、X1及びX2は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y1は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R43)−又は−CR44=CR45−を表す。R43、R44及びR45は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、シアノ基、フッ素原子を有する1価の有機基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕
式(2)で表される構造単位を含有する高分子化合物の吸収強度及び溶解性の観点からは、W1及びW2は、フッ素原子が好ましい
式(1)で表される構造単位を含有する高分子化合物の吸収強度及び溶解性の観点からは、Y1は、硫黄原子、酸素原子が好ましい。
(4) (5)
〔式(4)及び式(5)中、Ar7は1価の複素環基を表す。〕
本発明において、複素環チオ基は、その炭素数が通常2〜60である。複素環チオ基の具体例としては、チエニルメルカプト基、C1〜C12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、C1〜C12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基が挙げられる。
(2’)
〔式中、Ar3は、式(1)で表される構造単位とは異なるアリーレン基又は式(1)で表される構造単位とは異なるヘテロアリーレン基を表す。〕
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R50及びR51は、同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。X3とAr21は、Ar11に含まれる複素環の隣接位に結合し、C(R50)(R51)とAr11は、Ar21に含まれる複素環の隣接位に結合している。
R’’は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基又は1価の複素環基を表す。
また、式(201)〜式(284)中、3価の芳香族複素環基は、好ましくは硫黄原子を含む芳香族複素環基であり、より好ましくは式(268)又は式(273)で表される基であり、さらに好ましくは式(273)で表される基である。
(6) (7) (8) (9)
〔式(6)〜(9)中、Raは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbはアルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。〕
(10)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。)
含フッ素溶媒は、分子内にフッ素原子を含む溶媒であればよく、1分子内にフッ素原子を2個以上有する溶媒が好ましい。含フッ素溶媒は、より好ましくはフッ素原子を5個以上、さらに好ましくは7個以上、特に好ましくは9個以上有する。含フッ素溶媒としては、例えば、CF3CF2CHCl2、CClF2CF2CHClF、CF3CH2OCF2CHF2、C3F7OCH3、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、C2F5CF(OCH3)C3F7、C3HF6-CH(CH3)O-C3HF6が挙げられる。市販品である旭硝子社製のアサヒクリンAK-225*(CF3CF2CHCl2/CClF2CF2CHClF)、アサヒクリンAK-225AES、アサヒクリンAE−3000(CF3CH2OCF2CHF2)、AE-3100E、住友3M製のNovec7000(C3F7OCH3)、Novec7100(C4F9OCH3)、Novec7200(C4F9OC2H5)、Novec7300(C2F5CF(OCH3)C3F7)、Novec7600(C3HF6-CH(CH3)O-C3HF6)を用いることもできる。沸点、粘度、表面張力などを制御するために、含フッ素溶媒とフッ素原子を含まない溶媒とを混合させて用いてもよい。
フッ素原子を含まない溶媒は、電子供与性化合物及び電子受容性化合物の種類等により適宜選択され、水及び有機溶媒が例示される。有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、n−ブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン等の不飽和炭化水素溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル溶媒が挙げられる。これらの溶媒のうち、ハロゲン化不飽和炭化水素溶媒が好ましく、ジクロロベンゼンがより好ましく、オルトジクロロベンゼンがさらにより好ましい。
高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液中の含フッ素系溶媒の量は、通常、99.9重量(wt)%から0.001wt%であり、好ましくは50wt%〜0.01%であり、より好ましくは30wt%から0.05wt%であり、特に好ましくは15wt%から0.1wt%である。
(化合物1の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mLの4つ口フラスコに、3−ブロモチオフェンを13.0g(80.0mmol)、ジエチルエーテルを80mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ったまま、2.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液31mL(80.6mmol)を滴下した。−78℃で2時間反応させた後、3−チオフェンアルデヒド8.96g(80.0mmol)をジエチルエーテル20mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、さらに室温(25℃)で30分攪拌した。反応液を再度−78℃に冷却し、2.6Mのn−BuLiのヘキサン溶液62mL(161mmol)を15分かけて滴下した。滴下後、反応液を−25℃で2時間攪拌し、さらに室温(25℃)で1時間攪拌した。その後、反応液を−25℃に冷却し、ヨウ素60g(236mmol)をジエチルエーテル1000mLに溶解させた溶液を30分かけて滴下した。滴下後、室温(25℃)で2時間攪拌し、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止させた。ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した後、硫酸マグネシウムで反応生成物を乾燥し、ろ過後、ろ液を濃縮して35gの粗生成物を得た。クロロホルムを用いて粗生成物を再結晶することにより精製し、化合物1を28g得た。
300mLの4つ口フラスコに、ビスヨードチエニルメタノール(化合物1)を10.5g(23.4mmol)、塩化メチレンを150mL加えて均一な溶液とした。該溶液にクロロクロム酸ピリジニウム7.50g(34.8mmol)を加えて室温(25℃)で10時間攪拌した。反応液をろ過して不溶物を除去後、ろ液を濃縮し、化合物2を10.0g(22.4mmol)得た。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに、化合物2を10.0g(22.4mmol)、銅粉末を6.0g(94.5mmol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと呼称することもある)を120mL加えて、120℃で4時間攪拌した。反応後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、反応液をシリカゲルカラムに通して不溶成分を除去した。その後、水500mLを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である油層を硫酸マグネシウムで乾燥し、油層をろ過し、ろ液を濃縮して粗製物を得た。該粗成物を展開溶媒がクロロホルムであるシリカゲルカラムで精製し、化合物3を3.26g得た。ここまでの操作を複数回行った。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、化合物3を10.0g(5.20mmol)、テトラヒドロフラン(以下、THFと呼称する場合がある。)を100mL入れ、均一溶液とした。フラスコを0℃に保ち、N−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称する場合がある。)2.31g(1.30mmol)を15分かけて加えた。その後、0℃で2時間攪拌し、析出した固体をろ過して回収し、10重量(wt)%チオ硫酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄した。得られた固体を粗製物4−Aと呼ぶ。その後、ろ液に10wt%のチオ硫酸ナトリウム水溶液を200mL加えて、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮して析出した固体を回収した。得られた固体を粗製物4−Bと呼ぶ。粗製物4−Aと粗製物4−Bを合わせ、展開溶媒がクロロホルムであるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物4を17.3g得た。ここまでの操作を複数回行った。
メカニカルスターラーを備え、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mLの4つ口フラスコに、化合物4を25.0g(71.4mmol)、クロロホルムを250mL、トリフルオロ酢酸を160mL入れて均一な溶液とした。該溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物21.0g(210mmol)を35分かけて加え、室温(25℃)で240分間攪拌した。その後、反応液に5wt%の亜硫酸ナトリウム水溶液500mLを加えて反応を停止し、炭酸水素ナトリウムを反応液のpHが6になるまで加えた。その後、クロロホルムで反応生成物を抽出し、クロロホルム溶液である有機層をシリカゲルカラムに通してろ液を得、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。メタノールを用いて残渣を再結晶し、化合物5を7.70g(21.0mmol)得た。ここまでの操作を複数回行った。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した2000mLフラスコに、化合物5を23.1g(63.1mmol)、THFを1500mL入れて均一な溶液とした。フラスコを−50℃に冷却し、1mol/Lのn−オクチルマグネシウムブロミドのTHF溶液190mLを10分かけて滴下した。反応液を−50℃で30分攪拌後、水500mLを加えて反応を停止した。反応液を室温(25℃)まで昇温し、エバポレーターでTHF1000mLを留去し、酢酸100mLを加えた。クロロホルムで反応性生物を抽出し、その後、クロロホルム溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム溶液をろ過後、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して化合物6を10.9g得た。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mLの四つ口フラスコに、化合物6を1.00g(4.80mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、1Mの3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液を12.7mL加えた。その後、30分かけて反応液の温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて反応液の温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、反応液に水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物7を1.50g得た。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物7を1.50g、トルエンを30mL入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を展開溶媒がヘキサンであるシリカゲルカラムで精製し、化合物8を1.33g得た。ここまでの操作を複数回行った。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物8を2.16g(4.55 mmol)、脱水THFを100mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ち、該溶液に2.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液4.37mL(11.4mmol)を10分かけて滴下した。滴下後、反応液を−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、フラスコを−78℃に冷却し、トリブチルスズクロリドを4.07g(12.5mmol)加えた。添加後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で3時間攪拌した。その後、水200mlを加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質を展開溶媒がヘキサンであるシリカゲルカラムで精製した。シリカゲルカラムのシリカゲルには、あらかじめ5wt%のトリエチルアミンを含むヘキサンに5分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物9を3.52g(3.34mmol)得た。
(化合物10の合成)
500mlフラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)、ピリジンを150mL入れて均一溶液とした。フラスコを0℃に保ったまま、フラスコ内に塩化チオニル16.0g(134mmol)を滴下した。滴下後、フラスコを25℃に温めて、6時間反応を行った。その後、水250mlを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮して析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物10を10.5g(61.0mmol)得た。
19F NMR(CDCl3、ppm):−128.3(s、2F)
100mLフラスコに化合物10を2.00g(11.6mmol)、鉄粉0.20g(3.58mmol)をいれ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。
得られた溶液を、5wt%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を先ほど分離した有機層と合わせて硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノール90mLに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶をろ過回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥して化合物11を1.50g得た。
(高分子化合物Aの作製)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物9を500mg(0.475mmol)、化合物11を141mg(0.427mmol)、トルエンを32ml入れて均一溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを6.52mg(0.007mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを13.0mg加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを500mg加え、さらに5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーをろ過して回収し、得られたポリマーを、円筒ろ紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒ろ紙内に残ったポリマーを、トルエン100mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水40mLを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水50mlで2回洗浄し、次いで、3重量(wt)%の酢酸水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、次いで、5%フッ化カリウム水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン50mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製された重合体185mgを得た。以下、この重合体を高分子化合物Aと呼称する。
(有機光電変換素子の作製)
スパッタ法にて成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされたガラス基板を、有機溶媒、アルカリ洗剤、及び超純水で洗浄し、乾燥させた。紫外線オゾン(UV−O3)装置を用い、該ガラス基板に紫外線オゾン(UV−O3)処理を施した。
高分子化合物Aの添加量が該混合溶媒の重量に対して0.5重量%となるように添加した。高分子化合物Aのポリスチレン換算の重量平均分子量が29000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が14000であった。高分子化合物Aの光吸収端波長は890nmであった。
(有機光電変換素子の作製)
オルトジクロロベンゼンとハイドロフロオロエーテルとの混合溶液にかえて、オルトジクロロベンゼンを塗布溶媒に用いた以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製した。
実施例1及び比較例1において得られた有機光電変換素子である有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。これらの有機薄膜太陽電池に、ソーラシミュレーター(分光計器製、商品名:CEP−2000型、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定し、光電変換効率を算出した。結果を表1に示す。
20 基板
32 第1電極
34 第2電極
40 活性層
42 第1活性層
44 第2活性層
52 第1中間層
54 第2中間層
Claims (14)
- 一対の電極と、一対の電極の間に高分子化合物を含む活性層を備えた有機光電変換素子の製造方法であって、活性層を、高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液から形成させる有機光電変換素子の製造方法。
- 高分子化合物が式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物である請求項1に記載の製造方法。
(1)
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族基を表す。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−CR1aR1b−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R1a、R1b、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。nは1又は2を表す。Zが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。〕 - W1がフッ素原子である請求項4に記載の製造方法。
- W2がフッ素原子である請求項4又は5に記載の製造方法。
- X1とX2の少なくとも一方が、窒素原子である請求項4〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- X1とX2が、ともに窒素原子である請求項7に記載の製造方法。
- Y1が、硫黄原子又は酸素原子である請求項4〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- 一対の電極と、該一対の電極の間に、活性層を備える有機光電変換素子の製造方法であって、
一方の電極上に、高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液を塗布して活性層を形成する工程、及び、
該活性層上に他方の電極を形成する工程を有する請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造方法により製造される有機光電変換素子。
- 式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物と含フッ素溶媒とを含む液。
(1)
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族基を表す。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−CR1aR1b−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R1a、R1b、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。nは1又は2を表す。Zが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。〕
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