JP2012214681A - 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)
〔式中、Q及びRは、同一又は相異なり、水素原子、フッ素原子、フッ素置換されていてもよいアルキル基、フッ素置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又は式(2)で表される基を表す。2個あるQは、同一でも相異なってもよい。12個あるRは、それぞれ同一でも相異なってもよい。
(2)
(式中、m1は、0〜6の整数を表し、m2は、0〜6の整数を表す。R’は、フッ素置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−CH2−、CHF−又は−CF2−を表す。X1が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。X2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。)〕
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される繰り返し単位を含む。
(1)
〔式中、Q及びRは、同一又は相異なり、水素原子、フッ素原子、フッ素置換されていてもよいアルキル基、フッ素置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又は式(2)で表される基を表す。2個あるQは、同一でも相異なってもよい。12個あるRは、それぞれ同一でも相異なってもよい。
(2)
(式中、m1は、0〜6の整数を表し、m2は、0〜6の整数を表す。R’は、フッ素置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−CH2−、CHF−又は−CF2−を表す。X1が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。X2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。)〕
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、用いる重合反応に適した官能基を有するモノマーを合成した後に、必要に応じて該モノマーを有機溶媒に溶解し、アルカリ、触媒、配位子等を用いた公知のアリールカップリング反応を用いて重合することにより合成することができる。前記モノマーの合成は、例えば、特開2006−182920号公報、特開2006−335933号公報に示された方法を参考にして行うことができる。
無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウムが挙げられる。有機塩基としては、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウムが挙げられる。パラジウム錯体としては、例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライドが挙げられる。ニッケル錯体としては、例えば、ビス(シクロオクタジエン)ニッケルが挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(2-メトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィンが挙げられる。
Suzukiカップリング反応による重合の詳細は、例えば、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス:パート エー:ポリマー ケミストリー(Journal of Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry),2001年,第39巻,p.1533−1556に記載されている。
触媒としては、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル等のニッケルゼロ価錯体とビピリジル等の配位子からなる触媒、[ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケルジクロライド、[ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケルジクロライド等のニッケルゼロ価錯体以外のニッケル錯体と、必要に応じ、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン等の配位子からなる触媒が挙げられる。還元剤としては、例えば、亜鉛、マグネシウムが挙げられる。Yamamotoカップリング反応による重合は、脱水した溶媒を反応に用いてもよく、不活性雰囲気下で反応を行ってもよく、脱水剤を反応系中に添加して行ってもよい。
Yamamotoカップリングによる重合の詳細は、例えば、マクロモルキュルズ(Macromolecules),1992年,第25巻,p.1214−1223に記載されている。
(3)
(式(3)中、Rは前述と同じ意味を表す。8個あるRは、同一でも相異なってもよい。Tは、ホウ酸エステル残基を表す。2個あるTは、同一でも相異なってもよい。)
(4)
(式(4)中、Q及びRは、前述と同じ意味を表す。2個あるQは、同一でも相異なってもよい。4個あるRは、それぞれ同一でも相異なってもよい。Zは、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。2個あるZは、同一でも相異なってもよい。)
本発明の高分子化合物は、600nmの光等の長波長の光の吸光度が高く、太陽光を効率的に吸収するため、本発明の高分子化合物を用いて製造した有機光電変換素子は短絡電流密度が大きくなる。
1.一対の電極と、該電極間に機能層を有し、該機能層が電子受容性化合物と、式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物とを含有する有機光電変換素子;
2.一対の電極と、該電極間に機能層を有し、該機能層が電子受容性化合物と、式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物とを含有する有機光電変換素子であって、該電子受容性化合物がフラーレン誘導体である有機光電変換素子;
が挙げられる。前記一対の電極は、通常、少なくとも一方が透明又は半透明であり、以下、その場合を一例として説明する。
付加的な層としてのバッファ層に用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物又は酸化物等を用いることができる。また、酸化チタン等の無機半導体の微粒子を用いることもできる。
本発明の有機光電変換素子における前記機能層としては、例えば、本発明の高分子化合物と電子受容性化合物とを含有する有機薄膜を用いることができる。
(I) (II) (III) (IV)
(式(I)〜(IV)中、Raは、フッ素置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、それぞれ同一であっても相異なってもよい。Rbはアルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、それぞれ同一であっても相異なってもよい。)
(V)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、フッ素置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。)
前記有機薄膜は、如何なる方法で製造してもよく、例えば、本発明の高分子化合物を含む溶液からの成膜による方法で製造してもよいし、真空蒸着法により有機薄膜を形成してもよい。溶液からの成膜により有機薄膜を製造する方法としては、例えば、一方の電極上に該溶液を塗布し、その後、溶媒を蒸発させて有機薄膜を製造する方法が挙げられる。
有機光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
カラム: TOSOH TSKgel SuperHM-H(2本)+ TSKgel SuperH2000(4.6mm I.d. × 15cm);検出器:RI (SHIMADZU RID-10A);移動相:テトラヒドロフラン(THF)
(化合物(A−1)の合成)
フラスコ内の気体を窒素で置換した500mlの3口フラスコに、2,7−ジブロモ−9−フルオレノンを6.65g入れ、140mlのトリフルオロ酢酸とクロロホルムとの混合溶媒に溶解させた。該混合溶媒中のトリフルオロ酢酸の重量に対するクロロホルムの重量の比は1であった。得られた溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物を加え、20時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。ろ液を水、亜硫酸水素ナトリウム、飽和食塩水を用いてこの順に洗浄した後、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。その後、溶媒を留去し、6.11gの粗生成物を得た。
トルエンを用いて該粗生成物を再結晶して生成物を得、さらに、クロロホルムを用いて該生成物を再結晶し、化合物(A−1)を1.19g得た。
化合物(A−1)
100mlの3口フラスコに、マグネシウムを1.33g入れ、該フラスコをヒートガンで熱した。その後、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。フラスコに、テトラヒドロフラン(THF)を10ml、1−ブロモオクタンを2.3ml加え、加熱し、反応を開始させた。反応液を2.5時間還流した後に、室温まで放冷し、C8H17MgBrを含む溶液を得た。
フラスコ内の気体を窒素で置換した300mlの3口フラスコに、化合物(A−1)を1.00g、テトラヒドロフランを10ml入れ、化合物(A−1)をテトラヒドロフランに懸濁させた。フラスコを冷浴で0℃に冷却し、上記で調製したC8H17MgBrを含む溶液を加えた。フラスコから冷浴を外し、還流下、反応液を5時間攪拌した。反応液を放冷後、水10ml及び塩酸5mlを加えた。塩酸を加える前の反応液は懸濁液であったが、塩酸を加えた後の反応液は、2相の溶液となった。反応液を分液後、有機相を水、飽和食塩水を用いてこの順に洗浄した。こうして得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、溶媒を留去したところ、1.65gの粗生成物を得た。展開溶媒がヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒であるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、化合物(A−2)を1.30g得た。展開溶媒中の酢酸エチルの容積に対するヘキサンの容積の比は20であった。
化合物(A−2)
フラスコ内の気体を窒素で置換した25mlの2口フラスコに、化合物(A−2)を0.20g、トルエンを4ml入れ、化合物(A−2)をトルエンに溶解させた。該溶液に、p−トルエンスルホン酸・1水和物を0.02g(0.06mmol)加え、100℃で11時間攪拌した。得られた反応液を放冷後、水、4N水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水を用いてこの順に洗浄した。その後、溶媒を留去し、化合物(A−3)を0.14g得た。
化合物(A−3)
窒素雰囲気下、反応容器に、化合物(A−3)を1.0g(1.77mmol)、ビス(ピナコレート)ジボロンを0.945g(3.72mmol)、〔1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン〕パラジウムジクロリドを0.078g(0.11mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを0.059g(0.11mmol)、及び、1,4−ジオキサンを15ml入れ、反応液をアルゴンガスで30分間バブリングした。その後、反応液に酢酸カリウムを1.043g(10.6mmol)加え、窒素雰囲気下、95℃で13.5時間反応させた。反応終了後、得られた反応液をろ過して不溶物を除いた。アルミナショートカラムで反応液を精製し、溶媒を除去後、固形分をトルエンに溶解させた。得られた溶液に活性炭を加えて攪拌し、その後、ろ過した。得られたろ液を、アルミナショートカラムで精製し、精製後の溶液に活性炭を加えて攪拌し、その後、ろ過した。得られたろ液からトルエンを除去した後、ヘキサン2.5mlを加えて再結晶することにより、化合物(C)を0.28g得た。
化合物(C)
(高分子化合物1の合成)
化合物(C) 化合物(D)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mLフラスコに、化合物(C)を0.140g(0.213mmol)、化合物(D)(Luminescence Technology Corporation社製)を0.120g(0.192mmol)、メチルトリオクチルメチルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、シグマアルドリッチジャパン社製)を65.0mg加え、トルエン13mLに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、反応液に酢酸パラジウムを0.72mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)を3.9mg、16.7重量(wt)%の炭酸ナトリウム水溶液を1.3mL加え、100℃で7時間攪拌を行った。その後、反応液にフェニルブロミドを100mg加え、100℃でさらに3時間攪拌した。その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1g、及び、水を10mL加え、100℃で3時間攪拌を行った。反応終了後、反応液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水10mLで2回、3%酢酸水10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解させた。次に、得られたクロロホルム溶液をろ過し、不溶物を除去した後、ろ液をシリカゲル/アルミナカラムに通し、精製した。得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、生成した沈殿を回収した。該沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体55mgを得た。以下、この重合体を高分子化合物1と呼称する。高分子化合物1は、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が11200であり、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が4800であった。
(高分子化合物2の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した2L四つ口フラスコに、化合物(E)を7.928g(16.72mmol)、化合物(F)を13.00g(17.60mmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、シグマアルドリッチジャパン社製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml、25℃)を4.979g、及びトルエンを405ml入れ、撹拌しながら反応系内を30分間アルゴンバブリングした。フラスコ内にジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)を0.02g加え、105℃に昇温し、撹拌しながら2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液42.2mlを滴下した。滴下終了後5時間反応させ、その後、フェニルボロン酸2.6gとトルエン1.8mlとを加え、105℃で16時間撹拌した。その後、反応液にトルエン700ml及び7.5wt%のジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液200mlを加え、85℃で3時間撹拌した。反応液の水層を除去後、有機層を60℃のイオン交換水300mlで2回、60℃の3wt%酢酸300mlで1回、さらに60℃のイオン交換水300mlで3回洗浄した。有機層をセライト、アルミナ及びシリカを充填したカラムに通し、溶出液を集めた。その後、熱トルエン800mlでカラムを洗浄し、洗浄後のトルエン溶液を溶出液に加えた。得られた溶液を700mlまで濃縮した後、濃縮した溶液を2Lのメタノールに加え、重合体を沈殿させた。重合体をろ過して単離し、500mlのメタノール、500mlのアセトン、500mlのメタノールで洗浄した。重合体を50℃で一晩真空乾燥することにより、ペンタチエニル−フルオレンコポリマー(高分子化合物2)12.21gを得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の重量平均分子量は1.1×105であった。
(有機薄膜の吸光度の測定)
高分子化合物1を0.5重量%の濃度でクロロホルムに溶解させ、塗布溶液を作製した。得られた塗布溶液をガラス基板上に、スピンコートで塗布した。塗布操作は23℃で行った。その後、大気下120℃の条件で5分間ベークし、膜厚約100nmの有機薄膜を得た。有機薄膜の吸収スペクトルを分光光度計(日本分光株式会社製、商品名:V−670)で測定した。測定したスペクトルを図1に示す。600nm、700nm、800nmにおける吸光度を表1に示す。
(有機薄膜の吸光度の測定)
高分子化合物1の代わりに高分子化合物2を使用し、溶媒にo−ジクロロベンゼンを使用した以外は、測定例1と同様にして有機薄膜を作製し、該有機薄膜の吸収スペクトルを測定した。測定したスペクトルを図2に示す。600nm、700nm、800nmにおける吸光度を表1に示す。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
電子受容性化合物であるフラーレン誘導体C60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製、商品名:E100)と、電子供与性化合物である高分子化合物1とを、3:1の重量比で混合し、混合物の濃度が2重量%となるよう、クロロホルム/o−ジクロロベンゼン=95/5(重量割合)の混合溶媒に溶解させた。得られた溶液を、孔径1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液1を調製した。
Claims (4)
- 式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。
(1)
〔式中、Q及びRは、同一又は相異なり、水素原子、フッ素原子、フッ素置換されていてもよいアルキル基、フッ素置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又は式(2)で表される基を表す。2個あるQは、同一でも相異なってもよい。12個あるRは、それぞれ同一でも相異なってもよい。
(2)
(式中、m1は、0〜6の整数を表し、m2は、0〜6の整数を表す。R’は、フッ素置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−CH2−、CHF−又は−CF2−を表す。X1が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。X2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。)〕 - 一対の電極と、該電極間に設けられた機能層とを有し、該機能層が電子受容性化合物と請求項1に記載の高分子化合物とを含む有機光電変換素子。
- 機能層中に含まれる電子受容性化合物の量が、高分子化合物100重量部に対して、10〜1000重量部である請求項2に記載の有機光電変換素子。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項2又は3に記載の有機光電変換素子。
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