JP2011211138A - 光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有し、時間依存密度汎関数法を用いて計算した該高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が0.43(eV−1)以上である光電変換素子を提供する。
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。〕
【選択図】なし
Description
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2は、Ar1を構成する環において互いに隣接する位置に結合し、X2とAr1は、Ar2を構成する環において互いに隣接する位置に結合している。〕
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2は、Ar1を構成する環において互いに隣接する位置に結合し、X2とAr1は、Ar2を構成する環において互いに隣接する位置に結合している。〕
式(2−1)で表される化合物の励起エネルギー、式(2−2)で表される化合物の励起エネルギー、及び式(2−3)で表される化合物の励起エネルギーを、時間依存密度汎関数法により計算する工程、
化合物の主鎖に含まれる芳香環の数をkとした場合、横軸が1/kで表される値であり、縦軸が励起エネルギーである座標面に、横軸の座標が式(2−1)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−1)で表される化合物の励起エネルギーである第1の点、横軸の座標が式(2−2)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−2)で表される化合物の励起エネルギーである第2の点、及び、横軸の座標が式(2−3)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−3)で表される化合物の励起エネルギーである第3の点をプロットする工程、
第1の点、第2の点、及び、第3の点を結ぶ近似直線を、最小ニ乗法により計算する工程、
前記座標面において1/kで表される値が0である直線と前記近似直線との交点の縦軸の座標を高分子化合物の励起エネルギーとして計算する工程を含む式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの計算方法を提供する。
−Ar3− H−Ar3−H
(2) (2−1)
H−Ar3−Ar3−H H−Ar3−Ar3−Ar3−H
(2−2) (2−3)
〔式中、Ar3は、式(1)で表される構造単位を含む2価の有機基を表す。Hは水素原子を表す。〕
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2は、Ar1を構成する環において互いに隣接する位置に結合し、X2とAr1は、Ar2を構成する環において互いに隣接する位置に結合している。〕
本発明の光電変換素子は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有し、時間依存密度汎関数法を用いて計算した該高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が0.43(eV−1)以上であることを特徴とする光電変換素子に関するものである。
計算モデル構造として、Aで表される繰り返し単位が1個からなる計算モデル構造、2個連結した計算モデル構造、3個連結した計算モデル構造を作成する。
各計算モデル構造の両端の連結基には水素原子を結合させる。次に、各計算モデル構造に対して、構造最適化計算を行いエネルギーが極小となる構造を求める。方法はHartree-Fock法を用い、基底関数には3−21G*を用いる。さらに、該構造最適化計算により求められた構造に対して、時間依存密度汎関数法による基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの計算を行う。その際、汎関数としてB3LYPを用い、基底関数には3−21G*を用いる。計算プログラムはGaussian03(Gaussian Inc.製)を用いるが、同等の手法であれば他のプログラムであってもよい。ザ ジャーナル オブ フィジカル ケミストリー ビー 2009年 第113巻 第24号 p.8268−8277(The Journal of Physical Chemistry B, Vol.113 No.24 p.8268−8277(2009))に記載された方法に準じて、各計算モデル構造に含まれる主鎖を構成する芳香環の数kの逆数、すなわち1/kを横軸に、励起エネルギーを縦軸として、各計算モデル構造の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーをプロットする。プロットした3点の間に最小二乗法にて直線を引き、該直線を外挿し、1/kが0である場合のエネルギーを、高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーとする。
−Ar3− H−Ar3−H
(2) (2−1)
H−Ar3−Ar3−H H−Ar3−Ar3−Ar3−H
(2−2) (2−3)
〔式中、Ar3は、式(1)で表される構造単位を含む2価の有機基を表す。Hは水素原子を表す。〕
ここでR50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。該1価の有機基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
複素環オキシ基は、その炭素数が通常4〜60程度である。複素環オキシ基の具体例としては、チエニルオキシ基、C1〜C12アルキルチエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾールオキシ基、チアジアゾールオキシ基が挙げられる。
複素環チオ基は、その炭素数が通常4〜60程度である。複素環チオ基の具体例としては、チエニルメルカプト基、C1〜C12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、C1〜C12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基が挙げられる。
ここに3価の芳香族炭化水素基とは、ベンゼン環又は縮合環から水素原子3個を除いた残りの原子団をいい、通常炭素数6〜60、好ましくは6〜20であり、下記の化合物が例示される。なお、芳香族炭化水素基上に置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、カルボキシル基又はシアノ基が例示される。3価の芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
R’’は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基又は1価の複素環基を表す。
R’’で表される、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、1価の複素環基の定義、具体例は、前述のR3で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、1価の複素環基の定義、具体例と同じである。
式(1)で表される構造単位とは異なる構造単位としては、例えば、アリーレン基、2価の複素環基が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセンジイル基(下図の式14〜19)、ビフェニル−ジイル基(下図の式20〜25)、ターフェニル−ジイル基(下図の式26〜28)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)などが例示される。縮合環化合物基には、フルオレン−ジイル基(下図の式36〜38)が含まれる。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基:ピリジン−ジイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基(下図の式94〜98);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基(下図の式99〜110);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下図の式111〜112);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下図の式113〜119);
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下図の式120〜127);
ヘテロ原子として窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環が縮合した基(下記の図128〜139);ベンゼン環とチオフェン環が縮合した基(下記の図140〜143)などを例示することが出来る。
なお、本発明における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量のことを指す。
Q100−E1−Q200 (100)
〔式中、E1は、芳香環を含む2価の基を表す。Q100及びQ200は、同一又は相異なり、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、式(200):
T1−E2−T2 (200)
〔式中、E2は、式(1)で表される基を含む構造単位を表す。T1及びT2は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E1として好ましくは2価の芳香族基であり、さらに好ましくは前述の1〜141が挙げられる。
この場合、反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計に対して、過剰であることが好ましい。反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計を1モルとすると、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が0.6〜0.99モルであることが好ましく、0.7〜0.95モルであることがさらに好ましい。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
塩基の添加量は、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モル、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
なお、塩基を水溶液として加え、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
Q300−E3−Q400 (300)
〔式中、E3は、芳香環を含む2価の基を表す。Q300及びQ400は、同一又は相異なり、有機スズ残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、前記式(200)で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E3として好ましくは2価の芳香族基であり、さらに好ましくは前述の式1〜式141で表される基である。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。有機スズ残基として好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3、-SnPh3であり、さらに好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3である。上記好ましい例において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒等が挙げられ、具体的には、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムが挙げられ、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが好ましい。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.2モルである。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
式(1−3)中、Ar1、Ar2、X1、X2は前記と同じ意味を表す。W1、W2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。
また共重合体を製造する場合にはモノマーを2種類以上混合して重合する方法や、1種類のモノマーを重合した後に2種目のモノマーを添加する方法などが挙げられる。これらの方法を用いること、又は組み合わせることにより、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、マルチブロック共重合体、グラフト共重合体などを製造することが可能である。
W1、W2が水素原子である場合、W1、W2を臭素原子に変換する方法としては、公知の方法を使用することが出来るが、例えば、W1、W2が水素原子である式(1−3)で表される化合物と臭素又はN−ブロモスクシンイミド(NBS)とを接触させて臭素化する方法が挙げられる。臭素化の条件は任意に設定することができるが、例えば、溶媒中でNBSと反応させる方法は、臭素化率が高く、かつ臭素原子の導入位置の選択性が高くなるために望ましい。この時に使用する溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などが挙げられる。反応時間は通常1分から10時間程度、反応温度は通常−50℃〜50℃程度である。使用する臭素の量はW1、W2が水素原子である式(1−3)で表される化合物1モルに対して1モル〜5モル程度が好ましい。反応後は、例えば、水を加えて反応を停止した後に生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒を留去するなどの通常の後処理を行い、W1、W2が臭素原子である式(1−3)で表される化合物を得ることができる。生成物の単離後及び精製はクロマトグラフィーによる分取や再結晶などの方法により行うことができる。
測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に第1の化合物を含む溶液若しくは第1の化合物を含む溶融体から第1の化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が第1の化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。最も大きい吸収ピークの吸光度が0.5〜2程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。吸収ピークの中で一番長波長の吸収ピークの吸光度を100%とし、その50%の吸光度を含む横軸(波長軸)に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第1の点とする。その25%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第2の点とする。第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線の交点を光吸収末端波長と定義する。ここで、基準線とは、最も長波長の吸収ピークにおいて、該吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点の波長を基準として、基準となる波長より100nm長波長である吸収スペクトル上の第3の点と、基準となる波長より150nm長波長である吸収スペクトル上と第4の点を結んだ直線をいう。
本発明の光電変換素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に、式(1)の構造単位を有する化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。式(1)の構造単位を有する化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)及び/又は本発明に用いられる高分子化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
前記活性層は、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。また、前記活性層のホール輸送性を高めるため、前記活性層中に電子供与性化合物及び/又は電子受容性化合物として、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物以外の化合物を混合して用いることもできる。なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
フラーレン、フラーレン誘導体としてはC60、C70、C76、C78、C84及びその誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、置換基を有するフラーレンを表す。
光電変換素子の好ましい製造方法は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有する素子の製造方法であって、該第1の電極上に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物と溶媒とを含む溶液(インク)を塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第2の電極を形成する工程を有する素子の製造方法である。
成膜性の観点からは、25℃における溶媒の表面張力が15mN/mより大きいことが好ましく、15mN/mより大きく100mN/mよりも小さいことがより好ましく、25mN/mより大きく60mN/mよりも小さいことがさらに好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタは、ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有し、時間依存密度汎関数法を用いて計算した該高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が0.43(eV−1)以上である。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層(活性層)に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明に用いられる高分子化合物を含む有機薄膜によって構成される。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
数平均分子量及び重量平均分子量については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
(化合物1の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mLの4つ口フラスコに、3−ブロモチオフェンを13.0g(80.0mmol)、ジエチルエーテルを80mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ったまま、2.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液31mL(80.6mmol)を滴下した。−78℃で2時間反応させた後、3−チオフェンアルデヒド8.96g(80.0mmol)をジエチルエーテル20mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、さらに室温(25℃)で30分攪拌した。反応液を再度−78℃に冷却し、2.6Mのn−BuLiのヘキサン溶液62mL(161mmol)を15分かけて滴下した。滴下後、反応液を−25℃で2時間攪拌し、さらに室温(25℃)で1時間攪拌した。その後、反応液を−25℃に冷却し、ヨウ素60g(236mmol)をジエチルエーテル1000mLに溶解させた溶液を30分かけて滴下した。滴下後、室温(25℃)で2時間攪拌し、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止させた。ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した後、硫酸マグネシウムで反応生成物を乾燥し、ろ過後、ろ液を濃縮して35gの粗生成物を得た。クロロホルムを用いて粗生成物を再結晶することにより精製し、化合物1を28g得た。
(化合物2の合成)
300mLの4つ口フラスコに、ビスヨードチエニルメタノール(化合物1)を10.5g(23.4mmol)、塩化メチレンを150mL加えて均一な溶液とした。該溶液にクロロクロム酸ピリジニウム7.50g(34.8mmol)を加えて室温(25℃)で10時間攪拌した。反応液をろ過して不溶物を除去後、ろ液を濃縮し、化合物2を10.0g(22.4mmol)得た。
(化合物3の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに、化合物2を10.0g(22.4mmol)、銅粉末を6.0g(94.5mmol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと呼称することもある)を120mL加えて、120℃で4時間攪拌した。反応後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、反応液をシリカゲルカラムに通して不溶成分を除去した。その後、水500mLを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である油層を硫酸マグネシウムで乾燥し、油層をろ過し、ろ液を濃縮して粗製物を得た。組成物をシリカゲルカラム(展開液:クロロホルム)で精製し、化合物3を3.26g得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物4の合成)
メカニカルスターラーを備え、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mL4つ口フラスコに、化合物3を3.85g(20.0mmol)、クロロホルムを50mL、トリフルオロ酢酸を50mL入れて均一な溶液とした。該溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物5.99g(60mmol)を加え、室温(25℃)で45分間攪拌した。その後、水200mLを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出し、クロロホルム溶液である有機層をシリカゲルカラムに通し、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。メタノールを用いて残渣を再結晶し、化合物4を534mg得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):7.64(d、1H)、7.43(d、1H)、7.27(d、1H)、7.10(d、1H)
(化合物5の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLの4つ口フラスコに、化合物4を534mg(2.56mmol)、脱水テトラヒドロフラン(THF)を25mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−20℃に冷却し、n−オクチルマグネシウムブロミドのTHF溶液(1M)を10.3mL(10.3mmol)加えた。その後、室温(25℃)に昇温し、室温(25℃)で1.5時間攪拌した。その後、水50mLを加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、その後、ろ液の溶媒を留去し、化合物5を433mg得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):7.24(d、1H)、7.19(d、1H)、6.98(d、1H)、6.76(d、1H)、1.79(b、4H)、1.32(b、24H)、0.86(s、6H)
(化合物6の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5を433mg(0.992mmol)とトルエンを15mL入れ、均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を57mg入れて100℃で4時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物6を389mg得た(収率93.7%)。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.99(d、1H)、6.94(d、1H)、6.69(d、1H)、6.60(d、1H)、1.80(b、4H)、1.32(b、24H)、0.86(s、6H)
(化合物7の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6を389mg(0.929mmol)と脱水DMFを12mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−20℃に保ち、N−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称することもある。)339mg(1.90mmol)を加え、−20℃で3時間反応させ、その後、0℃で1時間反応させた。反応後、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7を315mg得た(収率58.9%)。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.65(s、1H)、6.63(s、1H)、1.81(b、4H)、1.33(b、24H)、0.87(s、6H)
(重合体Aの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mLフラスコに、化合物7を115.3mg(0.200mmol)、化合物8(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を77.6mg(0.200mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を60.6mg加え、トルエン10mLに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム 0.67mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)3.7mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7重量(wt)%)2mLを加え、100℃で1.5時間攪拌を行った。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム1gと水10mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応溶液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水10mLで2回、3%酢酸水10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。次に、得られたクロロホルム溶液をろ過し、不溶物を除去した後、アルミナカラムに通し、精製した。得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体40mgを得た。以下、この重合体を重合体Aと呼称する。重合体Aは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が17000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が5000であった。重合体Aの光吸収末端波長は925nmであった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体A及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)(重合体A/C60PCBMの重量比=1/3)をオルトジクロロベンゼンに溶解し(重合体AとC60PCBMとの重量の合計は2.0重量%)、インク1を製造した。該インク1を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、重合体Aを含む有機膜を作製した(膜厚約100nm)。このようにして作製した有機膜の光吸収末端波長は920nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は12.46mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.52Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.52であり、光電変換効率(η)は3.38%であった。
重合体Aは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算モデル構造として、該繰り返し単位が1個からなる計算モデル構造、2個連結した計算モデル構造、3個連結した計算モデル構造を作成した。各計算モデル構造の両端の連結基には水素原子を結合させた。次に、各計算モデル構造に対して、構造最適化計算を行いエネルギーが極小となる構造を求めた。方法はHartree-Fock法を用い、基底関数には3−21G*を用いた。さらに、該構造最適化計算により求められた構造に対して、時間依存密度汎関数法による基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの計算を行った。その際、汎関数としてB3LYPを用い、基底関数には3−21G*を用いた。計算プログラムはGaussian03(Gaussian Inc.製)を用いた。各計算モデル構造に含まれる主鎖を構成する芳香環の数kの逆数、すなわち1/kを横軸に、励起エネルギーを縦軸として、各計算モデル構造の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーをプロットした。プロットした3点の間に最小二乗法にて直線を引き、該直線を外挿し、1/kが0である場合のエネルギーを、重合体Aの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーとした。結果を表1に示す。重合体Aの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは1.42(eV)であり、その逆数は0.70(eV−1)であった。
最小の繰り返し単位
(化合物5bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.06g(5.09mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、2−エチルヘキシルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を12.7mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5bを1.28g得た。ここまでの操作を複数回行った。
1H NMR in CDCl3(ppm):7.25(d、1H)、7.20(d、1H)、6.99(d、1H)、6.76(d、1H)、1.76(s、4H)、1.49(b、2H)、1.29−1.04(m、16H)、0.80(s、6H)、0.71(s、6H)
(化合物6bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5b 2.58gとトルエン30mLを入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6bを741mg得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.98(d、1H)、6.93(d、1H)、6.68(d、1H)、6.59(d、1H)、1.78(s、4H)、1.50(b、2H)、1.30−1.05(m、16H)、0.81(s、6H)、0.72(s、6H)
(化合物7bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6b 741mg(1.77 mmol)と脱水DMF20mLを入れて均一な溶液とした。該溶液を−30℃に保ち、ここにNBS 646mg(3.63 mmol)を加え、30分かけて温度を−30℃から−10℃に上昇させた。液体クロマトグラフィー(LC)で化合物6bの消失を確認後、水とチオ硫酸ナトリウムを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7bを892mg得た(収率87.4%)。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.63(1H)、6.59(1H)、1.74(s、4H)、1.50(b、2H)、1.37−1.01(m、16H)、0.87(s、6H)、0.77(s、6H)
(重合体Bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物7b 890mg(1.54mmol)、化合物8(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)571.8mg(1.47mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)250mgを加え、トルエン60mlに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム3.74mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)19.0mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)7.5mLを加え、70℃で4時間攪拌を行った。その後、フェニルホウ酸50mgを加え、さらに70℃で2時間反応させた。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製した重合体380mgを得た。以下、この重合体を重合体Bと呼称する。GPCで測定した重合体Bの分子量(ポリスチレン換算)はMw=77000、Mn=15000であった。重合体Bの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Bを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表7に示す。
重合体Bは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Bの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Bの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは1.50(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.67(eV−1)であった。
最小の繰り返し単位
(化合物5cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.00g(4.80mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、1Mの3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液を12.7mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5cを1.50g得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):8.42(b、1H)、7.25(d、1H)、7.20(d、1H)、6.99(d、1H)、6.76(d、1H)、2.73(b、1H)、1.90(m、4H)、1.58‐1.02(b、20H)、0.92(s、6H)、0.88(s、12H)
(化合物6cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5cを1.50g、トルエンを30mL入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6cを1.33g得た。ここまでの操作を複数回行った。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.98(d、1H)、6.93(d、1H)、6.68(d、1H)、6.59(d、1H)、1.89(m、4H)、1.58‐1.00(b、20H)、0.87(s、6H)、0.86(s、12H)
(化合物7cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6cを1.33g(2.80mmol)、脱水DMFを20mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−30℃に保ち、ここにNBS 1040mg(5.84 mmol)を加え、30分かけて温度を−30℃から−10℃に上昇させた。液体クロマトグラフィー(LC)で化合物6cの消失を確認後、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液50mlを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7cを1.65g(93%)得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.66(1H)、6.63(1H)、1.90(m、4H)、1.56‐1.02(b、20H)、0.87(s、6H)、0.85(s、12H)
(重合体Fの合成)
参考例12において化合物7bの代わりに化合物7cを用いた以外は同様に合成を行い、重合体Fを得た。GPCで測定した重合体Fの分子量(ポリスチレン換算)はMw=54000、Mn=21000であった。重合体Fの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Fを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表7に示す。
重合体Fは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Fの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Fの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは1.42(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.71(eV−1)であった。
最小の繰り返し単位
(化合物24の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.04g(5.00mmol)、脱水THFを35ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、2−ヘキシルデシルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を15.0mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した。ジエチルエーテル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、クロロホルムを展開溶媒として用いたシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物24を1.30g得た。
(化合物5eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物24を1.30g(2.99mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を15.0mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した。ジエチルエーテル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、クロロホルムを展開溶媒として用いたリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5eを1.20g得た。
(化合物6eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5eを1.20g(2.08mmol)、トルエンを30mL入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6eを802mg得た。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm)) : 0.833(m,15H),1.0-1.5(m,35H), 1.850(m,4H),6.688(m, 2H),6.966(d,1H), 7.028(d,1H)
(化合物7eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに化合物6e(400mg、0.716mmol)、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)を入れて均一溶液とした。25℃で30分間アルゴンバブリングを行った後、−40℃まで冷却し、NBS(280.4mg、1.575mmol)を加え、2時間かけて0℃まで昇温した。反応溶液に水50mLを加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出したジエチルエーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。得られた粗生成物を、ヘキサンを溶媒としたシリカゲルカラムで精製して、化合物7eを437mg得た。
1H-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : 0.833(m,15H),1.0−1.5(m,35H),1.850(m,4H),6.660(s,1H),6.980(s,1H)
(重合体Lの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mL四つ口フラスコに、化合物8(110.6mg、0.285mmol)、化合物7e(215.0mg、0.300mmol)及び、テトラヒドロフラン(THF)(10mL)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(5.49mg、0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレート(6.96mg、0.024mmol)を加えた。80℃で攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液(27.6wt%、1.50g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。30分後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(1g)及び純水(10mL)を加え、1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Lを242mg得た。重合体Lの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Lを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表7に示す。
重合体Lは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Lの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Lの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは1.42(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.70(eV−1)であった。
最小の繰り返し単位
(化合物26の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した500mLフラスコに臭化銅(I)5.65g(39.4mmol)、臭化リチウム6.84g(78.8mmol)、THF280mLを入れて攪拌して懸濁液とした。フラスコを−78℃に冷却し、2−エチルヘキシルマグネシウムブロミドの1Mジエチルエーテル溶液39.4mLを10分かけて懸濁液に滴下した。反応液を−78℃で30分攪拌した後、−78℃で塩化オキサリル2.00g(15.8mmol)を10分かけて反応液に滴下した。滴下後、反応液を−78℃で1.5時間攪拌し、さらに、室温(25℃)で30分攪拌し、得られた溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を160mL加えて反応を停止した。酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮して得られた油状の物質をシリカゲルカラムで精製して1.30gの淡黄色液体として化合物26を得た。シリカゲルカラムの展開溶媒には、ヘキサンと酢酸エチルとを容積比99:1で混合した溶液を用いた。
(化合物28の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに化合物26を1.33g(4.72mmol)、Chemistry of Materials Vol. 8 No. 2, (1996)に記載されている方法に従って合成した化合物27を1.20g(4.31mmol)、エタノール60mLを加え、5時間還流下で攪拌を行った。その後、溶媒をエバポレーターで留去して得られた濃赤色の固体をシリカゲルカラムで精製して目的の化合物28を1.22g得た。シリカゲルカラムの展開溶媒には、ヘキサンとクロロホルムとを容積比99:1で混合した溶液を用いた。
(化合物29の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに化合物28を1.22g(2.32mmol)、クロロホルムを100mL入れ均一溶液とした。フラスコを−10℃に保ち、NBS0.87gを30分かけて加えた。フラスコを室温に戻し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液100mLを加えて反応を停止した。得られた溶液をクロロホルムで抽出して有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮して得られたワックス状固体をシリカゲルカラムで精製して目的の化合物29を1.00g得た。シリカゲルカラムの展開溶媒には、ヘプタンとクロロホルムとを容積比98:2で混合した溶液を用いた。
(重合体Cの合成)
100mLフラスコに、特開2004−168999号公報の実施例10の記載に従って合成した上記化合物9を398.7mg(0.605mmol)と化合物10(4,7−dibromo−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を160.3mg(0.5451mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を200mg加え、トルエン40mLに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム 2.4mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)12.2mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)を2mL加え、還流下で3時間攪拌を行った。その後、フェニルホウ酸50mgを加えて、さらに2時間還流下で攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応溶液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水10mLで2回、3%酢酸水10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。次に、得られたクロロホルム溶液をろ過し、不溶物を除去した後、アルミナカラムに通し、精製した。得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体320mgを得た。以下、この重合体を重合体Cという。重合体Cは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が446000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が169000であった。重合体Cの光吸収端波長は550nmであった。
(重合体Nの合成)
参考例25の重合体Cの合成において、化合物10に代えて化合物29を用いることによって重合体Nを得た。重合体Nは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が126000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が56000であった。重合体Nの光吸収末端波長は765nmであった。
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Nを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表7に示す。
重合体Nは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Nの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Nの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは2.12(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.47(eV−1)であった。
最小の繰り返し単位
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Cを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表7に示す。
重合体Cは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Cの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Cの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは2.48(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.40(eV−1)であった。
(有機トランジスタの作製)
厚さ300nmのシリコンの熱酸化膜と、アンチモンが高濃度にドーピングされたn−型シリコンとを有するシリコン基板をアセトン中で10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、トルエン10mL中にβ‐PTS(ベータフェニルトリクロロシラン)をシリンジで5滴加えたトルエン溶液をシリコン基板上にスピンコートすることにより熱酸化膜の表面をシラン処理した。シリコンの熱酸化膜がゲート絶縁層として作用し、アンチモンを高濃度でドーピングしたシリコンはゲート電極として作用する。
次に、重合体Fをクロロホルムに溶解し、重合体Fの濃度が0.5重量%の溶液を調製し、該溶液をメンブランフィルターでろ過して塗布液を作製した。該塗布液を、上記シラン処理したn−型シリコン基板上にスピンコート法により塗布し、厚みが約60nmである重合体Fの塗布膜を形成した。その後、該塗布膜を窒素雰囲気中で120℃にて30分加熱することにより、重合体Fの有機半導体薄膜を形成した。
次に、有機半導体薄膜上にメタルマスクを配置し、真空蒸着法により、有機半導体薄膜上に三酸化モリブデン及び金を順に積層し、三酸化モリブデンと金の積層構造を有するソース電極及びドレイン電極を作製することにより、有機トランジスタを製造した。
有機トランジスタの電気特性を、半導体特性評価システム(半導体パラメータアナライザー4200−SCS、KEITHLEY社製)を用いて測定した。ゲート電極に印加する負のゲート電圧を増加させると、負のドレイン電流も増加することから、有機トランジスタは、p型の有機トランジスタであることを確認することができた。有機トランジスタにおけるキャリアの飽和電界効果移動度μは、有機トランジスタの電気特性の飽和領域におけるドレイン電流Idを表す下記式(a)を用いて算出した。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(a)
(式中、Lは有機トランジスタのチャネル長、Wは有機トランジスタのチャネル幅、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vtはゲート電圧のしきい値電圧を表す。)
キャリアの電界効果移動度(キャリア移動度)は0.0073cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。
(化合物30の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6cを2.16g(4.55 mmol)、脱水THFを100mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ち、該溶液に2.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液4.37mL(11.4mmol)を10分かけて滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、フラスコを−78℃に冷却し、トリブチルスズクロリドを4.07g(12.5mmol)加えた。添加後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で3時間攪拌した。その後、水200mlを加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質をシリカゲルカラムで精製した(展開溶媒:ヘキサン)。シリカゲルカラムのシリカゲルには、あらかじめ5wt%のトリエチルアミンを含むヘキサンに5分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物30を3.52g(3.34mmol)得た。
1H NMR in CDCl3(ppm):6.72(d、1H)、6.68(d、1H)、1.95−1.80(b、4H)、1.65−1.00(b、56H)、0.90−0.83(m、36H)
(化合物31の合成)
500mlフラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)、ピリジンを150mL入れて均一溶液とした。フラスコを0℃に保ったまま、フラスコ内に塩化チオニル16.0g(134mmol)を滴下した。滴下後、フラスコを25℃に温めて、6時間反応を行った。その後、水250mlを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮して析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物31を10.5g(61.0mmol)得た。
(化合物32の合成)
100mLフラスコに化合物31を2.00g(11.6mmol)、鉄粉0.20g(3.58mmol)をいれ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。得られた溶液を、5wt%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を先ほど分離した有機層と合わせて硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノール90mLに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶をろ過回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥して化合物32を1.50g得た。
19F NMR(CDCl3、ppm):−118.9(s、2F)
(重合体Pの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物30を500mg(0.475mmol)、化合物32を141mg(0.427mmol)、トルエン32mlを入れて均一溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを6.52mg(0.007mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィン13.0mgを加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを500mg加え、さらに5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーをろ過して回収し、得られたポリマーを、円筒ろ紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒ろ紙内に残ったポリマーを、トルエン100mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水40mLを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水50mlで2回洗浄し、次いで、3wt%の酢酸水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、次いで、5%フッ化カリウム水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン50mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製された重合体185mgを得た。以下、この重合体を重合体Pと呼称する。GPCで測定した重合体Pの分子量(ポリスチレン換算)はMw=29000、Mn=14000であった。重合体Pの光吸収末端波長は890nmであった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法によりITO膜を150nmの厚みで付けたガラス基板を、オゾンUV処理することで、表面処理を行った。次に、重合体P及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体Pに対するC60PCBMの重量比が3となるよう、オルトジクロロベンゼンに溶解し、インク2を製造した。インク2中、重合体Pの重量とC60PCBMの重量との合計は、インク2の重量に対して2.0重量%であった。該インク2を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、重合体Pを含む有機膜を作製した。該有機膜の膜厚は、約100nmであった。有機膜の光吸収末端波長を測定したところ、890nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧、フィルファクター(曲線因子)を求めた。Jsc(短絡電流密度)は12.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.71Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))が0.64であり、光電変換効率(η)は、5.54%であった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
実施例7において、フラーレンC60PCBMの代わりにフラーレンC70PCBM([6,6]フェニル−C71酪酸メチルエステル([6,6]-Phenyl C71 butyric acid methyl ester))を用いた以外は同様にして有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧、フィルファクター(曲線因子)を求めた。有機膜の光吸収末端波長は890nm、Jsc(短絡電流密度)は15.94mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.72Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.59であり、光電変換効率(η)は、6.72%であった。
重合体Pは下記式で表される最小の繰り返し単位を有する。計算例1と同様の方法で、重合体Pの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーを計算した。重合体Pの基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーは1.42(eV)であり、励起エネルギーの逆数は0.70(eV−1)であった。
Claims (9)
- 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有し、時間依存密度汎関数法を用いて計算した該高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が0.43(eV−1)以上である光電変換素子。
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2は、Ar1を構成する環において互いに隣接する位置に結合し、X2とAr1は、Ar2を構成する環において互いに隣接する位置に結合している。〕 - 高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が、0.45(eV−1)以上である請求項1記載の光電変換素子。
- 1価の有機基が、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基である請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- X2が−C(R50)(R51)−である請求項1〜3のいずれかに記載の光電変換素子。
- X1が−O−である請求項1〜4のいずれかに記載の光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光電変換素子を含む太陽電池モジュール。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光電変換素子を含むイメージセンサー。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を含有し、時間依存密度汎関数法を用いて計算した該高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの逆数が0.43(eV−1)以上である有機薄膜トランジスタ。
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2は、Ar1を構成する環において互いに隣接する位置に結合し、X2とAr1は、Ar2を構成する環において互いに隣接する位置に結合している。〕 - 式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの計算方法であって、
式(2−1)で表される化合物の励起エネルギー、式(2−2)で表される化合物の励起エネルギー、及び式(2−3)で表される化合物の励起エネルギーを、時間依存密度汎関数法により計算する工程、
化合物の主鎖に含まれる芳香環の数をkとした場合、横軸が1/kで表される値であり、縦軸が励起エネルギーである座標面に、横軸の座標が式(2−1)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−1)で表される化合物の励起エネルギーである第1の点、横軸の座標が式(2−2)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−2)で表される化合物の励起エネルギーである第2の点、及び、横軸の座標が式(2−3)で表される化合物の1/kで表される値であって縦軸の座標が式(2−3)で表される化合物の励起エネルギーである第3の点をプロットする工程、
第1の点、第2の点、及び、第3の点を結ぶ近似直線を、最小ニ乗法により計算する工程、
前記座標面において1/kで表される値が0である直線と前記近似直線との交点の縦軸の座標を高分子化合物の励起エネルギーとして計算する工程を含む式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物の基底一重項状態から最低励起一重項状態への励起エネルギーの計算方法。
−Ar3− H−Ar3−H
(2) (2−1)
H−Ar3−Ar3−H H−Ar3−Ar3−Ar3−H
(2−2) (2−3)
〔式中、Ar3は、式(1)で表される構造単位を含む2価の有機基を表す。Hは水素原子を表す。〕
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−C(R50)(R51)−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R50、R51、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を表す。また、X1とAr2はAr1の複素環の隣接位に結合し、X2とAr1はAr2の複素環の隣接位に結合している。〕
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