JP2009506519A - バンドギャップが低く電荷移動度が高いポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(関連出願に対する相互参照)
本出願は、2006年6月9日に出願された米国実用出願第11/450,521号の一部継続出願であり、言い換えれば、2005年7月14日に出願された米国特許仮出願第60/699,123号に対して優先権を請求する、2006年3月14日に出願された米国実用出願第11/375,643号の一部継続出願であり、参照によってそれらの内容を本明細書に組み入れる。
別の態様では、本発明は、第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極との間に配置された光活性物質とを含む光起電力電池を特徴とする。光活性物質は、第1のコモノマー繰り返し単位及び第2のコモノマー繰り返し単位を有するポリマーを含む。第1のコモノマー繰り返し単位は、シクロペンタジチオフェン部分を含む。第2のコモノマー繰り返し単位は、シロレ部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分又はテトラヒドロイソインドール部分を含む。
コモノマー繰り返し単位及び第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位を有するポリマーが含まれる。第1のコモノマー繰り返し単位は、シクロペンタジチオフェン部分を含む。
一部の実施態様では、シクロペンタジチオフェン部分は、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基で置換される。C1〜C20のアルキルの例は、ヘキシル、2−エチルヘキシル又は3,7−ジメチルオクチルである。
一部の実施態様では、第1のモノマー又はコモノマーの繰り返し単位は、式(I)のシ
クロペンタジチオフェンを含むことができる。
一部の実施態様では、ポリマーは、nが1より大きい整数である
一部の実施態様では、光起電力電池は、電子受容体材料を含むことができる。一部の実施態様では、電子受容体材料は、フラーレン(たとえば、C61−フェニル−酪酸メチルエステル、PCBM)であることができる。
一部の実施態様では、シクロペンタジチオフェンを含有するポリマーを使用することは、シクロペンタジチオフェン部分が電磁スペクトルの赤領域又は近IR領域への最大吸収波長の移動に寄与することができるので、有利であることができる。そのようなポリマーが光起電力電池に組み込まれると、電池の電流及び効率を高めることができる。
一部の実施態様では、高い電池電圧を有する光起電力電池を創製することができ、それによってポリマーのHOMOレベルは、電子受容体材料のLUMO又は伝導帯に比べて少なくとも約0.2電子ボルト負に片寄る。
一部の実施態様では、ポリマーは光学的に散乱性ではない。
一部の実施態様では、ポリマーは有機電界効果のトランジスタ及びLEDで使用することができる。
図1は、基板110、陰極120、ホールキャリア層130、活性層140(電子受容体材料及び電子供与体材料を含有する)、ホールブロッキング層150、陽極160及び基板170を含む光起電力電池100の断面図を示す。
を形成することができると考えられる。
3及び−OCH=C2H4が挙げられる。シクロアルキルは飽和又は不飽和のいずれかであることができる。C3〜C20のシクロアルキルは、3〜20の炭素原子(たとえば、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19及び20の炭素原子)を含有する。シクロアルキル部分は例えば、シクロヘキシル及びシクロヘキサン−3−イルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルは、飽和又は不飽和のいずれかであることができる。C3〜C20のヘテロシクロアルキルは、少なくとも1つの環へテロ原子(たとえば、O、N及びS)及び3〜20の炭素原子(たとえば、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19及び20の炭素原子)を含有する。ヘテロシクロアルキル部分は例えば、4−テトラヒドロピラニル及び4−ピラニルが挙げられる。アリールは1以上の芳香環を含有することができる。アリール部分は例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ナフチレン、ピレニル、アントリル、及びフェナントリルが挙げられる。ヘテロアリールは、1以上の芳香環を含有することができ、そのうちの少なくとも1つは少なくとも1つの環へテロ原子(たとえば、O、N及びS)を含有する。ヘテロアリール部分は例えば、フリル、フリレン、フルオレニル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル又はインドリルが挙げられる。
は例えば、酸化チタン、酸化インジウムスズ、フッ素化酸化スズ、酸化スズ及び酸化亜鉛が挙げられる。特定の実施態様では、1以上(すなわち、1、2又は3)の電極220、240及び260は、二酸化チタンで形成される。電極を調製するのに使用される二酸化チタンは、いかなる好適な形態であることもできる。たとえば、二酸化チタンは、相互に連結したナノ粒子の形態であることができる。相互に連結した二酸化チタンナノ粒子の例は、たとえば、特許文献3に記載されており、その内容は参照によって本明細書に組み入れられる。一部の実施態様では、少なくとも1つ(すなわち、1、2又は3)の電極220、240及び260は、透明の電極である。本明細書で言うように、透明の電極は、光起電力電池で使用される厚さにて、光起電力電池の操作中に使用される波長又は波長の範囲において入射光の少なくとも約60%(たとえば、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%、少なくとも約95%)を透過する材料で形成される。特定の実施態様では、電極220及び260の双方が透明の電極である。
(実施例)
(実施例1)4,4−ジヘキシル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンの合成
(実施例2)4,4−ジヘキシル−2,6−ビス−トリメチルスタンナニル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンの合成
(実施例3)ビス−(トリブチルスタニル)−4,4−ジヘキシル−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンの合成
(実施例5)4,4−ビス−(2−エチル−ヘキシル)−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンの合成
(実施例6)4,4−ビス−(2−エチル−ヘキシル)−2,6−ビス−トリメチルスタンナニル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンの合成
(実施例7)ビス−(トリメチルスタニル)−4,4−ジ(2−エチルヘキシル)−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンと4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾールの重合
(実施例8)4,4−ジヘキシル−2,6−ビス−トリメチルスタンナニル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンと4,4−ビス−(2−エチル−ヘキシル)−2,6−ビス−トリメチルスタンナニル−4H−シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェンと4,7−ジブロモ−ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの共重合
0257モル)及び4,7−ジブロモ−ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール(0.111g、0.000378モル)をトルエン(15mL)に溶解し、溶液を脱気し、N2でパージした。次いで、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(6.78mg、0.0074ミリモル)及びトリフェニルホスフィン(15.5mg、0.0593ミリモル)を加えた。反応物を再び窒素で30分間パージし、窒素のもと120℃にて加熱した。次いで、減圧下で溶液を除いた。残留物をクロロホルムに溶解し、溶液をメタノールに加えた。沈殿物を回収し、ヘキサンで24時間抽出し、次いでクロロホルムで8時間抽出した。得られた青色の溶液を濃縮し、メタノールに加えた。沈殿物を回収してポリマー(70mg)の第1の分画を得た。シンブル上の残りの材料をクロロホルムでさらに20時間抽出した。20mgの追加のポリマーを回収した。
(実施例9)4H−4,4−ビス(2’−エチルヘキシル)シクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]チオフェン−2,6−ビス(ピナコールボレート)エステルの調製
(実施例10)ペンタチエニル−シクロペンタジチオフェンコポリマーの調製
(実施例11)太陽電池の製造
透明な陽極と蒸着した金属の陰極に挟まれた1:3の重量比の実施例7で調製されたポリマー(PCPDTBT)とPC61BM又はPC71BM(マサチューセッツ州、ウエストウッドのナノ−Cより購入)の混合物をドクターブレーディングすることによってポリマーの太陽電池を製造した。透明の陽極は、酸化インジウムスズ(ITO)で覆われたガラス基板(ニュージャージー州、ホワイトハウスステーションのメルク)であり、それがドクターブレーディングで塗布された約60nmの厚さのPEDOT:PSS層(H.C.スタークからのベイトロンPH)によって被覆された。超音波、続いてアセトン、イソプロピルアルコール及び脱イオン水によってガラス基板を清浄にした。陰極である、80nmのAlで覆った薄い(1nm)のLiF層の二重層は、熱蒸着によって調製された。PCPDTBT)とPC61BM又はPC71BMは一緒にo−ジクロロベンゼン(ODCB)に溶解して全体で40mg/mLの溶液を得て、グローブボックスの中で60〜
70℃にて一晩撹拌した。AFMによって測定された活性層の厚さは150〜250nmの間だった。オリエルキセノン太陽シミュレータにてAM1.5G照射(100mW/cm2)のもとで素子の性状分析を行い、0.98jV指標の調整の取れたスペクトルの不一致をキースレイ2400によって記録した。活性化領域は15〜20mm2の範囲内だった。単色照明のもとでロックイン増幅器によってEQEを検出した。単結晶のシリコンダイオードによって入射光の較正を行った。アギレント4155Cパラメータアナライザを用いて移動度の測定を行った。吸収測定は、グローブボックス内部ではアバンテスの光ファイバーの分光光度計又は外部ではHP分光光度計によって行った。
Claims (91)
- 光起電力電池であって、第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極の間に配置される光活性物質とを含み、前記光活性物質が、第1のコモノマー繰り返し単位及び第2のコモノマー繰り返し単位を含み、その際、第1のコモノマー繰り返し単位が、シクロペンタジチオフェン部分を含み、前記第2のコモノマー繰り返し単位が、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分又はシロレ部分を含む光起電力電池。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキルまたはC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基で置換される請求項1に記載の光起電力電池。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシによって置換される請求項2に記載の光起電力電池。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、4位で置換される請求項2に記載の光起電力電池。
- R1及びR2のそれぞれが独立して、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項5に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって環上にて置換される請求項1に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(XI)のチエノチオフェン部分、式(XII
)の四酸化チエノチオフェン部分、式(XIII)のジチエノチオフェン部分、式(XIV)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XV)の四酸化ジチエノチオフェン部分、式(XVI)のテトラヒドロイソインドール部分、式(XVII)の二酸化チエノチオフェン部分、式(XVIII)の二酸化ジチエノチオフェン部分、又は式(XXI)のシロレ部分:
- 光起電力電池が直列光起電力電池である請求項1に記載の光起電力電池。
- 光起電力電池であって、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極の間に配置された、第1のコモノマー繰り返し単位と前記第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位を包含するポリマーを含む光活性物質とを含み、前記第1のコモノマー繰り返し単位がシクロペンタジチオフェン部分を含む光起電力電池。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項10に記載の光起電力電池。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチ
ルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシで置換される請求項11に記載の光起電力電池。 - 前記シクロペンタジチオフェン部分が、4位で置換される請求項11に記載の光起電力電池。
- R1及びR2のそれぞれが独立して、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項14に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分又はシロレ部分を含む請求項10に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、3,4−ベンゾ−1,2,5−チアジアゾール部分を含む請求項16に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分、式(III)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(IV)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(V)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(VI)のベンゾイソチアゾール部分、式(VII)のベンゾチアゾール部分、式(VIII)の二酸化チオフェン部分、式(IX)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、又は式(X)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(XI)のチエノチオフェン部分、式(XII)の四酸化チエノチオフェン部分、式(XIII)のジチエノチオフェン部分、式(XIV)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XV)の四酸化ジチエノチオフェン部分、又は式(XVI)のテトラヒドロイソインドール部分、式(XVII)の二酸化チエノチオフェン部分、又は式(XVIII)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XIX)のフルオレン部分、式(XX)のチオフェン部分、又は式(XXI)のシロレ部分:
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分を含む請求項18に記載の光起電力電池。
- R5及びR6のそれぞれがHである請求項19に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、少なくとも3つのチオフェン部分を含む請求項10に記載の光起電力電池。
- 前記チオフェン部分の少なくとも1つが、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項21に記載の光起電力電池。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、5つのチオフェン部分を含む請求項21に記載の光起電力電池。
- 前記ポリマーが、第3のコポリマー繰り返し単位をさらに含み、前記第3のコポリマー繰り返し単前記位がチオフェン部分又はフルオレン部分を含む請求項10に記載の光起電力電池。
- チオフェン部分又はフルオレン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項24に記載の光起電力電池。
- 前記光活性物質がさらに電子受容体材料を含む請求項10に記載の光起電力電池。
- 前記電子受容体材料がフラーレンを含む請求項26に記載の光起電力電池。
- 前記電子受容体材料がPCBMを含む請求項26に記載の光起電力電池。
- 前記ポリマー及び前記電子受容体材料がそれぞれLUMOエネルギーレベルを有し、前記ポリマーの前記LUMOエネルギーレベルが、前記電子受容体材料の前記LUMOエネルギーレベルよりも少なくとも約0.2eV負寄りではない請求項26に記載の光起電力電池。
- ポリマーであって、シクロペンタジチオフェン部分を含む第1のコモノマー繰り返し単位と、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分、シロレ部分、又は少なくとも3つのチオフェン部分を含有する部分を含む第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマー。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコ
キシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項30のポリマー。 - 前記シクロペンタジチオフェン部分が、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシで置換される請求項31のポリマー。
- 前記シクロペンタジチオフェン部分が、4位で置換される請求項31のポリマー。
- R1及びR2のそれぞれが独立して、ヘキシル、2−エチルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項34のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、3,4−ベンゾ−1,2,5−チアジアゾール部分を含む請求項30のポリマー。
- 前記第2のコモノマーが、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって環上にて置換される請求項30のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分、式(III)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(IV)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(V)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(VI)のベンゾイソチアゾール部分、式(VII)のベンゾチアゾール部分、式(VIII)の二酸化チオフェン部分、式(IX)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、又は式(X)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(XI)のチエノチオフェン部分、式(XII)の四酸化チエノチオフェン部分、式(XIII)のジチエノチオフェン部分、式(XIV)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XV)の四酸化ジチエノチオフェン部分、又は式(XVI)のテトラヒドロイソインドール部分、式(XVII)の二酸化チエノチオフェン部分、又
は式(XVIII)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XIX)のフルオレン部分、式(XX)のチオフェン部分、又は式(XXI)のシロレ部分:
である)を含む請求項30のポリマー。 - 前記第2の繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分を含む請求項38のポリマー。
- R5及びR6のそれぞれがHである請求項39に記載のポリマー。
- 前記第2の繰り返し単位が、少なくとも3つのチオフェン部分を含有する部分を含み、チオフェン部分の少なくとも1つが、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項30のポリマー。
- 前記第2の繰り返し単位が、5つのチオフェン部分を含有する部分を含む請求項30のポリマー。
- さらに第3のコモノマー繰り返し単位を含み、前記第3のコモノマー繰り返し単位がチオフェン部分又はフルオレン部分を含む請求項30に記載のポリマー。
- 前記第3のコモノマー繰り返し単位におけるチオフェン部分又はフルオレン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項43のポリマー。
- ポリマーであって、第1のコモノマー繰り返し単位と、前記第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含み、前記第1のコモノマー繰り返し単位が、ヘキシル、エチルヘキシル、ジメチルオクチル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されたシクロペンタジチオフェンを含むポリマー。
- 前記第1のコモノマー繰り返し単位が、式(I)のシクロペンタジチオフェン:
ール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2Rであり、その際、Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)を含む請求項45のポリマー。 - 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分又はシロレ部分を含む請求項45のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、3,4−ベンゾ−1,2,5−チアジアゾール部分を含む請求項47に記載のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分、式(III)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(IV)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(V)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(VI)のベンゾイソチアゾール部分、式(VII)のベンゾチアゾール部分、式(VIII)の二酸化チオフェン部分、式(IX)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、又は式(X)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(XI)のチエノチオフェン部分、式(XII)の四酸化チエノチオフェン部分、式(XIII)のジチエノチオフェン部分、式(XIV)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XV)の四酸化ジチエノチオフェン部分、又は式(XVI)のテトラヒドロイソインドール部分、式(XVII)の二酸化チエノチオフェン部分、又は式(XVIII)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XIX)のフルオレン部分、式(XX)のチオフェン部分、又は式(XXI)のシロレ部分:
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(II)のベンゾチアジアゾール部分を含む請求項49に記載のポリマー。
- R5及びR6のそれぞれがHである請求項50に記載のポリマー。
- 前記第2の繰り返し単位が、少なくとも3つのチオフェン部分を含み、チオフェン部分の少なくとも1つが、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項45に記載のポリマー。
- 前記第2の繰り返し単位が、5つのチオフェン部分を含有する部分を含む請求項52に記載のポリマー。
- さらに第3のコモノマー繰り返し単位を含み、前記第3のコモノマー繰り返し単位がチオフェン部分又はフルオレン部分を含む請求項45に記載のポリマー。
- 前記チオフェン部分又はフルオレン部分が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換される請求項54に記載のポリマー。
- 光起電力電池であって、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極の間に配置される光活性物質とを含み、前記光活性物質が第1のモノマー繰り返し単位を包含するポリマーを含み、前記第1のモノマー繰り返し単位がベンゾチアジアゾール部分、酸化チオフェン部分又は酸化シクロペンタジチオフェンを含む光起電力電池。
- 前記第1のモノマー繰り返し単位が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基を環上に包含する請求項56に記載の光起電力電池。
- 前記置換基が、C1〜C20のアルコキシ又はハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項57に記載の光起電力電池。
- 前記置換基が、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項57に記載の光起電力電池。
- R5及びR6の少なくとも一方が、C1〜C20のアルコキシ又はハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項60に記載の光起電力電池。
- R5及びR6の少なくとも一方が、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項60に記載の光起電力電池。
- 前記第1のモノマー繰り返し単位とは異なる第2のモノマー繰り返し単位をさらに含み、前記第2のモノマー繰り返し単位が、シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾチアジアゾール部分、酸化チオフェン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、フルオレン部分、又はチオフェン部分を含む請求項56に記載の光起電力電池。
- 前記第2のモノマー繰り返し単位が、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、及びSO2R(Rは、H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基を環上に包含する請求項63に記載の光起電力電池。
- 前記置換基が、C1〜C20のアルコキシ又はハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項64に記載の光起電力電池。
- 前記置換基が、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項64に記載の光起電力電池。
- 前記第2のモノマー繰り返し単位が、式(I)のシクロペンタジチオフェン部分、式(II)のベンゾチアジアゾール部分、式(VIII)の二酸化チオフェン部分、式(X)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(XIX)のフルオレン部分、又は式(XX)のチオフェン部分:
- R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、C1〜C20のアルコキシ又はハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項67に記載の光起電力電池。
- R1、R2、R3、R4、R5、及びR6の少なくとも1つが、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項67に記載の光起電力電池。
- 前記ポリマーが電子供与体材料である請求項56に記載の光起電力電池。
- 前記ポリマーが電子受容体材料である請求項56に記載の光起電力電池。
- 光起電力電池であって、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極の間に配置される光活性物質とを含み、前記光活性物質が第1のモノマー繰り返し単位を包含するポリマーを含み、前記第1のモノマー繰り返し単位が、ヘキシル、エチルヘキシル、ジメチルオクチル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル、C3〜C20のヘテロシクロアルキル、ハロ、CN、NO2、又はSO2R(Rは、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20のシクロアルキル及びC3〜C20のヘテロシクロアルキルである)から成る群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたシクロペンタジチオフェン部分を含む光起電力電池。
- 前記置換基が、ヘキシル、エチルヘキシル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項73に記載の光起電力電池。
- 前記置換基が、ヘキシル、エチルヘキシル、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項73に記載の光起電力電池。
- 前記ポリマーが式(I)のシクロペンタジチオフェン部分:
- R1が、ヘキシル、エチルヘキシル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項76に記載の光起電力電池。
- R1が、ヘキシル、エチルヘキシル、(OCH2CH2)2OCH3又はOCH2CF2OCF2CF2OCF3である請求項76に記載の光起電力電池。
- R2が、ヘキシル、エチルヘキシル、又はC1〜C20のアルコキシ若しくはハロでさらに任意で置換されたC1〜C20のアルコキシである請求項76に記載の光起電力電池。
- 前記第1のモノマー繰り返し単位とは異なる第2のモノマー繰り返し単位をさらに含み、前記第2のモノマー繰り返し単位が、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分又はシロレ部分を含む請求項73に記載の光起電力電池。
- 前記第2のモノマー繰り返し単位が、式(I)のシクロペンタジチオフェン、式(II)のベンゾチアジアゾール部分、式(III)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(IV)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(V)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(VI)のベンゾイソチアゾール部分、式(VII)のベンゾチアゾール部分、式(VIII)の二酸化チオフェン部分、式(IX)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、又は式(X)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(XI)のチエノチオフェン部分、式(XII)の四酸化チエノチオフェン部分、式(XIII)のジチエノチオフェン部分、式(XIV)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XV)の四酸化ジチエノチオフェン部分、又は式(XVI)のテトラヒドロイソインドール部分、式(XVII)の二酸化チエノチオフェン部分、又は式(XVIII)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(XIX)のフルオレン部分、式(XX)のチオフェン部分、又は式(XXI)のシロレ部分:
- 素子であって、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と第2の電極の間に配置される光活性物質とを含み、前記光活性物質が第1のモノマー繰り返し単位を包含するポリマーを含み、前記第1のモノマー繰り返し単位が、ベンゾチアジアゾール部分、酸化チオフェン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、チアジアゾロキノキサリン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、又はテトラヒドロイソインドール部分を含む素子。
- 前記素子が有機半導体素子である請求項82の素子。
- 前記素子が、光起電力電池、電界効果トランジスタ、光検出器、光起電力検出器、撮像装置、発光ダイオード、レーザー装置、変換層、増幅器、エミッタ、記憶素子、及びエレクトロクロミック素子から成る群から選択される部材である請求項82の素子。
- 前記ポリマーが、前記第1のモノマー繰り返し単位とは異なる第2のモノマー繰り返し単位をさらに含む請求項82の素子。
- 前記第2のモノマー繰り返し単位が、シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分又はシロレ部分を含む請求項85の素子。
- 素子であって、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と第2の電極の間に配置される光活性物質とを含み、前記光活性物質が第1のモノマー繰り返し単位を包含するポリマーを含み、前記第1のモノマー繰り返し単位がシクロペンタジチオフェン部分を含む素子。
- 前記素子が有機半導体素子である請求項87の素子。
- 前記素子が、光起電力電池、電界効果トランジスタ、光検出器、光起電力検出器、撮像装置、発光ダイオード、レーザー装置、変換層、増幅器、エミッタ、記憶素子、及びエレクトロクロミック素子から成る群から選択される部材である請求項87の素子。
- 前記第1のモノマー繰り返し単位とは異なる第2のモノマー繰り返し単位をさらに含む請求項87の素子。
- 前記第2のモノマー繰り返し単位が、シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、チオフェン部分又はシロレ部分を含む請求項90の素子。
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