JP2013067691A - 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)
〔式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数6〜60の芳香族炭化水素環又は置換基を有してもよい炭素原子数4〜60の複素環を示す。Aは、炭素原子、珪素原子又はゲルマニウム原子を表す。〕
(2)
〔式中、Yは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−又は−C(R4)=C(R5)−を表す。R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。〕
(3)
〔式中、Yは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−又は−C(R4)=C(R5)−を表す。R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。環Ar1及び環Ar2は、置換基を有してもよい炭素原子数6〜60の芳香族炭化水素環又は置換基を有してもよい炭素原子数4〜60の複素環を表す。〕
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む。
(1)
〔式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数6〜60の芳香族炭化水素環又は置換基を有してもよい炭素原子数4〜60の複素環を示す。Aは、炭素原子、珪素原子又はゲルマニウム原子を表す。〕
(2)
〔式中、Yは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−又は−C(R4)=C(R5)−を表す。R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。〕
ここで「C」は、炭素原子を表し、付された数字は直後に記載された基中の炭素原子数を表す。即ち、上記「C1〜C12アルキルフェニル基」とは、炭素原子数が1〜12のアルキル基を有する基であることを表し、上記「C1〜C12アルコキシフェニル基」とは、炭素原子数が1〜12のアルコキシ基を有する基であることを表す。以下も同様である。アルキル基の炭素原子数及びアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6である。
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、用いる重合反応に適した官能基を有するモノマーを合成した後に、必要に応じて該モノマーを有機溶媒に溶解させ、アルカリ、触媒、配位子等を用いた公知のアリールカップリング反応を用いて重合することにより合成することができる。前記モノマーの合成は、例えば、特表2009−506519号公報、WO2011/060526A1公報に示された方法を参考にして行うことができる。
無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム及びフッ化カリウムが挙げられる。有機塩基としては、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び水酸化テトラエチルアンモニウムが挙げられる。パラジウム錯体としては、例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライドが挙げられる。ニッケル錯体としては、例えば、ビス(シクロオクタジエン)ニッケルが挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(2-メトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン及びトリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィンが挙げられる。
Suzukiカップリング反応による重合の詳細は、例えば、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス:パート エー:ポリマー ケミストリー(Journal of Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry),2001年,第39巻,p.1533−1556に記載されている。
触媒としては、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル等のニッケルゼロ価錯体とビピリジル等の配位子からなる触媒、[ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケルジクロライド、[ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケルジクロライド等のニッケルゼロ価錯体以外のニッケル錯体と、必要に応じ、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン等の配位子からなる触媒が挙げられる。還元剤としては、例えば、亜鉛、マグネシウムが挙げられる。Yamamotoカップリング反応による重合は、脱水した溶媒を反応に用いてもよく、不活性雰囲気下で反応を行ってもよく、脱水剤を反応系中に添加して行ってもよい。
Yamamotoカップリングによる重合の詳細は、例えば、マクロモルキュルズ(Macromolecules),1992年,第25巻,p.1214−1223に記載されている。
本発明の高分子化合物は、電子素子に含まれる有機層に用いることができる。電子素子としては、有機光電変換素子、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。
本発明の有機光電変換素子は、一対の電極と、該電極間に活性層を有し、該活性層が式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物と電子受容性化合物とを含有する。電子受容性化合物としては、フラーレン及びフラーレン誘導体が好ましい。有機光電変換素子の具体例としては、
1.一対の電極と、該電極間に活性層を有し、該活性層が電子受容性化合物と、式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物とを含有する有機光電変換素子;
2.一対の電極と、該電極間に活性層を有し、該活性層が電子受容性化合物と、式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物とを含有する有機光電変換素子であって、該電子受容性化合物がフラーレン誘導体である有機光電変換素子;
が挙げられる。前記一対の電極は、通常、少なくとも一方が透明又は半透明であり、以下、その場合を一例として説明する。
前記の透明又は半透明の電極の材料としては、導電性の金属酸化物、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、NESA、金、白金、銀、銅が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
付加的な層としてのバッファ層に用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の酸化物及びアルカリ土類金属の酸化物が挙げられる。また、酸化チタン等の無機半導体の微粒子を用いることもできる。
本発明の有機光電変換素子における前記活性層としては、例えば、本発明の高分子化合物と電子受容性化合物とを含有する有機薄膜を用いることができる。
(I) (II) (III) (IV)
(式(I)〜(IV)中、Raは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又はエステル構造を有する基を表す。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。)
(V)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。)
前記有機薄膜は、如何なる方法で製造してもよく、例えば、本発明の高分子化合物と溶媒とを含む溶液からの成膜による方法で製造してもよいし、真空蒸着法により有機薄膜を形成してもよい。溶液からの成膜により有機薄膜を製造する方法としては、例えば、一方の電極上に該溶液を塗布し、その後、溶媒を蒸発させて有機薄膜を製造する方法が挙げられる。
有機光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の高分子化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物を含有する。このような有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
(化合物1の合成)
化合物1
500mlフラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)、ピリジンを150mL入れて均一にした。フラスコを0℃に保ったまま、フラスコ内に塩化チオニルを16.0g(134mmol)滴下した。滴下後、フラスコを25℃に温めて、6時間反応を行った。その後、反応液に、水250mlを加え、さらにクロロホルムを加えて反応生成物を含む有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液をエバポレーターで濃縮し、析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物1を10.5g(61.0mmol)得た。
19F NMR(CDCl3、ppm):−128.3(s、2F)
(化合物2の合成)
化合物1 化合物2
100mLフラスコに、化合物1を2.00g(11.6mmol)、鉄粉を0.20g(3.58mmol)入れ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに、臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、反応液を90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。得られた溶液を、5重量%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を有機層に混合し、混合した溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、濾液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノール90mLに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶を濾過して回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥させて、化合物2を1.50g得た。
(高分子化合物Aの合成)
化合物3 化合物2
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、特表2009−506519号公報に記載の方法で合成した化合物3を500mg(0.510mmol)、化合物2を155mg(0.470mmol)、トルエンを33ml入れて均一溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを7.00mg(0.00764mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを14.0mg(0.0460mmol)加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを89mg加え、さらに5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して回収し、得られたポリマーを、円筒濾紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒濾紙内に残ったポリマーを、トルエン100mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水40mLを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水50mlで2回洗浄し、次いで、3重量%の酢酸水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、次いで、5重量%フッ化カリウム水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン50mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体185mgを得た。以下、この重合体を高分子化合物Aと呼称する。GPCで測定した高分子化合物Aのポリスチレン換算の分子量は、重量平均分子量が35000であり、数平均分子量が13500であった。
(有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
電子受容性化合物であるフラーレン誘導体C60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製、商品名:E100)と、電子供与性化合物である高分子化合物Aとを、3:1の重量比で混合し、混合物の濃度が2重量%となるよう、o−ジクロロベンゼンに溶解させた。得られた溶液を、孔径1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液1を調製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、紫外線オゾン洗浄装置を用いて洗浄した。次に、PEDOT:PSS溶液(H.C.スタルク社製、CleviosP VP AI4083)をスピンコートによりITO膜上に塗布し、大気中、120℃で10分間加熱することにより、膜厚50nmの正孔注入層を作製した。次に、前記塗布溶液1を、スピンコートにより正孔注入層上に塗布し、有機薄膜太陽電池の活性層を得た。活性層の膜厚は100nmであった。その後、真空蒸着機により活性層上にカルシウムを4nmの膜厚で蒸着させ、次いで、アルミニウムを100nmの膜厚で蒸着させることにより、有機薄膜太陽電池を作製した。蒸着時の真空度は、すべて1〜9×10-3Paであった。有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラーシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧及び曲線因子を求めた。
(高分子化合物Bの合成)
化合物4 化合物5
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、特表2009−506519号公報に記載の方法で合成した化合物4を561mg(1.00mmol)、化合物5(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を388.1mg(1.00mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を202mg加え、トルエン20mlに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、反応液に酢酸パラジウムを2.25mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィンを12.3mg、16.7重量%の炭酸ナトリウム水溶液を6.5mL加え、100℃で5時間攪拌を行った。その後、反応液にフェニルホウ酸50mgを加え、さらに70℃で2時間反応させた。その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回洗浄し、次いで、3重量%の酢酸水溶液20mLで2回洗浄し、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体280mgを得た。以下、この重合体を高分子化合物Bと呼称する。GPCで測定した高分子化合物Bのポリスチレン換算の分子量は、重量平均分子量が30000であり、数平均分子量が14000であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
実施例2において、高分子化合物Aの代わりに高分子化合物Bを用いた以外は同様にして有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧及び曲線因子を求めた。
Claims (8)
- 式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位とを含む高分子化合物。
(1)
〔式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。環Ar1及び環Ar2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数6〜60の芳香族炭化水素環又は置換基を有してもよい炭素原子数4〜60の複素環を示す。Aは、炭素原子、珪素原子又はゲルマニウム原子を表す。〕
(2)
〔式中、Yは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R3)−又は−C(R4)=C(R5)−を表す。R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又は1価の有機基を表す。〕 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む電子素子。
- 一対の電極と、該電極間に設けられた活性層とを有し、該活性層が電子受容性化合物と請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含む有機光電変換素子。
- 活性層中に含まれる電子受容性化合物の量が、高分子化合物100重量部に対して、10〜1000重量部である請求項5に記載の有機光電変換素子。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項5又は6に記載の有機光電変換素子。
- ソース電極と、ドレイン電極と、有機半導体層と、ゲート電極とを備え、前記有機半導体層に請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機薄膜トランジスタ。
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