JP2010245519A - 組成物及びそれを用いた素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される構造を有する第1の化合物と、式(1)で表される構造とは異なる構造のみからなる第2の化合物とを含む組成物。
第1の化合物が、さらに、式(1)で表される構造とは異なる構造を含むことが好ましく、式(1)で表される構造とは異なる構造が、式(2)〜式(7)のいずれかで表される構造であることがより好ましい。また、第1の化合物が、高分子化合物であり、第1の化合物の重量平均分子量が、10000以上であることが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明の組成物に含まれる第1の化合物は、式(1)で表される構造のほかに、式(1)で表される構造とは異なる構造を含んでいてもよい。式(1)で表される構造とは異なる構造は、式(1)で表される構造と直接結合していてもよく、他の共役を形成する単位を介して結合していてもよい。ここで本発明における共役とは、不飽和結合−単結合−不飽和結合の順に連鎖し、π軌道の2個のπ結合が隣り合いそれぞれのπ電子が平行に配置して、π電子がある二重結合又は三重結合上に局在するのではなく、隣の単結合上に広がって非局在化している状態のことを指す。ここで不飽和結合とは二重結合や三重結合を指す。
該式(1)で表される構造とは異なる構造としては、式(2)〜式(124)で表される構造等が挙げられる。
Yは、窒素原子又は=CH−を表す。Yが複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。Yとしては、好ましくは窒素原子である。
(式中、R30及びR31は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。)
Z1としては−Si(R21R22)−又は−C(R23R24)−が好ましく、−C(R23R24)−がさらに好ましい。
[式中、環A及び環Bは、同一又は相異なり、芳香環を表す。Z1は、前述のZと同じ意味を表す。]
(式中、R23及びR24は、前述と同じ意味を表す。)
なお、本発明における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量のことを指す。
測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に第1の化合物を含む溶液若しくは第1の化合物を含む溶融体から第1の化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が第1の化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。
最も大きい吸収ピークの吸光度が0.5〜2程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。吸収ピークの中で一番長波長の吸収ピークの吸光度を100%とし、その50%の吸光度を含む横軸(波長軸)に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第1の点とする。その25%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第2の点とする。第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線の交点を光吸収端波長と定義する。ここで、基準線とは、最も長波長の吸収ピークにおいて、該吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点の波長を基準として、基準となる波長より100nm長波長である吸収スペクトル上の第3の点と、基準となる波長より150nm長波長である吸収スペクトル上と第4の点を結んだ直線をいう。
光吸収端波長が600nm以上である高分子化合物の例としては、式(1)で表される構造に加え、式(2)〜式(7)で表される構造を含む高分子化合物が挙げられる。
Q1−E1−Q2 (100)
〔式中、E1は、式(2)〜式(7)で表される基を含む構造単位を表す。Q1及びQ2は、同一又は相異なり、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、式(200):
T1−E2−T2 (200)
〔式中、E2は、式(1)で表される基を含む構造単位を表す。T1及びT2は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。
この場合、反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計に対して、過剰であることが好ましい。反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計を1モルとすると、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が0.6〜0.99モルであることが好ましく、0.7〜0.95モルであることがさらに好ましい。
(式中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。)
で表される基等が例示される。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
本発明に用いることができる高分子化合物の製造方法で用いる塩基は、無機塩基、有機塩基、無機塩等である。無機塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。無機塩としては、例えば、フッ化セシウム等が挙げられる。
塩基の添加量は、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モル、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
なお、塩基を水溶液として加え、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
また、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3.0×103以上であり、より好ましくは、1.0×104以上である。また、好ましくは、1.0×104〜1.0×106である。
このような電子受容性化合物の具体的な例としては、カーボンナノチューブ等の炭素材料、フラーレン、フラーレン誘導体、酸化チタン等の金属酸化物、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、2、9−ジメチル−4、7−ジフェニル−1、10−フェナントロリン(バソクプロイン)等のフェナントレン誘導体等が挙げられ、好ましくは、酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン、フラーレン誘導体であり、特に好ましくはフラーレン、フラーレン誘導体である。フラーレン及びフラーレン誘導体としてはC60、C70、C84及びその誘導体が挙げられる。フラーレンの誘導体の具体的構造としては、以下のようなものが挙げられる。
なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
組成物インク中の第2の化合物の含有量は、第1の化合物の含有量との和が該組成物インク全体の重量に対して100重量%未満となる範囲である。好ましい第2の化合物の含有量は0.01重量%〜99.9重量%、より好ましくは0.1重量%〜50重量%、さらに好ましくは0.3重量%〜30重量%、特に好ましくは0.5重量%〜10重量%である。
本発明の素子は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層が本発明の化合物を含む素子である。
本発明の素子としては、活性層の少なくとも一層が、本発明の化合物のみからなる層である素子があげられる。
本発明の素子としては、光電変換素子、有機薄膜トランジスタ(素子)、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)があげられる。
なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
本発明の光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。第1の化合物がp型の有機半導体であり、第2の化合物がn型の有機半導体であることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)及び/又は共役高分子化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
光電変換効率を向上させるための手段として活性層以外の付加的な中間層を使用してもよい。中間層として用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化チタン等の酸化物、PEDOT(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェン)などが挙げられる。酸化チタン等の酸化物は、微粒子状の形状で用いてもよい。
代表的なスーパーストレートタイプあるいはサブストレートタイプのモジュールは、片側又は両側が透明で反射防止処理を施された支持基板の間に一定間隔にセルが配置され、隣り合うセル同士が金属リード又はフレキシブル配線等によって接続され、外縁部に集電電極が配置されており、発生した電力を外部に取り出される構造となっている。基板とセルの間には、セルの保護や集電効率向上のため、目的に応じエチレンビニルアセテート(EVA)等様々な種類のプラスチック材料をフィルム又は充填樹脂の形で用いてもよい。また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層(活性層)に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の組成物からなる有機薄膜によって構成される。
(2−ブロモ−3−ドデシルチオフェンの製造)
アルゴン雰囲気下で、200mlの3つ口フラスコに3−ドデシルチオフェン15.0 g (59.4 mmol)(アルドリッチ社製)と脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと呼称する場合がある) 50 mlを入れて均一溶液とした。フラスコを0 ℃に保ったままN−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称する場合がある)10.6g(59.3 mmol)のDMF 100ml溶液を1時間かけて滴下した。滴下後、フラスコを0 ℃に保ったまま6時間攪拌を行った。その後、水400ml に反応溶液を注ぎ、ジエチルエーテル50 mlで5回抽出し、油層を水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して目的物である2−ブロモ−3−ドデシルチオフェンを17.8g得た。1H NMR: δ 7.18 (d、 1H)、 6.79 (d、 1H)、2.57 (t、 2H)、 1.57−1.29 (m、 20H)、 0.88 (t、 3H)。
(3−ドデシルチオフェン−2−カルボアルデヒドの製造)
アルゴン雰囲気下で、500mlの3つ口フラスコに金属マグネシウム2.40g(98.7 mmol)を入れてスターラーチップで攪拌しながら150 ℃に加熱して1時間マグネシウムの活性化を行った。室温まで冷却後、脱水テトラヒドロフラン(THF)(96 ml)を入れ、ヨウ素を50mg添加し、さらに参考例1で合成した2−ブロモ−3−ドデシルチオフェン 24.0 g(72.4 mmol)をTHF 96 mlに溶解した溶液を室温で30分かけて滴下した。滴下後、30分還流し、その後、室温に冷却し、DMF 10.5 g(144 mmol)を15分かけて滴下した。室温で2時間攪拌した後、反応系に塩酸をpHが約2になるまで加え、酢酸エチルで5回抽出した。油層を水、飽和食塩水、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をエバポレーターで留去して粗生成物20.4 gを得た。これをシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=10/1(体積比))で精製し、18.2 g(64.9 mmol、収率89.6%)の目的物である3−ドデシルチオフェン−2−カルボアルデヒドを得た。1H NMR: δ=10.0(s、1H)、7.64(d、1H)、7.01(d、1H)、2.96(t、2H)、1.69−1.26(m、20H)、0.88(t、3H)。
(2,5−ビス(3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾールの製造)
100 mlフラスコに参考例2で合成した3−ドデシルチオフェン−2−カルボアルデヒド 18.0 g(64.0mmol)とルベアン酸(東京化成製)2.56gを入れて200℃で6時間加熱した。反応後室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=10/1(体積比)の溶媒に希釈し、セライトでろ過を行った。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラム(トルエン/ヘキサン=5/5(体積比)で精製し、目的物である2,5−ビス(3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾールを5.2 g(8.08 mmol)得た。1H NMR: δ=7.35(d、2H)、6.99(d、2H)、2.97(t、4H)、1.72−1.26(m、40H)、0.88(t、6H)。
(2,5−ビス(5−ブロモ−3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾールの製造)
アルゴン雰囲気下で100ml3つ口フラスコに上記で合成した2,5−ビス(3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾール 3.28g(5.10 mmol)、脱水DMF 140 ml、を入れて50 ℃で攪拌溶解した。この溶液にNBS 1.91 g(5.10mmol)の脱水DMF50mlの溶液を50 ℃で30分かけて滴下し、50℃で4時間攪拌した。反応後、溶液を室温まで冷却し、クロロホルムで5回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒をエバポレーターで留去して粗製物を得た。これをシリカゲルカラム(ヘキサン/トルエン=7/3(体積比))で精製し、目的物である2,5−ビス(5−ブロモ−3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾールを3.80g (4.74 mmol)得た。1H NMR: δ=6.93(s、2H)、2.86(t、4H)、1.68−1.26(m、40H)、0.88(t、6H)。
(重合体Aの製造)
上記参考例4で製造した2,5−ビス(5−ブロモ−3−ドデシルチオフェン−2−イル)チアゾロ[5,4−d]チアゾール(単量体A)、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ビス(ボロン酸ピナコールエステル)(単量体B)(アルドリッチ社製)、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸エチレングリコールエステル(単量体C)(アメリカン・ダイ・ソース社製)を用いて以下のように重合体Aの製造を行った。
単量体A 単量体B 単量体C
アルゴン雰囲気において反応容器に単量体A200mg(0.250mmol)、単量体B48.5mg(0.125mmol)、単量体C66.2mg(0.125mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)108mg、トルエン11mLを入れ、反応容器内をアルゴンを用いてバブリングし、十分に脱気を行った。さらに酢酸パラジウム1.20mg(0.00534mmol)、トリス(メトキシフェニル)ホスフィン6.10mg(0.0173mmol)、脱気した炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)2.4mLを加えて5時間還流した。次に、得られた反応溶液に、フェニルホウ酸60.0mgを加えた後、2時間還流した。さらにチエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(9.1wt%)10ml加え、2時間還流した。
(重合体Bの製造)
実施例1において単量体Aを200mg(0.250mmol)、単量体Bを63mg(0.162mmol)、単量体Cを46mg(0.0873mmol)使用した以外は同様に操作して重合体Bを製造した。重合体Bはポリスチレン換算の重量平均分子量が11000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が4300であった。重合体Bの光吸収端波長は734nmであった。
(重合体Cの製造)
実施例1において単量体Aを200mg(0.250mmol)、単量体Bを48.5mg(0.125mmol)使用し、単量体Cの代わりに9,9−ジドデシルフルオレン−2,7−ジボロン酸(単量体D)(アルドリッチ社製)
単量体D
を73.9mg(0.125mmol)使用した以外は同様に操作して重合体Cを製造した。重合体Cはポリスチレン換算の重量平均分子量が11000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が4900であった。重合体Cの光吸収端波長は738nmであった。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板をオゾンUV処理して表面処理を行った。次に、第1の化合物である重合体A及び第2の化合物であるフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)(重合体A/C60PCBMの重量比=1/3)をオルトジクロロベンゼンに溶解し(重合体AとC60PCBMとの重量の合計は2.0重量%)、組成物インク1を製造した。該組成物インク1を用い、スピンコート(スピンコーターの回転速度=1500rpm)により基板上に塗布して第1の化合物と第2の化合物とを含む組成物からなる有機膜を作製した(膜厚約100nm)。このようにして作製した有機膜の光吸収端波長は745nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)=5.12mA/cm2、Voc(開放電圧)=0.85V、ff(フィルファクター(曲線因子))=0.57、光電変換効率(η)は、2.48%であった。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体AとC60PCBMとを混合する重量比を1/1にした以外は、実施例1と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表1に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体AとC60PCBMとを混合する重量比を1/2にした以外は、実施例1と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、有機薄膜太陽電池の光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表1に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体AとC60PCBMとを混合する重量比を1/4にした以外は、実施例1と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、有機薄膜太陽電池の光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表1に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体AとC60PCBMとを混合する重量比を1/5にした以外は、実施例1と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、有機薄膜太陽電池の光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表1に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体Aにかえて重合体Bを用いた以外は実施例2と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。
結果を表2に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体BとC60PCBMとを混合する重量比を1/3にした以外は、実施例6と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、有機薄膜太陽電池の光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表2に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体BとC60PCBMとを混合する重量比を1/5にした以外は、実施例6と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、有機薄膜太陽電池の光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表2に示す。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
重合体Aにかえて重合体Cを用いた以外は実施例2と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。
結果を表3に示す。
(組成物及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
C60PCBMにかえてC70PCBM(フェニルC71−酪酸メチルエステル)(phenyl C71-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を用いた以外は実施例3と同様に組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表4に示す。
(重合体Dの製造)
参考例5において単量体Aを200mg(0.250mmol)、単量体Cを119mg(0.225mmol)を使用し、単量体Bは使用しなかったこと以外は同様に操作して重合体Dを製造した。重合体Dはポリスチレン換算の重量平均分子量が47000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が12000であった。重合体Dの光吸収端波長は573nmであった。
(重合体Dの光電変換素子評価)
実施例1において重合体Aの代わりに重合体Dを用いた以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表5に示す。
(重合体Eの合成)
化合物E 0.949gと化合物F 1.253gとメチルトリアルキルアンモニウムクロライド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)0.30gと、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 3.4mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして、脱気したトルエン 45mlを加えた。次に、この溶液に、攪拌下、予めアルゴンガスでバブリングして、脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 10mlを滴下し、12時間還流した。次に、反応溶液を冷却し、フェニルホウ酸0.1g/テトラヒドロフラン0.5ml混合溶液を加え、2時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。反応終了後、反応溶液を冷却した後、この反応溶液にトルエン60gを加えた。この反応溶液を静置し、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、アルミナカラムを通し、精製した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製し、生成した沈殿を回収した。次に、この沈殿を、減圧乾燥した後、再びトルエンに溶解した。次に、このトルエン溶液をろ過した後、このトルエン溶液を、アルミナカラムを通し、精製した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して重合体E 0.5gを得た。重合体Eのポリスチレン換算の重量平均分子量は9.9×104であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は6.1×104であった。仕込みから推定される重合体Eに含まれる繰り返し単位は、下記のとおりである。
(重合体Eの光電変換素子評価)
重合体Eを0.75%(重量%)の濃度でキシレンに溶解させた。その後、重合体Eの重量に対して3倍重量のC60PCBMを溶液に混合した。ついで、1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液を作製した。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例1においてオルトジクロロベンゼンの代わりにクロロベンゼンを用いた以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表7に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例1においてオルトジクロロベンゼンの代わりに1,2,4−トリクロロベンゼンを用いた以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表7に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例1においてスピンコーターの回転数を800rpmにして有機膜の膜厚を152nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表7に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例1においてスピンコーターの回転数を650rpmにして有機膜の膜厚を198nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表7に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例1においてスピンコーターの回転数を450rpmにして有機膜の膜厚を253nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表7に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例10においてスピンコーターの回転数を850rpmにして有機膜の膜厚を151nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表8に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例10においてスピンコーターの回転数を700rpmにして有機膜の膜厚を205nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表8に示す。
(重合体Aの光電変換素子評価)
実施例10においてスピンコーターの回転数を500rpmにして有機膜の膜厚を249nmとした以外は同様にして組成物インク、有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。結果を表8に示す。
Claims (16)
- 式(1)で表される構造を有する第1の化合物と、式(1)で表される構造とは異なる構造のみからなる第2の化合物とを含む組成物。
- 第1の化合物が、さらに、式(1)で表される構造とは異なる構造を含む請求項1に記載の組成物。
- 式(1)で表される構造とは異なる構造が、式(2)〜式(7)のいずれかで表される構造である請求項2に記載の組成物。
(式(2)〜式(7)中、Xは、同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R10)−又は−CR11=CR12−を表す。Xが複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。R10、R11及びR12は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R及びR1は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。複数個あるR、R1は、同一でも相異なってもよい。2個のR1は、互いに連結して環状構造を形成してもよい。Yは、窒素原子又は=CH−を表す。Yが複数個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。Zは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R20)−、−Si(R21R22)−又は−C(R23R24)−を表す。R20〜R24は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R21とR22は、連結して環状構造を形成してもよい。R23とR24は、連結して環状構造を形成してもよい。) - 第1の化合物が、高分子化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 第1の化合物の重量平均分子量が、10000以上である請求項4に記載の組成物。
- 第2の化合物が、電子受容性化合物又は電子供与性化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 第2の化合物が、仕事関数が3.0eV以上の電子受容性化合物である請求項6に記載の組成物。
- 電子受容性化合物が、フラーレン類又はフラーレン類の誘導体である請求項6又は7に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の組成物と溶媒とを含む組成物インク。
- 溶媒が、置換基を有する芳香族化合物、直鎖状のアルカン、分岐状のアルカン、シクロアルカン、直鎖状のアルコール、分岐状のアルコール及び脂環式アルコールからなる群から選ばれる1種以上の化合物である請求項9に記載の組成物インク。
- 溶媒の表面張力が15mN/m〜100mN/mである請求項9又は10に記載の組成物インク。
- 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に請求項1〜8のいずれかに記載の組成物を含む素子。
- 請求項12に記載の素子を含む太陽電池モジュール。
- 請求項12に記載の素子を含むイメージセンサー。
- 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有する素子の製造方法であって、該第1の電極上に請求項9〜11のいずれかに記載の組成物インクを塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第2の電極を形成する工程を有する素子の製造方法。
- 塗布法が、スリットコート法、キャピラリーコート法、グラビアコート法、マイクログラビアコート法、バーコート法、ナイフコート法、ノズルコート法、インクジェットコート法又はスピンコート法である請求項15に記載の素子の製造方法。
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