JP2021163844A - 光検出素子、それを含むセンサ及び生体認証装置、並びに組成物及びインク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第一の電極12と、第二の電極16と、第一の電極12及び第二の電極16の間に設けられた活性層14とを含み、活性層14は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、前記p型半導体材料は、−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む、光検出素子10。
【選択図】図1
Description
この暗電流を低減するため、光検出素子の電極と活性層との間に配置された中間層の材料が検討されている(非特許文献1、2)。
すなわち、本発明は、以下を提供する。
前記活性層は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む、
光検出素子。
[2] 第一の電極と、第二の電極と、前記第一の電極及び前記第二の電極の間に設けられた活性層とを含み、
前記活性層は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含み、
前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され、
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含み、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、
下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、
光検出素子。
[3] 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含み、前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含む、[1]に記載の光検出素子。
[4] 前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、
下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、[3]に記載の光検出素子。
[5] 前記構成単位DUが、ケトン構造、イミン構造、スルホキシド構造、又はスルホン構造を含む、[2]〜[4]のいずれか一項に記載の光検出素子。
[6] 前記部分APが、ケトン構造、イミン構造、スルホキシド構造、又はスルホン構造を含む、[2]〜[5]のいずれか一項に記載の光検出素子。
[7] 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、下記式(I)で表される構成単位を含む、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の光検出素子。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−4)のいずれかで表される基を表す。
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい1価の複素環基
−C(=O)−Raで表される基、又は
−SO2−Rbで表される基を表し、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は
置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。))
[8] 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、下記式(II)で表される構成単位を含む、[7]に記載の光検出素子。
X1及びX2は、それぞれ独立して、硫黄原子又は酸素原子を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、=C(−R4)−で表される基、又は窒素原子を表し、
R1及びR2は、前記と同義を表し、
R4は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい1価の複素環基
−C(=O)−Raで表される基、又は
−SO2−Rbで表される基を表し、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は
置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。)
[9] 前記n型半導体材料に含まれる前記非フラーレン化合物が、下記式(III)で表される化合物である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の光検出素子。
A1−B10−A2 (III)
(式中、
A1及びA2は、それぞれ独立して、電子求引性の基を表し、
B10は、π共役系を含む基を表す。)
[10] 前記n型半導体材料に含まれる前記非フラーレン化合物が、下記式(IV)で表される化合物である、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の光検出素子。
A1−(S1)n1−B11−(S2)n2−A2 (IV)
(式(IV)中、
A1及びA2は、それぞれ独立して、電子求引性の基を表し、
S1及びS2は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい2価の炭素環基、
置換基を有していてもよい2価の複素環基、
−C(Rs1)=C(Rs2)−で表される基
(ここで、Rs1及びRs2は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を表す。)、又は
−C≡C−で表される基を表し、
B11は、炭素環構造及び複素環構造からなる群から選択された2以上の構造の縮合環基であり、かつオルト−ペリ縮合構造を含まない縮合環基であり、かつ置換基を有していてもよい縮合環基を表し、
n1及びn2は、それぞれ独立して、0以上の整数を表す。)
[11] B11が、下記式(Cy1)〜(Cy9)で表される構造からなる群から選択された2以上の構造の縮合環基であって、かつ置換基を有していてもよい縮合環基である、[10]に記載の光検出素子。
X3は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
複数あるRは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。)
[13] A1及びA2が、それぞれ独立して、−CH=C(−CN)2、及び下記式(a−1)〜式(a−9)の、いずれかで表される基である、[9]〜[12]のいずれか一項に記載の光検出素子。
Tは、置換基を有していてもよい炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表し、
X4、X5、及びX6は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、アルキリデン基、又は=C(−CN)2で表される基を表し、
X7は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表し、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。)
Ra6及びRa7は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよい1価の芳香族炭素環基、又は
置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表し、
複数あるRa6及びRa7は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
[14] 前記非フラーレン化合物が、下記式(V)又は(VI)で表される化合物である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の光検出素子。
Ra8及びRa9は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよい1価の芳香族炭素環基、又は
置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表し、
複数あるRa8及びRa9は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
[15] [1]〜[14]のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、センサ。
[16] [1]〜[14]のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、生体認証装置。
[17] [1]〜[14]のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、X線センサ。
[18] [1]〜[14]のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、近赤外線センサ。
[19] p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む、組成物。
[20] p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含み、
前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含み、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、組成物。
[21] [19]又は[20]に記載の組成物を含むインク。
[2−1] 前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、
前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含み、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、[19]に記載の組成物。
[2−2] [2−1]に記載の組成物を含む、インク。
以下の説明において共通して用いられる用語等についてまず説明する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、1×103以上1×108以下である重合体を意味する。なお、高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル%である。
本発明の一実施形態に係る光検出素子は、第一の電極と、第二の電極と、前記第一の電極及び前記第二の電極の間に設けられた活性層とを含み、前記活性層は、p型半導体材料(電子供与性化合物)及びn型半導体材料(電子受容性化合物)を含む。活性層は、p型半導体材料を、一種単独で含んでいても、二種以上の組み合わせで含んでいてもよい。また活性層は、n型半導体材料を、一種単独で含んでいても、二種以上の組み合わせで含んでいてもよい。
第一実施形態に係る光検出素子は、前記p型半導体材料が、−5.45eV以下のHOMO(最高被占軌道)を有する重合体を含み、前記n型半導体材料が、非フラーレン化合物を含む。
まず、活性層について説明する。
p型半導体材料は、エネルギーレベルの値が−5.45eV以下であるHOMOを有する重合体を含む。重合体におけるHOMOのエネルギーレベルの値として、紫外線光電子分光法(UPS法)により測定された値を用いうる。ここで、UPS法とは、測定対象の固体表面に紫外線を照射し、照射される紫外線のエネルギーに対し放出される光電子数を測定し、光電子が発生する最小エネルギーを算出し、この最少エネルギーから、金属の場合は仕事関数を、半導体の場合はHOMOのエネルギーレベルの値を見積もる方法をいう。紫外線光電子分光法は、大気中、光電子分光装置を用いて実施しうる。
また、重合体は、より好ましくは、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む、π共役高分子化合物である。π共役高分子化合物において、通常、構成単位DUは、π電子が過剰である構成単位であり、構成単位AUはπ電子が欠乏している構成単位である。
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。これらの基が置換基を複数有する場合、それらの置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、=C(−R4)−で表される基、又は窒素原子を表す。
R1及びR2は、式(I)における前記定義と同様である。R1及びR2の例及び好ましい例は、式(I)におけるR1及びR2の例及び好ましい例と同様である。
R4により表される各基の例及び具体例は、前記「用語の説明」における例及び具体例と同様である。
R4は、好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
本実施形態の活性層に含まれうるn型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む。n型半導体材料に適用しうる非フラーレン化合物としては、多数の化合物が公知であり、市販もされているので、これら化合物から適宜選択して、本実施形態のn型半導体材料として適用しうる。
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす。
A1−B10−A2 (III)
π共役系とは、π電子が複数の結合に非局在化している系を意味する。
Tは、置換基を有していてもよい炭素環、又は置換基を有していてもよい複素環を表す。炭素環及び複素環は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。これらの環が置換基を複数有する場合、それらの置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭素環基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表し、複数あるRa6及びRa7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ra6及びRa7により表される各基の例及び具体例は、前記「用語の説明」における例及び具体例と同様である。
式(a−8)及び式(a−9)における部分AP及び部分DPを、下記式に示す。
A1−(S1)n1−B11−(S2)n2−A2 (IV)
A1及びA2は、それぞれ独立して、電子求引性の基を表す。A1及びA2の例及び好ましい例は、前記式(III)におけるA1及びA2について説明した例及び好ましい例と同様である。
2価の複素環基の例としては、2価の芳香族複素環基が挙げられる。
2価の芳香族炭素環基又は2価の芳香族複素環基が縮合環である場合、縮合環を構成する環の全部が芳香族性を有する縮合環であってもよく、一部のみが芳香族性を有する縮合環であってもよい。
X3は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
複数あるRは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。
活性層に含まれる、p型半導体材料としての重合体が有するHOMO及びLUMOのエネルギーレベルの値と、n型半導体材料としての非フラーレン化合物が有するHOMO及びLUMOのエネルギーレベルの値との関係は、光検出素子が動作する範囲に適宜設定されうる。
本実施形態においては、好ましくはp型半導体材料とn型半導体材料とがバルクヘテロ接合を有する形態で活性層に含まれていることが好ましい。
活性層の厚さは、特に暗電流をより低減する観点から、好ましくは200nm以上であり、より好ましくは250nm以上である。また、活性層の厚さは、好ましくは10μm以下であり、より好ましくは5μm以下であり、更に好ましくは1μm以下である。
インクを塗布対象に塗布する方法としては、任意好適な塗布法を用いることができる。塗布法としては、スロットダイコート法、スリットコート法、ナイフコート法、スピンコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、インクジェット印刷法、ノズルコート法、又はキャピラリーコート法が好ましく、スロットダイコート法、スリットコート法、スピンコート法、キャピラリーコート法、又はバーコート法がより好ましく、スロットダイコート法、スリットコート法、又はスピンコート法が更に好ましい。
光検出素子は、通常、基板(支持基板)上に形成される。また、更に基板(封止基板)により封止される場合もある。基板には、通常、一対の電極のうちの一方が形成される。基板の材料は、特に有機化合物を含む層を形成する際に化学的に変化しない材料であれば特に限定されない。
光検出素子は、一対の電極である第一の電極及び第二の電極を含んでいる。一対の電極のうち、少なくとも一方の電極は、光を入射させるために、透明又は半透明の電極とすることが好ましい。
図1に示されるとおり、本実施形態の光検出素子は、光電変換効率などの特性を向上させるための構成要素として、例えば、電荷輸送層(電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層、正孔注入層)などの中間層(バッファー層)を備えていることが好ましい。
本実施形態の光検出素子は、封止部材をさらに含み、かかる封止部材により封止された封止体とすることが好ましい。
封止部材は任意好適な従来公知の部材を用いることができる。封止部材の例としては、基板(封止基板)であるガラス基板とUV硬化性樹脂などの封止材(接着剤)との組み合わせが挙げられる。
第二実施形態に係る光検出素子は、活性層に含まれるp型半導体材料が、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含む。前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。
また、本実施形態において、活性層に含まれるn型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む。
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含む。前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。
前記構成単位AUが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をAUDmaxで表し、
前記部分DPが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をDPDmaxで表し、
前記部分APが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をAPDmaxで表すと、DUDmax、AUDmax、DPDmax、及びAPDmaxは、前記式(a)及び式(b)を満たす。
p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含む。前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。DUDmaxは、式(a):DUDmax−AUDmax>0を満たす条件で、好ましくは0.05以上であり、より好ましくは0.4以上であり、更に好ましくは0.5以上であり、更に好ましくは0.8以上である。
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。AUDmaxは、式(a):DUDmax−AUDmax>0を満たす条件で、好ましくは0.7未満であり、より好ましくは0.3未満であり、更に好ましくは0.1未満であり、更に好ましくは0.04未満である。
構成単位AUは、ケトン構造、スルホキシド構造、及びスルホン構造のいずれも含まないことが好ましい。
n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む。前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含む。前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。
部分APの例としては、ケトン構造を含む部分、イミン構造を含む部分、スルホキシド構造を含む部分、及びスルホン構造を含む部分が挙げられる。
以上の実施形態の光検出素子は、暗電流比(暗電流(−3V)/暗電流(−0.5V))が、好ましくは20以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは8以下であり、値が小さいほど好ましいが、例えば1以上であってもよい。
暗電流比が大きいと、光検出素子を、異なった逆バイアスを印加して使用される各種装置に搭載する際に、暗電流値に応じて装置の設計を大きく変更する必要性が生じる場合がある。以上の実施形態の光検出素子は、暗電流比が小さいので、各種装置に搭載しても、暗電流値に応じて装置の設計を大きく変更する必要がない。
以上の実施形態の光検出素子は、公知の方法により製造されうる。例えば、基板上に、電極、中間層、活性層などの各層を、蒸着法、塗布法などの方法により積層することにより製造されうる。
以上の実施形態の光検出素子は、電極間に電圧(逆バイアス電圧)を印加した状態で、透明又は半透明の電極側から光を照射することにより、光電流を流すことができ、光検出素子(光センサ)として動作させることができる。また、光検出素子を複数集積することによりイメージセンサとして用いることもできる。
特に、本実施形態に係る光検出素子は、イメージセンサ及び生体認証装置に適用されうる。
図2は、固体撮像装置用のイメージ検出部の構成例を模式的に示す図である。
図3は、表示装置に一体的に構成される指紋検出部の構成例を模式的に示す図である。
指紋認証の実行時には、表示パネル部200の有機EL素子220から放射される光を用いて指紋検出部100が指紋を検出する。具体的には、有機EL素子220から放射された光は、有機EL素子220と指紋検出部100の光検出素子10との間に存在する構成要素を透過して、表示領域200a内である表示パネル部200の表面に接するように載置された手指の指先の皮膚(指表面)によって反射される。指表面によって反射された光のうちの少なくとも一部は、間に存在する構成要素を透過して光検出素子10によって受光され、光検出素子10の受光量に応じた電気信号に変換される。そして、変換された電気信号から、指表面の指紋についての画像情報が構成される。
本発明の一実施形態に係る組成物は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含む。組成物は、p型半導体材料を、一種単独で含んでいても、二種以上の組み合わせで含んでいてもよい。また組成物は、n型半導体材料を、一種単独で含んでいても、二種以上の組み合わせで含んでいてもよい。p型半導体材料は、重合体を含む。n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む。組成物に含まれうる重合体及び非フラーレン材料については、後述する。
任意の成分の例としては、前記重合体以外のp型半導体材料、前記非フラーレン化合物以外のn型半導体材料、溶媒、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、吸収した光により電荷を発生させる機能を増感するための増感剤、紫外線からの安定性を増すための光安定剤が挙げられる。
例えば、インクにおける前記重合体の濃度は、好ましくは0.1重量%以上、より好ましくは0.5重量%以上であり、好ましくは10重量%以下、より好ましくは5重量%以下である。
また、例えば、インクにおける前記非フラーレン化合物の濃度は、好ましくは0.1重量%以上、より好ましくは1.0重量%以上であり、好ましくは20重量%以下、より好ましくは10重量%以下である。
実施形態C1に係る組成物は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含む。前記p型半導体材料は、エネルギーレベルが−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む。
実施形態C2に係る組成物は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含む。前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含む。前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含む。
前記構成単位AUが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をAUDmaxで表し、
前記部分DPが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をDPDmaxで表し、
前記部分APが有する、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値をAPDmaxで表すと、DUDmax、AUDmax、DPDmax、及びAPDmaxは、前記式(a)及び式(b)を満たす。
(p型半導体材料)
実施例及び比較例で使用したp型半導体材料としての化合物は、下記のとおりである。下記の式中、「2−EH」とは、2−エチルヘキシル基を表す。
重合体P−2は、特開第2014−31364号に記載の方法を参考にして合成し、使用した。
重合体P−3は、特開第2014−31364号に記載の方法を参考にして合成し、使用した。
重合体P−4は、国際公開第2011/052709号に記載の方法を参考にして合成し、使用した。
重合体P−5は、国際公開第2013/051676号に記載の方法を参考にして合成し、使用した。
重合体P−6は、PM6(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
重合体P−7は、PTB7(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
重合体P−8は、PCE10/PTB7−Th(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
実施例及び比較例で用いたn型半導体材料としての化合物は下記のとおりである。
化合物N−2は、Y6(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−3は、ITIC(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−4は、COi8DFIC(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−5は、IEICO−4F(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−6は、EH−IDTBR(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−7は、Di−PDI(商品名、1−material社製)を市場より入手して使用した。
化合物N−8は、E100(商品名、フロンティアカーボン社製、[60]PCBM、)を市場より入手して使用した。
化合物N−9は、ADS71BFA(商品名、アメリカンダイソース社製、[70]PCBM)を市場より入手して使用した。
化合物N−8及びN−9を除く、各例で使用した化合物のHOMOエネルギーレベルの値(以下、単にHOMOともいう。)を、紫外線光電子分光法(UPS法)により、大気中、光電子分光装置(理研計器株式会社製、モデルAC−2)を用い測定した。測定用のサンプルは、下記のとおりにして作製した。
LUMO=HOMO+Eg
Eg=hc/吸収端波長
ここで、hはプランク定数を表し、cは光速を表す。h=6.626×10−34Jsとし、c=3×108m/sとした。
紫外可視近赤外分光光度計「JASCO−V670」(日本分光社製)により、化合物から形成した薄膜について、吸光度を縦軸とし、波長を横軸とした吸収スペクトルを測定した。
吸収スペクトルにおいて、ベースラインと、吸収ピーク曲線における長波長側の下降曲線にフィッティングする直線との交点の波長を、吸収端波長とした。
・作用電極として、グラッシーカーボン電極を、カウンター電極として白金ワイヤを、参照電極としてAg/Ag+電極を備える、三電極系で行った。
・測定は、0.1MのBu4NPF6(「Bu」はブチルを表す。)アセトニトリル溶液中で行い、ポテンシャルを、同じ電解液で測定された内部フェロセン基準(E1/2=0.120V vs.Ag/Ag+)を参照として見積もった。
・スキャンレートは100mV/secとした。
1,2−ジクロロベンゼン溶媒に、n型半導体材料である化合物N−1及びp型半導体材料である重合体P−1を混合した。その際、n型半導体材料である化合物N−1がをインクの全重量に対して2重量%の濃度となるように、また、p型半導体材料である重合体P−1がインクの全重量に対し2重量%の濃度となるように(n型半導体材料/p型半導体材料=1/1)混合した。混合液を、75℃で3時間撹拌し、次いで攪拌後の混合液をフィルターを用いてろ過し、インク(I−1)を得た。
n型半導体材料及びp型半導体材料を下表に示す組み合わせで使用した。それ以外は、調製例1と同様の方法でインク(I−2)〜(I−12)及びインク(C−1)〜(C−28)の調製を行った。
(光検出素子としての光電変換素子の製造及び評価)
(1)光電変換素子及びその封止体の製造
以下の手順で、光電変換素子及びその封止体を製造した。
スパッタ法により50nmの厚さでITOの薄膜(第一の電極)が形成されたガラス基板を用意し、このガラス基板の表面に対し、オゾンUV処理を行った。
次に、インク(I−1)を、ITOの薄膜上にスピンコート法により塗布して塗膜を形成した。次いで、窒素ガス雰囲気下で100℃に加熱したホットプレートを用いて10分間加熱処理して塗膜を乾燥させ、活性層を形成した。形成された活性層の厚さは約250nmであった。
次に、形成された活性層上に、抵抗加熱蒸着装置内にて、カルシウム(Ca)層を約5nmの厚さで形成し、電子輸送層とした。
次いで、形成された電子輸送層上に、銀(Ag)層を約60nmの厚さで形成し、第二の電極とした。
以上の工程により光検出素子としての光電変換素子が、ガラス基板上に製造された。
次に、製造された光電変換素子の周辺を囲むように、支持基板であるガラス基板上に封止材であるUV硬化性封止剤を塗布し、封止基板であるガラス基板を貼り合わせ、次いでUV光を照射することにより、光電変換素子を支持基板と封止基板との間隙に封止した。これにより、光検出素子としての光電変換素子の封止体を得た。支持基板と封止基板との間隙に封止された光電変換素子を、その厚み方向から見たときの平面的な形状は2mm×2mmの正方形であった。
製造された光電変換素子の封止体について、光が照射されない暗状態において2Vから−10Vまでの電圧を印加したときの暗電流を、ソースメータ(KEITHLEY 2450 Source Meter、ケースレーインスツルメンツ社製)を用いて測定した。
良:暗電流が、100nA/cm2未満である。
不良:暗電流が、100nA/cm2以上である。
インク(I−1)の代わりに、インク(I−2)〜(I−12)、又はインク(C−1)〜(C−28)を用いた。以上の事項以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜12、比較例1〜28に係る光電変換素子及びその封止体を製造し、評価した。結果を下表に示す。
2 表示装置
10 光検出素子
11、210 支持基板
12 第一の電極
13 正孔輸送層
14 活性層
15 電子輸送層
16 第二の電極
17 封止部材
20 CMOSトランジスタ基板
30 層間絶縁膜
32 層間配線部
40 封止層
50 カラーフィルター
100 指紋検出部
200 表示パネル部
200a 表示領域
220 有機EL素子
230 タッチセンサーパネル
240 封止基板
Claims (21)
- 第一の電極と、第二の電極と、前記第一の電極及び前記第二の電極の間に設けられた活性層とを含み、
前記活性層は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む、
光検出素子。 - 第一の電極と、第二の電極と、前記第一の電極及び前記第二の電極の間に設けられた活性層とを含み、
前記活性層は、p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含み、
前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され、
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含み、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、
下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、
光検出素子。 - 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含み、前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含む、請求項1に記載の光検出素子。
- 前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、
下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、請求項3に記載の光検出素子。 - 前記構成単位DUが、ケトン構造、イミン構造、スルホキシド構造、又はスルホン構造を含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の光検出素子。
- 前記部分APが、ケトン構造、イミン構造、スルホキシド構造、又はスルホン構造を含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の光検出素子。
- 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、下記式(I)で表される構成単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光検出素子。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−4)のいずれかで表される基を表す。
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい1価の複素環基
−C(=O)−Raで表される基、又は
−SO2−Rbで表される基を表し、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は
置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。)) - 前記p型半導体材料に含まれる前記重合体が、下記式(II)で表される構成単位を含む、請求項7に記載の光検出素子。
X1及びX2は、それぞれ独立して、硫黄原子又は酸素原子を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、=C(−R4)−で表される基、又は窒素原子を表し、
R1及びR2は、前記と同義を表し、
R4は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい1価の複素環基
−C(=O)−Raで表される基、又は
−SO2−Rbで表される基を表し、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又は
置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。) - 前記n型半導体材料に含まれる前記非フラーレン化合物が、下記式(III)で表される化合物である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の光検出素子。
A1−B10−A2 (III)
(式中、
A1及びA2は、それぞれ独立して、電子求引性の基を表し、
B10は、π共役系を含む基を表す。) - 前記n型半導体材料に含まれる前記非フラーレン化合物が、下記式(IV)で表される化合物である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の光検出素子。
A1−(S1)n1−B11−(S2)n2−A2 (IV)
(式(IV)中、
A1及びA2は、それぞれ独立して、電子求引性の基を表し、
S1及びS2は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい2価の炭素環基、
置換基を有していてもよい2価の複素環基、
−C(Rs1)=C(Rs2)−で表される基
(ここで、Rs1及びRs2は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基を表す。)、又は
−C≡C−で表される基を表し、
B11は、炭素環構造及び複素環構造からなる群から選択された2以上の構造の縮合環基であり、かつオルト−ペリ縮合構造を含まない縮合環基であり、かつ置換基を有していてもよい縮合環基を表し、
n1及びn2は、それぞれ独立して、0以上の整数を表す。) - A1及びA2が、それぞれ独立して、−CH=C(−CN)2、及び下記式(a−1)〜式(a−9)の、いずれかで表される基である、請求項9〜12のいずれか一項に記載の光検出素子。
Tは、置換基を有していてもよい炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表し、
X4、X5、及びX6は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、アルキリデン基、又は=C(−CN)2で表される基を表し、
X7は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表し、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、及びRa5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。)
Ra6及びRa7は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよい1価の芳香族炭素環基、又は
置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表し、
複数あるRa6及びRa7は互いに同一であっても異なっていてもよい。) - 請求項1〜14のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、センサ。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、生体認証装置。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、X線センサ。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の光検出素子を含む、近赤外線センサ。
- p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、−5.45eV以下のHOMOを有する重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含む、組成物。 - p型半導体材料及びn型半導体材料を含み、
前記p型半導体材料は、電子供与性を有する構成単位DUと、電子受容性を有する構成単位AUとを含む重合体を含み、
前記n型半導体材料は、非フラーレン化合物を含み、
前記構成単位DUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDUDmaxで表され、
前記構成単位AUは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAUDmaxで表され
前記非フラーレン化合物は、電子供与性を有する部分DPと、電子受容性を有する部分APとを含み、
前記部分DPは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がDPDmaxで表され、
前記部分APは、互いにπ結合している、一対以上の原子を含み、互いにπ結合している前記原子の対が有する電気陰性度の差の絶対値のうち、最大値がAPDmaxで表され、下記式(a)及び式(b):
DUDmax−AUDmax>0 (a)
APDmax−DPDmax>0 (b)
を満たす、組成物。 - 請求項19又は20に記載の組成物を含むインク。
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