JP5314941B2 - 有機トランジスタ - Google Patents
有機トランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5314941B2 JP5314941B2 JP2008158027A JP2008158027A JP5314941B2 JP 5314941 B2 JP5314941 B2 JP 5314941B2 JP 2008158027 A JP2008158027 A JP 2008158027A JP 2008158027 A JP2008158027 A JP 2008158027A JP 5314941 B2 JP5314941 B2 JP 5314941B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- represented
- branched
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *C(c1c(*)c(-c2c(*)c(*)c3c4c2c-2c(*)c(I)c4C4C3CCCCC4)c-2[s]1)=O Chemical compound *C(c1c(*)c(-c2c(*)c(*)c3c4c2c-2c(*)c(I)c4C4C3CCCCC4)c-2[s]1)=O 0.000 description 18
- OHTFLVVLEFLFSO-RHKOWXKBSA-N CCC(C)(CC)/C(/C)=C(/c1c(C)cc(-c2cc([s]c(-c3cc(-c4ccc-5c6c4c-4ccc6-c6c-5cc(C(C)(C)C)[s]6)c-4[s]3)c3C)c3[s]2)[s]1)\NC Chemical compound CCC(C)(CC)/C(/C)=C(/c1c(C)cc(-c2cc([s]c(-c3cc(-c4ccc-5c6c4c-4ccc6-c6c-5cc(C(C)(C)C)[s]6)c-4[s]3)c3C)c3[s]2)[s]1)\NC OHTFLVVLEFLFSO-RHKOWXKBSA-N 0.000 description 1
- HZNIGYIKYPGFIU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCNc(cc1-c2c-3cc(C(C)(C)C(C)(C)C)[s]2)c-2c4c1c-3c(C(CCCCCCC)N)cc4-c1c-2cc(C(C)(CC)C(C)(CC)c2c(C(CCCCC)N)cc(C(C)(CC)C(C)(C)C)[s]2)[s]1 Chemical compound CCCCCCCCNc(cc1-c2c-3cc(C(C)(C)C(C)(C)C)[s]2)c-2c4c1c-3c(C(CCCCCCC)N)cc4-c1c-2cc(C(C)(CC)C(C)(CC)c2c(C(CCCCC)N)cc(C(C)(CC)C(C)(C)C)[s]2)[s]1 HZNIGYIKYPGFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAODWTWNIJFQAH-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(-c2ccc3-c([s]c(-c(cc4)cc(C(c5c6)(c7ccccc7)c7ccccc7)c4-c5ccc6-c4cc(-c5ccc-6c7c5c-5ccc7-c7c-6cc(-c(cc6)ccc6NC)[s]7)c-5[s]4)c4)c4-c4ccc-5c2c34)c-5[s]1 Chemical compound Cc1cc(-c2ccc3-c([s]c(-c(cc4)cc(C(c5c6)(c7ccccc7)c7ccccc7)c4-c5ccc6-c4cc(-c5ccc-6c7c5c-5ccc7-c7c-6cc(-c(cc6)ccc6NC)[s]7)c-5[s]4)c4)c4-c4ccc-5c2c34)c-5[s]1 VAODWTWNIJFQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPVIABZSUZQPW-UHFFFAOYSA-N Fc(c(cc1)c2cc1-c1cc(-c3ccc-4c5c3c-3ccc5-c5c-4cc(-c4ccccc4)[s]5)c-3[s]1)c(cc(cc1)-c3cc(-c4ccc-5c6c4c-4ccc6-c6c-5cc(-c5ccccc5)[s]6)c-4[s]3)c1c2F Chemical compound Fc(c(cc1)c2cc1-c1cc(-c3ccc-4c5c3c-3ccc5-c5c-4cc(-c4ccccc4)[s]5)c-3[s]1)c(cc(cc1)-c3cc(-c4ccc-5c6c4c-4ccc6-c6c-5cc(-c5ccccc5)[s]6)c-4[s]3)c1c2F SVPVIABZSUZQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
Appl.Phys.Lett.,63,1372(1993) Appl.Phys.Lett.,72,1854(1998) Science,268,270(1995)
〔1〕有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される構造を少なくとも2つ含有してなるオリゴマーまたはポリマーを少なくとも1種含有してなる有機トランジスタであり、
−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n− (2)
[式中、
AおよびCはそれぞれ独立に、前記一般式(1)で表される構造を表し、
BおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX6=CX7−(X6およびX7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
nは2〜10000の整数を表し、
aおよびcはそれぞれ独立に、0または1を表し(但し、構造単位中におけるaとcの合計は2以上である)、
bおよびdはそれぞれ独立に、0、1または2を表し、
さらに、一つの単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]と他の単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]は、同一であってもよく、異なっていてもよい。]
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される構造を少なくとも2つ含有してなるオリゴマーまたはポリマーを少なくとも1種含有してなるものである。
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、5−n−プロピル−2−チエニル基、5−n−ヘキシル−2−チエニル基、5−n−デシル−2−チエニル基、5−フェニル−2−チエニル基、5−(2’−チエニル)−2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n− (2)
[式中、
AおよびCはそれぞれ独立に、前記一般式(1)で表される構造を表し、
BおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX6=CX7−(X6およびX7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
nは2〜10000の整数を表し、
aおよびcはそれぞれ独立に、0または1を表し(但し、構造単位中におけるaとcの合計は2以上である)、
bおよびdはそれぞれ独立に、0、1または2を表し、
さらに、一つの単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]と他の単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]は、同一であってもよく、異なっていてもよい。]
3,3’−ビフェニレン基、3,4’−ビフェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、
9H−フルオレン−2,7−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、フェナントレン−1,8−ジイル基、フェナントレン−9,10−ジイル基、テトラセン−2,8−ジイル基、テトラセン−5,12−ジイル基、ピレン−1,6−ジイル基、ペリレン−3,9−ジイル基、ペリレン−3,10−ジイル基などの炭素環式芳香族基、
チエノ[2,3−b]チオフェン−2,5−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基、ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン−2,6−ジイル基、ジチエノ[2,3−b:3’,2’−d]チオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジチオフェン−2,5−ジイル基、ジベンゾフラン−2,8−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,8−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、9H−カルバゾールー2,7−ジイル基、9H−カルバゾールー3,6−ジイル基、10H−フェノキサジン−3,7−ジイル基、10H−フェノチアジン−3,7−ジイル基、
チアゾロ[5,4−d]チアゾール−2,5−ジイル基、
ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、キノリン−2,6−ジイル基、キノキサリン−2,3−ジイル基、キノキサリン−2,6−ジイル基、アントラゾリン−2,7−ジイル基などの複素環式芳香族基を挙げることができる。
R0−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n−R00 (3)
[式中、A、B、C、D、a、b、c、d、およびnは一般式(2)の場合と同じ意味を表し、R0およびR00は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは反応性基をあらわす]
Z1−Ar2−Z2 (22)
[式中、Ar2はアリーレン基を表し、Z1およびZ2はハロゲン原子を表し、M1およびM2は−B(OH)2または−Sn(R)3(Rはアルキル基を表す)を表す]
また、一般式(22)で表される化合物において、Z1およびZ2で表されるハロゲン原子は、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号11の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:0.4質量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、80nmの厚さの例示化合物番号11の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは80nmであり、チャネル幅は2mm、チャネル長は50μmであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流―電圧(I−V)特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号11の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号27の化合物(実施例2)、例示化合物番号31の化合物(実施例3)、例示化合物番号50の化合物(実施例4)、例示化合物番号67の化合物(実施例5)、例示化合物番号84の化合物(実施例6)、例示化合物番号98の化合物(実施例7)、例示化合物番号111の化合物(実施例8)、例示化合物番号132の化合物(Mn=8800)(実施例9)、例示化合物番号144の化合物(Mn=13800)(実施例10)、例示化合物番号151の化合物(Mn=10400)(実施例11)、例示化合物番号164の化合物(Mn=16600)(実施例12)、例示化合物番号167の化合物(Mn=15000)(実施例13)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号11の化合物を使用する代わりに、特許文献1に記載のポリチオフェン[下記の比較化合物(Mn=17000)]を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10−4Pa)で、例示化合物番号105の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、40nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは80nmであり、チャネル幅は2mm、チャネル長は50μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、9.5×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.1×107であった。
実施例14において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号105の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号107の化合物を使用した以外は、実施例14に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、8.3×10−1(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は1.4×108であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
Claims (2)
- 有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1−A)または一般式(1−B)で表される構造から選択される少なくとも2つの構造を含有してなるオリゴマーまたはポリマーを少なくとも1種含有してなる有機トランジスタ。
- 前記オリゴマーまたはポリマーが、一般式(2)で表される構造単位を有してなるオリゴマーまたはポリマーである請求項1記載の有機トランジスタ。
−[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]n− (2)
[式中、
AおよびCはそれぞれ独立に、前記一般式(1−A)または一般式(1−B)で表される構造を表し、
BおよびDはそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基、−CX6=CX7−(X6およびX7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子あるいはシアノ基を表す)、あるいは−C≡C−を表し、
nは2〜10000の整数を表し、
aおよびcはそれぞれ独立に、0または1を表し(但し、一般式(2)で表される構造単位中におけるaとcの合計は2以上である)、
bおよびdはそれぞれ独立に、0、1または2を表し、
さらに、一つの単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]と他の単位[(A)a−(B)b−(C)c−(D)d]は、同一であってもよく、異なっていてもよい。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008158027A JP5314941B2 (ja) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 有機トランジスタ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008158027A JP5314941B2 (ja) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 有機トランジスタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009302472A JP2009302472A (ja) | 2009-12-24 |
JP5314941B2 true JP5314941B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=41549033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008158027A Expired - Fee Related JP5314941B2 (ja) | 2008-06-17 | 2008-06-17 | 有機トランジスタ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5314941B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10510508B2 (en) | 2017-03-27 | 2019-12-17 | Hitachi High-Tech Science Corporation | Charged particle beam apparatus |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5461808B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-04-02 | 山本化成株式会社 | 有機電界発光素子およびチオフェン化合物 |
KR20150013550A (ko) | 2012-04-25 | 2015-02-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 반도체 재료 |
WO2014086457A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Merck Patent Gmbh | Polymer comprising a naphthalene group and its use in organic electronic devices |
CN111574539B (zh) * | 2020-05-14 | 2021-07-06 | Tcl华星光电技术有限公司 | 有源层材料、有源层材料的制备方法和晶体管 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5209996B2 (ja) * | 2007-03-23 | 2013-06-12 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP2009009966A (ja) * | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
-
2008
- 2008-06-17 JP JP2008158027A patent/JP5314941B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10510508B2 (en) | 2017-03-27 | 2019-12-17 | Hitachi High-Tech Science Corporation | Charged particle beam apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009302472A (ja) | 2009-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5284677B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5420191B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2012004192A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009054810A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5334465B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5352196B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5498680B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2011165747A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5284678B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009182033A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5314941B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5209999B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5209996B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5192782B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5288870B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2008300752A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2008277369A (ja) | 有機トランジスタ | |
KR101176397B1 (ko) | 유기 트랜지스터 | |
JP5209978B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5261036B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP5209997B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010177635A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009123747A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2009152384A (ja) | 有機トランジスタ | |
JP2010177638A (ja) | 有機トランジスタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100430 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130416 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |