JP5420191B2

JP5420191B2 - 有機トランジスタ

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Publication number: JP5420191B2
Application number: JP2008115741A
Authority: JP
Inventors: 正勝中塚
Original assignee: Yamamoto Chemicals Inc
Current assignee: Yamamoto Chemicals Inc
Priority date: 2008-04-25
Filing date: 2008-04-25
Publication date: 2014-02-19
Anticipated expiration: 2028-04-25
Also published as: JP2009267132A

Description

本発明は、有機トランジスタに関する。さらに詳しくは、特定の有機化合物を有機半導体層に用いてなる有機トランジスタに関する。

従来、アモルファスシリコンや多結晶シリコンを用いてなる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、液晶表示装置などのフラットパネル表示用のスイッチング素子として広く用いられている。しかし、これらシリコンを用いた薄膜トランジスタの作製に用いられるＣＶＤ装置は、高価であり、大型の薄膜トランジスタ素子の製造は、製造コストの増大を伴うという難点がある。

また、アモルファスシリコンや多結晶シリコンの成膜は、高温度下で実施されるため、基板としては、軽量で、フレキシビリティーではあるが、耐熱性に乏しいプラスチック材料などは使用できないという難点がある。

上記問題を解決するために、アモルファスシリコンや多結晶シリコンに代えて、有機化合物をチャネル半導体層（以下、有機半導体層という）に用いた有機トランジスタ（有機薄膜トランジスタ、有機ＴＦＴとも称される）が提案されている（非特許文献１）。

有機半導体層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法や塗布法（ウェットプロセス法）などが知られており、これらの成膜方法によれば、製造コストを抑えつつ、有機トランジスタ素子の大型化が容易となる。

さらには、成膜時に必要となる温度を下げることができ、有機化合物を用いた有機トランジスタでは、基板にプラスチック材料を使用することが可能となり、フレキシブルな表示素子への適用が可能となり、その実用化に期待が集まっている。

実用的な有機トランジスタは、高い電荷移動度、および大きな電流オン／オフ比などの特性を有している必要がある。ここで「オン／オフ比」という用語は、有機トランジスタがオンであるときのソース電極とドレイン電極間の電流の、有機トランジスタがオフであるときのソース電極とドレイン電極間の電流に対する比を意味する。

さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性ならびに素子作製の簡便性が必要となる。

現在までに、有機半導体層に、例えば、ペンタセンを用いた有機トランジスタが提案されている（非特許文献２）。

しかし、ペンタセンを用いてなる有機トランジスタは、大気中では有機トランジスタとしての機能は低く、且つ、保存安定性が低いという難点がある。さらには、有機半導体層の形成は、蒸着で行われている。

さらに、チオフェンオリゴマー（α−ヘキサチエニレン）を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている（非特許文献３）。しかし、該有機トランジスタも、空気中での保存安定性が低いという難点がある。さらには、有機半導体層の形成は、蒸着で行われている。

これらの、保存安定性を改良するものとして、２，７−ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンを有機半導体層に用いてなる有機トランジスタが提案されている（非特許文献４）。しかし、この２，７−ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンもやはり蒸着によって素子が作製されている。

また、２，７−ジアルキル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンを用いて、蒸着によらず、有機溶媒を用いたウェットプロセスにより有機半導体層が形成された有機トランジスタが提案されている（非特許文献５）。

２，７−ジアルキル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンは、有機溶媒に対する溶解度が比較的高く、ウェットプロセスにより有機半導体層の形成が可能ではあるが、有機トランジスタの性能を向上させるために、塗布、乾燥後、さらに比較的高い温度（８０℃）でアニール処理をする工程を必要とする。

本発明者が検討したところ、アニール工程を実施しない場合には、２，７−ジアルキル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンを有機半導体層に用いた有機トランジスタの移動度は、さほど高いものではないことが判明した。

現在では、実用化に向け、有機溶媒を用いたウェットプロセスで有機半導体層が形成可能で、しかも室温付近で有機半導体層の形成が可能で、且つ優れた特性（例えば、電荷移動度、保存安定性）を有する有機トランジスタの開発が求められている。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６３，１３７２（１９９３）Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７２，１８５４（１９９８）Ｓｃｉｅｎｃｅ，２６８，２７０（１９９５）Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２８，１２６０４（２００６）Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２９，１５７３２（２００７）

現在までに、種々の有機化合物を有機半導体層に用いた有機トランジスタの提案がなされているが、そのいずれもが、実用的に充分満足できる特性を有しているとはいい難いものであった。

本発明は、上述に鑑み、電荷移動度が高く、大きな電流オン／オフ比を有し、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することである。特に、有機溶媒を用いたウェットプロセス法により有機半導体層形成が可能な有機トランジスタを提供することである。

本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意検討した結果、一般式（１）で表される化合物は有機半導体層の形成において、有機溶媒を用いたウェットプロセス法が適用でき、且つ該化合物を有機半導体層に含有してなる有機トランジスタは、電荷移動度が高く、大きな電流オン／オフ比を有し、かつ保存安定性に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有してなる有機トランジスタである。

（式中、Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ_２は直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す）

特に、前記有機半導体層は、有機溶媒を用いたウェットプロセス法により形成された層である。

本発明により、有機溶媒を用いたウェットプロセス法により、電荷移動度が高く、電流のオン／オフ比が大きく、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することが可能になった。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有してなるものである。

一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。

尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。

一般式（１）で表される化合物において、より好ましくは、Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表す。

一般式（１）におけるＲ_１の具体例としては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；

例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、ｎ−ドデシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、９−エトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、１０−エトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１１−メトキシウンデシル基、１１−エトキシウンデシル基、１２−メトキシドデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、１４−メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基；

例えば、メトキシメチルオキシ基、エトキシメチルオキシ基、ｎ−ブトキシメチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシメチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシメチルオキシ基、（２−エチルブチルオキシ）メチルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシメチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシメチルオキシ基、ｎ−デシルオキシメチルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ｎ−プロポキシエチルオキシ基、２−イソプロポキシエチルオキシ基、２−ｎ−ブトキシエチルオキシ基、２−ｎ−ペンチルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルオキシ基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチルオキシ基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルオキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルオキシ基、２−ｎ−デシルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−ドデシルオキシエチルオキシ基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチルオキシ基、２−シクロヘキシルオキシエチルオキシ基、２−メトキシプロピルオキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−ｎ−プロポキシプロピルオキシ基、３−イソプロポキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ブトキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピルオキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピルオキシ基、３−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピルオキシ基、３−シクロヘキシルオキシプロピルオキシ基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチルオキシ基、４−ｎ−プロポキシブチルオキシ基、４−イソプロポキシブチルオキシ基、４−ｎ−ブトキシブチルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシブチルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシブチルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、５−ｎ−プロポキシペンチルオキシ基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、６−ｎ−ブトキシヘキシルオキシ基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシルオキシ基、６−ｎ−デシルオキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、７−エトキシヘプチルオキシ基、７−イソプロポキシヘプチルオキシ基、８−メトキシオクチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、９−メトキシノニルオキシ基、９−エトキシノニルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１０−エトキシデシルオキシ基、１０−ｎ−ブトキシデシルオキシ基、１１−メトキシウンデシルオキシ基、１１−エトキシウンデシルオキシ基、１２−メトキシドデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、１２−イソプロポキシドデシルオキシ基、１４−メトキシテトラデシルオキシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基；

例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、５−ｎ−プロピル−２−チエニル基、５−ｎ−ヘキシル−２−チエニル基、５−ｎ−デシル−２−チエニル基、５−フェニル−２−チエニル基、５−（２’−チエニル）−２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。

より好ましくは、Ｒ_１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０のアリール基であり、さらに好ましくは、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１６のアリール基である。

一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_２は直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。

一般式（１）で表される化合物において、より好ましくは、Ｒ_２は炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す。

一般式（１）におけるＲ_２の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基の具体例としては、例えば、Ｒ_１で例示した直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を例示することができる。

より好ましくは、Ｒ_２は炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基である。

一般式（１）で表される化合物において、特に好ましくは、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基である化合物である。

本発明の有機トランジスタにおいては、有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有することが特徴であり、このことにより、従来にはない、電荷移動度が高く、電流のオン／オフ比が大きく、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することが可能となる。特にウェットプロセス法によっても優れた特性を有する有機トランジスタを提供することが可能になった。

本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。

すなわち、例えば、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１およびＲ_２がアルコキシ基、あるいはアルコキシアルコキシ基である化合物は、例えば、式（２）で表される化合物に、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム）の存在下で、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ_１’およびＲ_２’は、一般式（１）におけるＲ_１およびＲ_２で表されるアルコキシ基のアルキル部分、またはＲ_１およびＲ_２で表されるアルコキシアルコキシ基のアルコキシアルキル部分を表し、Ｘ_１およびＸ_２はハロゲン原子、あるいはｐ−トルエンスルフォニルオキシ基を表す］

尚、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（５）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウムを作用させた後、例えば、トリイソプロポキシホウ素を作用させた後、加水分解し、式（６）で表される化合物を調製する。その後、式（６）で表される化合物に、過酸化水素を作用させることにより製造することができる。

一般式（５）で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２８、１２６０４（２００６）に記載の方法に従って製造することができる。

［式中、Ｘ_３およびＸ_４はハロゲン原子を表す］

また、例えば、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１およびＲ_２がアルコキシアルキル基である化合物は、例えば、一般式（５）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、あるいは金属マグネシウムを作用させ、一般式（７）で表される化合物を調製した後、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物（但し、Ｒ_１’およびＲ_２’は、一般式（１）におけるＲ_１およびＲ_２で表されるアルコキシアルキル基を表す）を作用させることにより製造することができる。

［式中、Ｍ_１およびＭ_２はＬｉまたはＭｇＸ_３、ＭｇＸ_４を表す（Ｘ_３およびＸ_４はハロゲン原子を表す）］

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がアルコキシ基、あるいはアルコキシアルコキシ基である化合物は、上述した方法と同様に、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム）の存在下で、式（８）で表される化合物に、一般式（４）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１が水素原子であり、Ｒ_２がアルコキシアルキル基である化合物は、上述した方法と同様に、一般式（９）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、あるいは金属マグネシウムを作用させた後、一般式（４）で表される化合物（但し、Ｒ_２’は、一般式（１）におけるＲ_２で表されるアルコキシアルキル基を表す）を作用させることにより製造することができる。

［式中、Ｘ_５はハロゲン原子を表す］

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１がハロゲン原子である化合物は、例えば、一般式（１０）で表される化合物に、ハロゲン化剤を作用させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ_２は一般式（１）の場合と同じ意味を表す］

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１がアリール基である化合物は、例えば、上記のように製造される一般式（１１）で表される化合物に、例えば、パラジウム触媒（例えば、トリフェニルフォスフィンパラジウムクロライド）および塩基の存在下、一般式（１２）で表される化合物を作用させることにより製造することができる［例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５、２４５７（１９９５）、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２８、１２６０４（２００６）に記載の方法を参考にすることができる］。

［式中、Ｒ_１”は、一般式（１）におけるＲ_１で表されるアリール基であり、Ｒ_２は一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｘ_６はハロゲン原子を表す］

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１がアルコキシ基、あるいはアルコキシアルコキシ基である化合物は、上述した方法と同様に、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム）の存在下で、一般式（１３）で表される化合物に、一般式（３）で表される化合物を作用させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ_２は一般式（１）の場合と同じ意味を表す］

また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１がアルコキシアルキル基であり、Ｒ_２がアルコキシ基、アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシアルコキシ基である化合物は、上述した方法と同様に、一般式（１１）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、あるいは金属マグネシウムを作用させた後、一般式（３）で表される化合物（但し、Ｒ_１’は、一般式（１）におけるＲ_１で表されるアルコキシアルキル基を表す）を作用させることにより製造することができる。

また、また、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ_１がアルキル基である化合物は、一般式（１０）で表される化合物に、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム）の存在下、アルキルカルボニルクロライドを作用させた後、カルボニル基を還元（例えば、ヒドラジンによる還元）し、製造することができる［例えば、Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，３０、６０３（２００３）に記載の方法を参考にすることができる］。

一般式（３）〜一般式（５）、一般式（７）、一般式（９）、一般式（１１）において、Ｘ_１〜Ｘ_６で表されるハロゲン原子は、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。

尚、本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した型で製造されることがあるが、本発明の有機トランジスタには、一般式（１）で表される化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。一般式（１）で表される化合物を、有機トランジスタに使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。

有機トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁層、有機半導体層を有して成るものであり、本発明の有機トランジスタにおいては、該有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有してなるものである。

本発明の有機トランジスタの形態について、図面を参照しながら説明する。

図１は本発明の有機トランジスタの一形態を示す模式的断面図である。この有機トランジスタの形態においては、基板１１上にゲート電極２１が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁層３１が積層されており、その上に所定の間隔で形成されたソース電極６１およびドレイン電極４１が形成されており、さらにその上に有機半導体層５１が積層されている（ボトムゲート・ボトムコンタクト構造）。

図２に示した有機トランジスタの形態においては、基板１２上にゲート電極２２が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁層３２が積層されており、その上に有機半導体層５２が積層されており、さらにその上に、所定の間隔でソース電極６２およびドレイン電極４２が形成されている（ボトムゲート・トップコンタクト構造）。

また、図３に示した有機トランジスタの形態においては、基板１３の上に、所定の間隔でソース電極６３およびドレイン電極４３が形成されており、その上に有機半導体層５３が積層されており、その上にゲート絶縁層３３が積層されており、さらにその上にゲート電極２３が設けられている（トップゲート・ボトムコンタクト構造）。

図４に示した有機トランジスタの形態においては、基板１４の上に、有機半導体層５４が積層されており、その上に、所定の間隔でソース電極６４およびドレイン電極４４が形成されており、その上にゲート絶縁層３４が積層されており、さらにその上にゲート電極２４が設けられている（トップゲート・トップコンタクト構造）。

このような構成を有する有機トランジスタでは、有機半導体層がチャネル領域を形成しており、ゲート電極に印加される電圧で、ソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン／オフ動作する。

本発明の有機トランジスタに使用する基板としては、特に限定するものではないが、一般には、ガラス、石英、シリコン単結晶、多結晶シリコン、アモルファスシリコン、プラスチック基板などを用いることができる。さらには、これらを組み合わせた複合基板も用いることができ、一層構造でも、多層構造の形態でもよい。

プラスチック基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート、トリアセチルセルロース、セルロースアセテートプロピオネートなどからなる基板が挙げられる。

尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。

本発明の有機トランジスタにおいて、ソース電極、ドレイン電極、およびゲート電極に用いる材料としては特に限定するものではなく、導電性の材料であれば任意に用いることができる。

電極材料としては、例えば、酸化インジウムスズ合金（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、クロム、鉄、錫、タンタル、パラジウム、テルル、イリジウム、ルテニウム、ゲルマニウム、タングステン、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、亜鉛、マグネシウム／インジウム合金、マグネシウム／銅合金、マグネシウム／銀合金、マグネシウム／アルミニウム合金、クロム／モリブデン合金、アルミニウム／リチウム合金、アルミニウム／スカンジウム／リチウム合金、ナトリウム／カリウム合金などの金属や合金、さらには、フッ素ドープ酸化亜鉛、導電率を向上させたシリコン単結晶、多結晶シリコン、アモルファスシリコン等のシリコン系材料、カーボンブラック、グラファイト、グラッシーカーボン等の炭素材料などを挙げることができ、より好ましくは、酸化インジウムスズ合金、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、導電率を向上させたシリコン系材料、炭素材料である。これらはバルク状、薄片状、微粒子状等、様々な形態で使用できる。

また、電極材料としては、ドーピング処理などで導電率を向上させた導電性ポリマー（例えば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸の錯体など）も好適に用いられる。

尚、これらの電極材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。

各電極の形成方法としては、特に限定するものではないが、例えば、導電性の材料を、蒸着やスパッタリングなどの方法を用いて形成することができ、リソグラフやエッチング処理により、所望の形状にパターニングできる。

また、導電性ポリマーや導電性微粒子を用いて電極を形成する場合には、導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子の分散液を、インクジェット法によりパターニングしてもよく、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらには、導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペースト（銀ペースト、カーボンペーストなど）などを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法を用いることもできる。

ソース電極、ドレイン電極の膜厚は、特に限定するものではないが、一般に、数ｎｍ〜数百μｍの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、１ｎｍ〜１００μｍであり、さらに好ましくは、１０ｎｍ〜２０μｍである。

尚、ソース電極、ドレイン電極は、互いに対向するように配置されるが、その間隔（チャネル長）は、一般に、数百ｎｍ〜数ｍｍの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、１００ｎｍ〜１ｍｍであり、さらに好ましくは、１μｍ〜５００μｍである。

ゲート絶縁層に使用する材料としては、種々の絶縁材料を用いることができ、無機絶縁体あるいは有機高分子化合物が好ましい。

無機絶縁体としては、酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどを挙げることができ、より好ましくは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。

無機絶縁体からなるゲート絶縁層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセス、さらには、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、エアーナイフ法、スライドホッパー法、エクストリュージョン法などの塗布法、各種印刷法やインクジェット法などのウェットプロセスを挙げることができ、使用する材料の特性に応じて適宜選択して適用することができる。また、シリコン系材料をゲート電極として用い、有機半導体形成前にゲート絶縁層を形成する場合には、熱酸化法で形成しても良い。

ゲート絶縁層に用いる有機高分子化合物としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系の光硬化性樹脂、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、あるいはアクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ノボラック樹脂、ポリフッ化ビニリデン、シアノエチルプルランなどを用いることができる。有機高分子化合物を用いたゲート絶縁層の形成法としては、ウェットプロセスが好ましい。

ゲート絶縁層に使用する絶縁材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

尚、ゲート絶縁層と有機半導体層の界面は、例えば、ヘキサメチルジシラザン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、ベンジルトリクロロシランなどで処理されていてもよく、さらに、有機高分子化合物をゲート絶縁層に使用し、ゲート絶縁層を形成した後有機半導体層を形成する場合は、有機高分子化合物からなるゲート絶縁層上にラビング処理を施してから有機半導体層を形成するようにしても良い。

ゲート絶縁層の膜厚は、特に限定するものではないが、一般に、数ｎｍ〜数十μｍの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、５ｎｍ〜１０μｍであり、さらに好ましくは、１０ｎｍ〜５μｍである。

本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有してなるものであり、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。

さらに、有機半導体層は、一般式（１）で表される化合物と、他の化合物（例えば、ポリアセチレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリキノリン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、フタロシアニン誘導体など）を併用して形成されていてもよい。この場合、一般式（１）で表される化合物の含有量は、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上になるように調製することがより好ましい。

本発明の有機トランジスタは、ｐ型（正孔がキャリアとして機能する）の有機トランジスタ、またはｎ型（電子がキャリアとして機能する）の有機トランジスタとして機能するが、好ましくは、ｐ型の有機トランジスタとして使用するのが好ましい。

有機半導体層の形成方法としては、特に限定するものではなく、公知の形成方法を用いることができる。

形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、プラズマ重合法などのドライプロセス、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、ＬＢ法（ラングミューア・ブロジュット法）、各種印刷法、インクジェット法などのウェットプロセスを挙げることができる。特に、本発明においては、一般式（１）で表される化合物の有機溶媒に対する溶解性がよく、さらに形成させる有機半導体層の特性も優れていることから、ウェットプロセスにより、有機半導体層を形成することは好ましいことである。

ウェットプロセスにより、有機半導体層の形成する場合は、一般式（１）で表される化合物を、溶媒に溶解、または分散させた溶液を用いる。

係る溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメンなどの炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、グルタロジニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ジメチルスルフォキサイド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒などを挙げることができる。これらの溶媒は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

係る溶媒中の一般式（１）で表される化合物の濃度に関しては、特に制限するものではないが、一般には、０．０１〜２０質量％、より好ましくは、０．０５〜１５質量％程度に調製することが好ましい。

有機半導体層の膜厚に関しては、特に制限するものではないが、一般に、数ｎｍ〜数十μｍの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、１ｎｍ〜１０μｍであり、さらに好ましくは、５ｎｍ〜１μｍである。

本発明の有機トランジスタにおいては、所望により、有機半導体層はドーピング処理を施されていてもよい。

尚、ドーパントとしては、ドナー性ドーパント、アクセプター性ドーパントのいずれも使用可能であり、アクセプター性ドーパントを使用することは好ましい。

ドナー性ドーパントとしては、有機半導体層の有機化合物に電子を供与する機能を有する化合物であれば好適に用いることができる。

ドナー性ドーパントとしては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなどのアルカリ土類金属、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｙｂなどの希土類金属、アンモニウムイオン、Ｒ_４Ｐ^＋（Ｒはアルキル基を表す）、Ｒ_４Ａｓ^＋（Ｒはアルキル基を表す）、Ｒ_３Ｓ^＋（Ｒはアルキル基を表す）、アセチルコリンなどが挙げられる。

アクセプター性ドーパントとしては、有機半導体層の有機化合物から電子を取り去る機能を有する化合物であれば好適に用いることができる。

アクセプター性ドーパントとしては、例えば、Ｃｌ_２、Ｂｒ_２、Ｉ_２、ＩＣｌ、ＩＣｌ_３、ＩＢｒ、ＩＦなどのハロゲン化合物、ＰＦ_５、ＡｓＦ_５、ＳｂＦ_５、ＢＦ_３、ＢＣｌ_３、ＢＢｒ_３、ＳＯ_３などのルイス酸、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ_３、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＣｌＯ_４、ＦＳＯ_３Ｈ、ＣｌＳＯ_３Ｈ、ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ_４、ＺｒＣｌ_４、ＨｆＣｌ_４、ＮｂＦ_５、ＮｂＣｌ_５、ＴａＣｌ_５、ＭｏＣｌ_５、ＷＦ_５、ＷＣｌ_６、ＵＦ_６、ＬｎＣｌ_３（Ｌｎ＝Ｌａ、Ｃｅ、Ｎｄ、ＰｒなどのランタノイドとＹ）などの遷移金属化合物、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＡｓＦ_５ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。

尚、ドーピング方法としては、有機半導体層を形成した後に、ドーパントを導入する方法、あるいは有機半導体層の形成時に、ドーパントを導入する方法を適用することができる。

また、本発明の有機トランジスタは、大気中の酸素、水分などの影響を軽減する目的で、有機トランジスタの外周面の全面、または一部にガスバリア層を設けることもできる。ガスバリア層を形成する材料としては、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンなどを挙げることができる。さらには、ゲート絶縁層に使用する材料として挙げた無機絶縁体もガスバリア層の形成に用いることができる。

尚、本発明の有機トランジスタは、例えば、液晶表示素子、有機電界発光素子、電子ペーパー、各種センサー、ＲＦＩＤｓ（ｒａｄｉｏｆｒｅｑｕｅｎｃｙｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｃａｒｄｓ）などに使用することができる。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
ゲート電極としての抵抗率０．０２Ω・ｃｍのシリコン基板に、厚さ２００ｎｍの熱酸化膜（ＳｉＯ_２）を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたＳｉＯ_２層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を８０℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号５の化合物のクロロホルム溶液（濃度：０．４質量％）を塗布したところ、クロロホルムが蒸発し、８０ｎｍの厚さの例示化合物番号５の化合物からなる有機半導体層が形成された。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは８０ｎｍであり、チャネル幅は２ｍｍ、チャネル長は５０μｍであった。
以上のように作製した有機トランジスタは、ｐ型のトランジスタ素子としての特性を示した。有機トランジスタの電流―電圧（Ｉ−Ｖ）特性の飽和領域から、電荷移動度を求めた。
さらに、ドレインバイアス−５０Ｖとし、ゲートバイアス−５０Ｖおよび０Ｖにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン／オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、２５℃で、１ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン／オフ比を測定した。測定結果を第１表に示した。

（実施例２〜１４）
実施例１において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２０の化合物（実施例２）、例示化合物番号２３の化合物（実施例３）、例示化合物番号２７の化合物（実施例４）、例示化合物番号３１の化合物（実施例５）、例示化合物番号３８の化合物（実施例６）、例示化合物番号４７の化合物（実施例７）、例示化合物番号５０の化合物（実施例８）、例示化合物番号５１の化合物（実施例９）、例示化合物番号５６の化合物（実施例１０）、例示化合物番号６４の化合物（実施例１１）、例示化合物番号６６の化合物（実施例１２）、例示化合物番号７１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号７８の化合物（実施例１４）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第１表に示した。

（比較例１）
実施例１において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号５の化合物を使用する代わりに、２，７−ジヘキシル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第１表に示した。

（比較例２）
実施例１において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号５の化合物を使用する代わりに、２，７−ジドデシル［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第１表に示した。

（実施例１５）
ゲート電極としての抵抗率０．０２Ω・ｃｍのシリコン基板に、厚さ２００ｎｍの熱酸化膜（ＳｉＯ_２）を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたＳｉＯ_２層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下（５×１０^−４Ｐａ）で、例示化合物番号２１の化合物を、蒸着速度０．０３ｎｍ／ｓｅｃの速度で、４０ｎｍの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは８０ｎｍであり、チャネル幅は２ｍｍ、チャネル長は５０μｍであった。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、９．５×１０^−１（ｃｍ^２／Ｖｓｅｃ）であり、電流のオン／オフ比は２．１×１０^７であった。

（実施例１６）
実施例１５において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号２１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４９の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、８．３×１０^−１（ｃｍ^２／Ｖｓｅｃ）であり、電流のオン／オフ比は１．４×１０^８であった。

（実施例１７）
実施例１５において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号２１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号７４の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例１に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、７．６×１０^−１（ｃｍ^２／Ｖｓｅｃ）であり、電流のオン／オフ比は２．６×１０^７であった。

第１表より、本発明の有機トランジスタは、高い電荷移動度、大きな電流オン／オフ比を有し、有機トランジスタとして優れた特性を有しており、さらに経時変化が抑制された、安定性に優れた有機トランジスタであることが明らかである。

本発明の有機トランジスタは、高い電荷移動度、大きな電流オン／オフ比を有し、かつ保存安定性に優れており、液晶表示素子、有機電界発光素子、電子ペーパー、各種センサー、ＲＦＩＤｓ（ｒａｄｉｏｆｒｅｑｕｅｎｃｙｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｃａｒｄｓ）などに使用することができる。

本発明の有機トランジスタの模式的断面図である。本発明の有機トランジスタの模式的断面図である。本発明の有機トランジスタの模式的断面図である。本発明の有機トランジスタの模式的断面図である。

符号の説明

１１：基板
２１：ゲート電極
３１：ゲート絶縁層
４１：ドレイン電極
５１：有機半導体層
６１：ソース電極

１２：基板
２２：ゲート電極
３２：ゲート絶縁層
４２：ドレイン電極
５２：有機半導体層
６２：ソース電極

１３：基板
２３：ゲート電極
３３：ゲート絶縁層
４３：ドレイン電極
５３：有機半導体層
６３：ソース電極

１４：基板
２４：ゲート電極
３４：ゲート絶縁層
４４：ドレイン電極
５４：有機半導体層
６４：ソース電極

Claims

有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種を２０質量％以上含有してなる有機トランジスタ。

（式中、Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ_２は炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基を表す）
前記有機半導体層は、有機溶媒を用いたウェットプロセス法により形成された層である請求項１に記載の有機トランジスタ。