JP2013525514A - ピロロ[3,2−b]ピロール半導体化合物およびそれを組み込んだデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
新世代の光電子デバイス、例えば、有機光起電性(OPV)デバイス、有機発光トランジスター(OLET)、有機発光ダイオード(OLED)、有機薄膜トランジスター(OTFT)、印刷可能な回路、電気化学的コンデンサー、およびセンサーは、有機半導体の上にそれらの活性成分として構築されている。トランジスター/回路の動作、またはOLED/OPVの動作に必要な効率的な励起子の形成/分裂に必要とされる高いデバイス効率、例えば、大きな電荷担体移動度(μ)を可能にするためには、p型とn型の両方の有機半導体材料が利用可能であることが望ましい。さらに、これらの有機半導体ベースのデバイスは、周囲条件において満足のいく安定度を示すものであるのがよく、費用対効果が高い様式で加工可能であるのがよい。例えば、ベンチマークポリマーであるレジオレギュラーなポリ(3−ヘキシルチオフェン)(rr−P3HT)は、約0.1cm2/Vs程度の正孔移動度および約105以上程度の電流変調を与えることができ、これは、アモルファスシリコンに近い。rr−P3HTがベースのOPVデバイスでは、約4%という高い電力変換効率(PCE)が報告されている。しかし、そのような目覚しい性能は、厳しいデバイス処理条件下でしか達成されない。
前記に鑑みて、本教示は、1個以上のピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を有するモノマー、オリゴマーおよびポリマー化合物から調製される有機半導体材料を提供する。これらの化合物の関連デバイスならびに関連する調製法および使用法も提供する。本化合物は、周囲条件下での優れた電荷輸送特性、化学安定性、低温加工性、一般的溶媒への高溶解性、および処理多様性(例えば、種々の溶解法による)のような特性を示すことができる。その結果、これらの材料をベースとした有機光起電性デバイスは、優れた特性、例えば、大きなPCE、大きな開路電圧(Voc)、大きな短絡電流(Jsc)、および化学安定度を示すことができる。さらに、1つ以上の本化合物を半導体層として組み込んだ電界効果デバイス、例えば、薄膜トランジスターは、周囲条件において高い性能を示すことができ、例えば、大きな電荷担体移動度、低いしきい値電圧、および高い電流オン/オフ比の1つ以上を示す。同様に、他の有機半導体系デバイス、例えばOLETおよびOLEDも、本明細書に記載されている有機半導体材料を使用して効率的に製造することができる。
本教示は、1個以上のピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を有するモノマー、オリゴマーおよびポリマー化合物から調製される有機半導体材料を提供する。本教示の化合物は、例えば、電界効果デバイスにおける高い担体移動度および/または良好な電流変調特性、光起電性デバイスにおける光吸収/電荷分離、および/または発光デバイスにおける電荷輸送/再結合/発光のような半導体挙動を示すことができる。さらに、本化合物は、特定の加工利点、例えば、周囲条件における溶解加工性および/または良好な安定度(例えば、空気安定度)を有することができる。本教示の化合物は、p型またはn型いずれかの半導体材料の調製に使用することができ、それらを、次に、種々の有機電子物品、構造およびデバイス(電界効果トランジスター、ユニポーラー回路構成、相補型回路構成、光起電性デバイス、および発光デバイスを含む)の製造に使用することができる。
[式中、coは、0〜4の範囲の整数であり得る]
を含むことができる。縮合環部分は、任意に、本明細書に記載されているように置換され得る。
FF=(Vmp×Jmp)/(Jsc×Voc)
[式中、JmpおよびVmpは、それぞれ、最大電力点(Pm)における電流密度および電圧を表し、この最大電力点は、J×Vがその最大値に達するまで、回路における抵抗を変化させることによって得られる;JscおよびVocは、それぞれ、短路電流および開路電圧を表す]。曲線因子は、太陽電池性能の評価における主要パラメーターである。市販太陽電池は、典型的には、約0.60%以上の曲線因子を有する。
該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基およびC1−40ハロアルキル基は、それぞれ、任意に、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−OC1−20アルキル、−(OCR’2CR”2)t−、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)、および−Si(C1−20アルキル)3から独立に選択される1〜10個の置換基で置換され得、ここで、R’およびR”は、それぞれ独立に、HまたはFであり、tは、1〜20の範囲の整数であり;
該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基およびC1−40ハロアルキル基は、それぞれ、任意のリンカーを介して該イミド窒素原子に共有結合し得;
該1〜4つの環式部分は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよく、互いに、または任意のリンカーを介して該イミド窒素に共有結合し得、任意に、ハロゲン、−CN、オキソ、NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)、−Si(C1−20アルキル)3、−O−C1−20アルキル、−(OCR’2CR”2)t−、C1−20アルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20アルキニル基、およびC1−20ハロアルキル基から独立に選択される1〜5個の置換基で置換され得;ここで、該C1−20アルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20アルキニル基、およびC1−20ハロアルキル基は、それぞれ、任意に、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−6アルキル)、−N(C1−6アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1−6アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−6アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−6アルキル、−C(O)N(C1−6アルキル)2、−OC1−6アルキル、−SiH3、−SiH(C1−6アルキル)2、−SiH2(C1−6アルキル)、および−Si(C1−6アルキル)3から独立に選択される1〜5個の置換基で置換され得、ここで、R’、R”およびtは、本明細書において定義した通りである。
Cy1およびCy2は、それぞれ独立に、C6−14アリール基、5〜14員ヘテロアリール基、C3−14シクロアルキル基、および3〜14員シクロヘテロアルキル基から選択され、該基は、それぞれ、ハロゲン、−CN、オキソ、=C(CN)2、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、およびC1−6ハロアルキル基から独立に選択される1〜5個の置換基で任意に置換され得;
L’は、それぞれ独立に、共有結合、または−Y−[O−Y]t−(例えば、−Y−(OCR’2CR”2)t−)、−[Y−O]t−Y−(例えば、−(CR’2CR”2O)t−Y−)、−Y−[S(O)w]−Y−、−Y−C(O)−Y−、−Y−[NRcC(O)]−Y−、−Y−[C(O)NRc]−、−Y−NRc−Y−、−Y−[SiRc 2]−Y−、二価C1−20アルキル基、二価C2−20アルケニル基、および二価C2−20ハロアルキル基から選択されるリンカーであり、ここで、Y、R’、R”、Rc、tおよびwは、先において定義した通りであり;
Raは、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、およびC1−40ハロアルキル基から選択され、該基は、それぞれ、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−OC1−20アルキル、−(OCR’2CR”2)t−、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)、および−Si(C1−20アルキル)3から独立に選択される1〜10個の置換基で任意に置換され得、ここで、R’、R”およびtは、本明細書において定義した通りである。
1)直鎖または分岐鎖のC1−40アルキル基およびC2−40アルケニル基、例えば:n−ヘキシル、n−ドデシル、
式中、
Vは、共有結合、または本明細書において定義した通りである共役リンカーUであり得;
Xは、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40ハロアルキル基、および本明細書において定義した通りである反応性基または重合性基から選択され得る。
式中、Ar1は、それぞれ独立に、C6−14アリール基または5〜14員ヘテロアリール基であり得、該基は、それぞれ、任意に、ハロゲン、CN、オキソ、=C(CN)2、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、C1−40アルコキシ基、およびC1−40アルキルチオ基から独立に選択される1〜2個の基で置換され得;
Zは、直鎖共役リンカーであり得;
m”はそれぞれ、1、2、3または4であり得;
tは、1〜20の範囲の整数である。
式中、R4は、それぞれ独立に、HまたはR3であり、R3は、ハロゲン、CN、オキソ、=C(CN)2、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、C1−40アルコキシ基、およびC1−40アルキルチオ基から選択される。
式中、R1、R2およびVは、本明細書において定義した通りである。重合度(n)は、2〜約10,000、3〜約10,000、4〜約10,000、5〜約10,000、8〜約10,000、または10〜約10,000の範囲であり得る。例えば、オリゴマー化合物では、重合度は2〜9の範囲であり得;ポリマー化合物では、重合度は10〜10,000の範囲であり得る。
式中、nは、2〜10,000の範囲、例えば、3〜10,000、4〜10,000、5〜10,000、6〜10,000、7〜10,000、8〜10,000、9〜10,000、または10〜10,000の範囲の整数であり得;Ar1、R1、R2、Z、m”およびtは、本明細書において定義した通りである。一例として、各Ar1は、独立に、
式中、R4は、それぞれ独立に、HまたはR3であり、R3は、ハロゲン、CN、オキソ、=C(CN)2、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、C1−40アルコキシ基、およびC1−40アルキルチオ基から選択され;R1およびR2は、C6−40アルキル基であり得;Zは、エテニル基であり得、m”およびtは、独立に、1、2、3または4であり得る。
式中、R1およびR2は、C6−40アルキル基であり得;R4はそれぞれ、H、C1−10アルキル基、C1−10ハロアルキル基、C1−10アルコキシ基、およびC1−10アルキルチオ基から選択され得、nは、2〜10,000の範囲(例えば、3〜10,000;5〜10,000;または10〜10,000の範囲)の整数であり得る。
式中、反復単位は、異なるR1およびR2基および/またはV基を有し、R1、R2、およびVは、本明細書において定義した通りである。例えば、本オリゴマーまたはポリマー化合物は、式
を有することができる。該2つの反復単位は、ラン
ダムポリマー、レジオレギュラー(regioregular)ポリマー、レジオランダム(regiorandom)ポリマー、または交互ポリマーを与えることができる。
式中、M1は、先において定義した通りであり;xは、該ポリマー化合物中のM1のモル分率を表し;M2は、この場合、M1と異なる1個以上のさらなる単位を表し;yは、該ポリマー化合物中の各M2のモル分率を表し;ここで、0<x≦1であり、0≦y<1であり、xおよびyの合計は約1である。
式中、
M2a、M2b、M2c、M2d、M2e、M2f、M2g、およびM2hは互いに異なり、それぞれ、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を含まず;
y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、およびy8は、独立に、それぞれ、M2a、M2b、M2c、M2d、M2e、M2f、M2g、およびM2hのモル分率を表す実数であり、ここで、0≦y1、y2、y3、y4、y5、y6、y7、y8<1、およびy1+y2+y3+y4+y5+y6+y7+y8=yであり;
0<x<1であり、y=1−xである。
の反復単位を表し、M2は、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を含まない反復単位を表す。
式中、R1、R2およびVは、本明細書において定義した通りである。例えば、M1とM2のR1とR2は同じであっても異なっていてもよく、M1とM2のVは同じであっても異なっていてもよい。一例として、M1とM2のR1とR2は、独立に、直鎖C6−20アルキル基、分岐鎖C6−20アルキル基、直鎖C6−20ハロアルキル基、および分岐鎖C6−20アルキル基から選択され得、M1とM2のVは、独立に、共有結合、
式中、M2は、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル単位を含まない反復単位であり、Ar1、R1、R2、Z、m”、xおよびyは、本明細書において定義した通りである。特定の実施形態において、本化合物はランダムポリマーであり得る。他の実施形態において、本化合物は、式
式中、nは、2〜10,000の範囲(例えば、3〜10,000;5〜10,000;または10〜10,000の範囲)の整数であり;Ar1、M2、R1、R2、およびm”は、本明細書において定義した通りである。例えば、Ar1は、任意に置換されたチエニル基、任意に置換されたフェニル基、および任意に置換されたチエノチオフェニル基から選択され得、R1およびR2は、直鎖C6−20アルキル基、分岐鎖C6−20アルキル基、直鎖C6−20ハロアルキル基、および分岐鎖C6−20アルキル基から選択され得、Zは、エテニル基であり得;m”は、1であり得る]。
式中、
π−2は、それぞれ独立に、1〜6個のRd基で任意に置換された共役多環式部分であり、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル単位を含まず;
Arは、それぞれ独立に、共役単環式部分5または6員のアリールまたはヘテロアリール基であり得、ここで、これらの基は、それぞれ、1〜6個のRd基で任意に置換されており、式中、
Rdは、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Re)2、e)オキソ、f)−OH、g)=C(Rf)2、h)−C(O)Re、i)−C(O)ORe、j)−C(O)N(Re)2、k)−SH、l)−S(O)2−Re、m)−S(O)2ORe、n)−(OCH2CH2)tORe、o)−(OCF2CF2)tORe、p)−(OCH2CF2)tORe、q)−(OCF2CH2)tORe、r)−(CH2CH2O)tRe、s)−(CF2CF2O)tRe、t)−(CH2CF2O)tRe、u)−(CF2CH2O)tRe、v)C1−40アルキル基、w)C2−40アルケニル基、x)C2−40アルキニル基、y)C1−40アルコキシ基、z)C1−40アルキルチオ基、aa)C1−40ハロアルキル基、ab)−Y−C3−10シクロアルキル基、ac)−Y−C6−14アリール基、ad)−Y−C6−14ハロアリール基、ae)−Y−3〜12員シクロヘテロアルキル基、およびaf)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、C3−10シクロアルキル基、C6−14アリール基、C6−14ハロアリール基、3〜12員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基は、それぞれ、1〜4個のRf基で任意に置換されており;
Reは、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、および−Y−C6−14アリール基から選択され;
Rfは、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1−20アルキル)、h)−N(C1−20アルキル)2、i)−N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、j)−N(C6−14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1−20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)2−OC1−20アルキル、o)−S(O)2−OC6−14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1−20アルキル、r)−C(O)−C6−14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1−20アルキル、u)−C(O)−OC6−14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1−20アルキル、x)−C(O)N(C1−20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6−14アリール、z)−C(O)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、aa)−C(O)N(C6−14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1−20アルキル、ad)−C(S)N(C1−20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6−14アリール)2、af)−C(S)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、ag)−C(S)NH−C6−14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1−20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1−20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6−14アリール)、al)−S(O)wN(C1−20アルキル)−C6−14アリール、am)−S(O)wN(C6−14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1−20アルキル)2、ap)−SiH2(C1−20アルキル)、aq)−Si(C1−20アルキル)3、ar)C1−20アルキル基、as)C2−20アルケニル基、at)C2−20アルキニル基、au)C1−20アルコキシ基、av)C1−20アルキルチオ基、aw)C1−20ハロアルキル基、ax)C3−10シクロアルキル基、ay)C6−14アリール基、az)C6−14ハロアリール基、ba)3〜12員シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員ヘテロアリール基から選択され;
Yは、それぞれ独立に、二価C1−10アルキル基、二価C1−10ハロアルキル基、および共有結合から選択され;
tは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり;
wは、それぞれ独立に、0、1または2であり;
Zは、共役直鎖リンカーであり;
mおよびm’は、独立に、0、1、2、3または4であり;
m”は、1、2、3または4である。
式中、
k、k’、lおよびl’は、それぞれ独立に、−CR2=、=CR2−、−C(O)−、および−C(C(CN)2)−から選択され;
p、p’、qおよびq’は、それぞれ独立に、−CR’=、=CR’−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−O−、−S−、−N=、=N−、−N(R’)−、−SiR’=、=SiR’−、および−SiR’R’−から選択され;
rおよびsは、それぞれ独立に、−CR’R’−または−C(C(CN)2)−から選択され;
u、u’、vおよびv’は、それぞれ独立に、−CR’=、=CR’−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−、−N=、=N−、−SiR’=、=SiR’−、−SiR’R’−、−CR’R’−CR’R’−、および−CR’=CR’−から選択され;
R’は、それぞれ独立に、HまたはRdであり、ここで、Rdは、本明細書において定義した通りである。
式中、R6は、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり;R7は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−40アルキル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、−(OCH2CH2)tORe、−(OCF2CF2)tORe、−(OCH2CF2)tORe、−(OCF2CH2)tORe、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり;ここで、tは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり;Reは、C1−20アルキル基またはC1−20ハロアルキル基である。
式中、
a、b、cおよびdは、独立に、−O−、−S−、−Se−、−CH=、=CH−、−CR3=、=CR3−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−N=、=N−、−NH−および−NR3−から選択され;
R3は、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Re)2、e)−OH、f)−SH、g)−(OCH2CH2)tORe、h)−C(O)Re、i)−C(O)ORe、j)−C(O)N(Re)2、k)C1−40アルキル基、l)C2−40アルケニル基、m)C2−40アルキニル基、n)C1−40アルコキシ基、o)C1−40アルキルチオ基、p)C1−40ハロアルキル基、q)−Y−C3−14シクロアルキル基、r)−Y−C6−14アリール基、s)−Y−3−14員シクロヘテロアルキル基、およびt)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、C3−14シクロアルキル基、C6−14アリール基、3〜14員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基は、それぞれ、1〜5個のRf基で任意に置換されており;
ここで、Re、Rf、Yおよびtは、本明細書において定義した通りである。
式中、R4は、それぞれ独立に、HまたはR3であり;R5は、それぞれ独立に、H、オキソ、=C(CN)2、またはR3であり、ここで、R3は、本明細書において定義した通りである。特定の実施形態において、
式中、
R4は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、−CN、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、C1−20アルキルチオ基、およびC1−20ハロアルキル基から選択され得、
R6は、それぞれ独立に、H、C1−20アルキル基、およびC1−20ハロアルキル基から選択され得、
R8は、それぞれ独立に、C1−20アルキル基であり得る。
式中、R7は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−40アルキル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、またはC1−40ハロアルキル基であり、Ar、Z、およびm”は、本明細書において定義した通りである。
式中、
L”は、それぞれ独立に、−CH2−、−O−、−S−および−Se−から選択され;
Rは、それぞれ独立に、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、およびC1−40ハロアルキル基から選択され、ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、独立に、−O−、−S−または−Se−で任意に置き換えられており;
X1およびX2は、それぞれ独立に、S、OおよびSeから選択され;
X3およびX4は、それぞれ独立に、N、CHおよびCFから選択される。
式中、R4は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−20アルキル基、C1−20アルコキシ基、C1−20アルキルチオ基、またはC1−20ハロアルキル基であり;R7は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−40アルキル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、またはC1−40ハロアルキル基である。例えば、該1個以上の共単位は、
以下の実施例は、本教示の特定の化合物および関連する中間体の調製を記載する。
実施例1A:2−チオフェンアセチルアミノ酢酸エチルの調製
実施例2A:3,6−ジ−チオフェン−2−イル−1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオンの調製
好適な(ヘテロ)アリール酢酸誘導体および(ヘテロ)アリールα−ケトエステルを出発物質として、さらなる3,6−ジ−(ヘテロ)アリール−1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオンを合成することができ、これは、次に、本教示によるポリマーを調製するために使用することができる。例えば、下記のスキームに例示するとおり、(ヘテロ)アリール基は、二環式(ヘテロ)アリール基(例えば、Ar1=チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル基として示す)であり得る。
好適な(ヘテロ)アリール酢酸誘導体および(ヘテロ)アリールα−ケトエステルを出発物質として、さらなる3,6−ジ−(ヘテロ)アリール−1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオンを合成することができ、これは、次に、本教示によるポリマーを調製するために使用することができる。例えば、下記のスキームに例示するとおり、(ヘテロ)アリール基は、三環式(ヘテロ)アリール基(例えば、Ar1=ベンゾジチオフェン−2,6−イル基として示す)であり得る。
実施例3A:ポリ[{2,6−(4,8−ジドデシルベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン)}−alt−{5,5−(1,4−ビス(2−ブチルオクチル)−3,6−ジチオフェン−2−イル−1,4−ジヒドロピロロ[3,2−b]ピロール−2,5−ジオン)}](SL35)の調製
実施例4A:光学的特性
ポリマーSL35、SL36、SL37、SL38、SL40、およびSL42の光吸収測定を、クロロホルム溶液中でCary型スペクトロメーターを使用して行なった。この光学的データをポリマーのバンドギャップを推定するために使用し、以下の表1にまとめる。
b.クロロホルム溶液。
c.光学的バンドギャップは、吸収のオンセットから測定した。
d.有機溶媒に不溶性。
ポリマーSL35、SL36、SL37、SL38、SL40、およびSL42のサイクリックボルタンメトリー測定を、BAS−CV−50Wボルタンメトリーアナライザーを使用して、アセトニトリル中の0.1M テトラ−n−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを支持電解質として、窒素下で行なった。白金円盤作用電極、白金ワイヤ対向電極および銀ワイヤ基準電極を使用し、Fc/Fc+を、全ての測定値の基準として使用した。スキャン速度は50mV/Sであった。ポリマーフィルムを、0.2%(w/w)トルエン溶液からのドロップキャスティングによって作製した。支持電解質溶液は、全てのCV測定の前に、N2で充分にパージした。
実施例5A:薄膜トランジスターの製造および測定
本教示の特定のポリマーを半導体層として有するボトム−ゲート型TFTを製造した。半導体蒸着の前に、Si/SiO2基材をOTSの単分子層で表面改質した。自然なままのポリマー溶液(容量基準で97.5%のクロロホルムと2.5%のジクロロベンゼンの溶媒混合物中約8mg/ml)を調製し、半導体を溶液からSi/SiO2基材上にスピンコーティングした。半導体フィルムを真空炉内で一晩乾燥させた。銀(Au)トップコンタクト(30nm)を、約1×10−6トルの真空において、金属ステンシルを介して、半導体フィルムに熱蒸発(thermally evaporate)させて、デバイスを完成させた。デバイスを、空気中および電気的遮断環境(Signatone暗箱)において、特性決定した。3つのSignatoneプローブを使用して電極にアクセスし、Keithley 4200半導体特性決定(遠隔前置増幅器をそれぞれ取り付けた3つの独立SMU)のために、信号をプローブ先端のごく近くから3軸遮蔽した。FETメトリクス(移動度、しきい値電圧、およびオン/オフ比)を、標準トランジスター方程式に従って、トランスファーおよびアウトプット特性から抽出した。
本教示の特定のポリマーを組み込んだ光起電性デバイスを製造し、特性決定した。デバイス製造の前に、パターン化ITO被覆ガラス基材を、洗浄剤、脱イオン水、アセトンおよびイソプロピルアルコール中での順次超音波処理に続き、40分間のUV−オゾン処理によってきれいにした。約40nmの厚さのPEDOT:PSS層を、水溶液(HC Stark,Baytron AI 4083)から、ITO被覆ガラス基材にスピンコーティングし、次に、空気中で、150℃で30分間焼き付けした。クロロホルム中のポリマー/C70−PCBM(Nano−Cから購入)混合物溶液を、異なる溶媒添加剤、例えば、トリクロロベンゼンまたはジヨードオクタンを用いて5:10mg/mlで調製した。次に、混合物溶液を、グローブボックスにおいて、55℃で約2時間撹拌し、PEDOT:PSS層上へスピンコーティングした。デバイス製造を完了するために、弗化リチウム(LiF)の0.6nm厚の層、およびアルミニウムの100nm厚の層を、約10−6トルの真空下で、連続的に熱蒸着させた。デバイスの活性面積は約0.093cm2であった。次に、デバイスを、グローブボックス中で、EPO−TEK OG112−6 UV硬化性エポキシ(Epoxy Technology)を使用してカバーガラスでカプセル化した。
Claims (52)
- オリゴマーまたはポリマー化合物であって、2つ以上の任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を含む、化合物。
- オリゴマーまたはポリマー化合物であって、
式:
[式中、
R1およびR2は、独立に、H、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C1−40ハロアルキル基、および1〜4つの環式部分から選択され、
ここで、
該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、およびC1−40ハロアルキル基は、それぞれ、ハロゲン、−CN、NO2、OH、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−OC1−20アルキル、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)、および−Si(C1−20アルキル)3から独立に選択される1〜10個の置換基で任意に置換され得;
該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、およびC1−40ハロアルキル基は、それぞれ、任意のリンカーを介して該イミド窒素原子に共有結合し得;
該1〜4つの環式部分は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよく、互いに、または任意のリンカーを介して該イミド窒素に共有結合し得、ハロゲン、オキソ、−CN、NO2、OH、=C(CN)2、−NH2、−NH(C1−20アルキル)、−N(C1−20アルキル)2、−S(O)2OH、−CHO、−C(O)OH、−C(O)−C1−20アルキル、−C(O)−OC1−20アルキル、−C(O)NH2、−C(O)NH−C1−20アルキル、−C(O)N(C1−20アルキル)2、−SiH3、−SiH(C1−20アルキル)2、−SiH2(C1−20アルキル)、−Si(C1−20アルキル)3、−O−C1−20アルキル、−O−C1−20アルケニル、−O−C1−20ハロアルキル、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基、およびC1−20ハロアルキル基から独立に選択される1〜5個の置換基で任意に置換され得;
Vは、それぞれ独立に、共有結合または共役リンカーである]。 - 第2の反復単位M2をさらに含む請求項2〜4のいずれか1つに記載の化合物であって、ここで、M2は、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル部分を含まない任意に置換された共役部分を含む、化合物。
- yが0である、請求項6または7に記載の化合物。
- yが0でない、請求項6または7に記載の化合物。
- 前記オリゴマーまたはポリマー化合物が式:
式中、M2は、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル単位を含まない反復単位であり、M2は、それぞれ独立に、
π−2は、それぞれ独立に、1〜6個のRd基で任意に置換された共役多環式部分であり、任意に置換されたピロロ[3,2−b]ピロール−2,5(1H,4H)−ジオン−3,6−ジイル単位でなく;
Arは、それぞれ独立に、1〜6個のRd基で任意に置換された共役単環式部分であり;ここで、
Rdは、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Re)2、e)オキソ、f)−OH、g)=C(Rf)2、h)−C(O)Re、i)−C(O)ORe、j)−C(O)N(Re)2、k)−SH、l)−S(O)2−Re、m)−S(O)2ORe、n)−(OCH2CH2)tORe、o)C1−40アルキル基、p)C2−40アルケニル基、q)C2−40アルキニル基、r)C1−40アルコキシ基、s)C1−40アルキルチオ基、t)C1−40ハロアルキル基、u)−Y−C3−10シクロアルキル基、v)−Y−C6−14アリール基、w)−Y−C6−14ハロアリール基、x)−Y−3〜12員シクロヘテロアルキル基、およびy)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、C3−10シクロアルキル基、C6−14アリール基、C6−14ハロアリール基、3〜12員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基は、それぞれ、1〜4個のRf基で任意に置換されており;
Reは、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、および−Y−C6−14アリール基から選択され;
Rfは、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1−20アルキル)、h)−N(C1−20アルキル)2、i)−N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、j)−N(C6−14アリール)2、k)−S(O)wH、l)−S(O)w−C1−20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)2−OC1−20アルキル、o)−S(O)2−OC6−14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1−20アルキル、r)−C(O)−C6−14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1−20アルキル、u)−C(O)−OC6−14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1−20アルキル、x)−C(O)N(C1−20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6−14アリール、z)−C(O)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、aa)−C(O)N(C6−14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1−20アルキル、ad)−C(S)N(C1−20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6−14アリール)2、af)−C(S)N(C1−20アルキル)−C6−14アリール、ag)−C(S)NH−C6−14アリール、ah)−S(O)wNH2、ai)−S(O)wNH(C1−20アルキル)、aj)−S(O)wN(C1−20アルキル)2、ak)−S(O)wNH(C6−14アリール)、al)−S(O)wN(C1−20アルキル)−C6−14アリール、am)−S(O)wN(C6−14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1−20アルキル)2、ap)−SiH2(C1−20アルキル)、aq)−Si(C1−20アルキル)3、ar)C1−20アルキル基、as)C2−20アルケニル基、at)C2−20アルキニル基、au)C1−20アルコキシ基、av)C1−20アルキルチオ基、aw)C1−20ハロアルキル基、ax)C3−10シクロアルキル基、ay)C6−14アリール基、az)C6−14ハロアリール基、ba)3〜12員シクロヘテロアルキル基、またはbb)5〜14員ヘテロアリール基から選択され;
Yは、それぞれ独立に、二価C1−10アルキル基、二価C1−10ハロアルキル基、および共有結合から選択され;
tは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり;
wは、それぞれ独立に、0、1または2であり;
Zは、共役直鎖リンカーであり;
mおよびm’は、独立に、0、1、2、3または4であり;
m”は、1、2、3または4であり;
0<x≦1であり、0≦y<1であり、xおよびyの合計は約1であり;
Ar1、R1、R2、およびZは、請求項6において定義した通りである]
から選択される、請求項9に記載の化合物。 - ランダムコポリマー、レジオランダムコポリマー、レジオレギュラーコポリマーまたは交互コポリマーである、請求項10に記載の化合物。
- Arが、それぞれ独立に、
[式中、
a、b、cおよびdは、独立に、−O−、−S−、−Se−、−CH=、=CH−、−CR3=、=CR3−、−C(O)−、−C(C(CN)2)−、−N=、=N−、−NH−および−NR3−から選択され;
R3は、それぞれ独立に、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)−N(Re)2、e)−OH、f)−SH、g)−(OCH2CH2)tORe、h)−C(O)Re、i)−C(O)ORe、j)−C(O)N(Re)2、k)C1−40アルキル基、l)C2−40アルケニル基、m)C2−40アルキニル基、n)C1−40アルコキシ基、o)C1−40アルキルチオ基、p)C1−40ハロアルキル基、q)−Y−C3−14シクロアルキル基、r)−Y−C6−14アリール基、s)−Y−3−14員シクロヘテロアルキル基、およびt)−Y−5〜14員ヘテロアリール基から選択され、ここで、該C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、C3−14シクロアルキル基、C6−14アリール基、3〜14員シクロヘテロアルキル基、および5〜14員ヘテロアリール基は、それぞれ、1〜5個のRf基で任意に置換されており;
Re、Rf、Yおよびtは、請求項40において定義した通りである]。 - π−2が、任意に置換されたC8−24アリール基または8〜24員ヘテロアリール基である、請求項10〜15のいずれか1つに記載のポリマー化合物。
- π−2が、
[式中、R6は、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり、R7は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−40アルキル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、−(OCH2CH2)tORe、−(OCF2CF2)tORe、−(OCH2CF2)tORe、−(OCF2CH2)tORe、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり、ここで、tは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、Reは、C1−20アルキル基またはC1−20ハロアルキル基である]。 - M2が、それぞれ独立に、1〜4個の5または6員のアリールまたはヘテロアリール基を含み、該アリールまたはヘテロアリール基はそれぞれ、1〜4個のRd基で任意に置換され、ここで、Rdは請求項10において定義した通りである、請求項10〜17のいずれか1つに記載の化合物。
- M2がそれぞれ、式:
ここで、π−2は、
[式中、R6は、それぞれ独立に、H、C1−40アルキル基、C1−40ハロアルキル基、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり、R7は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、C1−40アルキル基、C1−40アルコキシ基、C1−40アルキルチオ基、C1−40ハロアルキル基、−(OCH2CH2)tORe、−(OCF2CF2)tORe、−(OCH2CF2)tORe、−(OCF2CH2)tORe、−(CH2CH2O)t−Re、−(CF2CF2O)tRe、−(CH2CF2O)tRe、または−(CF2CH2O)tReであり、ここで、tは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、Reは、C1−20アルキル基またはC1−20ハロアルキル基であり;
L”は、それぞれ独立に、−CH2−、−O−、−S−および−Se−から選択され;
Rは、それぞれ独立に、C1−40アルキル基、C2−40アルケニル基、C2−40アルキニル基、およびC1−40ハロアルキル基から選択され、ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、独立に、−O−、−S−および−Se−で任意に置き換えられており、但し、O、S、および/またはSe原子は互いに直接的に結合していないものとし;
X1およびX2は、それぞれ独立に、S、OおよびSeから選択され;
X3およびX4は、それぞれ独立に、N、CHおよびCFから選択される]。 - R1およびR2が、それぞれ独立に、分岐鎖C5−40アルキル基、分岐鎖C5−40アルケニル基、および分岐鎖C5−40ハロアルキル基から選択される、請求項2〜22のいずれか1つに記載の化合物。
- 液体媒質に溶解または分散した請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む組成物。
- 前記液体媒質が水または有機溶媒を含む、請求項26に記載の組成物。
- 1種以上の添加剤をさらに含む、請求項26または27に記載の組成物。
- 前記添加剤が、粘度調整剤、界面活性剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、pH調節剤、殺生物剤、および静菌剤から独立に選択される、請求項28に記載の組成物。
- 請求項1〜25のいずれか1つに記載の1種以上のオリゴマーまたはポリマー化合物を含む、製品。
- 電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバイスである、請求項30に記載の製品。
- 請求項1〜25のいずれか1つに記載の1種以上のオリゴマーまたはポリマー化合物を含む、薄膜半導体。
- 基材および該基材上に堆積した請求項32に記載の薄膜半導体を含む、複合体。
- 請求項32に記載の薄膜半導体を含む、電界効果トランジスターデバイス。
- 請求項33に記載の複合体を含む、電界効果トランジスターデバイス。
- 前記電界効果トランジスターが、トップゲート/ボトムコンタクト型構造、ボトムゲート/トップコンタクト型構造、トップゲート/トップコンタクト型構造、およびボトムゲート/ボトムコンタクト型構造から選択される構造を有する、請求項34または請求項35に記載の電界効果トランジスターデバイス。
- 誘電体材料を含む請求項34〜36のいずれか1つに記載の電界効果トランジスターデバイスであって、該誘電体材料が、有機誘電体材料、無機誘電体材料、またはハイブリッド有機/無機誘電体材料を含む、電界効果トランジスターデバイス。
- 請求項32に記載の薄膜半導体を含む、光起電性デバイス。
- 請求項33に記載の複合体を含む、光起電性デバイス。
- 1種以上のポリマーに隣接したp型半導体材料を含む、請求項38または請求項39に記載の光起電性デバイス。
- 請求項32に記載の薄膜半導体を含む、有機発光デバイス。
- 請求項33に記載の複合体を含む、有機発光デバイス。
- 請求項26〜29のいずれか1つに記載の組成物を基材上に堆積させる工程を含む、請求項30または31に記載の製品を作製する方法。
- 前記組成物を堆積させる工程が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、および吹付けの少なくとも1つを含む、請求項43に記載の方法。
- 印刷が、グラビア印刷、インクジェット印刷、およびフレキソ印刷から選択される、請求項44に記載の方法。
- 第一電極と;
第二電極と;
該第一電極および該第二電極に接触している半導体成分であって、請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む半導体成分と
を含む、電子または光電子デバイス。 - 基材と;
ゲート電極と;
ゲート誘電体成分と;
ソース電極と;
ドレイン電極と;
該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している半導体成分であって、請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む半導体成分と
を含む薄膜トランジスターとして構成される、請求項46に記載のデバイス。 - 前記半導体成分が、約10−4cm2/V・s以上の電荷担体移動度(μ)および/または約103以上の電流オン/オフ比(Ion/Ioff)を示すことができる、請求項46または47に記載のデバイス。
- 第一電極と、
第二電極と、
該第一電極および該第二電極の間に配置された光活性成分であって、請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む、光学または光電子デバイス。 - 基材と;
アノードと;
カソードと;
該アノードおよび該カソードの間に配置された光活性成分であって、請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む光電池として構成された、請求項49に記載のデバイス。 - 基材と;
ゲート電極と;
ゲート誘電体成分と;
ソース電極と;
ドレイン電極と;
該ソース電極、該ドレイン電極および該ゲート誘電体成分に接触している光活性成分であって、請求項1〜25のいずれか1つに記載の1つ以上の化合物を含む光活性成分と
を含む発光トランジスターとして構成された、請求項49に記載のデバイス。 - 前記半導体成分または光活性成分が単層または多数の層を含む積層体として与えられる、請求項46〜51のいずれか1つに記載のデバイス。
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