JPH04338761A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH04338761A JPH04338761A JP11037091A JP11037091A JPH04338761A JP H04338761 A JPH04338761 A JP H04338761A JP 11037091 A JP11037091 A JP 11037091A JP 11037091 A JP11037091 A JP 11037091A JP H04338761 A JPH04338761 A JP H04338761A
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Landscapes
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め、種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機
の感光体として実用に供されている。これら電子写真感
光体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有
機光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を
発生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送
層からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送
層に用いられる電荷輸送物質としてはポリ−N−ビニル
カルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒド
ラゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合
物が用いられている。
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。 このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。さらにこ
のように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空
気中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害する
ばかりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
成を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側
に設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電
電位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上
にさらに保護層を設けるといった構造になっている。
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、さ
らに感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成
すればよい。このような電子輸送性素材としては2,4
,7−トリニトロ−9−フルオレノンが知られている。 しかし、この物質はすべての電子写真感光体に有用なの
ではなく、さらに発癌性を有することからその使用が中
止されている。また、そのほかに有用な素材が少ないの
が現状である。
本発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供すること
にある。
的は下記のいづれの電子写真感光体によっても達成され
ることを見出した。即ち、導電性支持体上に感光層を設
けた電子写真感光体において、前記感光層に、電荷輸送
物質として下記一般式(A)〜一般式(D)で示される
いづれかの化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。
N)2,=C(H)(CN),=C(COOR)2,=
N(CN),=C(CN)(COOR),=C(H)(
COOR),=Oを表す。
;芳香族6員環、芳香族複素環を表す。
=C(CN)2,=N(CN),=Oを表す。
アルキル、アシル、エステル、アミド、アルコキシ、ア
リール、スルホン、スルホンアミドの各基を表す。また
m,nはm≧0,n≧0の整数である。
向に結合手の用いた2価の=N−R,=O,=S,=S
eを表す。Y,Zは=C(CN)2,=N(CN),=
Oを表す。またR,R1はアルキル、アルコキシ、アリ
ール、アシル、エステル、アミド、スルホン、スルホン
アミドの各基又は水素原子を表す。またmはm≧0の整
数である。
=C(CN)2,=C(H)(CN),=C(COOR
)2,=C(H)(COOR),=C(CN)(COO
R),=N(CN),=Oを表す。
シル、エステル、アミドの各基又は水素原子を表す。ま
たmはm≧0の整数である。
D)で示される化合物の例としては次のものが例示され
る。
にしたがい合成される。
例A)
カルボニトリル10,10−ジオキシド10g(0.0
37mol)とマロノニトリル7.85g(0.12m
ol)を乾燥ピリジン(500ml)中、窒素雰囲気下
、20時間加熱還流した。このときモレキュラーシーブ
(3A)20gをソックスレー抽出器中に入れて、使用
した。放冷後減圧下でピリジンを50mlにまで濃縮し
、エーテル(100ml)を加えて、析出した結晶を濾
別し、7.63g(0.024mol,65%)の粗結
晶を得た。これをアセトンから再結晶し、7.04g(
0.022mol,60%)の目的物を得た。
例B)
g(0.02mol)とマロノニトリル8.5g(0.
128mol)を乾燥ピリジン(800ml)中、窒素
雰囲気下28時間加熱還流した。このとき、分子ふるい
(3A、1/16)10gをSoxhlet抽出器中に
入れて使用した。放冷後減圧下でピリジンを60mlま
で濃縮し、エーテル80mlを加えて析出した結晶を濾
別した。得られた粗結晶をアセトンから分別再結晶して
目的物2 3.5g(0.013mol、65%)を得
た。
例C)
10g(0.033mol)をテトラアシアノエチレン
オキシドで処理し例示化合物C33.16g(0.01
18mol、36%)を得た。
例D)
にノナノイルクロライド 18gをTHF1lの中に
入れ、ピペリジン8.5gを加え、室温下24時間撹拌
し、後処理の後、カラムクロマトで精製し、中間化合物
を収率18%で得た。
0.07gとをジオキサン100mlの中に入れ、酢酸
0.06gとピペリジン0.09gを加え、70℃で8
時間撹拌し、後処理の後、カラムクロマトで精製し、例
示化合物(D2)を収率19%で得た。
/Z=468を示した。
支持体としては、たとえば金属パイプ、金属板、金属シ
ート、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、A1
等の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化物
、第4級アンモニウム塩等により被覆された高分子フィ
ルムまたは紙等が用いられる。
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。また、導電性支持体と感光層
の間に接着層を設けても良い。
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、または酸化ア
ルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でも良い
。接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩
化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニル
ブチラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢
酸ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
好ましく、特に0.01〜1μmが好ましい。感光層が
単層の場合には、たとえばポリビニルカルバゾール等の
公知の材料から構成された感光層中に上記一般式(A)
〜(D)で示される化合物を増感剤として含有させたも
の、または公知の電荷発生物質を含む感光層中に上記一
般式(A)〜(D)で示される化合物を電子輸送物質と
して含有させたものなどが挙げられる。
電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体上に蒸着して
得られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを
主成分とする塗布液を塗布することによって形成しても
良い。
のものはいづれも使用できる。例えば、電荷発生物質と
してはTri−Se、などの無機半導体、ポリビニルカ
ルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリス
アゾ系化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属フ
タロシニアン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエア
リウム系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合物
、多環キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。また
、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、
ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂
、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹脂、
ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹脂、ア
ルキッド樹脂等が使用できる。
程度が好ましく、特に0.05〜2μmが好ましい。
る。この電荷輸送層は、上記一般式(A)〜(D)で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式(A)〜(D)で示される化合物、結着樹脂
、および適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリケ
ータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発生
層上に塗布することによって形成される。この場合、各
種化合物と結着樹脂との混合比は1:100〜100:
1が好ましく、特に1:20〜20:1が好ましい。
着樹脂としては、公知のものはいづれも使用できる。例
えば、結着樹脂としては、アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合体スチレン−ブタジエン共重合体、ビニルトル
エン−スチレン共重合体、スチレン変性アルキッド樹脂
、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆油変性アルキッ
ド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチルスチレ
ン、ポリイソプレン、ポリエステル、フェノール樹脂、
ケトン樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリチオ
カーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレート、
酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポリアリルエーテル
、ポリビニルアクリレート、ポリスルホン、ポリメタク
リレート等が挙げられる。また、電荷輸送層に電子供与
性物質を添加しても良い。さらに、電荷輸送層に酸化防
止剤、ラジカルトラップ剤を添加しても良い。
ましく、特に5〜50μmが好ましい。
、導電性支持体の上に障壁層を設けても良い。障壁層は
、導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するため
に有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を
形成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化
物あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は、接着層の
上に設けてもよく、また、上側に設けても良い。
群によって説明する。
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物
とポリビニルブチラール(ビスアゾ化合物:ブチラール
=3:1)からなる電荷発生層(0.5μm)をバーコ
ータを用いて設け、その上に例示化合物A2 0.16
gを塩化エチレン10mlに溶解させた溶液(ポリマー
:溶媒=0.75:1)2gをドクターブレードで塗布
し、90℃で1時間乾燥させ、膜厚20μmの電子写真
感光体を作成した。この電子写真感光体について静電複
写紙試験装置(EPA−8100 川口電機製作所(株
)製)を用いて+800Vおよび−800Vに帯電させ
、10 luxの白色光を露光し、表面電位が半分にな
るまでの露光量を求め、感度とした。
の実施例群も同様である。
た以外は、実施例A1と同様にして電子写真感光体を作
成し、同様に感度を測定した。結果を表Aに示す。
レノン(TNF)を用いた以外は実施例A1におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Aに示す。
CNQ)を用いた以外は実施例A1におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Aに示す。
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物と
ポリビニルブチラール(ビスアゾ化合物:ブチラール=
3:1)からなる電荷発生層(0.5μm)をバーコー
タを用いて設け、その上に例示化合物B1 0.16g
を塩化エチレン10mlに溶解させた溶液(ポリマー:
溶媒=0.75:1)2gをドクターブレードで塗布し
、90℃で1時間乾燥させ、膜厚20μmの電子写真感
光体を作成した。結果は表Bに示した。
いた以外は、実施例B1と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Bに示す。
レノン(TNF)を用いた以外は実施例B1におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Bに示す。
CNQ)を用いた以外は実施例1におけると同様にして
電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。 結果を表Bに示す。
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物と
ポリビニルブチラール(ビスアゾ化合物:ブチラール=
3:1)からなる電荷発生層(0.5μm)をバーコー
タを用いて設け、その上に例示化合物C2 0.16g
を塩化エチレン10mlに溶解させた溶液(ポリマー:
溶媒=0.75:1)2gをドクターブレードで塗布し
、90℃で1時間乾燥させ、膜厚20μmの電子写真感
光体を作成した。結果は表Cに示した。
いた以外は、実施例C1と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Cに示す。
レノン(TNF)を用いた以外は実施例C1におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Cに示す。
CNQ)を用いた以外は実施例C1におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Cに示す。
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物と
ポリビニルブチラール(ビスアゾ化合物:ブチラール=
3:1)からなる電荷発生層(0.5μm)をバーコー
タを用いて設け、その上に例示化合物D1 0.16g
を塩化エチレン10mlに溶解させた溶液(ポリマー:
溶媒=0.75:1)2gをドクターブレードで塗布し
、90℃で1時間乾燥させ、膜厚20μmの電子写真感
光体を作成した。結果は表Dに示した。
いた以外は、実施例D1と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Dに示す。
レノン(TNF)を用いた以外は実施例D1におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Dに示す。
NQ)を用いた以外は実施例D1におけると同様にして
電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。 結果を表Dに示す。
においては、充分に実用域にある正帯電感度を示してい
る。
用性ある正帯電用感光体を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式(A)で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化1】 [式中、Xは=C(CN)2,=C(H)(CN),=
C(COOR)2,=N(CN),=C(CN)(CO
OR),=C(H)(COOR),=Oを表す。Y,Z
は置換又は非置換の次記2つの環基;芳香族6員環、芳
香族複素環を表す。] - 【請求項2】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式(B)で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化2】 [式中、X,Yは=C(CN)2,=N(CN),=O
を表す。R1は電子吸引性の置換基を表す。R2はアル
キル、アシル、エステル、アミド、アルコキシ、アリー
ル、スルホン、スルホンアミドの各基を表す。またm,
nはm≧0,n≧0の整数である。] - 【請求項3】導電状支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
一般式(C)で示される化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化3】 [式中、Xは二方向に結合手の開いた2価の=N−R,
=O,=S,=Seを表す。Y,Zは=C(CN)2,
=N(CN),=Oを表す。またR1はアルキル、アル
コキシ、アリール、アシル、エステル、アミド、スルホ
ン、スルホンアミドの各基又は水素原子を表す。またm
はm≧0の整数である。m≧2の場合R1は互に異なっ
ていてもよい。] - 【請求項4】導電状支持体上に感光層
を設けた電子写真感光体において、前記感光層に電荷輸
送物質として下記一般式(D)で示される化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。 【化4】 [式中、X,Yは=C(CN)2,=C(H)(CN)
,=C(COOR)2,=C(H)(COOR),=C
(CN)(COOR),=N(CN),=Oを表す。 Rはアルキル、アルコキシ、アリール、アシル、エステ
ル、アミドの各基又は水素原子を表す。またmはm≧0
の整数である。mが≧2の場合Rは異なる種類の置換基
でもよい。]
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