JP2014529593A - フッ素化ペリレンベースの半導体材料 - Google Patents

フッ素化ペリレンベースの半導体材料 Download PDF

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Abstract

本発明は式（１）の化合物を提供する。式（１）の化合物は、特に、電子デバイスにおいて、半導体材料として用いる使用に適している。

Description

発明の詳細な説明
有機半導体材料は、有機光起電（ＯＰＶ）電池、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの電子機器に用いることができる。
効率的で且つ長期持続性の性能のためには、有機半導体材料ベースのデバイスは、周囲条件下で、特に、酸化に対して高い電荷キャリア移動度及び高い安定性を示すことが望ましい。
更に、液体処理技術は加工性の点から都合が良いため、有機半導体材料は液体処理技術と適合し、従って、低コストの有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にすることが望ましい。更に、液体処理技術はプラスチック基板とも適合し、従って、軽量でフレキシブルな有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にする。
電子デバイスにおける使用に適したペリレンビスイミドベースの有機半導体材料は、当該技術分野で公知である。
R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Koenemann, P. Erk, Z. Bao及びF. WuerthnerのJ. Am. Chem. Soc. 2009年, 131, 6215-6228頁は、例えば、ハロゲン化ペリレンビスイミド誘導体、例えば、
Figure 2014529593
 を記載している。
S. Nakazono, Y. Imazaki, H. Yoo, J. Yang, T. Sasamori, N. Tokitoh, T. Cedric, H. Kageyama, D. Kim, H. Shinokubo及びA. OsukaのChem. Eur. J. 2009年, 15, 7530-7533頁は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの２，５，８，１１テトラアルキル化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド
Figure 2014529593
 の製造を記載している。
S. Nakanzono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. OsukaのOrg. Lett. 2009年, 11, 5426〜5429頁は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの２，５，８，１１テトラアリール化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド
Figure 2014529593
 の製造を記載している。
米国特許第７，３５５，１９８Ｂ２号は、ソース電極とドレイン電極と有機半導体膜の間に有機アクセプタ膜を介在させる、有機薄膜型トランジスタ（ＯＦＥＴ）を記載している。有機半導体膜はペンタセンから形成される。特に、有機アクセプタ膜は、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチフェニル（butyphenyl））−３，４，９，１０−ペリレンジカルボキシイミドなどの化合物の長いリストから選択される少なくとも１つの電子吸引性材料で形成されている。
米国特許第７，３２６，９５６Ｂ２号は、それぞれのイミドに結合した窒素原子を有するテトラカルボン酸ジイミドのペリレンベースの化合物、１つ以上のフッ素含有基で置換された炭素環式又は複素環式芳香環系を含む有機半導体材料の層を含む薄膜トランジスタを記載している。一実施形態では、フッ素含有Ｎ，Ｎ’−ジアリールペリレンベースのテトラカルボン酸ジイミド化合物は、以下の構造
Figure 2014529593
 （式中、Ａ１及びＡ２は、独立して、１つ以上の水素原子が少なくとも１つのフッ素含有基で置換されている少なくとも１つの芳香環を含む炭素環式及び／又は複素環式芳香環系である）
によって表される。ペリレン核は、任意に、ｎが０〜８の整数である、８つまでの独立して選択されるＸ基で置換することができる。ペリレン上のＸ置換基としては、多くの置換基、例えば、フッ素又は塩素が挙げられる。
ＷＯ２００７／０９３６４３号は、フッ素化ペリレンテトラカルボン酸誘導体を記載している。好ましい化合物は、以下の式ＩＢａ
Figure 2014529593
 （式中、残基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの１つ、２つ、３つ、４つ、５つ又は６つはＦであり、
任意に、Ｆではない、残基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの少なくとも１つは独立してＣｌ又はＢｒであってよく、残りの残基はＨであり、且つ
Ｒａ及びＲｂは互いに独立してＨ又は有機残基である）
のものである。
ＷＯ２００８／０６３６０９号は、以下の式
Figure 2014529593
 （式中、Ｑは以下の式
Figure 2014529593
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｉ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨは、独立して、ＣＨ及びＣＲａを含む、置換基の群から選択され、その際、Ｒａはハロゲンを含む、置換基のリストから選択され得る）
であってよい）
を有する化合物を記載している。例えば、Ａ、Ｂ、Ｉ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨは、独立して、ＣＨ、Ｃ−Ｂｒ又はＣ−ＣＮであってよい。
ＷＯ２００９／０２４５１２号は、ハロゲン含有ペリレンテトラカルボン酸誘導体、特に化合物ＩＢａ
Figure 2014529593
 （式中、残基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はＣｌ及び／又はＦであり、
ここで残基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの１つ又は２つはＣＮであってよく、及び／又は、残基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの１つはＨであってよく、且つ
Ｒａ及びＲｂは互いに独立してＨ又は有機残基である）
を記載している。
G. Battagliari; C. Li, V. Enkelmann, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3012-3015は以下の式
Figure 2014529593
 の化合物を記載している。
G. Battagliari; Y. Zhao; C. Li, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401は以下の式
Figure 2014529593
 の化合物を記載している。
今のところ、２，５，８，１１−テトラフルオロペリレン−ビス（ジカルボキシイミド）を製造することは不可能であった。
本発明の課題は、２，５，８，１１−テトラフルオロペリレン−ビス（ジカルボキシイミド）を提供することであった。
この課題は、請求項１に記載の化合物、請求項５に記載の方法、及び請求項６に記載の電子デバイスによって解決される。
本発明のペリレンベースの半導体化合物は、以下の式
Figure 2014529593
 （式中、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立してＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜８個の置換基Ｒｂで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、
Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒｂは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒｃは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
ここで、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択される）
のものである。
Ｃ１〜１０−アルキル及びＣ１〜３０−アルキルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ１〜１０−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルである。Ｃ３〜８−アルキルの例は、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル及びｎ−（２−エチル）ヘキシルである。Ｃ１〜３０−アルキルの例は、Ｃ１〜１０−アルキル、及びｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル及びｎ−イコシル（Ｃ２０）、ｎ−ドコシル（Ｃ２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ２４）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ２８）及びｎ−トリアコンチル（Ｃ３０）である。式ＩのＮに結合したＣで分岐したＣ３〜２５−アルキルの例は、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−（１−メチル）プロピル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−（１−メチル）ブチル、ｎ−（１−エチル）ブチル、ｎ−（１−プロピル）ブチル、ｎ−（１−メチル）ペンチル、ｎ−（１−エチル）ペンチル、ｎ−（１−プロピル）ペンチル、ｎ−（１−ブチル）ペンチル、ｎ−（１−ブチル）ヘキシル、ｎ−（１−ペンチル）ヘキシル、ｎ−（１−ヘキシル）ヘプチル、ｎ−（１−ヘプチル）オクチル、ｎ−（１−オクチル）ノニル、ｎ−（１−ノニル）デシル、ｎ−（１−デシル）ウンデシル、ｎ−（１−ウンデシル）ドデシル及びｎ−（１−ドデシル）トリデシルである。
Ｃ２〜３０−アルケニルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ２〜３０−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びドセニル、リノレイル（Ｃ１８）、リノレニル（Ｃ１８）、オレイル（Ｃ１８）、アラキドニル（Ｃ２０）、及びエルシル（Ｃ２２）である。
Ｃ２〜３０−アルキニルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ２〜３０−アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びイコシニル（Ｃ２０）である。
Ｃ３〜１０−シクロアルキルの例は、好ましくは、単環式Ｃ３〜１０−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルであるが、多環式Ｃ３〜１０−シクロアルキル、例えば、デカリニル、ノルボルニル及びアダマンチルも挙げられる。
Ｃ５〜１０−シクロアルケニルの例は、好ましくは、単環式Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプタトリエニルであるが、多環式Ｃ５〜１０−シクロアルケニルも挙げられる。
３〜１４員シクロヘテロアルキルの例は、単環式３〜８員シクロヘテロアルキル及び多環式、例えば、二環式７〜１２員シクロヘテロアルキルである。
単環式３〜８員シクロヘテロアルキルの例は、１つのヘテロ原子を有する５員シクロヘテロアルキル、例えば、ピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル及び２，３−ジヒドロチオフェニル、２つのヘテロ原子を有する単環式５員シクロヘテロアルキル、例えば、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル及びイソチアゾリニル、３個のヘテロ原子を有する単環式５員シクロヘテロアルキル、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及び１，４，２−ジチアゾリル、１個のヘテロ原子を有する単環式６員シクロヘテロアルキル、例えば、ピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル及びチオピラニル、２つのヘテロ原子を有する単環式６員シクロヘテロアルキル、例えば、ピペラジニル、モルホリニル及びモルホリノ及びチアジニル、１つのヘテロ原子を有する単環式７員シクロヘテロアルキル、例えば、アゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、及び２個のヘテロ原子を有する単環式７員シクロヘテロアルキル、例えば、１，２−ジアゼピニル及び１，３−チアゼピニルである。
二環式７〜１２員シクロヘテロアルキルの例はデカヒドロナフチルである。
Ｃ６〜１４−アリールは単環式又は多環式であってよい。Ｃ６〜１４−アリールの例は、単環式Ｃ６−アリール、例えば、フェニル、二環式Ｃ９〜１０−アリール、例えば１−ナフチル、２−ナフチル、インデニル、インダニル及びテトラヒドロナフチル、及び三環式Ｃ１２〜１４−アリール、例えば、アントリル、フェナントリル、フルオレニル及びｓ−インダセニルである。
５〜１４員ヘテロアリールは、単環式５〜８員ヘテロアリール、又は多環式７〜１４員ヘテロアリール、例えば、二環式７〜１２員又は三環式９〜１４員ヘテロアリールであってよい。
単環式５〜８員ヘテロアリールの例は、１個のヘテロ原子を有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、ピロリル、フリル及びチオフェニル、２個のヘテロ原子を有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、３個のヘテロ原子を有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及びオキサジアゾリル、４個のヘテロ原子を有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、テトラゾリル、１個のヘテロ原子を有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、ピリジル、２個のヘテロ原子を有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル、３個のヘテロ原子を有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１，３，５−トリアジニル、１個のヘテロ原子を有する単環式７員ヘテロアリール、例えば、アゼピニル、並びに２個のヘテロ原子を有する単環式７員ヘテロアリール、例えば、１，２−ジアゼピニルである。
二環式７〜１２員ヘテロアリールの例は、１個のヘテロ原子を有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル及びイソベンゾチオフェニル、
２個のヘテロ原子を有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、フロピリジル及びチエノピリジル、３個のヘテロ原子を有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル及びイミダゾピリジル、４個のヘテロ原子を有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、プリニル、１個のヘテロ原子を有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、キノリル、イソキノリル、クロメニル及びクロマニル、２個のヘテロ原子を有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル及び１，８−ナフチリジニル、３個のヘテロ原子を有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、ピリドピラジニル、ピリドピリミジニル及びピリドピリダジニル、及び４個のヘテロ原子を有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、プテリジニルである。
三環式９〜１４員ヘテロアリールの例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニル及び４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。
ハロゲンの例は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉである。
Ｃ１〜３０−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−トリデコキシ、ｎ−テトラデコキシ、ｎ−ペンタデコキシ、ｎ−ヘキサデコキシ、ｎ−ヘプタデコキシ、ｎ−オクタデコキシ及びｎ−ノナデコキシである。
Ｃ２〜５−アルキレンの例はエチレン、プロピレン、ブチレン及びペンチレンである。
好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立してＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
ここで、
Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４アリールからなる群から選択され；
Ｒｂは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
Ｒｃは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
ここで、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
ここで、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択される。
更に好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキルであり、
ここで、
Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
ここで、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
ここで、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択される。
最も好ましくは、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、式１のＮに結合したＣで分岐したＣ３〜２５−アルキルである。
特に好ましいのは以下の式
Figure 2014529593
 の化合物である。
また、本発明の一部は、以下の式
Figure 2014529593
 （式中、Ｒ１及びＲ２は上で規定された通りである）
の化合物の製造方法であって、
（ｉ）式（５）
Figure 2014529593
 （式中、Ｒ１及びＲ２は上で規定される通りであり、且つＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）
の化合物を、フッ化物源で処理することを含む、前記方法である。
フッ化物源は、アルカリフッ化物、例えば、フッ化カリウムであってよい。通常、フッ化物源／式（５）の化合物のモル当量の比は、１／１〜３０／１の範囲、好ましくは１０／１〜３０／１の範囲である。
反応は、通常、１００℃〜２００℃の間、好ましくは１３０℃〜１８０℃の間の温度で行われる。反応は通常、密閉された反応容器内で行われる。
反応は通常、非プロトン性溶媒中で行われる。好ましい非プロトン性溶媒は、エーテル、例えば、ジオキサン及びダイグライム（ビス（２−メトキシエチル）エーテル）又はそれらの混合物である。
Ｘは好ましくはＣｌである。
式（５）の化合物は、G. Battagliari; C. Li, V. Enkel-mann, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3012-3015, 及びG. Battagliari; Y. Zhao; C. Li, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401によって記載される通りに製造できる。
式（１）の化合物は、当該技術分野で公知の方法、例えば、カラムクロマトグラフィによって単離され得る。
また、本発明の一部は、式（Ｉ）の化合物を半導体材料として含む電子デバイスである。好ましくは、電子デバイスは、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層及び基板を含む。更に、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極及びソース電極／ドレン電極を含む。
有機電界効果トランジスタは、様々な設計を有し得る。
最も一般的な有機電界効果トランジスタの設計は、ボトムゲート設計である。ボトムゲート設計の例を図１に示す。
有機電界効果トランジスタの別の設計は、トップゲート設計である。トップゲート設計の例を図２に示す。
半導体層は、本発明の半導体材料を含む。半導体層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、更に好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
誘電体層は誘電材料を含む。誘電材料は、二酸化ケイ素、又は、有機ポリマー、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、又はポリイミド（ＰＩ）であってよい。誘電層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、更に好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有し得る。
ソース／ドレイン電極は、任意の適したソース／ドレイン材料、例えば、金（Ａｕ）又はタンタル（Ｔａ）から作られ得る。ソース／ドレイン電極は、１〜１００ｎｍ、好ましくは５〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
ゲート電極は、任意の好適なゲート材料、例えば、高ドープシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウム錫酸化物、金（Ａｕ）及び／又はタンタル（Ｔａ）から作られ得る。ゲート電極は、１〜２００ｎｍ、好ましくは５〜１００ｎｍの厚さを有し得る。
基板は、任意の好適な基板、例えば、ガラス、又はプラスチック基板、例えば、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）及びポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）であってよい。有機電界効果トランジスタの設計に応じて、ゲート電極と誘電体層との組み合わせも基板として機能し得る。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で公知の方法によって製造され得る。
例えば、ボトムゲート有機電界効果トランジスタは、以下のように製造され得る：
ゲート電極は、ゲート材料、例えば、高ドープシリコンを、好適な誘電材料、例えば、二酸化ケイ素で作られた誘電体層の一面に堆積させることによって形成され得る。誘電体層の他の面は、任意に適した試薬、例えば、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で処理され得る。ソース／ドレイン電極は、例えば、適したソース／ドレイン材料、例えば、タンタル（Ｔａ）及び／又は金（Ａｕ）の蒸着によって、誘電体層のこの面（任意に適した試薬で処理される面）の上に堆積され得る。ソース／ドレイン電極は、次に、溶液処理によって、例えば、本発明の半導体材料のクロロホルムなどの適した溶媒の溶液による落下塗布によって、半導体層で被覆され得る。
また、本発明の一部は、式（Ｉ）の化合物の半導体材料としての使用である。
本発明の半導体材料の利点は、これらの材料の溶液処理に適した溶媒中への高い溶解性である。更に、本発明の半導体材料は許容される電荷キャリア移動度を示す。
図１には、ボトムゲート有機電界効果トランジスタの２つの設計を示す。 図２には、トップゲート有機電界効果トランジスタの２つの設計を示す。
実施例
実施例１
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）の製造
Figure 2014529593
 Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（２ａ）（１００ｍｇ、０．１２ミリモル）とビスピナコロンジボロネート（３ａ）（２５０ｍｇ、０．９９ミリモル）を一緒に混合して、１ｍｌの無水メシチレンと１ｍｌの無水ピナコロンに溶解した。アルゴンを３０分間溶液に吹き込む。ＲｕＨ２（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３（２３ｍｇ、０．０３ミリモル）を混合物に添加し、反応混合物を１４０℃で３０時間加熱する。この系を室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させて、所望の化合物をカラムクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製する。４ａが赤色の固体として収率７０％で得られる（１１３ｍｇ、０．０９ミリモル）。
Figure 2014529593
実施例２
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラクロロ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（５ａ）の製造
Figure 2014529593
 実施例１に記載される通りに製造した、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）（１．００ｇ、０．７６ミリモル）及び塩化銅（ＩＩ）（１．２３ｇ、９．１３ミリモル）を、メタノール（３ｍｌ）と水（３ｍｌ）との混合中に懸濁し且つ密閉容器において１００℃で６時間加熱した。次に、反応混合物を水に注いでジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。化合物５ａが、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン）後に橙色の固体として収率８７％（０．６２８ｇ、０．６６ミリモル）で得られる。
Figure 2014529593
実施例３
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラフルオロ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ａ）の製造
Figure 2014529593
 実施例２に記載される通りに製造された、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラクロロ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（５ａ）（５０ｍｇ、０．０５ミリモル）及びフッ化カリウム（６１ｍｇ、１．０５ミリモル）を、ジオキサン（２ｍｌ）とダイグライム（１ｍｌ）との混合物中に懸濁し且つ密閉容器において電子レンジで１５０℃で２０時間加熱した。次に反応混合物を冷却し、この溶媒を除去し、残りの固体をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ジクロロメタン／石油エーテル２／１）によって精製する。化合物１ａが３０％の収率で黄色の固体（１３ｍｇ、０．０２ミリモル）として得られる。
Figure 2014529593

Claims (7)

  1. 以下の式
    Figure 2014529593
     （式中、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、Ｈ、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜８個の置換基Ｒｂで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、
    Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒｂは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒｃは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され；
    ここで、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルキニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換された３〜１４員シクロヘテロアルキル、任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリール及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換された５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
    ここで、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員シクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択される）
    で示される化合物。
  2. Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、Ｈ、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｂで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｃで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    ここで、
    Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４アリールからなる群から選択され；
    Ｒｂは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    Ｒｃは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    式中、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    ここで、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒａで置換されたＣ１〜３０−アルキルであり、
    ここで、
    Ｒａは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、任意に１〜６個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４アリールからなる群から選択され；
    ここで、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各存在において互いに独立して、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ１〜３０−アルキル、任意に１〜３０個の置換基Ｒｉで置換されたＣ２〜３０−アルケニル、任意に１〜１０個の置換基Ｒｉｉで置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び任意に１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは、各存在において互いに独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    ここで、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各存在において互いに独立して、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、式１のＮに結合したＣで分岐したＣ３〜２５−アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  5. 以下の式
    Figure 2014529593
     （式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に規定される通りである）
    で示される化合物の製造方法であって、
    （ｉ）以下の式
    Figure 2014529593
     （式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に規定される通りであり、且つＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩである）
    の化合物を、フッ化物源で処理する工程
    を含む、前記製造方法。
  6. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の式（１）の化合物を、半導体材料として含む、電子デバイス。
  7. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の式（１）の化合物を、半導体材料として用いる使用。
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