KR20140058621A - 플루오린화 페릴렌계 반도체 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다. 화학식 1의 화합물은 반도체 물질로서, 특히 전자 소자에 사용하기에 적합하다.
<화학식 1>
<화학식 1>
Description
유기 반도체 물질은 전자 소자, 예컨대 유기 광기전 (OPV) 전지, 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET) 및 유기 발광 다이오드 (OLED)에서 사용할 수 있다.
효율적이고 장기 지속되는 성능을 위해, 유기 반도체 물질-기재 소자는 주위 조건 하에서, 특히 산화에 대한, 높은 전하 캐리어 이동도 및 높은 안정성을 나타내는 것이 바람직하다.
추가로, 가공성의 관점에서 액체 가공 기법이 편리하기 때문에 유기 반도체 물질이 액체 가공 기법과 상용성이고, 이에 따라 저비용 유기 반도체 물질-기재 전자 소자의 제조를 가능하도록 하는 것이 바람직하다. 게다가, 액체 가공 기법은 또한 플라스틱 기판과 상용성이고, 이에 따라 경량이고 가요성인 유기 반도체 물질-기재 전자 소자의 제조를 가능하게 한다.
전자 소자에 사용하기에 적합한 페릴렌 비스이미드계 유기 반도체 물질이 당업계에 공지되어 있다.
문헌 [R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Koenemann, P. Erk, Z. Bao and F. Wuerthner J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228]에는 할로겐화 페릴렌 비스이미드 유도체, 예를 들어
가 기재되어 있다.
문헌 [S. Nakazono, Y. Imazaki, H. Yoo, J. Yang, T. Sasamori, N. Tokitoh, T. Cedric, H. Kageyama, D. Kim, H. Shinokubo and A. Osuka Chem. Eur. J. 2009, 15, 7530-7533]에는 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드로부터의 2,5,8,11 테트라알킬화 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드의 제조가 기재되어 있다.
문헌 [S. Nakanzono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka Org. Lett. 2009, 11, 5426 to 5429]에는 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드로부터의 2,5,8,11 테트라아릴화 페릴렌 테트라카르복실산 비스이미드의 제조가 기재되어 있다.
US 7,355,198 B2에는 소스 및 드레인 전극과 유기 반도체 필름 사이에 유기 수용체 필름이 개재된 유기 박막 트랜지스터 (OFET)가 기재되어 있다. 유기 반도체 필름은 펜타센으로 형성된다. 특히, 유기 수용체 필름은 N,N'-비스(디-tert-부틸페닐)-3,4,9,10-페릴렌디카르복스이미드를 비롯한 화합물의 긴 목록으로부터 선택된 1종 이상의 전자 끄는 물질로 형성된다.
US 7,326,956 B2에는 각각의 이미드 질소 원자에 1개 이상의 플루오린 함유 기로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리 시스템이 부착된 테트라카르복실산 디이미드 페릴렌계 화합물을 포함하는 유기 반도체 물질의 층을 포함하는 박막 트랜지스터가 기재되어 있다. 한 실시양태에서, 플루오린-함유 N,N'-디아릴 페릴렌계 테트라카르복실산 디이미드 화합물은 하기 구조식으로 나타내어진다.
상기 식에서, A1 및 A2는 독립적으로 1개 이상의 수소 원자가 1개 이상의 플루오린-함유 기로 치환된 1개 이상의 방향족 고리를 포함하는 카르보시클릭 및/또는 헤테로시클릭 방향족 고리 시스템이다. 페릴렌 핵은 8개 이하의 독립적으로 선택된 X 기로 임의로 치환될 수 있고, 여기서 n은 0 내지 8의 정수이다. 페릴렌 상의 X 치환기는 할로겐, 예컨대 플루오린 또는 염소를 비롯한 치환기의 긴 목록을 포함할 수 있다.
WO 2007/093643에는 플루오린화 릴렌테트라카르복실산 유도체가 기개되어 있다. 바람직한 화합물은 화학식 IBa를 갖는다.
상기 식에서, 잔기 R11, R12, R13, R14, R21, R22, R23 및 R24 중 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개는 F이고,
임의로 F가 아닌 잔기 R11, R12, R13, R14, R21, R22, R23 및 R24 중 적어도 1개는 독립적으로 Cl 또는 Br일 수 있고, 나머지 잔기는 H이고,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 H 또는 유기 잔기이다.
WO 2008/063609에는 하기 화학식을 갖는 화합물이 기재되어 있다.
상기 식에서, Q는 
일 수 있고,
식 중, A, B, I, D, E, F, G 및 H는 독립적으로 CH 및 CRa (여기서, Ra는 할로겐을 비롯한 치환기의 목록으로부터 선택될 수 있음)을 비롯한 치환기의 군으로부터 선택된다. 예를 들어, A, B, I, D, E, F, G 및 H는 독립적으로 CH, C-Br 또는 C-CN일 수 있다.
WO 2009/024512에는 할로겐-함유 페릴렌테트라카르복실산 유도체 및 특히 화합물 IBa가 기재되어 있다.
상기 식에서, 잔기 R11, R12, R13, R14, R21, R22, R23 및 R24는 Cl 및/또는 F이고,
여기서, 잔기 R11, R12, R13, R14, R21, R22, R23 및 R24 중 1 또는 2개는 CN일 수 있고/거나, 여기서 잔기 R11, R12, R13, R14, R21, R22, R23 및 R24 중 1개는 H일 수 있고,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 H 또는 유기 잔기이다.
문헌 [G. Battagliari; C. Li, V. Enkelmann, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3012-3015]에는 하기 화학식의 화합물이 기재되어 있다.
문헌 [G. Battagliari; Y. Zhao; C. Li, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401]에는 하기 화학식의 화합물이 기재되어 있다.
지금까지, 2,5,8,11-테트라플루오로페릴렌-비스(디카르복스이미드)의 제조가 가능하지 않았다.
본 발명의 목적은 2,5,8,11-테트라플루오로페릴렌-비스(디카르복스이미드)를 제공하는 것이었다.
이 목적은 특허청구범위의 제1항의 화합물, 제5항의 방법 및 제6항의 전자 소자에 의해 달성된다.
본 발명의 페릴렌계 반도체 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 8개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2-30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
C1 -10-알킬 및 C1 -30-알킬은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C1 -10-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-(2-에틸)헥실, n-노닐 및 n-데실이다. C3 -8-알킬의 예는 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, n-(1-에틸)프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 n-(2-에틸)헥실이다. C1 -30-알킬의 예는 C1 -10-알킬, 및 n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 및 n-이코실 (C20), n-도코실 (C22), n-테트라코실 (C24), n-헥사코실 (C26), n-옥타코실 (C28) 및 n-트리아콘틸 (C30)이다. 화학식 1의 N에 부착된 C에서 분지된 C3 -25-알킬의 예는 이소프로필, sec-부틸, n-(1-메틸)-프로필, n-(1-에틸)프로필, n-(1-메틸)부틸, n-(1-에틸)부틸, n-(1-프로필)부틸, n-(1-메틸)펜틸, n-(1-에틸)펜틸, n-(1-프로필)펜틸, n-(1-부틸)펜틸, n-(1-부틸)헥실, n-(1-펜틸)헥실, n-(1-헥실)헵틸, n-(1-헵틸)옥틸, n-(1-옥틸)노닐, n-(1-노닐)데실, n-(1-데실)운데실, n-(1-운데실)도데실 및 n-(1-도데실)트리데실이다.
C2 -30-알케닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C2 -30-알케닐의 예는 비닐, 프로페닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 3-부테닐, 시스-2-펜테닐, 트랜스-2-펜테닐, 시스-3-펜테닐, 트랜스-3-펜테닐, 4-펜테닐, 2-메틸-3-부테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐 및 도세닐, 리놀레일 (C18), 리놀레닐 (C18), 올레일 (C18), 아라키도닐 (C20) 및 에루실 (C22)이다.
C2 -30-알키닐은 분지형 또는 비분지형일 수 있다. C2 -30-알키닐의 예는 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐 및 데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 이코시닐 (C20)이다.
C3 -10-시클로알킬의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C3 -10-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이며, 또한 폴리시클릭 C3 -10-시클로알킬, 예컨대 데칼리닐, 노르보르닐 및 아다만틸을 포함한다.
C5 -10-시클로알케닐의 예는 바람직하게는 모노시클릭 C5 -10-시클로알케닐, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐 및 시클로헵타트리에닐이며, 또한 폴리시클릭 C5 -10-시클로알케닐을 포함한다.
3-14원 시클로헤테로알킬의 예는 모노시클릭 3-8원 시클로헤테로알킬 및 폴리시클릭, 예를 들어 비시클릭 7-12원 시클로헤테로알킬이다.
모노시클릭 3-8원 시클로헤테로알킬의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피롤리디닐, 1-피롤리닐, 2-피롤리닐, 3-피롤리닐, 테트라히드로푸릴, 2,3-디히드로푸릴, 테트라히드로티오페닐 및 2,3-디히드로티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리디닐, 이속사졸리닐, 티아졸리디닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리디닐 및 이소티아졸리닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 시클로헤테로알킬, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 1,4,2-디티아졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피페리딜, 피페리디노, 테트라히드로피라닐, 피라닐, 티아닐 및 티오피라닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 시클로헤테로알킬, 예컨대 피페라지닐, 모르폴리닐 및 모르폴리노 및 티아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 시클로헤테로알킬, 예컨대 아제파닐, 아제피닐, 옥세파닐, 티에파닐, 티아파닐, 티에피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 시클로헤테로알킬, 예컨대 1,2-디아제피닐 및 1,3-티아제피닐이다.
비시클릭 7-12원 시클로헤테로알킬의 예는 데카히드로나프틸이다.
C6 -14-아릴은 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다. C6 -14-아릴의 예는 모노시클릭 C6-아릴, 예컨대 페닐, 비시클릭 C9 -10-아릴, 예컨대 1-나프틸, 2-나프틸, 인데닐, 인다닐 및 테트라히드로나프틸, 및 트리시클릭 C12 -14-아릴, 예컨대 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐 및 s-인다세닐이다.
5-14원 헤테로아릴은 모노시클릭 5-8원 헤테로아릴, 또는 폴리시클릭 7-14원 헤테로아릴, 예를 들어 비시클릭 7-12원 또는 트리시클릭 9-14원 헤테로아릴일 수 있다.
모노시클릭 5-8원 헤테로아릴의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 피롤릴, 푸릴 및 티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 및 옥사디아졸릴, 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5원 헤테로아릴, 예컨대 테트라졸릴, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 피리딜, 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 6원 헤테로아릴, 예컨대 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 및 1,3,5-트리아지닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 헤테로아릴, 예컨대 아제피닐, 및 2개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 7원 헤테로아릴, 예컨대 1,2-디아제피닐이다.
비시클릭 7-12원 헤테로아릴의 예는 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 인돌리닐, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 벤조티오페닐 및 이소벤조티오페닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이미다졸리닐, 벤족사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 푸로피리딜 및 티에노피리딜, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 벤조트리아졸릴, 벤족사디아졸릴, 옥사졸로피리딜, 이속사졸로피리딜, 티아졸로피리딜, 이소티아졸로피리딜 및 이미다조피리딜, 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 9원 헤테로아릴, 예컨대 퓨리닐, 1개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 크로메닐 및 크로마닐, 2개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 1,5-나프티리디닐 및 1,8-나프티리디닐, 3개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 피리도피라지닐, 피리도피리미디닐 및 피리도피리다지닐, 및 4개의 헤테로원자를 함유하는 비시클릭 10원 헤테로아릴, 예컨대 프테리디닐이다.
트리시클릭 9-14원 헤테로아릴의 예는 디벤조푸릴, 아크리디닐, 페녹사지닐, 7H-시클로펜타[1,2-b:3,4-b']디티오페닐 및 4H-시클로펜타[2,1-b:3,4-b']디티오페닐이다.
할로겐의 예는 -F, -Cl, -Br 및 -I이다.
C1 -30-알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 네오펜톡시, 이소펜톡시, 헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시, n-트리데콕시, n-테트라데콕시, n-펜타데콕시, n-헥사데콕시, n-헵타데콕시, n-옥타데콕시 및 n-노나데콕시이다.
C2 -5-알킬렌의 예는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 펜틸렌이다.
바람직하게는,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고,
여기서,
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -SO2-C1 -30-알킬, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 1의 N에 부착된 C에서 분지된 C3 -25-알킬이다.
하기 화학식 1a의 화합물이 특히 바람직하다.
<화학식 1a>
또한, 본 발명의 일부는
(i) 하기 화학식 5의 화합물을 플루오라이드 공급원으로 처리하는 단계
를 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법이다.
<화학식 5>
(상기 식에서, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, X는 Cl, Br 또는 I임)
<화학식 1>
(상기 식에서, R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같음)
플루오라이드 공급원은 알칼리 플루오라이드, 예컨대 플루오린화칼륨일 수 있다. 통상적으로, 플루오라이드 공급원/화학식 5의 화합물의 몰당량 비는 1/1 내지 30/1의 범위, 바람직하게는 10/1 내지 30/1의 범위 내이다.
상기 반응은 통상적으로 100℃ 내지 200℃, 바람직하게는 130℃ 내지 180℃의 온도에서 수행된다. 상기 반응은 통상적으로 밀봉된 반응 용기에서 수행된다.
상기 반응은 통상적으로 비양성자성 용매에서 수행된다. 바람직한 비양성자성 용매는 에테르, 예컨대 디옥산 및 디글림 (비스(2-메톡시에틸)에테르) 또는 그의 혼합물이다.
X는 바람직하게는 Cl이다.
화학식 5의 화합물은 문헌 [G. Battagliari; C. Li, V. Enkelmann, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3012-3015, 및 G. Battagliari; Y. Zhao; C. Li, K. Muellen Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401]에 기재되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 당업계에 공지된 방법, 예컨대 칼럼 크로마토그래피로 단리될 수 있다.
또한, 반도체 물질로서 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 소자가 본 발명의 일부이다. 바람직하게는, 전자 소자는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OFET)이다.
통상적으로, 유기 전계 효과 트랜지스터는 유전 층, 반도체 층 및 기판을 포함한다. 게다가, 유기 전계 효과 트랜지스터는 통상적으로 게이트 전극 및 소스/드레인 전극을 포함한다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 다양한 디자인을 가질 수 있다.
유기 전계 효과 트랜지스터의 가장 통상적인 디자인은 하부-게이트 디자인이다. 하부-게이트 디자인의 예는 도 1에 제시된다.
유기 전계 효과 트랜지스터의 또 다른 디자인은 상부-게이트 디자인이다. 상부-게이트 디자인의 예는 도 2에 제시된다.
반도체 층은 본 발명의 반도체 물질을 포함한다. 반도체 층의 두께는 5 내지 500 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm, 보다 바람직하게는 20 내지 50 nm일 수 있다.
유전 층은 유전 물질을 포함한다. 유전 물질은 이산화규소, 또는 유기 중합체, 예컨대 폴리스티렌 (PS), 폴리(메틸메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(4-비닐페놀) (PVP), 폴리(비닐 알콜) (PVA), 벤조시클로부텐 (BCB), 또는 폴리이미드 (PI)일 수 있다. 유전 층의 두께는 10 내지 2000 nm, 바람직하게는 50 내지 1000 nm, 보다 바람직하게는 100 내지 800 nm일 수 있다.
소스/드레인 전극은 임의의 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 금 (Au) 또는 탄탈럼 (Ta)으로 제조될 수 있다. 소스/드레인 전극의 두께는 1 내지 100 nm, 바람직하게는 5 내지 50 nm일 수 있다.
게이트 전극은 임의의 적합한 게이트 물질, 예컨대 고도로 도핑된 규소, 알루미늄 (Al), 텅스텐 (W), 산화 인듐 주석, 금 (Au) 및/또는 탄탈럼 (Ta)으로 제조될 수 있다. 게이트 전극의 두께는 1 내지 200 nm, 바람직하게는 5 내지 100 nm일 수 있다.
기판은 임의의 적합한 기판, 예컨대 유리, 또는 플라스틱 기판, 예컨대 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)일 수 있다. 유기 전계 효과 트랜지스터의 디자인에 따라, 게이트 전극 및 유전 층의 조합이 또한 기판으로서 기능할 수 있다.
유기 전계 효과 트랜지스터는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
예를 들어, 하부-게이트 유기 전계 효과 트랜지스터는 하기와 같이 제조될 수 있다:
게이트 전극은 적합한 유전 물질, 예를 들어 이산화규소로 제조된 유전 층의 한쪽 면 상에 게이트 물질, 예를 들어 고도로 도핑된 규소를 침착시킴으로써 형성될 수 있다. 유전 층의 다른 면은 적합한 시약, 예를 들어 헥사메틸디실라잔 (HMDS)으로 임의로 처리될 수 있다. 소스/드레인 전극은, 예를 들어 적합한 소스/드레인 물질, 예를 들어 탄탈럼 (Ta) 및/또는 금 (Au)의 증착에 의해 유전 층의 상기 면 (적합한 시약으로 임의로 처리된 면) 상에 침착될 수 있다. 이어서, 소스/드레인 전극은 적합한 용매, 예를 들어 클로로포름 중의 본 발명의 반도체 물질의 용액을 용액 가공, 예를 들어 드롭 코팅함으로써 반도체 층으로 커버될 수 있다.
또한, 본 발명의 일부는 반도체 물질로서의 화학식 1의 화합물의 용도이다.
도 1에서, 하부-게이트 유기 전계 효과 트랜지스터의 두 디자인이 제시된다.
도 2에서, 상부-게이트 유기 전계 효과 트랜지스터의 두 디자인이 제시된다.
본 발명의 반도체 물질의 이점은 용액 가공에 적합한 용매에서의 이러한 물질의 높은 용해도이다. 또한, 본 발명의 반도체 물질은 만족스러운 전하 캐리어 이동도를 제시한다.
도 2에서, 상부-게이트 유기 전계 효과 트랜지스터의 두 디자인이 제시된다.
본 발명의 반도체 물질의 이점은 용액 가공에 적합한 용매에서의 이러한 물질의 높은 용해도이다. 또한, 본 발명의 반도체 물질은 만족스러운 전하 캐리어 이동도를 제시한다.
실시예
실시예 1
N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4a)의 제조
N,N'-비스(1-헵틸옥틸) 페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (2a) (100 mg, 0.12 mmol) 및 비스피나콜론디보로네이트 (3a) (250 mg, 0.99 mmol)를 함께 혼합하고, 1 mL 무수 메시틸렌 및 1 mL 무수 피나콜론 중에 용해시켰다. 아르곤을 30분 동안 용액을 통해 버블링시켰다. RuH2(CO)(PPh3)3 (23 mg, 0.03 mmol)을 혼합물에 첨가하고, 반응 혼합물을 140℃에서 30시간 동안 가열하였다. 시스템을 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 증발시키고, 목적하는 화합물을 칼럼 크로마토그래피 (CH2Cl2)로 정제하였다. 4a를 70% 수율로 적색 고체 (113 mg, 0.09 mmol)로서 수득하였다.
실시예 2
N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라클로로-페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (5a)의 제조
실시예 1에 기재된 바와 같이 제조한 N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라키스[4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일]페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (4a) (1.00 g, 0.76 mmol) 및 염화구리(II) (1.23 g, 9.13 mmol)를 메탄올 (3 mL) 및 물 (3 mL)의 혼합물 중에 현탁시키고, 밀폐된 용기에서 6시간 동안 100℃에서 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 붓고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 칼럼 크로마토그래피 (실리카, 디클로로메탄) 후 화합물 5a를 87% 수율로 오렌지색 고체 (0.628 g, 0.66 mmol)로서 수득하였다.
실시예 3
N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라플루오로-페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (1a)의 제조
실시예 2에 기재된 바와 같이 제조한 N,N'-비스(1-헵틸옥틸)-2,5,8,11-테트라클로로-페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스이미드 (5a) (50 mg, 0.05 mmol) 및 플루오린화칼륨 (61 mg, 1.05 mmol)을 디옥산 (2 mL) 및 디글림 (1 mL)의 혼합물 중에 현탁시키고, 마이크로웨이브 오븐 중에서 밀봉된 용기에서 20시간 동안 150℃에서 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 냉각시키고, 용매를 제거하고, 잔류하는 고체를 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 디클로로메탄/석유 에테르 2/1)에 의해 정제하였다. 화합물 1a를 30% 수율로 황색 고체 (13 mg, 002 mmol)로서 수득하였다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1의 화합물.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 8개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Ra는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3-10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rc는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5는 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알키닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C5 -10-시클로알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 3-14원 시클로헤테로알킬, 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii는 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii은 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8은 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C2 -30-알키닐, C3 -10-시클로알킬, C5 -10-시클로알케닐, 3-14원 시클로헤테로알킬, C6 -14-아릴 및 5-14원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 H, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rb로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Rc로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
Ra가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1-30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rc가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5가 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri이 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii이 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8이 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
화합물. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ra로 임의로 치환된 C1 -30-알킬이고,
여기서,
Ra가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, 1 내지 6개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -S-C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -COOH, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H, -COR3, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서,
R3, R4 및 R5가 각 경우에 서로 독립적으로 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C1 -30-알킬, 1 내지 30개의 치환기 Ri로 임의로 치환된 C2 -30-알케닐, 1 내지 10개의 치환기 Rii로 임의로 치환된 C3 -10-시클로알킬 및 1 내지 8개의 치환기 Riii으로 임의로 치환된 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ri이 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR3, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rii가 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1-10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Riii이 각 경우에 서로 독립적으로 할로겐, -CN, -NO2, -N3, -OH, C1 -30-알콕시, -O-[CH2CH2O]n-C1 -10-알킬 (n = 1 내지 10), -O-[CH2CH2O]m-OH (m = 1 내지 10), -O-COR6, -S-C1 -30-알킬, -SO2-C1 -30-알킬, -NH2, -NHR6, -NR6R7, -[NR6R7R8]+, -NH-COR6, -COOH, -COOR6, -CONH2, -CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서,
R6, R7 및 R8이 각 경우에 서로 독립적으로 C1 -30-알킬, C2 -30-알케닐, C3 -10-시클로알킬 및 C6 -14-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
화합물. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 독립적으로 화학식 1의 N에 부착된 C에서 분지된 C3 -25-알킬인
화합물. - (i) 하기 화학식 5의 화합물을 플루오라이드 공급원으로 처리하는 단계
를 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
<화학식 5>
(상기 식에서, R1 및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, X는 Cl, Br 또는 I임)
<화학식 1>
(상기 식에서, R1 및 R2는 제1항에 정의된 바와 같음) - 반도체 물질로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 소자.
- 반도체 물질로서의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물의 용도.
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