CN103764787A - 氟化苝基半导体材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种式(1)化合物。式(1)化合物适于用作半导体材料，尤其是用于电子器件中。
Description
有机半导体材料可用于电子器件如有机光伏(OPV)电池、有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管(OLED)中。
就高效和长期性能而言，希望有机半导体材料基器件在环境条件下具有高载流子迁移率和高稳定性，尤其是对氧化而言。
此外，希望有机半导体材料与液体加工技术相容，这是因为液体加工技术就加工性角度而言是便利的，因此允许生产低成本有机半导体材料基电子器件。此外，液体加工技术也与塑料衬底相容，由此允许生产轻质和柔性的有机半导体材料基电子器件。
适用于电子器件中的苝二酰亚胺基有机半导体材料是本领域所已知的。
R.Schmidt，J.H.Oh，Y.-S.Sun，M.Deppisch，A.-M.Krause，K.Radacki，H.Braunschweig，M.
，P.Erk，Z.Bao和F.Würthner，J.Am.Chem.Soc.2009，131，6215-6228描述了卤化的苝二酰亚胺衍生物，例如：
S.Nakazono，Y.Imazaki，H.Yoo，J.Yang，T.Sasamori，N.Tokitoh，T.Cédric，H.Kageyama，D.Kim，H.Shinokubo和A.Osuka，Chem.Eur.J.2009，15，7530-7533描述了由苝四甲酸二酰亚胺制备2,5,8,11-四烷基化的苝四甲酸二酰亚胺：
S.Nakanzono，S.Easwaramoorthi，D.Kim,H.Shinokubo，A.OsukaOrg.Lett.2009，11，5426-5429描述了由苝四甲酸二酰亚胺制备2,5,8,11-四芳基化的苝四甲酸二酰亚胺：
US7,355,198B2描述了一种有机薄膜晶体管(OFET)，其在源电极和漏电极之间插入有机受体膜和有机半导体膜。所述有机半导体膜由并五苯形成。特别地，所述有机受体膜由至少一种选自一长列化合物的吸电子材料形成，所述化合物包括N,N’-双(二叔丁基苯基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺。
US7,326,956B2描述了一种薄膜晶体管，其包括有机半导体材料层，所述有机半导体材料包含具有与各酰亚胺氮原子连接的且被一个或多个含氟基团取代的碳环或杂环芳族环体系的四甲酸二酰亚胺苝基化合物。在一个实施方案中，含氟N,N’-二芳基苝基四甲酸二酰亚胺化合物由下述结构表示：
其中A1和A2独立地为包含至少一个其中一个或多个氢原子被至少一个含氟基团取代的芳族环的碳环和/或杂环芳族环体系。苝核可任选被至多8个独立选择的X基团取代，其中n为0-8的整数。苝上的X取代基可包括一长列取代基，包括卤素如氟或氯。
WO2007/093643描述了氟化的萘嵌苯(rylene)四甲酸衍生物。优选的化合物为式IBa化合物：
其中基团R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24中的1、2、3、4、5或6个为F；
任选不为F的至少一个基团R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24可独立地为Cl或Br，且剩余基团为H；且
Ra和Rb彼此独立地为H或有机基团。
WO2008/063609描述了一种具有下式的化合物：
其中Q可为：
其中A、B、I、D、E、F、G和H独立地选自包括CH和CRa在内的取代基，其中Ra可选自一列取代基，包括卤素。例如，A、B、I、D、E、F、G和H可独立地为CH、C-Br或C-CN。
WO2009/024512描述了含卤苝四甲酸衍生物，尤其是化合物IBa：
其中基团R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24为Cl和/或F；
其中基团R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24中的1或2个可为CN，和/或其中基团R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24中的1个可为H，且Ra和Rb彼此独立地为H或有机基团。
G.Battagliari，C.Li，V.Enkelmann，K.Müllen，Org.Lett.2011，13，3012-3015描述了下式化合物：
G.Battagliari，Y.Zhao，C.Li，K.Müllen，Org.Lett.2011，13，3399-3401描述了下式化合物：
迄今为止，仍不能制备2,5,8,11-四氟苝双(二甲酰亚胺)。
本发明的目的是提供2,5,8,11-四氟苝双(二甲酰亚胺)。
所述目的由权利要求1的化合物、权利要求5的方法和权利要求6的电子器件实现。
本发明的苝基半导体化合物具有下式：
其中：
R1和R2彼此独立地选自H、任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rb取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rb取代的C5-10环烯基、任选被1-8个取代基Rb取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Rc取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Rc取代的5-14元杂芳基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Rb在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Rc在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基。
C1-10烷基和C1-30烷基可为支化的或未支化的。C1-10烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正(2-乙基)己基、正壬基和正癸基。C3-8烷基的实例为正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基和正(2-乙基)己基。C1-30烷基的实例为C1-10烷基和正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)、正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。在与式I的N连接的C处支化的C3-25烷基的实例为异丙基、仲丁基、正(1-甲基)丙基、正(1-乙基)丙基、正(1-甲基)丁基、正(1-乙基)丁基、正(1-丙基)丁基、正(1-甲基)戊基、正(1-乙基)戊基、正(1-丙基)戊基、正(1-丁基)戊基、正(1-丁基)己基、正(1-戊基)己基、正(1-己基)庚基、正(1-庚基)辛基、正(1-辛基)壬基、正(1-壬基)癸基、正(1-癸基)十一烷基、正(1-十一烷基)十二烷基和正(1-十二烷基)十三烷基。
C2-30链烯基可为支化的或未支化的。C2-30链烯基的实例为乙烯基、丙烯基、顺-2-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、顺-2-戊烯基、反-2-戊烯基、顺-3-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基、亚油基(C18)、亚麻基(linolenyl，C18)、油基(C18)、花生四烯基(C20)和瓢儿菜基(C22)。
C2-30炔基可为支化的或未支化的。C2-30炔基的实例为乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。
C3-10环烷基的实例优选为单环C3-10环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；还包括多环C3-10环烷基如十氢化萘基、降冰片基和金刚烷基。
C5-10环烯基的实例优选为单环C5-10环烯基如环戊烯基、环己烯基、环己二烯基和环庚三烯基，还包括多环C5-10环烯基。
3-14元环杂烷基的实例为单环3-8元环杂烷基和多环，例如双环7-12元环杂烷基。
单环3-8元环杂烷基的实例为包含一个杂原子的单环5元环杂烷基，如吡咯烷基、1-吡咯啉基、2-吡咯啉基、3-吡咯啉基、四氢呋喃基、2,3-二氢呋喃基、四氢噻吩基和2,3-二氢噻吩基；包含两个杂原子的单环5元环杂烷基，如咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、
唑烷基、
唑啉基、异
唑烷基、异
唑啉基、噻唑烷基、噻唑啉基、异噻唑烷基和异噻唑啉基；包含三个杂原子的单环5元环杂烷基，如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基和1,4,2-二噻唑基(dithiazoyl)；包含1个杂原子的单环6元环杂烷基，如哌啶基、哌啶子基、四氢吡喃基、吡喃基、噻烷基(thianyl)和噻喃基；包含两个杂原子的单环6元环杂烷基，如哌嗪基、吗啉基、吗啉代和噻嗪基；包含一个杂原子的单环7元环杂烷基，如氮杂环庚烷基(azepanyl)、氮杂
基(azepinyl)、氧杂环庚烷基(oxepanyl)、硫杂环庚烷基(thiepanyl)、噻环庚烷基(thiapanyl)、硫杂
基(thiepinyl)；以及包含两个杂原子的单环7元环杂烷基，如1,2-二氮杂
基(diazepinyl)和1,3-硫氮杂基(thiazepinyl)。
双环7-12元环杂烷基的实例为十氢萘基。
C6-14芳基可为单环或多环的。C6-14芳基的实例为单环C6芳基，如苯基；双环C9-10芳基，如1-萘基、2-萘基、茚基、2,3-二氢化茚基和四氢萘基；以及三环C12-14芳基，如蒽基、菲基、芴基和s-二环戊二烯并苯基(s-indacenyl)。
5-14元杂芳基可为单环5-8元杂芳基或多环7-14元杂芳基，例如双环7-12元或三环9-14元杂芳基。
单环5-8元杂芳基的实例为包含一个杂原子的单环5元杂芳基，如吡咯基、呋喃基和噻吩基；包含两个杂原子的单环5元杂芳基，如咪唑基、吡唑基、
唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基；包含三个杂原子的单环5元杂芳基，如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基和
二唑基；包含四个杂原子的单环5元杂芳基，如四唑基；包含一个杂原子的单环6元杂芳基，如吡啶基；包含两个杂原子的单环6元杂芳基，如吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；包含三个杂原子的6元杂芳基，如1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基；包含一个杂原子的单环7元杂芳基，如氮杂
基；以及包含两个杂原子的单环7元杂芳基，如1,2-二氮杂
基。
双环7-12元杂芳基的实例为包含一个杂原子的双环9元杂芳基，如吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和异苯并噻吩基；包含两个杂原子的双环9元杂芳基，如吲唑基、苯并咪唑基、苯并咪唑啉基、苯并
唑基、苯并异唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、呋喃并吡啶基和噻吩并吡啶基；包含三个杂原子的双环9元杂芳基，如苯并三唑基、苯并
二唑基、唑并吡啶基、异
唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基和咪唑并吡啶基；包含四个杂原子的双环9元杂芳基，如嘌呤基；包含一个杂原子的双环10元杂芳基，如喹啉基、异喹啉基、苯并吡喃基和苯并二氢吡喃基；包含两个杂原子的双环10元杂芳基，如喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、1,5-二氮杂萘基和1,8-二氮杂萘基；包含三个杂原子的双环10元杂芳基，如吡啶并吡嗪基、吡啶并嘧啶基和吡啶并哒嗪基；以及包含四个杂原子的双环10元杂芳基，如蝶啶基。
三环9-14元杂芳基的实例为二苯并呋喃基、吖啶基、吩
嗪基、7H-环戊二烯并[1,2-b:3,4-b’]二噻吩基和4H-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩基。
卤素的实例为-F、-Cl、-Br和-I。
C1-30烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基和正十九烷氧基。
C2-5亚烷基的实例亚乙基、亚丙基、亚丁基和亚戊基。
优选地，
R1和R2彼此独立地选自H、任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rb取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Rc取代的C6-14芳基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Rb在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Rc在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基。
更优选地，
R1和R2彼此独立地为任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-SO2-C1-30烷基、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基。
最优选地，
R1和R2彼此独立地为在与式1的N连接的C处支化的C3-25烷基。
特别优选下式化合物：
本发明的一部分还为一种制备下式化合物的方法：
其中R1和R2如上文所定义；
所述方法包括如下步骤：
(i)用氟化物源处理式(5)化合物：
其中R1和R2如上文所定义，且X为Cl、Br或I。
所述氟化物源可为碱金属氟化物(alkali fluoride)，如氟化钾。氟化物源/式(5)化合物的摩尔当量之比通常为1/1-30/1，优选为10/1-30/1。
所述反应通常在100-200℃，优选130-180℃的温度下进行。所述反应通常在密封的反应容器中进行。
所述反应通常在非质子溶剂中进行。优选的非质子溶剂为醚，如二
烷和二甘醇二甲醚(双(2-甲氧基乙基)醚)或其混合物。
X优选为Cl。
式(5)化合物可如G.Battagliari，C.Li，V.Enkelmann，K.Müllen，Org.Lett.2011，13，3012-3015和G.Battagliari，Y.Zhao，C.Li，K.Müllen，Org.Lett.2011，13，3399-3401所述制备。
式(1)化合物可通过本领域已知的方法如柱层析分离。
本发明的一部分还为一种电子器件，其包含式(1)化合物作为半导体材料。优选地，所述电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
有机场效应晶体管通常包括介电层、半导体层和衬底。此外，有机场效应晶体管通常包括栅电极和源/漏电极。
有机场效应晶体管可具有各种设计。
有机场效应晶体管的最常见设计是底栅极设计。底栅极设计的实例示于图1中。
有机场效应晶体管的另一设计是顶栅极设计。顶栅极设计的实例示于图2中。
所述半导体层包含本发明的半导体材料。所述半导体层可具有5-500nm，优选10-100nm，更优选20-50nm的厚度。
所述介电层包含介电材料。所述介电材料可为二氧化硅，或有机聚合物如聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、苯并环丁烯(BCB)或聚酰亚胺(PI)。所述介电层可具有10-2000nm，优选50-1000nm，更优选100-800nm的厚度。
所述源/漏电极可由任何合适的源/漏极材料制成，例如金(Au)或钽(Ta)。所述源/漏电极可具有1-100nm，优选5-50nm的厚度。
所述栅电极可由任何合适的栅极材料制成，例如高度掺杂的硅、铝(Al)、钨(W)、氧化铟锡、金(Au)和/或钽(Ta)。所述栅电极可具有1-200nm，优选5-100nm的厚度。
所述衬底可为任何合适的衬底，如玻璃，或塑料衬底如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。取决于有机场效应晶体管的设计，栅电极和介电层的组合也可起衬底作用。
所述有机场效应晶体管可通过本领域已知的方法制备。
例如，底栅极有机场效应晶体管可如下制备：
栅电极可通过将栅极材料如高度掺杂的硅沉积在由合适介电材料如二氧化硅制成的介电层的一侧上而形成。所述介电层的另一侧可任选用合适的试剂，例如用六甲基二硅氮烷(HMDS)处理。可例如通过气相沉积合适的源/漏电材料，例如钽(Ta)和/或金(Au)而将源/漏电极沉积至所述介电层的该侧(任选用合适试剂处理的一侧)。然后，可通过溶液加工，例如滴涂本发明半导体材料在合适溶剂，例如在氯仿中的溶液而用半导体层覆盖该源/漏电极。
本发明的一部分还为式(1)化合物作为半导体材料的用途。
图1显示了底栅极有机场效应晶体管的两种设计。
图2显示了顶栅极有机场效应晶体管的两种设计。
本发明半导体材料的优点在于，这些材料在溶剂中的高溶解度适于溶液加工。此外，本发明的半导体材料显示出可接受的载流子迁移率。
实施例
实施例1
制备N,N’-双(1-庚基辛基)-2,5,8,11-四[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基]苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(4a)
将N,N’-双(1-庚基辛基)苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(2a)(100mg，0.12mmol)和双频哪酮二硼酸酯(3a)(250mg，0.99mmol)混合在一起并溶于1mL无水
和1mL无水频哪酮中。使氩气鼓泡通过该溶液达30分钟。向该混合物中添加RuH2(CO)(PPh3)3(23mg，0.03mmol)并将该反应混合物在140℃下加热30小时。在将该体系冷却至室温后，蒸发溶剂并通过柱层析(CH2Cl2)提纯所需的化合物。以70%的产率(113mg，0.09mmol)获得呈红色固体的4a。
1H NMR(250MHz，CD2Cl2)：δ8.58(s，4H)，5.06(s，2H)，2.35-2.06(m，4H)，1.98-1.72(m，4H)，1.50(s，48H)，1.24(s，40H)，0.84(t，J=6.5Hz，12H)。13C NMR(126MHz，CD2Cl2)：δ166.27(d，J=98.5Hz)，139.79-138.86(m)，133.80(s)，128.82(s)，127.57(d，J=69.0Hz)，127.30(s)，126.29(s)，84.90(s)，55.19(s)，32.83(s)，32.45(s)，30.03(s)，29.76(s)，27.37(s)，25.38(s)，23.22(s)，14.43(s)。FD/MS(8kV)：m/z=1312.4(100%)[M+]。UV-Vis(在甲苯中)：λ最大(ε[M-1cm-1])：538nm(5.57×104)。荧光(在甲苯中，λex=538nm)：548nm。ΦF：0.83。元素分析：理论值：C：71.24%；H：8.74%；N：2.13%；实验值：C：70.76%；H：8.27%；N：2.50%。
实施例2
制备N,N’-双(1-庚基辛基)-2,5,8,11-四氯苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(5a)
将如实施例1所述制备的N,N’-双(1-庚基辛基)-2,5,8,11-四[4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基]苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(4a)(1.00g，0.76mmol)和氯化铜(II)(1.23g，9.13mmol)悬浮于甲醇(3mL)和水(3mL)的混合物中，并在密闭容器中于100℃下加热6小时。然后，将该反应混合物倾入水中，并用二氯甲烷萃取。将有机相在硫酸镁上干燥并蒸发溶剂。在柱层析(二氧化硅，二氯甲烷)之后，以87%产率(0.628g，0.66mmol)获得呈橙色固体的化合物5a。
1H NMR(250MHz，CD2Cl2)：δ8.43(s，4H)，5.06(m，2H)，2.22-1.99(m，4H)，1.79(m，4H)，1.20(m，40H)，0.82-0.69(m，12H)。FD质谱(8kV)：m/z=947.7(100%)[M+]。
实施例3
制备N,N’-双(1-庚基辛基)-2,5,8,11-四氟苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(1a)
将如实施例2所述制备的N,N’-双(1-庚基辛基)-2,5,8,11-四氯苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺(5a)(50mg，0.05mmol)和氟化钾(61mg，1.05mmol)悬浮于二
烷(2mL)和二甘醇二甲醚(1mL)的混合物中，并在微波炉中于密闭容器中于150℃下加热20小时。然后将所述反应混合物冷却，移除溶剂，剩余固体通过柱层析(硅胶，二氯甲烷/石油醚2/1)提纯。以30%产率(13mg，0.02mmol)获得呈黄色固体的化合物1a。
1H NMR(250MHz，CD2Cl2)：δ8.23(d，J=12.4Hz，4H)，5.15(m，2H)，2.18(m，4H)，1.82(m，4H)，1.25(m，40H)，0.92-0.73(m，12H)。FD质谱(8kV)：m/z=947.7(100%)[M+]。UV-VIS(在二氯甲烷中)：λ最大：500nm。荧光(在二氯甲烷中，λ最大：500nm)：509nm。
Claims (7)
1.一种下式化合物：
其中：
R1和R2彼此独立地选自H、任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rb取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rb取代的C5-10环烯基、任选被1-8个取代基Rb取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Rc取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Rc取代的5-14元杂芳基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Rb在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Rc在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基、任选被1-10个取代基Rii取代的C5-10环烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的3-14元环杂烷基、任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基和任选被1-8个取代基Riii取代的5-14元杂芳基；
Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、3-14元环杂烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基。
2.根据权利要求1的化合物，其中：
R1和R2彼此独立地选自H、任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rb取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Rc取代的C6-14芳基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Rb在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Rc在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基。
3.根据权利要求1的化合物，其中：
R1和R2彼此独立地为任选被1-30个取代基Ra取代的C1-30烷基；
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-COR3、-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；
其中：
R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3-10环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6-14芳基；Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR3、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
Riii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-OH、C1-30烷氧基、-O-[CH2CH2O]n-C1-10烷基(n=1-10)、-O-[CH2CH2O]m-OH(m=1-10)、-O-COR6、-S-C1-30烷基、-SO2-C1-30烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH-COR6、-COOH、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-CO-H、-COR6、C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基；
其中：
R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1-30烷基、C2-30链烯基、C3-10环烷基和C6-14芳基。
4.根据权利要求1的化合物，其中：
R1和R2彼此独立地为在与式1的N连接的C处支化的C3-25烷基。
5.一种制备下式化合物的方法：
其中R1和R2如权利要求1所定义，所述方法包括如下步骤：
(i)用氟化物源处理下式化合物：
其中R1和R2如权利要求1所定义，且X为Cl、Br或I。
6.一种电子器件，包含根据权利要求1-4中任一项的式(1)化合物作为半导体材料。
7.根据权利要求1-4中任一项的式(1)化合物作为半导体材料的用途。
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|---|---|---|---|---|
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| US20110068328A1 (en) * | 2007-08-17 | 2011-03-24 | Basf Se | Halogen-containing perylenetetracarboxylic acid derivatives and the use thereof |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
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| GLAUCO BATTAGLIARIN ET AL.: "Efficient Tuning of LUMO Levels of 2,5,8,11-Substituted Perylenediimides via Copper Catalyzed Reactions", 《ORGANIC LETTERS》 * |
| RUDIGER SCHMIDT ET AL.: "High-Performance Air-Stable n-Channel Organic Thin Film Transistors Based on Halogenated Perylene Bisimide Semiconductors", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
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