JP7464397B2 - ペリレン誘導体化合物、該化合物を用いた有機半導体用組成物、該有機半導体用組成物を用いた有機薄膜トランジスタ - Google Patents

Description

本発明は、ペリレン誘導体化合物、該化合物を用いた有機半導体用組成物、該有機半導体組成物を用いた有機半導体素子および有機薄膜トランジスタに関する。

従来、シリコン系の無機材料を無機半導体材料として用いた薄膜トランジスタが広く用いられているが、これらの製膜は高温度下で実施されるため、薄型ディスプレイ化に対応した基板として軽量でフレキシブルであるプラスチック材料などは、耐熱性に乏しく使用できないという難点がある。そこで、近年は、シリコン系の無機材料に代えて、半導体としての性質を示す有機化合物を有機半導体材料として用いた有機薄膜トランジスタの開発が盛んである。

有機薄膜トランジスタにおける有機半導体材料を含有する有機半導体層の形成においては、真空中高温下で作製する真空蒸着プロセスと比較し、大気中で作製する溶液プロセスにより、製造コストをおさえつつ、有機薄膜トランジスタ素子の大型化が容易となる。さらに、製膜時に必要となる温度を下げることができ、基板にプラスチック材料などを用いることが可能となる。このため、フレキシブルな素子への適応可能な溶液プロセスに対応した有機半導体材料が望まれている。

有機半導体層を形成する有機半導体は、正孔がキャリアとして流れるｐ型有機半導体材料と電子がキャリアとして流れるｎ型有機半導体材料に分類される。これまでにｐ型有機半導体材料が数多く報告されている。

一方、ｎ型有機半導体材料として、ペリレン誘導体やフラーレンなどで材料開発が進んでいるが、溶媒への溶解性が低く、溶液プロセスへの適合性が低い。

また、高性能ｎ型有機半導体材料は、ｐｎ接合や集積回路構築のために必要であるが、電子電流は正孔電流と比べて大気や不純物を始めとする外的要因の影響を受けやすく、その電子移動度はp型有機半導体材料と比較して未だ低い。

上述した通り、溶液プロセスに適合する溶媒への高い溶解性と高いキャリア移動度を両立した有機半導体材料の開発が望まれている。

特表２００７－５２７１１４ 特表２００８－５２４８４６ 特開２０１５－１１５４９０

Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００４，４３，Ｐ．６３６３－６３６６ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，Ｐ．７９３３－７９３９

本発明が解決しようとする課題は、溶液プロセスに対応した高い溶解性を有するｎ型有機半導体材料を提供し、さらに該ｎ型有機半導体材料を有機半導体用組成物として用いた高電子移動度の有機半導体素子ならびに有機薄膜トランジスタを提供することである。

上記課題を解決するため、発明者らは、溶液プロセスに対応した溶解性を有するｎ型有機半導体材料、および電子移動度に優れた有機薄膜トランジスタについて鋭意検討した結果、特定の構造を有することで溶解性が向上した化合物をｎ型有機半導体材料として用いること、さらに該化合物を有機半導体層に含有させることにより、高移動度な有機薄膜トランジスタが得られることを見出した。すなわち、本発明は以下を要旨とするものである。

１．下記一般式（１）で表されるペリレン誘導体化合物。

［式中、Ｒ^１およびＲ^４は、同一であり、
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
Ｒ^２およびＲ^３は、同一でも異なっていてもよく、
水素原子、水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
Ｒ^５およびＲ^６は、同一でも異なっていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基を表し、
Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^５とＲ^６は互いに結合して環を形成していてもよい。]

２． 下記一般式（２）で表される、前記記載のペリレン誘導体化合物。

［式中、Ｒ^１とＲ^４は、同一であり、
水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
Ｒ^２は、水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基を表す。]

３．前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４の置換基の少なくとも１個がフッ素原子であるペリレン誘導体化合物。

４．前記一般式（１）において、Ｒ^２、Ｒ^３のうち少なくとも１個が水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基であるペリレン誘導体化合物。

５．前記一般式（１）において、Ｒ^５、Ｒ^６のうち少なくとも１つがシアノ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基であるペリレン誘導体化合物。

６．２５±２℃における芳香族系有機溶媒またはハロゲン系有機溶媒への溶解度が０．０２～５質量％濃度である前記記載のペリレン誘導体化合物。

７．前記記載のペリレン誘導体化合物を含有する有機半導体用組成物。

８．前記記載の有機半導体用組成物を用いた有機半導体素子。

９．前記記載の有機半導体素子を用いた有機薄膜トランジスタ。

本発明に係るペリレン誘導体化合物は、溶液プロセスに対応した有機溶媒への溶解性を有するｎ型有機半導体材料を提供することができ、さらに該有機半導体材料を含有する有機半導体用組成物を用いることにより、電子移動度に優れた有機薄膜トランジスタを得ることができる。

本発明の一実施形態に係るボトムゲート・ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタの構成を表す概略断面図である。

以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。本発明の一般式（１）で表される化合物は、溶媒に溶解させ、該化合物を含有する有機半導体用組成物を用いて有機半導体層を形成し、さらに有機半導体素子として用いる。なお、本願明細書において、有機半導体用組成物および有機半導体層は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有し、任意選択的に本願発明に属さない他の半導体用材料等を含む組成物をいう。

以下に、前記一般式（１）で表される化合物について具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお本願明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

本発明において、「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素があげられる。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、ｔ－オクチル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数２～１８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」としては具体的に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などをあげることができる。なお、本発明において芳香族炭化水素基には、「縮合多環芳香族基」が含まれるものとする。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「環形成原子数５～３６の複素環基」としては具体的に、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチルジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボニリル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；シアノ基；水酸基；ニトロ基；ニトロソ基；カルボキシル基；
メチルエステル基、エチルエステル基などのカルボン酸エステル基；
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数１～１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基など炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などの炭素原子数１～１８の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基などの炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素基；
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチルジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボニリル基などの環形成原子数２～３０の複素環基；
無置換アミノ基（―ＮＨ_２）、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基、またはジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アセチルフェニルアミノ基などの二置換アミノ基である、炭素原子数０～１８のアミノ基；
無置換チオ基（チオール基：―ＳＨ）、メチルチオ基、エタンチオ基、プロピルチオ基、ジ－ｔ－ブチルチオ基、ヘキサ－５－エン－３－チオ基、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基などの炭素原子数０～１８のチオ基；
などをあげることができる。これらの「置換基」は、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに前記例示した置換基を有していてもよい。

一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、さらに少なくとも１以上のフッ素原子を含有していることが好ましい。

一般式(１)において、Ｒ^２およびＲ^３は、同一でも異なっていてもよいが、電子供与性の置換基を含有していることが好ましい。Ｒ^２およびＲ^３としては、限定はされないが、
水素原子、水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基、ｔ－オクチルオキシ基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、具体的に、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基」における、「チオ基」（―ＳＲ_７）は無置換または一置換体であり、Ｒ_７は炭素原子数０～１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素原子数０～１８の芳香族炭化水素基を表し、「炭素原子数０～１８のチオ基」としては、具体的には、無置換チオ基（チオール基：―ＳＨ）、メチルチオ基、エタンチオ基、プロピルチオ基、ジ－ｔ－ブチルチオ基、ヘキサ－５－エン－３－チオ基、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基などをあげることができる。Ｒ_７は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、ｔ－オクチル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基」における「炭素原子数０～２０のアミノ基」としては、具体的に、無置換アミノ基（―ＮＨ_２）、一置換アミノ基としてエチルアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアミノ基など、また、二置換アミノ基としてジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アセチルフェニルアミノ基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「環形成原子数５～３６の複素環基」としては一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」、または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」の「置換基」としては、前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３は、同一でも異なっていてもよく、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基であることが好ましい。

一般式(１) において、Ｒ^５およびＲ^６は、同一でも異なっていてもよいが、電子求引性の置換基であることが好ましい。Ｒ^５およびＲ^６としては、限定はされないが、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」としては、具体的に、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基などをあげることができ、「フッ化アルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基であり、パーフルオロアルキル基（またはペルフルオロアルキル基）を含むものとする。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」における「炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」としては、具体的に、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロ－２－ナフチル基などがあげられ、「フッ化アリール基」とは、アリール基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子、または前述の「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」が１個以上置換されたものも含まれる。「フッ化アリール基」は、アリール基（芳香族炭化水素基）に含まれる水素原子の全部がフッ素原子により置換されたパーフルオロアリール基（または、ペルフルオロアリール基）が含まれるものとする。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基」における「炭素原子数１～２０のアシル基」としては、具体的に、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基」における「炭素原子数０～２０のスルホニル基」としては、具体的に、スルホンアミド基（―Ｓ（＝Ｏ）_２―ＮＨ_２）、メシル基、トシル基などをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基」の「置換基」としては、前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」と同じものをあげることができる。

一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基であることが好ましい。

一般式（１）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６は上記で述べたとおりの置換基を表すが、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^６は、単結合、硫黄原子を介した結合もしくは窒素原子を介した結合によって互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（１）は前記一般式（２）で表されることが好ましい。

一般式（２）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」、または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」、または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」としては、前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^１およびＲ^４は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基であることが好ましく、さらに少なくとも１個以上のフッ素原子を含有していることが好ましい。

一般式(２)においてＲ^２は電子供与性の置換基であることが好ましい。電子供与性の置換基としては、限定はされないが、
水酸基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基などをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基」における「炭素原子数０～１８のチオ基」としては、一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基」における「炭素原子数０～２０のアミノ基」としては、一般式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」としては、一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「環形成原子数５～３６の複素環基」としては一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」、または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」の「置換基」としては、前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）におけるＲ^２は、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環であることが好ましい。

一般式(２)におけるＲ^５は、電子求引性の置換基であることが好ましい。電子求引性の置換基としては、限定はされないが、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基、
などがあげられる。

一般式（２）において、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」における「炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」としては、一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基」における「炭素原子数１～２０のアシル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基」における「炭素原子数０～２０のスルホニル基」としては、一般式（１）において、Ｒ^５およびＲ^６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基」の「置換基」としては、前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基」における「置換基」と同じものをあげることができる。

一般式（２）において、Ｒ^５は、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基であることが好ましい。

一般式（１）で表される本発明の化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、以下の例示化合物は水素原子、炭素原子等を一部省略して記載しており、存在し得る異性体のうちの一例を示したものであり、その他すべての異性体を包含するものとする。また、それぞれ２種以上の異性体の混合物であってもよい。

前記一般式（１）で表される本発明のペリレン誘導体化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，Ｐ．７９３３－７９３９（非特許文献２）等公知の方法によって合成することができる。３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジ無水物を臭素化し、該当するアミン類と反応させ、さらに、当該臭素部位に電子求引性基を置換し、もう一方の臭素部位に電子供与性基を置換することで前記一般式（１）に表されるペリレン誘導体を得ることができる。電子求引性基および電子供与性基の置換基の導入順は特に限定されない。

前記一般式（１）で表されるペリレン誘導体化合物の精製方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析等により行うことができる。或いはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することが有効である。
また、これらの化合物の同定は、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）により行うことができる。

本発明において、Ｒ^２またはＲ^３の少なくとも一方を電子供与性基とし、Ｒ^５またはＲ^６の少なくとも一方を電子求引性基とした前記一般式（１）で表される化合物は、溶媒への溶解性が向上する傾向にある。本発明による前記一般式（１）で表される化合物の溶解性は、前記一般式（１）で表される化合物を透明サンプルチューブに秤量し、有機溶媒を添加し、２０～６０℃の温度下にて振盪後、数時間室温にて放置した後室温下（２０～２７℃）目視にて溶解度（または飽和溶解度）を評価している。本願実施例の溶解度測定は、トルエン溶媒では濃度０．２質量％、クロロホルム溶媒では濃度０．５質量％、モノクロロベンゼン溶媒では濃度０．３質量％、さらに１，２－ジクロロベンゼン溶媒では濃度０．３質量％での溶解度を評価している。溶解度は０．０１～１０質量％濃度であることが好ましく、０．０２～５質量％濃度であることがさらに好ましい。

本発明のペリレン誘導体化合物は有機半導体材料として用いることができる。本発明において、上記有機半導体材料と溶媒を含有する組成物を、有機半導体用組成物という。有機半導体用組成物は、前記一般式（１）で表される化合物の1種または２種以上を含み、任意選択的に本発明に属さない他の化合物を含んでいてもよい。また、溶媒に溶解した溶液であっても、上記有機半導体材料が分散した分散液であってもよく、分散液中に上記有機半導体材料が部分的に残存している状態も含むものとする。本発明の有機半導体用組成物としては、溶液であることが好ましい。

以上説明した本発明のペリレン誘導体化合物は、例えば薄膜化することで、電界効果型トランジスタ、発光ダイオードなどのダイオード、光電変換素子、有機薄膜太陽電池等の有機半導体素子の有機半導体層を構成する有機半導体材料として好適に用いることができる。本発明においては、有機薄膜トランジスタとして用いることが好ましい。

本発明のペリレン誘導体化合物による有機半導体材料を含む薄膜は、真空蒸着法等のドライプロセスにより形成することもできるが、溶液プロセスによっても安定かつ均一な薄膜を形成することができる。本発明での溶液プロセスによる製膜とは、上記有機半導体と溶媒からなる有機半導体用組成物を用いて製膜する方法をさす。具体的には、ドロップキャスト法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの各種印刷法、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）法などの方法である。上記のように製膜後、加熱して溶媒を除去することによっても薄膜を形成することができる。本発明の有機半導体薄膜はドロップキャスト法またはスピンコート法、インクジェト法での形成が好ましい。

本発明において、上記有機半導体用組成物に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン（1，2，3，4‐テトラヒドロナフタレン）、モノクロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系有機溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン系有機溶媒；ベンゾニトリル、アセトニトリル等のニトリル系溶媒；２－ブタノン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ｃ－プロピルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；メタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、シクロヘキサノール、２－ｎ－ブトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等があげられるが、これらに限定されない。また、上記溶媒は、単独でも２種以上を混合して使用してもよく、構造により使用する溶媒を選択することができる。特に、芳香族系有機溶媒およびハロゲン系有機溶媒を使用することが好ましい。

本発明においては、前記有機半導体用組成物中の前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、０．０１～２０質量％濃度であることが好ましく、０．０２～１０質量％濃度であることがさらに好ましい。

本発明の有機半導体素子の一例として、有機薄膜トランジスタについて説明する。
有機薄膜トランジスタは、一般的に、基板と、有機半導体層と、この有機半導体層にゲート絶縁層を介して積層されたゲート電極と、有機半導体層を介して対向配置されたソース電極及びドレイン電極とを備えて構成されている。本発明においては、前記有機半導体層として、前記一般式（１）で表されるペリレン誘導体化合物を含む有機半導体薄膜を用いる。有機薄膜トランジスタの形態は特に限定されるものではなく、ボトムゲート・ボトムコンタクト型、ボトムゲート・トップコンタクト型、トップゲート・ボトムコンタクト型、トップゲート・トップコンタクト型のいずれの形態を用いてもよく、それぞれの形態に応じて上記ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース電極、ドレイン電極及び有機半導体層を適宜配置すればよい。

本発明の有機薄膜トランジスタの形態について、図面の説明をする。
図１は有機薄膜トランジスタの一形態を示す模式的断面図であり、ボトムゲート・ボトムコンタクト構造をとる。この有機薄膜トランジスタの形態においては、基板１上にゲート電極２が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁膜３が積層されており、その上に所定の間隔で形成されたソース電極６およびドレイン電極４が形成されており、さらにその上に有機半導体層５が積層されている。

上記構成の有機薄膜トランジスタの素子では、有機半導体層がチャネル領域を形成しており、ゲート電極の電圧によって、ソース電極とドレイン電極間に流れる電流が制御され、オンオフ動作をする。

移動度とは、本発明の素子において、電子または正孔のキャリアの移動のし易さを示し、電子移動度とは固体物質中の電子の移動のし易さを示す量である。電界Ｅにおけるキャリア速度ｖは下式（ａ－１）で表され、
ｖ＝μＥ （ａ－１）
比例係数μが移動度（ｃｍ^２／Ｖ・ｓ）である。半導体において移動度は抵抗率に反比例するため、移動度は物質の電気的特性を決める重要なパラメータである。

本発明の有機半導体素子または有機薄膜トランジスタは、電子移動度により伝達特性を評価できる。電子移動度は有機薄膜トランジスタにおいて、大きな電流を得られるなど、大きな値であることが重要である。電子移動度は０．０００１ｃｍ^２／Ｖ・ｓ以上であることが望ましい。

本発明において有機半導体層を溶液プロセスで形成する場合は、上記有機半導体用組成物を用いる。有機半導体層を溶液プロセスにより形成後、ホットプレートやオーブン等の熱処理を行うことが好ましい場合がある。熱処理温度に関しては、特に制限するものではないが、室温（２０～２７℃）～２００℃程度で実施する。

〈基板〉
本発明の有機薄膜トランジスタなどの有機半導体素子に使用する基板としては、特に限定するものではないが、一般にはガラス、石英、シリコン、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレンおよびポリカーボネートなどのプラスチック基板などを用いることができる。

〈電極〉
有機薄膜トランジスタの電極に用いる材料としては、導電性の材料であれば用いることができる。好ましくは有機半導体材料への電子注入障壁が小さい材料が望ましい。

各電極の形成方法としては、特に限定するものではないが、蒸着やスパッタリングなどのドライ製膜、印刷による方法を用いて形成することができ、ドライ製膜の場合はフォトリソグラフィーやエッチング処理により、所望の形状にパターニングでき、メタルマスクを用いてパターニングすることもできる。

ソースおよびドレイン電極の膜厚は、特に限定するものではないが、数ｎｍ～数μｍの範囲に設定することが好ましい。なお、ソースおよびドレイン電極の間隔は、数百ｎｍ～数百μｍの範囲に設定することが好ましい。

〈ゲート電極〉
ゲート電極を構成する材料としては、例えば、ｐドープシリコン、ｎドープシリコン、インジウム・錫酸化物（ＩＴＯ）、ドーピングしたポリチオフェンやポリアニリン系等の導電性高分子、金，銀，白金，アルミニウム、クロム等の金属等があげられ、本発明においては、アルミニウムを用いるのが好ましい。

〈絶縁層〉
ゲート絶縁層を構成する材料としては、例えば、酸化シリコン，窒化シリコン，酸化アルミニウム，窒化アルミニウム，酸化タンタル等の無機化合物、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリメチルメタクリレート、シアノエチルプルラン、パリレン（日本パリレン合同会社 登録商標）など有機高分子化合物を用いることができる。

ゲート絶縁膜の膜厚は、特に限定するものではないが、数ｎｍ～数μｍの範囲に設定することが好ましい。

〈ソース電極、ドレイン電極〉
ソース電極及びおよびドレイン電極を構成する材料としては、例えば、金、銀、白金、クロム、アルミニウム、インジウム、アルカリ金属（Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ）、アルカリ土類金属（Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ）等があげられる。本発明においては金を用いるのが好ましい。

〈有機半導体層〉
本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層に前記一般式（１）で表される化合物を含有してなるものである。
有機半導体層には、本発明のペリレン誘導体化合物に加え、例えば、フラーレンおよびその誘導体や、フッ素やニトリル等の電子吸引基で置換された、ナフタレン、ナフタレンジイミド、アントラセン、テトラセン、ペリレン、ペンタセン、ピレン、コロネン、クリセン、デカシクレン、ビオランスレン等の多環芳香族分子およびこれらの誘導体、トリフェニレン、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の芳香環オリゴマー、ポリマーおよびこれらの誘導体、フタロシアニン、テトラチアフルバレン、テトラチオテトラセンおよびこれらの誘導体等の、電子欠乏性の有機半導体材料を適切な量で併用してもよい。また、ポリスチレン、ポリビニルフェノールなどのポリマー材料を適切な量添加しても良い。

〈封止〉
本発明の有機薄膜トランジスタは、大気中の酸素や水分などの影響を軽減する目的で、有機薄膜トランジスタの外周面の全面または一部にガスバリア層を設けることができる。ガスバリア層を形成する材料としては、ポリビニルアルコール、エチレン－ビニルアルコール、共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレンなどがあげられる。

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例において得られた化合物の同定は、^１Ｈ－ＮＭＲ（１Ｈ－ＮＭＲ(日本電子株式会社製核磁気共鳴装置、ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１型)により行った。

［合成実施例１］化合物（Ａ-２）の合成
１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジ無水物の合成をＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，Ｐ．７９３３－７９３９に記載の方法にて行い、下記式（３）で表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジ無水物を２０ｇ得た。（工程１）

窒素置換した反応容器に上記式（３）で表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジ無水物（１３．８ｇ）、ヘプタフルオロブチルアミン（１５．０ｇ）、酢酸（７．５ｇ）のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液（３４５ｍＬ）を窒素気流下６５℃にて７７時間攪拌した。反応液を室温まで放冷後、水（１Ｌ）に注加し、３０分攪拌後、濾過して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：トルエン）で精製後、減圧乾燥を行い、下記式（４）で表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：１６．９g、収率：７４％）を得た。（工程２）

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い、以下の１０個の水素のシグナルを検出し、下記式（４）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．９９－５．０６（４Ｈ）、８．７６－８．７８（２Ｈ）、８．９８（２Ｈ）、９．５２－９．５４（２Ｈ）。

アルゴン置換した反応容器に、上記式（４）表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（１０００ｍｇ）、シアン化銅（９７ｍｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド溶液（５０ｍＬ）アルゴン気流下９０℃にて５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水（２００ｍＬ）に注加し３０分攪拌後、濾過して粗生成物を得た。クロロホルム溶解分をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：クロロホルム）で精製後、減圧乾燥を行い、下記式（５）で表される１－シアノ－７－ブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：１６４ｍｇ、収率：１８％）を得た。（工程３）

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い、以下の１０個の水素のシグナルを検出し、下記式（５）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．９９－５．０７（４Ｈ）、８．８７－８．９１（２Ｈ）、８．９９（１Ｈ）、９．０５（１Ｈ）、９．４９－９．５１（１Ｈ）、９．７２－９．７５（１Ｈ）。

アルゴン置換した反応容器に、上記式（５）で表される１－シアノ－７－ブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（１３７ｍｇ）のメタノール溶液（１００ｍＬ）に、２８％ＮａＯＭｅ／ＭｅＯＨ溶液（１０００ｍｇ）を滴下後、室温にて６時間攪拌を行った。反応液に１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）加え、３０分攪拌後、濾過して粗生成物を得た。粗生成物をクロロホルム溶解し、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：トルエン）で精製後、減圧乾燥を行い、目的の化合物である１－シアノ－７－メトキシ－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：５３ｍｇ、収率：４１％）を赤紫色固体として得た。（工程４）

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い以下の１３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－２）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．４０（３Ｈ）、４．９９－５．０７（４Ｈ）、８．６２（１Ｈ）、８．７５－８．７７（１Ｈ）、８．８５－８．８７（１Ｈ）、８．９６（１Ｈ）、９．６０－９．６６（２Ｈ）。

［合成実施例２］化合物（Ａ-３）の合成
アルゴン置換した反応容器に、上記式（５）で表される１－シアノ－７－ブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（３００ｍＬ）、フェノール（５０ｍｇ）、１８－Ｃｒｏｗｎ－６－Ｅｔｈｅｒ（５５５ｍｇ）、炭酸カリウム（１４５ｍｇ）のトルエン溶液（６０ｍＬ）をアルゴン気流下、室温にて２時間攪拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を水（２０ｍＬ）で洗浄し、その後メタノール（２０ｍＬ）で洗浄した。洗浄後の粗生成物をクロロホルム溶解し、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：クロロホルム）で精製後、減圧乾燥を行った。得られた精製物にトルエン（２０ｍＬ）を加え、加熱還流攪拌を１時間実施した。溶解後、室温へ冷却し、１時間攪拌後、析出固体を濾過して得た。濾取物を減圧乾燥し、目的の化合物である１－シアノ－７－フェノキシ－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：６７ｍｇ、収率：２１％）を赤紫色固体として得た。

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い以下の１５個の水素のシグナルを検出し下記式（Ａ－３）で表わされる構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．９３－５．０６（４Ｈ）、７．２０－７．２５（２Ｈ）、７．３５－７．３８（１Ｈ）、７．５１－７．５５（２Ｈ）、８．３６（１Ｈ）、８．７７－８．８９（２Ｈ）、８．９９（１Ｈ）、９．６５－９．７０（２Ｈ）。

［合成実施例３］化合物（６）の合成
アルゴン置換した反応容器に、上記式（５）で表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（９１２ｍｇ）、ヨウ化銅（３８ｍｇ）、１，１０－フェナントロリン水和物（３９ｍｇ）、カリウムトリメトキシ（トリフルオロメチル）ボラート（２２２ｍｇ）のジメチルスルホキシド溶液（１０ｍＬ）をアルゴン気流下６０℃にて７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル（２００ｍＬ）に注加し３０分攪拌後、濾過して不溶解分を除去した。得られた濾液を水（１５０ｍＬ）で２回洗浄し、飽和食塩水（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物のカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：ヘキサン/酢酸エチル）で精製後、減圧乾燥を行い、下記式（６）で表される１－ブロモ－７－トリフルオロメチル－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：４５０ｍｇ、収率：５０％）を得た。

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い、以下の１０個の水素のシグナルを検出し、下記式（６）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝５．０４－５．０９（４Ｈ）、８．６１－８．６３（２Ｈ）、８．８７－８．８８（２Ｈ）、８．９９（１Ｈ）、９．１５（１Ｈ）。

［合成実施例４］化合物（Ａ-９）の合成
アルゴン置換した反応容器に、上記式（６）で表される１－トリフルオロメチル－７－ブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（４５０ｍｇ）のメタノール溶液（１００ｍＬ）に、２８％ＮａＯＭｅ／ＭｅＯＨ溶液（２０００ｍｇ）を滴下後、室温にて６時間攪拌を行った。反応液に１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）加え、３０分攪拌後、濾過して粗生成物を得た。粗生成物をクロロホルム溶解し、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：トルエン）で精製後、減圧乾燥を行い、目的の化合物である１－シアノ－７－メトキシ－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：１７０ｍｇ、収率：４０％）を赤紫色固体として得た。

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い以下の１３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－９）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．４０（３Ｈ）、５．０４－５．０９（４Ｈ）、８．６１－８．６３（２Ｈ）、８．８７－８．８８（２Ｈ）、８．５０（１Ｈ）、９．１５（１Ｈ）。

［比較化合物］化合物（Ｂ－１）の合成
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００４，４３，６３６３－６３６６に記載の方法にて行い、下記式（Ｂ－１）で表される１，７－ジシアノペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミドを得た。

実験番号EC234
［比較化合物］化合物（Ｂ－２）の合成
アルゴン置換した反応容器に、上記式（４）表される１，７－ジブロモペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（９１２ｍｇ）、ヨウ化銅（７６ｍｇ）、１，１０－フェナントロリン水和物（７９ｍｇ）、カリウムトリメトキシ（トリフルオロメチル）ボラート（１２７０ｍｇ）のジメチルスルホキシド溶液（１０ｍＬ）をアルゴン気流下６０℃にて７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル（２００ｍＬ）に注加し３０分攪拌後、濾過して不溶解分を除去した。得られた濾液を水（１５０ｍＬ）で２回洗浄し、飽和食塩水（１５０ｍＬ）で１回洗浄し、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物のカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：ヘキサン/酢酸エチル）で精製後、再度カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、展開溶液：トルエン）を行い精製後、減圧乾燥を行い、下記式（５）で表される１,７－ジトリフロメチルペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸ジイミド（収量：１８０ｍｇ、収率：２０％）を得た。

得られた赤紫色固体のＮＭＲ分析を行い、以下の１０個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｂ－２）で表される構造と同定した。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝５．０４－５．０９（４Ｈ）、８．６１－８．６３（２Ｈ）、８．８７－８．８８（２Ｈ）、９．１３（２Ｈ）。

［実施例１］（Ａ－２）の溶解度測定
化合物（Ａ－２）を透明サンプルチューブに秤量し、濃度が０．２質量％となるようにトルエンに添加し、５０℃に加熱下にて振盪後、室温（２５±２℃）まで冷却し、数時間後に溶解性を目視にて評価した。同様に、クロロホルム０．５質量％、モノクロロベンゼン０．３質量％、１，２－ジクロロベンゼン０．３質量％にて評価した。結果を表１に示す。判定条件は完全溶解（２５±２℃）を○、濁る程度に析出（２５±２℃）を△、不溶解または室温まで冷却後全て析出（２５±２℃）を×と表記した。

［実施例２］（Ａ－３）の溶解度測定
化合物（Ａ－２）の代わりに（Ａ－３）を用いて実施例１と同様に溶解度測定を行った。結果を表１に示す。

［比較例１］
化合物（Ａ－２）の代わりに比較化合物（Ｂ－１）を用いて実施例１と同様に溶解度測定を行った。結果を表１に示す。

表１より、実施例で表される化合物は、有機半導体組成物に用いられる溶媒に対して、比較例以上の溶解性を有することが明らかである。

［実施例３］有機薄膜トランジスタの伝達特性の測定
ガラス基板を中性洗剤で１０分間、水で１０分間、アセトンで１０分間、イソプロピルアルコールで１０分間、超音波洗浄を行った後、１００℃のオーブンにて１時間乾燥を行った。基板表面に、ゲート電極となるアルミを、メタルマスクを用いて５０ｎｍの厚さに蒸着した。その後、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコート法により塗布し、ホットプレートにて１００℃で１０分間、１５０℃で１時間加熱し、４００ｎｍの厚さに絶縁層を形成した。続いて、絶縁層の上に、ソースおよびドレイン電極となる金を５０ｎｍの厚さに蒸着し、フォトリソグラフィー法により、チャネル幅５００μｍ、チャネル長５μｍのソースおよびドレイン電極を形成した。

化合物（Ａ－２）に濃度が０．１質量％となるようにテトラリンを加え、有機半導体溶液を調製した。基板に対して、ＵＶオゾン処理を７分間行った後、有機半導体溶液をチャネル上にドロップキャスト法により塗布し、ホットプレートにて１５０℃で１０分間加熱し、有機半導体層を形成した。

作成した有機薄膜トランジスタを、半導体アナライザー（ケースレー社製、4200-SCS型）を用いて、大気中遮光下、ゲート電圧が－４０Ｖ～８０Ｖの範囲で有機薄膜トランジスタの伝達特性の測定行った。

測定値より、移動度μ（ｃｍ^２／Ｖｓ）は、下記式（ａ－２）および（ａ－３）を用いて算出を行った。この測定より求めた移動度の結果を表２に示す。

ｄ_ｏｘ＝絶縁膜の厚さ
ε_ｏｘ＝真空の誘電率、ε_０＝絶縁膜の誘電率
Ｗ＝チャネル幅、Ｌ＝チャネル長
Ｉｄ＝ドレイン電流、Ｖｇ＝ゲート電圧

［実施例４］有機薄膜トランジスタの伝達特性の測定
化合物（Ａ－２）の代わりに化合物（Ａ－３）を用い、濃度が０．１質量％となるようにクロロホルムに溶解した以外は実施例３と同様に作製した有機薄膜トランジスタの伝達特性の測定行った。この測定より求めた移動度の結果を表２に示す。

［比較例２］
化合物として、（Ａ－２）の代わりに本発明に属さない（Ｂ－２）を用い、濃度が０．１質量％となるようにトルエンに溶解した以外は実施例１０と同様に作製した有機薄膜トランジスタの伝達特性の測定行った。この測定より求めた移動度の結果を表２に示す。

表２より、実施例で表される化合物を有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタは、比較例よりも高い電子移動度を有することが明らかである。

本発明によるペリレン誘導体化合物は、溶液プロセスに対応した溶解性を有するｎ型有機半導体材料を提供することができる。さらに該有機半導体材料を含有する有機半導体用組成物を用いることにより、電子輸送性に優れた有機薄膜トランジスタを提供することができる。

１：基板
２：ゲート電極
３：ゲート絶縁層
４：ドレイン電極
５：有機半導体層
６：ソース電極

Claims (9)

1. 下記一般式（１）で表されるペリレン誘導体化合物。
   

   

   ［式中、Ｒ^１およびＲ^４は、同一であり、
   水素原子、ハロゲン原子、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
   または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
   Ｒ^２およびＲ^３は、同一でも異なっていてもよく、
   水素原子、水酸基、
   置換基（フッ素を除く）を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアリールオキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
   置換基（フッ素を除く）を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
   または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表し、
   Ｒ ^２ およびＲ ^３ の少なくとも一方は水素原子以外の上記基を表す。
   Ｒ^５およびＲ^６は、同一でも異なっていてもよく、
   水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
   または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基を表し、
   Ｒ ^５ およびＲ ^６ の少なくとも一方は水素原子以外の上記基を表し、
   Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^５とＲ^６は互いに結合して環を形成していてもよい。］
2. 下記一般式（２）で表される、請求項１に記載のペリレン誘導体化合物。
   

   

   ［式中、Ｒ^１とＲ^４は、同一であり、
   水素原子、ハロゲン原子、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
   または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
   Ｒ^２は、水酸基、
   置換基（フッ素を除く）を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアリールオキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルコキシ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のアミノ基、
   置換基（フッ素を除く）を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、
   または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の複素環基を表す。
   Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のフッ化アリール基、
   置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
   または置換基を有していてもよい炭素原子数０～２０のスルホニル基を表す。]
   
3. 前記一般式（１）において、Ｒ^１およびＲ^４の置換基の少なくとも１個がフッ素原子である、請求項１又は請求項２に記載のペリレン誘導体化合物。
4. 前記一般式（１）において、Ｒ^２、Ｒ^３のうち少なくとも１個が水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数０～１８のチオ基である、請求項１～請求項３に記載のペリレン誘導体化合物。
5. 前記一般式（１）において、Ｒ^５、Ｒ^６のうち少なくとも１つがシアノ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のフッ化アルキル基である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載のペリレン誘導体化合物。
6. ２５±２℃における芳香族系有機溶媒またはハロゲン系有機溶媒への溶解度が０．０２～５質量％濃度である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載のペリレン誘導体化合物。
7. 請求項１～請求項６のいずれか一項に記載のペリレン誘導体化合物を含有する有機半導体用組成物。
8. 請求項７に記載の有機半導体用組成物を用いた有機半導体素子。
9. 請求８に記載の有機半導体素子を用いた有機薄膜トランジスタ。

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