CN103517936A - 基于二噻吩并吡啶酮共聚物的半导体材料 - Google Patents
基于二噻吩并吡啶酮共聚物的半导体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103517936A CN103517936A CN201280018847.1A CN201280018847A CN103517936A CN 103517936 A CN103517936 A CN 103517936A CN 201280018847 A CN201280018847 A CN 201280018847A CN 103517936 A CN103517936 A CN 103517936A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- cor
- heterocyclic radical
- unit price
- person
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 38
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 212
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 90
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 90
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 84
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 33
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- -1 aliphatic series heterocyclic radical Chemical class 0.000 description 285
- 239000002585 base Substances 0.000 description 127
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 0 CCC(CC)(CC(*1)=SC(C2=C3*C(*)=S2)=C1N(C)C3=O)I Chemical compound CCC(CC)(CC(*1)=SC(C2=C3*C(*)=S2)=C1N(C)C3=O)I 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical group BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VRLIPUYDFBXWCH-UHFFFAOYSA-N hydridocarbon(.) Chemical compound [CH] VRLIPUYDFBXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LIIXXKLYZGSZPG-UHFFFAOYSA-N n-dodecylthiophen-3-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC=1C=CSC=1 LIIXXKLYZGSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTWBEVAYYDZLQL-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=1C=CSC=1 QTWBEVAYYDZLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229940125670 thienopyridine Drugs 0.000 description 4
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 3
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 3
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- UKTDFYOZPFNQOQ-UHFFFAOYSA-N tributyl(thiophen-2-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CS1 UKTDFYOZPFNQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical class N1N=NC(=C1)* 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 2
- YSNYZCPALUKLFL-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCC YSNYZCPALUKLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVYNBVMJLPTTFD-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCC CVYNBVMJLPTTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N dodec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCCCC#C ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N hexacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N tetracosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAWCFOMHQCJBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethylpropylperoxy)pentane Chemical compound CCCCCOOCC(C)(C)C PLAWCFOMHQCJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004364 3-pyrrolinyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSSPPEZRNVCXAN-UHFFFAOYSA-N CCc1c(-c2ccc(-c([s]3)c(C)cc3[Sn](C)(C)C)[s]2)[s]c([Sn](C)(C)C)c1 Chemical compound CCc1c(-c2ccc(-c([s]3)c(C)cc3[Sn](C)(C)C)[s]2)[s]c([Sn](C)(C)C)c1 MSSPPEZRNVCXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCKKCQFQCQXRC-UHFFFAOYSA-O Cc1c2OCCOc2c(N)[sH+]1 Chemical compound Cc1c2OCCOc2c(N)[sH+]1 VCCKKCQFQCQXRC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVQDATCBRCMNIJ-UHFFFAOYSA-N Ic1cc([s]c2c3[s]c4c2[s]c(I)c4)c3[s]1 Chemical compound Ic1cc([s]c2c3[s]c4c2[s]c(I)c4)c3[s]1 TVQDATCBRCMNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HYTFQUBUTMERSJ-UHFFFAOYSA-N O=C(c1c-2[s]cc1)Nc1c-2[s]cc1 Chemical compound O=C(c1c-2[s]cc1)Nc1c-2[s]cc1 HYTFQUBUTMERSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNVTCMDOKKTEY-UHFFFAOYSA-N OC(C1=CSCC1)=O Chemical compound OC(C1=CSCC1)=O IXNVTCMDOKKTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- NFFUVBLJZISNAV-UHFFFAOYSA-N [O].C(CCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].C(CCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCC NFFUVBLJZISNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCC GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTWWHABKOXFAB-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCC CTTWWHABKOXFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOUIKYKNZGCTCD-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCC WOUIKYKNZGCTCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWQFMZMPMAMTG-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCC MEWQFMZMPMAMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNXBWWSFIVKQW-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCC PNNXBWWSFIVKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXZXFWDTIMEMA-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCC FVXZXFWDTIMEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNKNLPPKUOUFGP-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC MNKNLPPKUOUFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCSQRKJVZQZEFM-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC OCSQRKJVZQZEFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQQYGFNDKUNVHH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC VQQYGFNDKUNVHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005030 aluminium foil Substances 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004097 arachidonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N benzimidazoline Chemical compound C1=CC=C2NCNC2=C1 MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N butyl 2-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C(CCC)OC(C(C)(C)C1=CC(=C2[C@H]3[C@H](C(OC2=C1)(C)C)CC[C@H](C3)CO)O)=O OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical class N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene Chemical compound C1C=CC=CC=C1 CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YDLYQMBWCWFRAI-UHFFFAOYSA-N n-Hexatriacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC YDLYQMBWCWFRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OSSQSXOTMIGBCF-UHFFFAOYSA-N non-1-yne Chemical group CCCCCCCC#C OSSQSXOTMIGBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- IYDNQWWOZQLMRH-UHFFFAOYSA-N octadec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC#C IYDNQWWOZQLMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001583 thiepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- LGWZGBCKVDSYPH-UHFFFAOYSA-N triacontane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC LGWZGBCKVDSYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCC OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3422—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms conjugated, e.g. PPV-type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
- C08G2261/596—Stability against oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
本发明提供了包含式(1)和/或(1’)单元的聚合物。本发明还提供了包含所述聚合物作为半导体材料的电子器件。
Description
有机半导体材料可用于电子器件，如有机光伏器件(OPV)、有机场效晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)和有机电致变色器件(ECD)中。
对有效且长期的性能而言，希望有机半导体材料基器件具有高载流子迁移率以及高稳定性，尤其是在周围环境条件下对空气氧化的高稳定性。
此外，希望有机半导体材料与液体加工技术如旋涂相容(因为就加工性角度而言，液体加工技术是方便的)且因此允许生产低成本的有机半导体材料基电子器件。此外，液体加工技术也与塑料基材相容，且因此允许生产轻质且机械柔性的有机半导体材料基电子器件。
聚合有机半导体材料在电子器件中的用途是本领域所已知的。
Zhang，M.；Tsao，H.N.；Pisula，W.；Yang，C.；Mishra，A.K.；Müllen，K.J.Am.Chem.Soc.2007，129，3472-3473描述了下式聚合物：
其用于有机场效晶体管(OFET)。
Xiao，S；Zhou H.；You，W.Macromolecules2008，41，5688-5696描述了如下聚合物：
其作为给体材料用于光伏器件中。
Scharber，M. C.；Koppe，M.；Gao，J.；Cordella，F.；Loi，M. A.；Denk，P.；Morana，M.；Egelhaaf，H.-J.；Forberich，K.；Dennler，G.；Gaudiana，R.；Waller，D.；Zhu，Z.；Shi，X.；Brabec，C. J. Adv.Mater. 2009，21，1-4描述了如下聚合物：
其作为给体材料用于太阳能电池中。
Rieger，R.；Beckmann，D.；Pisula，W.；Steffen，W.；Kastler，M.；Müllen K. Adv. Mater. 2010，22，83-86描述了如下聚合物：
其用于有机场效晶体管(OFET)中。
Junying Liu，Rui Zhang，Geneviève Sauvé，Tomasz Kowalewski，Richard D.McCullough，J.Am.Chem.Soc.2008，130，13167-13176描述了如下聚合物：
其用于有机场效晶体管(OFET)中。
Xugang Guo，Rocio P.Ortiz，Yan Zheng，Yan Hu，Yong-Young Noh，Kang-Jun Baeg，Antonio Facchetti，Tobin J.Marks，J.Am.Chem.Soc.2011，133，1405-1418描述了如下聚合物：
其用于有机场效晶体管(OFET)中。
单体二噻吩并吡啶酮也是本领域所已知的。
G.J.Heeres和H.Wynberg，Synth.Comm.1971，1，29-31报告了下式的二噻吩并吡啶酮单体的合成：
本发明的目的是提供新型聚合物半导体材料。
该目的由权利要求1的聚合物和权利要求15的电子器件实现。
本发明的半导体材料为包含下式单元的聚合物：
其中：
R1为H、任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rd取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rd取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rd取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Re取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Re取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rd在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Re在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为N或C-R4，
其中：
R4为H、任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rg取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rg取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rg取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Rh取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Rh取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rg在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rh在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为
其中：
R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H、C1-30烷基、-CN或卤素，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为2-10,000的整数。
优选地，本发明的半导体材料为基本上由下式单元构成的聚合物：
其中:
R1为H、任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rd取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rd取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rd取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Re取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Re取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中:
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rd在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Re在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为N或C-R4，
其中：
R4为H、任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rg取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rg取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rg取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Rh取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Rh取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rg在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rh在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为：
其中R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H、C1-30烷基、-CN或卤素，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为2-10,000的整数。
术语“基本上由……构成”意指式(1)和(1’)单元之和占聚合物的至少80重量%，更优选占至少90重量%，基于聚合物的重量。
更优选本发明的半导体材料为由下式单元构成聚合物：
其中：
R1为H、任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rd取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rd取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rd取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Re取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Re取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rd在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Re在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为N或C-R4，
其中：
R4为H、任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rg取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rg取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rg取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Rh取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Rh取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rg在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rh在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为
其中R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H、C1-30烷基、-CN或卤素，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为2-10,000的整数。
C1-10烷基和C1-30烷基可为支化的或未支化的。C1-10烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正-(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基和正癸基。C1-30烷基的实例为C1-10烷基和正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)、正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。
C2-10链烯基和C2-30链烯基可为支化的或未支化的。C2-10链烯基的实例为乙烯基、丙烯基、顺-2-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、顺-2-戊烯基、反-2-戊烯基、顺-3-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。C2-30链烯基的实例为C2-10链烯基和亚油基(C18)、亚麻油基(C18)、油基(C18)、花生四烯基(arachidonyl，C20)和瓢儿菜基(erucyl，C22)。
C2-10炔基和C2-30炔基可为支化的或未支化的。C2-10炔基的实例为乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。C2-30炔基的实例为C2-10炔基和十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。
C3-10环烷基的实例优选为单环C3-10环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基，还包括多环C3-10环烷基如萘烷基、降冰片基和金刚烷基。
C5-10环烯基的实例优选为单环C5-10环烯基如环戊烯基、环己烯基、环己二烯基和环庚三烯基，也包括多环C5-10环烯基。
单价3-14员脂族杂环基的实例为单环单价3-8员脂族环状基团和多环(例如双环)单价7-12员脂族杂环基。
单环单价3-8员脂族杂环基的实例为含有一个杂原子的单环单价5员脂族杂环基，如吡咯烷基、1-吡咯啉基、2-吡咯啉基、3-吡咯啉基、四氢呋喃基、2,3-二氢呋喃基、四氢噻吩基和2,3-二氢噻吩基；含有两个杂原子的单环单价5员脂族杂环基，如咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、
唑烷基、
唑啉基、异
唑烷基、异
唑啉基、噻唑烷基、噻唑啉基、异噻唑烷基和异噻唑啉基；含有三个杂原子的单环单价5员脂族杂环基，如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基和1,4,2-二噻唑基；含有一个杂原子的单环单价6员脂族杂环基，如哌啶基、哌啶子基、四氢吡喃基、吡喃基、噻烷基和噻喃基；含有两个杂原子的单环单价6员脂族杂环基，如哌嗪基、吗啉基和吗啉代和噻嗪基；含有一个杂原子的单环单价7员脂族杂环基，如氮杂环庚烷基、氮杂
基、氧杂环庚烷基、硫杂环庚烷基(thiepanyl)、thiapanyl、硫杂
基(thiepinyl)；和含有两个杂原子的单环单价7员脂族杂环基，如1,2-二氮杂基和1,3-硫氮杂
基。
双环单价7-12员脂族杂环基的实例为十氢萘基。
C6-14芳基可为单环或多环的。C6-14芳基的实例为单环C6芳基如苯基，双环C9-10芳基如1-萘基、2-萘基、茚基、2,3-二氢化茚基和四氢萘基，以及三环C12-14芳基如蒽基、菲基、芴基和s-二环戊二烯并苯基(s-indacenyl)。
单价5-14员芳族杂环基可为单环单价5-8员芳族杂环基或多环基团，例如双环单价7-12员、三环单价9-14员芳族杂环基或四环单价9-14员芳族杂环基。
单环单价5-8员芳族杂环基的实例为含有一个杂原子的单环单价5员芳族杂环基，如吡咯基、呋喃基和噻吩基；含有两个杂原子的单环单价5员芳族杂环基，如咪唑基、吡唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基；含有三个杂原子的单环单价5员芳族杂环基，如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基和
二唑基；含有四个杂原子的单环单价5员芳族杂环基，如四唑基；含有一个杂原子的单环单价6员芳族杂环基，如吡啶基；含有两个杂原子的单环单价6员芳族杂环基，如吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；含有三个杂原子的单环单价6员芳族杂环基，如1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基；含有一个杂原子的单环单价7员芳族杂环基，如氮杂基；以及含有两个杂原子的单环单价7员芳族杂环基，如1,2-二氮杂
基。
双环单价7-12员芳族杂环基的实例为含有两个杂原子的双环单价8员芳族杂环基，如噻吩并[3,2-b]噻吩基；含有一个杂原子的双环9员芳族杂环基，如吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和异苯并噻吩基；含有两个杂原子的双环单价9员芳族杂环基，如吲唑基、苯并咪唑基、苯并咪唑啉基、苯并
唑基、苯并异唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、呋喃并吡啶基和噻吩并吡啶基；含有三个杂原子的双环单价9员芳族杂环基，如苯并三唑基、苯并二唑基、唑并吡啶基、异
唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基和咪唑并吡啶基；含有四个杂原子的双环单价9员芳族杂环基，如嘌呤基；含有一个杂原子的双环单价10员芳族杂环基，如喹啉基、异喹啉基、苯并吡喃基和苯并二氢吡喃基；含有两个杂原子的双环单价10员芳族杂环基，如喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、1,5-二氮杂萘基和1,8-二氮杂萘基；含有三个杂原子的双环单价10员芳族杂环基，如吡啶并吡嗪基、吡啶并嘧啶基和吡啶并哒嗪基；以及含有四个杂原子的双环单价10员芳族杂环基，如喋啶基。
三环单价9-14员芳族杂环基的实例为二苯并呋喃基、吖啶基、吩嗪基、7H-环戊并[1,2-b:3,4-b']二噻吩基和4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩基。含有三个杂原子的三环单价9-14员芳族杂环基的实例为下式的二噻吩并噻吩基：
含有四个杂原子的四环单价9-14员芳族杂环基的实例为下式的三噻吩并噻吩基：
卤素的实例为-F、-Cl、-Br和-I。
C1-10烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基。C1-30烷氧基的实例为C1-10烷氧基和正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基和正二十烷氧基(C20)、正二十二烷氧基(C22)、正二十四烷氧基(C24)、正二十六烷氧基(C26)、正二十八烷氧基(C28)和正三十烷氧基(C30)。
C2-6亚烷基的实例为亚乙基、亚丁基、亚戊基、亚己基和2-甲基亚戊基。
C6-14亚芳基的实例为单环C6亚芳基如亚苯基；双环C9-10亚芳基，如亚萘基，例如
亚茚基，例如
亚2,3-二氢化茚基，例如
和亚四氢萘基，例如
和三环C12-14亚芳基，例如亚蒽基，例如亚菲基，例如
亚芴基，例如
以及亚s-二环戊二烯并苯基，例如
C6-24亚芳基的实例为C6-14亚芳基和
亚芘基，例如
亚并四苯基，例如亚苝基，例如亚茚并芴基，例如亚并五苯基，例如亚蒄基，例如
以及亚四亚苯基，例如
二价5-14员芳族杂环基可为单环二价5-8员芳族杂环基或多环基团，例如双环二价7-14员、三环二价9-14员芳族杂环基或四环二价9-14员芳族杂环基。
单环二价5-8员芳族杂环基的实例为含有一个杂原子的单环二价5员芳族杂环基，如亚吡咯基、亚呋喃基和亚噻吩基；含有两个杂原子的单环二价5员芳族杂环基，如亚咪唑基、亚吡唑基、亚
唑基、亚异
唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基；含有三个杂原子的单环二价5员芳族杂环基，如1,2,3-亚三唑基、1,2,4-亚三唑基和亚
二唑基；含有四个杂原子的单环二价5员芳族杂环基，如亚四唑基；含有一个杂原子的单环二价6员芳族杂环基，如亚吡啶基；含有两个杂原子的单环二价6员芳族杂环基，如亚吡嗪基、亚嘧啶基和亚哒嗪基；含有三个杂原子的单环二价6员芳族杂环基，如1,2,3-亚三嗪基、1,2,4-亚三嗪基和1,3,5-亚三嗪基；含有一个杂原子的单环二价7员芳族杂环基，如亚氮杂基；以及含有两个杂原子的单环二价7员芳族杂环基，如1,2-亚二氮杂
基。
双环二价7-14员芳族杂环基的实例为含有两个杂原子的双环二价8员芳族杂环基，如亚噻吩并噻吩基，例如
含有三个杂原子的双环二价8员芳族杂环基，如亚噻吩并噻唑基，例如
含有四个杂原子的双环二价8员芳族杂环基，如亚噻唑并噻唑基，例如含有一个杂原子的双环二价9员芳族杂环基，如亚吲哚基、亚异吲哚基、亚中氮茚基、亚二氢吲哚基、亚异二氢吲哚基，例如
亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基和亚异苯并噻吩基；含有两个杂原子的双环二价9员芳族杂环基，如亚吲唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咪唑啉基、亚苯并
唑基、亚苯并异
唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚呋喃并吡啶基和亚噻吩并吡啶基；含有三个杂原子的双环二价9员芳族杂环基，例如亚苯并三唑基、亚苯并
二唑基、亚
唑并吡啶基、亚异
唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚异噻唑并吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚苯并噻二唑基，例如以及亚二氧杂环己烷并噻吩基，例如
含有四个杂原子的双环二价9员芳族杂环基，如亚嘌呤基；含有一个杂原子的双环二价10员芳族杂环基，如亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并吡喃基和亚苯并二氢吡喃基；含有两个杂原子的双环二价10员芳族杂环基，如亚喹喔啉基，例如
亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚酞嗪基、1,5-亚二氮杂萘基和1,8-亚二氮杂萘基；含有三个杂原子的双环二价10员芳族杂环基，如亚吡啶并吡嗪基、亚吡啶并嘧啶基和亚吡啶并哒嗪基；以及含有四个杂原子的双环二价10员芳族杂环基，如亚喋啶基。
含有一个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环基的实例为亚二苯并呋喃基、亚吖啶基、亚二苯并硅杂环戊二烯基，例如以及亚二苯并吡咯基，例如
含有两个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环基的实例为亚吩嗪基和如下化合物：
含有三个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环基的实例为如下化合物：
含有四个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环基的实例为如下化合物：
含有六个杂原子的三环二价9-14员芳族杂环基的实例为如下化合物：
含有四个杂原子的四环二价9-14员芳族杂环基的实例为如下化合物：
二价5-24员芳族杂环基的实例为二价5-14员芳族杂环基以及如下化合物：
L的实例为：
在优选的式(1)和(1’)单元中，
R1为H、任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rd取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rd取代的C5-10环烯基或任选被1-6个取代基Rd取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rd在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为C-R4，
其中：
R4为H、任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rg取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rg取代的C5-10环烯基或任选被1-6个取代基Rg取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rg在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为
其中R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H或C1-30烷基，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为5-10,000的整数。
在更优选的式(1)和(1’)单元中，
R1为H或任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为C-R4，
其中R4为H或任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为
其中R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H或C1-30烷基，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为5-10,000的整数。
在甚至更优选的式(1)和(1’)单元中，
R1为任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为C-R4，
其中R4为H或任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-4个取代基Ra取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
L为任选被1-4个取代基Rb取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H或C1-30烷基，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为5-10,000的整数。
在最优选的式(1)和(1’)单元中，
R1为C1-30烷基
X为C-R4，
其中R4为H，
G1和G2彼此独立地为任选被1-4个取代基Ra取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中Ra在每次出现时彼此独立地为C1-30烷基，
L为任选被1-4个取代基Rb取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中Rb在每次出现时彼此独立地为C1-30烷基
或
L为
其中R16和R17二者均为H，
q和s二者均为1，
r为1，且
n为5-10,000的整数。
特别优选的式(1)单元为下式单元：
其中R1、X、Ra、L和n如上文所定义。
特别优选的式(1')单元为下式单元：
其中R1、X、Ra、L和n如上文所定义。
在特别优选单元的式(1a)、(1')、(1a)和(1'a)中，
L为
优选n为5-5,000，更优选为5-1,000，甚至更优选为5-100，最优选为10-100的整数。
式(1)和(1a)单元的特别优选实例为下式单元：
其中n为10-1000，优选10-100的整数；
和
其中n为10-1000，优选10-100的整数。
式(1')和(1'a)单元的特别优选实例为下式单元：
其中n为10-1000，优选10-100的整数；
和
其中n为10-1000，优选10-100的整数。
本发明的半导体材料可为分别包含优选至少80重量%，更优选至少90重量%的式(1)和/或(1')，(1a)和/或(1'a)单元的聚合物，基于所述聚合物的重量。
最优选地，本发明的半导体材料为基本上分别由式(1)和/或(1')，(1a)和/或(1'a)单元构成的聚合物。
包含式(1)和/或(1')单元的聚合物可通过本领域已知的方法制备。
包含式(1)和/或(1')单元的聚合物可例如通过在过渡金属催化剂1存在下用式(3)化合物处理式(2)化合物而制备：
其中R1和X为如上文所定义，且HaL为卤素，优选为-Br；
其中G1、G2、L、q、r和s如上文所定义，且R100、R101和R102彼此独立地为C1-10烷基，优选为甲基。
过渡金属催化剂1优选为钯催化剂，如三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，优选与膦类如三邻甲苯基膦组合。所述反应优选在升高的温度如80-200℃，优选90-150℃下进行。所述反应可在惰性有机溶剂如氯苯中进行。所述反应可通过添加封端剂如2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩而停止。粗产物可通过常规方法后处理，例如通过用合适的溶剂，例如用丙酮萃取粗产物。
式(2)化合物可通过用过渡金属催化剂2处理下式化合物而制备：
其中R1、X和HaL为如上文所定义。
过渡金属催化剂2优选为铜。所述反应优选在升高的温度，如80-150℃，优选100-120℃下进行。所述反应可在惰性有机溶剂如二甲基甲酰胺中进行。粗产物可通过常规方法后处理，例如通过用合适的溶剂，例如用二乙基醚萃取粗产物。
式(4)化合物可通过用卤化试剂处理下式化合物而制备：
其中R1和X为如上文所定义。
所述卤化试剂优选为N-溴代琥珀酰亚胺。所述反应优选在稍微升高的温度，如35-80℃，优选40-60℃下进行。所述反应可在有机溶剂，如氯仿/乙酸中进行。粗产物可通过常规方法后处理，例如通过用合适的溶剂，例如用二氯甲烷萃取粗产物。
式(5)化合物可通过使式(6)化合物与式(7)化合物在碱存在下反应而制备：
其中R1和X为如上文所定义；
其中X为如上文所定义，且LG1为离去基团，优选为-Cl。
所述碱优选为叔胺，如三乙胺。所述反应优选在稍微升高的温度，如35-80℃，优选40-60℃下进行。所述反应可在有机溶剂，如氯仿/乙酸中进行。粗产物可通过常规方法后处理，例如通过用合适的溶剂，例如用二氯甲烷萃取粗产物。
式(2)、(4)和(5)的化合物也为本发明的一部分。
本发明的一部分还为包含含式(1)和/或(1')单元的聚合物作为半导体材料的电子器件。优选所述电子器件为有机场效晶体管(OFET)，尤其为薄膜晶体管(TFT)。优选所述电子器件为有机光伏器件(OPV)。
有机场效晶体管通常包括介电层、半导体层和基材。此外，有机场效晶体管通常包括栅电极和源电极/漏电极。
有机场效晶体管可具有各种设计。
最常见的场效晶体管设计为底栅顶接触(BGTC)设计。此处，栅极位于基材的顶部和介电层的底部，半导体层位于介电层的顶部且源电极/漏电极位于半导体层的顶部。
场效晶体管的另一设计为顶栅底接触(TGBC)设计。此处，源电极/漏电极位于基材的顶部和半导体层的底部，介电层位于半导体层的顶部且栅电极位于介电层的顶部。
所述半导体层包含本发明的半导体材料。所述半导体层可具有5-500nm，优选10-100nm，更优选20-50nm的厚度。
所述介电层包含介电材料。所述介电材料可为硅/二氧化硅或者优选为有机聚合物如聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚(4-乙烯基酚)(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、苯并环丁烯(anzocyclobuten，BCB)或聚酰亚胺(PI)。所述介电层可具有10-2000nm，优选50-1000nm，更优选100-800nm的厚度。
源极/漏极触点和栅极触点可由任何合适的材料，例如Au制备。
所述基材可为任何合适的基材，如玻璃或塑料基材。优选所述基材为塑料基材，例如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。更优选地，所述塑料基材为塑料箔。
所述有机场效晶体管可通过本领域已知的方法制备。
例如，顶栅底接触(TGBC)薄膜晶体管(TFT)可如下制备：首先：将源极/漏极触点置于基材上，例如通过热蒸发源极/漏极材料；第二：用半导体层涂覆基材，例如通过旋涂所述半导体材料于合适溶剂中的溶液并在升高的温度，如80-100℃下干燥所述半导体层；第三：用介电材料于合适溶剂中的溶液涂覆所述半导体层，例如通过旋涂介电材料的溶液并在升高的温度，如80-100℃下干燥所述介电层；第四：将栅极触点置于介电层顶部，例如通过热蒸发栅极材料。
本发明的一部分还为包含式(1)和/或(1')单元的聚合物作为半导体材料的用途。
包含本发明半导体材料的电子器件显示出高载流子迁移率以及高稳定性，尤其是在周围环境条件下对空气氧化的高稳定性。
此外，本发明的半导体材料与液体加工技术(如旋涂)相容且因此允许生产低成本、轻质且柔性的电子器件。
实施例
所有试剂均由商业来源购得，且除非另外注明，否则所述试剂未经进一步提纯即使用。使用常规Schlenk技术，且除非另外注明，否则所述反应在N2下进行。在Varian400MR光谱仪上记录NMR谱(1H，400MHz)。聚合物分子量在室温下在具有折射率检测仪的Agilent1200系列上于THF中相对于聚苯乙烯标样测定。
实施例1
3-十二烷基氨基噻吩(6a)的制备
将3-溴噻吩(7.20g，44.16mmol)、十二烷基胺(12.28g，166.24mmol)、Cu(0.14g，2.21mmol)、CuI(0.42g，2.21mmol)、K3PO4(18.75g，88.32mmol)和N,N-二甲基乙醇胺(60mL)的混合物用N2吹扫。随后，将所述反应混合物在90℃下于氮气下搅拌2天。将所述反应混合物用水骤冷并用二乙基醚萃取，随后用盐水洗涤。有机层经Na2SO4干燥。粗化合物通过柱层析在硅胶上用处于己烷中的0-5%乙酸乙酯作为洗脱剂提纯，从而获得褐色固体状的3-十二烷基氨基噻吩(6a)(5.75g，49%)。1H-NMR(400MHz)ppm7.11(dd，1H，J=3.0Hz，J=5.2Hz)，6.58(dd，1H，J=1.5Hz，J=5.1Hz)，5.88(dd，1H，J=1.5Hz，J=3.0Hz)，3.02(t，2H，J=7.1Hz)，1.58(m，2H)，1.35(m，18H)，0.86(t，3H，J=6.8Hz)。
实施例2
3-噻吩碳酰氯(7a)的制备
将3-噻吩甲酸(3.50g，27.31mmol)和甲苯(80mL)添加至圆底烧瓶中。随后，向所述混合物中添加草酰氯(3.57mL，40.97mmol)和DMF(1滴)。将所述反应混合物在80℃下加热过夜。在真空下移除溶剂并将剩余的粗固体溶于甲苯中并经氢化钙干燥，随后蒸发溶剂。3-噻吩碳酰氯(7a)为褐色固体(3.02g，75.43%)且未进一步提纯即直接用于实施例3中。
实施例3
化合物5a的制备
在氮气下将3-十二烷基氨基噻吩(6a)(5.62g，21.01mmol)、THF(40mL)和三乙胺(3.87g，38.20mmol)添加至圆底烧瓶中。随后，在0℃下逐滴添加处于THF(20mL)中的3-噻吩碳酰氯(7a)(2.80g，19.10mmol)。随后，将所述反应混合物升温至室温并搅拌过夜。将所述混合物倾入水中并用二氯甲烷萃取。有机层经Na2SO4干燥。粗化合物通过柱层析在硅胶上用处于己烷中的0-10%乙酸乙酯作为洗脱剂提纯，从而获得浅褐色固体状的化合物5a(6.1g，84.6%)。1H-NMR(400MHz)ppm7.26(dd，1H，J=3.2Hz，J=5.1Hz)，7.20(dd，1H，J=1.1Hz，J=3.0Hz)，7.08(dd，1H，J=3.0Hz，J=5.1Hz)，6.93(dd，1H，J=1.2Hz，J=3.1Hz)，6.91(dd，1H，J=1.1Hz，J=5.1Hz)，6.85(dd，1H，J=1.3Hz，J=5.1Hz)，3.76(m，2H)，1.57(m，2H)，1.26(m，18H)，0.86(t，3H，J=6.8Hz)。
实施例4
化合物4a的制备
将化合物5a(6.0g，15.89mmol)溶于氯仿(150mL)/乙酸(50mL)混合物中。用铝箔缠绕烧瓶以保护反应混合物免受光影响。添加N-溴代琥珀酰亚胺(11.31g，63.56mmol)，并将所述反应混合物在室温下搅拌2小时，随后在50℃下搅拌。所述反应通过薄层色谱法监测。添加额外量的NBS，直至反应完全。添加水以骤冷所述反应混合物并用二氯甲烷萃取该反应混合物。有机层经Na2SO4干燥。粗化合物4a通过柱层析在硅胶上用处于己烷中的0-60%二氯甲烷作为洗脱剂提纯，从而获得绿色液体状的化合物4a(4.8g，42.7%)。1H-NMR(400MHz)ppm6.87(s，1H)，6.67(s，1H)，3.69(m，2H)，1.54(d，2H，J=6.5Hz)，1.28(m，18H)，0.86(t，3H，J=6.8Hz)。
实施例5
化合物2a的制备
在N2下将Cu(0.348g，5.48mmol)添加至圆底烧瓶中。添加处于DMF(260mL)中的化合物4a(3.80g，5.48mmol)并将所述反应混合物在110℃下搅拌过夜。所述反应通过薄层色谱法监测。添加额外的Cu以使反应完全。将所述反应混合物用水骤冷并用二乙基醚萃取。用水洗涤有机层并经Na2SO4干燥。粗化合物2a通过柱层析在硅胶上用处于己烷中的0-70%二氯甲烷作为洗脱剂提纯，从而获得褐色固体状的化合物2a(0.44g，15.0%)。1H-NMR(400MHz)ppm7.57(s，1H)，7.10(s，1H)，4.13(m，2H)，1.69(td，2H，J=7.6Hz，J=15.3Hz)，1.33(m，18H)，0.86(t，3H，J=6.8Hz)。
实施例6
基本上由式1b和/或(1'b)单元构成的聚合物P1的制备
将化合物3a(0.11g，0.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)(0.0036g，0.004mmol)和P(邻-甲苯基)3(0.0024g，0.008mmol)添加至圆底烧瓶中并用N2吹扫。随后，添加处于氯苯(2.5mL)中的化合物2a(0.07g，0.13mmol)并在130℃下搅拌所述混合物。添加2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩以封端基本上由式1b和/或1'b单元构成聚合物，随后在甲醇中沉淀并过滤。在用丙酮索格利特萃取过夜后，将基本上由式1b和/或1'b单元构成的聚合物P1溶于氯苯中并在甲醇中再沉淀。基本上由式1b和/或1'b单元构成的最终聚合物P1为褐色固体(105mg)。Mn=1.83×104g/mol，D=8.6。元素分析(计算)：C，71.78(73.36)；H，8.59(9.07)；N，1.30(1.56)。
实施例7
基本上由式1c和/或1'c单元构成的聚合物P2的制备
将化合物2a(0.10g，0.19mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)(0.0052g，0.006mmol)和P(邻-甲苯基)3(0.0034g，0.011mmol)添加至圆底烧瓶中并用N2吹扫。随后，添加处于氯苯(7mL)中的化合物3b(0.17g，0.19mmol)并在130℃下搅拌所述混合物。添加2-溴噻吩和2-三丁基甲锡烷基噻吩以封端基本上由式1c和/或1'c单元构成的聚合物，随后于甲醇中沉淀并过滤。在用丙酮索格利特萃取过夜后，将基本上由式1c和/或1'c单元构成的聚合物P2溶于氯苯中并在甲醇中再沉淀。基本上由式1c和/或1'c单元构成的最终聚合物P2为褐色固体(150mg)。Mn=1.64×104g/mol，D=3.3。元素分析(计算)：C，70.75(71.57)；H，7.67(8.53)；N，1.43(1.46)。
实施例8
分别含有聚合物P1、P2作为半导体材料的顶栅底接触晶体管(TGBC)的制备
在玻璃(PGO玻璃，原样使用)上制备顶栅底接触(TGBC)薄膜晶体管(TFT)。热蒸发Au源极-漏极触点(30nm厚)。随后，分别通过旋涂(1500rpm)聚合物P1、P2于甲苯中的溶液(浓度为约10mg/mL)并在90℃下将所述膜干燥30秒而用半导体层(厚度：30-40nm)涂覆基材。旋涂(3600rpm)处于乙酸异丙酯中的4重量%聚苯乙烯溶液，并将所形成介电膜在90℃下干燥30秒以获得介电层(厚度：500-600nm)。通过经由阴影掩模气相沉积图案化的Au栅极触点(约30nm厚)以完成器件结构。沟道长度和宽度分别为50μm和0.5mm，从而获得W/L=10。
实施例8的顶栅底接触(TGBC)薄膜晶体管显示出如下迁移率：
P1：迁移率=1.5×10-3cm2V-1s-1，
P2：迁移率=1.3×10-3cm2V-1s-1。
Claims (18)
1.一种聚合物，其包含下式单元：
其中:
R1为H、任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rc取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rd取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rd取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rd取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Re取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Re取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中:
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rd在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Re在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为N或C-R4，
其中：
R4为H、任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rf取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rg取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rg取代的C5-10环烯基、任选被1-6个取代基Rg取代的单价3-14员脂族杂环基、任选被1-6个取代基Rh取代的C6-14芳基或任选被1-6个取代基Rh取代的单价5-14员芳族杂环基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rg在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rh在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基和单价3-14员脂族杂环基，
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
G1和G2彼此独立地为任选被1-6个取代基Ra取代的C6-14亚芳基或任选被1-6个取代基Ra取代的二价5-14员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
G1和G2彼此独立地为
其中R18和R19彼此独立地为H或C1-30烷基，
L为任选被1-6个取代基Rb取代的C6-24亚芳基或任选被1-6个取代基Rb取代的二价5-24员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H、C1-30烷基、-CN或卤素，
q和s彼此独立地为0、1、2、3、4或5，
r为0、1或2，且
n为2-10,000的整数。
2.如权利要求1的聚合物，其中：
R1为H或任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为C-R4，
其中R4为H或任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
且G1、G2、L、q、s、r和n如权利要求1所定义。
3.如权利要求1的聚合物，其中：
R1为任选被1-6个取代基Rc取代的C1-30烷基，
其中：
Rc在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR2、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR2、-NR2R3、-NH-COR2、-COOH、-COOR2、-CONH2、-CONHR2、-CONR2R3、-CO-H、-COR2、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R2和R3在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
X为C-R4，
其中R4为H或任选被1-6个取代基Rf取代的C1-30烷基，
其中：
Rf在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR5、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR5、-NR5R6、-NH-COR5、-COOH、-COOR5、-CONH2、-CONHR5、-CONR5R6、-CO-H、-COR5、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R5和R6在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
且G1、G2、L、q、s、r和n如权利要求1所定义。
4.如权利要求1的聚合物，其中
R1为C1-30烷基，
X为C-R4，
其中R4为H，
且G1、G2、L、q、s、r和n如权利要求1所定义。
5.如权利要求1-4中任一项的聚合物，其中：
G1和G2彼此独立地为任选被1-4个取代基Ra取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中：
Ra在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR8、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR8、-NR8R9、-NH-COR8、-COOH、-COOR8、-CONH2、-CONHR8、-CONR8R9、-CO-H、-COR8、任选被1-6个取代基Ri取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Ri取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rj取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rj取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rj取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R8和R9在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Ri在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rj在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR10、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR10、-NR10R11、-NH-COR10、-COOH、-COOR10、-CONH2、-CONHR10、-CONR10R11、-CO-H、-COR10、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R10和R11在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基。
6.如权利要求1-5中任一项的聚合物，其中：
L为任选被1-4个取代基Rb取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中：
Rb在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-30烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-30烷基、-O-COR12、-S-C1-30烷基、-NH2、-NHR12、-NR12R13、-NH-COR12、-COOH、-COOR12、-CONH2、-CONHR12、-CONR12R13、-CO-H、-COR12、任选被1-6个取代基Rk取代的C1-30烷基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30链烯基、任选被1-6个取代基Rk取代的C2-30炔基、任选被1-6个取代基Rl取代的C3-10环烷基、任选被1-6个取代基Rl取代的C5-10环烯基和任选被1-6个取代基Rl取代的单价3-14员脂族杂环基，
其中：
R12和R13在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
Rk在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C3-10环烷基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
Rl在每次出现时彼此独立地选自如下组：=O、=C(CN)2、-O-C2-6亚烷基-O-、卤素、-CN、-NO2、-OH、C1-10烷氧基、-O-CH2CH2O-C1-10烷基、-O-COR14、-S-C1-10烷基、-NH2、-NHR14、-NR14R15、-NH-COR14、-COOH、-COOR14、-CONH2、-CONHR14、-CONR14R15、-CO-H、-COR14、C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基；
其中R14和R15在每次出现时彼此独立地选自如下组：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C5-10环烯基、单价3-14员脂族杂环基、C6-14芳基和单价5-14员芳族杂环基，
或
L为
其中R16和R17彼此独立地为H或C1-30烷基。
7.如权利要求1-6中任一项的聚合物，其中：
G1和G2彼此独立地为任选被1-4个取代基Ra取代的单环二价5-8员芳族杂环基，
其中Ra在每次出现时彼此独立地为C1-30烷基。
8.如权利要求1-7中任一项的聚合物，其中：
L为单环二价5-8员芳族杂环基，其中L可任选被1-4个取代基Rb取代，
其中Rb在每次出现时彼此独立地为C1-30烷基，
或
L为
其中R16和R17二者均为H。
9.如权利要求1-8中任一项的聚合物，其中：
q和s二者均为1，
r为1，且
n为5-10,000的整数。
10.如权利要求1的聚合物，其中式(1)单元为下式单元：
其中R1、X、Ra、L和n如权利要求1所定义。
11.如权利要求10的聚合物，其中：
L为
且R1、X、Ra和n如权利要求1所定义。
12.如权利要求10或11的聚合物，其中：
R1和X如权利要求3所定义且
Ra和n如权利要求1所定义。
13.如权利要求10或11的聚合物，其中：
R1和X如权利要求4所定义，且
Ra如权利要求7所定义，且
n如权利要求1所定义。
14.如权利要求1-13中任一项的聚合物，其中n为5-5,000，更优选5-1,000，甚至更优选5-100，最优选10-100的整数。
15.一种电子器件，其包含如权利要求1-14中任一项的聚合物作为半导体材料。
16.如权利要求15的电子器件，其中所述电子器件为有机场效晶体管(OFET)。
17.如权利要求15的电子器件，其中所述电子器件为有机光伏器件(OPV)。
18.如权利要求1-14中任一项的聚合物作为半导体材料的用途。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161479444P | 2011-04-27 | 2011-04-27 | |
| EP11163952 | 2011-04-27 | ||
| EP11163952.2 | 2011-04-27 | ||
| US61/479,444 | 2011-04-27 | ||
| PCT/EP2012/056943 WO2012146504A1 (en) | 2011-04-27 | 2012-04-16 | Semiconductor materials based on dithienopyridone copolymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103517936A true CN103517936A (zh) | 2014-01-15 |
Family
ID=47071613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280018847.1A Pending CN103517936A (zh) | 2011-04-27 | 2012-04-16 | 基于二噻吩并吡啶酮共聚物的半导体材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2702085A1 (zh) |
| JP (1) | JP2014518904A (zh) |
| KR (1) | KR101486693B1 (zh) |
| CN (1) | CN103517936A (zh) |
| WO (1) | WO2012146504A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104478900A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-04-01 | 国家纳米科学中心 | 一种内酰胺类受体单元及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5807497B2 (ja) * | 2011-10-03 | 2015-11-10 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 |
| GB2593130A (en) * | 2019-10-24 | 2021-09-22 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive materials |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1983002368A1 (en) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Chevron Res | Batteries fabricated with electroactive polymers |
| GB2130595A (en) * | 1982-11-17 | 1984-06-06 | Chevron Res | Fused 5,6,6-member heterocyclic electroactive polymers |
| CN87107975A (zh) * | 1986-11-20 | 1988-06-01 | 布茨公司 | 治疗药物的制备方法 |
| CN101796164A (zh) * | 2007-09-03 | 2010-08-04 | 默克专利股份有限公司 | 芴衍生物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201026740A (en) * | 2008-11-07 | 2010-07-16 | Basf Se | Organic semiconducting polymers |
| JP5886190B2 (ja) * | 2009-05-27 | 2016-03-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 多環式ジチオフェン |
| JP5728003B2 (ja) * | 2009-06-05 | 2015-06-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 縮合ビチオフェンビニレンコポリマー |
-
2012
- 2012-04-16 KR KR1020137031041A patent/KR101486693B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2012-04-16 EP EP12714013.5A patent/EP2702085A1/en not_active Withdrawn
- 2012-04-16 CN CN201280018847.1A patent/CN103517936A/zh active Pending
- 2012-04-16 JP JP2014506816A patent/JP2014518904A/ja not_active Ceased
- 2012-04-16 WO PCT/EP2012/056943 patent/WO2012146504A1/en active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1983002368A1 (en) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Chevron Res | Batteries fabricated with electroactive polymers |
| GB2130595A (en) * | 1982-11-17 | 1984-06-06 | Chevron Res | Fused 5,6,6-member heterocyclic electroactive polymers |
| CN87107975A (zh) * | 1986-11-20 | 1988-06-01 | 布茨公司 | 治疗药物的制备方法 |
| CN101796164A (zh) * | 2007-09-03 | 2010-08-04 | 默克专利股份有限公司 | 芴衍生物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 齐巧珍，等: "含吡啶二噻吩乙烯光致变色化合物的合成与性能", 《湛江师范学院学报》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104478900A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-04-01 | 国家纳米科学中心 | 一种内酰胺类受体单元及其制备方法和用途 |
| CN104478900B (zh) * | 2014-12-02 | 2017-05-31 | 国家纳米科学中心 | 一种内酰胺类受体单元及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012146504A1 (en) | 2012-11-01 |
| EP2702085A1 (en) | 2014-03-05 |
| JP2014518904A (ja) | 2014-08-07 |
| KR20140018345A (ko) | 2014-02-12 |
| KR101486693B1 (ko) | 2015-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103492452B (zh) | 基于二酮基哌啶并哌啶共聚物的半导体材料 | |
| Pan et al. | Benzodithiophene Copolymer—A Low‐Temperature, Solution‐Processed High‐Performance Semiconductor for Thin‐Film Transistors | |
| CN103052643B (zh) | 由桥接二噻唑共聚物制备的半导体材料 | |
| TWI495656B (zh) | 由二噻吩基乙烯共聚物製備之半導體材料 | |
| CN103492451A (zh) | 基于噻吩并噻吩-2,5-二酮低聚物和聚合物的半导体材料 | |
| JP5894263B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
| TW201114801A (en) | Fused random bithiophene-vinylene copolymers | |
| CN105061463B (zh) | 一类九元稠环衍生物及其合成方法与应用 | |
| JP5123289B2 (ja) | シリルエチニル基を有するアセン−チオフェンコポリマー | |
| JP6075583B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
| CN103547582A (zh) | 用于电子应用的含稠合噻吩环的化合物及其聚合物 | |
| CN103517936A (zh) | 基于二噻吩并吡啶酮共聚物的半导体材料 | |
| Back et al. | Synthesis and electrical properties of novel oligomer semiconductors for organic field-effect transistors (OFETs): asymmetrically end-capped acene-heteroacene conjugated oligomers | |
| CN103459455A (zh) | 聚合物和光电转换元件 | |
| KR102171031B1 (ko) | 유기 전자 재료를 위한 신규의 치환된 벤조나프타싸이오펜 화합물 | |
| KR102568844B1 (ko) | 티에노-인데노-단량체 및 중합체 | |
| CN103732720B (zh) | 卤代苝基半导体材料 | |
| JP2019501993A (ja) | ナフトインダセノジチオフェンおよびポリマー | |
| CN103764787A (zh) | 氟化苝基半导体材料 | |
| Zhou et al. | Synthesis, characterization, and their field-effect properties of azaisoindigo-based conjugated polymers with versatile alkoxycarbonyl substituents | |
| CN107955139B (zh) | 一种含薁共轭聚合物、其中间体及应用 | |
| CN106632410B (zh) | 吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮及其聚合物 | |
| CN108137591A (zh) | 基于二吡咯并[1,2-b:1’,2’-g][2,6]二氮杂萘-5,11-二酮的聚合物和化合物 | |
| CN110408011A (zh) | 一种乙二叉二异喹啉四酮聚合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140115 |