JP2019518831A - 半導体 - Google Patents
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Abstract
Description
−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’− (I)
[式中、
aは、0、1、2、または3であり、a’は、0、1、2、または3であり、bは、0、1、2、または3であり、b’は、0、1、2、または3であり、cは、0、1、2、または3であり、c’は、0、1、2、または3であり、
n1は、1または2であり、n2は、1または2であり、
Yは、二価の複素環式基または環系であり、それらは任意に置換されていてよく、
Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、任意に置換されていてよいC6〜C24−アリーレン基、または任意に置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリーレン基であり、
R1およびR2は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、C5〜C12−シクロアルキル、COR38、C1〜C50−アルキル、C3〜C50−アルケニル、もしくはC3〜C50−アルキニル(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)、または式
iは、1〜18の整数であり、
R70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素、C1〜C50−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C50−アルケニル、またはC2〜C50−アルキニル(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン(特に、F)、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)であるが、ただし、前記置換基R70、R71、およびR72の少なくとも1個は、水素とは異なるものとし、
R38は、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニル、C2〜C50−アルキニル、またはC1〜C50−アルコキシ(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)であり、かつ
R39は、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルカノイルであるが、
ただし、R1およびR2の少なくとも1個は、式(II)の基であるものとする]の繰返単位を有するポリマーによって解決された。
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R4、R4’、R5、R5’、R6、およびR6’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C25−アルキルもしくはC1〜C25−アルコキシにより置換されたC6〜C18−アリール、または任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/もしくはC1〜C8−アルコキシで1回〜3回置換されていてよいフェニル基であり、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R103’は、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、かつ
R114およびR114’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103’、C1〜C25−アルキル基、またはC6〜C14−アリールもしくはC2〜C20−ヘテロアリールである。
R103は、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、C1〜C25−アルキル基、またはC6〜C14−アリールもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R105、R105’、R106、およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R107は、水素、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C20−アリール、C1〜C25−アルキルもしくはC1〜C25−アルコキシにより置換されたC6〜C20−アリール、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−O−もしくは−S−により中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、または−COOR103であり、
R108およびR109は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R115およびR115’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にフッ素、C1〜C25−アルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、かつ
R1、R2、R1’、およびR2’は、上記または下記に定義されている。
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、フッ素、C1〜C25−アルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、かつR1およびR2は、上記または下記に定義されている、ポリマーが好ましい。
R169、R170、およびR171は、互いに独立して、C1〜C8−アルキル、ハロゲン化C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、−O−Si(CH3)3、またはフェニルであり、dは、1〜10の整数であり、d’は、1〜10の整数である。
−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’− (I)
[式中、
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0、1または2であり、b’は、0、1または2であり、cは、0、1または2であり、c’は、0、1または2であり、より好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0または1であり、b’は、0または1であり、cは、0または1であり、c’は、0または1であり、さらにより好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、最も好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、または(IIIi)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XIb、XId、XIi、XIm、またはXIz−1の基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XIb、XId、XIi、XIm、XIx−1、XIx−2、XIx−3、XIx−5、XIz−1、XIIIa、XIIIb−1、XIIIb−2、XIIIe、XIIIg−2、XIIIi−1、またはXIIIjの基であり、
R1、R2、R1’、およびR2’は、互いに独立して、式
−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’− (I)
[式中、
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0または1であり、b’は、0または1であり、cは、0または1であり、c’は、0または1であり、好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、より好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIe)、(IIIh)、または(IIIi)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、またはXIdの基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XId、またはXIIIi−1の基であり、
R1、R2、R1’、およびR2’は、互いに独立して、式(II)で示される基であって、式中、iは、1〜10の整数であり、R70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素またはC1〜C50−アルキルであるが、ただし、置換基R70、R71、およびR72の2個が水素とは異なる基である]の繰返単位を有するポリマーに関する。
−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’− (I)
[式中、
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、または(IIId)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、またはXIa−4の基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−4、またはXIIIi−1の基であり、
R1およびR2は、互いに独立して、式(II)で示される基であって、式中、iは、1〜5の整数であり、かつR70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素またはC1〜C36−アルキルであるが、ただし、置換基R70、R71、およびR72の2個が水素とは異なる基である]の繰返単位を有するポリマーに関する。
a、a’、b、b’、c、c’、Y、n1、n2、Ar2、Ar2’、Ar3、Ar3’、R1、およびR2は、上記または下記に定義されており、Ar1およびAr1’は、上記または下記に定義されており、
X3およびX4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ZnX12、−SnR207R208R209であり、ここで、R207、R208、およびR209は、同一または異なり、かつHまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2個の基は、任意に共通の環を形成し、かつこれらの基は、任意に分岐または非分岐であり、かつX12は、ハロゲン原子、または−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
Y1は、独立してそれぞれの場合に、C1〜C10−アルキル基であり、かつY2は、独立してそれぞれの場合に、任意に置換されたC2〜C10−アルキレン基、例えば−CY3Y4−CY5Y6−、または−CY7Y8−CY9Y10−CY11Y12−であり、ここで、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12は、互いに独立して、水素またはC1〜C10−アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、−CH2C(CH3)2CH2−、または−C(CH3)2CH2C(CH3)2−であり、かつY13およびY14は、互いに独立して、水素またはC1〜C10−アルキル基である。
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0、1または2であり、b’は、0、1または2であり、cは、0、1または2であり、c’は、0、1または2であり、より好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0または1であり、b’は、0または1であり、cは、0または1であり、c’は、0または1であり、さらにより好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、最も好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であるが、ただし、YがIIIaである場合に、aおよびa’は0ではないものとし、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、または(IIIi)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XIb、XId、XIi、XIm、またはXIz−1の基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XIb、XId、XIi、XIm、XIx−1、XIx−2、XIx−3、XIx−5、XIz−1、XIIIa、XIIIb−1、XIIIb−2、XIIIe、XIIIg−2、XIIIi−1、またはXIIIjの基であり、
R1、R2、R1’、およびR2’は、互いに独立して、式
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0または1であり、b’は、0または1であり、cは、0または1であり、c’は、0または1であり、好ましくはaは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、より好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であるが、ただし、YがIIIaである場合に、aおよびa’は0ではないものとし、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIe)、(IIIh)、または(IIIi)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、またはXIdの基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−2、XIa−4、XId、またはXIIIi−1の基であり、
R1、R2、R1’、およびR2’は、互いに独立して、式(II)で示される基であって、式中、iは、1〜10の整数であり、R70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素またはC1〜C50−アルキルであるが、ただし、置換基R70、R71、およびR72の2個が水素とは異なる基である、化合物に関する。
aは、0、1または2であり、a’は、0、1または2であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であり、好ましくはaは、0または1であり、a’は、0または1であり、bは、0であり、b’は、0であり、cは、0であり、c’は、0であるが、ただし、YがIIIaである場合に、aおよびa’は0ではないものとし、
Y(R1)n1(R2)n2は、式(IIIa)、(IIIb)、または(IIId)の基であり、
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式XIa−1、またはXIa−4の基であり、
Ar2、Ar2’、Ar3およびAr3’は、互いに独立して、式XIa−1、XIa−4、またはXIIIi−1の基であり、
R1およびR2は、互いに独立して、式(II)で示される基であって、式中、iは、1〜5の整数であり、かつR70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素またはC1〜C36−アルキルであるが、ただし、置換基R70、R71、およびR72の2個が水素とは異なる基である、化合物に関する。ハロゲンは、F、Cl、Br、およびIであり得る。
a)パラジウム触媒および特定の有機ホスフィンまたはホスホニウム化合物を含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤または溶剤の混合物
の存在下で行われる。好ましい有機ホスフィンは、式
パラジウム(II)アセチルアセトネート、パラジウム(0)ジベンジリデン−アセトン錯体、パラジウム(II)プロピオネート、
Pd2(dba)3: [トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)]、
Pd(dba)2: [ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)]、
Pd(PR3)2(ここでPR3は、式VIの三置換されたホスフィンである)、
Pd(OAc)2: [酢酸パラジウム(II)]、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、リチウムテトラクロロパラデート(II)、
PdCl2(PR3)2(ここでPR3は、式VIの三置換されたホスフィンである)、パラジウム(0)ジアリルエーテル錯体、硝酸パラジウム(II)、
PdCl2(PhCN)2: [ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)]、
PdCl2(CH3CN): [ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)]、および
PdCl2(COD): [ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)]
が挙げられる。
a)酢酸パラジウム(II)、またはPd2(dba)3、(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))および有機ホスフィンA−1〜A−13、
b)LiOH、またはLiOH・H2O、ならびに
c)THF、および任意に水
の存在下で実施される。LiOHの一水和物が使用される場合に、水を添加する必要はない。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に、基板
を含み、前記半導体層が1種以上の本発明のポリマーを含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基板
を含む。
4.01gのイミダゾールおよび15.45gのトリフェニルホスフィンを、200mlのジクロロメタン中にアルゴン下で溶解させ、0℃に冷却する。次いで14.95gのヨウ素を添加する。15分間の撹拌の後に、18gの化合物2を添加する。次いで温度を室温にまで高め、その混合物を4時間にわたり撹拌する。ジクロロメタンを蒸発させ、残留物をヘプタンを用いてシリカプラグを通じて濾過する。ヘプタンを除去した後に、粗製化合物3が、異性体混合物R−Iとして得られる。該粗製材料を後続工程で直接的に使用する。
6.14gのDPP顔料[777079−55−7]を150mlの無水ジメチルホルムアミド中に、5.56gのK2CO3と一緒に窒素下で懸濁させる。次いで16gの粗製化合物の混合物3を添加し、その混合物を90℃に加熱し、一晩撹拌する。冷却後に、200mlの水を添加し、その生成物をトルエンで抽出する。トルエン相を水で洗浄し、MgSO4を通じて乾燥させ、濾過し、そして蒸発させることで、粗製化合物4が異性体混合物として得られる。その生成物をシリカゲルを介したカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例えばモノアルキル化された生成物が得られる。
1gのDPP化合物4および291mlのボロン酸エステル[175361−81−6]を、15mlの脱ガスされたテトラヒドロフラン中の7.8mgの酢酸パラジウム(II)、46.7mgの2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−1−フェニルインドール[740815−37−6]、および217.9mgのLiOH・H2Oと一緒にアルゴン下で混合する。全反応混合物を撹拌し、温度を還流温度にまで高める。その反応混合物を、1.5時間にわたり還流させる。次いで該反応混合物を室温に冷却し、40mlの水−メタノール混合物を添加することで、構造5のポリマー(P1)が沈殿する。該混合物を濾過し、残留ポリマーを水で洗浄し、乾燥させる。次いで該ポリマーをソックスレー装置中でヘプタンで、そして次いでテトラヒドロフランで抽出する。テトラヒドロフランフラクションを、高温GPCにより分析する(150℃で1,2,4−トリクロロベンゼン)。Mwは、31056g/molであり、PDIは、1.76である。
化合物P1を基礎とする有機電界効果トランジスタ(OFET)の作製および電気的特性
バックコンタクト−トップゲート型FETの製造
化合物P1を、ジクロロベンゼン中に0.75質量%の濃度で溶解させ、引き続きリソグラフィーにより事前にパターン形成された、FETのソースおよびドレイン接点として機能する金接点を備えるPET基板上にコーティングする。100μlの配合物を標準的なブレードコーターによりコーティングすることで、基板全体にわたって半導体の均質な層が得られる。コーティングが完了した後に、その基板を直ちに予熱されたホットプレート上に移し、90℃で30秒間にわたり加熱する。次いで、PGMEA中に溶解された4質量%のポリスチレンからなるゲート誘電性層を、その有機半導体上にスピンコートする(2500rpm、30秒)。スピンコート後に、上記基板を再びホットプレートに移し、100℃でさらに5分間にわたりアニールする。誘電性層の厚さは、側面計により測定されて430nmである。最後に50nm厚のシャドウマスクでパターン形成された金ゲート電極を真空蒸発により堆積させることで、BCTG配置のFETが完成する。
図1は、VDS=−30Vによる0.5Vの刻み幅でのVGS=10V〜−30Vでの化合物P1から作製されたFETの代表的な伝達特性を示す。ドレイン電流(黒色の実線曲線)、ゲート電流(点線の灰色の曲線)、ドレイン電流の平方根(灰色の実線の曲線)、および平方根の当てはめられた傾き(点線の黒色の曲線)。
Claims (17)
- 式
−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’− (I)
[式中、
aは、0、1、2、または3であり、a’は、0、1、2、または3であり、bは、0、1、2、または3であり、b’は、0、1、2、または3であり、cは、0、1、2、または3であり、c’は、0、1、2、または3であり、
n1は、1または2であり、n2は、1または2であり、
Yは、二価の複素環式基または環系であり、それらは任意に置換されていてよく、
Ar1、Ar1’、Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、任意に置換されていてよいC6〜C24−アリーレン基、または任意に置換されていてよいC2〜C20−ヘテロアリーレン基であり、
R1およびR2は、それぞれの場合に、互いに独立して、水素、C5〜C12−シクロアルキル、COR38、C1〜C50−アルキル、C3〜C50−アルケニル、もしくはC3〜C50−アルキニル(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)、または式
iは、1〜18の整数であり、
R70、R71、およびR72は、互いに独立して、水素、C1〜C50−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C50−アルケニル、またはC2〜C50−アルキニル(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン(特に、F)、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)であるが、ただし、前記置換基R70、R71、およびR72の少なくとも1個は、水素とは異なるものとし、
R38は、C1〜C50−アルキル、C2〜C50−アルケニル、C2〜C50−アルキニル、またはC1〜C50−アルコキシ(それらは、任意にC1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C8−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、もしくはシリル基で1回以上置換されていてよく、かつ/または任意に1個以上の−O−、−S−、−NR39−、−CONR39−、−NR39CO−、−COO−、−CO−、もしくは−OCO−によりさらに中断されていてよい)であり、かつ
R39は、水素、C1〜C25−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルカノイルであるが、ただし、R1およびR2の少なくとも1個は、式(II)の基であるものとする]の繰返単位を有するポリマー。 - Ar1およびAr1’は、互いに独立して、式
R3およびR3’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R4、R4’、R5、R5’、R6、およびR6’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R7、R7’、R9、およびR9’は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R8およびR8’は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C25−アルキルもしくはC1〜C25−アルコキシにより置換されたC6〜C18−アリール、または任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R11およびR11’は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/もしくはC1〜C8−アルコキシで1回〜3回置換されていてよいフェニル基であり、
R12およびR12’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R13は、C1〜C10−アルキル基、またはトリ(C1〜C8−アルキル)シリル基であり、
R103’は、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、かつ
R114およびR114’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103’、C1〜C25−アルキル基、またはC6〜C14−アリールもしくはC2〜C20−ヘテロアリールである、請求項1または2記載のポリマー。 - Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、互いに独立して、Ar1の意味を有し、ここで、Ar1は、請求項3に定義されており、または互いに独立して、
R104およびR104’は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、C1〜C25−アルキル基、またはC6〜C14−アリールもしくはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R105、R105’、R106、およびR106’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R107は、水素、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C20−アリール、C1〜C25−アルキルもしくはC1〜C25−アルコキシにより置換されたC6〜C20−アリール、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−O−もしくは−S−により中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、または−COOR103であり、ここで、R103は、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、
R108およびR109は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R115およびR115’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、任意に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
- 繰返単位−[A]−[COM]n3− (V)を有し、式中、Aは、式(I)の単位であり、かつCOMは、Ar2の意味を有し、ここでAr2は、請求項4に定義されており、n3は、1〜4の整数であり、かつCOMは、それぞれの場合に同一または異なっていてよい、請求項1から6までのいずれか1項記載のポリマー。
- 式(II)の基において、置換基R70、R71、およびR72の少なくとも2個は、水素とは異なる、請求項10記載のポリマー。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載のポリマーを含む、有機半導体材料、層、または構成要素。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載のポリマー、および/または請求項13記載の有機半導体材料、層、もしくは構成要素を含む、半導体デバイス。
- 有機半導体デバイスの製造方法であって、有機溶剤、または有機溶剤の混合物中の、請求項1から12までのいずれか1項記載のポリマーの溶液および/または分散液を適切な基板に適用し、該溶剤を除去することを含む、方法。
- 光起電性デバイス、フォトダイオード、または有機電界効果トランジスタにおける、請求項1から12までのいずれか1項記載のポリマー、および/または請求項13記載の有機半導体材料、層、もしくは構成要素の使用。
- 式
X3−[Ar3]c−[Ar2]b−[Ar1]a−Y(R1)n1(R2)n2−[Ar1’]a’−[Ar2’]b’−[Ar3’]c’−X4 (X)
で示され、式中
a、a’、b、b’、c、c’、Y、n1、n2、Ar1、Ar1’、R1、およびR2は、請求項1に定義されており、Ar2、Ar2’、Ar3、およびAr3’は、請求項4に定義されており、
X3およびX4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ZnX12、−SnR207R208R209であり、ここで、R207、R208、およびR209は、同一または異なり、かつHまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2個の基は、任意に共通の環を形成し、かつこれらの基は、任意に分岐または非分岐であり、かつX12は、ハロゲン原子、または−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
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