CN102010499A - 带有可交联基团的芴聚合物、交联薄膜及其制备方法 - Google Patents
带有可交联基团的芴聚合物、交联薄膜及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公布了一种带有可交联基团的芴聚合物、交联薄膜及其制备方法,涉及有机半导体材料制备技术及应用领域。该芴聚合物分子量为10000～50000。芴的C-9位置上含有烯丙基，且聚合物中可交联单元的摩尔比例可以调节。交联薄膜的制备分两种情况：本身带有烯丙基可交联基团的可交联聚合物，可以通过紫外线光引发交联。本身不带交联基团的聚合物半导体，可以用可交联的芴的均聚物作为它的交联剂，混合后用光引发形成交联。本发明制备的聚合物中可交联单元的摩尔比例可以实现调节。与其他可交联的发光聚合物相比，制备简单，交联速度较快。且交联后对发光聚合物的主体发光性能没有影响。
Description
技术领域
本发明涉及有机半导体材料制备技术及应用领域，涉及用铃木反应（Suzuki偶合）合成C-9位置具有烯丙基的可交联的芴的均聚物和共聚物及其制备的交联薄膜及其制备方法。
背景技术
在各类电致发光共轭聚合物中,聚芴类衍生物具有一些引人注目的特点:芴单元是刚性共平面的联苯结构,C-9 位置可以方便地引入各种取代基团以改善溶解性能及超分子结构,而不会引起显著的空间位阻影响主链的共轭；聚芴类衍生物具有很好的热稳定性、光稳定性和化学稳定性；聚芴类衍生物的光致发光(PL) 和电致发光(EL) 效率合适,能满足显示技术的要求。
交联技术是通用高分子材料中广为采用的一项技术，通过它可形成不熔、不溶的化学交联网络状结构，从而显著改善材料的力学性能。对于光电功能高分子材料而言，由于交联形成的网络结构，材料对热、溶剂的稳定性也十分明显，完全可以将交联技术应用于多层电致发光器件的制作中。
对于采用的可交联基团主要有以下几种：以氧杂环丁烷为交联基团，Muller等在TPD上以氧桥间隔接上两个氧杂环丁烷的端基得到了可交联聚合物半导体，但制备相对较为复杂。在以往的报道中，乙烯基作为交联基团其位置多为在聚合物链段的末端，交联程度不高。
本实验小组利用Suzuki偶合反应合成出了可交联的芴的均聚物或共聚物。是在聚合物的主链上引入双键侧链，即在芴的C-9位置上引入烯丙基，并且可交联单元在聚合物链段中的比例可以实现调节。并实现了在紫外光作用下，制备交联薄膜。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以Suzuki偶合法合成的一种可交联的聚芴及其制备交联的方法，以及用聚芴制备交联薄膜的方法。
（一）一种带有可交联基团的芴聚合物，包括芴均聚物或共聚物，其结构式如下，
其中
代表
或 
其分子量为5000～100000，芴的C-9位置上含有烯丙基，R为烷基，其碳原子数目为1～12，Ar为苯并噻二唑或噻吩等发光单元；
其中x、y、z代表三个单元之间的摩尔比例关系：当x为0，y、z不为0时，分子式表示为可交联的芴的均聚物；当x、y、z都不为0时，分子式表示为可交联的芴的共聚物；当z为0，x、y不为0时，分子式表示为一种不带交联基团的芴的共聚物。
本发明一种带有交联基团的聚芴通过以下技术方案实现：
（1）在反应容器中加入式（I）所示的反应物I、式（II）所示的反应物II、式（III）所示的反应物III、式（IV）所示的反应物IV、催化剂、配体、碱，再向容器中加入一定量的溶剂，将反应容器抽真空后充氮气，加热到80℃-130℃，搅拌下反应2小时以上；根据I、II、III、IV之间不同的摩尔比例，可以得到如下述V、VI、VII所示的产物；其中当IV摩尔数为0， II、III不为0时，得到产物V；当II、III、IV摩尔数不为0时，得到产物VI；当II摩尔数为0， III、IV不为0时，得到产物VII。
其中所述反应物I、II、IV的总量与反应物III的摩尔比为1：1
其中所述的催化剂为钯催化剂；催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1；
其中所述的配体为胺配体；配体与催化剂的摩尔比为12:1。
其中所述的碱为碳酸钾；与反应物III的摩尔比为12：1；
其中所述溶剂为甲苯，用量为使反应单体总量摩尔浓度在0.2～0.5mol/L；
（2）反应结束后，将所得产物依次加入甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(其中固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、再加入甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，最终得到固体产品。
其中上述结构式 （IV）
代表 
或 
；
（二）交联薄膜的制备方法分两种情况：
A) 本身带有烯丙基可交联基团的可交联聚合物（V或VI），可以通过紫外线光引发交联。可按照下述步骤进行：
（1）向一定量的有机溶剂氯仿中加入上述制备得到的可交联芴的均聚物或共聚物（V或VI），配成溶液，浓度大约为0.02g/mL；然后向溶剂中加入光引发剂，其质量大约为可交联聚芴的0.5%～8%，混合均匀；其中所述的光引发剂为安息香双甲醚；
（2）利用匀胶机旋涂成薄膜；
（3）用紫外光固化机照射薄膜3～6分钟；制成交联的聚合物交联薄膜。
B）本身不带交联基团的聚合物半导体（VII），可以用可交联的芴的均聚物（V）作为它的交联剂，混合后用光引发形成交联；可按照下述步骤进行：
（1）向一定量的有机溶剂氯仿中加入上述制备得到的可交联的芴的均聚物（V），配成溶液，浓度大约为0.02g/Ml；再向溶液中加入本身不带有交联基团的其它发光类聚合物（VII），其用量为与交联剂（V）的摩尔比为1:1～4；然后向溶剂中加入光引发剂安息香双甲醚，其质量大约为交联剂的0.5%～8%，混合均匀；
（2）利用匀胶机旋涂成薄膜；
（3）用紫外光固化机照射薄膜3～6分钟；制成交联的聚合物交联薄膜。
本发明具有如下优点和有益效果：
1．可交联的芴均聚物或共聚物，其芴的C-9位置上含有烯丙基，聚合物中可交联单元的摩尔比例可以实现调节。与其他可交联的发光聚合物相比，制备简单，交联速度较快。
2．制备可交联发光聚合物。可交联的聚芴可以作为其它聚合物半导体的交联剂，在紫外固化机的照射下形成不溶、不熔的交联聚合物，制备方便且交联后对发光聚合物的发光性能没有影响。
附图说明
图1本发明所示的可交联的芴的均聚物或共聚物的合成路线；
图2表示用图1所示合成路线所合成的一种不带交联基团的发光聚合物（即Ar为苯并噻二唑）；
图3表示实施例一中所合成的可交联单元摩尔比为50%的芴的均聚物的1HNMR；
图4表示实施例二中所合成的可交联单元摩尔比为25%的芴的均聚物的1HNMR；
图5表示实施例三中所合成的可交联单元摩尔比为20%的芴的均聚物的1HNMR；
图6表示实施例六中聚合物交联前后荧光发射光谱的比较；
图7表示实施例七中聚合物交联前后荧光发射光谱的比较；
图8表示实施例八中聚合物薄膜交联程度与时间的关系。
具体实施方式
本发明所采取的具体实验制备路线见图1
本发明所制得的可交联聚芴都可以通过1HNMR图得到明确的表征。如附图3所示，带有可交联基团的聚合物的核磁共振氢谱在δ(ppm)＝5.5和δ(ppm)＝4.9左右出现多重逢，这是交联基团烯丙基上与双键相连的次甲基和亚甲基上的氢峰，这也充分说明了可交联基团的成功引入。
下面结合实例，对本发明作进一步的详细说明。
实施例一：（可交联单元摩尔比为50%芴的均聚物的合成）
聚合配方：
反应物II（2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴）与反应物III（2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴）的摩尔比为1:1；
催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1；
胺配体与催化剂的摩尔比为12:1；
碱与反应物III的摩尔比为6:1；
聚合步骤：
将0.321g(0.5mmol)2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴（III），0.202g(0.25mmol) 2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴（II），0.0034g(0.015mmol)钯类催化剂Pd(OAc)2 ，0.0202g(0.18mmol)配体三乙烯二胺， 0.0249g(0.18mmol)碳酸钾，5ml 甲苯依次加入在装有磁子的洁净的100ml三口烧瓶中后，抽真空通氮气，调节温度使其稳定在95℃左右，反应4小时。将所得产物依次进行甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，称量干燥后产物0.319g。其氢谱核磁共振谱图见附图3，其中化学位移δ(ppm)＝2.89处为与芴的9号位相邻的烯丙基上亚甲基上的氢质子峰，δ(ppm)＝2.09处为与芴的9号位相邻的正辛基的亚甲基上的氢质子峰，两处峰的积分比为0.8:1，与投料比1:1相近。即聚合物中可交联单体的实际摩尔分数为44.4%,趋近于理论摩尔分数50%。对产物进行GPC测试，得到数均分子量Mn=46384，分子量分布PDI=3.21。
实施例二：（可交联单元摩尔比为25%芴的均聚物的合成）
聚合配方：
反应物I（2,7-二溴-9,9-二辛基芴）、反应物II（2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴）、反应物III（2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴）的摩尔比为1:1:2；
催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1；
胺配体与催化剂的摩尔比为12:1；
碱与反应物III的摩尔比为6:1；
聚合步骤：
将0.321g(0.5mmol)2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴（III），0.137g(0.25mmol) 2,7-二溴-9,9-二辛基芴（I），0.101g(0.25mmol) 2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴（II），0.0034g(0.015mmol)钯类催化剂Pd(OAc)2 ，0.0202g(0.18mmol)配体三乙烯二胺，0.415g(3mmol)碳酸钾，5ml 甲苯依次加入在装有磁子的洁净的100ml三口烧瓶中后，抽真空通氮气，调节温度使其稳定在95℃左右，反应4小时。将所得产物依次进行甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，称量干燥后产物0.212g。其氢谱核磁共振谱图见附图4，其中化学位移δ(ppm)＝2.88和δ(ppm)＝2.20两处峰的积分比为1:3.3，与投料比1:3相近。即聚合物中可交联单体的实际摩尔分数为23.2%,趋近于理论摩尔分数25%。对产物进行GPC测试，得到数均分子量Mn=10999，分子量分布PDI=2.53。
实施例三：（可交联单元摩尔比为20%芴的均聚物的合成）
聚合配方：
反应物I（2,7-二溴-9,9-二辛基芴）、反应物II（2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴）、反应物III（2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴）的摩尔比为3:2:5
催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1
胺配体与催化剂的摩尔比为12:1
碱与反应物III的摩尔比为6:1
聚合步骤：
将0.321g(0.5mmol)2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴（III），0.164g(0.30mmol) 2,7-二溴-9,9-二辛基芴（I），0.0808g(0.20mmol) 2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴（II），0.0034g(0.015mmol)钯类催化剂Pd(OAc)2 ，0.0202g(0.18mmol)配体三乙烯二胺，0.415g(3mmol)碳酸钾，5ml 甲苯依次加入在装有磁子的洁净的100ml三口烧瓶中后，抽真空通氮气，调节温度使其稳定在95℃左右，反应4小时。将所得产物依次进行甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，称量干燥后产物0.229g。其氢谱核磁共振谱图见附图5，其中化学位移δ(ppm)＝2.88和δ(ppm)＝2.12两处峰的积分比为1:4.8，与投料比1:4相近。即聚合物中可交联单体的实际摩尔分数为17.2%,趋近于理论摩尔分数20%。对产物进行GPC测试，得到数均分子量Mn=33995，分子量分布PDI=2.37。
实施例四：（可交联单元摩尔比为25%的芴与噻吩共聚物的合成）
聚合配方：
反应物I（2,7-二溴-9,9-二辛基芴）、反应物II（2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴）、反应物III（2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴）、反应物IV（2,5-二溴-3-己基噻吩）的摩尔比为4:5:10:1
催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1
胺配体与催化剂的摩尔比为12:1
碱与反应物III的摩尔比为6:1
聚合步骤：
将0.321g(0.5mmol)2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴（III）， 0.101g(0.25mmol) 2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴（II），0.1096g(0.20mmol) 2,7-二溴-9,9-二辛基芴（I），0.0163g(0.05mmol) 2,5-二溴-3-己基噻吩（IV），0.0034g(0.015mmol)钯类催化剂Pd(OAc)2 ，0.0202g(0.18mmol)配体三乙烯二胺，0.415g(3mmol)碳酸钾，5ml 甲苯依次加入在装有磁子的洁净的100ml三口烧瓶中后，抽真空通氮气，调节温度使其稳定在95℃左右，反应4小时。将所得产物依次进行甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，称量干燥后产物0.228g。其氢谱核磁共振谱图中，化学位移δ(ppm)＝2.85和δ(ppm)＝2.05两处峰的积分比为1:2.3，与投料比1:2.8相近。对产物进行GPC测试，得到数均分子量Mn=26624，分子量分布PDI=1.88。
实施例五：（可交联单元摩尔比为25%的芴与噻二唑共聚物的合成）
聚合配方：
反应物I（2,7-二溴-9,9-二辛基芴）、反应物II（2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴）、反应物III（2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴）、反应物IV（4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑）的摩尔比为4:5:10:1
催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1
胺配体与催化剂的摩尔比为12:1
碱与反应物III的摩尔比为6:1
聚合步骤：
将0.321g(0.5mmol)2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基）-9,9-二辛基芴（III）， 0.101g(0.25mmol) 2,7-二溴-9,9-二烯丙基芴（II），0.1096g(0.20mmol) 2,7-二溴-9,9-二辛基芴（I），0.0147g(0.05mmol) 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（IV），0.0034g(0.015mmol)钯类催化剂Pd(OAc)2 ，0.0202g(0.18mmol)配体三乙烯二胺，0.415g(3mmol)碳酸钾，5ml 甲苯依次加入在装有磁子的洁净的100ml三口烧瓶中后，抽真空通氮气，调节温度使其稳定在95℃左右，反应4小时。将所得产物依次进行甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱(固相为硅胶，流动相为氯仿)、旋转蒸发仪蒸发浓缩、甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，称量干燥后产物0.243g。其氢谱核磁共振谱图中，化学位移δ(ppm)＝2.90和δ(ppm)＝2.10两处峰的积分比为1:2.4，与投料比1:2.8相近。对产物进行GPC测试，得到数均分子量Mn=30960，分子量分布PDI=1.98。
实施例六：（可交联的芴的均聚物自交联）
（1）分别向2ml氯仿中加入实施例一中得到的可交联聚芴均聚物0.02g，安息香双甲醚0.0008g，混合均匀。
（2）使用匀胶机将溶液在载玻片上旋涂成薄膜（3000转/分钟）。
（3）用紫外光固化剂照射薄膜3～6分钟。再用有机溶剂洗去薄膜上的引发剂和未交联部分。得到聚合物交联薄膜。
通过对交联前后荧光发射光谱的对比，光谱的形状基本一致。证明交联后对发光聚合物主体发光性能没影响。
实施例七：（可交联的芴与噻二唑共聚物自交联）
（1）分别向2ml氯仿中加入实施例五中得到的可交联聚芴0.02g，安息香双甲醚0.0008g，混合均匀。
（2）使用匀胶机将溶液在载玻片上旋涂成薄膜（3000转/分钟）。
（3）用紫外光固化剂照射薄膜3～6分钟。再用有机溶剂洗去薄膜上的引发剂和未交联部分。得到聚合物交联薄膜。
通过对交联前后荧光发射光谱的对比，光谱的形状基本一致。证明交联后对发光聚合物主体发光性能没影响。
实施例八：（可交联的芴的均聚物作为交联剂与其它发光聚合物质量比为2:1）
（1）分别向4ml氯仿中加入实施例一中得到的芴的均聚物0.04g，附图2所示的发光聚合物0.02g，安息香双甲醚0.0016g，混合均匀。
（2）使用匀胶机将溶液在载玻片上旋涂成薄膜（3000转/分钟）。同样条件下旋涂5个薄膜。
（3）用紫外光固化剂照射5个薄膜，照射时间分别为2分钟、3分钟、4分钟、5分钟、6分钟。再用有机溶剂洗去薄膜上的引发剂和未交联部分。得到聚合物交联薄膜。
将五个薄膜用紫外光谱仪进行测试，再与交联前的紫外光普进行比较，得到不同光照时间下的交联程度。其中在光照6分钟左右交联程度最大，为89%。
通过对交联前后荧光发射光谱的对比，光谱的形状基本一致。证明交联后对发光聚合物主体发光性能没影响。
实施例九：（可交联的芴的均聚物作为交联剂与其它发光聚合物质量比为3:1）
（1）分别向4ml氯仿中加入实施例一中得到的芴的均聚物0.03g，附图2所示的发光聚合物0.01g，安息香双甲醚0.0012g，混合均匀。
（2）使用匀胶机将溶液在载玻片上旋涂成薄膜（3000转/分钟）。
（3）用紫外光固化剂照射薄膜3～6分钟。再用有机溶剂洗去薄膜上的引发剂和未交联部分。得到聚合物交联薄膜。
通过对交联前后荧光发射光谱的对比，光谱的形状基本一致。证明交联后对发光聚合物主体发光性能没影响。
综上所述，虽然用有关优选的实施方案具体说明和描述了本发明，但是对本领域普通技术人员来说，在不偏离本发明精神和范围的情况下，可以对本发明做各种变化和修改，所附权利要求书视为概括了所实施的方案及其所有的等同方案，因此，本发明不限于这里的实施例，对于本发明作出的任何修改和变化都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种带有可交联基团的芴聚合物，包括芴均聚物或共聚物，其结构式如下：
其中
代表
或 
其分子量为5000～100000，芴的C-9位置上含有烯丙基，R为烷基，其碳原子数目为1～12；其中x、y、z代表三个单元之间的摩尔比例关系：当x为0，y、z不为0时，分子式表示为可交联的芴的均聚物；当x、y、z都不为0时，分子式表示为可交联的芴的共聚物；当z为0，x、y不为0时，分子式表示为一种不带交联基团的芴的共聚物。
2.一种带有交联基团的聚芴，通过下述步骤制备得到：
（1）在反应容器中加入式（I）所示的反应物I、式（II）所示的反应物II、式（III）所示的反应物III、式（IV）所示的反应物IV、催化剂、配体、碱，再向容器中加入一定量的溶剂，将反应容器抽真空后充氮气，加热到80℃-130℃，搅拌下反应2小时以上；根据I、II、III、IV之间不同的摩尔比例，可以得到如下述V、VI、VII所示的产物；
其中所述反应物I、II、IV的总量与反应物III的摩尔比为1：1；
其中所述的催化剂为钯催化剂；催化剂与反应物III的摩尔比为0.03:1；
其中所述的配体为胺配体；配体与催化剂的摩尔比为12:1；
其中所述的碱为碳酸钾；与反应物III的摩尔比为12：1；
其中所述溶剂为甲苯，用量为使反应单体总量摩尔浓度在0.2～0.5mol/L；
（2）反应结束后，将所得产物依次加入甲醇沉淀、过滤回收沉淀、氯仿溶解沉淀物、过柱、旋转蒸发仪蒸发浓缩、再加入甲醇沉淀、过滤回收沉淀、真空干燥处理，最终得到固体产品；
3.交联薄膜的制备方法，按照下述步骤进行：
本身带有烯丙基可交联基团的可交联聚合物，可以通过紫外线光引发交联，即：
（1）向一定量的有机溶剂氯仿中加入上述制备得到的可交联芴的均聚物或共聚物，配成溶液，浓度为0.02g/mL；然后向溶剂中加入光引发剂，其质量为可交联聚芴的0.5%～8%，混合均匀；其中所述的光引发剂为安息香双甲醚；
（2）利用匀胶机旋涂成薄膜；
（3）用紫外光固化机照射薄膜3～6分钟；制成交联的聚合物交联薄膜。
4.交联薄膜的制备方法，或者按照下述步骤进行：
本身不带交联基团的聚合物半导体，可以用可交联的芴的均聚物（V）作为它的交联剂，混合后用光引发形成交联，即：
（1）向一定量的有机溶剂氯仿中加入上述制备得到的可交联的芴的均聚物，配成溶液，浓度为0.02g/ mL；再向溶液中加入本身不带有交联基团的其它发光类聚合物，其用量为与交联剂的摩尔比为1:1～4；然后向溶剂中加入光引发剂安息香双甲醚，其质量为交联剂的0.5%～8%，混合均匀；
（2）利用匀胶机旋涂成薄膜；
（3）用紫外光固化机照射薄膜3～6分钟；制成交联的聚合物交联薄膜。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106784359A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-05-31 | 江西冠能光电材料有限公司 | 可交联平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN106816544A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-09 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种可交联双极性有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN109153772A (zh) * | 2016-05-25 | 2019-01-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 半导体 |
| CN109503527A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 芴类光引发剂及包含其的感光性树脂组合物 |
| CN116239760A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-06-09 | 常州工程职业技术学院 | 一种新型生物基腰果酚侧链修饰的聚芴发光材料的制备工艺 |
| US12048236B2 (en) | 2018-10-12 | 2024-07-23 | Corning Incorporated | UV patternable polymer blends for organic thin-film transistors |
| US12052911B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-07-30 | Corning Incorporated | UV patternable polymer blends for organic thin-film transistors |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1366516A (zh) * | 2000-04-26 | 2002-08-28 | 索尼国际(欧洲)股份有限公司 | 封端聚芴、薄膜和基于其的元件 |
| US20050238915A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-10-27 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN101370849A (zh) * | 2006-12-30 | 2009-02-18 | 第一毛织株式会社 | 具有抗反射性和高碳含量的聚合物及含有该聚合物的硬掩模组合物以及形成图案化材料层的方法 |
| CN101622731A (zh) * | 2006-09-08 | 2010-01-06 | 剑桥显示技术有限公司 | 在光电器件中的传导聚合物组合物 |
-
2010
- 2010-11-11 CN CN 201010540235 patent/CN102010499A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1366516A (zh) * | 2000-04-26 | 2002-08-28 | 索尼国际(欧洲)股份有限公司 | 封端聚芴、薄膜和基于其的元件 |
| US20050238915A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-10-27 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN101622731A (zh) * | 2006-09-08 | 2010-01-06 | 剑桥显示技术有限公司 | 在光电器件中的传导聚合物组合物 |
| CN101370849A (zh) * | 2006-12-30 | 2009-02-18 | 第一毛织株式会社 | 具有抗反射性和高碳含量的聚合物及含有该聚合物的硬掩模组合物以及形成图案化材料层的方法 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109153772A (zh) * | 2016-05-25 | 2019-01-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 半导体 |
| CN109153772B (zh) * | 2016-05-25 | 2022-05-03 | Clap有限公司 | 半导体 |
| US11384197B2 (en) | 2016-05-25 | 2022-07-12 | Clap Co., Ltd. | Semiconductors |
| CN106784359A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-05-31 | 江西冠能光电材料有限公司 | 可交联平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN106784359B (zh) * | 2017-01-19 | 2018-04-24 | 江西冠能光电材料有限公司 | 可交联平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN106816544A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-09 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种可交联双极性有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN106816544B (zh) * | 2017-01-22 | 2018-04-24 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种可交联双极性有机半导体及其有机发光二极管应用 |
| CN109503527A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 芴类光引发剂及包含其的感光性树脂组合物 |
| US12048236B2 (en) | 2018-10-12 | 2024-07-23 | Corning Incorporated | UV patternable polymer blends for organic thin-film transistors |
| US12052911B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-07-30 | Corning Incorporated | UV patternable polymer blends for organic thin-film transistors |
| CN116239760A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-06-09 | 常州工程职业技术学院 | 一种新型生物基腰果酚侧链修饰的聚芴发光材料的制备工艺 |
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