CN1366516A - 封端聚芴、薄膜和基于其的元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用至少一个电荷输送部分封端的聚芴、薄膜和基于其的元件。

Description

封端聚芴、薄膜和基于其的元件
本发明涉及封端聚芴、薄膜和基于其的元件。
近年来，非常关注用于引入场效晶体管、发光二极管(LED)和光电伏打元件的聚合物。已将各种聚合物包括于这些电子元件中作为活性介质。已发现有可能用于此目的的一类化合物是聚芴。
很多原因支持在这些元件中使用聚芴：首先，聚芴显示令人吃惊的发蓝色光的性能，并且由于此原因人们已相当关注将其引入LED发光层的可能性。有数个报告已证明自聚芴均聚物发射鲜明的蓝色光(A.W.Grice；D.D.C.Bradley；M.T.Bernius；M.Inbasekaran；W.W.Wu；E.P.Woo；应用物理通讯(Appl.phys.lett.)1998，73，629；Y.Yang and Q.Pei；J.Appl.Phys.81，3294(1997))。
聚芴，特别是聚芴均聚物的第二个重要性能是其热致液晶性能，此性能使这些聚合物在取向层(如摩擦聚酰亚胺层)上取向(M.Grell，D.D.C.Bradley，M.Inbasekaran，E.P.Woo，Adv.Mater.9，798(1997)；M.Grell，D.D.C.Bradley，X.Long，T.Chamberlain，M.Inbasekaran，E.P.Woo，M.Soliman，Acta Polym.49，439(1998))。聚合物在此类取向层上取向使其能够发射线式偏振光，该线式偏振光特别适用于其中将包括聚芴的发光层用作背面光的元件如液晶(LC)显示器。当将聚酰亚胺用空穴输送分子掺杂时，可加工发射线式偏振光并在发射光中具有二色比大于20和亮度超过100cd/m2的LED(M.Grell，W.Knoll，D.Lupo，A.Meisel，T.Miteva，D.Neher，H.G.Nothofer，U.Scherf，H.Yasuda，Adv.Mater.11，671(1999))。
然而，基于非取向的和取向的聚芴的元件的效率对于应用仍然太低。包括交联空穴输送层(HTL)和基于具有线型辛基侧链的聚(9，9-双(正辛基)芴-2，7-二基)(PFO)的发射层(EML)双层元件仅为0.25cd/A(A.W.Grice；D.D.C.Bradley；M.T.Bernius；M.Inbasekaran；W.W.Wu；E.P.Woo；Appl.phys.lett.，73，629，(1998))。报道具有取向聚芴(使用聚(9，9-双(2-乙基己基)芴-2，7-二基))的元件给出约0.12cd/A的更低效率(M.Grell，W.Knoll，D.Lupo，A.Meisel，T.Miteva，D.Neher，H.G.Nothofer，U.Scherf，H.Yasuda，Adv.Mater.11，671(1999))。
为提高元件效率已多次尝试对聚芴进行化学改性。例如，Kim等人(大分子论文集(Macromolecular Symposia)，1999，143，221-230)将2，7-二乙炔基-9，9′-二正己基芴与2，7-二溴-9，9′-二正己基芴共聚得到聚(9，9′-二正己基-2，7-二芴亚乙炔基)。该交替共聚物发射蓝色光，其中经在340、365或400nm处激发在475nm处出现最大峰。当将该聚合物与聚乙烯基卡唑(PVK)掺混时通过在340nm处激发主发射最大峰转移至425nm。通过在铟-锡氧化物玻璃与Al之间夹持交替共聚物加工的发光二极管(LED)发射的光在550nm处具有最大峰。当将该共聚物与PVK按掺混比5至20％发射聚合物掺混时，最大峰转移至425nm。
可通过加入苯并噻二唑、苝或蒽部分有意实现调色(Klaerner，G.；Davey，M.H.；Chen，W.D.；Scott，J.C.；Miller，R.D.；Adv.Mater.10，993(1998)；M.Kreyenschmidt，G.Klrner，T.Fuhrer，J.Ashenhurst，S.Karg，W.D.Chen，V.Y.Lee，J.C.Scott，R.D.Miller，大分子(Macromolecules)31，1099(1998)；Y.He，S.Gong，R.Hattori，J.Kanicki，应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)74，2265(1999))。然而，将这些化学部分引入聚芴主链中或与其它单体共聚带来的问题是，不可避免改变了主链的基本性能如硬度和几何形状，如此不合适地改变聚芴的特性，例如其液晶行为(若该性能在任何改性前存在)。
基于聚芴发射层的LED元件的另一问题是，该LED发射光谱，特别在光谱红色部分范围内显示对更长波长的显著贡献(M.Grell，D.D.C.Bradley，X.Long，T.Chamberlain，M.Inbasekaran，E.P.Woo，M.Soliman；Acta Polym.49，439(1998)；M.Grell，W.Knoll，D.Lupo，A.Meisel，T.Miteva，D.Neher，H.G.Nothofer，U.Scherf，H.Yasuda，Adv.Mater.11，671(1999))；J.Teetsov，M.A.Fox；材料化学(Journal of Materials Chemistry)9，2117(1999)，V.N.Bliznyuk，S.A.Carter，J.C.Scott，G.Klrner，R.D.Miller和D.C.Miller；大分子(Macromolecules)32，361(1999))。这种贡献的强度特别随分子量和侧链的性能而强烈地变化。这种情况通过如下事实恶化：液晶态的聚合物的取向需要在更高温度下进行退火步骤，如此加剧了这种不合适的红色贡献。为控制红移发射谱带已进行了多种尝试。这些尝试包括统计的合成(M.Kreyenschmidt，G.Klrner，T.Fuhrer，J.Ashenhurst，S.Karg，W.D.Chen，V.Y.Lee，J.C.Scott，R.D.Miller，大分子(Macromolecules)1998，31，1099)或嵌段(D.Marsitzky，M.Klapper，K.Müllen；大分子(Macromolecules)  1999，32，8685)共聚物，空间连接所需基团(G.Klrner，R.D.Miller，C.J.Hawker；Polym.Prepr.1998，1006)或热交联末端反应基团，例如苯并环丁烷((a)E.P.Woo，M.Inbasekaran，W.Shiang，G.R.Roof；国际专利申请WO97/05184(1997)；(b)M.Inbasekaran，W.Wu，E.P.Woo，US5,770,070(1998))单元或不饱和官能团(例如苯乙烯基)(Klaerner，G.；Davey，M.H.；Chen，W.D.；Scott，J.C.；Miller，R.D.；Adv.Mater.1998，10，993；G.Klrner，J.-I..Lee，V.Y.Lee，E.Chan，J.-P.Chen，A.Nelson，D.Markiewitz，R.Siemens，J.C.Scott，R.D.Miller；Chem.Mater.1999，11，1800)。在这些大多数情况下，与芴均聚物相比，电子性能和相性能已严重变化。例如，事实上合成嵌段共聚物导致对不合适的红移发射状态更大的贡献(D.Marsitzky，M.Klapper，K.Müllen；ibid.)。
因此，本发明的一个目的是提供一种可用于引入电子元件如FET、LED和光电伏打元件的不出现不合适的红移贡献的聚合物。本发明的一个特别目的是提供一种可用于引入这些元件的不出现不合适的红移贡献的聚芴。本发明的另一目的是提供可用于加工高效电子元件，特别是LED、FET和光电伏打元件的一些聚合物，特别是聚芴。本发明的另一目的是提供具有较高亮度、较低起始电压、可忽略的红移贡献、较好色彩稳定性和实现高二色比的可能性的LED。
本发明的这些所有目的通过被至少一个电荷输送部分封端的聚芴实现。
在该聚芴中，电荷输送部分优选选自电子输送部分、空穴输送部分和离子输送部分的基团，其中电荷输送部分更优选选自如下基团：
其中R1和R2在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，和
其中R3在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基。
在一个实施方案中，聚芴优选包括约0.5-9wt％电荷输送部分。
聚芴优选还包括约0.5-9mol％电荷输送部分。
在一个特别优选的实施方案中，R1和R2在每一情况下独立地选自4-甲苯基、2-甲苯基、苯基、1-萘基、2-萘基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-二甲氨基苯基、2-二甲氨基苯基、4-二苯氨基苯基和4-苯氧基苯基。
优选的组合是：
a)R1＝苯基，R2＝4-甲苯基；
b)R1＝苯基，R2＝1-萘基；
c)R1＝苯基，R2＝2-萘基；
d)R1＝R2＝4-甲苯基；
e)R1＝R2＝苯基；
f)R1＝R2＝4-二甲氨基苯基；
g)R1＝R2＝4-二苯氨基苯基；
本发明的目的还通过用选自如下的至少一个部分封端的聚芴解决：
Figure A0180107600131
其中R1和R2在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，和
其中R3在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基。
在一个实施方案中，聚芴优选包括约0.5-9wt％电荷输送部分。
聚芴优选还包括约0.5-9mol％电荷输送部分。
在一个优选的实施方案中，R1和R2在每一情况下独立地选自4-甲苯基、2-甲苯基、苯基、1-萘基、2-萘基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-二甲氨基苯基、2-二甲氨基苯基、4-二苯氨基苯基和4-苯氧基苯基。
优选的组合是：
a)R1＝苯基，R2＝4-甲苯基；
b)R1＝苯基，R2＝1-萘基；
c)R1＝苯基，R2＝2-萘基；
d)R1＝R2＝4-甲苯基；
e)R1＝R2＝苯基；
f)R1＝R2＝4-二甲氨基苯基；
g)R1＝R2＝4-二苯氨基苯基。
本发明的这些目的还通过下式的聚芴解决：
Figure A0180107600141
其中R4和R5在每一情况下独立地选自：
Figure A0180107600151
R1和R2独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，
R3选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基，和
其中R6和R7在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、-(CH2)q-(O-CH2-CH2)r-O-CH3，
q选自1≤q≤10，r选自0≤r≤20，
和其中L和M在每一情况下独立地选自噻吩、取代噻吩、苯基、取代苯基、菲、取代菲、蒽、取代蒽、可按二溴取代单体合成的任何芳族单体、苯并噻二唑、取代苯并噻二唑、苝和取代苝，
和其中m+n+o≥10，各m、n和o独立地选自1至1,000，
和其中p选自0-15，
和其中s选自0-15，
条件是若R4为H，则R5不为H，和若R5为H，则R4不为H。
在一个实施方案中，优选聚芴，
其中m，p，s，o为0，和
其中R4-R7和R1-R3为前面定义的。
在一个实施方案，优选包括约0.5-9wt％R4-和R5-基团的聚芴。
在一个实施方案，优选包括约0.5-9mol％R4-和R5-基团的聚芴。
优选将本发明的聚芴通过选自9，9-螺双芴键、双芴基键、双亚芴基键和具有1至20个碳原子的链烷间隔长度的α，ω-二芴基链烷键的至少一个键交联为本发明的聚芴。
本发明的聚芴优选还具有引入主链的至少一个调色部分，其中更优选调色部分选自噻酚、取代噻酚、苯基、取代苯基、菲、取代菲、蒽、取代蒽、可按二溴取代单体合成的任何芳族单体、苯并噻二唑、取代苯并噻二唑、苝和取代苝。
在一个实施方案中，优选液晶聚芴，其中更优选其在70℃或高于70℃时为液晶。
在另一实施方案中，优选无定形聚芴。
本发明的目的进一步通过选自如下的聚芴解决：
Figure A0180107600171
Figure A0180107600181
其中n为前面定义的。
本发明的目的还通过包括本发明聚芴的薄膜解决的。
优选将薄膜取向。
该薄膜优选包括至少一种其它物质，其中所述其它物质选自荧光染料、空穴输送部分、电子输送部分、离子输送部分、磷光染料、纳米颗粒、低分子量液晶部分、其它液晶和/或荧光和/或磷光和/或电荷输送聚合物。
在一个实施方案中，优选将薄膜沉积到取向层上。
在一个实施方案中，该薄膜具有厚度10nm至2μm。在一个实施方案中薄膜优选具有厚度50-300nm。
本发明的目的还通过选自包括引入本发明聚芴的FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件解决。
该元件优选具有另一种引入的聚合物，其中所述聚合物更优选为发光聚合物。
本发明的目的还通过选自包括引入本发明薄膜的FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件解决。
本发明的目的还通过在薄膜中使用本发明的聚芴解决，其中该薄膜更优选为发光层。
本发明的目的还通过在选自FET、光电伏打单元、LED和传感器中使用本发明的聚芴解决。
本发明的目的还通过在选自FET、光电伏打单元、LED和传感器中使用本发明的薄膜解决。
本发明的目的还通过将本发明的元件与液晶显示器(LCD)结合使用解决。
已令人吃惊地发现，用电荷输送部分对聚芴聚合物主链封端得到具有较高效率和较好色彩稳定性的LED，而不会改变聚芴聚合物主链的电子性能。此外，用合适电荷输送基团封端令人吃惊地不妨碍聚芴聚合物的相性能，并且不影响其取向性能。与本发明相关的另一优点是，事实上，用给定重量百分比或摩尔百分比的电荷输送部分对聚芴分子封端能够精确控制聚芴的分子量。
下面定义这里使用的术语。
若基团与某一分子优选共价连接，则认为所述分子被该基团“封端”。连接点可为使连接基团为末端基团的分子中的任何位置；对于线性聚合物，封端的优选位置为两个末端。然而，还可想到除末端位置外的连接点，如侧链连接点。在支化聚合物中，封端的优选位置是聚合物各支链的末端位置。
术语“电荷输送部分”是指指定能够有助于输送电子、空穴(例如电荷缺乏，特别是电子缺乏)和离子的任何化学部分。该术语还包括例如可通过质子化、开裂、蛋白水解、光解等转化为电子输送部分、空穴输送部分或离子输送部分的那些基团。
“调色部分”为能够改性与该部分连接或其中引入该部分的分子的光学性能的任何部分。
“薄膜”为具有选自10nm-2μm，优选选自50-300nm范围的厚度的任何层，该薄膜例如可为光-电元件，例如LED的发光层。该薄膜可为取向或非取向的，并可通过例如由溶液流延、旋转流延、刮涂、胶版印刷、喷墨印刷等制备。此取向优选还可通过经加热至高于或接近向液晶相转化的温度退火实现。但也可以使用其它退火和取向方法和方式，例如暴露于溶剂蒸汽下。为使薄膜中的分子取向可将该薄膜沉积到特定的取向层上，或可通过例如拉伸、打磨等技术直接取向。用于取向层的优选材料选自聚酰亚胺、尼龙、PVA、聚(对亚苯基-亚乙烯基)、聚酰胺、聚四氟乙烯(热摩擦的)和玻璃，但不限于此。取向层可具有通过摩擦、偏振光照射、离子轰击、磨损表面结构诱导等诱导的性能。在本发明的元件中，本发明的薄膜可与至少一其它层，例如另一发光层或多个其它发光层并用，取决于应用要求(除了其存在本身对于元件的合适功能是必须的层之外)。
术语“与液晶显示器并用”是指指定任何排列，其中将本发明的薄膜和/或元件与液晶显示器(LCD)物理接近和/或功能耦合，例如使用LED，优选发射偏振光作为液晶显示器的背面光的LED。
在下面的说明书和附图中更详细地描述本发明，其中
图1表示聚(9，9-二烷基芴-2，7-二基)的一般合成路线；
图2表示具有纯聚(2，7-(9，9-双(2-乙基己基))芴(PF2/6_1)和用不同浓度(2，4，9mol％)空穴输送封端剂封端的聚(2，7-(9，9-双(2-乙基己基))芴)-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF2/6am2，PF2/6am4，PF2/6am9)的发光层的LED的亮度-电压曲线；图2的插图表示相同元件的发光-电流密度曲线。
图3表示具有不同分子量的纯聚(2，7-(9，9-双(2-乙基己基))芴(PF2/6_1 & PF2/6_2)和具有不同浓度空穴输送封端剂的聚(2，7-(9，9-双(2-乙基己基))芴)-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF2/6am2，PF2/6am4，PF2/6am9)的活化层的元件的归一化的电致发光光谱；
图4表示具有纯聚(9，9-双(2，4，4-三甲戊基)芴(PF3/1/5)和用4mol％封端剂封端的聚(9，9-双(2，4，4-三甲戊基)芴-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF3/1/5/am4)发光层的LED的亮度-电压曲线；其图的插图表示相同元件的归一化电致发光光谱。
图5表示具有纯聚(2，7-(9，9-双(2-丙戊基))芴(PF3/5)和用6mol％封端剂封端的聚(2，7-(9，9-双(2-丙戊基))芴-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF3/5am6)发光层的LED的亮度-电压曲线；其插图表示具有封端聚合物的新元件和15分钟操作后的元件的归一化电致发光光谱。
图6表示具有4mol％封端剂的聚(2，7-(9，9-双(2-乙己基))芴-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF2/6am4)在摩擦聚酰亚胺上在氩气下以145°退火的约100nm厚的取向层的偏振吸收；
图7表示具有取向的聚(2，7-(9，9-双(2-乙己基))芴-2，7-双(4-甲苯基)苯胺(PF2/6am4)、4mol％封端剂、发光层的偏振LED的强度-电压曲线；其插图表示在平行和垂直于空穴输送层的摩擦方向的测量的相同元件的发光光谱。
下面的非限制性实施例以更充分并更详细的方式描述本发明，而不是对本发明进行限制。
实施例
实施例1：合成单体
通过过渡金属催化芳基-芳基偶联合成高分子量可溶聚芴首先由来自UNIAX Corp.的Pei和Yang进行描述(Y.Yang，Q.Pei；J.Am.Chem.Soc.，118，7416(1996))。用于元件加工的材料按照二卤芳基化合物与作为有效芳基-芳基偶联剂的Ni(COD)2的Yamamoto型还原缩聚的一般工艺(T.Yamamoto；Progr.Polym.Sci.，17，1153(1992))合成。9，9-二烷基取代单体按照与文献方法((a)E.P.Woo，M.Inbasekaran，W.Shiang，G.R.Roof；Int.Pat.Appl.WO97/05184(1994)；(b)M.Inbasekaran，W.Wu，E.P.Woo；US Pat5,777,070(1998))非常类似的方法制备。当需要时，将伯醇转化为相应的烷基溴，然后将2，7-二溴芴烷基化。
实施例2：合成封端聚合物
首先，将双(4-甲苯基)(4-溴苯基)胺以浓度2-9mol/l作为合适的单官能封端剂加入反应混合物中。将所得聚合物在甲醇/丙酮/浓盐酸混合物中沉淀并用乙酸乙酯萃取5天。最后将聚合物再次溶于甲苯中，将溶剂部分蒸发、将聚合物再次沉淀并在80℃下真空干燥。收率为50％-80％。
封端剂的单官能度确保聚合物在与该试剂反应时封端。因此，按照这种合成工艺，无封端部分引入主链本体中。最终封端部分处于聚合物的末端。
下面的聚合物按照此工艺制备：
聚(2，7-(9，9-双(2-乙己基))芴)-2，7-
双(4-甲苯基)苯胺[PF2/6am]：聚(2，7-(9，9-双(2-丙戊基))芴)-2，7-双(4-甲苯基)苯胺)[PF3/5am]：
Figure A0180107600222
聚(9，9-双(2，4，4-三甲戊基)芴)-2，7-双(4-甲苯基)苯胺[PF3/1/5am]：
Figure A0180107600231
聚(9，9-双(3，5，5-三甲己基)芴)-2，7-双(4-甲苯基)苯胺[PF3/1/6am]：
研究封端聚芴概要。在THF中用聚苯乙烯标准物进行凝胶渗透色谱(GPC)：
比例单体∶封端剂(在聚合反应开始时) Mn(g/mol) Mw(g/mol) D
PF2/6am2 98∶2 102000 145000 1,42
PF2/6am4 96∶4 48400 75100 1,55
PF2/6am9* 91∶9 12000 30800 2,57
PF3/5am6 94∶6 29500 54300 1,84
PF3/1/5am4 96∶4 32000 61500 1,92
PF3/1/6am2 98∶2 70800 137300 1,94
*该聚合物用丙酮代替乙酸乙酯萃取。
实施例3：加工LED元件
由纯PF2/6和由分别用2、4和9mol％三苯基胺封端的PF2/6-PF2/6am2、PF2/6am4和PF2/6am9制备单层LED。还研究纯PF3/5和封端PF3/5am，以及纯PF3/1/5和封端PF3/1/5am。在室温下通过将聚合物甲苯溶液旋转流延于被图案化ITO电极和导电聚合物聚乙烯二氧基噻酚(PEDT)的25nm层覆盖的玻璃基材上，制备所有元件。将这些样品在室温下真空干燥24小时，然后蒸发Ca/Al顶电极。典型的发光层厚度(用Tencorα-step profiler测量)为90nm。两个电极之间的重叠导致元件面积为5mm2。在抽空的样品室中进行元件表征。
实施例4：基于PF2/6am的LED的特性
图2中给出具有活性层PF2/6am2，PF2/6am4，PF2/6am9的元件的亮度-电压曲线。还给出了具有基于非封端聚芴(PF2/6_1，Mn＝195000)的发光层的元件的元件特性。在9V时的亮度从非封端聚合物的约50cd/m2增加至具有9mol％封端剂的PF2/6的1500cd/m2。插图表示随封端剂浓度升高的效率-对于具有最高封端剂含量的元件在1500cd/m2时高达约0.4Cd/A。具有4mol％封端剂的样品的偏差可能是由该聚合物形成的发射层的更高结晶度所致。
实施例5：基于PF2/6am的LED的光谱特性
对于具有基于PF2/6am2、PF2/6am4、PF2/6am9、PF2/6_1和分子量Mn＝100000的均聚物(PF2/6_1)发光层的元件，其发射光谱记录在E686 Princeton Applied Research Model 1235数字三倍光栅摄谱仪上。可在图3中所示的PF EL光谱中确认三个主峰：在约422nm和448nm处的激发发射(零声子线和其振动级数(vibronicprogression))和在约517nm处的宽带。对于具有更高分子量的纯PF2/6(PF2/6_1)，其EL光谱完全被约520nm处的红移发射控制，其中样品与样品之间存在明显变化。空穴输送封端剂(HTE)含量明显影响图3中给出的PF2/6am的EL光谱。当增加封端剂浓度时，振动级数的强度变小并且其在517nm处的红移贡献被完全抑制。注意到具有2mol％空穴输送封端剂的PF2/6am2具有与非封端PF2/6_1大约相同的Mn。
实施例6：基于PF3/1/5am的LED的元件性能和光谱特性
对于具有对称但庞大侧链图形的聚芴(PF3/1/5)，观察到类似的效果，如图4所示。通过用4mol％HTE封端，电致发光的起动电压变小并且器件的亮度增加。代表聚芴的固有特性的在422nm处的蓝色激发发射谱带变得更显著，并且在约517nm处的红移贡献被充分抑制。非封端PF3/1/5的Mn为80000。
实施例7：基于PF3/5am的LED的元件性能和光谱特性
PF3/5聚合物因其高对称性能和较少的庞大侧链，具有最高的结晶趋势。对于来自具有PF3/5am6发光层的元件的EL的起动电压比PF3/5元件的明显低，并且元件的亮度更高，如图5所示。非封端PF3/5的EL光谱不含红移发光贡献，但对于封端PF3/5am6其色彩稳定性更好-在运行15分钟后元件发光实际上无明显变化(PF3/5am6＝0min；pf3/5am6 OPP＝15min运行)，从图5中的插图可以看出。
总之，包括用电荷输送部分封端的聚芴的活性层的所有元件证明具有稳定的色彩特征。
实施例8；PF2/6am的取向。
通过将聚酰亚胺(PI)前体在Merck-ZLI 2650kit溶剂中的总固体含量30g/L的溶液以2000rpm旋转流延50秒，制备PI取向层。15分钟后，在80℃下温和烘烤，将该前体在300℃下在旋转泵抽真空下转化1小时。将PI层用摩擦机(购自E.H.C.Co.，Ltd.，Japan)在一个方向摩擦。将旋转筒用人造丝布覆盖并以1400rpm旋转。将样品在圆筒下以转换速度2.2mm/s通过两次。基材上的摩擦布的压迹深度为约0.8mm。将PF2/6am的10g/l甲苯溶液喷涂到摩擦的PI取向层上，形成PF2/6am薄膜。最终薄膜厚度为90nm，用Tencorα-step profiler测量。为诱导单区域取向，将薄膜在高压釜中在温度145℃、0.1巴大气压下退火2小时，然后以速率5K/min.冷却至室温。从图6中可以看出，在380nm处获得二色比26。
实施例9：制备具有取向发光层的LED。
将进行空穴输送改性的聚酰亚胺前体旋转流延于ITO图形化的玻璃基材上。按实施例8进行转化、摩擦、PF2/6am旋涂和退火。热蒸发Ca/Al顶电极。两个电极之间的重叠导致元件面积5mm2。在排空的样品室中进行元件表征。
实施例10：偏振LED的元件特性和光谱性能
图7中给出具有在空穴输送取向层上取向的PF2/6am4活性层的典型偏振LED的发光-电压曲线。该元件具有偏振发光起始电压低达4.5V，在10V下亮度超过200Cd/m2，和在447nm处发出的光的偏振比高于11(见图7的插图)。
上面的描述中公开的特点和权利要求可分别和组合为用于以各种形式认识本发明的材料。

Claims (30)

1.一种聚芴，其被至少一个电荷输送部分封端了。
2.根据权利要求1的聚芴，其中电荷输送部分选自电子输送部分、空穴输送部分和离子输送部分。
3.根据权利要求1-2任何一项的聚芴，其中电荷输送部分选自如下基团：
Figure A0180107600021
其中R1和R2在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，和
其中R3在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基。
4.根据权利要求3的聚芴，其中R1和R2在每一情况下独立地选自4-甲苯基、2-甲苯基、苯基、1-萘基、2-萘基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-二甲氨基苯基、2-二甲氨基苯基、4-二苯氨基苯基和4-苯氧基苯基。
5.一种聚芴，其被至少一个部分选自如下基团封端了：
Figure A0180107600031
其中R1和R2在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，和
其中R3在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基。
6.根据权利要求5的聚芴，其中R1和R2在每一情况下独立地选自4-甲苯基、2-甲苯基、苯基、1-萘基、2-萘基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-二甲氨基苯基、2-二甲氨基苯基、4-二苯氨基苯基和4-苯氧基苯基。
7.一种聚芴，其具有如下通式：
Figure A0180107600041
其中R4和R5在每一情况下独立地选自：
Figure A0180107600042
R1和R2独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、烷氧基芳基、取代烷氧基芳基、芳氧基芳基、取代芳氧基芳基、二烷氨基芳基、取代二烷氨基芳基、二芳基氨基芳基和取代二芳氨基芳基，和
R3在选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基和取代烷芳基，和
其中R6和R7在每一情况下独立地选自直链C1-20烷基、支化C1-20烷基、芳基、取代芳基、烷芳基、取代烷芳基、-(CH2)q-(O-CH2-CH2)r-O-CH3，
q选自1≤q≤10，r选自0≤r≤20，
和其中L和M在每一情况下独立地选自噻吩、取代噻吩、苯基、取代苯基、菲、取代菲、蒽、取代蒽、可按二溴取代单体合成的任何芳族单体、苯并噻二唑、取代苯并噻二唑、苝和取代苝，
和其中m+n+o≥10，各m、n和o独立地选自1至1,000，
和其中p选自0-15，
和其中s选自0-15，
条件是若R4为H，则R5不为H，和若R5为H，则R4不为H。
8.根据权利要求7的聚芴，
其中m，p，s，o为0，和
其中R4-R7和R1-R3为前面定义的。
9.根据前述权利要求任何一项的聚芴，通过选自9，9-螺双芴键、双芴基键、双亚芴基键和具有1至20个碳原子的链烷间隔长度的α，ω-二芴基链烷键的至少一个键交联为前述权利要求任何一项的聚芴。
10.根据前述权利要求任何一项的聚芴，其具有引入主链的至少一个调色部分。
11.根据权利要求10的聚芴，其中调色部分选自噻吩、取代噻吩、苯基、取代苯基、菲、取代菲、蒽、取代蒽、可按二溴取代单体合成的任何芳族单体、苯并噻二唑、取代苯并噻二唑、苝和取代苝。
12.根据前述权利要求任何一项的聚芴，其为液晶
13.根据权利要求12的聚芴，其在70℃或高于70℃时为液晶。
14.根据权利要求1-11任何一项的聚芴，其为无定形的。
15.一种聚芴，其选自：
Figure A0180107600061
其中n为前面定义的。
16.一种薄膜，包括根据前述权利要求任何一项的聚芴。
17.根据权利要求16的薄膜，其为取向的。
18.根据权利要求16-17任何一项的薄膜，其包括至少一种其它物质。
19.根据权利要求18的薄膜，其中所述其它物质是选自荧光染料、空穴输送部分、电子输送部分、离子输送部分、磷光染料、纳米颗粒、低分子量液晶部分、其它液晶和/或荧光和/或磷光和/或电荷输送聚合物。
20.根据权利要求16-19任何一项的薄膜，其被沉积在取向层上。
21.根据权利要求16-20任何一项的薄膜，其厚度为10nm至2μm。
22.一种选自FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件，其包括权利要求1-15任何一项的聚芴。
23.根据权利要求22的元件，其包括另一聚合物。
24.根据权利要求23的元件，其中所述聚合物为发光聚合物。
25.一种选自FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件，其包括根据权利要求16-21任何一项的薄膜。
26.根据权利要求1-15任何一项的聚芴在薄膜中的用途。
27.根据权利要求24的用途，其中薄膜为发光层。
28.根据权利要求1-15任何一项的聚芴在选自FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件中的用途。
29.根据权利要求16-21任何一项的薄膜在选自FET、光电伏打单元、LED和传感器的元件中的用途。
30.根据权利要求22-25任何一项元件在与液晶显示器(LCD)结合中的用途。
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