CN112500515B - 一种含芳香单元簇发光聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含芳香单元簇发光聚合物及其制备方法，该聚合物的制备以乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯为单体，以偶氮二异丁腈作为引发剂，在单体中加入引发剂，通过自由基聚合反应得到所述含芳香单元簇发光聚合物，该聚合物为具有相对较高量子产率和簇发光特性的荧光发光共聚物，拓展了已知簇发光聚合物的种类，所得聚合物在显示、检测等领域具有潜在应用前景。

Description

一种含芳香单元簇发光聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光材料领域，尤其涉及一种含芳香单元簇发光聚合物及其制备方法。
背景技术
荧光材料在照明、显示、细胞显影、生物探针、药物输送等领域具有广泛的应用。传统的有机发光材料多是由Π共轭结构的芳香单元构成。近年来，研究人员发现聚氨酯、淀粉、聚马来酸酐、聚酰亚胺等不含芳香环发光团的聚合物也具有荧光发光性能，并且区别于含有芳香环结构的传统荧光聚合物的聚集导致浓度猝灭效应(ACQ)，这类非传统荧光聚合物往往表现出聚集导致荧光增强(AIE)现象，进一步的研究显示，AIE现象的产生主要源于系列聚合物中的C＝C，C＝N，C＝O双键聚集态时紧密堆积诱导的空间共轭作用所致，这类材料的荧光发光还具有激发光谱依赖性，当采取不同的激发波长激发时，其发光波长亦随之发生改变，表现出典型簇发光性质。
由于孤立双键构成的发光团的Π电子云空间体积不大，使其空间共轭作用程度有限，且多数非传统发光材料存在大量的烷基结构，处于激发态的发光团易通过烷基单元振动造成的非辐射跃迁导致激发态失活，通常量子产率不理想。并且该类聚合物包含酰胺、羧基、酯基等基团，使其在酸、碱、高湿度等环境中的稳定性不佳，无疑限制其应用。部分芳香环发光团可通过空间共轭作用获得具有较高量子产率的荧光小分子或聚合物，但是基于空间共轭作用的簇发光材料尚未见报导。无疑，设计并制备得到以芳香环为发光团且基于空间共轭作用产生簇发光的聚合物可拓展当前荧光聚合物的种类，具有重要的理论和实践意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是当前荧光聚合物种类中簇发光聚合物稀缺的问题。
为了解决以上技术问题，本发明首先提出一种含芳香单元簇发光聚合物，其结构式为
Figure BDA0002834204400000021
其中，R1、R2、R3和R4均为氢或烷基，x、y和n均为≥1的整数。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的进一步改进，R1、R2、R3和R4均为氢，所述含芳香单元簇发光聚合物的结构式为
Figure BDA0002834204400000022
当R1、R2、R3和R4均为氢时，作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的进一步改进，x＝y＝50，所述含芳香单元簇发光聚合物的结构式为
Figure BDA0002834204400000031
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的进一步改进，2≤n≤100。
本发明其次还提供一种含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，应用于制备上述的含芳香单元簇发光聚合物。该制备方法以乙烯基取代的三苯基三嗪(M-TRZ)和苯乙烯为单体，以偶氮二异丁腈(AIBN)作为引发剂，在单体中加入引发剂，反应得到所述含芳香单元簇发光聚合物。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法的进一步改进，引发剂的用量为单体总摩尔数的0.01％～2％。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法的进一步改进，反应在氮气气氛中进行，反应所用的溶剂为四氢呋喃(THF)，四氢呋喃的使用量按照单体总浓度为0.01g/ml-2g/ml进行添加。反应时先将所述单体加入溶剂中，再加入所述引发剂，并持续搅拌制得所述含芳香单元簇发光聚合物。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法的进一步改进，反应的温度为30～100℃，优选50℃，反应的时间为1～48h，优选48h。
当x＝y＝50时，反应的方程式为
Figure BDA0002834204400000041
其中，
Figure BDA0002834204400000042
的化学名称为乙烯基取代的三苯基三嗪。上述反应式的产物中，两个聚合度分别为50和50，不限于苯乙烯基以及M-TRZ基团各自连续重复50次，还可以是苯乙烯基和M-TRZ基团相互交叉重复。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法的进一步改进，乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯的摩尔比为(5:95)～(95:5)。
作为本发明的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法的进一步改进，在单体和引发剂反应完成后的反应液中，加入甲醇/二氯甲烷混合溶液，析出沉淀，过滤并干燥得到白色粉末状的所述含芳香单元簇发光聚合物。其中，甲醇/二氯甲烷混合溶液中，甲醇和二氯甲烷的体积比为(9:1)～(5:5)。在加入甲醇/二氯甲烷混合溶液来析出沉淀过程，可以进行多次(如3次)过滤出沉淀和在反应液中加入甲醇/二氯甲烷混合溶液来再次产生沉淀，以便析出绝大部分的含芳香单元簇发光聚合物，回收率可以达到98％以上。
本发明以苯乙烯与乙烯基取代的三苯基三嗪为单体，采取自由基聚合的方法制备得到具有相对较高量子产率和簇发光特性(聚合物的发光光谱具有激发光依赖性)的荧光发光共聚物，拓展了已知簇发光聚合物的种类，所得聚合物在显示、检测等领域具有潜在应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方式的技术方案，下面将对实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍。应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对保护范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1是本发明实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物分别在日光灯和365nm紫外灯下的状态图。
图2是本发明实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物溶解在二氯甲烷溶液中以及在薄膜状态下的紫外吸收光谱图。
图3为本发明实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物溶解在二氯甲烷溶液中的溶液态在不同激发波长下对应的荧光光谱图。
图4为本发明实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物固态在不同激发波长下对应的荧光光谱图。
图5为本发明不同浓度的含芳香单元簇发光聚合物在370nm激发波时对应的荧光光谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
含芳香单元簇发光聚合物的制备：以乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯为单体，将乙烯基取代的三苯基三嗪(M-TRZ)和苯乙烯按照50:50的摩尔比溶于一定量四氢呋喃，四氢呋喃的使用量按照单体总浓度为1g/ml进行添加；再加入一定量的偶氮二异丁腈(AIBN)作为引发剂，引发剂AIBN用量为按照单体总摩尔数的1％添加；在氮气氛中50℃温度下搅拌反应48h，所得产物于甲醇/二氯甲烷混合溶液(体积比9：1)中沉析出3次，过滤干燥得白色固体粉末即为目标聚合物，目标聚合物记为CPS。该制备过程的反应式如下
Figure BDA0002834204400000061
实施例2
含芳香单元簇发光聚合物的制备：以乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯为单体，将乙烯基取代的三苯基三嗪(M-TRZ)和苯乙烯按照95:5的摩尔比溶于一定量四氢呋喃，四氢呋喃的使用量按照单体总浓度为0.01g/ml进行添加；再加入一定量的偶氮二异丁腈(AIBN)作为引发剂，引发剂AIBN用量为按照单体总摩尔数的0.01％添加；在氮气氛中30℃温度下搅拌反应1h，所得产物于甲醇/二氯甲烷混合溶液(体积比5：5)中沉析出3次，过滤干燥得白色固体粉末即为目标聚合物。
实施例3
含芳香单元簇发光聚合物的制备：以乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯为单体，将乙烯基取代的三苯基三嗪(M-TRZ)和苯乙烯按照5:95的摩尔比溶于一定量四氢呋喃，四氢呋喃的使用量按照单体总浓度为2g/ml进行添加；再加入一定量的偶氮二异丁腈(AIBN)作为引发剂，引发剂AIBN用量为按照单体总摩尔数的2％添加；在氮气氛中100℃温度下搅拌反应24h，所得产物于甲醇/二氯甲烷混合溶液(体积比7：3)中沉析出3次，过滤干燥得白色固体粉末即为目标聚合物。
试验例1
取实施例1的产品进行核磁测试。聚合物的核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.31(s，6H)，7.09(d，J＝154.6Hz，13H)，2.26–0.84(m，6H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δ＝170.75(s)，146.52–143.35(m)，135.87(s)，132.03(s)，131.04–129.33(m)，128.28(s)，126.04(s)，40.41(s)。
聚合物的分子量数据：Mn＝11149，PDI＝1.99。
试验例2
如图1所示，实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物，在日光灯下为白色固体(图1左侧图)，在365nm手持紫外灯照射下，肉眼可见明亮蓝色荧光(图1右侧图)，具有良好的发光量子产率。
试验例3
实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物溶解在二氯甲烷溶液中(聚合物浓度为1mg/mL)以及聚合物在薄膜固体状态下的紫外吸收光谱如图2所示，图2中“CPS-sol”指示溶液状态的紫外吸收线，“CPS-film”指示薄膜状态的紫外吸收线，两种状态的吸收峰均在280nm左右，主要是源于体系中芳基结构Π-Π*的电子跃迁对应的吸收。而薄膜状态的吸收边比之溶液状态吸收边由274nm红移到326nm,说明聚集状态使聚合物发光单元相互作用更加强烈。
传统的荧光发光材料，由于遵循Kasha规则，其发光光谱受激发波长的影响较小，改变激发波长不会对发光光谱的形状和发射峰造成较大影响。而发明所制备的聚合物的发光行为具有明显的激发光谱依赖性，在300nm-500nm的激发光范围内，随着激发光的波长红移，聚合物的发射峰也随之红移，而发射峰的强度呈现先增大后下降的变化趋势，如图3和图4所示，图3为实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物溶解在二氯甲烷溶液中(聚合物浓度为1mg/mL)的溶液态在不同激发波长下对应的荧光光谱图，图4为实施例1制得的含芳香单元簇发光聚合物固态在不同激发波长下对应的荧光光谱图，图3中的280～480表示激发波长280～480nm，图4中的EX-320到EX-480表示激发波长从320nm到480nm。其在溶液和薄膜状态中的最佳激发波长分别为370nm和400nm，均超出了聚合物的紫外吸收区域，对应的最佳发射波长为440nm左右。聚合物在溶液和固体状态下的荧光光谱表现出与传统荧光材料不同的性质，其发光性质发光可能是源于不同激发态发光团间的相互作用。
区别于多数荧光材料表现出聚集导致浓度猝灭(ACQ)，或者聚集导致荧光增强(AIE)，本发明所制备的含芳香单元簇发光聚合物，其发光强度随着聚合物溶液浓度的增加度呈现线性递增，如图5所示，图5为本发明不同浓度的含芳香单元簇发光聚合物在370nm激发波时对应的荧光光谱图，图5中的浓度数值表示含芳香单元簇发光聚合物溶解在二氯甲烷溶液中的浓度。说明本发明聚合物分子链间的相互作用对其发光性能影响较小，其发光性质主要是依赖分子链内芳基单元的发光行为。
聚合物荧光寿命为3.5ns，其荧光量子产率为30％，超过了多数基于非芳基系列聚合物的量子产率，主要由于本发明的含芳香单元簇发光聚合物的发光团是由具有较大共轭面积的芳基单元组成，更利于形成较大的共轭体系，从而获得比之以往所含有羰基或胺基簇发光系列聚合物更高的量子产率。
本发明以苯乙烯与乙烯基取代的三苯基三嗪为单体，以偶氮二异丁腈作为引发剂，采取自由基聚合的方法制备得到具有相对较高量子产率和簇发光特性(聚合物的发光光谱具有激发光依赖性)的荧光发光共聚物，拓展了已知簇发光聚合物的种类，所得聚合物在显示、检测等领域具有潜在应用前景。

Claims (10)

1.一种含芳香单元簇发光聚合物，其特征在于：其结构式为
Figure FDA0002834204390000011
其中，R1、R2、R3和R4均为氢或烷基，x、y和n均为≥1的整数。
2.根据权利要求1所述的含芳香单元簇发光聚合物，其特征在于：R1、R2、R3和R4均为氢，所述含芳香单元簇发光聚合物的结构式为
Figure FDA0002834204390000012
3.根据权利要求2所述的含芳香单元簇发光聚合物，其特征在于：x＝y＝50，所述含芳香单元簇发光聚合物的结构式为
Figure FDA0002834204390000021
4.根据权利要求1～3任一项所述的含芳香单元簇发光聚合物，其特征在于：2≤n≤100。
5.一种含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：应用于制备权利要求2～4任一项所述的含芳香单元簇发光聚合物；所述制备方法以乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯为单体，以偶氮二异丁腈作为引发剂，在单体中加入引发剂，反应得到所述含芳香单元簇发光聚合物。
6.根据权利要求5所述的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：引发剂的用量为单体总摩尔数的0.01％～2％。
7.根据权利要求5所述的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：反应在氮气气氛中进行，反应所用的溶剂为四氢呋喃；反应时先将所述单体加入溶剂中，再加入所述引发剂，并持续搅拌制得所述含芳香单元簇发光聚合物，反应的方程式为
Figure FDA0002834204390000022
其中，AIBN为偶氮二异丁腈，THF为四氢呋喃。
8.根据权利要求5所述的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：反应的温度为30～100℃，反应的时间为1～48h。
9.根据权利要求5所述的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：乙烯基取代的三苯基三嗪和苯乙烯的摩尔比为(5:95)～(95:5)。
10.根据权利要求5所述的含芳香单元簇发光聚合物的制备方法，其特征在于：在单体和引发剂反应完成后的反应液中，加入甲醇/二氯甲烷混合溶液，析出沉淀，过滤并干燥得到白色粉末状的所述含芳香单元簇发光聚合物。
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